KR101882822B1 - 유기산 제조 방법 - Google Patents

유기산 제조 방법 Download PDF

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Abstract

유기산 제조 방법이 제공된다. 상기 유기산 제조 방법은 물에서 촉매를 이용하여 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 또는, 상기 유기산 제조 방법은 물, 촉매, 및 알지네이트를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계, 상기 혼합물을 가열하는 단계, 상기 가열된 혼합물에서 상기 촉매에 의한 상기 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하는 단계, 및 상기 반응 결과물을 냉각시키는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면 알지네이트를 분해하여 고부가가치의 유기산을 제조할 수 있다. 또, 반응 조건을 조절하여 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있어 원하는 유기산의 생성량을 선택적으로 높일 수 있다

Description

유기산 제조 방법{METHOD FOR MANUFACTURING ORGANIC ACID}
본 발명은 유기산 제조 방법에 관한 것이다.
일반적으로 유기산은 산성의 유기 화합물로 분자 내에 카르복실기를 갖는다. 종래에는 유기산을 포함한 대부분의 화학물질들이 석유나 천연가스를 이용하여 제조되었으나 제조 공정이 복잡할 뿐만 아니라 지구온난화 등 환경 문제로 인하여 화학물질의 생산을 위한 대체 원료와 대체 공정에 대한 개발이 활발히 이루어지고 있다.
포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 말산 등과 같은 고부가가치의 유기산은 다양한 산업분야에서 사용되고 있으나 생산량이 많지 않아 가격이 비싸다. 따라서, 환경 문제를 야기하지 않으면서 고부가가치의 유기산의 생산량을 증대시킬 수 있는 기술 개발이 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 알지네이트를 이용하여 유기산을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있는 유기산 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 목적들은 다음의 상세한 설명과 첨부한 도면들로부터 명확해질 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기산 제조 방법은, 물에서 촉매를 이용하여 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기산 제조 방법은, 물, 촉매, 및 알지네이트를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계, 상기 혼합물을 가열하는 단계, 상기 가열된 혼합물에서 상기 촉매에 의한 상기 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하는 단계, 및 상기 반응 결과물을 냉각시키는 단계를 포함할 수 있다.
상기 물은 아임계 상태일 수 있다.
상기 촉매는 산성 촉매 또는 염기성 촉매일 수 있다. 상기 산성 촉매는 염산을 포함할 수 있고, 상기 염기성 촉매는 수산화나트륨을 포함할 수 있다. 상기 산성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 1 내지 6의 범위 내에서 조절될 수 있고, 상기 염기성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 8 내지 14의 범위 내에서 조절될 수 있다.
상기 알지네이트는 알지네이트 알칼리금속염을 포함할 수 있고, 상기 알지네이트 알칼리금속염은 알지네이트 나트륨염, 알지네이트 칼륨염, 및 알지네이트 칼슘염을 포함할 수 있다. 상기 알지네이트는 상기 혼합물 총중량에 대하여 1 내지 20중량%로 포함될 수 있다.
상기 혼합물 형성 단계는, 상기 혼합물이 수용된 반응기의 내부 공간에 존재하는 활성기체를 제거하고, 비활성기체를 상압으로 충진하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 가열은 칼슘질산염, 리튬질산염, 및 칼륨질산염을 포함하는 염용융로에서 수행될 수 있다. 상기 칼슘질산염은 55 내지 65몰%로 포함될 수 있고, 상기 리튬질산염은 5 내지 15몰%로 포함될 수 있으며, 상기 칼륨질산염은 25 내지 35몰%로 포함될 수 있다.
상기 분해 반응은 120 내지 300℃의 반응 온도에서 수행될 수 있다. 상기 분해 반응은 상기 반응 온도에서 1시간 이하로 수행될 수 있다. 상기 반응 온도에 도달하는 시간은 1 내지 3분일 수 있다.
상기 유기산은 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있고, 상기 물의 pH를 조절하는 것에 의해 상기 유기산의 종류별 생성량이 조절될 수 있다.
상기 냉각 단계는 상기 반응 결과물을 상온의 냉각수를 이용하여 3 내지 10초로 급냉시키는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 알지네이트를 분해하여 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 등 고부가가치의 유기산을 제조할 수 있다. 촉매의 종류, 촉매의 산도 및 염기도, 반응물의 pH, 반응 온도 등 반응 조건을 조절하여 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있다. 이에 의해 제조하고자 하는 유기산의 생성량을 선택적으로 높일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기산 제조 방법을 나타내는 흐름도이다.
도 2a 내지 도 2c는 본 발명의 실시예들에 따른 유기산의 종류별 생성량을 나타내는 그래프이다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 자세히 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기산 제조 방법을 나타내는 흐름도이다.
도 1을 참조하면, 상기 유기산 제조 방법은, 물, 촉매, 및 알지네이트를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계(S10), 상기 혼합물을 가열하는 단계(20), 상기 가열된 혼합물에서 상기 촉매에 의한 상기 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하는 단계(S30), 및 상기 반응 결과물을 냉각시키는 단계(S40)를 포함할 수 있다.
물, 촉매, 및 알지네이트를 혼합하여 혼합물을 형성한다(S10).
상기 물은 증류수일 수 있다.
상기 촉매는 산성 촉매 또는 염기성 촉매일 수 있다. 상기 산성 촉매는 염산을 포함할 수 있고, 상기 염기성 촉매는 수산화나트륨을 포함할 수 있다. 상기 산성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 1 내지 6의 범위 내에서 조절될 수 있고, 상기 염기성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 8 내지 14의 범위 내에서 조절될 수 있다.
상기 알지네이트는 알지네이트 알칼리금속염을 포함할 수 있고, 상기 알지네이트 알칼리금속염은 알지네이트 나트륨염, 알지네이트 칼륨염, 및 알지네이트 칼슘염을 포함할 수 있다. 상기 알지네이트는 상기 혼합물 총중량에 대하여 1 내지 20중량%로 포함될 수 있다.
상기 혼합물은 상기 물, 상기 촉매, 및 상기 알지네이트를 반응기에 넣는 것에 의해 형성될 수 있다. 상기 반응기에 연결된 진공펌프를 이용하여, 상기 혼합물이 형성된 상기 반응기의 내부 공간에 존재하는 산소 등의 활성기체를 제거한다. 상기 진공펌프를 제거한 후 상기 반응기의 내부 공간을 질소, 헬륨, 아르콘 등의 비활성기체로 충진하여 상압(1기압)으로 유지한다. 외부 공기가 유입되지 않도록 상기 반응기를 밀폐시킨다.
상기 혼합물을 가열한다(20).
상기 혼합물은 120 내지 300℃의 온도가 되도록 가열될 수 있다. 상기 가열은 칼슘질산염, 리튬질산염, 및 칼륨질산염을 포함하는 염용융로에서 수행될 수 있다. 상기 칼슘질산염은 55 내지 65몰%로 포함될 수 있고, 상기 리튬질산염은 5 내지 15몰%로 포함될 수 있으며, 상기 칼륨질산염은 25 내지 35몰%로 포함될 수 있다. 상기 염용융로를 이용함으로써 상기 혼합물이 안정적으로 가열될 수 있다.
상기 가열에 의해 상기 물은 아임계상태가 될 수 있고, 상기 혼합물은 아임계상태의 물에서 상기 촉매에 의해 상기 알지네이트의 분해 반응이 수행될 수 있는 반응 온도에 도달할 수 있다. 상온에서 상기 반응 온도에 도달하는 시간은 1 내지 3분일 수 있다.
상기 가열된 혼합물에서 상기 촉매에 의한 상기 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성한다(S30).
상기 분해 반응은 120 내지 300℃의 반응 온도에서 수행될 수 있다. 상기 분해 반응은 상기 반응 온도에서 1시간 이하로 수행될 수 있다.
상기 유기산은 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 반응 조건을 조절하여 형성되는 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매의 종류와 농도를 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH를 조절할 수 있고, 상기 물의 pH를 조절하는 것에 의해 상기 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있다. 예를 들어, 강산성 촉매를 사용하여 상기 물의 pH가 낮을수록 클리콜산의 생성량이 증가할 수 있고, 강염기성 촉매를 사용하여 상기 물의 pH가 높을수록 젖산과 푸마르산의 생성량이 증가할 수 있다. 또, 반응 온도를 높일수록 상기 유기산의 생성량이 증가할 수 있다.
상기 반응 결과물을 냉각시킨다(S40).
상기 반응 결과물을 상온의 냉각수를 이용하여 3 내지 10초로 급냉시킬 수 있다.
[실시예]
실시예 1
0.0001몰의 염산을 200ml 비이커에 주입한 다음 증류수를 넣어 최종 부피가 100ml가 되도록 하여 0.001몰농도의 약산성 촉매를 제조하고, 이와 같은 방법으로 0.01몰의 염산을 이용하여 0.1몰농도의 강산성 촉매를 제조하였다. 또, 0.0001몰의 수산화나트륨과 0.01몰의 수산화나트륨을 이용하여 0.001몰농도의 약염기성 촉매와 0.1몰농도의 강염기성 촉매를 제조하였다. 상기 강산성 촉매를 증류수에 용해하여 pH를 1로 맞추고, 상기 약산성 촉매를 증류수에 용해하여 pH를 3으로 맞추었다. 또, 강염기성 촉매를 증류수에 용해하여 pH를 13으로 맞추고, 약염기성 촉매를 증류수에 용해하여 pH를 11로 맞추었다.
내적이 6ml인 튜브형 회분식 반응기 각각에 상기 약산성 촉매, 상기 강산성 촉매, 상기 약염기성 촉매, 상기 강염기성 촉매가 용해되어 있는 증류수 3ml를 구분해서 채우고, 알지네이트 나트륨염 60mg(2중량%)을 주입하였다. 상기 반응기에 진공펌프를 연결하여 상기 반응기 내부 공간에 존재하는 산소 등의 활성기체를 제거한 후 상기 진공펌프를 제거하고 상기 반응기 내부에 질소를 충진하여 상기 반응기 내부 압력을 상압(1기압)으로 유지하였다. 외부 공기가 유입되지 않도록 반응기를 밀폐시켰다.
상기 반응기를 염용융로에서 가열하였다. 상기 염용융로는 칼슘질산염, 리튬질산염, 및 칼륨질산염을 포함할 수 있다. 상기 칼슘질산염은 55 내지 65몰%로 포함될 수 있고, 상기 리튬질산염은 5 내지 15몰%로 포함될 수 있으며, 상기 칼륨질산염은 25 내지 35몰%로 포함될 수 있다. 상기 반응기를 염용융로에 담근 후 2분이 경과할 때 상기 반응기 내부 온도가 150℃가 되도록 하였다. 상기 반응기 내부 온도와 상기 염용융로의 온도가 150℃로 같아지는 시점을 반응시점으로 하여 반응시간을 0, 3, 6, 9, 12, 및 15분으로 설정하였다. 상기 반응 온도에서 상기 반응기 내의 상기 알지네이트는 각각 상기 약산성 촉매, 상기 강산성 촉매, 상기 약염기성 촉매, 상기 강염기성 촉매에 의해 분해되어 유기산을 포함하는 반응 결과물이 형성되었다.
상기 설정된 반응 시간이 경과하면 상기 반응기를 상기 염용융로로부터 분리하여 상온의 냉각수에 5초 이하로 담구었다. 평균적으로 30초 이내에 상온으로 냉각되는 것을 확인하였다.
실시예 2
반응 온도를 200℃로 설정한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하였다.
실시예 3
반응 온도를 250℃로 설정한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하였다.
[분석예]
상기 실시예 1 내지 3의 반응 결과물로부터 유리피펫을 이용하여 20ml의 샘플을 채취하여 용기에 넣고, pH 측정기, 염산, 및 수산화나트륨을 이용하여 각 샘플의 최종 pH값을 7로 적정하였다. 증류수를 이용하여 적정된 샘플을 20배 희석시킨 후 0.25㎛ 규격의 필터를 이용하여 고체 잔존물과 불순물을 제거하여 분석 시료를 얻었다. 상기 분석시료를 크로마토그래피 분석법을 이용하여 상기 실시예 1 내지 3에 따른 유기산의 종류별 생성량을 분석하였다.
도 2a 내지 도 2c는 본 발명의 실시예들에 따른 유기산의 종류별 생성량을 나타내는 그래프이다. 도 2a는 본 발명의 실시예 1에 따른 유기산의 종류별 생성량을 나타내고, 도 2b는 본 발명의 실시예 2에 따른 유기산의 종류별 생성량을 나타내며, 도 2c는 본 발명의 실시예 3에 따른 유기산의 종류별 생성량을 나타낸다.
도 2a 내지 도 2c에서 가로축은 반응 시간을 나타내고, 세로축은 탄소 수율(Carbon yield)을 나타낸다. 상기 탄소 수율은 하기 수학식 1로 구하였다.
[수학식 1]
탄소 수율(Carbon yield)(%) = 100×(nCi/6)×(ni/ng)
상기 수학식 1에서 i는 유기산의 종류를 나타내고, nCi는 유기산의 탄소수를 나타내고, ni는 유기산의 몰수를 나타내며, ng는 알지네이트 단위구조체의 몰수로서 알지네이트의 질량을 단위구조체의 분자량으로 나눈 값을 나타낸다.
도 2a를 참조하면, 150℃의 비교적 저온에서 알지네이트의 수열 분해 반응 결과 강염기성 촉매를 사용한 경우 이외에는 유기산이 거의 생성되지 않는 것으로 나타났다. 강염기성 촉매를 사용한 경우에는 포름산, 개미산, 젖산, 푸마르산, 및 말산의 생산비율이 높고, 반응 시간이 길수록 유기산의 생성량이 점차적으로 증가하는 것으로 나타났다.
도 2b 및 도 2c를 참조하면, 반응 온도가 높아질수록 강염기성 촉매 이외의 촉매를 사용한 경우에도 유기산이 생성되는 것으로 나타났다. 촉매를 사용하지 않은 반응(pH 7)과 비교하여 약산성 촉매와 약염기성 촉매를 사용한 반응(pH 3, pH 11)의 생성물 분포는 크게 차이나지 않고, 포름산과 호박산의 생산비율이 높게 나타났다. 강산성 촉매와 강염기성 촉매를 사용한 반응(pH 1, pH 13)의 경우에는 생성물의 분포가 뚜렸하게 구별되었다. 강산성 촉매를 사용한 경우에는 글리콜산의 생산비율이 높고, 강염기성 촉매를 사용한 경우에는 젖산과 푸마르산의 생산비율이 높은 것으로 나타났다.
이와 같이, 알지네이트를 분해하여 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 등 고부가가치의 유기산을 제조할 수 있다. 또, 촉매의 종류, 촉매의 산도 및 염기도, 반응물의 pH, 반응 온도 등 반응 조건을 조절하여 유기산의 종류별 생성량을 조절할 수 있다. 이에 의해 원하는 유기산을 선택적으로 제조할 수 있다.
이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (16)

  1. 물에서 촉매를 이용하여 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 촉매는 산성 촉매 또는 염기성 촉매이고,
    상기 분해 반응은 120 내지 300℃의 반응 온도에서 수행되고,
    상기 유기산은 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 중에서 선택된 하나 이상을 포함하며,
    상기 물의 pH를 조절하는 것에 의해 상기 유기산의 종류별 생성량이 조절되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  2. 물, 촉매, 및 알지네이트를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계;
    상기 혼합물을 가열하는 단계;
    상기 가열된 혼합물에서 상기 촉매에 의한 상기 알지네이트의 분해 반응을 수행하여 유기산을 포함하는 반응 결과물을 형성하는 단계; 및
    상기 반응 결과물을 냉각시키는 단계를 포함하고,
    상기 촉매는 산성 촉매 또는 염기성 촉매이고,
    상기 분해 반응은 120 내지 300℃의 반응 온도에서 수행되고,
    상기 유기산은 포름산, 개미산, 글리콜산, 젖산, 푸마르산, 호박산, 및 말산 중에서 선택된 하나 이상을 포함하며,
    상기 물의 pH를 조절하는 것에 의해 상기 유기산의 종류별 생성량이 조절되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물은 아임계 상태인 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 산성 촉매는 염산을 포함하고, 상기 염기성 촉매는 수산화나트륨을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 산성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 1 내지 6의 범위 내에서 조절되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 염기성 촉매의 사용량을 조절하는 것에 의해 상기 물의 pH가 8 내지 14의 범위 내에서 조절되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 알지네이트는 알지네이트 알칼리금속염을 포함하고,
    상기 알지네이트 알칼리금속염은 알지네이트 나트륨염, 알지네이트 칼륨염, 및 알지네이트 칼슘염을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  8. 삭제
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 분해 반응은 상기 반응 온도에서 1시간 이하로 수행되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 반응 온도에 도달하는 시간은 1 내지 3분인 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  11. 삭제
  12. 제 2 항에 있어서,
    상기 알지네이트는 상기 혼합물 총중량에 대하여 1 내지 20중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  13. 제 2 항에 있어서,
    상기 혼합물 형성 단계는,
    상기 혼합물이 수용된 반응기의 내부 공간에 존재하는 활성기체를 제거하고, 비활성기체를 상압으로 충진하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  14. 제 2 항에 있어서,
    상기 가열은 칼슘질산염, 리튬질산염, 및 칼륨질산염을 포함하는 염용융로에서 수행되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 칼슘질산염은 55 내지 65몰%로 포함되고,
    상기 리튬질산염은 5 내지 15몰%로 포함되며,
    상기 칼륨질산염은 25 내지 35몰%로 포함되는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
  16. 제 2 항에 있어서,
    상기 냉각 단계는 상기 반응 결과물을 상온의 냉각수를 이용하여 3 내지 10초로 급냉시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기산 제조 방법.
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