KR101933165B1 - Cosmetic composition for whitening comprising aurone compound - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정 구조의 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물; 및 이를 포함하는 화장품을 제공한다.
본 발명의 특정 구조의 오론 화합물을 포함하는 화장료 조성물은 화장품 분야에서 미백용 화장료 조성물로서 유용하게 사용될 수 있다.The present invention relates to a whitening cosmetic composition comprising an ool compound having a specific structure; And cosmetics containing the same.
The cosmetic composition comprising an o-ray compound having a specific structure of the present invention can be usefully used as a cosmetic composition for whitening in the field of cosmetics.
Description
본 발명은 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 특정 구조의 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a whitening cosmetic composition comprising an ool compound, and more particularly to a whitening cosmetic composition containing an ool compound having a specific structure.
오론(aurone)은 천연물에 많이 존재하는 화합물로서, 꽃 및 과일 등에서 노란색을 나타내는 색소 기능을 한다. 오론은 다양한 생리활성을 나타냄에도 불구하고 이에 대한 연구가 시작된지는 그리 오래되지 않았다. 오론 유도체 중에서 설퍼레틴(sulfuretin)은 항염증 활성을, 오로이시딘(aureusidin)과 브락테아틴(bracteatin)은 항산화 활성을 나타내며, 이 외에 항박테리아, 항진균과 같은 다양한 생리 활성을 나타내는 것으로 보고된 바 있다.Aurone (aurone) is a compound that exists in many natural products and functions as a pigment that shows yellow in flowers and fruits. Although Oron exhibits a variety of physiological activities, it has not been long since the study began. Among the oron derivatives, sulfuretin exhibits anti-inflammatory activity, and aureusidin and bracteatin exhibit antioxidative activity. In addition, they have been reported to exhibit various physiological activities such as antibacterial and antifungal agents have.
한편, 티로시나제는 포유동물, 식물, 균류 등 천연에 존재하고 페놀(phenol) 및 카테콜(catechol) 등의 기질을 수용하는 구리를 포함하는 효소이다. 이 효소는 멜라닌 생합성의 첫 두 단계에 관여하여 L-티로신(L-tyrosine)을 L-DOPA(L-3,4-dihydroxyphenylalanine)로 히드록실화(hydroxylation)시키고, o-퀴논(o-quinone, dopaquinone)으로 산화시키는 역할을 한다. 도파퀴논(Dopaquinone)은 몇 단계의 반응을 통해 멜라닌으로 전환되어 피부 색소침착의 원인 물질로 작용한다. 또한 식품 산업에서 티로시나제는 과일과 채소의 안정성을 제어하는 표적 효소 역할을 한다. 이에 따라 보다 안전하고 효과적인 티로시나제 저해제를 개발하는 것은 식품 및 화장품 산업에서 상당히 중요한 해결과제로 인식되어지고 있다.On the other hand, tyrosinase is an enzyme that exists in nature such as mammals, plants, fungi, and contains copper that accepts substrates such as phenol and catechol. The enzyme is involved in the first two steps of melanin biosynthesis and hydroxylation of L-tyrosine to L-DOPA (L-3,4-dihydroxyphenylalanine), o-quinone, dopaquinone. Dopaquinone is converted to melanin through several steps to act as a cause of skin pigmentation. In the food industry, tyrosinase also acts as a target enzyme to control the stability of fruits and vegetables. Accordingly, the development of safer and more effective tyrosinase inhibitors has been recognized as a significant problem in the food and cosmetic industry.
대한민국 특허공개 제2006-0107374호는 히드록시 치환기를 갖는 오론 화합물을 포함하는 미용 또는 제약학적 탈색케어 조성물을 개시한 바 있다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 2006-0107374 discloses a cosmetic or pharmaceutical decolorizing care composition comprising an Oron compound having a hydroxy substituent.
그러나, 현재까지 티로시나제 저해 활성과 관련한 효과적인 미백 효능을 나타내는 오론 화합물은 보고된 바 없으며, 이에 따라 우수한 미백 효능을 갖는 오론 화합물의 개발이 요구된다.However, no Oron compounds have been reported so far that exhibit an effective whitening effect in relation to tyrosinase inhibitory activity, and accordingly, the development of Oron compounds having excellent whitening effect is required.
본 발명자들은 피부 미백 활성이 우수한 화합물에 대하여 연구하던 중, 특정 구조의 오론 화합물이 우수한 티로시나제 억제 효능을 나타낸다는 것을 발견하였다.The inventors of the present invention have found that a compound having a specific structure exhibits excellent tyrosinase inhibiting activity while studying a compound having excellent skin whitening activity.
따라서, 본 발명은 특정 구조의 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물; 및 이를 포함하는 화장품을 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, the present invention provides a whitening cosmetic composition comprising an ool compound having a specific structure; And a cosmetic product containing the same.
본 발명의 일 측면에 따라, 하기 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나의 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물이 제공된다.According to one aspect of the present invention, there is provided a whitening cosmetic composition comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) to (8).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2>(2)
<화학식 3>(3)
<화학식 4>≪ Formula 4 >
<화학식 5>≪ Formula 5 >
<화학식 6>(6)
<화학식 7>≪ Formula 7 >
<화학식 8>(8)
상기 화학식 중, Me는 메틸이고, tBu는 3차(tertiary)-부틸이다.In the above formula, Me is methyl and tBu is tertiary-butyl.
본 발명의 다른 측면에 따라, 상기 화장료 조성물을 포함하는 화장품이 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided a cosmetic comprising the cosmetic composition.
일 구현예에서, 상기 화장품은 스킨, 미스트, 마스크팩 및 영양크림으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment, the cosmetic may be any one selected from the group consisting of a skin, a mist, a mask pack, and a nutritional cream.
본 발명에 의해, 특정 구조의 오론 화합물이 우수한 미백 활성(티로시나제 억제능)을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.According to the present invention, it has been found that a specific structure of an o-ray compound exhibits excellent whitening activity (tyrosinase inhibiting ability).
따라서, 본 발명의 특정 구조의 오론 화합물을 포함하는 화장료 조성물은 화장품 분야에서 미백용 화장료 조성물로서 유용하게 사용될 수 있다.Accordingly, the cosmetic composition containing the ool compound having a specific structure of the present invention can be usefully used as a cosmetic composition for whitening in the field of cosmetics.
도 1은 각 오론 화합물(1 ∼ 8, 농도 10 mM)의 티로시나제 억제 효능(tyrosinase inhibitory activity, %)을 아스코르브산(Ascorbic acid, AA)을 양성대조군으로 하여 측정한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 선별된 오론 화합물(2, 3, 4, 6)의 농도에 따른 티로시나제 억제 효능(tyrosinase inhibitory activity, %)을 나타낸 그래프이다. FIG. 1 is a graph showing the results of measuring tyrosinase inhibitory activity (%) of each Oron compound (1 to 8,
FIG. 2 is a graph showing tyrosinase inhibitory activity (%) depending on the concentrations of the selected Oron compounds (2, 3, 4, 6).
본 발명은 하기 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나의 오론 화합물을 포함하는 미백용 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a cosmetic composition for whitening comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (1) to (8).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2>(2)
<화학식 3>(3)
<화학식 4>≪ Formula 4 >
<화학식 5>≪ Formula 5 >
<화학식 6>(6)
<화학식 7>≪ Formula 7 >
<화학식 8>(8)
상기 화학식 중, Me는 메틸이고, tBu는 3차(tertiary)-부틸이다.In the above formula, Me is methyl and tBu is tertiary-butyl.
본 발명의 미백용 화장료 조성물에 포함되는 특정 구조의 오론 화합물은 티로시나제 억제 효능을 나타내었으며, 특히, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 및 화학식 6의 화합물은 양성 대조군인 아스코르브산보다 우수한 티로시나제 억제 효능을 나타내었다.In particular, the compounds of the formulas (2), (3), (4) and (6) have a tyrosinase inhibitory effect superior to ascorbic acid, which is a positive control, in the ophthalmic composition of the present invention Respectively.
또한, 본 발명은 상기 화장료 조성물을 포함하는 화장품을 제공한다. 본 발명의 미백용 화장료 조성물은 기초 화장품, 메이크업 화장품 및 바디케어 화장품에 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The present invention also provides a cosmetic comprising the cosmetic composition described above. The whitening cosmetic composition of the present invention can be used in basic cosmetics, makeup cosmetics and body care cosmetics, but is not limited thereto.
기초 화장품이란, 세안료·메이크업 리무버·화장수·유액·미용액·페이스 크림·팩·아이케어 및 그 외 얼굴 스킨 케어용 화장품을 가리킨다. 예를 들면, 고형 비누, 세안 폼, 및 세안 파우더 등의 세안료; 클렌징 폼, 클렌징 크림, 클렌징 밀크, 클렌징 로션, 클렌징 젤, 클렌징 오일 및 클렌징 마스크 등의 메이크업 리무버; 리포솜 화장수, 유연 화장수, 수렴 화장수, 세정용 화장수 및 다층식 화장수 등의 화장수; 에몰리언트 로션, 모이스처 로션, 밀키 로션, 너리싱 로션, 너리싱 밀크, 스킨 모이스처, 모이스처 에멀젼, 마사지 로션 및 얼굴용 각질 스무저 등의 유액; 리포솜 화장수, 보습 미용액, 미백 미용액, 및 자외선 방지 미용액 등의 미용액; 에몰리언트 크림, 영양 크림, 모이스처 크림, 나이트 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 메이크업 크림, 베이스 크림, 셰이빙 크림, 및 얼굴용 각질연화 크림 등의 크림; 필오프팩, 분말팩, 워싱팩, 오일팩, 및 클렌징 마스크 등의 팩; 아이세럼, 아이젤, 아이크림 등의 아이케어; 얼굴용 UV 프로텍트 에멀전, 선프로텍트, 선프로텍터, UV케어밀크, 선스크린, 선스크린 크림 및 선탠 크림 등의 UV 케어, 모이스처 젤 등의 젤, 페이스 필링, 페이스 슬리밍제 등의 그 외의 기초 화장품을 들 수 있다.Basic cosmetics refers to cosmetics for three pigments, makeup remover, lotion, lotion, serum, face cream, pack, eye care, and other facial skin care products. For example, three pigments such as solid soap, cleansing foam, and cleansing powder; Make-up removers such as cleansing foams, cleansing creams, cleansing milks, cleansing lotions, cleansing gels, cleansing oils and cleansing masks; Liposome lotion, flexible lotion, convergent lotion, lotion such as washing lotion and multi-layer lotion; Emulsions such as emollient lotion, moisturizing lotion, milky lotion, nourishing lotion, nourishing milk, skin moisturizer, moisturizing emulsion, massage lotion and facial scrubbers; Liposome lotion, moisturizing serum, whitening serum, and ultraviolet rays; Creams such as emollient creams, nutritional creams, moisturizing creams, night creams, massage creams, cleansing creams, makeup creams, bass creams, shaving creams and facial exfoliating creams; Packs such as peel off packs, powder packs, wash packs, oil packs, and cleansing masks; Eye care such as eye serum, eye gel, eye cream; Other basic cosmetics such as UV care for face, UV protection emulsion for sun protection, sun protection, UV care milk, sunscreen, sunscreen cream, sunscreen cream and sunscreen, gel for face gel, face peeling, face slimming agent .
메이크업 화장품으로서는, 메이크업 베이스, 베이스 크림, 컬러 컨트롤 베이스, UV 차단 베이스 등의 화장 기초; 파우더 컨실러 및 크림·리퀴드 컨실러 등의 컨실러; 파우더 파운데이션, UV 차단 파운데이션, 크림 파운데이션, UV 차단 크림 파운데이션 등의 파운데이션; 루스파우더, 프레스토파우더, 페이스컬러, 백분 등의 페이스파우더 등을 들 수 있다.Make-up cosmetics include makeup base such as makeup base, base cream, color control base, UV cut base; Concealers such as powder concealer and cream / liquid concealer; Foundations such as Powder Foundation, UV Block Foundation, Cream Foundation, UV Block Cream Foundation; Loose powder, presto powder, face color, face powder such as white powder, and the like.
바디케어 화장품으로서는, 예를 들면, 바디로션, 바디오일 및 바디미스트 등의 바디로션; 바디크림, 바디밀크, 바디젤 및 바디무스 등의 바디크림; 보습용 립 크림, UV케어용 립 크림 및 컬러 립크림 등의 립크림; 핸드크림 및 핸드젤 등의 핸드크림; 바디용의 UV프로텍트에멀전, 선프로텍트, 선프로텍터, UV케어밀크, 선스크린, 선스크린 크림 및 선탠크림 등의 UV케어; 제모크림, 제모무스, 탈모왁스, 잔털 탈색제 및 체모용 셰이빙크림 등의 잔털처리; 풋마사지제, 풋슬리밍제, 풋필링제, 발뒤꿈치 등의 얼굴 이외의 각질제거제, 및 에몰리언트제 등의 풋케어; 데오도란트 로션, 데오도란트 파우더, 데오도란트 스프레이, 데오도란트 스틱 등의 제한방취제; 제충 스프레이 등의 인섹트 리펠러를 들 수 있다.Body care cosmetics include, for example, body lotions such as body lotions, body oils and body mists; Body creams such as body creams, body milks, bar diesels and body mousses; Lip creams such as moisturizing lip creams, UV care lip creams and color lip creams; Hand cream such as hand cream and hand gel; UV care for body UV protection emulsion, sun protection, sun protection, UV care milk, sunscreen, sunscreen cream and suntan cream; Hair follicles such as hair removal cream, hair removal mousse, hair loss wax, flea bleaching agent and hair shaving cream; Foot massagers, foot slimming agents, foot peeling agents, exfoliants other than facials such as heels, and foot care such as emollients; Deodorant lotion, deodorant powder, deodorant spray, deodorant stick, etc .; An insect repeller such as an insect spray, and the like.
상기 화장품은 바람직하게는 스킨, 미스트, 마스크팩 또는 영양크림일 수 있다.The cosmetic may preferably be a skin, a mist, a mask pack or a nutritional cream.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
<실시예><Examples>
1. 오론 화합물의 구조1. Structure of Oron compound
하기 표 1의 8개 화합물에 대하여 티로시나제(tyrosinase) 효소 활성 억제능을 측정하였고, 양성 대조군으로서 아스코르브산을 사용하였다.The inhibitory activity of tyrosinase enzyme activity was measured for the eight compounds shown in Table 1 below, and ascorbic acid was used as a positive control.
[(Z)-2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3(2H)-one](Z) -2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2-benzylidene-5-bromobenzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-benzylidene-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one](Z) -2-benzylidene-7-methoxybenzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2-benzylidene-7-methoxybenzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-benzylidene-5-chlorobenzofuran-3(2H)-one](Z) -2-benzylidene-5-chlorobenzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2-benzylidene-5-chlorobenzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one](Z) -2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2-benzylidene-5-methoxybenzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-benzylidene-5-(tert-butyl)benzofuran-3(2H)-one](Z) -2-benzylidene-5- (tert-butyl) benzofuran-3 (2H)
[(Z) -2-benzylidene-5- (tert-butyl) benzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one](Z) -2- (4-methoxybenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2- (4-methoxybenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-(2-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one](Z) -2- (2-chlorobenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2- (2-chlorobenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one]
[(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one](Z) -2- (2-methoxybenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one
[(Z) -2- (2-methoxybenzylidene) benzofuran-3 (2H) -one]
2. 2. 티로시나제Tyrosinase 억제 효능 측정 Measurement of inhibitory effect
0.1 M 인산염 완충액(pH 6.8) 40 μL와 5 mM L-DOPA 용액 40 μL를 혼합한 후, 10 mM 농도로 제조한 오론 화합물 시료 100 μL를 각각 첨가하였다. 그 후 티로시나제(250 U/mL) 20 μL를 첨가하여 35 ℃에서 2분간 반응시킨 다음, 475 nm에서 흡광도를 측정하였다. 티로시나제 억제능은 하기 수학식 1에 의해 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 2 및 도 1에 나타내었다.After mixing 40 μL of 0.1 M phosphate buffer (pH 6.8) and 40 μL of 5 mM L-DOPA solution, 100 μL of each of the Oron compound samples prepared at a concentration of 10 mM was added. Then, 20 μL of tyrosinase (250 U / mL) was added, reacted at 35 ° C. for 2 minutes, and the absorbance was measured at 475 nm. The inhibition of tyrosinase was calculated by the following formula (1), and the results are shown in Table 2 and FIG.
[수학식 1][Equation 1]
티로시나제 억제능(%) = {1-(시료 흡광도/대조물질 흡광도)} × 100Tyrosinase inhibition (%) = {1- (sample absorbance / control substance absorbance)} x 100
상기 표 2 및 도 1에 나타난 바와 같이, 2번, 3번, 4번, 6번 화합물의 티로시나제 억제 효능이 다른 화합물에 비해 우수한 것을 확인하였다.As shown in Table 2 and FIG. 1, it was confirmed that
3. 선별된 오론 화합물의 3. Selection of the Oron compound 티로시나제Tyrosinase 억제 효능 측정 Measurement of inhibitory effect
상기에서 티로시나제 억제 효능이 우수한 것으로 확인된 2번, 3번, 4번, 6번 화합물에 대하여, 각 화합물의 농도 증가에 따른 티로시나제 억제 효능을 측정하여 그 결과를 도 2에 나타내었다.The tyrosinase inhibitory activity of
티로시나제 억제 효능은 다음과 같이 수행하였다. 0.1 M 인산염 완충액(pH 6.8) 40 μL와 5 mM L-DOPA 용액 40 μL를 혼합한 후, 0.1 ~ 10 mM 농도로 제조한 오론 화합물(2번, 3번, 4번, 6번) 시료 100 μL를 각각 첨가하였다. 그 후 티로시나제(250 U/mL) 20 μL를 첨가하여 35 ℃에서 2분간 반응시킨 다음, 475 nm에서 흡광도를 측정하였다.The tyrosinase inhibitory effect was performed as follows. After mixing 40 μL of 0.1 M phosphate buffer solution (pH 6.8) and 40 μL of 5 mM L-DOPA solution, 100 μL of the Oron compound (No. 2, No. 3, No. 4, and No. 6) Respectively. Then, 20 μL of tyrosinase (250 U / mL) was added, reacted at 35 ° C. for 2 minutes, and the absorbance was measured at 475 nm.
도 2에 나타난 바와 같이, 2번, 3번, 4번, 6번의 각 오론 화합물의 농도 증가에 따라 티로시나제 억제 효능이 증가된다는 것을 확인하였다.As shown in FIG. 2, it was confirmed that the tyrosinase inhibitory effect was increased by increasing the concentrations of the respective Oron compounds of No. 2, No. 3, No. 4 and No. 6.
4. 선별된 오론 화합물의 IC4. IC of Selected Oron Compound 5050 측정 Measure
2번, 3번, 4번, 6번 화합물 및 양성 대조군인 아스코르브산의 IC50를 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.2 times, 3 times, 4 times, 6 times, by measuring the compound and the IC 50 of the ascorbic acid, the positive control are shown in the following Table 3 the results.
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 선별된 2번, 3번, 4번, 6번 화합물의 IC50 값이 양성 대조군인 아스코르브산의 IC50보다 낮은 것으로 측정되어, 선별된 2번, 3번, 4번, 6번 화합물의 티로시나제 억제 효능이 아스코르브산보다 우수한 것으로 확인되었다.As shown in Table 3, the selected 2 times, 3 times, 4 times, is determined to be lower than the IC 50 of 6 the ascorbic acid is the positive control IC 50 value of the compound, the selected 2 times, 3 times, 4 The compounds of the present invention were found to be superior to ascorbic acid in inhibiting tyrosinase activity.
Claims (3)
<화학식 2>
<화학식 4>
화학식 중, Me는 메틸이다.A cosmetic composition for whitening comprising an olone compound represented by the following formula (2) or (4):
(2)
≪ Formula 4 >
In the formula, Me is methyl.
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