KR101908740B1 - 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물, 도너 필름 및 도너 필름의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
열경화성 수지, 광경화성 화합물, 경화제, 열개시제, 가교성 아크릴레이트 모노머 및 광개시제를 포함하고, 상기 열경화성 수지는 멜라민 수지, 에폭시 수지, 알키드 수지, 우레아 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 광경화성 수지는 조성물은 우레탄 아크릴레이트계, 에폭시 아크릴레이트계, 에스테르 아크릴레이트계, 카도계(cardo-based) 아크릴레이트계 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴레이트계 모노머, 아크릴레이트계 올리고머, 아크릴레이트계 프리폴리머 또는 이들의 조합을 포함하고, 상기 광경화성 화합물과 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량의 합이 약 20 내지 약 50 중량%인 광경화성 화합물인 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물이 제공된다.
Description
도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물, 도너 필름 및 도너 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
최근 디스플레이 장치의 기술의 발전 동향은 에너지를 적게 이용하면서도 동시에 시인성이 뛰어난 기술의 개발이 요구되는 실정이다. 이에 따라 기존의 발광방식에 비해 에너지 소비가 적다고 알려진 유기발광표시장치(OLED)를 이용한 디스플레이 장치의 개발이 경쟁적으로 이루어지고 있는 상황이다.
이러한 OLED를 이용하는 디스플레이 장치의 풀컬러(full color)를 구현하기 위해서는 발광소자에 컬러를 패터닝(patterning)하는 방법이 매우 중요하며, 결과적으로는 발광소자의 색상을 결정하는 OLED의 유기막층을 형성하는 방법에 따라 구현 효과의 차이가 발생한다. OLED에 유기막층을 형성하는 방법에는 증착법, 잉크젯 방식, 레이저 열전사 방식(LITI) 등이 있다.
OLED에 유기막층을 형성하기 위해 첨가제나 계면활성제를 포함하는 유기막층 조성물을 상대적으로 표면에너지가 낮은 기판에 코팅하는 경우, 젖음성이 좋지 않아 코팅성이 낮아지는 문제점이 있다. 또한, OLED에 유기막층을 형성하기 위해 기존의 열경화방식을 이용하는 경우, 유기막층의 열적 손상을 입힐 수 있으며, 사후 경화에 의한 유기막층의 위상차가 생기게 되는 문제점이 있다.
본 발명의 일 구현예는 패터닝 신뢰성 및 전사 품질이 우수한 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 패터닝 신뢰성 및 전사 품질이 우수한 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물로부터 형성된 중간층을 포함하는 도너 필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 패터닝 신뢰성 및 전사 품질이 우수한 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물로부터 형성된 중간층을 포함하는 도너 필름을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 열경화성 수지, 광경화성 화합물, 경화제, 열개시제, 가교성 아크릴레이트 모노머 및 광개시제를 포함하고, 상기 열경화성 수지는 멜라민 수지, 에폭시 수지, 알키드 수지, 우레아 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 광경화성 수지는 조성물은 우레탄 아크릴레이트계, 에폭시 아크릴레이트계, 에스테르 아크릴레이트계, 카도계(cardo-based) 아크릴레이트계 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴레이트계 모노머, 아크릴레이트계 올리고머, 아크릴레이트계 프리폴리머 또는 이들의 조합을 포함하는 광경화성 화합물이고, 상기 광경화성 화합물과 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량의 합이 약 20 내지 약 50 중량%인 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 제공한다.
상기 우레탄아크릴레이트는 이소시아네이트계 모노머와 폴리올이 중합반응하여 형성된 것으로, 상기 이소시아네이트계 화합물은 지방족 이소시아네이트계 화합물, 방향족 이소시아네이트계 화합물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 포함하고, 상기 폴리올은 (메타)아크릴산히드록시알킬에스테르계 화합물일 수 있다.
상기 에폭시 아크릴레이트는 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 페놀 노볼락 에폭시 수지의 (메트)아크릴산 부가물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 에스테르 아크릴레이트는 다가 알코올의 다관능 폴리에스테르아크릴레이트계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카도계 아크릴레이트는 하기 화학식 1의 카도계 화합물과 디안하이드라이드 화합물, 디올 화합물, 디아크릴산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 반응시켜 광경화 가능한 아크릴레이트가 부여된 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, -OH, -NH2, -O-CH2-CH2-OH 또는 -COOH이다.
상기 가교성 아크릴레이트 모노머는 2개 내지 4개의 아크릴레이트 관능기 함유 모노머일 수 있다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 기재층, 광열변환층 및 중간층을 포함하고, 상기 중간층은 상기 도너 필름용 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 제조된 층인 도너 필름을 제공한다.
상기 중간층 상부에 전사층이 적층될 수 있다.
상기 기재필름은 유리; 또는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 폴리비닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 투명 필름일 수 있다.
상기 기재필름에 형성되는 프라이머층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 중간층은 약 11 mN/m 내지 약 21 mN/m의 표면 에너지를 가질 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 기재층 상에 광열변환물질을 함유한 광열변환층을 형성하는 단계; 상기 광열변환층 상에 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하는 단계; 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하여 형성된 층을 열경화하는 단계; 및 상기 열경화된 층을 광경화하여 중간층을 형성하는 단계를 포함하는 기재층, 광열변환층 및 중간층을 포함하는 도너 필름의 제조 방법을 제공한다.
상기 열경화는 약 70 내지 약 160℃의 온도에서 수행할 수 있다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 패터닝 신뢰성 및 전사 품질이 우수하다. 패터닝의 전사품질을 결정하는 요소 중의 하나로 중간층의 모듈러스를 조절하여 열팽창이 잘 일어나도록 하며, 유리전이온도를 조절하여 열팽창 온도에서 중간층의 변형 및 부풀어오름을 최적화 하고자 한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 도너 필름의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조 부호를 붙이도록 한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다.
이하에서 기재의 “상부 (또는 하부)” 또는 기재의 “상 (또는 하)”에 임의의 구성이 형성된다는 것은, 임의의 구성이 상기 기재의 상면 (또는 하면)에 접하여 형성되는 것을 의미할 뿐만 아니라, 상기 기재와 기재 상에 (또는 하에) 형성된 임의의 구성 사이에 다른 구성을 포함하지 않는 것으로 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따른 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 열경화성 수지 조성물과 광경화성 수지 조성물을 함께 포함하는 이중 경화 가능한 조성물로서, 상기 열경화성 수지 조성물은 페놀 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 알키드 수지, 우레아 수지 등의 열경화성 수지와 경화제 또는 열개시제를 포함하고, 광경화성 수지 조성물은 우레탄 아크릴레이트계, 에폭시 아크릴레이트계, 에스테르 아크릴레이트계, 카도계(cardo-based) 아크릴레이트계 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴레이트계 모노머, 아크릴레이트계 올리고머, 아크릴레이트계 프리폴리머 또는 이들의 조합을 포함하는 광경화성 화합물, 가교성 아크릴레이트계 모노머 및 광개시제를 포함한다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 열경화성 수지; 광경화성 화합물; 경화제 또는 열개시제; 가교성 아크릴레이트 모노머; 및 광개시제;를 포함한다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 열경화 및 광경화의 듀얼 경화가 가능하고, 열경화와 광경화를 통해 경화 반응성 관능기의 가교밀도를 최대화하고 미반응물을 최소화할 수 있다. 열경화 후 남아 있는 반응성 관능기를 광경화를 통해 반응시켜 미반응물을 최소화하여 아웃개싱(outgassing) 등이 발생하는 것을 억제할 수 있다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 전술한 장점에 의해 광경화성 화합물 및 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량의 합을 약 50중량% 이하로 포함할 수 있고, 구체적으로 약 20 내지 50 중량%로 포함할 수 있다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 열경화 후 광경화를 진행함에 있어서 상기 광경화성 화합물 및 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량의 합을 약 50 중량% 이하로 저함량으로 유지함으로써, 열경화 후 광경화에 있어 효율적으로 가교밀도를 증대시키고, 미반응물을 제거할 수 있다. 열경화 진행 후 열경화 수지에 남아 있는 미반응된 관능기들이 광경화에 의해 반응에 참여하게 되는 것을 고려하여 50 중량% 이하로 광경화 화합물과 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량을 조절한다. 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 열경화 및 광경화하여 경화한 후 미반응물의 종류 및 함량을 GC-MS 등의 분석하여 전술한 효과를 확인할 수 있다.
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물로부터 형성된 중간층을 포함하는 도너 필름을 사용하여 레이저 열전사를 이용한 패터닝시 전사층의 유기물이 전사되는 성능을 개선시킬 수 있다.
도너 필름에서 유기물을 증착시켜 전사층을 형성한 후, 레이저 패터닝을 통해 증착된 유기물을 전사시키고자 하는 기재로 전사하게 된다.
상기 경화제는 통상적으로 열경화성 수지 조성물에 사용되는 물질이 제한없이 사용될 수 있고, 예를 들어, 아민계 경화제, 산무수물 경화제 등을 사용할 수 있다.
상기 열개시제의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않으며, 그 예에는 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조 비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 4,4-아조비스(4-시아노발레릭산), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 화합물; 테트라메틸부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perocta ND, NOF사(제)), 비스(4-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(ex. Peroyl TCP, NOF사(제)), 디(2-에틸헥실)퍼옥시 카보네이트, 부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perbutyl ND, NOF사(제)), 디프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl NPP, NOF사(제)), 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl IPP, NOF사(제)), 디에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl EEP, NOF사(제)), 디에톡시헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl OEP, NOF사(제)), 헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Perhexyl ND, NOF사(제)), 디메톡시부틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl MBP, NOF사(제)), 비스(3-메톡시-3-메톡시부틸) 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl SOP, NOF사(제)), 디부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디세틸(dicetyl)퍼옥시 디카보네이트, 디미리스틸 (dimyristyl)퍼옥시 디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트(peroxypivalate), 헥실 퍼옥시 피발레이트(ex. Perhexyl PV, NOF사(제)), 부틸 퍼옥시 피발레이트(ex. Perbutyl, NOF사(제)), 트리메틸 헥사노일 퍼옥시드(ex. Peroyl 355, NOF사(제)), 디메틸 히드록시부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 610M75, Atofina(제)), 아밀 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 546M75, Atofina(제)), 부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 10M75, Atofina(제)), t-부틸퍼옥시 네오헵타노에이트, 아밀퍼옥시 피발레이트(pivalate)(ex. Luperox 546M75, Alofina(제)), t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 디라우로일(dilauroyl) 퍼옥시드, 디데카노일 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,5-비스(부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-1-메틸에틸)벤젠, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, tert-부틸 히드로퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시 이소프로필 카보네이트, 큐멘 히드록시퍼옥시드, 디큐밀 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드 또는 2,4-펜타네디온 퍼옥시드 등의 퍼옥시계 화합물; tert-부틸 퍼아세테이트(tert-butyl peracetate); 퍼아세틱산(peracetic acid) 또는 포타슘 퍼술페이트(potassium persulfate) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 열개시제는 그 사용량에 따라 중합도를 조절할 수 있으며, 예를 들면, 상기 열경화성 수지 100 중량부에 대하여 약 0.5 중량부 내지 약 10 중량부 포함될 수 있다. 상기 범위의 함량으로 열개시제가 포함되어 열개시제 함량에 따라 공정 조건 (공정 온도와 시간)을 조절할 수 있는 잇점이 있다.
상기 광경화성 화합물 중 올리고머는 중량평균분자량 약 500 내지 약 20000 일 수 있다.
예를 들어, 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 제조하기 위하여 별도로 열경화성 수지 조성물과 광경화성 수지 조성물을 각각 준비하고 혼합할 수 있는데, 상기 광경화성 화합물은 우레탄 아크릴레이트계, 에폭시 아크릴레이트계, 에스테르 아크릴레이트계, 카도계(cardo-based) 아크릴레이트계 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴레이트계 올리고머를 약 20 내지 약 60 중량% 포함할 수 있다.
상기 우레탄아크릴레이트는 우레탄 화합물에 아크릴레이트기를 부여하여 UV 경화될 수 있게 한 것으로서, 우레탄 결합과 아크릴레이트기를 갖는 화합물의 총칭이다. 우레탄 결합은 이소시아네이트계 모노머와 폴리올이 중합반응하여 형성될 수 있고, 예를 들어, 상기 우레탄 아크릴레이트계 광경화성 올리고머는 이소시아네이트계 화합물이 (메타)아크릴산히드록시알킬에스테르계 화합물과 반응하여 형성된 우레탄 결합을 포함하고, 중량평균분자량 약 500 내지 약 20000 정도로 중합되어 형성된 올리고머일 수 있다.
상기 이소시아네이트계 화합물의 구체적인 예로는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (Hexamethylene diisocyanate, HMDI), 이소포론 디이소시아네이트 (Isophorone diisocyanate, IPDI)와 같은 지방족 이소시아네이트계 화합물 또는 톨루엔 디이소시아네이트 (Toluene diisocyanate, TDI), 메틸렌 다이페닐 디이소시아네이트 (methylene diphenyl diisocyanate, MDI)와 같은 방향족 이소시아네이트계 화합물 등을 들 수 있고, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 (메타)아크릴산히드록시알킬에스테르계 화합물의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등일 수 있고, 이들의 조합이 사용될 수 있다.
상기 에폭시 아크릴레이트는 광경화형 화합물로서 에폭시기 함유 에폭시기 화합물에 아크릴레이트기가 부여된 화합물로서, 구체적인 예를 들면, 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르 또는 페놀 노볼락 에폭시 수지의 (메트)아크릴산 부가물인 에폭시아크릴레이트계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 에스테르 아크릴레이트는 광경화형 화합물로서 에스테르 화합물에 아크릴레이트기가 부여된 화합물로서, 구체적인 예를 들면, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트 또는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 등의 다가 알코올의 다관능 폴리에스테르아크릴레이트계 화합물일 수 있다.
상기 카도계 아크릴레이트 (또는 플루오렌계 아크릴레이트)는 광경화형 화합물로서, 구체적으로, 하기 화학식 1의 카도계 화합물과 디안하이드라이드 화합물, 디올 화합물, 디아크릴산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 반응시켜 광경화 가능한 아크릴레이트가 부여된 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, -OH, -NH2, -O-CH2-CH2-OH 또는 -COOH이다.
상기 광경화성 수지 조성물 중 상기 광경화성 화합물 약 30 내지 약 70 중량% 포함할 수 있다.
상기 가교성 아크릴레이트 모노머는 광경화 가능한 다양한 모노머가 사용가능하고, 예를 들어, 2개 내지 4개의 아크릴레이트 관능기 함유 모노머일 있다. 상기 가교성 아크릴레이트 모노머의 구체적인 예를 들면, 1,2-에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,12-도데탄디올 아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산(hydroxyl puivalic acid) 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디(메타)아크릴록시 에틸 이소시아누레이트, 알릴(allyl)화 시클로헥실 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트 또는 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(fluorine) 등의 2관능형 아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메타)아크릴레이트 또는 트리스(메타)아크릴록시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 아크릴레이트; 디글리세린 테트라(메타)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능형 아크릴레이트; 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능형 아크릴레이트; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트(ex. 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트의 반응물 등의 6관능형 아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광경화성 수지 조성물 중 상기 가교성 아크릴레이트 모노머를 약 20 내지 약 60 중량% 포함할 수 있다.
상기 광개시제의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않으며, 그 예에는 α-히드록시케톤계 화합물(ex. IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, DAROCUR 1173; Ciba Specialty Chemicals(제)); 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물(ex. IRGACURE 754, DAROCUR MBF; Ciba Specialty Chemicals(제)); 벤질디메틸케탈계 화합물(ex. IRGACURE 651; Ciba Specialty Chemicals(제)); α-아미노케톤계 화합물(ex. IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300; Ciba Specialty Chemicals(제)); 모노아실포스핀계 화합물(MAPO)(ex. DAROCUR TPO; Ciba Specialty Chemicals(제)); 비스아실포스펜계 화합물(BAPO)(ex. IRGACURE 819, IRGACURE 819DW; Ciba Specialty Chemicals(제)); 포스핀옥시드계 화합물(ex. IRGACURE 2100; Ciba Specialty Chemicals(제)); 메탈로센계 화합물(ex. IRGACURE 784; Ciba Specialty Chemicals(제)); 아이오도늄염(iodonium salt)(ex. IRGACURE 250; Ciba Specialty Chemicals(제)); 및 상기 중 하나 이상의 혼합물(ex. DAROCUR 4265, IRGACURE 2022, IRGACURE 1300, IRGACURE 2005, IRGACURE 2010, IRGACURE 2020; Ciba Specialty Chemicals(제)) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광개시제는 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부 포함될 수 있다. 상기 범위의 함량으로 광개시제가 포함되어 공정 온도와 속도를 조절할 수 있는 잇점이 있다.
또한, 상기 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물은 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서,
기재층 상에 광열변환물질을 함유한 광열변환층을 형성하는 단계; 상기 광열변환층 상에 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하는 단계; 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하여 형성된 층을 열경화하는 단계; 및 상기 열경화된 층을 광경화하여 중간층을 형성하는 단계를 포함하는 기재층, 광열변환층 및 중간층을 포함하는 도너 필름의 제조 방법을 제공한다.
상기 열경화는 약 70 내지 약 160℃의 온도에서 1 내지 15분 동안 수행할 수 있다.
상기 광경화는 광개시제 존재 하에서 UV와 같이 광을 조사하여 수행될 수 있다.
광경화 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 메탈 램프, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 크세논 램프(xenon lamp) 등의 수단을 사용하여 경화 대상 물질 (상기 경화성 수지 조성물)에 자외선 등을 조사함으로써 수행할 수 있다. 이 때 자외선의 조사량은, 경화물의 제반 물성을 훼손하지 않으면서 충분한 경화가 이루어질 정도로 제어된다면 특별히 제한되지 않는다.
상기 도너 필름의 제조 방법에서 상기 중간층은 열경화 및 광경화의 이중 경화 방법에 의해 형성되고, 열경화 및 광경화가 순차적으로 수행되어, 경화 반응성 관능기의 가교밀도를 최대화하고 미반응물을 최소화할 수 있고, 열경화 후 남아 있는 반응성 관능기를 광경화를 통해 반응시켜 미반응물을 최소화하여 아웃개싱(outgassing) 등이 발생하는 것을 억제할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 기재층, 광열변환층, 중간층 및 전사층을 포함하는 도너 필름을 제공한다. 상기 중간층은 전술한 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물을 경화시켜 제조된다.
상기 도너 필름은 레이저 열전사를 이용한 패터닝시 전사층의 유기물이 전사되는 성능을 개선시킬 수 있다.
상기 도너 필름은 유기발광표시장치 등의 디스플레이 소자의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 도너 필름(10)의 단면도이다. 도 1에서, 상기 도너 필름(10)은 기재층(11), 상기 기재층(11)의 상부에 형성된 광열변환층(12) 및 상기 광열변환층(12) 상부에 형성된 중간층(13)을 포함한다.
도 1에서 나타나듯이, 상기 중간층(13) 상부에 형성된 전사층(14)이 형성될 수 있다.
상기 기재필름(11)은 유리; 또는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 폴리비닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 투명 필름일 수 있다.
상기 기재필름(11)은, 구체적으로, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; Polyethylene terephthalate) 필름 또는 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN; Polyethylene naphthalate) 필름이고, 상기 재질의 기재필름은 가공성, 열안정성 및 투명성 측면에서 가장 바람직하다.
또한, 상기 기재필름(11)의 표면은 당업자에게 알려진 표면처리, 예를 들어 코로나, 플라즈마 등의 표면처리로 개질하여 후속 공정으로 광열변환층(12) 적층시 부착성, 표면장력 등을 조절하는 것도 가능하다.
상기 도너 필름(10)은 상기 기재필름(11)에 형성되는 프라이머층(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 기재필름(11) 및 광열변환층(12) 사이에 프라이머층이 형성될 수 있다.
상기 프라이머층은 기재필름과 인접한 층 사이의 온도 전달을 제어하고, 기재필름(11)과 인접한 층과의 접착성을 향상시키고, 광열변환층(12)으로의 이미지 형성 방사선 전달을 제어하기 위한 것으로, 프라이머층을 형성하지 않는 경우 레이저를 이용한 전사공정에서 기재필름(11)과 광열변환층(12)이 분리되는 현상이 발생할 수 있다.
이러한 프라이머층에 적합한 소재로는 아크릴계 수지, 폴리우레탄계 수지, 폴리에스테르계 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 프라이머층과 기재필름(11) 간 또는 프라이머층과 광열변환층(12) 간 내열밀착력이 불량하면 레이저를 이용한 전사공정에서 기재필름(11)과 광열변환층(12)이 분리될 수 있다.
상기 광열변환층(12)은 적외선-가시광선 영역의 빛을 흡수하여 상기 빛의 일부를 열로 변환시키는 층으로, 열경화성수지를 포함하는 수지 조성물과 광열 변환물질로 이루어진다.
상기 중간층(13)은 전술한 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물을 코팅하여 열경화 또는 광경화하여 형성될 수 있고, 상기 중간층(13)은 광열변환층(12)에서 발생하는 열에 의해 전사층이 전사될 때, 광열 변환층(12) 내부에 존재하는 광열 변환물질이 함께 전사되는 것을 방지하기 위하여, 그리고 광열변환층(12)에서 발생한 열이 전사층에 전달되어 열에 의해 타버리는 것을 방지할 수 있다. 이와 함께, 상기 중간층(13)은 전술한 바와 같이 패터닝 신뢰성이 우수하다.
상기 중간층(13)은 낮은 표면 에너지를 갖는 것이 바람직하다. 상기 중간층(13)이 낮은 표면에너지를 가짐으로써 작은 열팽창에도 유기물 전사가 용이한 장점이 있다.
구체적으로, 상기 중간층(13)은 표면에너지가 약 11 mN/m 내지 약 21 mN/m 일 수 있다.
상기 중간층(13)은 예를 들어 약 1 ㎛ 내지 약 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다. 상기 중간층(13)의 두께가 약 1 ㎛ 미만일 때는 광열변환층에서 발생한 열로 인해 전사층의 유기물이 손상을 입을 수 있고, 약 5 ㎛ 초과하면 충분히 부풀어 오르지 않아 전사 성능이 안 좋아질 수 있다.
상기 전사층(14)은 전형적으로 리셉터로 전사하기 위한 하나 이상의 층을 포함한다. 예를 들어, 전계발광재료 또는 전기적으로 활성인 재료를 포함하는 유기, 무기, 유기금속성 및 다른 재료를 사용하여 형성될 수 있다. 구체적으로, 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리-파라-페닐렌, 폴리플루오렌, 폴리디알킬플루오렌, 폴리티오펜, 폴리(9-비닐카바졸), 폴리(N-비닐카바졸-비닐알콜) 공중합체, 트리아릴아민, 폴리노르보넨, 폴리아닐린, 폴리아릴폴리아민, 트리페닐아민-폴리에테르케톤 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 전사층(14)은 제조하고자 하는 유기발광소자의 특성에 합치되도록 공지의 발광물질, 홀 전달성 유기물질, 전자 전달성 유기물질 중에서 선택되는 1 이상의 물질을 더 포함할 수 있으며, 추가적으로 비발광 저분자 물질, 비발광 전하전달 고분자 물질 및 경화 가능 유기반인더 물질 중 적어도 하나를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(
실시예
)
실시예
1
비스페놀계 에폭시 수지 60wt%와 2관능 우레탄 아크릴레이트 수지 20wt%, 2관능 가교성 아크릴레이트 모노머 10wt%, 이미다졸 경화제 5 wt%, 광개시제 5 wt%를 이중 경화형 수지 조성물을 준비하였다. 폴리에스터 필름 기재층 상에 카본블랙의 광열변환물질을 포함하는 광열변환층을 3㎛ 두께로 형성하고, 그 상부에 상기 준비한 상기 이중경화형 수지 조성물을 3㎛ 두께로 코팅한 후, 110 ? 10분간 열경화 시킨 후 UV 램프를 이용하여 자외선을 조사하여 경화시킴으로써 중간층을 제조하여 도너 필름을 제조하였다.
비교예
1
비스페놀계 에폭시 수지 20wt% 와 2관능 우레탄 아크릴레이트 수지 50wt%, 2관능 가교성 아크릴레이트 모노머 20wt%, 이미다졸 경화제 5 wt%, 광개시제 5 wt%를 이중 경화형 수지 조성물을 준비하였다. 함량비를 제외하고 실시예 1에서와 동일한 방법으로 도너 필름을 제조하였다.
비교예
2
2관능 우레탄 아크릴레이트 수지 60wt%와 3관능 가교성 아크릴레이트 모노머 35wt% 및 광개시제 5wt%를 포함하는 이중 경화형 수지 조성물을 준비한 점을 제외하고 실시예 1에서와 동일한 방법으로 도너 필름을 제조하였다.
평가
<아웃개싱 측정>
실시예 1 및 비교예 1-2의 도너 필름에 대하여 GC-MS 기기를 사용하여 아웃개싱을 측정하여 표 1에 기재하였다.
<전사특성 평가>
실시예 1 및 비교예 1-2의 도너 필름에 대하여 하기 방법에 따라 전사 특성을 평가하여 표 1에 평가 결과를 기재하였다.
<전사 품질 평가>
하기 방법에 의해 전사 품질을 평가하였다.
1) 테스트 패턴 기판 준비: Bank 구조 두께 0.5㎛ 이하, Taper Angle 15°이하 구조를 갖는 테스트 패턴 기판을 준비한다. Pixel 크기 11×78㎛을 갖는 테스트 패턴 기판에 유기물 DNTPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민)를 100Å 두께로 증착하였다.
2) 실시예 1-2 및 비교예 1-2에서 제조된 필름 면에는 TCTA((N-카바졸일)-트리페닐아민)를 500Å 두께로 증착한다.
3) 테스트 패턴 기판의 DNTPD면과 실시예 1-2 및 비교예 1-2의 필름의 TCTA면을 Laser 장비 Stage에서 흡착에 의해 고정한다.
4) 레이저 장비의 말단부에는 기판의 픽셀 영역과 정렬하여 이미지화할 수 있도록 마스크가 장착된다.
5) 준비된 시료의 기재(PET면)으로 레이저 빔을 1.5J/㎠ 의 에너지 량으로 조사하여 스캐닝한다.
6) 스캐닝 이후 실시예 1-2 및 비교예 1-2에서 도너 필름을 제거 후 기판 면으로 유기물 전사 흔적을 광학 현미경을 이용하여 평가한다.
| 구분 | 실시예 | 비교예 | |
| 1 | 2 | 1 | |
| Total VOC 함량 | 106 g/area | 109 g/area | 1010 g/area |
| 전사 품질 평가 | 우수 | 불량 | 불량 |
10: 도너 필름
11: 기재층
12: 광열변환층
13: 중간층
14: 전사층
11: 기재층
12: 광열변환층
13: 중간층
14: 전사층
Claims (14)
- 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물로서,
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물은 열경화성 수지; 광경화성 화합물; 경화제 또는 열개시제; 가교성 아크릴레이트 모노머; 및 광개시제를 포함하고,
상기 열경화성 수지는 멜라민 수지, 에폭시 수지, 알키드 수지, 우레아 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 수지이고,
상기 광경화성 화합물은 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 에스테르 아크릴레이트, 카도계(cardo-based) 아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴레이트계 모노머, 아크릴레이트계 올리고머, 아크릴레이트계 프리폴리머 또는 이들의 조합을 포함하는 광경화성 화합물이고,
상기 광경화성 화합물과 가교성 아크릴레이트 모노머의 함량의 합이 상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물에 대하여 20 내지 50 중량%이며,
상기 가교성 아크릴레이트 모노머는 2개 내지 4개의 아크릴레이트 관능기 함유 모노머인 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 우레탄 아크릴레이트는 이소시아네이트계 모노머와 폴리올이 중합반응하여 형성된 것으로, 상기 이소시아네이트계 모노머는 지방족 이소시아네이트계 화합물, 방향족 이소시아네이트계 화합물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 포함하고, 상기 폴리올은 (메타)아크릴산히드록시알킬에스테르계 화합물인
도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 에폭시 아크릴레이트는 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 페놀 노볼락 에폭시 수지의 (메트)아크릴산 부가물 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 포함하는
도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 에스테르 아크릴레이트는 다가 알코올의 다관능 폴리에스테르아크릴레이트계 화합물을 포함하는
도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 카도계 아크릴레이트는 하기 화학식 1의 카도계 화합물과 디안하이드라이드 화합물, 디올 화합물, 디아크릴산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 반응시켜 광경화 가능한 아크릴레이트가 부여된 화합물인
도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, -OH, -NH2, -O-CH2-CH2-OH 또는 -COOH이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함하는
도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물.
- 기재층, 광열변환층 및 중간층을 포함하고,
상기 중간층은 제1항에 따른 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물을 열경화 및 광경화시켜 제조된 층인
도너 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 중간층 상부에 전사층이 적층되는
도너 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 기재층은 유리; 또는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 폴리비닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 투명 필름인
도너 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 기재층에 형성되는 프라이머층을 추가로 포함하는
도너 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 중간층은 11 mN/m 내지 21 mN/m의 표면 에너지를 갖는
도너 필름.
- 기재층 상에 광열변환물질을 함유한 광열변환층을 형성하는 단계;
상기 광열변환층 상에 제1항에 따른 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하는 단계;
상기 도너 필름용 이중 경화형 수지 조성물을 도포하여 형성된 층을 열경화하는 단계; 및
상기 열경화된 층을 광경화하여 중간층을 형성하는 단계를 포함하는 기재층, 광열변환층 및 중간층을 포함하는
도너 필름의 제조 방법
- 제13항에 있어서,
상기 열경화는 70 내지 160℃의 온도에서 수행하는
도너 필름의 제조 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130115420A KR101908740B1 (ko) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물, 도너 필름 및 도너 필름의 제조 방법 |
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|---|---|---|---|
| KR1020130115420A KR101908740B1 (ko) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | 도너 필름용 이중 경화성 수지 조성물, 도너 필름 및 도너 필름의 제조 방법 |
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| CN112837844B (zh) * | 2021-03-01 | 2022-07-15 | 佛山市瑞纳新材科技有限公司 | 一种有双重固化性能的hjt低温固化银浆及其制备方法 |
Citations (3)
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2013
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Patent Citations (3)
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