JP5156281B2 - Antioxidant and cosmetic composition - Google Patents

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Description

本発明は、抗酸化剤および該抗酸化剤を含有する化粧料組成物に関する。さらに詳しくは天然成分であるポインセチア抽出物の抗酸化性やラジカル消去性または活性酸素消去性を利用した効率的で効果の優れた抗酸化剤および化粧料の提供を目的とする。   The present invention relates to an antioxidant and a cosmetic composition containing the antioxidant. More specifically, it is an object to provide an effective and effective antioxidant and cosmetics utilizing the antioxidant property, radical scavenging property or active oxygen scavenging property of poinsettia extract, which is a natural ingredient.

ポインセチア類は、成長すると葉が赤く着色し、花芽の周りに花苞葉(苞)を展開させる。園芸用に改良されたものは葉と苞を合せた植物体の6割以上の広範な部位が赤色に変化し、天然の赤色色素を効率的に生産する。このポインセチアの赤色色素はアントシアニンであることが報告されており、苞中のアントシアニンとしてシアニジン−3−グルコシド(クリサンテミン)、シアニジン−3−ラムノグルコシド(アンチリニン)、ペラルゴニジン−3−グルコシド(カリステフィン)、ペラルゴニジン−3−ラムノグルコシドの4種類が同定されている(非特許文献1)。   Poinsettia, when grown, leaves its leaves colored red and causes flower buds (buds) to develop around the flower buds. What is improved for horticultural use produces a natural red pigment efficiently by changing over 60% of a wide range of plants combined with leaves and straw. It has been reported that the red pigment of poinsettia is anthocyanin, and cyanidin-3-glucoside (chrysanthemine), cyanidin-3-rhamnoglucoside (antilinin), pelargonidin-3-glucoside (calisterphine) Four types of pelargonidin-3-rhamnoglucoside have been identified (Non-patent Document 1).

アントシアニンは、合成着色料に比べて安全性が高いことや自然な色合いを有することから、古くから種々の食品に着色料として利用されてきた。また、最近になってアントシアニンが抗酸化性やラジカル消去性、さらには抗変異原性などを示すことが見いだされ、生体内酸化ストレスやDNA変異を抑止する食品因子としても再評価されている。   Anthocyanins have been used as a colorant in various foods for a long time because they are safer and have a natural color compared to synthetic colorants. Recently, anthocyanins have been found to exhibit antioxidant properties, radical scavenging properties, and antimutagenic properties, and have been reevaluated as food factors that suppress oxidative stress and DNA mutation in vivo.

一方、ポインセチアに関する様々な研究によると、ポインセチアと同属(ユーフォルビア属)である多くの種の植物が生産する有毒のジテルペンが、ポインセチアからは見つかっていない(例えば、非特許文献2)。さらに、ラットを用いたポインセチアの経口毒性試験において、経口量が多量の場合でも、致死や毒性の兆候が見られず、行動にも変化が見られなかったことが報告されている(非特許文献3)。   On the other hand, according to various studies on poinsettia, no toxic diterpenes produced by many species of plants belonging to the same genus (genus Euphorbia) as poinsettia have been found from poinsettia (for example, Non-Patent Document 2). Furthermore, in the oral toxicity test of poinsettia using rats, it was reported that even when the oral dose was large, no signs of lethality or toxicity were observed, and no change in behavior was observed (Non-Patent Document). 3).

従って、赤色色素の高生産性、毒性に関する評価などを顧慮すると、ポインセチア抽出物、特に色素を含む抽出物の抗酸化性を始めとした生理活性を中心とした利用が望まれるが、用途開発、技術開発の報告はあまり見られない。ポインセチアは現在、観葉植物として利用されているが、その利用時期はクリスマスの時期に集中しており、年間を通じた生産体制にはなっていない。ポインセチアの利用効率向上のためには、化学成分の利用を含む広範な用途開発・技術開発が望まれている。   Therefore, considering the high productivity of red pigment, evaluation on toxicity, etc., the use of poinsettia extract, particularly the physiological activity including the antioxidant property of the extract containing pigment, is desired. There are few reports of technological development. Poinsettia is currently used as a foliage plant, but its use is concentrated during the Christmas season and is not a production system throughout the year. In order to improve the utilization efficiency of poinsettia, a wide range of application development and technology development including utilization of chemical components is desired.

Asen,S:Plant Physiology,33,14-17(1958)Asen, S: Plant Physiology, 33, 14-17 (1958) Santucci,B.,Picardo,M..,Cristaudo,A:Contact dermatitis,12,285-286(1985)Santucci, B., Picardo, M .., Cristaudo, A: Contact dermatitis, 12, 285-286 (1985) Stone,R.P.,Collins,W.J.:Toxicon,9,301-302(1971)Stone, R.P., Collins, W.J .: Toxicon, 9, 301-302 (1971)

従って、本発明の目的は、上記の問題を解決し、色素などのポインセチア抽出物の活用を図ることにより、ポインセチアの一時期に焦点を絞った生産体制を改善し、利用効率を増大させながら、天然成分であるポインセチア抽出物の優れた抗酸化性やラジカル消去性や活性酸素消去性を利用した効率的で効果の優れた抗酸化剤および化粧料組成物を提供することである。   Therefore, the object of the present invention is to solve the above problems and improve the production system focusing on a period of poinsettia by increasing the use efficiency of poinsettia extracts such as pigments, while increasing the utilization efficiency. An object of the present invention is to provide an effective and effective antioxidant and cosmetic composition utilizing the excellent antioxidant property, radical scavenging property and active oxygen scavenging property of poinsettia extract as a component.

本発明者は、上記の目的を達成すべく鋭意研究の結果、ポインセチア抽出物を抗酸化剤および化粧料として用いることにより、上記の如き従来技術の問題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ポインセチア抽出物を含有することを特徴とするラジカル消去性または活性酸素消去性抗酸化剤およびそれを用いた化粧料組成物を提供する。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has found that the problems of the prior art as described above can be solved by using poinsettia extract as an antioxidant and a cosmetic. It came to be completed.
That is, the present invention provides a radical scavenging or active oxygen scavenging antioxidant containing a poinsettia extract and a cosmetic composition using the same.

本発明によれば、ポインセチア抽出物を抗酸化剤として化粧料組成物に用いることにより、有効に抗酸化性、ラジカル消去性または活性酸素消去性が発揮され、高いアンチエージング効果、抗しわ効果、抗たるみ効果などを発現でき、同時にポインセチアの有効利用が促進される。   According to the present invention, the use of poinsettia extract as an antioxidant in a cosmetic composition effectively exhibits antioxidant properties, radical scavenging properties or active oxygen scavenging properties, high anti-aging effects, anti-wrinkle effects, An anti-sagging effect can be exhibited, and at the same time, effective use of poinsettia is promoted.

次に発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明で使用されるポインセチアとは、ポインセチアおよびその類縁種のことで、トウダイグサ科ユーフォルビア属の常緑低木、Euphoribia pulcherrimaの学名を持つ植物、およびその類縁の植物である。別称として猩々木、クリスマスフラワーなどが使用される場合もあるが、これらも本発明で使用されるポインセチアに含まれる。また、ポインセチアの類縁種としては草本性で、猩々草や草猩々の名前を持つEuphoribia heterophyllaの学名が採用されている植物が挙げられる。本発明で生理活性剤として使用されるのは、苞、根、茎、葉などの各部位からの抽出物であるが、特に好適に使用されるのは植物の赤く着色した苞の部分および根部からの抽出物である。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to the best mode for carrying out the invention. The poinsettia used in the present invention refers to poinsettia and its related species, and is an evergreen shrub of Euphorbia genus Euphorbia, a plant having the scientific name of Euphoribia pulcherrima, and related plants. As another name, there are cases where a tree, a Christmas flower, or the like is used, and these are also included in the poinsettia used in the present invention. Also, as a related species of poinsettia, plants that are herbaceous and adopt the scientific name of Euphoribia heterophylla, which has the name of grass or grass. What is used as a bioactive agent in the present invention is an extract from each part such as buds, roots, stems, leaves, etc., but particularly preferably used are parts and roots of red-colored pods of plants. Is an extract from

本発明で抗酸化剤として使用されるポインセチアの形態としては、赤く着色した苞、根、茎、葉などを適当な大きさに裁断し、これより水、エチルアルコール、メチルアルコール、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、エチルエーテル、石油エーテルなどの適当な抽出媒体により抽出物を得て、この抽出物を化粧料用抗酸化剤として使用する。   As a form of poinsettia used as an antioxidant in the present invention, red-colored camellia, roots, stems, leaves and the like are cut to an appropriate size, and from this, water, ethyl alcohol, methyl alcohol, ethyl acetate, acetonitrile An extract is obtained with a suitable extraction medium such as acetone, ethyl ether, petroleum ether, and the extract is used as an antioxidant for cosmetics.

本発明の抗酸化剤が使用される化粧料の種類としては、洗顔クリーム、洗顔フォーム、化粧水、美容液、パック、マッサージ剤、乳液、リップクリーム、モイスチャークリームなどの基礎化粧品用化粧料、ファンデーション、白粉、口紅、アイカラー、チークカラーなどのメイクアップ化粧品用化粧料、ネイルエナメル、リムーバー、石鹸、ボディシャンプー、入浴剤、サンスクリーン剤、デオドラントスプレー、脱色クリーム、脱毛クリームなどのボディ化粧品用化粧料、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント剤、ヘアムース、ヘアリキッド、ポマード、パーマウエーブ剤、ヘアカラー、ブリーチ剤などの頭髪用化粧品用化粧料、育毛剤、ヘアトニック、スカルプトリートメント剤などの頭皮用化粧品用化粧料、香水、オーデコロン、オードトワレなどの芳香化粧品用化粧料などが挙げられるが、これらに限定されない。   The types of cosmetics in which the antioxidant of the present invention is used include facial cleansing creams, facial cleansing foams, lotions, cosmetic liquids, packs, massage agents, emulsions, lip balms, moisture creams, and other basic cosmetics and foundations. Makeup cosmetics such as white powder, lipstick, eye color, teak color, nail enamel, remover, soap, body shampoo, bathing agent, sunscreen agent, deodorant spray, decoloring cream, hair removal cream, etc. For cosmetics for hair such as cosmetics, shampoos, rinses, hair treatments, hair mousses, hair liquids, pomades, permawaves, hair colors, bleaches, etc., for scalp cosmetics such as hair restorers, hair tonics, and scalp treatments Cosmetics, perfume, cologne, Dotoware like fragrance cosmetic cosmetics such as, but not limited thereto.

本発明の抗酸化剤の化粧品への配合量は特に限定されないが、化粧品100質量部に対して0.0001〜20質量部程度である。特に化粧品100質量部に対して0.001〜5質量部程度が好ましい。   Although the compounding quantity to the cosmetics of the antioxidant of this invention is not specifically limited, It is about 0.0001-20 mass parts with respect to 100 mass parts of cosmetics. About 0.001-5 mass parts is especially preferable with respect to 100 mass parts of cosmetics.

本発明の抗酸化剤が用いられる化粧品には、油脂、ロウ類、炭化水素、高級脂肪酸などの油性基剤、精製水、エチルアルコールなどの水性基剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤などの界面活性剤、天然高分子物質、合成高分子物質などの高分子基剤、タルク、カオリンなど粉体基剤などの化粧品基剤が使用される。該化粧品の剤型としては、例えば、溶液タイプ、ジェルタイプ、乳化タイプ、固体タイプ、粉体タイプ、ペーストタイプ、皮膜タイプ、エアロゾルタイプなどが挙げられるが、これらに限定されない。   Cosmetics using the antioxidant of the present invention include oily bases such as fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, purified water, aqueous bases such as ethyl alcohol, nonionic surfactants, anionic surfactants Surfactants such as agents, polymer bases such as natural polymer substances and synthetic polymer substances, and cosmetic bases such as powder bases such as talc and kaolin are used. Examples of the cosmetic dosage form include, but are not limited to, a solution type, a gel type, an emulsification type, a solid type, a powder type, a paste type, a film type, and an aerosol type.

本発明で抗酸化剤として使用されるポインセチア抽出物の抽出方法は、通常の抽出方法でよく、抽出物がフリーラジカル消去能などの抗酸化能を有していれば特に限定されない。例えば、抽出溶媒を用いて抽出する場合は、抽出溶媒として、水、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒のいずれも用いられる。例えば、水、二酸化炭素、炭素数1〜5の低級アルコール類、含水低級アルコール類、炭素数1〜5の低級アルコールと炭素数1〜5の脂肪酸とのエステル類、ケトン類、上記エステル類と上記ケトン類の含水物、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、炭化水素類、液化ガス(液体炭酸、液化プロパン、液化ブタンなど)などの溶媒が用いられるが、水、エチルアルコール、メチルアルコール、酢酸エチル、アセトニトリル、アセトン、エチルエーテル、石油エーテル、クロロホルム、ベンゼン、n−ブタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、n−ヘキサンなどが好適に用いられる。特に好適に用いられるのは水、エタノールなどである。また、これらの抽出溶媒の混合物も好適に用いられる。   The extraction method of the poinsettia extract used as an antioxidant in the present invention may be a normal extraction method, and is not particularly limited as long as the extract has antioxidant ability such as free radical scavenging ability. For example, when extracting using an extraction solvent, water, a hydrophilic organic solvent, or a hydrophobic organic solvent is used as the extraction solvent. For example, water, carbon dioxide, lower alcohols having 1 to 5 carbon atoms, hydrous lower alcohols, esters of lower alcohols having 1 to 5 carbon atoms and fatty acids having 1 to 5 carbon atoms, ketones, and the above esters Solvents such as hydrates of the above ketones, halogenated hydrocarbons, ethers, hydrocarbons, liquefied gas (liquid carbonic acid, liquefied propane, liquefied butane, etc.) are used, but water, ethyl alcohol, methyl alcohol, acetic acid Ethyl, acetonitrile, acetone, ethyl ether, petroleum ether, chloroform, benzene, n-butanol, dioxane, tetrahydrofuran, n-hexane and the like are preferably used. Particularly preferably used are water, ethanol and the like. A mixture of these extraction solvents is also preferably used.

抽出温度や抽出時間などの抽出条件も特に限定されず、通常行われる抽出条件が用いられる。例えば、好適な抽出温度としては0〜90℃の範囲であり、特に5〜70℃の範囲の温度が好適である。好適な抽出時間としては1時間〜1週間の範囲であり、特に1日〜3日の範囲の抽出時間が好適である。好ましい溶媒容量は、被抽出物に対して質量比で1〜100倍量の範囲の溶媒量が好適であり、特に2〜50倍量の溶媒量が好適である。   Extraction conditions such as extraction temperature and extraction time are not particularly limited, and normal extraction conditions are used. For example, a suitable extraction temperature is in the range of 0 to 90 ° C., and a temperature in the range of 5 to 70 ° C. is particularly suitable. A suitable extraction time is in the range of 1 hour to 1 week, and an extraction time in the range of 1 day to 3 days is particularly suitable. A preferable solvent capacity is a solvent amount in the range of 1 to 100 times by mass with respect to the extract, and particularly a solvent amount of 2 to 50 times is preferable.

ポインセチア抽出物は上記溶媒で抽出して得た抽出液をそのまま、或いは濃縮して得ることができる。抽出手段は特に限定されず、例えば、上記溶媒中に苞、葉、茎、根などのポンセチア原料を室温にて浸漬、静置する方法、上記溶媒中に該ポインセチア原料を投入の後、該溶媒の沸点以下の温度で加温、攪拌しながら抽出する方法、さらには超臨界抽出法、亜臨界抽出法なども用いられる。   The poinsettia extract can be obtained as it is or by concentrating the extract obtained by extraction with the above solvent. Extraction means is not particularly limited, for example, a method of immersing ponsetia raw materials such as straw, leaves, stems, roots, etc. in the above-mentioned solvent at room temperature, leaving the poinsettia raw material in the above-mentioned solvent, then the solvent A method of extracting with heating and stirring at a temperature below the boiling point of, a supercritical extraction method, a subcritical extraction method and the like are also used.

本発明の抗酸化剤の使用形態は特に制限されないが、上記ポインセチア抽出物は必要に応じて種々の添加剤とともに、溶液、分散液、乳化液などの液状として、また、粉体、顆粒状、フィルム状、シート状などの固体として、化粧料として用いられる。配合品としては、水、油剤、界面活性剤、潤滑剤、アルコール類、水溶性高分子剤、ゲル化剤、保湿剤、緩衝剤、防腐剤、抗炎症剤、増粘剤、香料、ビタミン類、他の抗酸化剤などが挙げられるが、これらに限定されない。上記の添加剤は1種または2種以上を混合して用いることもできる。   The form of use of the antioxidant of the present invention is not particularly limited, but the poinsettia extract may be used as a liquid such as a solution, a dispersion, or an emulsion, together with various additives as necessary. Used as a cosmetic as a solid such as a film or sheet. Formulations include water, oils, surfactants, lubricants, alcohols, water-soluble polymer agents, gelling agents, moisturizers, buffering agents, preservatives, anti-inflammatory agents, thickeners, fragrances, vitamins And other antioxidants, but are not limited to these. Said additive can also be used 1 type or in mixture of 2 or more types.

本発明でポインセチア抽出物の使用量は特に限定されないが、目安としては、抗酸化剤に使用した場合、抗酸化剤100質量部に対して10〜100質量部程度である。特に、抗酸化剤100質量部に対して50〜100質量部程度が好ましい。   Although the usage-amount of poinsettia extract in this invention is not specifically limited, As a standard, when using for an antioxidant, it is about 10-100 mass parts with respect to 100 mass parts of antioxidant. In particular, about 50-100 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of antioxidants.

本発明における化粧料組成物とは、必須成分であるポインセチア抽出成物と通常の皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤を配合することにより調製されるものをいい、局所または全身用の皮膚洗浄料または、皮膚用化粧品類、頭皮頭髪用化粧品類、浴用剤、消臭・脱臭・防臭剤、化粧用シート、衛生用品などの化粧用製品と成すことができる。該化粧用製品の形態としては、アンプル、カプセル、粉末、顆粒、固形、溶液、ゲル、分散体、エマルジョン、シート、ミスト剤、スプレー剤などが挙げられるが、これらに限定されない。   The cosmetic composition in the present invention refers to a composition prepared by blending a poinsettia extract composition, which is an essential component, and various forms of bases known as ordinary skin external preparations, for topical or systemic use. It can be made into skin cleansing products or cosmetic products such as skin cosmetics, scalp and hair cosmetics, bath preparations, deodorizing / deodorizing / deodorizing agents, cosmetic sheets and hygiene products. Examples of the cosmetic product include, but are not limited to, ampoules, capsules, powders, granules, solids, solutions, gels, dispersions, emulsions, sheets, mists, sprays, and the like.

上記化粧用製品には、例えば、乳液、クリーム、化粧水、軟膏、美容液、ジェル、ローション、美容オイル、パック料、ミスト、顔面用化粧シートなどの基礎化粧料、入浴剤、洗浄料、皮膚洗浄料、消臭剤、制汗剤、クレンジング料、日焼け止め料などのボディ化粧品、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドウ、アイライナー、マスカラなどのメークアップ化粧料、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、整髪料、パーマ剤、ヘアトニック、染毛料、育毛・養毛料などの頭髪・頭皮化粧料、香水類、オーデコロンなどの芳香用化粧品が挙げられるがこれらに限定されない。   The cosmetic products include, for example, emulsions, creams, lotions, ointments, cosmetics, gels, lotions, cosmetic oils, packs, mists, facial cosmetic sheets, and other basic cosmetics, bath preparations, cleaning agents, and skins. Body cosmetics such as cleaning agents, deodorants, antiperspirants, cleansing agents, sunscreens, makeup cosmetics such as foundations, lipsticks, blushers, eye shadows, eyeliners, mascara, shampoos, rinses, hair treatments, hair styling Hair, scalp cosmetics, hair tonics, hair dyes, hair / scalp cosmetics such as hair growth / hair nourishing agents, perfumes, and fragrance cosmetics such as eau de cologne.

本発明の化粧料組成物には、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で通常使用される成分として、水、油剤、油脂類、ロウ類、脂肪酸、鉱物油、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、多価アルコール類、エステル類、水溶性高分子、被膜形成剤、樹脂、ガム類、糖類、包接化合物、ビタミン類、アミノ酸類、pH調節剤、抗菌剤、防腐剤、他の抗酸化剤、血行促進剤、保湿剤、清涼剤、酸化防止剤、香料などを加えることができる。   In the cosmetic composition of the present invention, water, an oil agent, fats and oils, waxes, fatty acids, mineral oils, surfactants, metals as components that are usually used as long as they do not impair the effects of the present invention. Soap, gelling agent, powder, alcohols, polyhydric alcohols, esters, water-soluble polymers, film forming agents, resins, gums, sugars, inclusion compounds, vitamins, amino acids, pH regulators, Antibacterial agents, antiseptics, other antioxidants, blood circulation promoters, moisturizers, cooling agents, antioxidants, fragrances, and the like can be added.

本発明の化粧料組成物に使用されるポインセチア抽出物の使用量は限定されないが、化粧料100質量部に対して、ポインセチア抽出物は乾燥分として0.00001〜20質量部程度で使用され、特に0.0005〜5質量部の範囲の時に好適である。また、抽出液の場合は、この乾燥分換算量で使用される。   The amount of the poinsettia extract used in the cosmetic composition of the present invention is not limited, but the poinsettia extract is used at a dry content of about 0.00001 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the cosmetic. It is particularly suitable for the range of 0.0005 to 5 parts by mass. In the case of an extract, it is used in an amount equivalent to this dry matter.

ポインセチア由来抽出物による抗酸化性の発現は、以下のメカニズムによって行われると考えられる。一般に、抗酸化性とは、電子が奪われる反応に抗する性質と定義されるが、具体的には様々な形で生体にとって不都合状態を惹起させる活性酸素・フリーラジカルによる水素引き抜き反応や該活性酸素・フリーラジカルによって引き起こされるラジカル連鎖反応を停止させる性質である。この場合、活性酸素とは三重項酸素(大気中の酸素分子)がより反応性の高い物質に変化したものの総称を言うが、一般的には、スーパーオキシドアニオンラジカル、ヒドロキシラジカル、一重項酸素、過酸化水素の反応性や毒性が特に強い4種を指す。   Antioxidant expression by the poinsettia-derived extract is considered to be performed by the following mechanism. In general, antioxidation is defined as a property that resists the reaction of depriving electrons. Specifically, the hydrogen abstraction reaction by active oxygen and free radicals that cause inconvenience for the living body in various forms, and the activity. It has the property of stopping the radical chain reaction caused by oxygen and free radicals. In this case, active oxygen is a generic term for triplet oxygen (oxygen molecules in the atmosphere) that has changed to a more reactive substance, but in general, superoxide anion radical, hydroxy radical, singlet oxygen, Four types with particularly strong reactivity and toxicity of hydrogen peroxide.

ここで、スーパーオキシドアニオンラジカルとヒドロキシラジカルはフリーラジカルである。フリーラジカルとは1つ以上の不対電子を持つ分子または原子と定義されるが、過酸化水素からも紫外線などによりフリーラジカルであるヒドロキシラジカルが発生する。また、スーパーオキシドアニオンラジカルも過酸化水素とすばやく反応し、ヒドロキシラジカルを発生させる。ヒドロキシラジカルは細胞膜を構成している脂質と比較的容易に反応し、脂質を毒性の高い過酸化脂質に変え、次々に反応を起こさせ、生体成分を傷害する。また、これらの活性酸素・フリーラジカルは、皮膚の真皮中の細胞間マトリックスを変性させ、真皮を構成する線維芽細胞に傷害を与える。   Here, the superoxide anion radical and the hydroxy radical are free radicals. A free radical is defined as a molecule or atom having one or more unpaired electrons, but a hydrogen radical is generated from hydrogen peroxide by ultraviolet rays or the like. Superoxide anion radicals also react quickly with hydrogen peroxide to generate hydroxy radicals. Hydroxyl radicals react with lipids that make up cell membranes relatively easily, change lipids into highly toxic lipid peroxides, cause reactions one after another, and damage biological components. In addition, these active oxygens and free radicals denature the intercellular matrix in the dermis of the skin and damage the fibroblasts constituting the dermis.

細胞間マトリックスはコラーゲン、エラスチン、フィブロネクチン、ムコ多糖、プロテオグリカンなどから構成されるが、規則的な繊維構造を持つコラーゲン構造が活性酸素・フリーラジカルにより破壊されると、皮膚の張りがなくなり、しわを形成する一因となる。さらに、皮膚の弾力や伸縮に関係するエラスチンも活性酸素・フリーラジカルにより容易に分解され、その結果、しわ、たるみ、柔軟性低下といった皮膚老化を招来すると考えられる。また、活性酸素・フリーラジカルにより線維芽細胞のDNAが損傷されると、皮膚がんを生ずる原因となる。   The intercellular matrix is composed of collagen, elastin, fibronectin, mucopolysaccharide, proteoglycan, etc., but when the collagen structure with a regular fiber structure is destroyed by active oxygen and free radicals, the tension of the skin disappears and wrinkles Contributes to the formation. Furthermore, it is considered that elastin related to skin elasticity and stretching is also easily decomposed by active oxygen and free radicals, resulting in skin aging such as wrinkles, sagging and reduced flexibility. In addition, if the DNA of fibroblasts is damaged by active oxygen and free radicals, it causes skin cancer.

アントシアニンなどのポインセチア由来抽出中の抗酸化成分は、その構造中のフェノール性水酸基が水素供与性、さらには該水素供与により発生するラジカルによるラジカルカップリング性により上記のヒドロキシラジカルやスーパーオキシドアニオンラジカルなどのフリーラジカルを消去させ、抗酸化性を発揮し、ヒドロキシラジカル、スーパーオキシドアニオンラジカル、さらには過酸化水素由来の生体成分に対する傷害を防御すると思われる。   Antioxidant components in poinsettia-derived extractions such as anthocyanins include the above-mentioned hydroxy radicals and superoxide anion radicals due to the hydrogen-donating property of the phenolic hydroxyl group in the structure and the radical coupling properties by radicals generated by the hydrogen donation. It is considered that the free radicals are eliminated, exhibit antioxidant properties, and protect against damage to biological components derived from hydroxy radicals, superoxide anion radicals, and hydrogen peroxide.

一方、一重項酸素に対しては、一重項酸素がポインセチア由来アントシアニジンの2位の炭素に結合して、ヒドロペルオキシドを生じ、さらにはB環部分が分離し、安息香酸誘導体を生じさせることにより、その反応性を不活化させ、皮膚におけるSODやカタラーゼなどの酸化防御システムの補完に有効的に機能すると考えられる。また、上記のラジカルのほかに、脂質ペルオキシルラジカル、アルコキシラジカル、ヒドロペルオキシラジカル、一酸化窒素、二酸化窒素などのフリーラジカルの消去にも有効に作用すると思われる。総じて、大部分の活性酸素・フリーラジカルの消去に有効に作用し、老化(しわ、たるみ、柔軟性低下など)や炎症、疾患など該活性酸素・フリーラジカルに起因する様々な症状を緩和できる。   On the other hand, for singlet oxygen, the singlet oxygen is bonded to the carbon at the 2-position of poinsettia-derived anthocyanidin to generate hydroperoxide, and further, the B ring portion is separated to generate a benzoic acid derivative. It is considered that the reactivity is inactivated, and it effectively functions in complementing oxidation protection systems such as SOD and catalase in the skin. In addition to the above-mentioned radicals, it is considered to effectively act to eliminate free radicals such as lipid peroxyl radicals, alkoxy radicals, hydroperoxy radicals, nitric oxide and nitrogen dioxide. In general, it effectively works to eliminate most of the active oxygen and free radicals, and can alleviate various symptoms caused by the active oxygen and free radicals such as aging (wrinkles, sagging, reduced flexibility, etc.), inflammation, and diseases.

以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
参考例1
ポインセチア苞由来抽出物
赤く色づいたポインセチア(ミレニアム)の苞を切り取り、その10グラムをエタノール100ミリリットルに一晩浸漬した。その後、浸漬液を定性濾紙(No.2)で濾過し、抽出液とした。抽出残渣はさらに100ミリリットルのエタノールで同様に抽出及び濾過を繰り返し、200ミリリットルの抽出液を得た。抽出液はロータリーエバポレーターでエタノールを留去し、乾固後、1.0gの赤紫色のポインセチア苞由来抽出物を得た。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Reference example 1
Extract from poinsettia pods A red-colored poinsettia (millennium) pod was cut out and 10 grams thereof was immersed in 100 ml of ethanol overnight. Thereafter, the immersion liquid was filtered through a qualitative filter paper (No. 2) to obtain an extract. The extraction residue was further extracted and filtered in the same manner with 100 ml of ethanol to obtain 200 ml of an extract. Ethanol was distilled off from the extract using a rotary evaporator, and after drying, 1.0 g of a red-purple poinsettia-derived extract was obtained.

参考例2
ポインセチア苞由来抽出物のラジカル消去能
DPPH(1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl)ラジカルに対する消去能を測定し、試料の抗酸化性を分光学的に分析した。
参考例1のポインセチア苞由来抽出物1.0gを水5ミリリットルに溶解し、ポインセチア苞由来抽出物溶液原液とした。96穴マイクロプレートを用い、50%エタノール水溶液で適宜に希釈したポインセチア苞由来抽出物溶液20マイクロリットルに125マイクロリットルの0.2mM DPPH(エタノール溶液)と125マイクロリットルの0.2M MES(2−モルホノリノエタンスルホン酸水溶液 pH6.0)を加え室温におき、20分後に510ナノメートルの吸光度を測定した。コントロールには試料溶液の代わりに50%エタノール水溶液、試料が着色しているためブランクとして試料溶液に50%エタノール水溶液250マイクロリットルを加えたものを用いて同時に測定した。なお、ラジカル消去活性は各吸光度を用いて次式により算出した。
ラジカル消去活性(%)=(1−(試料−ブランク)/コントロール)×100
この結果を表1に示す。この結果よりポインセチア苞由来抽出物はラジカル消去能を有していることが明らかになった。
Reference example 2
Radical scavenging ability of poinsettia-derived extract The scavenging ability of DPPH (1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl) radicals was measured, and the antioxidant properties of the samples were analyzed spectroscopically.
The poinsettia koji-derived extract 1.0 g of Reference Example 1 was dissolved in 5 ml of water to obtain a poinsettia koji-derived extract solution stock solution. Using a 96-well microplate, 20 microliters of poinsettia-derived extract solution appropriately diluted with 50% aqueous ethanol solution, 125 microliters 0.2 mM DPPH (ethanol solution) and 125 microliters 0.2M MES (2- A morpholinoethanesulfonic acid aqueous solution (pH 6.0) was added and the mixture was allowed to stand at room temperature, and after 20 minutes, the absorbance at 510 nanometers was measured. As a control, a 50% ethanol aqueous solution was used instead of the sample solution, and since the sample was colored, a blank obtained by adding 250 microliters of 50% ethanol aqueous solution to the sample solution was used as a blank. The radical scavenging activity was calculated by the following formula using each absorbance.
Radical scavenging activity (%) = (1− (sample−blank) / control) × 100
The results are shown in Table 1. From this result, it was revealed that the extract derived from poinsettia koji has radical scavenging ability.

Figure 0005156281
Figure 0005156281

参考例3
ポインセチア苞由来抽出物のSOD活性
参考例2のポインセチア苞由来抽出物溶液原液を50%エタノール水溶液にて適宜希釈して調製したポインセチア苞由来抽出物溶液を用い、該ポインセチア苞由来抽出物のSOD活性を測定した。測定には、キサンチン−キサンチンオキシダーゼをスーパーオキシドの発生系とし、発生したスーパーオキシドが水溶性ホルマザンを生成することを検出原理としたSOD活性測定キットSOD Assay Kit(dojindo製)を用いた。なお、コントロールには試料溶液の代わりに純水を用いた。また、試料が着色しているためブランクとしては、キサンチンオキシダーゼの代わりに希釈用緩衝液(キットに付属)を用いて同時に測定した。SOD活性(阻害率)は各吸光度を用いて次式により算出した。
SOD活性(阻害率)(%)=(1−(試料−ブランク)/コントロール)×100
この結果を表2に示す。この結果よりポインセチア苞由来抽出物はSOD活性を有していることが明らかになった。
Reference example 3
SOD activity of poinsettia-derived extracts
The poinsettia koji-derived extract solution prepared by appropriately diluting the poinsettia koji-derived extract solution in Reference Example 2 with a 50% aqueous ethanol solution was used to measure the SOD activity of the poinsettia koji-derived extract. For the measurement, an SOD activity measurement kit SOD Assay Kit (manufactured by dojindo) based on the detection principle that xanthine-xanthine oxidase was used as a superoxide generation system and the generated superoxide produced water-soluble formazan was used. For control, pure water was used instead of the sample solution. Moreover, since the sample was colored, it measured simultaneously as a blank using the buffer for dilution (attached to a kit) instead of xanthine oxidase. SOD activity (inhibition rate) was calculated by the following equation using each absorbance.
SOD activity (inhibition rate) (%) = (1− (sample−blank) / control) × 100
The results are shown in Table 2. From this result, it was revealed that the extract derived from poinsettia koji has SOD activity.

Figure 0005156281
Figure 0005156281

実施例4
ポインセチア根由来抽出物
ポインセチア(ミレニアム)の根を切り取り、その10グラムをエタノール200ミリリットルに3日間浸漬した。その後、浸漬液を定性濾紙(No.2)で濾過し、抽出液とした。抽出残渣はさらに200ミリリットルのエタノールで同様に抽出濾過を繰り返し、400ミリリットルの抽出液を得た。抽出液はロータリーエバポレーターでエタノールを留去し、乾固後、53mgの淡黄色のポインセチア根由来抽出物を得た。
Example 4
Extract from poinsettia root The root of poinsettia (millennium) was cut out and 10 grams thereof was immersed in 200 ml of ethanol for 3 days. Thereafter, the immersion liquid was filtered through a qualitative filter paper (No. 2) to obtain an extract. The extraction residue was further subjected to extraction filtration in the same manner with 200 ml of ethanol to obtain 400 ml of an extract. The extract was distilled off ethanol with a rotary evaporator and dried to obtain 53 mg of a pale yellow poinsettia root-derived extract.

実施例5
ポインセチア根由来抽出物のラジカル消去能
DPPH(1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl)ラジカルに対する消去能を測定し、試料の抗酸化性を分光学的に分析した。実施例4のポインセチア根由来抽出物50mgを水10ミリリットルに溶解し、ポインセチア根由来抽出物溶液原液とした。96穴マイクロプレートを用い、50%エタノール水溶液で適宜に希釈したポインセチア根由来抽出物溶液20マイクロリットルに125マイクロリットルの0.2mM DPPH(エタノール溶液)と125マイクロリットルの0.2M MES(2−モルホノリノエタンスルホン酸水溶液 pH6.0)を加え室温におき、20分後に510ナノメートルの吸光度を測定した。コントロールには試料溶液の代わりに50%エタノール水溶液、試料が着色しているためブランクとして試料溶液に50%エタノール水溶液250マイクロリットルを加えたものを用いて同時に測定した。なお、ラジカル消去活性は各吸光度を用いて次式により算出した。
ラジカル消去活性(%)=(1−(試料−ブランク)/コントロール)×100
この結果を表3に示す。この結果よりポインセチア根由来抽出物はラジカル消去能を有していることが明らかになった。
Example 5
Radical scavenging ability of extracts derived from poinsettia root The scavenging ability of DPPH (1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl) radicals was measured, and the antioxidant properties of the samples were analyzed spectroscopically. 50 mg of the poinsettia root-derived extract of Example 4 was dissolved in 10 ml of water to obtain a poinsettia root-derived extract solution stock solution. Using a 96-well microplate, 20 microliters of poinsettia root-derived extract solution appropriately diluted with 50% aqueous ethanol solution, 125 microliters 0.2 mM DPPH (ethanol solution) and 125 microliters 0.2 M MES (2- A morpholinoethanesulfonic acid aqueous solution (pH 6.0) was added and the mixture was allowed to stand at room temperature, and after 20 minutes, the absorbance at 510 nanometers was measured. As a control, a 50% ethanol aqueous solution was used instead of the sample solution, and since the sample was colored, a blank obtained by adding 250 microliters of 50% ethanol aqueous solution to the sample solution was used as a blank. The radical scavenging activity was calculated by the following formula using each absorbance.
Radical scavenging activity (%) = (1− (sample−blank) / control) × 100
The results are shown in Table 3. From this result, it was clarified that the extract derived from poinsettia root has radical scavenging ability.

Figure 0005156281
Figure 0005156281

以下に本発明に関わる化粧料組成物の処方例を示す。
配合例1(化粧水)
・グリセリン 5.0質量部
・プロピレングリコール 4.0質量部
・1%ポインセチア苞由来抽出物(参考例1)
1,3ブチレングリコール溶液 2.0質量部
・ポリオキシエチレンラウリルエーテル
(20E.O.) 1.0質量部
・エタノール 10.0質量部
・酸化防止剤 適量
・防腐剤 適量
・香料 適量
・精製水 残部
合計 100質量部
The formulation example of the cosmetic composition according to the present invention is shown below.
Formulation Example 1 (Lotion)
-5.0 parts by mass of glycerin-4.0 parts by mass of propylene glycol-1% poinsettia-derived extract ( Reference Example 1)
1,3-butylene glycol solution 2.0 parts by mass, polyoxyethylene lauryl ether (20E.O.) 1.0 part by mass, ethanol 10.0 parts by mass, antioxidant appropriate amount, preservative appropriate amount, perfume appropriate amount, purified water The rest
Total 100 parts by mass

配合例2(クリーム)
・グリセリン 5.0質量部
・流動パラフィン 5.0質量部
・ミリスチン酸イソプロピル 5.0質量部
・1%ポインセチア苞由来抽出物(参考例1)
1,3ブチレングリコール溶液 2.0質量部
・ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5.0質量部
・エタノール 5.0質量部
・酸化防止剤 適量
・防腐剤 適量
・香料 適量
・精製水 残部
合計 100質量部
Formulation Example 2 (Cream)
-Glycerin 5.0 parts by mass-Liquid paraffin 5.0 parts by mass-Isopropyl myristate 5.0 parts by mass-1% poinsettia-derived extract ( Reference Example 1)
1,3-butylene glycol solution 2.0 parts by weight, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 5.0 parts by weight, ethanol 5.0 parts by weight, antioxidant appropriate amount, preservative appropriate amount, perfume appropriate amount, purified water
Total 100 parts by mass

本発明によれば、ポインセチア抽出物を抗酸化剤として化粧料組成物に用いることにより、有効に抗酸化性、ラジカル消去性や活性酸素消去性が発揮され、高いアンチエージング効果、抗しわ効果、抗たるみ効果などを発現でき、同時にポインセチアの有効利用が促進される。   According to the present invention, the use of poinsettia extract as an antioxidant in a cosmetic composition effectively exhibits antioxidant properties, radical scavenging properties and active oxygen scavenging properties, high anti-aging effects, anti-wrinkle effects, An anti-sagging effect can be exhibited, and at the same time, effective use of poinsettia is promoted.

Claims (3)

ポインセチアの根のエタノール抽出物を含有することを特徴とするラジカル消去性抗酸化剤。   A radical scavenging antioxidant characterized by containing an ethanol extract of poinsettia root. ポインセチアの根のエタノール抽出物を含有することを特徴とする活性酸素消去性抗酸化剤。   A reactive oxygen scavenging antioxidant comprising an ethanol extract of poinsettia root. 請求項1または2に記載の抗酸化剤を含有することを特徴とする化粧料組成物。 A cosmetic composition comprising the antioxidant according to claim 1 or 2 .
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