KR102046184B1 - 에스테르 수지 조성물 - Google Patents

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엘. 발레리 제니퍼
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Abstract

다양한 분야에 유용한 하나 이상의 에스테르 수지를 포함하는 조성물이 개시된다. 예를들면, 하나 이상의 에스테르 수지를 포함하는 조성물은 잉크 조성물에 포함되는 성분으로 기능할 수 있다.

Description

에스테르 수지 조성물{Ester Resin compositions}
본 발명은 일반적으로 에스테르 수지 또는 화합물, 예컨대 아비톨 (Abitol) E 에스테르 수지 또는 화합물로 구성되는 조성물에 관한 것이다.
상변화 잉크 (때로는 "고체잉크" 및 "핫멜트잉크"라고도 칭함)는 다양한 액체 증착 기술에 사용되고 있다. 상변화 잉크는 때로 잉크가 주위 온도에서 고상으로 존재하지만, 잉크젯 인쇄장치의 상승된 작동온도에서는 액상으로 존재할 수 있도록 "상-변화 조제"를 함유한다. 적층 작동온도에서, 액체 잉크 방울들이 인쇄장치로부터 분사되고, 잉크가, 직접 또는 중간 가열 전이 벨트 또는 드럼을 통해, 기록 기재를 향하여 분사되거나 접촉될 때, 잉크는 신속하게 기재에서 고화되어 예정된 고화 잉크 표시 패턴을 형성한다. 또한 상변화 잉크는 다른 인쇄방법, 예를들면, 본원에 전체가 참조로서 통합되는 미국특허번호 제5,496,879호에 개시된 바와 같이, 그라비아 인쇄에도 사용된다. 또한 상변화 예컨대 우편물 표시, 산업재 표시, 및 라벨 분야에서도 사용되고 있다.
상변화 잉크는 실온에서 고상을 유지하므로 운반 및 잉크 취급이 편리하고, 장기간 보관 가능하며 사용이 용이하므로 잉크젯 프린터에 적합하다. 또한, 액체 잉크젯 잉크의 잉크 증발 결과로 생기는 노즐 막힘과 관련된 문제도 크게 줄어들어 잉크젯 인쇄 신뢰도가 크게 향상된다. 또한, 잉크 방울들이 직접 최종 기록 기재 (예를들면, 종이, 투명재료, 및 기타 등)에 적용되는 상변화 잉크젯 프린터에서, 방울들은 기재에 접촉하는 즉시 고화되므로 인쇄 매체를 따라 잉크가 이동되는 것이 방지되어 이미지 품질이 개선된다.
잉크젯 인쇄 시스템은 일반적으로 두 유형으로 분류된다: 미국특허번호?제6,547,380호에 기재된 바와 같이 연속 스트림 및 드롭-온-디멘드. 미국특허번호 제5,195,430호 및 제6,547,380호의 전체 개시는 참조로써 본원에 전체가 통합된다. 최소한 3 유형의 드롭-온-디멘드 방식의 잉크젯 시스템이 있다. 일 유형은 압전식 장치이고 주요 부품으로 잉크 충전 채널 또는 통로를 가지며 이는 일단에 노즐 및 타단 근처에 압력 펄스를 생성하는 압전 변화기를 가진다. 다른 유형은 음향 잉크 인쇄로 알려져 있다. 또 다른 유형의 드롭-온-디멘드 시스템은 열 방식 잉크젯, 또는 버블 제트로 알려져 있고, 고속의 방울들을 발생시킨다.
상변화 잉크를 이용하는 전형적인 압전식 잉크젯 장치 구조에서 예컨대 본원에 참조로 전체가 통합되는 미국특허번호 제5,372,852호; 제7,063,410호; 및 제7,448,719호에 기재된 바와 같이 잉크는 기재에 직접 또는 중간 전이부재에 인쇄된다. 잉크젯 작동온도에서, 액체 잉크 방울들은 인쇄장치로부터 분사되고, 잉크 방울들이 기록기재 표면에, 직접 또는 중간 가열 전이 벨트 또는 드럼을 통해, 접촉될 때, 방울들은 신속하게 고화되어 예정된 고화 잉크 방울들의 패턴을 형성한다. 이러한 방식으로 프린트헤드 구조가 단순화되고, 약간의 이동으로 양호한 방울 등록이 보장되고 기재에 직접 또는 중간 전이부재에 인쇄될 수 있다.
이러한 잉크젯 인쇄시스템에 사용되는 상변화 잉크는 일반적으로, 예를들면 주변 또는 실온에서, 예컨대 약 20℃ 내지 약 25℃에서는 고상이지만, 잉크젯 인쇄장치의 상승된 작동온도에서는 액상으로 존재한다. 잉크젯 작동온도에서, 잉크는 용융되고 액체 잉크 방울들이 인쇄장치로부터 분사된다. 이러한 특성을 보이기 위하여, 공지 상변화 잉크는 일반적으로 용융 액체 상태에서 고체 상태로 예리하고도 신속하게 상 전이를 가능케 하는 성분들 예컨대 결정성 왁스 및 기타 재료들을 함유한다.
그러나 많은 공지 상변화 잉크는 단점들, 예컨대 코팅종이 기재에 대한 부착 불량의 문제를 보이고, 이에 따라 내찰상성 불량, 이미지 견뢰성 불량, 경성 및 취성, '종이 접힘' 성능 불량 예컨대 문서가 접힐 때 이미지 균열 및 주름, 및 문서 옵셋 성능 불량이 생긴다. 또한, 이러한 잉크 성분들의 비극성으로 인하여 때로 통상 입수 가능한 염료 및 안료와의 양립성 문제가 발생되어, 잉크 담체 중 양호한 안정성 또는 분산성 확보 및 착색제 분해 또는 이동 방지를 위한 양호한 장기 열적 안정성을 확보하기 위하여 더욱 고가 또는 주문-제작 착색제가 필요하다.
또한 고객들로부터 바이오-재생성 또는 최소한 일부는 재생 자원에서 유래하는 원료에 대한 요구가 있다. 에너지 및 환경 정책, 휘발성 오일 가격 상승, 및 지국 화석 자원에 대한 급격한 고갈에 대한 대중/정치적 우려로 인하여 바이오-재생성 원료로부터 유래하는 지속 가능한 단량체에 대한 탐색의 필요성이 생긴다. 바이오 재생성 원료를 이용하면, 제조업자들은 탄소이력을 줄일 수 있고 무-탄소 또는 탄소-중립 이력으로 옮겨갈 수 있다.
따라서, 알려진 재료 및 공정들이 의도된 목적에는 적합하지만, 상변화 잉크에 대한 개선의 필요성이 존재한다. 또한, 용융 액체 상태에서 고체 상태로 예리하고도 신속한 상전이를 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 코팅종이 기재에 대한 양호한 부착성을 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 양호한 내찰상성을 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한 양호한 이미지 견뢰성을 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 양호한 "종이 접힘" 성능 및 문서가 접힐 때 이미지 균열 및 주름 발생이 낮은 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 양호한 문서 옵셋 성능을 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다.
또한, 일반적으로 가용한 착색제와의 양호한 양립성을 보이는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 최소한 재생 자원에서 유래하는 최소한 일부 원료를 포함하는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다. 또한, 바람직하게는 저비용으로 제조될 수 있는 상변화 잉크에 대한 필요성이 여전하다. 또한 일부 바이오 재생성 성분을 함유하는 상변화 잉크에 대한 필요성이 존재한다.
이들 및 기타 필요성 및 이점들은 에스테르 수지, 예컨대 본 발명의 아비톨 에스테르 수지를 포함한 조성물에 의해 달성될 수 있다.
도 1은 본 발명에 의해 제조된 상변화 잉크 샘플의 유동학적 데이터를 보이는 그래프이다. 모든 유변학적 측정은 25 mm 평행판을 이용한 RFS3 점도계 (TA instruments)로 1 Hz 주파수에서 이루어졌다. 사용 방법은 고온에서 저온으로 5℃ 간격으로 온도 일소 (sweep)하면서, 각각의 온도 사이에서 유지 (평형) 시간 120초로 일정한 주파수 1 Hz로 측정하였다.
본원에서 에스테르 수지 또는 화합물, 예컨대 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물을 포함한 조성물이 기재된다. 실시태양들에서, 이러한 조성물은, 예를들면, 잉크 조성물의 성분, 예컨대 결합제 및/또는 수지로 사용된다.
본 발명의 에스테르 수지, 예컨대 아비톨 E 에스테르 수지는 다양한 모노 -아비톨 E 에스테르 및 간격 그룹으로 결합되는 이량체-아비톨 E 에스테르를 포함한다. 에스테르 수지 또는 화합물의 치환체에 따라, 본 발명의 화합물은 유변학적 특성이 조절될 수 있는 결합제 수지로서 바람직한 다양한 물성을 가질 수 있다. 적합한 관능기 선택에 의해 본 발명의 일부 에스테르 수지 또는 화합물의 유동학적 특성을 조절할 수 있는 이러한 성능은 소정 분야, 예컨대 상변화 잉크 조성물의 잉크젯 인쇄에서 유리하다.
용어 “포화”란, 예를들면, 단일결합만을 가지는 화합물을 의미하며, 본 명세서에서 또한 환형 구조를 포함한다. 용어 “불포화”란, 예를들면, 하나 이상의 이중결합 및/또는 하나 이상의 삼중결합을 가지는 화합물을 의미하며, 탄소원자 및/또는 헤테로원자 예컨대 O, N, S, 및 P를 포함할 수 있다.
용어 “탄화수소” 및 “알칸”이란, 예를들면, 일반식 CnH2n+2를 가지는 분지형 및 미분지형 분자를 의미하고, n은 1 이상의 정수, 예컨대 1 내지 약 60이다. 예시적 알칸은 메탄, 에탄, n-프로판, 이소프로판, n-부탄, 이소부탄, tert-부탄, 옥탄, 데칸, 테트라데칸, 헥사데칸, 아이코산, 테트라코산, 이들의 이성질체, 및 기타 등을 포함한다. 알칸은 수소원자가 하나 이상의 관능기로 치환될 수 있다. 용어 “지방족”이란, 예를들면, 비환형, 선형 또는 분지형 알칸인 탄화수소 분자를 지칭한다. 용어 “장쇄”란, 예를들면, n이 약 8 내지 약 60, 예컨대 약 18 내지 약 45 또는 약 24 내지 약 40인 선형 탄화수소 사슬을 의미한다. 용어 “단쇄”란, 예를들면, n이 1 내지 약 7, 예컨대 약 2 내지 약 5 또는 약 3 내지 약 4인 선형 탄화수소를 의미한다. 용어 “환형” 또는 “지환족”이란, 예를들면, 하나 이상의 고리를 가지고, 고리들이 융합, , 분지 또는 다환, 예컨대 이환고리인 환형 탄화수소 분자를 의미한다.
용어 “알킬”이란, 예를들면, 알칸에서 유래하고 CnH2n+1 또는 CnH2n-1을 가지고, 여기에서 n은 1 이상인 정수인 비환형 또는 환형, 및 분지형 또는 미분지형 포화 탄화수소기를 의미한다. 예를들면, n은 1 내지 약 60일 수 있다. 예시적 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, neo-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-옥틸, 이소-옥틸, 시클로옥틸, 데실, 테트라데실, 헥사데실, 아이코실, 테트라코실, 이들의 이성질체, 및 기타 등을 포함한다. 용어 “저급 알킬”이란, 예를들면, 1 내지 약 12개의 탄소원자를 가지는 알킬기를 칭한다.
용어 “알켄”이란, 예를들면, 알켄에서 유래하고 탄소원자들 사이에 하나 이상의 이중결합을 포함하는 분지형 및 미분지형 불포화 분자를 의미한다. 예시적 알켄은 에틸렌, 프로펜, 부텐, 부타디엔, 옥텐, 데센, 테트라데센, 헥사데센, 아이코센, 테트라코센 및 기타 등을 포함한다. 알켄은 수소원자가 하나 이상의 관능기로 치환될 수 있다.
용어 “아릴”은, 예를들면, 방향족 화합물에서 유래하고 방향족 화합물과 동일한 일반 구조를 가지는 유기기를 칭한다. 예시적 방향족 화합물은, 예를들면, 페닐 (C6H5), 벤질 (C7H7), 나프틸 (C10H7), 안트라세닐 (C14H9), 푸라닐 (C4H3O), 피리디닐 (C5H4N), 티오펜일 (C4H3S), 및 기타 등을 포함한다. 선택적으로, 이들 방향족기는 알킬 및 시클로알킬, 알케닐, 알콕시, 아릴, 히드록실, 티올, 할로 (예컨대 F, Cl, Br, I), (티오)에스테르, 카르복실산, 아실, (알킬)아미노, (아릴)아미노, 및 니트로기를 포함한 하나 이상의 독립적으로 선택되는 치환체로 치환될 수 있다 .
용어 “아릴아민”은, 예를들면, 아릴 및 아민기 모두를 가지는 잔기를 의미한다.
“알코올”은, 예를들면, 하나 이상의 수소원자가 OH 기로 치환된 알킬 잔기를 의미한다. 용어 “저급 알코올”이란, 예를들면, 약 1 내지 약 6개의 탄소원자를 가지고 하나 이상의 수소원자가 OH 기로 치환된 알킬기를 칭한다. 용어 “1차 알코올”이란, 예를들면 OH 기가 말단 탄소원자에 결합된 알코올을 의미하고, 예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 1-헥사놀 및 기타 등을 포함한다. 용어 “2차 알코올”이란, 예를들면 OH 기가 두 개의 다른 탄소원자에 결합된 탄소원자에 결합되는 알코올을 의미하고, 예컨대 2-프로판올 (이소프로판올), 2-부탄올, 2-헥사놀 및 기타 등을 포함한다. 용어 “3차 알코올”이란, 예를들면 OH 기가 세 개의 다른 탄소원자에 결합된 탄소원자에 결합되는 알코올을 의미하고, 예컨대 메틸프로판올 (tert-부탄올) 및 기타 등을 포함한다.
용어 “할로겐” 또는 “할로겐 원자”는, 예를들면, 7족 원소들 예컨대 불소 (F), 염소 (Cl), 브롬 (Br), 및 요오드 (I)를 의미한다. 용어 “할로”란, 예를들면, 유기화합물 중 수소 원자에 대한 할로겐 원자의 치환을 의미한다. “할로알킬”이란, 예를들면, 하나 이상의 수소원자가 할로겐 원자에 의해 치환된 알킬 잔기를 칭한다. 용어 “과할로겐화”란, 예를들면, 모든 수소원자들이 할로겐 원자들로 치환된 화합물을 의미하고, “부분 할로겐화”란, 예를들면, 모든 수소원자보다 적은 수소원자들이 할로겐 원자들로 치환된 화합물을 지칭한다.
용어 “알킬아릴”이란, 예를들면, 알킬 잔기 및 아릴 잔기를 포함하는 그룹을 의미하고, 알킬아릴기 중 일킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형일 수 있고, 알킬아릴기 중 아릴 또는 알킬 부분에는 헤테로원자가 존재하거나 하지 않을 수 있고, 알킬아릴 사슬에는, 예를들면, 약 6 내지 약 50개의 탄소원자, 예컨대 약 6 내지 약 40 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지고, 치환된 알킬, 아릴, 아릴알킬, 및 알킬아릴기의 치환체는, 예를들면, 할로겐 원자, 에테르기, 알데히드기, 케톤기, 에스테르기, 아미드기, 이미드기, 카르보닐기, 티오카르보닐기, 설페이트기, 술포네이트기, 술폰산기, 술피드기, 술폭시드기, 포스핀기, 포스포늄기, 포스페이트기, 니트릴기, 메르캅토기, 니트로기, 니트로소기, 술폰기, 아실기, 산무수물기, 아지드기, 아조기, 시아나토기, 이소시아나토기, 티오시아나토기, 이소티오시아나토기, 카르복실레이트기, 카르복실산기, 우레탄기, 우레아기, 이들의 혼합물, 및 기타 등일 수 있고, 둘 이상의 치환체는 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
용어 “알킬렌”이란, 예를들면, 선형 및 분지형, 포화 및 불포화, 환형 및 비환형, 및 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함한 2가 지방족기 또는 알킬기를 의미하고, 헤테로원자, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, Mg, Li, Al, Ge, Cu, Fe, Ni, Pd, Pt 및 기타 등이 알킬렌기에 존재하거나 하지 않을 수 있다. 예를들면, 알킬렌기는 구조 (CH2)p를 가질 수 있고, 식 중 p는 1 내지 약 60, 예컨대 약 5 내지 약 25, 또는 약 7 내지 약 15인 정수이다.
용어 “아릴렌”이란, 예를들면, 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하는 2가 방향족기 또는 아릴기를 의미하고, 헤테로원자, 예컨대 O, N, S, P, Si, B, Al, Li, Mg, Cu, Fe 및 기타 등이 아릴렌기에 존재하거나 하지 않을 수 있다. 예를들면, 아릴렌기는 약 5 내지 약 20개의 탄소원자, 예컨대 약 6 내지 약 14 또는 약 6 내지 약 10개의 탄소원자를 아릴렌 사슬에 가진다.
용어 “아릴알킬렌”이란, 예를들면, 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하는 2가 아릴알킬기를 의미하고, 아릴알킬렌기 중 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형일 수 있고, 헤테로원자, 예컨대 O, N, S, P, Si, B, Al, Li, Mg, Cu, Fe, 및 기타 등이 아릴알킬렌기 중 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 하지 않을 수 있다. 예를들면, 아릴알킬렌기는 약 6 내지 약 32개의 탄소원자, 예컨대 약 7 내지 약 22 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자를 아릴알킬렌 사슬에 가진다.
용어 “알킬아릴렌”이란, 예를들면, 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함한 2가 알킬아릴기를 의미하고, 알킬아릴렌기 중 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형일 수 있고, 헤테로원자, 예컨대 O, N, S, P, Si, Ge, B, Al, Li, Mg, Cu, Fe, Pd, Pt 및 기타 등이 알킬아릴렌기 중 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 하지 않을 수 있다. 예를들면, 알킬아릴렌은 약 6 내지 약 32개의 탄소원자, 예컨대 약 7 내지 약 22 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자를 알킬아릴렌 사슬에 가질 수 있고, 치환된 알킬렌, 아릴렌, 아릴알킬렌, 및 알킬아릴렌기의 치환체는, 예를들면, 할로겐 원자, 에테르기, 알데히드기, 케톤기, 에스테르기, 아미드기, 이미드기, 카르보닐기, 티오카르보닐기, 설페이트기, 술포네이트기, 술폰산기, 술피드기, 술폭시드기, 포스핀기, 포스포늄기, 포스페이트기, 니트릴기, 메르캅토기, 니트로기, 니트로소기, 술폰기, 아실기, 산무수물기, 아지드기, 아조기, 시아나토기, 이소시아나토기, 티오시아나토기, 이소티오시아나토기, 시아노기, 피리딘기, 피리디늄기, 구아니디늄기, 아미딘기, 이미다졸륨기, 카르복실레이트기, 카르복실산기, 우레탄기, 우레아기, 이들의 혼합물, 및 기타 등일 수 있고, 둘 이상의 치환체는 함께 연결되어 고리를 형성할 수 있다
본원에서 사용되는, 용어 "점도"는 복소점도이고, 이는 전단 응력의 강제 조화 진동 과정에서 결정되는 주파수-의존 점도 함수이디. 이는 샘플에 정상 전단 변형을 가할 수 있는 점도계에 의해 제공되는 전형적인 측정값이다.
실시태양들에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 에스테르 수지 또는 화합물, 예컨대 2산 (diacid) 및 알코올로부터 제조되는 에스테르 수지 또는 화합물을 포함하고 2산 및 알코올의 반응생성물은 생분해성이다. 실시태양들에서, 2산 및/또는 알코올은 재생 자원에서 유래된 것에서 선택될 수 있다. 특정 실시태양들에서, 하나 이상의 에스테르 수지 또는 화합물은 다음의 일반구조를 가지는 일반식 I 및/또는 일반식 II의 화합물로 표기되는 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물 또는 일반식 I 및/또는 II의 하나 이상의 화합물의 혼합물일 수 있다:
Figure 112013101970624-pat00001
(I)
또는
Figure 112013101970624-pat00002
(II)
식 중 R1 은 알킬렌기, 아릴렌기, 아릴알킬렌기, 알킬아릴렌기이고, 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고 2 내지 약 60개의 탄소원자, 또는 약 2 내지 약 40개의 탄소원자, 또는 약 4 내지 약 10개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기와 같은 알킬렌기에는 헤테로원자가 존재하거나 하지 않을 수 있고, 또는 치환된 및 미치환된 아릴렌기, 아릴알킬렌기, 알킬아릴렌기를 포함하고, 약 7 내지 약 20개의 탄소원자, 예컨대 약 7 내지 18개의 탄소원자, 또는 약 7 내지 약 14개의 탄소원자를 가지는 아릴렌기, 아릴알킬렌기, 알킬아릴렌기에는 헤테로원자가 존재하거나 하지 않을 수 있고;
R2-R25 기는 수소, 알킬기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 및 헤테로환형기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; (CH2)x 는 하나 이상의 메틸렌기를 나타내고, x는 약 1 내지 약 36인 정수, 예컨대 1 내지 약 24인 정수, 또는 약 1 내지 약 20인 정수이다.
실시태양들에서, R 기, 예컨대 본 발명의 일반식 중 하나 이상의 R2-R25 기들은 동일하거나 서로 상이할 수 있다. 달리 표기되지 않는 한, 이러한 개념은 본 발명의 모든 식에 적용된다. 일반식 I은 이러한 개념의 예시적 설명으로 활용된다. 예를들면, 일반식 I에서 하나 이상의 R2-R25 기는 동일할 수 있다. 달리, 실시태양들에서, 일반식 I에서 하나 이상의 R2-R25 기는 다를 수 있다.
상기 일반식의 화합물은 적합한 2산 및 적합한 함량의 바람직한 알코올과의 축합반응올 제조된다. 실시태양들에서, 반응은 (무-용매 공정 또는 용제 존재에서) 감압, 예컨대 약 100mmHg 이하, 또는 약 0.1 mmHg 내지 약 50 mmHg에서 진행된다. 실시태양들에서, 반응은 무-용매 공정에서, 또는 용제 존재에서, 바람직한 반응 완성도를 달성하기에 적합한 온도, 예컨대 약 110 oC 내지 약 230oC, 또는 약 130oC 내지 약 220oC, 또는 약 150oC 내지 약 210oC에서 진행된다. 실시태양들에서, 축합반응은 (무-용매 공정 또는 용제 존재에서) 촉매 존재 또는 부재에서 수행된다; 그러나 촉매는 반응 완성을 촉진시키기 위하여 사용될 수 있다. 적용 가능한 다양한 유형의 촉매들은, 예를들면, 테트라알킬 티탄산염, 디알킬주석산화물 예컨대 디부틸주석산화물 (디부틸 옥소스탄난), 테트라알킬주석산화물 예컨대 디부틸주석 디라우레이트, 디알킬스탄산 화합물 예컨대 부틸스탄산, 알루미늄 알콕시드, 알킬 아연, 디알킬 아연, 아연산화물, 주석산화물, 이산화티탄 또는 이들의 혼합물을 포함하고; 촉매는 출발 2산에 대하여, 예를들면, 약 0.005 중량% 내지 5 중량%로 선택될 수 있다. 실시태양들에서, 축합반응은 약 24시간 이내, 예컨대 약 20 시간 이내, 또는 약 15 시간 이내에 완료된다 (즉, 적어도 95%, 예컨대 99%의 2산이 반응).
예시로써, 일반 반응식 1 (하기)에서 예시적 알코올 (예컨대 아비톨 ETM (Eastrman Chemical에서 입수)을 출발 원료로 사용한다. 아비톨 E는 대표 구조로 표시되고, 히드로아비에틸 알코올 (CAS[13393-93-6]), 수소화 로진의 메틸 에스테르 (CAS[8050-15-5]), 및 탈탄산화 로진 (CAS[8050-18-8]))로 구성되며 2-산과 반응하여 반응조건에 따라 디-에스테르 및 모노에스테르의 혼합물을 생성하고, 식 중 2-산의 R은 일반식 I의 R1 에 대하여 상기된 바와 같다.
Figure 112013101970624-pat00003
생성물은 임의의 정제 없이 사용될 수 있다. 반응이 무 용매 및 무 정제로 진행되는 공정이 바람직하다. 무 용매 반응은 환경에 유익하고 비용 효율적이다.
모노-에스테르는 디-에스테르에 비하여 생성물 중 약 1% 내지 약 50%, 또는 약 1.5% 내지 약 40% 존재한다.
특정 실시태양에서, 본 발명의 조성물은 일반식 III 및/또는 IV로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물 또는 일반식 III 및/또는 IV의 하나 이상의 화합물의 혼합물을 포함한다:
Figure 112013101970624-pat00004
(III)
또는
Figure 112013101970624-pat00005
(IV)
식 중 R1 은 (일반식 I에 대하여) 상기와 같이 정의되고, 즉: (a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 헤테로원자가 존재하거나 존재하지 않는 알킬렌기; (b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않는 아릴렌기; (c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 존재하거나 존재하지 않는 아릴알킬렌기; 또는 (d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 존재하거나 존재하지 않는 알킬아릴렌기; 여기에서 둘 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성한다.
실시태양들에서, 2산 및 알코올의 에스테르 반응생성물은 생분해성이고 및/또는 2산 및/또는 알코올은 재생 자원에서 유래된 것이 선택된다. 생성물은 14C 방사성탄소연대측정으로 석유 또는 재생 자원으로부터 공급된 것인지를 시험할 수 있다. 석유 유래 생성물은 실질적으로 높은 수백만년의 14C 방사성탄소연대측정값을 가지고, 재생 자원에서 유래한 생성물에 대한 근래 또는 최근의 방사성탄소값과는 비교된다. 적합한 바이오-재생 가능한 2-산의 예시로는 말산, 탈타르산, 숙신산, 이타콘산, 아젤라산을 포함하며, 이들은 농산물 및 임산물에서 유래한다. 이러한 방식으로, 에스테르 수지 또는 화합물은 바이오-재생 가능, 또는 더욱 지속능하도록 선택될 수 있다.
수지 에스테르의 특정 예시로는 제한적이지는 않지만 하기 구조들을 포함한다:
Figure 112013101970624-pat00006
Figure 112013101970624-pat00007
Figure 112013101970624-pat00008
Figure 112013101970624-pat00009
바이오-재생 가능 에스테르 수지 또는 화합물은 조성물에, 예컨대 잉크 담체에, 바람직한 또는 유효한 함량으로, 예컨대 적어도 약 40 중량%, 또는 적어도 약 35 중량%, 및 또는 적어도 약 30중량%, 및/또는 적어도 약 5 중량% 존재한다.
실시태양들에서, 조성물 성분의 공급원, 예컨대 잉크 담체 성분 공급원은, 조성물이 높은 바이오-재생 가능 성분 (BRC)을 가지도록 선택된다. 예를들면, 잉크 조성물에 대하여, 소나무 수액 (pine sap) 유래 로진 알코올, 아비톨 E는 2-산, 예컨대 숙신산, 이타콘산 및 아젤라산과 반응할 수 있고, 이들은 100% BRC이며 잉크 조성물에 대한 본 발명의 무정형 결합제를 형성한다. 이러한 잉크는 또한 결정성 상변화 조제를 함유할 수 있다. 트랜스-신남산은 시나몬 오일, 또는 발삼 예컨대 스토락스 (storax) 또는 시어버터에 있는 천연재료이다. 트랜스-신남산은 효소 페니알라닌 암모니아- 리아제를 이용하여 천연 아미노-산 페닐알라닌에서도 얻을 수 있다. 이러한 잉크는 다음 일반식의 결정성 트랜스-신남산 디에스테르를 포함한다
Figure 112013101970624-pat00010
,
식 중 R은:
(a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않는 알킬렌기;
(b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않는 아릴렌기;
(c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않는 아릴알킬렌기; 또는
(d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않는 알킬아릴렌기;
여기에서 둘 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
적합한 트랜스-신남산 유도된 디에스테르의특정 예시로는 (제한되지는 않지만) 다음식의 프로판-1,3-트랜스-신나메이트,
Figure 112013101970624-pat00011

다음식의 부탄-1,4-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00012
,
다음식의 헥산-1,6-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00013
,
다음식의 트랜스-시클로헥산-1,4-디메탄올-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00014
,
다음식의 para-페닐-1,4-디메탄올-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00015
,
다음식의 비스(히드록시메틸)푸란-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00016
,
다음식의 2,5-디히드록시메틸-테트라히드로푸란-트랜스-신나메이트
Figure 112013101970624-pat00017
,
다음식의 트랜스-신남산-2,3-부탄디올 디에스테르
Figure 112013101970624-pat00018
,
및 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
특정 실시태양에서, 디올은 재생 자원에서 유래된 것이 선택된다. 생성물은 14C 방사성탄소연대측정으로 석유 또는 재생 자원으로부터 공급된 것인지를 시험할 수 있다. 석유 유래 생성물은 실질적으로 높은 수백만년의 14C 방사성탄소연대측정값을 가지고, 재생 자원에서 유래한 생성물에 대한 근래 또는 최근의 방사성탄소값과는 비교된다. 적합한 바이오-재생 가능 디올의 예시로는, 제한적이지 않지만, 1,4-부탄디올, 1,3-프로판디올, 2,3-부탄디올, 및 기타 등을 포함하고, 이들은 당에서 획득될 수 있다. 이러한 방식으로, 트랜스-신남산 디에스테르 원료는 바이오-재생 가능한 것으로 선택될 수 있다.
다음 일반식의 디-에스테르인 결정성 성분은,
Figure 112013101970624-pat00019
식 중 R1 및 R2각각은, 서로 독립적이거나 또는 동일하거나 상이할 수 있고, 다음으로 이루어진 군에서 선택되는 알코올 R1-OH 및 R2-OH에서 유도되고, 탈타르산 골격은 L-(+)-탈타르산, D-(-)-탈타르산, DL-탈타르산, 또는 메조탈타르산, 및 이들의 혼합물에서 선택된다.
Figure 112013101970624-pat00020
및 이들의 혼합물.
다음 일반식의 디우레탄 결정성 성분
Figure 112013101970624-pat00021
식 중 디우레탄의 각각의 R’ 및 R”은 독립적으로 벤질, 2-페닐에틸, 2-페녹시에틸, C6H5(CH2)4-, 시클로헥실, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-메틸시클로헥실메틸, 3-메틸시클로헥실메틸 및 4-메틸시클로헥실메틸에서 선택된다.
실시태양들에서, 조성물은 잉크 담체 중량에 대하여 적어도 약 5%, 예컨대 적어도 약 10%, 또는 적어도 약 15%의 BRC를 가지는 잉크 담체 (착색제 및 기타 소량의 첨가제 예컨대 산화방지제 및 기타 등을 제외한 잉크 부분으로 정의)를 포함한다. 이러한 실시태양들에서, 결정성 상변화 조제, 예컨대 결정성 트랜스-신남산 디에스테르, 및 본 발명의 무정형 에스테르 수지 또는 화합물 (예컨대 일반식 I 및 II의 화합물) 모두는 용이한 생분해성 원료로 알려진 성분들이고, 또한 잉크의 환경 지속 가능성을 높인다.
실시태양들에서, 에스테르 수지, 예컨대 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물 (예를들면, 일반식 I-IV의 일반구조를 가지는 하나 이상의 에스테르 수지 또는 화합물)은, 예컨대 상-변화 잉크 조성물 중량에 대하여 약 5% 내지 약 40%, 또는 약 10% 내지 약 35%, 또는 약 15% 내지 약 30% 존재한다. 실시태양들에서, 에스테르 수지, 예컨대 본 발명인 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물은 약 0.5 내지 약 10중량%, 또는 약 1 내지 약 8중량%, 또는 약 2 내지 약 5중량%의 염료 또는 안료를 가지는 유색 또는 비-유색 (또는 무색) 상-변화 잉크 조성물에 포함될 수 있다.
실시태양들에서, 조성물은, 적어도 두 종의 상이한 에스테르 수지, 예컨대 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물이 임의의 함량으로 포함되고, 결합제로 기능하며, 결정성 상-변화 조제 및 결합제 (예컨대 에스테르 수지) 간의 중량비는 약 95:5 내지 약 60:40, 예컨대 약 90:10 내지 약 70:30인 잉크 조성물이다.
실시태양들에서, 이러한 잉크 조성물은 착색제; 결정성 상-변화 조제, 및 무정형 결합제 또는 수지를 포함하고, 잉크는 하나 이상의 에스테르 수지, 예컨대 아비톨 E 에스테르 수지 또는 화합물을 포함한다. 특정 실시태양들에서, 잉크 조성물은 약 20°C 내지 약 60°C에서 고체이다. 실시태양들에서, 조성물은 상변화 잉크이고, 상변화 잉크는 예를들면 시차주사열량측정법으로 결정되는 융점이 약 65℃ 내지 약 150℃, 예를들면 약 66℃ 내지 약 145°C, 약 70℃ 내지 약 140℃인 고체잉크이다. 실시태양들에서, 상변화 잉크의 결정점은 약 65°C 내지 약 120°C, 또는 약 60 내지 약 115°C이다.
다른 실시태양들에서, 조성물은, 용융상태에서 복소점도가, 예컨대 예를들면 130 oC 이상에서 약 1 내지 약 20 cPs (센티푸아즈, 또는 mPa-sec), 또는 약 2 내지 약 18 cPs, 또는 약 3 내지 약 15 cPs인 상변화 잉크이다. 상변화 잉크의 복소점도는 주파수 범위, 예컨대 약 1 Hz 내지 약 100 Hz에서 측정된다. 실온에서, 상변화 잉크의 복소점도는 약 ≥ 1x106 cPs이다.
실시태양들의 조성물, 예컨대 잉크 조성물은, 통상적인 첨가제와 연관된 공지의 기능성을 위하여 통상의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다.
실시태양의 조성물은, 잉크(들) 또는 코팅물에 포함될 수 있고, 통상적인 첨가제와 연관된 공지의 기능성을 위하여 통상의 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 이러한 선택적 첨가제는, 예를들면, 산화방지제, 소포제, UV 흡수제, 표면조정제 (slip) 및 평활제, 상승제, 보조제, 청징제, 점착제, 접착제, 가소제 및 기타 등을 포함한다.
실시태양들에서, 조성물, 예컨대 잉크 조성물은, 선택적으로 이미지 산화를 방지하고, 예컨대 잉크 성분들이 잉크 저장소에 가열 용융상태로 존재하는 동안 산화되지 않도록 보호하는산화방지제을 함유한다. 산화방지제가 존재하는 경우, 조성물에 임의의 바람직한 또는 유효 함량으로, 예컨대 조성물의 약 0.25 내지 약 10 중량% 또는 약 0.5 내지 약 5 중량%로 존재한다.
본 발명의 잉크 조성물은 선택적 점착제 예컨대 검 로진 또는 톨 오일 수지에서 유래하는 로진산의 상업적 유도체를 더욱 포함한다. 점착제는 잉크에 임의의 유효함량으로, 예컨대 잉크의 약 0.01 중량% 내지 약 30 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 25 중량%, 약 1 중량% 내지 약 20 중량% 존재한다.
가소제는 잉크의 약 0.01 내지 약 30 중량%, 약 0.1 내지 약 25중량%, 약 1 내지 약 20 중량% 포함된다.
실시태양들에서, 조성물, 예컨대 본원의 잉크 조성물은, 적어도 하나의 착색제를 더욱 포함한다. 착색제가 잉크 담체에 용해되거나 분산된다면 염료, 안료, 이들의 혼합물, 및 기타 등을 포함한 임의의 바람직한 또는 유효 착색제가 잉크 조성물에 적용될 수 있다. 잉크 담체에 분산되거나 용해되고 기타 잉크 성분들과 혼용될 수 있다면임의의 염료 또는 안료가 선택될 수 있다.
용제성 염료가 적용될 수 있다. 안료 역시 본원의 잉크 조성물에 적합한 착색제이다. 존재하는 경우, 선택적 첨가제는 각각 또는 조합하여 조성물에 임의의 바람직한 또는 유효 함량으로, 예컨대 조성물의 약 0.1 내지 약 15 중량% 내지 약 0.5 내지 약 12 중량% 존재한다.
조성물, 예컨대 본원의 상-변화 잉크에서 착색제 함량은, 조성물 중량의 약 0.5% 내지 약 20% 또는 약 1% 내지 약 15%, 또는 약 2% 내지 약 10% 존재한다.
조성물, 예컨대 잉크 조성물은, 임의의 바람직한 또는 적합한 방법으로 제조될 수 있다. 예를들면, 잉크 조성물에 있어서, 각각의 잉크 담체 성분들을 혼합한 후, 혼합물을 최소한 융점, 예를들면 약 60 내지 약 150℃, 예컨대 약 80 내지 약 140 ℃, 또는 약 85 내지 약 120℃까지 가열한다.
조성물, 예컨대 잉크 조성물은, 예컨대 종이에 직접 또는 중간 전이부재에 간접 처리되는 잉크젯 인쇄 프로세스를 위하여 사용 장치에 적용될 수 있다. 본원의 상-변화 잉크 인쇄에 적합한 장치의 예시로는 용융 상-변화 잉크를 보관 또는 유지하는 적어도 하나의 열적 제어 잉크 보유 저장소, 잉크 인쇄용 잉크젯 헤드, 및 상-변화 잉크를 잉크젯 헤드로 제공하는잉크 공급라인으로 구성되는 장치를 포함한다.
본원에 개시되는 다른 실시태양은 조성물, 예컨대 본원에 개시되는 잉크 조성물을, 잉크젯 인쇄 장치에 제공하는 단계, 잉크를 용융하는 단계, 및 용융 잉크 방울들을 이미지방식 패턴으로 기재에 분사하는 단계를 포함하는 인쇄 프로세스에 관한 것이다. 공지의 직접 인쇄 프로세스는 본원의 잉크 조성물을 기재에 적용하기에 적합하다.
본원에 개시되는 또 다른 실시태양은 조성물, 예컨대 본원에 개시된 잉크 조성물을, 잉크젯 인쇄 장치에 공급하는 단계, 잉크 용융 단계, 용융 잉크 방울들을 이미지 방식 패턴으로 중간 전이부재에 분사하는 단계, 및 이미지패턴 방식의 잉크를 중앙 전이부재에서 최종 기록 매체로 전이하는 단계를 포함하는 프로세스에 관한 것이다. 임의의 적합한 기재 또는 기록 시트 예컨대 보통용지, 코팅지 및 중질지, 투명재료, 직물, 섬유제품, 플라스틱, 유연 고분자 필름, 무기 기재 예컨대 금속 또는 실리콘 웨이퍼, 목재, 및 기타 등가 적용될 수 있다.
본원에 기재된 조성물은 하기 실시예에서 더욱 설명된다. 모든 부 및 백분율은 달리 표기가 없는 한 중량 기준이다.
실시예 1 : 아비톨 E 숙시네이트 합성(화합물 1, 표 1)
딘 스탁 트랩 및 응축기, 온도계 및 아르곤 입구가 장착된 3 구 100 mL 환저 플라스크에: 아비톨 E (40 그램, Eastman Chemcial에서 입수), 숙신산 (8.07 그램, Sigma Aldrich에서 입수), 및 Fascat 4100 (0.05 그램, Arkema Inc.에서 입수)를 첨가하였다. 아르곤 하에서 혼합물을 서서히 180°C로 가열하면서 모든 시약들을 용융시켰다. 반응 혼합물을 180°C에서 약 12 시간 교반하면서 딘 스탁 트랩에서 약 1 mL의 물을 회수하였다. 약 15분 동안 진공을 걸어 (1-2 mm-Hg) 추가로 0.5 mL의 물을 회수하였다. 아르곤 하에서 반응물을 약 120°C로 식히고 알루미늄 트레이에 충전한 후 실온으로 냉각시켜 40 그램의 점착성 회백색 고체를 얻었다. 점착성 회백색 고체를 디클로로메탄 (약 150 mL)에 용해시키고 NaHCO3 (2 X 100 mL)로 세척하였다. 이후 유기층을 물로 세척하고 (2 x 100 mL), MgSO4로 건조한 후, 회전 증발시켜 용매를 제거하고 진공펌프로 건조 (밤샘)하여 점착성 고체를 얻었다. 본 화합물 물성을 표 1에 제시한다.
실시예 2 : 아비톨 E 숙시네이트 합성 (화합물 2, 표 1)
딘 스탁 트랩, 응축기 및 아르곤 입구가 설치된 1 구 250 mL 환저 플라스크에: 아비톨 E (20 그램, Eastman Chemical), 숙신산 (4.06 그램, Sigma Aldrich), p-톨루엔술폰산 (0.12 그램, Sigma Aldrich) 및 톨루엔 (180 mL)을 첨가하였다. 혼합물을 밤새 (약 20 시간) 환류시켜 0.5 mL 물을 회수하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시키고 미반응 숙신산을 침전 제거하였다. 이후 혼합물을 다시 가열하고 모든 톨루엔을 증류시키고, 자일렌 (150 mL)을 첨가하고 밤새 (20 시간) 환류하여 추가로 0.2 mL 물을 회수하였다. 혼합물을 회전 증발시켜 용매를 제거하고 끈끈한 고체를 얻었고, 이것을 디클로로메탄 (약 150 mL)에 용해시키고 NaHCO3 (2 X 100 mL)로 세척하였다. 다음 유기층을 물로 세척하고 (2 x 100 mL), MgSO4로 건조시킨 후, 회전 증발하여 용매를 제거하고 진공펌프로 건조시켜 점착성 고체를 얻었다. 본 화합물의 물성을 표 1에 제시한다.
실시예 3 : 아비톨 E 탈타레이트 합성 (화합물 3, 표 1)
화합물 3을 실시예 2에서와 동일한 방법으로 제조하였고 이때에는 자일렌만을 처음부터 용매로 사용하였다. 본 화합물의 물성을 표 1에 제시한다.
표 1: 에스테르 수지 결합제 물성
Figure 112013101970624-pat00022
*MALDI-ToF 는 메트릭스-지원 레이저 이탈/이온화 비행 시간 질량분석법이다
주석: 화합물 번호 3은 출발물질이 약 5% 남았다.
잉크실시예 1 : 상변화 잉크 제조
30 mL 갈색병에 다음 순서로 충전하였다: 3.92 그램의 결정성 상변화 조제 (1,4-부탄디올-디-신나메이트; 78.4 중량%; Attorney Docket No. 20101649-US-NP에 기재) 및 0.98 g의 아비톨 E 결합제 (표 1의 화합물 1,19.6 중량%). 재료들을 140°C에서 녹이고 자석 교반막대로 30 분 동안 교반한 후 0.1 그램의 Keyplast Solvent 블루 101 염료 (2 중량%, Keystone에서 구입)를 용융 혼합물에 첨가하였다. 잉크를 추가로 1 시간 동안 140°C에서 교반한 후, 알루미늄 트레이에 부어 실온으로 냉각시켰다. 잉크 물성을 표 2에 제시한다.
잉크 실시예 2-6 : 이들 잉크 실시예들을 잉크 실시예 1와 동일한 방법으로 제조하였다. 이들 잉크의 물성을 표 2에 제시한다.
잉크 실시예 7 : 상변화 잉크 제조
600 mL 비이커에 78.40 그램의 아비톨 E 결합제 (표 1의 화합물 1, 19.6 wt%) 및 313.60 g의 결정성 상변화 조제 (1,4-부탄디올-디-신나메이트; 78.4%)를 채웠다. 이들 재료를 140°C에서 녹이고 자석교반막대로 30 분 동안 교반한 후, 8 g의 Keyplast Solvent 블루 101 (2 wt%, Keystone에서 입수)를 용융혼합물에 소량 첨가하였다. 잉크를 추가로 1시간 동안 140°C에서 교반한 후, 1 미크론 Pall 여과기를 통하여 여과시키고 , 알루미늄 트레이에 부어 실온으로 냉각하였다. 잉크의 물성을 표 2에 제시한다.
표 2: 에스테르 수지 결합제를 포함한 상변화 잉크 특성
Figure 112013101970624-pat00023
1 Attorney Docket No. 20101141-US-NP에 기재.
2 Attorney Docket No. 20101649-US-NP에 기재.
3 Attorney Docket No. 20103556-US-NP에 기재.
*바이오-재생 가능 성분-바이오 기반 물질의 중량%.
** 주파수 = 1 Hz; 25 mm 평행판구조; 간격 = 0.2mm; 변형% = 200% - 400%, 변형 독립적 점도.
잉크 샘플의 복소점도는 펠티어 가열판이 장착되고 25 mm 평행판을 이용하는 RFS3 제어 변형 점도계 (TA instruments)로 측정하였다. 사용 방법은 고온에서 저온으로 5℃ 간격으로 온도 일소 (sweep)하면서, 각각의 온도 사이에서 유지 (평형) 시간 120초로 일정한 주파수 1 Hz로 측정하였다. 본 발명의 상변화 잉크에 대한 유동학적 데이터를 도 1에 제시한다.
유동학적 프로파일은, 잉크가 종이와 충돌할 때 신속하게 냉각되기 위하여 필요한 예리한 상변화 및 분사온도에서 낮은 점도를 보인다. 잉크의 결정화 온도는 사용된 결정성 성분에 따라 달라진다.
표 2의 실시예 잉크 1-6을 저압 압력롤이 설치된 K-프루퍼 그라비아 인쇄판을 이용하여 각각 코팅지 Digital Color Elite Gloss (DCEG)(120 gsm stock)에 인쇄하였다. 그라비아 판 온도는 142°C로 설정되었지만, 실제 판 온도는 약 134°C이었다. K-프루퍼 장치 (RK Print Coat Instrument Ltd., Litlington, Royston, Heris, SG8 0OZ, U.K.)는 다양한 잉크를 소규모로 스크린하고 다양한 기재에 대한 이미지 품질 평가하기에 유용한 인쇄 도구이다. 6종의 잉크 모두는 안정한 이미지를 보였고 기재로부터 쉽게 제거되지 않았다. 수직에서 약 15° 각도의 만곡팁을 가지는 스크래치/끌 (gouge) 핑거로 528 g 중량을 인가하여, 이미지를 횡단하여 약 13 mm/s 속도로 ?었을 때 잉크는 이미지로부터 가시적으로 없어지지 않았다. 스크래치/끌 핑거는 약 12mm 곡률반경을 가지는 선반 원형 노오즈 절삭 비트 (lathe round nose cutting bit)와 유사하다.
변형 Xerox Phaser 8860를 이용하여 108°C에서 Digital Color Elite Gloss, 120 gsm (DCEG)에 실시예 잉크 7을 성공적으로 분사시켜, 기재에서 쉽게 제거되지 않는 견고한 이미지를 형성하였다.

Claims (20)

  1. 일반식 I
    Figure 112018109324585-pat00024

    로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물을 포함하는 에스테르 조성물:
    식 중, R1 은 구조 -(CH2)p- 를 가지는 알킬렌기이고, p는 2 내지 12의 범위의 정수이며, 각각의 R2-R25 기는 수소, 알킬기, 아릴알킬기, 알킬아릴기 및 헤테로환형기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 및 x는 1 이상의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    하나 이상의 R2-R25 기는 메틸기이고, 하나 이상의 R2-R25 기는 수소인 에스테르 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    x는 1 내지 20의 정수인 에스테르 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    일반식 III
    Figure 112018109324585-pat00033

    또는
    일반식 IV
    Figure 112018109324585-pat00034

    로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물 또는 일반식 III 및/또는 IV의 하나 이상의 화합물의 혼합물을 추가로 포함하는 에스테르 조성물:
    식 중, R1 은
    (a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬렌기;
    (b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴렌기;
    (c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴알킬렌기; 또는
    (d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬아릴렌기이다.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 조성물은 적어도 80 중량%의 바이오-재생 가능 성분을 가지거나, 또는 R1 은 바이오-재생 가능 화합물로부터 유래되는 에스테르 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 바이오-재생 가능 화합물은 숙신산, 탈타르산, 말산 및 이타콘산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 멤버인 에스테르 조성물.
  7. 청구항 4에 있어서,
    상기 에스테르 조성물은 디에스테르 및 모노에스테르의 혼합물을 포함하고, 상기 혼합물은 다음으로 이루어진 군에서 선택되는 에스테르 조성물:
    Figure 112018109324585-pat00035
    ,
    Figure 112018109324585-pat00036
    ,
    Figure 112018109324585-pat00037
    , 및
    Figure 112018109324585-pat00038
    .
  8. 청구항 4에 있어서,
    상기 일반식 IV의 에스테르는 상기 조성물의 5 중량% 내지 50 중량% 범위의 양으로 상기 조성물 내에 존재하는 에스테르 조성물.
  9. 청구항 4에 있어서,
    상기 일반식 III의 에스테르는 상기 조성물의 50 중량% 내지 95 중량% 범위의 양으로 상기 조성물 내에 존재하는 에스테르 조성물.
  10. 카르복실산 및 아비톨 E 알코올을 촉매의 존재 하에 불활성 대기 하에서 용융시키는 단계;
    용융된 카르복실산 및 아비톨 E를 110℃ 내지 230℃의 상승 온도에서 선택적으로 용매의 존재 하에 불활성 대기 하에서 반응시켜 적어도 하나의 에스테르 화합물을 형성하는 단계; 및
    상기 적어도 하나의 에스테르 화합물을 냉각 및 단리하는 단계를 포함하는 적어도 하나의 에스테르 화합물을 포함하는 에스테르 조성물의 형성 방법으로서,
    상기 적어도 하나의 에스테르 화합물은 일반식 I 내지 일반식 IV로 표기되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 에스테르 화합물을 포함하는 에스테르 조성물의 형성 방법:
    일반식 I
    Figure 112019073404811-pat00040

    식 중, 일반식 I의 R1 은 구조 -(CH2)p- 를 가지는 알킬렌기이고, p는 2 내지 12의 범위의 정수이며, 각각의 R2-R25 기는 수소, 알킬기, 아릴알킬기, 알킬아릴기 및 헤테로환형기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 및 x는 1 이상의 정수이다;
    일반식 II
    Figure 112019073404811-pat00041

    식 중, 일반식 II의 R1 은
    (a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 산소, 질소, 규소, 인, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬렌기,
    (b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴렌기,
    (c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴알킬렌기, 또는
    (d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬아릴렌기이고,
    둘 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있으며, 및
    각각의 R2-R25 기는 수소, 알킬기, 아릴알킬기, 알킬아릴기 및 헤테로환형기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 및
    x는 1 이상의 정수이다;
    일반식 III
    Figure 112019073404811-pat00042

    일반식 IV
    Figure 112019073404811-pat00043

    식 중, 일반식 III 및 일반식 IV의 R1 은
    (a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬렌기,
    (b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴렌기,
    (c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴알킬렌기, 또는
    (d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬아릴렌기이다.
  11. 청구항 10에 있어서,
    용융된 카르복실산 및 아비톨 E를 반응시켜 적어도 하나의 에스테르 화합물을 형성하는 단계는 물을 제거하는 것을 포함하는 방법.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에스테르 화합물을 형성하는 반응은 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군에서 선택되는 용매 내에서 일어나는 방법.
  13. 청구항 10에 있어서,
    상기 촉매는 테트라알킬 티탄산염, 디알킬주석산화물, 디부틸주석산화물, 디부틸 옥소스탄난, 테트라알킬주석산화물 화합물, 디부틸주석 디라우레이트, 디알킬스탄산 화합물, 부틸스탄산, 알루미늄 알콕시드, 알킬 아연, 디알킬 아연, 아연산화물, 주석산화물, 이산화티탄, p-톨루엔술폰산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
  14. 청구항 10에 있어서,
    상기 촉매는 출발 카르복실산에 대하여 0.005 중량% 내지 5 중량% 범위의 양으로 존재하는 방법.
  15. 청구항 10에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에스테르 화합물을 형성하는 반응은 15 시간 이내에 99% 완료되는 방법.
  16. 청구항 1에 있어서,
    혼합물 내에 일반식 II로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물을 추가로 포함하는 에스테르 조성물:
    일반식 II
    Figure 112018109324585-pat00039

    식 중, 일반식 II의 R1 은
    (a) 치환된 및 미치환된 알킬렌기를 포함하고, 산소, 질소, 규소, 인, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬렌기;
    (b) 치환된 및 미치환된 아릴렌기를 포함하고, 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴렌기;
    (c) 치환된 및 미치환된 아릴알킬렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 아릴알킬렌기; 또는
    (d) 치환된 및 미치환된 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬 부분 및 아릴 부분 모두 또는 한쪽에 헤테로 원자가 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 알킬아릴렌기이고,
    둘 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있으며; 및
    각각의 R2-R25 기는 수소, 알킬기, 아릴알킬기, 알킬아릴기 및 헤테로환형기로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 및
    x는 1 이상의 정수이다.
  17. 청구항 16에 있어서,
    일반식 II의 R1 은 구조 -(CH2)p- 를 가지는 알킬렌기이고, p는 2 내지 12의 범위의 정수인 에스테르 조성물.
  18. 청구항 16에 있어서,
    일반식 I로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물의 함량은 상기 조성물의 50 중량% 내지 95 중량%의 범위인 에스테르 조성물.
  19. 청구항 16에 있어서,
    일반식 II로 표기되는 적어도 하나의 에스테르 화합물의 함량은 상기 조성물의 5 중량% 내지 50 중량%의 범위인 에스테르 조성물.
  20. 청구항 16에 있어서,
    일반식 II의 x는 1 내지 20의 정수인 에스테르 조성물.
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