KR102028484B1 - 반응성 메소젠 유기배향막 제거용 조성물 - Google Patents
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Abstract
발명은 (A) 제4급 암모늄수산화물; (B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; (C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; 및 (D) 지방족 다가 알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물, 특히 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 배향막(특히, 반응성 메소젠 유기배향막) 제거용 조성물 및 상기 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정표시 장치용 어레이 기판의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치는, TFT 기판, 상기 TFT 기판에 대향하는 컬러필터 기판, 그리고 양 기판 사이에 개재되어 전기적인 신호가 인가됨에 따라 광의 투과 여부를 결정하는 액정을 포함하는 액정표시패널을 구비한다. 이때, 상기 TFT 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정을 단순히 양 기판 사이에 끼우는 것 만으로는 같은 분자배열상태를 얻기가 어렵기 때문에 기판 내벽에 처리를 하여 배향막을 형성한다.
한편, 액정표시패널의 동작 모드 중에서, SVA(Super Vertical Alignment) 모드는 상기 TFT 기판 및 컬러필터 기판 사이에 액정 혼합물과 함께 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 으로 불리는 광경화 화합물을 배치시키고, 상기 TFT 기판 및 컬러필터 기판 사이에 전압을 인가하여 액정 분자들이 틸트(tilt)되도록 한 후, 광(UV)을 조사 하여 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM)이 UV로 인해 배향막과 반응하여 틸트(tilt)된 액정을 고정시키는 방식으로 프리틸트(pretilt)를 유지하는 기술이다.
그러나, 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막을 사용하는 경우, 반응성 메소젠이 배향막 표면에서 경화되지 못하고 덩어리 상태로 잔류되는 경우가 있으며, 이러한 배향막이 하드베이킹 후에 덩어리 상태의 잔류 메소젠은 하부 기질과 강하게 결합되어 배향막을 제거한 후에도 잔류되는 문제가 있다.
이와 관련하여, 액정 배향막 등의 전자부품을 세정하기 위한 발명으로서, 대한민국 공개특허 제10-2005-0105084호에서는 알칼리성분, 다가알코올 등을 포함하는 알칼리 세정제가 배향막 박리 세정공정에 사용될 수 있음 기재하고 있으나, 실제로 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM)이 포함된 유기배향막에 대해서는 제거성이 부족하다는 문제점이 있을 뿐만 아니라, 구리 배선 등에 대한 부식 방지성을 전혀 고려하지 않은 한계가 있다.
본 발명은 상기한 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 배향막, 특히 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막에 대해서 우수한 제거성을 갖고, 칼라레지스트나 칼럼스페이서 등의 유기막에 대한 손상을 주지 않으면서도 구리 배선 및 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖는 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (A) 제4급 암모늄수산화물; (B) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; (C) 하기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; 및 (D) 지방족 다가 알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물을 제공한다.
(화학식 1)
(화학식 1에서, R1은 탄소수 1~4의 알킬기이며, n1은 1~3의 정수이다.)
(화학식 2)
(화학식 2에서, R2 및 R4는 탄소수 1~2의 알킬기이며, R3은 탄소수 2~3의 알킬기이고, n2는 1~3의 정수이다.)
또한, 본 발명은 상기 배향막 제거용 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정 표시 장치용 어레이 기판의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 배향막 제거용 조성물은 특히 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막에 대해서 우수한 제거성을 갖고, 칼라레지스트나 칼럼스페이서 등의 유기막에 대한 손상을 주지 않으면서도 구리 배선 및 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖는다. 따라서, 본 발명의 배향막 제거용 조성물을 사용하는 경우, 액정 표시 장치의 불량률을 감소시켜 전체적인 제조 공정에 소요되는 비용을 절감할 수 있다.
이하 본 발명에 따른 배향막 제거용 조성물을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 배향막 제거용 조성물은 (A) 제4급 암모늄수산화물; (B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; (C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; 및 (D) 지방족 다가 알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 특히, 본 발명의 조성물은 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매를 사용함으로, 배향막(특히, 반응성 메소젠 유기배향막)에 대해서 우수한 제거성을 갖게되며, (E) 규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물; 및 (F) 머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물을 더 포함하는 경우, 구리 배선이나 알루미늄 배선 등에 대한 부식 방지성을 현저히 향상시킨다.
이하, 본 발명의 구성별로 상세히 설명한다.
(A) 제4급 암모늄수산화물
본 발명의 조성물은, 경화된 폴리이미드내 이미드 결합을 깨고 용매에 용해되기 쉽도록 올리고머 상태로 만들기 위해 제 4급 암모늄수산화물을 포함한다. 본 발명의 제 4급 암모늄수산화물은 일반식 [N-(Rn)4]+?H- (Rn은 탄소수 1~3의 알킬기)로 표시되는 화합물 일 수 있다. 구체적으로, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라프로필암모늄, 수산화테트라부틸암모늄 또는 수산화트리메틸벤질암모늄이거나 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 특히 수산화테트라메틸암모늄(TMAH)을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 제4급 암모늄수산화물은 조성물 총 중량 대비 0.1∼20중량%을 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1∼10중량%를 사용할 수 있다. 제4급 암모늄수산화물이 상기 범위보다 낮은 경우에는 폴리이미드의 박리속도가 늦고 또 이보다 높은 경우에는 배선재료의 부식을 방지할 수가 없다.
(B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매
본 발명의 조성물은, 하부 유기막에 대한 손상을 최소화하고 반응성 메소젠 유기배향막을 효과적으로 제거하기 위해 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매를 포함한다.
화학식 1의 구조는 다음과 같다.
(화학식 1)
화학식 1에서, R1은 탄소수 1~4의 알킬기이며, n1은 1~3의 정수이다. 구체적으로, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르 또는 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르이거나 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매는 조성물 총 중량 대비 30~90 중량%를 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 40~80 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 화학식 1의 구조를 갖는 화합물이 상기 범위 보다 낮은 경우, 하부 유기막 재료에 대한 손상이 증가하고, 이보다 높은 경우에는 반응성 메소젠 유기배향막에 대한 제거성이 함량에 비례하여 증가하지 않고, 상대적으로 이미드 결합을 깨기 위한 타 성분의 함량이 감소하여 제거성이 충분치 않게 되기 때문에 바람직하지 않다.
(C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매
본 발명의 조성물은 RM 유기배향막의 제거성을 목표 시간내에 달성하기 위해 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매을 포함한다.
화학식 2의 구조는 다음과 같다.
(화학식 2)
화학식 2에서 R2 및 R4는 탄소수 1~2의 알킬기이며, R3은 탄소수 2~3의 알킬기이고, n2는 1~3의 정수이다. 이 화학식으로 표시되는 화합물로서는 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 또는 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르이거나 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매는 조성물 총 중량 대비 1~20 중량%를 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~10 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매가 상기 범위 보다 과량 포함되는 경우, 하부 유기 재료에 대한 공격력이 증가하고 상기 범위보다 소량 포함되는 경우 배향막의 제거성이 떨어지게 된다.
(D) 지방족 다가 알코올 화합물
본 발명의 조성물은, 하부 유기막에 대한 손상을 방지할 뿐만 아니라 배선에 대한 부식을 방지하기 위해 지방족 다가 알코올 화합물을 포함한다.
본 발명의 지방족 다가 알코올 화합물로는, 글리세롤, 글루코오스, 만노오스, 갈릭토오스, 솔비톨, 만니톨로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 지방족 다가 알코올 화합물은 총 조성물의 중량 대비 1~20중량%를 사용할 수 있으며, 1~10중량%를 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 지방족 다가 알코올 화합물이 상기 범위 보다 과량 포함되는 경우 배향막에 대한 제거성이 떨어지고, 상기 범위보다 소량 포함되는 경우 하부 유기막에 대한 손상 및 배선재료의 부식이 증가하게 된다.
본 발명은, (A) 내지 (D)의 필수 구성성분 외에도, 하기 (E) 또는 (F) 중 하나 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다.
(E) 규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물
본 발명의 조성물은, 배선재료의 부식을 방지하기 위하여 규소화합물 또는 화학식 3의 화합물에서 선택되는 1종의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물들을 사용할 경우 점도가 높은 지방족 다가 알코올을 사용하지 않거나 또는 적은 양을 사용할 수 있기 때문에 점도를 감소시키는 효과가 있다. 이에 따라 분무법과 같은 방법을 사용하는 경우, 고온뿐 아니라 상온에서도 사용이 가능하다.
상기 규소화합물로는 규산칼륨(potassium silicate), 규산칼슘(calcium silicate), 규산나트륨(sodium silicate), 규산알루미늄(aluminum silicate) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 화학식 3의 구조는 다음과 같다.
(화학식 3)
화학식 3에서, R5는 수소 또는 탄소수 1~12의 알킬기이며, R6은 탄소수 1~12의 알킬기이다.
구체적으로, 상기 화학식3의 구조를 갖는 화합물은 디에틸포스페이트, 디부틸포스페이트, 트리이소부틸포스페이트, 헥실포스페이트, 옥틸포스페이트, 도데실포스페이트, 2-에틸헥실포스페이트, 트리메틸포스페이트, 트리펜틸포스페이트, 비스-(2-에틸헥실)포스페이트, 비스-(2,6-디메틸헵탄-4-일)포스페이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상일 수 있다.
규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물은, 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 2중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.01 내지 1중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물이 0.001 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 알루미늄배선의 부식을 방지 할 수가 없으며, 1중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 다른 성분의 함량이 부족해져, 배향막의 박리 속도가 늦거나 제거가 되지 않는다.
(F) 머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물
본 발명의 조성물은, 배선재료의 부식을 방지하기 위하여 머캅토화합물 또는 아졸계화합물을 포함한다.
상기 머캅토화합물은 화학식 R-SH로 표현되는 화합물일 수 있으며, R은 탄소수 2~6의 적어도 1개 이상의 수산화기 또는 머캅토기를 포함하는 것 일 수 있다. 구체적으로, 머캅토화합물로는 머캅토에탄올(mercapto ethanol, 3-머캅토프로판-1,2-디올(3-mercaptopropane-1,2-diol), 2,3-머캅토-1-프로판올(2,3-mercapto-1-propanol), 1,4-디머캅토-2,3-디올(1,4-dimercapto-2,3-diol), 또는 2,3-디머캅토-1-프로판올(2,3-dimercapto-1-propanol)이거나 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 아졸계화합물은 하기 화학식 4의 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
(화학식 4)
화학식 4에서, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 알릴기, 아릴기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 메르캅토기, 알킬메르캅토기, 히드록시기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 카르복시알킬기, 아실기, 알콕시기 또는 복소환을 갖는 1가의 기이며, 상기에서 알킬은 탄소수가 1~10이며, 아릴은 탄소수가 5~12이며, 알콕시기는 탄소수가 1~10이며, 복소환은 탄소수가 4~12이다.상기 아졸계화합물의 구체적인 예로는 2,2’-[[[벤조트리아졸-1일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물은, 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 2중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.01 내지 1중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 화합물이 0.01 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 구리배선의 부식을 방지 할 수가 없으며, 1중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 다른 성분의 함량이 부족해져, 배향막의 박리 속도가 늦거나 제거가 되지 않는다.
(G) 물
본 발명의 조성물은 잔량의 물을 포함할 수 있다. 물이 극소량 포함되는 경우 첨가제의 용해도 문제와 점도가 높아지므로 폴리이미드의 제거성이 저하되며, 또한 경제적인 면에서 이득이 없다. 또한, 물이 과량 포함되는 경우, 배향막의 용해성이 감소할 뿐만 아니라 배선재료의 부식을 충분히 방지할 수 없다.
본 발명의 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거용 조성물을 사용하여 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막을 제거하는 방법으로는 침지법이 일반적이지만 기타의 방법, 예를 들면 분무법에 의한 방법을 사용할 수도 있다. 본 발명에 의한 조성물로 처리한 후의 세정제로는 알코올과 같은 유기용매를 사용할 필요가 없고 물로 세정하는 것만으로도 충분하다.
본 발명에서 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM)은 액정의 기본 골격이 되는 페닐기 또는 사이클로헥실기가 2개 이상이며, 말단이 mono- 또는 di- 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트 등의 광에 의해 활성화되는 광반응기를 가진 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거용 조성물은 반도체 또는 전자제품, 특히 액정패널의 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막의 제거 공정에서 유용하게 사용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
실시예
1~17 및
비교예
1~3: 배향막 제거용 조성물의 제조
하기 표 1(단위: 중량%)에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1~10 및 비교예 1~7의 배향막 제거용 조성물을 제조하였다.
| (A) 4급 암모늄 수산화물 | (B) 화학식1의 화합물 | (C) 화학식2의 화합물 | (D) 지방족 다가알코올 |
(E) | (F) | (G) 물 | |||||||||||
| 규소화합물 | 화학식3의 화합물 | 머캅토 화합물 | 아졸계 화합물 | ||||||||||||||
| 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | ||
| 실시예1 | TMAH | 5 | MTG | 54 | A-1 | 10 | B-1 | 10 | C-1 | 0.5 | - | - | E-1 | 0.3 | - | - | 잔량 |
| 실시예2 | TEAH | 5 | MTG | 54 | A-1 | 10 | B-1 | 10 | C-1 | 0.5 | - | - | - | - | F-1 | 0.5 | 잔량 |
| 실시예3 | BTAH | 5 | MTG | 54 | A-1 | 10 | B-1 | 10 | C-1 | 0.5 | - | - | - | - | F-2 | 0.5 | 잔량 |
| 실시예4 | TMAH | 3 | MDG | 62 | A-2 | 15 | B-1 | 7 | - | - | D-1 | 0.7 | E-1 | 0.1 | - | - | 잔량 |
| 실시예5 | TMAH | 6 | EDG | 49 | A-1 | 8 | B-1 | 12 | - | - | D-1 | 0.7 | - | - | F-1 | 0.6 | 잔량 |
| 실시예6 | TMAH | 8 | BDG | 40 | A-3 | 5 | B-1 | 15 | C-2 | 0.5 | - | - | E-2 | 0.3 | - | - | 잔량 |
| 실시예7 | TMAH | 5 | MTG | 59 | A-1 | 10 | B-2 | 5 | C-2 | 0.3 | - | - | - | - | F-1 | 0.3 | 잔량 |
| 실시예8 | TMAH | 6 | BTG | 56 | A-2 | 8 | B-3 | 5 | - | - | D-2 | 0.5 | E-1 | 0.5 | - | - | 잔량 |
| 실시예9 | TMAH | 10 | MDG | 40 | A-1 | 5 | B-1 | 15 | - | - | D-2 | 0.5 | - | - | F-1 | 0.2 | 잔량 |
| 실시예10 | TMAH | 6 | EDG | 49 | A-2 | 10 | B-1 | 10 | C-3 | 0.5 | - | - | E-2 | 0.5 | - | - | 잔량 |
| 실시예11 | TMAH | 6 | MDG | 40 | A-4 | 5 | B-1 | 10 | C-1 | 0.5 | - | - | E-1 | 0.2 | - | - | 잔량 |
| 실시예12 | TMAH | 5 | MDG | 56 | A-1 | 10 | B-1 | 8 | C-1 | 0.3 | - | - | - | - | - | - | 잔량 |
| 실시예13 | TMAH | 6 | MDG | 49 | A-1 | 10 | B-1 | 10 | - | - | D-1 | 0.5 | - | - | - | - | 잔량 |
| 실시예14 | TMAH | 8 | MTG | 33 | A-2 | 15 | B-1 | 12 | - | - | - | - | E-1 | 0.5 | - | - | 잔량 |
| 실시예15 | TMAH | 8 | EDG | 43 | A-1 | 5 | B-1 | 12 | - | - | - | - | - | - | F-1 | 0.5 | 잔량 |
| 실시예16 | TMAH | 8 | MTG | 50 | A-3 | 5 | B-2 | 5 | C-2 | 0.6 | D-2 | 0.5 | - | - | - | - | 잔량 |
| 실시예17 | TMAH | 7 | MTG | 45 | A-1 | 10 | B-1 | 10 | - | - | - | - | E-1 | 0.5 | F-2 | 0.5 | 잔량 |
| 비교예1 | TMAH | 5 | EDG | 64 | - | - | B-1 | 10 | C-1 | 0.3 | - | - | E-1 | 0.3 | - | - | 잔량 |
| 비교예2 | TMAH | 6 | EDG | 35 | A-1 | 30 | B-1 | 10 | C-1 | 0.3 | - | - | E-1 | 0.3 | - | - | 잔량 |
| 비교예3 | TMAH | 7 | MDG | 40 | DMSO | 20 | B-1 | 10 | C-1 | 0.5 | - | - | E-1 | 0.3 | - | - | |
TMAH: 수산화테트라메틸암모늄
TEAH: 수산화테트라에틸암모늄
BTAH: 수산화 트리메틸벤질암모늄
MDG: 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(Diethylene glycol monomethyl ether)
EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(ethyl diglycol),
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Diethylene Glycol Monobutyl Ether)
BTG: 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Triethylene Glycol Monobutyl Ether)
A-1: 디프로필렌글리콜디메틸에테르
A-2: 디에틸렌글리콜디메틸에테르
A-3: 에틸렌글리콜디메틸에테르
A-4: 디에틸렌글리콜디에틸에테르
B-1: 글리세린
B-2: 솔비톨
C-1: 규산나트륨
C-2: 규산칼륨
C-3: 규산칼슘
D-1: 비스-(2-에틸헥실)포스페이트
D-2: 헥실포스페이트
E-1: 3-머캅토프로판-1,2-디올
E-2: 2,3-머캅토-1-프로판올
F-1: 2,2’-[[[에틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올
F-2: 2,2’-[[[메틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올
실험예
: 유기 배향막 제거용 조성물의 특성 평가
1) 유기배향막의 제거력 평가
ITO 기판에 RM이 혼합된 유기배향막을 도포한 후 90℃에서 120초간 프리베이크 후 210℃에서 1500초 동안 완전 소성을 거쳐 배향막이 코팅된 ITO 기판을 5cm × 5cm 크기로 준비하였다. 준비된 기판을 실시예 1~17 및 비교예 1~3의 조성물에 7분, 10분, 15분간 각각 40℃에서 침지하여 세정하였다. 세정 후 초순수로 30초 동안 세척하고 질소로 건조하여, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
○: RM유기배향막이 100% 제거됨
△: 80 %정도 제거됨
×: 제거 되지 않음
2) 유기막 손상(damage) 평가
유기배향막의 하부막에 포함되는 칼라레지스트(RGB color resist)와 컬럼스페이서(column spacer;CS)에 대한 손상(damage)을 평가.
칼라레지스트의
손상 평가
유리기판에 Red, Green, Blue(이하 RGB) 칼라레지스트를 각각 도포한 후, 90℃에서 120초간 프리베이크 후, 노광 및 현상하여 패턴을 형성한 기판을 오븐에서 220℃로 하드베이크하여 칼라필터 기판을 제조하였다.
상기 칼라필터 기판을 50℃의 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 3의 세정제 조성물 용액에 20분간 침지시킨 후, 세정하였다. 세정 후 초순수로 30초 동안 세척하고 질소로 건조하여, 광학현미경으로 레지스트의 막질 손상 여부를 확인하였다. 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
컬럼스페이서의
손상 평가
유리기판에 컬럼스페이서를 각각 도포한 후, 90℃에서 120초간 프리베이크 후, 노광 및 현상하여 패턴을 형성한 기판을 오븐에서 220℃로 하드베이크하여 컬럼스페이서가 형성된 기판을 제조하였다.
상기 컬럼스페이서 기판을 50℃의 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 3의 세정제 조성물 용액에 20분간 침지시킨 후, 세정하였다. 세정 후 초순수로 30초 동안 세척하고 질소로 건조하여, 광학현미경으로 레지스트의 막질 손상 여부를 확인하였다. 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<유기막 손상에 대한 평가 기준>
○: 레지스트 손상없음
△: 레지스트 일부 손상
X: 레지스트 막질 박리제거
3) 구리 및 알루미늄 에칭 속도 측정
먼저, 알루미늄이 2000Å 두께로 도포된 유리 기판과 구리가 2500Å 두께로 도포된 유리 기판을 상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 배향막 제거용 조성물에 각각 30분간 디핑(dipping)시켰다. 이때, 상기 조성물의 온도는 50℃였다. 상기 유리 기판에 도포된 알루미늄 및 구리 막의 두께를 디핑 전후로 측정하고, 각각의 용해속도를 두께 변화로부터 계산하여 측정하고, 그에 대한 평가를 하기 표 2에 나타내었다.
<알루미늄 및 구리 부식 평가기준>
◎: 우수(5Å/분 미만)
○: 양호(5Å/분 이상 10Å/분 미만)
△: 미흡(10Å/분 이상 20Å/분 미만)
X: 불량(20Å/분 이상)
| 액정 배향막 제거력 | 칼라레지스트 손상(damage) | 컬럼스페이서 손상(damage) | 알루미늄 (에칭속도) |
구리 (에칭속도) |
|||
| 7분 | 10분 | 15분 | 20분 | 20분 | |||
| 실시예1 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
| 실시예2 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ○ |
| 실시예3 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ○ |
| 실시예4 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 실시예5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예6 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
| 실시예7 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ○ |
| 실시예8 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
| 실시예9 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 실시예10 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
| 실시예11 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
| 실시예12 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | △ |
| 실시예13 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ |
| 실시예14 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ◎ |
| 실시예15 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ○ |
| 실시예16 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | △ |
| 실시예17 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ◎ |
| 비교예1 | X | X | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
| 비교예2 | ○ | ○ | ○ | △ | △ | ◎ | ◎ |
| 비교예3 | ○ | ○ | ○ | △ | X | ◎ | ◎ |
본 발명에 따른 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거용 조성물인 실시예 1 내지 17의 조성물은, 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막에 대해서 우수한 제거성을 갖고, 칼라레지스트나 칼럼스페이서 등의 유기막에 대한 손상을 주지 않으면서도 구리 배선 및 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 가짐을 실험적으로 확인하였다.
이에 반해, (C) 화학식 2의 화합물이 포함되어 있지 않은 조성물인 비교예 1의 조성물은 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막에 대한 제거성이 떨어지며, 유기막에 손상을 주는 것으로 나타났다. 또한, (C) 화학식2의 화합물이 본 발명의 범위인 1 내지 20 중량%를 초과하여 과량 포함된 조성물인 비교예 1의 조성물이나, (C) 화학식 2의 화합물 대신 DMSO가 포함된 비교예 3의 조성물은 유기막에 손상을 주어 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막 제거를 위해 사용하기에 적절하지 않음을 확인하였다.
Claims (12)
- (A) 제4급 암모늄수산화물;
(B) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매;
(C) 하기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매; 및
(D) 지방족 다가 알코올 화합물을 포함하며,
상기 (C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물은 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
(화학식 1)
(화학식 1에서, R1은 탄소수 1~4의 알킬기이며, n1은 1~3의 정수이다.)
(화학식 2)
(화학식 2에서, R2 및 R4는 탄소수 1~2의 알킬기이며, R3은 탄소수 2~3의 알킬기이고, n2는 1~3의 정수이다.)
- 제 1항에 있어서,
조성물의 총 중량대비,
(A) 제4급 암모늄수산화물 0.1∼20중량%;
(B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 40 내지 80 중량%;
(C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 1 내지 20 중량%;
(D) 지방족 다가 알코올 화합물 1~20중량%; 및
잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 (A) 제4급 암모늄수산화물은 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라프로필암모늄, 수산화테트라부틸암모늄 및 수산화트리메틸벤질암모늄으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 (B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르 및 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 (D) 지방족 다가 알코올 화합물은 글리세롤, 글루코오스, 만노오스, 갈릭토오스, 솔비톨 및 만니톨로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제1항에 있어서,
(E) 규소화합물 또는 하기 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물; 및
(F) 머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
(화학식 3)
(화학식 3에서, R5는 수소 또는 탄소수 1~12의 알킬기이며, R6은 탄소수 1~12의 알킬기이다.)
- 제7항에 있어서,
조성물의 총 중량대비,
(A) 제4급 암모늄수산화물 0.1∼20중량%;
(B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 40 내지 80 중량%;
(C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 1 내지 20 중량%;
(D) 지방족 다가 알코올 화합물 1~20중량%;
(F) 머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물 0.001 내지 2중량%; 및
잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제7항에 있어서,
조성물의 총 중량대비,
(A) 제4급 암모늄수산화물 0.1∼20중량%;
(B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 40 내지 80 중량%;
(C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 1 내지 20 중량%;
(D) 지방족 다가 알코올 화합물1~20중량%;
(E) 규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물 0.001 내지 2중량%; 및
잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제7항에 있어서,
조성물의 총 중량대비,
(A) 제4급 암모늄수산화물 0.1∼20중량%;
(B) 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 40 내지 80 중량%;
(C) 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기용매 1 내지 20 중량%;
(D) 지방족 다가 알코올 화합물 1~20중량%;
(E) 규소화합물 또는 화학식 3의 구조를 갖는 화합물에서 선택되는 1종 화합물 0.001 내지 2중량%;
(F) 머캅토화합물 또는 아졸계화합물에서 선택되는 1종 화합물 0.001 내지 2중량%; 및
잔량의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제1항 내지 제4항 및 제 6항 내지 제10항 중 어느 한항에 있어서,
상기 배향막은 반응성 메소젠(Reactive mesogen, RM) 유기배향막인 것을 특징으로 하는 배향막 제거용 조성물.
- 제1항의 배향막 제거용 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정 표시 장치용 어레이 기판의 제조방법.
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