KR102012416B1 - 치마 버섯 균주 배양 추출물을 함유하는 항균성 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본원은 치마 버섯 균주 배양 추출물을 함유하는 항균성 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

치마 버섯 균주 배양 추출물을 함유하는 항균성 조성물 및 이의 제조 방법{ANTIMICROBIAL COMPOSITION INCLUDING EXTRACT OF SCHIZOPHYLLUM COMMUNE STRAIN CULTURE AND PREPARING METHOD THEREOF}
본원은 치마 버섯 균주 배양 추출물을 함유하는 항균성 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
최근 많이 사용되고 있는 웰빙(well being) 혹은 로하스(lifestyle of health and sustainability, LOHAS)라는 용어에서 알 수 있듯이 전 세계적으로 건강한 삶과 환경 보존을 동시에 추구하고 실천하려는 움직임이 커지고 있다. 그 중에서도 식생활, 특히 농산물은 건강과의 연관성이 강하고 직접 섭취함으로써 효과가 비교적 빠르게 나타나기 때문에 이러한 변화에 민감한데, 우리나라 또한 2000 년대 이후 황사, 광우병, 구제역 등의 환경재해, 환경오염에 대한 우려로 인해 안전한 먹거리에 대한 소비자의 관심이 높아지고 있다. 그에 따라 친환경농산물에 대한 선호도가 커지며 친환경농산물 재배를 위한 생물농약과 같은 생물학적 방제에 대한 관심과 연구가 증가하는 추세이다.
한편, 작물에 나타난 병원성 진균을 조절하는 기존 방법으로는 부분적인 저항 품종 개량, 경작과 화학적 항진균제 사용 등이 있다. 그러나, 새로운 품종 개량은 많은 시간이 소요되고 병원균들이 식물의 저항성에 적응, 변이를 일으켜 이로운 효과가 짧게 나타나며 윤작이나 토양 일광요법은 큰 규모의 농업에서는 시행되기 어렵다는 문제점이 있다. 또한, 화학적 항진균제는 비용에 비해 효과가 낮고 환경과 인간의 건강에 악영향을 미친다는 보고가 있다. 그 중 농업 생산에 있어 화학적 항진균제(농약)는 작물의 수량과 품질을 향상시키고 인구증가에 따른 공급량을 증가시킨다는 면에서 중요성이 부각되어 왔으며 지금까지 화학비료와 유기합성농약을 통한 화학적 방제가 주를 이루었다. 하지만 농약의 과다사용으로 인한 난분해성 잔류독성이 공기, 토양, 지하수를 오염시켜 환경과 생태계에 미치는 악영향과 식물병원균의 농약 저항성 획득 등에 의한 약효감소 등의 부작용이 증가하고 있다. 이러한 부작용에 대해 미생물제제를 이용한 생물학적 방제법으로서, 식물병에 효과적이고 지속 가능한 대체방법으로 바실러스 속(Bacillus spp.), 슈도모나스 속(Pseudomonas spp.), 스트렙토마이세스 속(Streptomyces spp.)과 비병원성 푸사리움 속(Fusarium spp.)과 같은 미생물로 토양 유래 식물 병원균 방제법 등의 연구가 수행되고 있다. 생물학적 방제법은 잔류독성이 없고 농업생태계를 교란하지 않는다는 점에서 효과적인 대처법으로 각광받고 있으나 아직 전 세계 농약시장에서 생물학적 방제에 대한 비중은 낮다.
식이 섬유와 단백질이 풍부한 저칼로리 건강식품인 버섯은 주로 식용 및 약용으로 이용되고 있다. 버섯은 항암, 항콜레스테롤물질, 혈압조절물질, 면역조절물질 등 생체기능조절물질뿐만 아니라 항생물질, 항바이러스물질 등 다양한 기능성물질을 생산하는 것으로 보고되어왔다. 이에 버섯은 화학농약 대체 소재로의 활용가능성이 높은 것으로 인식되고 있다.
한편, 치마 버섯은 치마 버섯과에 속하며, 갓은 지름 1 cm 내지 3 cm 정도의 부채형 또는 치마모양이며, 표면은 백색, 회색 또는 회갈색의 거친 털이 빽빽하게 형성되어 있다. 갓 둘레는 주름살의 수만큼 갈라져 있다. 자실체는 조직이 가죽질이고, 건조하거나 젖으면 수축한다. 주름살은 백색 또는 회백색을 띠며, 주름살 끝은 부드럽고 이중으로 이루어져 있다. 대는 없고 갓의 일부가 기주에 부착한 상태로 생활한다. 포자는 5~6 ㎛×4~5 ㎛ 의 아구형이며 표면이 매끄럽고 연한 색이다. 포자문은 살색이다. 낭상체는 방추형이고 꼭대기에 뿔이 없으며 길이는 60 ㎛ 내지 80 ㎛ 이다. 사계절 내내 고사목 또는 살아 있는 나무껍질 등에 무리지어 나거나 겹쳐서 발생하며, 나무를 분해하는 부후성 버섯이다. 봄에서 가을까지 발생하며, 중첩되게 무리지어 군락을 형성한다. 치마 버섯은 각질의 버섯으로 식용으로의 이용은 어려우나, 순수 분리된 균사체의 액체 배양균사체 또는 배양액으로부터 다당류를 추출하여 이용하는 여러 예가 보고되어 있다.
대한민국 공개특허 제 10-2012-0091680 호는 식물병원균에 대하여 우수한 항균활성을 갖는 스트렙토마이세스 속(Streptomyces sp.) A1009 및 이의 배양 방법을 개시하고 있다.
본원은 전술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 식물병의 방제 및 예방에 효과적인 항균성 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
다만, 본원의 실시예가 이루고자 하는 기술적 과제는 상기된 바와 같은 기술적 과제들에 한정되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들이 존재할 수 있다.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본원의 제 1 측면은, 쉬조스타틴(schizostatin) 또는 이의 유도체를 함유하는 치마 버섯 균주 배양 추출물을 포함하는, 항균성 조성물을 제공한다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 1 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 1]
Figure 112017108736489-pat00001
[식 중, R1 내지 R3 는, 각각 독립적으로 수소, 산소, 히드록실기, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 알케닐기, 치환 혹은 비치환의 알카이닐기, 치환 혹은 비치환의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환의 알콕시기, 치환 혹은 비치환의 헤테로 고리기, 치환 혹은 비치환의 아랄킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴옥시기, 또는 치환 혹은 비치환의 알콕시카르보닐기이고, 상기 n 은 1 내지 6 의 수임].
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 2 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 2]
Figure 112017108736489-pat00002
.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 3 으로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 3]
Figure 112017108736489-pat00003
.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 4 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 4]
Figure 112017108736489-pat00004
.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 5 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 5]
Figure 112017108736489-pat00005
.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 6 으로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 6]
Figure 112017108736489-pat00006
.
본원의 제 2 측면은, 치마 버섯 균주를 배지 상에서 배양하는 단계; 상기 배양된 치마 버섯 균주로부터 제 1 용매를 이용하여 제 1 추출물을 수득하는 단계; 및 제 2 용매를 이용하여 상기 제 1 추출물로부터 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 단계를 포함하는, 항균성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 배지는 PDA (potato dextrose agar), PDB (potato dextrose broth), SDA (sabouraud dextrose agar), DSA (dextrose starch agar), MM (minimal medium), CM (complete medium), CDA (czapek dox agar) 또는 CMC (carboxyl methyl cellulose) 배지로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 제 1 용매는 물, 아세톤, C1-C4 의 알코올 또는 이들의 혼합용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 제 2 용매는 유기 용매를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 것은 추출, 물의 분배, 또는 크로마토그래피에 의해 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상술한 과제 해결 수단은 단지 예시적인 것으로서, 본원을 제한하려는 의도로 해석되지 않아야 한다. 상술한 예시적인 실시예 외에도, 도면 및 발명의 상세한 설명에 추가적인 실시예가 존재할 수 있다.
전술한 본원의 과제 해결 수단에 의하면, 본원은 항균성 조성물 및 이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
본원에 따른 항균성 조성물은 천연 소재로부터 유래한 화합물로서 식물병원성 곰팡이에 항진균 효과를 나타냄으로써 식물병을 방제 및 예방할 수 있다.
특히, 치마 버섯 균주 배양액으로부터 분리된 신규 화합물들의 항진균 효과를 확인하였고, 이를 곰팡이병의 방제 및 예방에 사용하는 것이 가능하다.
도 1 은 본원의 일 구현예에 따른 항균성 조성물의 제조 방법의 순서도이다.
도 2 는 본원의 일 실시예에 따른 항균성 조성물의 항균 활성을 나타내는 현미경 이미지이다.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에", "상부에", "상단에", "하에", "하부에", "하단에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 또한, 본원 명세서 전체에서, "~ 하는 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B" 의 기재는, "A, B, 또는, A 및 B" 를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 히드록실기; 알킬기; 알케닐기; 알카이닐기; 사이클로알킬기; 알콕시기; 헤테로 고리기; 아랄킬기; 아릴옥시기; 알콕시카르보닐기;로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예를 들어, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 알킬기로 치환된 헤테로 고리기 또는 헤테로 고리기로 치환된 알킬기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 1 내지 20 (예를 들어, 2 내지 18, 3 내지 18, 1 내지 8, 1 내지 6, 1 내지 4 또는 1 내지 3)의 탄소 원자를 함유하는 포화 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 직쇄, 측쇄, 고리형 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헵틸 또는 2-에틸헥실을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 알킬기는 하나 이상의 치환기로 치환(즉, 선택적으로 치환)될 수 있거나 또는 이하 서술된 바와 같은 다중고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 2 내지 20 (예를 들어, 2 내지 18, 2 내지 8, 2 내지 6, 또는 2 내지 4)의 탄소 원자 및 적어도 하나의 이중 결합을 함유하는 지방족 탄소 그룹을 의미한다. 알킬기와 마찬가지로, 알케닐기는 직쇄, 측쇄 또는 고리형 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 알케닐기의 구체적인 예로는 알릴, 이소프레닐, 2-부테닐, 및 2-헥세닐을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 알케닐기는 이하 서술된 바와 같은 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알카이닐기는 2 내지 20 (예를 들어, 2 내지 8, 2 내지 6 또는 2 내지 4)의 탄소 원자를 함유하고 및 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 지방족 탄소 그룹을 의미한다. 알카이닐기는 직쇄, 측쇄 또는 고리형 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다. 알카이닐기의 구체적인 예로는, 프로파르길 및 부타이닐을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 알카이닐기는 이하 서술된 바와 같은 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60 (예를 들어, 3 내지 30, 3 내지 20, 3 내지 6)인 것이 바람직하다. 사이클로알킬기의 구체적인 예로는, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60 인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 구체적인 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 카르볼린기, 아세나프토피라진기, 아세나프토퀴녹살린기, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린기, 인데노퀴놀린기, 피리도인돌기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 프테리딘기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조퀴나졸린, 피리도피리미딘기, 인다졸기, 벤조페리미디논기, 벤조페리미딘기, 피리도인돌기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기와 방향족 헤테로 고리기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아랄킬기, 알콕시기 또는 아릴옥시기에서와 같이 단독 또는 큰 모이어티의 일부로 사용된 아릴기는 단일고리형 (예를 들어, 페닐), 이중고리형 (예를 들어, 인데닐, 나프탈레닐, 테트라하이드로나프틸, 테트라하이드로인데닐), 및 삼중고리형 (예를 들어, 플루오레닐 테트라하이드로플루오레닐, 또는 테트라하이드로안트라세닐, 안트라세닐) 고리 시스템을 지칭하고, 여기서 단일고리 시스템은 방향족이거나 또는 이중고리 또는 삼중고리 시스템에서 고리 중 적어도 하나는 방향족이다. 이중고리 및 삼중고리 기는 벤조융합된 2 내지 3 원 카르보시클릭 고리 (benzofused 2-3 membered carbocyclic rings)를 포함한다. 예를 들어, 벤조융합된 기는 둘 이상의 C4-8 카르보시클릭 모이어티와 융합된 페닐을 포함한다. 아릴은 이하 서술된 바와 같은 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시카르보닐기는 -COOR 을 지칭하고, 여기서 R 은 위에서 정의된 바와 같은 알킬로서, 예를 들어, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등이다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 알킬-O- 기를 지칭하고, 여기서, "알킬"은 이전에 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, "항균" 또는 "항균활성"이란, 세균이나 곰팡이와 같은 미생물에 대해 저항하는 성질을 의미하며, 보다 상세하게는 항생물질 등이 병원성 곰팡이의 성장 또는 증식을 억제하는 특성을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "항균용 조성물"은 세균이나 곰팡이와 같은 미생물의 생육을 저해하는 활성을 가진 조성물로서, 항균 효과가 요구되는 다양한 분야에 사용되는 모든 형태가 포함될 수 있으며, 예를 들어, 의약품, 의약외품, 식품 첨가제 또는 사료 첨가제 등의 형태일 수 있다. 구체적으로, 의약에 있어서는 항생제나 오염방지제와 같은 목적으로, 식품에 있어서는 방부나 항균목적으로, 농업에 있어서는 항균, 살균, 소독의 목적으로, 화장품이나 생활용품에는 비듬억제용, 무좀방지용, 겨드랑이 채취억제용, 항여드름용 등 미생물과 직접 연관된 제품에 사용되거나 청소용 세정제나 식기세척용 세정제 등에 방부나 항균 또는 살균 목적으로 사용될 수 있으며, 이러한 목적으로만 한정되는 것은 아니다.
이하, 본원의 항균성 조성물 및 이의 제조 방법에 대하여 구현예 및 실시예와 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본원이 이러한 구현예 및 실시예와 도면에 제한되는 것은 아니다.
본원의 제 1 측면은, 쉬조스타틴(schizostatin) 또는 이의 유도체를 함유하는 치마 버섯 균주 배양 추출물을 포함하는, 항균성 조성물에 관한 것이다.
치마 버섯은 치마 버섯과에 속하며, 갓은 지름 1 cm 내지 3 cm 정도의 부채형 또는 치마모양이며, 표면은 백색, 회색 또는 회갈색의 거친 털이 빽빽하게 형성되어 있다. 갓 둘레는 주름살의 수만큼 갈라져 있다. 자실체는 조직이 가죽질이고, 건조하거나 젖으면 수축한다. 주름살은 백색 또는 회백색을 띠며, 주름살 끝은 부드럽고 이중으로 이루어져 있다. 대는 없고 갓의 일부가 기주에 부착한 상태로 생활한다. 포자는 5~6 ㎛ × 4~5 ㎛ 의 아구형이며 표면이 매끄럽고 연한 색이다. 포자문은 살색이다. 낭상체는 방추형이고 꼭대기에 뿔이 없으며 길이는 60 ㎛ 내지 80 ㎛ 이다. 사계절 내내 고사목 또는 살아 있는 나무껍질 등에 무리지어 나거나 겹쳐서 발생하며, 나무를 분해하는 부후성 버섯이다. 봄에서 가을까지 발생하며, 중첩되게 무리지어 군락을 형성한다. 치마 버섯과로부터 여러가지 활성을 나타내는 화합물들이 발견되었으며, 예를 들어, 항염증 활성을 가진 치마 버섯 유래 EPS (exopolysaccharide), 스쿠알렌 신타아제 저해제 (squalene synthase inhibitor)인 쉬조스타틴, 항암 활성을 가진 쉬조필란 (schizophyllan) 등이 발견되었다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 1 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 1]
Figure 112017108736489-pat00007
.
식 중, R1 내지 R3 는, 각각 독립적으로 수소, 산소, 히드록실기, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 알케닐기, 치환 혹은 비치환의 알카이닐기, 치환 혹은 비치환의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환의 알콕시기, 치환 혹은 비치환의 헤테로 고리기, 치환 혹은 비치환의 아랄킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴옥시기, 또는 치환 혹은 비치환의 알콕시카르보닐기이고, 상기 n 은 1 내지 6 의 수인 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 2 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 2]
Figure 112017108736489-pat00008
.
상기 화학식 2 로 표시되는 물질은 흰색의 파우더이며 C20H30O4 의 분자식을 가지고, 334 의 분자량을 가진다.
상기 화학식 2 로 표시되는 물질은 EI-MS m/z 333.0 [M-H]- 의 질량분석 스펙트럼을 가진다.
상기 화학식 2 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 6.72 (s, H-2), 2.79 (t, J=7.56, H-3), 2.18 (m, H-5), 5.16 (t, J=7.56, H-6), 1.59 (s, 7-CH3), 1.97 (t, H-8), 2.07 (m, H-9), 5.11 (t, J=6.87, H-10), 1.59 (s, 11-CH3), 1.97 (t, H-12), 2.07 (m, H-13), 5.09 (t, J=6.87, H-14), 1.59 (s, 15-CH3), 1.66 (s, H-16) 의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 2 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 169.1 (C-1), 128.4 (C-2), 148.7 (C-3), 170.2 (3-COOH), 28.9 (C-4), 28.8 (C-5), 124.5 (C-6), 137.4 (C-7), 16.2 (7-CH3), 40.9 (C-8), 27.8 (C-9), 125.5 (C-10), 136.0 (C-11), 16.3 (11-CH3), 41.0 (C-12), 27.9 (C-13), 125.6 (C-14), 132.2 (C-15), 17.9 (15-CH3), 26.1 (C-16) 의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 2 로서 표시되는 물질은 상기 결과에 의해 쉬조스타틴으로 동정되었다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 3 으로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 3]
Figure 112017108736489-pat00009
.
상기 화학식 3 으로서 표시되는 물질은 무색의 오일이며 C21H36O6 의 분자식을 가지고, 384 의 분자량을 가진다.
상기 화학식 3 으로서 표시되는 물질은 EI-MS m/z 407.0 [M+Na]+ 의 질량분석 스펙트럼을 가진다.
상기 화학식 3 으로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 5.23, 5.16 (dd, J=11, 17.2, H-1), 6.03 (dd, J=11, 17.9, H-2), 1.33 (s, 3-CH3), 1.64 (t, J=8.25, H-4), 2.07 (m, H-5), 5.11 (t, J=6.87, H-6), 1.60 (s, 7-CH3), 1.97 (t, J=8.25, H-8), 2.04 (m, H-9), 5.09 (t, J=6.87, H-10), 1.60 (s, 11-CH3), 1.67 (s, H-12), 4.59 (s, H-1'), 3.75 (d, J=3.4, H-2'), 3.43 (dd, J=3.4, 9.28, H-3'), 3.57 (t, J=9.28, H-4'), 3.11 (m, H-5'), 3.69, 3.80 (m, H-6') 의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 3 으로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 115.1 (C-1), 144.4 (C-2), 81.3 (C-3), 23.9 (3-CH3), 41.4 (C-4), 27.9 (C-5), 125.9 (C-6), 136.1 (C-7), 16.3 (7-CH3), 40.9 (C-8), 23.7 (C-9), 125.6 (C-10), 132.2 (C-11), 17.9 (11-CH3), 26.0 (C-12), 96.6 (C-1'), 74.2 (C-2'), 75.7 (C-3'), 66.5 (C-4'), 78.0 (C-5'), 63.0 (C-6') 의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 3 으로서 표시되는 물질은 상기 결과에 의해 신규 화합물 SC-3 으로 동정되었다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 4 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 4]
Figure 112017108736489-pat00010
.
상기 화학식 4 로서 표시되는 물질은 무색의 오일이며 C15H26O 의 분자식을 가지고, 222 의 분자량을 가진다.
상기 화학식 4 로서 표시되는 물질은 EI-MS m/z 245.1 [M+Na]+ 의 질량분석 스펙트럼을 가진다.
상기 화학식 4 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 5.19 (dd, J=1.37, 17.53, H-1), 5.91 (dd, J=11, 17.18, H-2), 1.25 (s, 3-CH3), 1.50 (m, H-4), 2.06 (m, H-5), 5.10 (m, H-6), 1.60 (s, 7-CH3), 1.97 (m, H-8), 2.02 (m, H-9), 5.03 (dd, J=1.37, 11, H-10), 1.60 (s, 11-CH3), 1.67 (s, H-12) 의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 4 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 112.1 (C-1), 146.5 (C-2), 74.0 (C-3), 27.7 (3-CH3), 43.6 (C-4), 27.9 (C-5), 125.9 (C-6), 136.0 (C-7), 16.1 (7-CH3), 41.0 (C-8), 23.8 (C-9), 125.6 (C-10), 132.3 (C-11), 17.9 (11-CH3), 26.0 (C-12) 의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 4 로서 표시되는 물질은 상기 결과에 의해 신규 화합물 nerodilol 로 동정되었다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 5 로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 5]
Figure 112017108736489-pat00011
.
상기 화학식 5 로서 표시되는 물질은 무색의 오일이며 C17H26O5 의 분자식을 가지고, 310 의 분자량을 가진다.
상기 화학식 5 로서 표시되는 물질은 EI-MS m/z 309.0 [M-H]- 의 질량분석 스펙트럼을 가진다.
상기 화학식 5 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 6.63 (s, H-2), 2.67 (t, J=8.25, H-4), 2.17 (m, H-5), 5.21 (t, J=6.87, H-6), 1.61 (s, 7-CH3), 1.97 (t, J=7.56, H-8), 2.08 (m, H-9), 5.14 (t, J=6.87, H-10), 1.60 (s, 11-CH3), 2.02 (m, H-12), 1.62 (s, H-13), 3.51 (t, J=6.87, H-14) 의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 5 로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 176.9 (C-1), 131.1 (C-2), 145.9 (C-3), 177.4 (3-COOH), 30.5 (C-4), 29.2 (C-5), 126.4 (C-6), 135.7 (C-7), 16.4 (7-CH3), 41.0 (C-8), 27.8 (C-9), 125.9 (C-10), 135.6 (C-11), 16.2 (11-CH3), 37.1 (C-12), 32.1 (C-13), 62.8 (C-14) 의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 5 로서 표시되는 물질은 상기 결과에 의해 신규 화합물 SC-1 로 동정되었다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 6 으로서 표시되는 물질을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다;
[화학식 6]
Figure 112017108736489-pat00012
.
상기 화학식 6 으로서 표시되는 물질은 무색의 오일이며 C20H30O5 의 분자식을 가지고, 350 의 분자량을 가진다.
상기 화학식 6 으로서 표시되는 물질은 EIMS m/z 349.0 [M-H]- 의 질량분석 스펙트럼을 가진다.
상기 화학식 6 으로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 6.72 (s, H-2), 2.79 (t, J=7.56, H-3), 2.18 (m, H-5), 5.16 (t, J=7.56, H-6), 1.60 (s, 7-CH3), 1.98 (t, J=7.56, H-8), 2.08 (m, H-9), 5.13 (t, J=6.87, H-10), 1.61 (s, 11-CH3), 2.02 (t, J=7.56, H-12), 2.13 (m, H-13), 5.39 (t, J=6.87, H-14), 1.64 (s, 15-CH3), 3.91 (s, H-16) 의 수소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 6 으로서 표시되는 물질은 ppm (600 MHz, CD3OD) 169.0 (C-1), 128.4 (C-2), 148.7 (C-3), 170.2 (3-COOH), 28.9 (C-4), 28.8 (C-5), 124.5 (C-6), 137.4 (C-7), 16.2 (7-CH3), 40.9 (C-8), 27.8 (C-9), 125.8 (C-10), 136.0 (C-11), 16.3 (11-CH3), 40.6 (C-12), 27.6 (C-13), 126.8 (C-14), 135.9 (C-15), 13.9 (15-CH3), 69.2 (C-16) 의 탄소핵자기공명 스펙트럼을 나타낸다.
상기 화학식 6 으로서 표시되는 물질은 상기 결과에 의해 신규 화합물 SC-2-1 로 동정되었다.
본원의 제 2 측면은, 치마 버섯 균주를 배지 상에서 배양하는 단계; 상기 배양된 치마 버섯 균주로부터 제 1 용매를 이용하여 제 1 추출물을 수득하는 단계; 및 제 2 용매를 이용하여 상기 제 1 추출물로부터 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 단계를 포함하는, 항균성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
이하, 도 1 을 참조하여 상기 제조 방법에 대해 설명하도록 한다.
치마 버섯 균주를 배지 상에서 배양한다 (S100).
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 배지는 PDA (potato dextrose agar), PDB (potato dextrose broth), SDA (sabouraud dextrose agar), DSA (dextrose starch agar), MM (minimal medium), CM (complete medium), CDA (czapek dox agar) 또는 CMC (carboxyl methyl cellulose) 배지로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
바람직하게는, 치마 버섯 균주를 PDA 배지 상에 배양한 후, 상기 배양된 치마 버섯 균주를 코르크 보러를 이용하여 PDB 배지 상에 배양하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서, 상기 배양된 치마 버섯 균주로부터 제 1 용매를 이용하여 제 1 추출물을 수득한다 (S200).
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 제 1 용매는 물, 아세톤, C1-C4 의 알코올 또는 이들의 혼합용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서, 제 2 용매를 이용하여 상기 제 1 추출물로부터 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출한다 (S300).
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 제 2 용매는 유기 용매를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
바람직하게는, 상기 제 2 용매는 헥산, 클로로포름, 메탄올, 에틸 아세테이트 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 것은 추출, 물의 분배, 또는 크로마토그래피에 의해 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본원의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1] 치마 버섯 균주 배양 및 치마 버섯 균주 배양 추출물의 수득
치마 버섯 균주를 PDA (potato starch 4.0 g/L, dextrose 20.0 g/L, agar 15.0 g/L) 배지 상에 접종하여 27℃ 에서 15 일 동안 배양하였다. 이후, 코르크 보러를 이용하여 상기 균사 선단의 균사체를 PDB (potato starch 4.0 g/L, dextrose 20.0 g/L) 배지 상에 접종하여 27℃ 에서 4 주 동안 정치 배양하였다. 상기 치마 버섯 균주 배양액을 아세톤에 1 일 동안 침지하였다. 이후, 상기 아세톤에 침지된 치마 버섯 균주 배양액을 실온에서 추출하여 치마 버섯 균주 배양 추출물을 수득하였다.
[실시예 2] 클로로포름 추출물의 제조
실시예 1 의 치마 버섯 균주 배양 추출물을 농축하여 아세톤을 제거하였다. 이후, 상기 치마 버섯 균주 배양 추출물은 헥산을 이용하여 분배 추출함으로써 물층과 헥산층으로 분리하였다. 상기 물층은 클로로포름을 이용하여 추출함으로써 물층과 클로로포름층으로 분리하고, 그 결과, 클로로포름 추출물을 제조하였다.
[실시예 3] 쉬조스타틴 또는 이의 유도체의 추출
실시예 2 의 클로로포름 추출물은 메탄올을 용리액으로 이용하여 실리카 젤 크로마토그래피를 수행하였다. 이후, 상기 용출액은 50% 의 농도인 메탄올을 이동상으로 이용하여 MPLC 를 수행함으로써 쉬조스타틴 및 분획물을 수득하였다. 상기 분획물은 prep-HPLC 및 70% 의 농도인 메탄올을 이동상으로 이용하여 sephadex LH-20 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 SC-1 및 SC-2-1 을 수득하였다. 상기 분획물은 메탄올을 용리액으로 이용하여 실리카 젤 크로마토그래피를 수행하였다. 이후, 상기 용출액은 메탄올을 이동상으로 이용하여 sephadex LH-20 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 SC-3 및 nerodilol 를 수득하였다.
상기 화합물의 화학구조를 규명하기 위해 1H, 13C 및 COSY(Correlation Spectroscopy), HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Connectivity)를 포함한 2 차원 NMR 스펙트럼을 측정하였다.
[실험예 1]
식물병원성 진균류에 대한 항균활성을 조사하기 위해, 상기 실시예 3 의 쉬조스타틴 및 SC-3 은 최소 저해 농도(MIC)를 측정하였고, 그 결과를 표 1 에 나타내었다.
상기 실험에서 시험균으로서 잘록병원균인 Rhizoctonia solani, Pyhtium sp. 및 잿빛 곰팡이 병균인 Botrytis cinerea 을 사용하였고, 상기 곰팡이는 27℃ 에서 2 일 내지 5 일 동안 배양하였다.

 최소 저해 농도 [MIC (㎍/ml)]
쉬조스타틴 SC-3
Rhizoctonia solani 100 100
Pyhtium sp. 100 100
Botrytis cinerea 100 ―
그 결과, 표 1 과 같이, 잘록병원균인 Rhizoctonia solani, Pyhtium sp. 에서 강한 항균활성을 나타내었고, 잿빛 곰팡이 병균인 Botrytis cinerea 에 항균활성을 나타내었다.
[실험예 2]
세균류에 대한 항균활성을 조사하기 위해, 상기 실시예 3 의 쉬조스타틴은 페이퍼 디스크 방법을 이용하여 실험하였고, 디스크에 농도별로 시료를 처리하여 그 결과를 표 2 에 나타내었다.
상기 실험에서 시험균으로서 세균인 Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis 을 사용하였고, 상기 세균은 37℃ 에서 24 시간 동안 배양하여 나타난 생육저지환의 직경크기(mm)를 측정하였다.

 생육저지환의 직경크기 (mm)
200 ㎍ 100 ㎍ 50 ㎍ 10 ㎍ 5 ㎍
Bacillus subtilis 5.0±0.8 3.3±0.6 2.6±0.1 ― ―
Staphylococcus aureus 12.3±0.4 8.3±0.0 7.6±0.1 3.2±0.1 1.0±0.4
그 결과, 표 2 및 도 2 와 같이, 쉬조스타틴은 Staphylococcus aureus 에 강한 항균활성을 나타내었고, Bacillus subtilis 에 항균활성을 나타내었다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (12)

  1. 쉬조스타틴(schizostatin) 또는 이의 유도체를 함유하는 치마 버섯 균주 배양 추출물을 포함하고,
    상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 3 으로서 표시되는 물질을 포함하는 것인, 항균성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112019036470958-pat00021
    .
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 치마 버섯 균주를 배지 상에서 배양하는 단계;
    상기 배양된 치마 버섯 균주로부터 제 1 용매를 이용하여 제 1 추출물을 수득하는 단계; 및
    제 2 용매를 이용하여 상기 제 1 추출물로부터 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 단계
    를 포함하고,
    상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체는 하기 화학식 3 으로서 표시되는 물질을 포함하고,
    상기 제 1 용매는 물, 아세톤, C1-C4 의 알코올 또는 이들의 혼합용매, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
    상기 제 2 용매는 유기 용매를 포함하는 것인, 항균성 조성물의 제조 방법:
    [화학식 3]
    Figure 112019036470958-pat00022
    .
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 배지는 PDA (potato dextrose agar), PDB (potato dextrose broth), SDA (sabouraud dextrose agar), DSA (dextrose starch agar), MM (minimal medium), CM (complete medium), CDA (czapek dox agar) 또는 CMC (carboxyl methyl cellulose) 배지로부터 선택되는 것인, 항균성 조성물의 제조 방법.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 제 8 항에 있어서,
    상기 쉬조스타틴 또는 이의 유도체를 추출하는 것은 추출, 물의 분배, 또는 크로마토그래피에 의해 수행되는 것인, 항균성 조성물의 제조 방법.

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Tareq et al. Ieodoglucomide C and Ieodoglycolipid, New Glycolipids from a Marine‐Derived Bacterium Bacillus licheniformis 09IDYM23
Ebada et al. Cytotoxic secondary metabolites from the endophytic fungus Aspergillus versicolor KU258497
Sun et al. Chemical constituents of marine mangrove-derived endophytic fungus Alternaria tenuissima EN-192
Duan et al. Four novel antibacterial sesquiterpene-α-amino acid quaternary ammonium hybrids from the mycelium of mushroom Stereum hirsutum
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Zhao et al. Novel metabolites from the Cercis chinensis derived endophytic fungus Alternaria alternata ZHJG5 and their antibacterial activities
Amin et al. New pyrone and cyclopentenone derivatives from marine-derived fungus Aspergillus sydowii SCSIO 00305
Zhang et al. Bioactive bafilomycins and a new N-Arylpyrazinone derivative from marine-derived Streptomyces sp. HZP-2216E
Ibrahim et al. Epoxynemanione A, nemanifuranones A–F, and nemanilactones A–C, from Nemania serpens, an endophytic fungus isolated from Riesling grapevines
Orfali et al. Secondary metabolites from Alternaria sp., a fungal endophyte isolated from the seeds of Ziziphus jujuba
Ola et al. Antimicrobial metabolite from the endophytic fungi Aspergillus flavus isolated from Sonneratia alba, a mangrove plant of Timor-Indonesia
Chilczuk et al. Hapalindoles from the cyanobacterium Hapalosiphon sp. inhibit T cell proliferation
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