KR102006421B1 - 이온성 화합물의 선택 방법 - Google Patents

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Abstract

본 출원에서는, 고습 조건 또는 고온 고습 조건에서 표면 저항이 안정적으로 유지되고, 상기와 같은 조건에서 오랜 시간 유지되어도 안정적으로 성능을 유지할 수 있는 전도성의 층을 형성할 수 있는 이온성 화합물을 선택하는 방법과 그러한 방법으로 선택된 이온성 화합물을 포함하는 가교성 조성물 및 그 용도가 제공될 수 있다.

Description

이온성 화합물의 선택 방법{IONIC COMPOUND SELECTING METHOD}
본 출원은, 이온성 화합물의 선택 방법, 가교성 조성물, 광학 부재 및 디스플레이 장치에 대한 것이다.
이온성 화합물은 다양한 용도에 사용될 수 있다. 예를 들면, 이온성 화합물은 전도성을 가지는 층을 형성하는 것에 사용될 수 있다. 전도성을 가지는 층으로는 대전방지 성능을 가지는 점착제가 예시될 수 있다. 예를 들면, 편광판과 같은 광학 소자, 기타 플라스틱 제품, 가전 제품이나 자동차 등에 먼지 등의 오물이 부착되거나 스크래치 등이 발생하는 것을 방지하기 위하여 보호 필름이나, 상기 광학 소자를 LCD(Liquid Crystal Display) 패널 등과 같은 소자에 부착하는 것에 상기 점착제가 적용될 수 있다.
예를 들어, 특허문헌 1에서는 점착제에 에틸렌옥시드 변성 프탈산 디옥틸 가소제를 배합하여 정전기의 발생을 억제하려는 시도가 있다. 또한, 특허문헌 2에서는 금속염과 킬레이트제를 점착제에 배합하고 있다.
그렇지만, 상기와 같은 유형의 점착제의 경우, 고습 조건 또는 고온 고습 조건에서 표면 저항의 변화가 발생하고, 장기간 동안 안정적인 성능의 유지가 어려운 문제가 있다.
일본공개특허공보 제1993-140519호 대한민국공개특허공보 제2006-0128659호
본 출원은, 이온성 화합물의 선택 방법, 가교성 조성물, 광학 부재 및 디스플레이 장치에 대한 것이다.
본 발명자는, 하기 과정을 통해 선택된 이온성 화합물은, 수지 성분과 배합되어 전도성을 가지는 층을 형성하였을 경우에 고습 조건 또는 고온 고습 조건에서 표면 저항이 안정적으로 유지되고, 상기와 같은 조건에서 오랜 시간 유지되어도 안정적으로 성능을 유지할 수 있다는 점을 확인하였다.
본 출원의 방법에서는 소정 조건에서 확인한 이온성 화합물의 용해도를 기준 물질의 용해도와 비교하는 과정을 포함할 수 있다.
예를 들면, 본 출원의 방법은, 이온성 화합물의 수지 용액에 대한 40℃에서의 용해도를 측정하는 단계와 상기 측정된 용해도의 하기 수식 1의 만족 여부를 확인하는 과정을 포함할 수 있다. 이러한 과정을 거쳐서 하기 수식 1을 만족하는 이온성 화합물이 선택될 수 있다.
[수식 1]
100×Y/X ≥ 30
수식 1에서 X는 리튬 비스트리플루오로설포닐이미드의 40℃에서의 상기 수지 용액에 대한 용해도이고, Y는 상기 이온성 화합물의 40℃에서의 상기 수지 용액에 대한 용해도이다.
상기 방법에서 수지 용액은, 용매인 에틸 아세테이트 내에 수지 성분이 약 10 내지 30 중량% 정도의 고형분으로 존재하는 용액일 수 있다. 이온성 화합물은, 상기 고형분 범위 중 어느 한 고형분에서 상기 용해도를 보이거나, 혹은 상기 전체 범위의 고형분에서 상기 용해도를 나타낼 수 있다. 상기 고형분은 다른 예시에서 약 10 내지 25 중량% 또는 약 10 내지 20 중량% 정도일 수 있다. 상기에서 고형분은, 예를 들면, 수지 용액을 약 150℃에서 약 30분 정도 건조시켜 용매를 제거한 후에 측정되는 중량을 기준으로 결정할 수 있다.
수지 용액에 포함되는 수지는 산가가 20 이상일 수 있다. 본 출원에서 용어 산가는 시료 1 g에 함유된 산을 중화시키는 것에 필요한 KOH의 mg 수를 의미할 수 있다. 상기 수지의 산가는 다른 예시에서 약 25 이상 또는 약 30 이상 정도일 수 있다. 또한, 상기 수지의 산가는 다른 예시에서 약 50 이하, 약 45 이하, 약 40 이하 또는 약 35 이하일 수 있다.
산가가 20 이상인 수지는, 예를 들면, (메타)아크릴산 알킬 에스테르 및 산성 단량체를 중합 단위로 포함하는 수지일 수 있다. 상기에서 중합 단위로 포함된다는 것은, 상기 단량체, 즉 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 또는 산성 단량체 등이 중합 반응을 거쳐 수지의 주쇄 또는 측쇄 등의 골격을 형성하고 있는 상태를 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 산성 단량체는, 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르와 공중합될 수 있는 부위와 함께 카복실기 등과 같은 산성기를 가지는 단량체일 수 있다.
산가의 조정을 위하여 상기 각 단량체의 비율이 제어될 수 있다. 예를 들면, 상기 수지는, 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부 대비 4 중량부 이상의 상기 산성 단량체를 중합 단위로 포함할 수 있다. 본 출원에서 용어 중량부는 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다. 상기 산성 단량체의 비율은 다른 예시에서 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부 대비 4.1 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 5.5 중량부 이상 또는 6 중량부 이상일 수 있다. 또한, 상기 산성 단량체의 비율은 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부 대비 30 중량부 이하, 25 중량부 이하, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하 또는 약 8 중량부 이하일 수 있다.
상기에서 (메타)아크릴산 알킬 에스테르로는, 예를 들면, 상기 수지가 점착성 수지인 경우에 응집력, 유리전이온도 및 점착성의 조절 등을 고려하여, 탄소수가 1 내지 12인 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄형 또는 분지형이거나, 고리형일 수 있다. 이러한 화합물로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상이 수지에 포함될 수 있다.
산성 단량체로는, 예를 들면, 카복실기를 가지는 단량체를 사용할 수 있다. 이러한 단량체로는, (메타)아크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 또는 말레산 무수물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 수지는 필요에 따라서 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트 또는 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬 (메타)아크릴레이트, 또는 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 단량체; (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴아미드, N-메틸 (메타)아크릴아미드, N-부톡시 메틸 (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈 또는 N-비닐 카프로락탐 등과 같은 질소 함유 단량체; 알콕시 알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 알콕시 디알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 알콕시 트리알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 알콕시 테트라알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 알콕시 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 페녹시 알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 페녹시 디알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 페녹시 트리알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르, 페녹시 테트라알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르 또는 페녹시 폴리알킬렌글리콜 (메타)아크릴산 에스테르 등과 같은 알킬렌옥시드기 함유 단량체; 스티렌 또는 메틸 스티렌과 같은 스티렌계 단량체; 글리시딜 (메타)아크릴레이트와 같은 글리시딜기 함유 단량체; 또는 비닐 아세테이트와 같은 카르복실산 비닐 에스테르 등의 추가적인 단량체의 중합 단위를 포함할 수 있다.
상기와 같은 수지는 예를 들면, 점착성 수지일 수 있다.
상기와 같은 수지를 포함하는 수지 용액은, 통상의 중합 방법을 통하여 제조된 수지 용액일 수 있다. 예를 들면, 목적하는 단량체 조성에 따라 필요한 단량체를 배합하여 제조되는 단량체 혼합물을 용액 중합(solution polymerization) 방식에 적용하여 제조할 수 있다. 이 과정에서 필요할 경우, 적합한 중합 개시제 또는 분자량 조절제나 사슬 이동제 등이 함께 사용될 수도 있다.
상기와 같은 수지 용액에 대하여 전술한 용해도를 측정할 수 있다. 본 출원에서 용어 용해도는, 상기와 같은 수지 용액 내에 용해되는 이온성 화합물의 최대량의 수지 용액에서의 농도를 중량% 단위로 나타낸 수치를 의미할 수 있다. 이러한 용해도는 실제 수지 용액에 대하여 이온성 화합물을 용해시키는 실험을 통해 구하거나, 혹은 COSMOLogic사의 COSMOtherm 프로그램을 이용하여서 구할 수 있다. 상기 프로그램을 이용할 경우에 용해되는 용질(이온성 화합물) 각 분자의 표면 전하 분포를 양자 역학적 프로그램(turbomole program)을 통하여 구하고, 분자 표면간의 반응을 통계열역학적으로 처리하여 화학적 포텐셜(chemical potential)을 구한 후에 그로부터 상기 용해도를 구할 수 있다.
상기와 같은 방식으로 구해지는 수식 1의 "100×Y/X"는 다른 예시에서 31 이상, 32 이상 또는 약 33 이상일 수 있다. 또한, 상기 "100×Y/X"는 다른 예시에서 50 이하, 45 이하, 40 이하 또는 35 이하일 수 있다.
본 출원의 방법은, 이온성 화합물이 하기 수식 2를 만족하는 것인지 여부를 확인하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 단계가 포함되는 경우에는, 상기 수식 1과 하기 수식 2를 동시에 만족하는 이온성 화합물이 선택될 수 있다.
[수식 2]
B - A ≤ 10
수식 2에서 A는 상기 이온성 화합물의 상온에서의 물에 대한 용해도이고, B는 상기 이온성 화합물의 120℃에서의 물에 대한 용해도이다.
수식 2에서 용해도는 용매가 수지 용액에서 물로 변경되는 것을 제외하면, 수식 1에서 기술한 것과 동일한 의미이고, 그 수치를 구하는 방식도 수식 1의 경우와 같다.
본 출원에서 용어 상온은, 가온되거나, 감온되지 않은 자연 그대로의 온도를 의미하고, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃ 범위 내의 온도이거나, 또는 약 20℃, 약 23℃ 또는 약 25℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
수식 2의 "B-A"는 온도에 따른 이온성 화합물의 용해도의 변화의 정도를 나타내는 척도이고, 단위는 중량%일 수 있다. 수식 1과 수식 2를 만족하는 이온성 화합물은, 수지 성분과 함께 우수한 성능의 층을 형성할 수 있다.
수식 2에서 "B-A"는 다른 예시에서 약 0 이상, 0 초과, 0.1 이상, 0.25 이상, 0.5 이상, 약 1 이상, 약 1.5 이상, 약 2 이상, 약 2.5 이상 또는 약 3 이상일 수 있다. 또한, 상기 "B-A"는 다른 예시에서 9 이하, 8 이하, 7 이하, 6 이하, 5 이하, 약 4.5 이하 또는 약 4 이하일 수 있다.
수식 2에서 B는, 하나의 예시에서 약 10 중량% 이하, 약 9 중량% 이하, 약 8 중량% 이하, 약 7 중량% 이하, 약 6 중량% 이하 또는 약 5 중량% 이하일 수 있다. 상기 B는 다른 예시에서 약 0 중량% 초과, 약 1 중량% 이상, 약 1.5 중량% 이상, 약 2 중량% 이상, 약 2.5 중량% 이상, 약 3 중량% 이상, 약 3.5 중량% 이상 또는 약 4 중량% 이상일 수 있다.
수식 1을 만족하고, 필요한 경우에 수식 2를 추가로 만족하는 이온성 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않는다.
하나의 예시에서 상기 이온성 화합물은, 하기 화학식 1의 양이온을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015059182229-pat00001
화학식 1에서 R1은, 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
화학식 1에서 R1 내지 R4의 알킬기는 직쇄형, 분지형 또는 고리형일 수 있고, 적절하게는 직쇄형일 수 있다. 또한, 상기 알킬기는 다른 알킬기 등과 같은 치환기에 의해 임의적으로 치환되어 있을 수 있다.
화학식 1에서 R2 내지 R4는 다른 예시에서 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 16, 탄소수 4 내지 12 또는 탄소수 4 내지 8의 알킬기일 수 있다.
상기와 같은 구조의 양이온은, 질소 원자가 4개의 알킬기와 결합되고, 그 중 3개의 알킬기가 탄소수 4 이상의 장쇄의 알킬기인 구조이고, 이러한 구조의 양이온은 전술한 범위의 옥탄올 물 분배 계수 및 물과의 결합 에너지의 확보에 유리하다.
화학식 1의 양이온으로는, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-메틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-에틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-메틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 또는 N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
이온성 화합물에 포함되는 음이온은, 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, PF6 -, AsF-, NO2 -, 플루오라이드(F-), 클로라이드(Cl-), 브로마이드(Br-), 요오다이드(I-), 퍼클로레이트(ClO4 -), 히드록시드(OH-), 카보네이트(CO3 2 -), 니트레이트(NO3 -), 트리플루오로메탄설포네이트(CF3SO3 -), 설포네이트(SO4 -), 헥사플루오로포스페이트(PF6 -), 메틸벤젠설포네이트(CH3(C6H4)SO3 -), p-톨루엔설포네이트(CH3C6H4SO3 -), 테트라보레이트(B4O7 2-), 카복시벤젠설포네이트(COOH(C6H4)SO3 -), 트리플로로메탄설포네이트(CF3SO2 -), 벤조네이트(C6H5COO-), 아세테이트(CH3COO-), 트리플로로아세테이트(CF3COO-), 테트라플루오로보레이트(BF4 -), 테트라벤질보레이트(B(C6H5)4 -) 또는 트리스펜타플루오로에틸 트리플루오로포스페이트(P(C2F5)3F3 -) 등이 사용될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 이온성 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 음이온 또는 비스플루오로술포닐이미드 등을 포함할 수도 있다.
[화학식 2]
[X(YOmRf)n]-
화학식 2에서 X는 질소 원자 또는 탄소 원자이고, Y는 탄소 원자 또는 황 원자이며, Rf는 퍼플루오로알킬기이고, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이다.
화학식 2에서 Y가 탄소인 경우, m은 1이고, Y가 황인 경우, m은 2이며, X가 질소인 경우 n은 2이고, X가 탄소인 경우 n은 3일 수 있다.
화학식 2의 음이온 또는 비스(플루오로술포닐)이미드는, 퍼플루오로알킬기(Rf) 또는 플루오르기로 인해 높은 전기 음성도를 나타내고, 또한 특유의 공명 구조를 포함하여, 양이온과의 약한 결합을 형성하는 동시에 소수성을 가진다. 따라서, 이온성 화합물이 중합체 등의 조성물의 타성분과 우수한 상용성을 나타내면서, 소량으로도 높은 대전 방지성을 부여할 수 있다.
화학식 2의 Rf는, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬기일 수 있고, 이 경우 상기 퍼플루오로알킬기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 구조를 가질 수 있다. 화학식 2의 음이온은, 설포닐메티드계, 설포닐이미드계, 카보닐메티드계 또는 카보닐이미드계 음이온일 수 있고, 구체적으로는 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, 비스퍼플루오로부탄설포닐이미드, 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, 트리스트리플루오로메탄카보닐메티드, 비스퍼플루오로부탄카보닐이미드 또는 비스펜타플루오로에탄카보닐이미드 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합일 수 있다.
상기와 같은 이온성 화합물은, 수지 성분과 배합되어 고습 조건 또는 고온 고습 조건에서 표면 저항이 안정적으로 유지되고, 상기와 같은 조건에서 오랜 시간 유지되어도 안정적으로 성능을 유지할 수 있는 전도성의 층을 형성할 수 있다.
특히 본 발명자들은 상기와 같은 이온성 화합물이, 상기 수식 1을 확인하기 위하여 적용되는 수지 용액의 수지 성분과 배합될 경우에 상기와 같은 효과가 극대화되는 점을 확인하였다.
이에 따라 본 출원은 또한 상기와 같은 수지 성분과 상기와 같은 이온성 화합물을 포함하는 조성물에 대한 것이다. 상기 조성물은, 가교성 조성물일 수 있다. 이러한 경우에 상기 수지 성분으로는 가교성 수지를 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 수지 성분에 포함되어 있는 산성기가 가교성 관능기로 작용할 수 있다. 상기와 같은 가교성 조성물은 예를 들면 점착제 조성물일 수 있다.
즉, 본 출원은, 산가가 30 이상인 가교성 수지 및 상기 방법에 따라서 선택된 이온성 화합물을 포함하는 가교성 조성물에 대한 것일 수 있다.
상기에서 산가가 30 이상인 가교성 수지에 대한 구체적인 내용은, 상기 수지 용액 부분에서 기술한 수지가 사용될 수 있고, 상기 이온성 화합물의 선택 역시 상기에서 기술한 내용이 동일하게 적용될 수 있다.
상기 가교성 조성물이 점착제 조성물로 사용되고, 후술하는 바와 같이 광학 장치, 특히 VA 모드의 디스플레이 장치에 적용되는 경우에 상기 이온성 화합물은, 상기 수지 100 중량부 대비 약 1.5 내지 10 중량부, 약 2 내지 10 중량부, 약 2 내지 9 중량부, 약 2 내지 8 중량부, 약 2 내지 7 중량부, 약 2 내지 6 중량부, 약 2 내지 5 중량부, 약 1.5 내지 4.5 중량부 또는 약 2 내지 4.5 중량부로 사용될 수 있다. 이러한 비율에서 상기 용도에 적정한 전도성을 나타내면서, 그 전도성이 안정적으로 유지될 수 있다. 그렇지만, 상기 이온성 화합물의 비율은 상기 조성물의 적용 용도에 따라서 변경될 수도 있다.
상기 가교성 조성물은, 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 유기 용매를 포함하는 경우에 상기 가교성 조성물은, 용제형 조성물일 수 있다. 상기 유기 용매는 상기 용액 중합 방식에 적용되는 용매일 수 있다. 상기 유기 용매로는, 에틸 아세테이트 또는 톨루엔 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
유기 용매의 비율은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 유기 용매는, 가교성 조성물에 포함되는 고형분의 함량이 약 5 내지 50 중량%의 범위 내가 되도록 존재할 수 있다.
가교성 조성물은, 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가교제로는, 전술한 수지를 가교시킬 수 있는 것을 사용할 수 있다.
이러한 가교제의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 가교제가 적용될 수 있다. 공지의 가교제로는, 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 또는 금속 킬레이트 가교제 등이 예시될 수 있고, 그 구체적인 종류는 이 분야에서 잘 알려져 있다.
예를 들면, 상기에서 이소시아네이트 가교제로는, 톨리렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포름 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 또는 나프탈렌 디이소시아네이트 등이나, 상기 중 어느 하나 이상이 폴리올(ex. 트리메틸롤 프로판)과 반응하여 형성되는 가교제를 사용할 수 있고, 에폭시 또는 아지리딘 가교제로는, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸롤프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민, 글리세린 디글리시딜에테르, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 및 트리-1-아지리디닐포스핀옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 본 출원의 가교성 조성물은, 가교제로서 상기 이소시아네이트계 가교제 및 에폭시 가교제의 혼합물 또는 상기 이소시아네이트 가교제 및 아지리딘 가교제의 혼합물을 사용할 수 있다. 이와 같은 혼합물을 사용하게 되면, 후술하는 광학 부재에서의 밀착성을 개선할 수 있다.
가교제를 배합하여 가교 반응을 유도할 때에 상기 가교제의 배합 비율은 특별히 제한되지 않고, 목적하는 가교도를 고려하여 선택될 수 있다. 통상 가교제는 상기 수지 100 중량부 대비 0.01 중량부 내지 20 중량부의 범위 내의 비율로 배합될 수 있다. 가교제로서 상기 이소시아네이트계 가교제 및 에폭시 또는 아지리딘 가교제의 혼합물이 사용되는 경우에 상기 이소시아네이트 가교제의 비율은 약 5 중량부 이상 또는 약 7 중량부 이상이고, 상기 에폭시 또는 아지리딘 가교제의 비율은 약 4 중량부 이하, 3 중량부 이하 또는 약 2 중량부 이하일 수 있다.
가교성 조성물은 상기 언급한 성분 외에 예를 들면, 실란 커플링제, 점착성 부여제, 에폭시 수지, 경화제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제 및 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 광학 소자; 및 상기 광학 소자의 일면에 형성되어 있고, 상기 가교성 조성물의 점착제층을 포함하는 점착형 광학 부재에 대한 것이다. 본 출원에서 용어 가교성 조성물의 점착제층 또는 가교성 조성물을 포함하는 점착제층은, 상기 가교성 조성물을 사용하여 형성한 점착제층을 의미하고, 예를 들면, 전술한 가교성 조성물에서 유기 용매를 휘발시키고, 수지를 가교시켜 형성된 점착제층을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 점착형 광학 부재는, 상기 점착제층에 의하여 상기 광학 부재가 피착체에 부착될 수 있도록 형성된 광학 부재를 의미할 수 있다.
상기에서 광학 소자로는, 특별한 제한 없이, 예를 들면, 편광 필름, 휘도 향상 필름 또는 위상차 필름 등이 적용될 수 있고, 대표적으로는 편광 필름이 적용될 수 있다.
상기에서 편광 필름의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 폴리비닐알코올계 편광 필름 등과 같이 이 분야에서 공지되어 있는 일반적인 종류를 제한 없이 채용할 수 있다.
편광 필름은 여러 방향으로 진동하면서 입사되는 빛으로부터 한쪽 방향으로 진동하는 빛만을 추출할 수 있는 기능성 필름이다. 이와 같은 편광 필름은, 예를 들면, 폴리비닐알코올계 수지 필름에 이색성 색소가 흡착 배향되어 있는 형태일 수 있다. 편광 필름을 구성하는 폴리비닐알코올계 수지는, 예를 들면, 폴리비닐아세테이트계 수지를 겔화하여 얻을 수 있다. 이 경우, 사용될 수 있는 폴리비닐아세테이트계 수지에는, 비닐 아세테이트의 단독 중합체는 물론, 비닐 아세테이트 및 상기와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체도 포함될 수 있다. 상기에서 비닐 아세테이트와 공중합 가능한 단량체의 예에는, 불포화 카르본산류, 올레핀류, 비닐에테르류, 불포화 술폰산류 및 암모늄기를 가지는 아크릴아미드류 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 폴리비닐알코올계 수지의 겔화도는, 통상 85몰% 내지 100몰% 정도 또는 98몰% 이상일 수 있다. 상기 폴리비닐알코올계 수지는 추가로 변성되어 있을 수도 있으며, 예를 들면, 알데히드류로 변성된 폴리비닐포르말 또는 폴리비닐아세탈 등도 사용될 수 있다. 또한 폴리비닐알코올계 수지의 중합도는, 통상 1,000 내지 10,000 정도 또는 1,500 내지 5,000 정도일 수 있다.
편광 필름은 상기와 같은 폴리비닐알코올계 수지 필름을 연신(ex. 일축 연신)하는 공정, 폴리비닐알코올계 수지 필름을 이색성 색소로 염색하고, 그 이색성 색소를 흡착시키는 공정, 이색성 색소가 흡착된 폴리비닐알코올계 수지 필름을 붕산(boric acid) 수용액으로 처리하는 공정 및 붕산 수용액으로 처리 후에 수세하는 공정 등을 거쳐 제조할 수 있다. 상기에서 이색성 색소로서는, 요오드(iodine)나 이색성의 유기염료 등이 사용될 수 있다.
광학 소자가 편광 필름인 경우에 상기 광학 부재는, 상기 편광 필름의 일면 또는 양면에 부착된 보호 필름을 추가로 포함할 수 있고, 이 경우, 상기 점착제층은 상기 보호 필름의 일면에 형성되어 있을 수 있다. 보호 필름의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, TAC(Triacetyl cellulose)와 같은 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트 필름 또는 PET(poly(ethylene terephthalet))와 같은 폴리에스테르계 필름; 폴리에테르설폰계 필름; 또는 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름 또는 시클로계나 노르보르넨 구조를 가지는 수지나 에틸렌-프로필렌 공중합체 등을 사용하여 제조되는 폴리올레핀계 필름 등의 일층 또는 이층 이상의 적층 구조의 필름 등을 사용할 수 있다.
본 출원에서 상기와 같은 광학 소자에 점착제층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 상기 가교성 조성물을 편광판에 직접 코팅한 후에 가교시키는 방식을 사용하거나, 혹은 이형 필름의 이형 처리면에 상기 가교성 조성물을 코팅한 후에 가교시켜 형성된 점착제층을 편광판에 전사하는 방식 등을 사용할 수 있다.
본 출원은 또한, 상기와 같은 점착형 광학 부재가 부착되어 있는 디스플레이 장치에 대한 것이다. 상기 장치는, 예를 들면, 액정 패널 및 상기 액정 패널의 일면 또는 양면에 부착되어 있는 상기 광학 부재를 포함할 수 있다.
액정 패널로는, 예를 들면, TN(twisted nematic)형, STN(super twisted nematic)형, F(ferroelectic)형 또는 PD(polymer dispersed)형과 같은 수동 행렬 방식의 패널; 2단자형(two terminal) 또는 3단자형(three terminal)과 같은 능동행렬 방식의 패널; 횡전계형(IPS; In Plane Switching) 패널 및 수직배향형(VA; Vertical Alignment) 패널 등의 공지의 패널이 모두 적용될 수 있다.
또한, 액정 표시 장치의 기타 구성, 예를 들면, 컬러 필터 기판 또는 어레이 기판과 같은 상하부 기판 등의 종류도 특별히 제한되지 않고, 이 분야에 공지되어 있는 구성이 제한 없이 채용될 수 있다.
상기 가교성 조성물, 특히 전술한 산가가 20 이상인 가교성 수지를 포함하고, 전술한 방식에 의해 선택된 이온성 화합물을 포함하고, 필요한 경우에 상기 이온성 화합물의 비율이 전술한 범위로 조절된 가교성 조성물을 통해 형성된 점착제층은 특히 소위 VA(Vertical Alignment) 모드의 액정 패널을 가지는 디스플레이 장치에 적용되어 우수한 효과를 나타낼 수 있다.
따라서, 예를 들면, 본 출원은, VA 모드의 액정 패널; 및 상기 액정 패널에 부착되어 있는 광학 소자를 포함하고, 상기 광학 소자는, 전술한 가교성 조성물을 포함하는 점착제층에 의해 상기 액정 패널에 부착되어 있는 디스플레이 장치에 대한 것일 수 있다. 상기에서 액정 패널에 부착되는 광학 소자는 편광판 또는 편광 필름일 수 있다.
상기와 같은 구조에서 전술한 가교성 조성물의 점착제층은, VA 모드의 액정 디스플레이에서 발생하는 특유의 포코노 빛샘을 효과적으로 방지하면서, 목적하는 전도성을 안정적으로 나타낼 수 있다.
본 출원에서는, 고습 조건 또는 고온 고습 조건에서 표면 저항이 안정적으로 유지되고, 상기와 같은 조건에서 오랜 시간 유지되어도 안정적으로 성능을 유지할 수 있는 전도성의 층을 형성할 수 있는 이온성 화합물을 선택하는 방법과 그러한 방법으로 선택된 이온성 화합물을 포함하는 가교성 조성물 및 그 용도가 제공될 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 내용을 보다 상세히 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
1. 산가의 측정
산가는 자동 적정 장치(히라누마 산교사 제품, COM-550)를 이용하여 측정하거나, 혹은 수지의 단량체의 조성을 통해 공지의 방식으로 계산할 수 있다. 산가의 측정에는 하기와 같은 수식이 적용될 수 있다.
A={(Y-X)×f×5.611}/M
A; 산가
Y; 샘플 용액의 적정량(ml)
X; 혼합 용매 50g만의 용액의 적정량(ml)
f; 적정 용액의 요소
M; 중합체 샘플의 중량(g)
측정 조건은 다음과 같다.
샘플 용액: 점착 고분자 샘플 약 0.5g을 혼합 용매(톨루엔/2-프로판올/증류수=50/49.5/0.5, 중량비) 50g에 용해시켜 샘플 용액으로 하였다.
적정 용액: 0.1N, 2-프로판올성 수산화칼륨 용액(와코 쥰야쿠 고교사 제품, 석유 제품 중화가 시험용)
전극: 유리 전극; GE-101, 비교 전극; RE-201
측정 모드: 석유 제품 중화가 시험 1
2. 용해도의 측정
(1) 수지 용액에 대한 용해도의 측정
수지 용액에 대한 용해도는, 질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 가능하도록 냉각 장치를 설치한 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 및 아크릴산(AA)을 94:6의 중량 비율(BA:AA)로 투입하고 용제로서 에틸 아세테이트를 투입한 후에 질소 가스를 1 시간 동안 퍼징(purging)하여 산소를 제거하고, 반응 개시제(AIBN: azobisisobutyronitrile)를 투입하여 약 8 시간 동안 반응시킨 후에 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하여 제조된 것으로서, 고형분 농도가 약 13.5 중량% 정도이고, 중량평균분자량이 약 180만이고, 산가가 약 32 정도인 수지를 포함하는 수지 용액에 대하여 측정하였다.
이러한 수지 용액에 대한 이온성 화합물 및 리튬 비스트리플루오로설포닐이미드 각각의 40℃에서의 용해도는, 20℃ 단위로 온도를 변화하여 가면서 COSMOtherm(COSMOlogic사) 프로그램을 이용하여 측정하였다. 측정 후에 상기 리튬 비스트리플루오로설포닐 이미드의 용해도를 100으로 환산하고, 이를 기준으로 이온성 화합물의 용해도를 측정하여 수식 1의 Y/X 수치를 구하였다.
(2) 물에 대한 용해도의 측정
물에 대한 용해도는, 용매를 상기 수지 용액에서 물로 변경한 것을 제외하고는, 상기와 같은 방식으로 평가하였다.
3. 박리 여부 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착 편광판을 가로의 길이가 약 25mm이고, 세로의 길이가 약 120mm가 되도록 재단하여 유리판에 부착하고, 상기를 약 60℃의 온도 및 약 90%의 상대 습도 조건에서 약 500 시간 유지한 후에 박리의 발생 여부를 육안으로 관찰하여 하기 기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
O: 박리가 발생하지 않음
△: 약간의 박리가 발생
X: 박리가 심하게 발생
4. 헤이즈 발생 여부 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 가교성 조성물을 코팅한 직후 및 코팅액의 상태를 육안으로 관찰하여 하기 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
O: 헤이즈가 발생하지 않음
△: 약간의 헤이즈가 발생
X: 헤이즈가 심하게 발생
5. 내구신뢰성 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착 편광판을 폭이 약 280mm이고, 길이가 약 160mm가 되도록 재단하여 19인치의 시판 패널에 라미네이터를 이용하여 부착하였다. 그 후, 패널을 50℃ 및 5 기압의 오토클레이브에서 약 20분 동안 보관하여 샘플을 제조하고, 제조된 샘플을 약 60℃의 온도 및 약 90%의 상대 습도 조건에서 약 500 시간 유지한 후에 점착 계면에서의 기포 또는 박리의 발생 여부를 관찰하여 하기 기준으로 평가하였다.
<평가 기준>
O: 기포 및 박리가 발생하지 않음
△: 약간의 기포 및/또는 박리가 발생
X: 기포 및/또는 박리가 심하게 발생
6. 표면 저항의 평가
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착 편광판을 25℃ 및 50%의 상대습도의 상온 조건에서 약 7일 동안 유지한 후에 표면 저항을 측정하였다. 표면 저항은, 편광판에서 이형 필름을 제거한 후에 Mitsubishi Chemical사의 HIRESTA-UP (MCP-HT450)을 이용하여 23℃의 온도 및 50%의 상대습도 환경 하에서 500 V의 전압을 1분간 인가한 후, 측정하였다. 상기와 같은 방식으로 표면 저항(초기 표면 저항)을 측정한 샘플을 다시 80℃에서 28일 동안 방치한 경우(고온 방치) 및 60℃의 온도와 90%의 상대 습도에서 28일 동안 방치한 경우(고온/고습 방치) 각각에 대하여 다시 표면 저항을 측정한 후에 경시 변화를 하기의 기준으로 평가하였다. 하기에서 표면 저항의 변화량은 "100×(고온 또는 고온/고습 방치 후 표면 저항-초기 표면 저항)/초기 표면 저항"의 식으로 계산할 수 있다.
<평가 기준>
O: 고온 및 고온/고습 방치 후 초기 표면 저항 대비 변화량이 10% 이하
△: 고온 또는 고온/고습 방치 후 초기 표면 저항 대비 변화량이 10% 초과이거나 100% 미만
X: 고온 또는 고온/고습 방치 후 초기 표면 저항 대비 변화량이 100% 이상
제조예 1. 점착 고분자 용액(A)의 제조
질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 1 L 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 및 아크릴산(AA)을 94:6의 중량 비율(BA:AA)로 투입하고 용제로서 에틸 아세테이트를 투입하였다. 이어서 질소 가스를 1 시간 동안 퍼징(purging)하여 산소를 제거하고, 반응 개시제(AIBN: azobisisobutyronitrile)를 투입하여 약 8 시간 동안 반응시킨 후에 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하여 점착 고분자(A)를 제조하였다. 상기 점착 고분자(A)의 산가는 약 32 정도였고, 중량평균분자량(Mw)은 약 180만 정도였다.
실시예 1.
이온성 화합물로는 하기 화학식 A의 양이온과 트리플루오로메탄설포닐이미드 음이온을 가지는 이온성 화합물(FC-4400, 3M사제)을 사용하였다. 상기 이온성 화합물의 수식 1 및 2의 만족 여부 등은 하기 표 1에 기재되어 있다. 상기 이온성 화합물을 상기 제조된 점착 고분자 용액(A)와 혼합하고, 추가로 가교제를 혼합하여 가교성 조성물을 제조하였다. 상기에서 이온성 화합물은 점착 고분자 용액(A)의 고형분 100 중량부 대비 약 4 중량부의 비율로 혼합하였고, 가교제는 상기 고형분 100 중량부 대비 약 9 중량부의 이소시아네이트 경화제(트리메틸롤프로판 톨리렌 디이소시아네이트) 및 약 1.04 중량부의 에폭시 경화제(N,N,N',N'-테트라글리시딜에틸렌디아민)를 혼합하였다. 제조된 가교성 조성물을 이형 처리된 PET(poly(ethyleneterephthalate)(MRF-38, 미쯔비시(제)) 필름의 이형 처리면에, 코팅하고, 적정한 조건에서 건조시켜서 점착제층을 형성시켰다. 형성된 점착제층을 요오드계 편광판의 일면에 라미네이트하여 점착 편광판을 제조하였다.
[화학식 A]
Figure 112015059182229-pat00002
비교예 1 내지 5.
이온성 화합물의 종류 및 사용 비율을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방식으로 가교성 조성물을 제조하였다.
Figure 112015059182229-pat00003
상기 실시예 및 비교예 등에 대하여 측정한 물성을 정리하여 하기 표 2에 기재하였다.
Figure 112015059182229-pat00004
상기 표 2의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 출원에 따른 가교성 조성물의 경우, 박리, Haze 및 내구신뢰성 등의 평가 항목에서 모두 우수한 결과를 나타내었고, 표면 저항도 적정 수준으로 유지되면서, 경시 변화도 발생하지 않았다. 이에 대하여 비교예들은, 박리, Haze 및 내구신뢰성 등의 평가 항목 중 적어도 하나 이상이 크게 떨어졌고, 표면 저항의 경시 변화도 크게 발생하였다.

Claims (17)

  1. 이온성 화합물의 수지 용액에 대한 40℃에서의 용해도를 측정하는 단계; 및 측정된 용해도의 하기 수식 1의 만족 여부를 확인하고, 하기 수식 1을 만족하는 이온성 화합물을 선택하는 단계를 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법:
    [수식 1]
    100×Y/X ≥ 30
    수식 1에서 X는 리튬 비스트리플루오로설포닐이미드의 40℃에서의 상기 수지 용액에 대한 용해도이고, Y는 상기 이온성 화합물의 40℃에서의 상기 수지 용액에 대한 용해도이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 이온성 화합물의 하기 수식 2의 만족 여부를 확인하고, 하기 수식 2를 만족하는 이온성 화합물을 선택하는 단계를 추가로 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법:
    [수식 2]
    B - A ≤ 10
    수식 2에서 A는 상기 이온성 화합물의 상온에서의 물에 대한 용해도이고, B는 상기 이온성 화합물의 120℃에서의 물에 대한 용해도이다.
  3. 제 2 항에 있어서, 이온성 화합물의 120℃에서의 물에 대한 용해도(B)가 10 중량% 이하인 이온성 화합물의 선택 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 수지 용액은, 용매인 에틸 아세테이트에 수지가 10 내지 30 중량%의 범위 내의 고형분으로 존재하는 용액인 이온성 화합물의 선택 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 수지 용액은 산가가 20 이상인 수지를 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 수지 용액은, (메타)아크릴산 알킬 에스테르 및 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부 대비 4 중량부 이상의 산성 단량체를 중합 단위로 포함하는 수지를 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 이온성 화합물은, 하기 화학식 1의 양이온을 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112015059182229-pat00005

    화학식 1에서 R1은, 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
  8. 제 1 항에 있어서, 이온성 화합물은 하기 화학식 2의 음이온을 포함하는 이온성 화합물의 선택 방법:
    [화학식 2]
    [X(YOmRf)n]-
    화학식 2에서 X는 질소 원자 또는 탄소 원자이고, Y는 탄소 원자 또는 황 원자이며, Rf는 퍼플루오로알킬기이고, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이다.
  9. 산가가 20 이상인 가교성 수지 및 하기 수식 1을 만족하는 이온성 화합물을 포함하는 가교성 조성물:
    [수식 1]
    100×Y/X ≥ 30
    수식 1에서 X는 리튬 비스트리플루오로설포닐이미드의 40℃에서의 상기 가교성 수지를 포함하는 수지 용액에 대한 용해도이고, Y는 상기 이온성 화합물의 40℃에서의 상기 가교성 수지를 포함하는 수지 용액에 대한 용해도이다.
  10. 제 9 항에 있어서, 가교성 수지는, (메타)아크릴산 알킬 에스테르 및 상기 (메타)아크릴산 알킬 에스테르 100 중량부 대비 4 중량부 이상의 산성 단량체를 중합 단위로 포함하는 가교성 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 이온성 화합물이 하기 수식 2를 추가로 만족하는 가교성 조성물:
    [수식 2]
    B - A ≤ 10
    수식 2에서 A는 상기 이온성 화합물의 상온에서의 물에 대한 용해도이고, B는 상기 이온성 화합물의 120℃에서의 물에 대한 용해도이다.
  12. 제 9 항에 있어서, 이온성 화합물은, 하기 화학식 1의 양이온을 포함하는 가교성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112015059182229-pat00006

    화학식 1에서 R1은, 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알킬기이다.
  13. 제 9 항에 있어서, 이온성 화합물은 하기 화학식 2의 음이온을 포함하는 가교성 조성물:
    [화학식 2]
    [X(YOmRf)n]-
    화학식 2에서 X는 질소 원자 또는 탄소 원자이고, Y는 탄소 원자 또는 황 원자이며, Rf는 퍼플루오로알킬기이고, m은 1 또는 2이며, n은 2 또는 3이다.
  14. 제 9 항에 있어서, 가교성 수지 100 중량부 대비 2 내지 5 중량부의 이온성 화합물을 포함하는 가교성 조성물.
  15. 제 9 항에 있어서, 가교제를 추가로 포함하는 가교성 조성물.
  16. 광학 소자; 및 상기 광학 소자의 일면에 형성되어 있고, 제 9 항의 가교성 조성물을 포함하는 점착제층을 가지는 점착형 광학 부재.
  17. VA 모드의 액정 패널; 및 상기 액정 패널에 부착되어 있는 광학 소자를 포함하고, 상기 광학 소자는, 제 9 항의 가교성 조성물을 포함하는 점착제층에 의해 상기 액정 패널에 부착되어 있는 디스플레이 장치.
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