KR101785908B1 - 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 - Google Patents
이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101785908B1 KR101785908B1 KR1020160050819A KR20160050819A KR101785908B1 KR 101785908 B1 KR101785908 B1 KR 101785908B1 KR 1020160050819 A KR1020160050819 A KR 1020160050819A KR 20160050819 A KR20160050819 A KR 20160050819A KR 101785908 B1 KR101785908 B1 KR 101785908B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbon dioxide
- formula
- compound represented
- reaction
- catalyst
- Prior art date
Links
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 198
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 99
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 24
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 claims description 8
- QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N MDEA Natural products CC(C)CCCCC=CCC=CC(O)=O QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical group CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1 WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 102000003846 Carbonic anhydrases Human genes 0.000 description 9
- 108090000209 Carbonic anhydrases Proteins 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- -1 CaCO 3 Chemical compound 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=O PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N p-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C=C1 VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC(C=O)=C1 SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYZVLGWLXXNHD-UHFFFAOYSA-N C[N](C)(CCN1CC[N](C)(Cc(cc2)ccc2OC)[Zn][N](C)(Cc(cc2)ccc2OC)CC1)Cc(cc1)ccc1OC Chemical compound C[N](C)(CCN1CC[N](C)(Cc(cc2)ccc2OC)[Zn][N](C)(Cc(cc2)ccc2OC)CC1)Cc(cc1)ccc1OC RCYZVLGWLXXNHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010044467 Isoenzymes Proteins 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012888 bovine serum Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000009790 rate-determining step (RDS) Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매에 관한 것으로, 본 발명에 따른 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매는 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시킬 수 있는 효과가 있다.
Description
본 발명은 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 아연과 리간드를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매, 이의 제조방법 및 이산화탄소 제거 방법에 관한 것이다.
국제에너지기구(IEA)에 따르면 지구온난화 방지를 위한 여러 가지 대안 중 이산화탄소 포집 및 저장 기술(Carbon Dioxide Capture & Storage; CCS)이 약 19%를 차지할 것으로 예측되고 있으며, 이산화탄소 포집 및 저장 기술의 보급 확산을 위해 가장 필요한 것은 기술적 검증과 경제성 확보를 들 수 있다. 이러한 비용은 발전 및 산업체에 대한 원가 상승요인으로 작용하기 때문에 이산화탄소 포집 및 저장 공정에 대한 설치비 및 운영비를 절감하기 위한 다양한 연구개발이 진행 중이다.
이산화탄소 포집 및 저장 공정 중 대부분의 비용은 CO2 포집에 소요되며, CO2 포집 비용의 대부분을 이산화탄소를 포집한 흡수제로부터 이산화탄소를 분리하는데 필요한 재생에너지가 차지하기 때문에 현재 연구되고 있는 CO2 포집공정은 재생에너지를 낮출 수 있는 흡수소재 개발에 집중되어 있다. 비용 절감 측면에서 재생에너지를 줄이는 것이 이산화탄소 포집 공정 개발에서 가장 중요하기는 하지만, 보다 바람직하게는 재생에너지 절감과 함께 이산화탄소 흡수속도를 빠르게 하여 흡수탑의 크기를 축소하는 것이 병행되어야 한다.
대기중의 이산화탄소는 하기 반응식 2와 같이 물에 빠르게 녹아 수화된 이산화탄소를 형성한다.
[반응식 2]
CO2(aq.)는 물과 반응하여 하기 반응식 3과 같이 탄산을 형성하거나, 높은 pH에서 수산화 이온과 반응하여 중탄산염을 형성한다.
[반응식 3]
pH < 8 이하에서는 수산화 이온이 없기 때문에 하기 반응식 5의 반응은 무시할 수 있으며, 8 < pH < 10 사이에서는 반응식 3 내지 5가 동시에 발생하며, pH > 10에서는 하기 반응식 5의 반응이 지배적이다.
[반응식 4]
[반응식 5]
중탄산염 이온은 하기 반응식 6와 같이 빠르게 탄산염 이온으로 전환된다. 전환된 탄산염 이온은 적절한 양이온이 존재할 경우 상온 상압에서 탄산염 물질(탄산칼슘 CaCO3, 탄산마그네슘 MgCO3 등)로 쉽게 침전되며, 이는 지구상에서 가장 안정되게 이산화탄소를 저장할 수 있는 물질로 제지용, 건자재용, 산업용으로 이용이 가능하여 이산화탄소 저장 및 포집에 소요되는 비용의 일부를 상쇄시킬 수 있다.
[반응식 6]
상기 반응식 중 속도결정단계로 작용하는 반응은 반응식 3으로 정반응 상수가 약 6.2×10-2s-1(25℃)에 불과하다. 따라서, 탄산의 형성을 빠르게 하거나 생략된 상태로 탄산이온을 만들 수 있는 반응 매개체가 필요하다. 자연계에 존재하는 탄산무수화효소(carbonic anhydrase)는 이러한 역할을 수행하는 최적의 효소로 알려져 있다. 탄산무수화효소는 내부에 아연이 포함된 금속효소(metalloenzyme)의 한 종류로 호흡시에 적혈구에서 이산화탄소의 섭취 및 유리에 관여하여 여러 분비 기관에서 수소이온과 중탄산 이온의 생성 및 분비에 관여하며 골조직에도 존재하는 것으로 알려져 있다.
탄산무수화효소 중 인체에 존재하는 HCAII(Human Carbonic Anhydrase Isozyme II)는 지구상에서 가장 빠른 반응을 촉진하는 효소로 알려져 있으며, 1초당 적어도 1.4×106개의 이산화탄소 분자를 수화시킨다. 이산화탄소 흡수 반응시 탄산무수화효소가 존재할 경우 상기 반응식 3과 같은 속도결정단계가 생략된 상태로 중탄산염을 생성시켜 전체 반응 속도를 빠르게 한다. 따라서, 이산화탄소 포집 반응에 적용할 경우 이산화탄소 흡수속도를 빠르게 진행할 수 있으며 아민 흡수제 중 이산화탄소 흡수속도가 빠른 모노에탄올아민(MEA) 보다 약 100배 빠른 이산화탄소 흡수속도를 보인다. 탄산무수화효소가 이산화탄소를 흡착·탈착하는 반응메커니즘을 하기 반응식 7에 나타내었다.
[반응식 7]
하지만, 화석연료의 연소에 의해 배출되는 이산화탄소를 제거하기 위한 이산화탄소 포집 공정에 이러한 탄산무수화효소를 적용할 경우 온도가 50℃ 이상에서는 효소 단백질의 풀림 현상에 의하여 활성이 급격히 감소하고, pH 변화에 민감하기 때문에 상용공정 사용에 많은 난관이 존재한다. 또한, 인체, 소의 혈청 등 다양한 추출원으로부터 탄산무수화효소를 얻을 수 있으나 그 추출 및 정제과정이 어렵고 비용 또한 매우 고가인 단점이 있다.
따라서, 이러한 탄산무수화효소를 화학적으로 모사하여 제조한다면 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 대량 생산에 의한 단가를 낮출 수 있는 장점이 있다. 일반적으로 탄산무수화효소는 중심에 아연이온이 활성점으로 작용하며 주위에 3개의 히스티딘 아미노산이 결합되어 있는 형태를 갖는다. 즉, 활성점 주위에 3개의 질소이온이 결합되어 있는 형태이다.
그러나, 아연이온은 본질적으로 4개 이상의 리간드와 결합하려는 성질이 있기 때문에 종래 탄산무수화효소 모사촉매는 4개의 질소를 포함한 리간드를 사용하여 이산화탄소 흡수에 대한 활성도가 적게 나타나는 문제가 있다(비특허문헌 1). 또한, 질소를 포함한 3개의 리간드를 이용하여 제조한 모사촉매의 경우, 제조된 모사촉매의 이합체화 반응에 의하여 오히려 질소를 함유한 4개의 리간드를 사용한 경우보다 이산화탄소 흡수 활성이 적게 나타났다(비특허문헌 2).
이에, 본 발명자는 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 종래 이산화탄소 흡수공정에 사용하는 흡수제의 흡수속도를 현저히 증가시킬 수 있는 촉매를 개발하기 위하여 노력하던 중, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 이산화탄소 흡수촉진용 촉매가 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시키는 효과가 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
Inorganic Chemistry, 2012, 51, 6803-6812.
Acc. Chem. Res., 34, 171-179 (2001).
본 발명의 목적은 이산화탄소 흡수촉진용 촉매로서 사용할 수 있는 아연과 리간드 착물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 아연과 리간드 착물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 아연과 리간드 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수촉진용 촉매를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 이산화탄소 흡수제 및 상기 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 이산화탄소 흡수용 조성물을, 이산화탄소를 포함하는 기체에 접촉시키는 단계를 포함하는 이산화탄소 흡수방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소, 나이트로, 시아노, 할로겐, C1 -5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1 -5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 -NR4R5이고,
상기 R4 및 R5는 독립적으로 수소, 또는 C1 -3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
또한, 본 발명은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,
화학식 2로 표시되는 화합물과 치환된 벤즈알데히드를 반응시켜, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물에 수소첨가반응을 수행하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);
상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물에 메틸레이션 반응을 수행하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및
상기 단계 3에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물에 메탈레이션 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서,
치환된 벤즈알데히드는 R1, R2 및 R3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 벤즈알데히드이고; 및
R1, R2 및 R3는 독립적으로 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
나아가, 본 발명은 상기 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수촉진용 촉매를 제공한다.
또한, 본 발명은 이산화탄소 흡수제 및 상기 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수용 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 이산화탄소 흡수용 조성물을, 이산화탄소를 포함하는 기체에 접촉시키는 단계를 포함하는 이산화탄소 흡수방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매는 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시킬 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 1-6의 촉매를 이산화탄소 흡수제와 병용하여 사용할 경우, 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도가 증가하는 것을 관찰한 그래프이다.
도 2-7은 실시예 1-6에서 제조한 촉매의 NMR Data를 나타내는 이미지이다.
도 2-7은 실시예 1-6에서 제조한 촉매의 NMR Data를 나타내는 이미지이다.
이하, 본 발명의 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소, 나이트로, 시아노, 할로겐, C1 -5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1 -5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 -NR4R5이고,
상기 R4 및 R5는 독립적으로 수소, 또는 C1 -3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
바람직하게, 상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 C1 -5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 -NR4R5이고; 더욱 바람직하게 상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 메톡시 또는 아미노일 수 있다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 NO3 -, HCO3 -, CO3 2 - 및 OH-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상과 염을 형성하여 존재할 수 있으나 이에 제한하지 않는다.
또한, 본 발명은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,
화학식 2로 표시되는 화합물과 치환된 벤즈알데히드를 반응시켜, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물에 수소첨가반응을 수행하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);
상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물에 메틸레이션 반응을 수행하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및
상기 단계 3에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물에 메탈레이션 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서,
치환된 벤즈알데히드는 R1, R2 및 R3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 벤즈알데히드이고; 및
R1, R2 및 R3는 독립적으로 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 단계별로 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 1은 화학식 2로 표시되는 화합물과 치환된 벤즈알데히드를 반응시켜, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.
이때, 상기 반응온도는 30℃ 내지 100℃로 수행할 수 있고, 바람직하게는 40℃ 내지 90℃, 더욱 바람직하게는 50℃ 내지 80℃, 가장 바람직하게는 70℃에서 수행할 수 있다.
또한, 상기 반응시간은 6시간 내지 18시간 동안 수행할 수 있고, 바람직하게는 8시간 내지 16시간, 더욱 바람직하게는 10시간 내지 14시간, 가장 바람직하게는 12시간 동안 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 2는 상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물에 수소첨가반응을 수행하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.
이때, 상기 수소첨가반응은 공지된 방법을 통해 수행할 수 있으며 일실시예로는 NaBH4를 사용하여 수소첨가반응을 수행할 수 있다.
또한, 상기 반응온도는 10℃ 내지 70℃, 바람직하게는 20℃ 내지 60℃, 더욱 바람직하게는 30℃ 내지 50℃, 가장 바람직하게는 40℃에서 수행할 수 있다.
나아가, 상기 반응시간은 1시간 내지 11시간 동안 수행할 수 있고, 바람직하게는 2시간 내지 10시간, 더욱 바람직하게는 4시간 내지 8시간, 가장 바람직하게는 6시간 동안 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 3은 상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물에 메틸레이션 반응을 수행하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.
이때, 상기 메틸레이션 반응은 공지된 방법을 수행할 수 있으며 일실시예로는 HCHO와 NaBH4를 사용하여 메틸레이션 반응을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 단계 4는 상기 단계 3에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물에 메탈레이션 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.
이때, 상기 메탈레이션 반응은 공지된 방법을 수행할 수 있으며 일실시예로는 알코올에 용해된 Zn(NO3)2·6H2O를 사용하여 메탈레이션 반응을 수행할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수촉진용 촉매를 제공한다.
나아가, 본 발명은 이산화탄소 흡수제 및 상기 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수용 조성물을 제공한다.
여기서, 상기 이산화탄소 흡수제는 AMP(2-amino-2-methyl-1-propanol), MDEA(methyl diethanolamine), TEA(triethanolamine), K2CO3 또는 Na2CO3를 사용할 수 있으며, MDEA를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 이산화탄소 흡수용 조성물을, 이산화탄소를 포함하는 기체에 접촉시키는 단계를 포함하는 이산화탄소 흡수방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매는 온도 및 pH 영향을 받지 않으며 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시킬 수 있는 효과가 있다.
상기 본 발명의 효과를 확인하기 위하여 실험을 수행한 결과, 본 발명에 따른 실시예 1-6의 촉매를 이산화탄소 흡수제와 병용하여 사용할 경우, 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도가 약 14배 내지 21배 증가한 것으로 나타났다(실험예 1의 표 1 및 도 1 참조).
따라서, 본 발명에 따른 실시예 1-6의 촉매는 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시키는 효과가 있음을 알 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명한다. 단, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
<
실시예
1> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 1
단계 1: 이민(A)의 합성
EtOH (40 mL)에 용해되어 있는 트리스(2-아미노에틸)아민 (0.500 g, 3.40 mmol) 용액에, 3-메톡시벤즈알데히드 (1.39g, 10.25 mmol)를 첨가하고 12시간 동안 70℃로 가열하였다. 상온으로 냉각한 후, 옅은 노란색의 용액을 감압 하에 농축하였다. 옅은 노란색의 점착성 덩어리(sticky mass)를 고 진공 하에 건조하였다. 수율: 1.62 g, 85%.
단계 2:
아민(B)의
합성
THF (45 mL)에 용해되어 있는 상기 단계 1에서 제조한 이민(A) (1.70 g, 3.40 mmol) 용액에, NaBH4를 소량 첨가하였다. 실린지를 사용하여 MeOH 10 mL를 첨가하고, 6시간 동안 40℃로 가열하였다. TLC를 사용하여 반응이 종결되었음을 확인하고, 100 mL의 정제수로 희석한 후 80 mL의 DCM으로 추출하여 층 분리를 유도하였다. 유기층을 Na2SO4로 건조하고 농축하여 옅은 노란색의 점착성 덩어리를 얻었다. 수율: 1.68g, 95%.
단계 3:
아민의
메틸레이션
(
methylation
) 반응
CH3CN 및 아세트산에 용해되어 있는 상기 단계 2에서 제조한 아민(B) 용액에 HCHO (1.65 ml)를 첨가하고 3시간 동안 상온에서 교반하였다. 0℃로 냉각한 후, NaBH4를 소량 첨가하였다. 상온으로 온도를 서서히 높이고, 상온에서 24시간 더 교반하였다. 감압 하에 용매를 제거하고, 2N NaOH 용액 (45 mL)를 첨가하여 노란색의 용액을 얻었다. DCM으로 추출하여 층 분리를 유도한 후, 유기층을 Na2SO4를 사용하여 건조하고, 감압 하에 농축하여 옅은 노란색의 점착성 덩어리를 얻었다. 수율: 0.510 g, 82%.
1H NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 3H), 6.79 (dt, J = 3.5, 1.6 Hz, 6H), 6.73 - 6.63 (m, 3H), 3.70 (s, 9H), 3.36 (s, 6H), 2.55 (dd, J = 8.7, 5.6 Hz, 6H), 2.37 (dd, J = 8.8, 5.6 Hz, 6H), 2.09 (s, 9H).
13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 159.61, 140.75, 130.11, 129.12, 121.34, 112.48, 62.76, 56.10, 55.24, 54.21, 52.92.
단계 4:
아민의
메탈레이션
(metalation) 반응
EtOH (10 mL)에 용해된 상기 단계 3에서 제조한 메틸레이션 된 아민 (0.150g, 0.273 mmol) 용액에, EtOH에 용해된 Zn(NO3)2·6H2O 용액을 N2 분위기 하에 첨가하였다. 상온에서 23시간 동안 교반한 후, 용매를 감압 하에 제거하여 흰색의 고체를 제조하였다. 수율: 0.170 g.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.35 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.10 - 6.94 (m, 6H), 6.83 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 4.01 (s, 6H), 3.03 (m, 6H), 2.41 (s, 9H), 2.18 - 2.02 (m, 6H). 도 2 참조.
<
실시예
2> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 2
상기 <실시예 1>에서,
3-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 대신 2-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 동일한 합성 과정을 수행하여 표제 화합물을 제조하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.43 (ddd, J = 9.5, 7.6, 2.9 Hz, 4H), 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.03 (t, J = 7.1 Hz, 4H), 4.14 (s, 6H), 3.83 (s, 9H), 3.69 - 3.55 (m, 4H), 3.03 (s, 9H), 2.43 (s, 4H), 2.21 (m, 4H). 도 3 참조.
<
실시예
3> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 3
상기 <실시예 1>에서,
3-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 대신 4-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 동일한 합성 과정을 수행하여 표제 화합물을 제조하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 6H), 6.93 (d, J = 8.2 Hz, 6H), 4.09 (s, 9H), 3.74 (s, 6H), 3.01 (m, 4H), 2.80 (m, 8H), 2.38 (s, 9H). 도 4 참조.
<
실시예
4> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 4
상기 <실시예 1>에서,
3-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 대신 2-아미노벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 동일한 합성 과정을 수행하여 표제 화합물을 제조하였다. 도 5 참조.
<
실시예
5> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 5
상기 <실시예 1>에서,
3-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 대신 3-아미노벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 동일한 합성 과정을 수행하여 표제 화합물을 제조하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.04 (t, J = 6.6 Hz, 3H), 6.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 6.56 (dd, J = 12.8, 6.9 Hz, 3H), 6.42 - 6.21 (m, 3H), 5.09 (s, 6H), 3.91 (d, J = 18.4 Hz, 3H), 3.63 (s, 6H), 3.05 - 2.65 (m, 3H), 2.58 - 2.44 (m, 3H), 2.32 (t, J = 6.6 Hz, 3H), 2.13 (s, 9H). 도 6 참조.
<
실시예
6> 이산화탄소 흡착용 촉매 제조 6
상기 <실시예 1>에서,
3-메톡시벤즈알데히드를 사용하는 대신 4-아미노벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 동일한 합성 과정을 수행하여 표제 화합물을 제조하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 6.81 - 6.54 (m, 6H), 6.19 (m, 6H), 4.91 (s, 1H), 3.51 (m, 6H), 3.19 (m, 3H), 2.73 - 2.44 (m, 3H), 2.33 (m, 3), 2.16 (3, 9H), 2.07 - 1.86 (m, 3H). 도 7 참조.
하기 표 1에 상기 실시예 1-6에서 제조한 이산화탄소 흡착용 촉매의 구조를 정리하여 나타내었다.
| 실시예 | 구조 | 실시예 | 구조 |
| 1 |
 |
4 |
 |
| 2 |
 |
5 |
 |
| 3 |
 |
6 |
 |
<
실험예
1> 이산화탄소(CO
2
) 흡수속도 평가
본 발명에 따른 이산화탄소 흡착용 촉매가 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 촉진하는지 평가하기 위하여 Stopped-flow spectrometer(Applied Photophysics, SX20)를 사용하여 하기의 실험을 수행하였다.
상온에서 물 70 중량%에 용해된 MDEA(methyl diethanolamine) 또는 AMP(2-amino-2-methyl-1-propanol) 30 중량%에 이산화탄소를 포화시키고, 5 mM, 10 mM 또는 15 mM 농도의 MDEA 또는 AMP를 Stopped-flow spectrometer 셀에 주입하였다. 여기서, 상기 MDEA 또는 AMP는 일반적으로 잘 알려져 있는 이산화탄소 흡수제이다. 다른 쪽 셀에는 물 99.95 중량%에 용해된 본 발명의 실시예 1-6에서 제조한 촉매 0.05 중량%를 주입하였다. 두 셀에 포함된 용액이 합쳐짐과 동시에 시간에 따른 이산화탄소 변화량을 측정하였다(λ=596 nm).
본 발명에서 사용한 이산화탄소 흡수제는 이산화탄소(CO2)를 흡수하여 HCO3-를 생성하고, 이때 짝 이온인 H+가 생성된다. 본 실험에서는 H+와 반응하여 색의 띄는 pH indicator로써 티몰 블루(Thymol blue)를 사용하였다. 즉, 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수량이 많아질수록 H+의 생성량이 많아지며 티몰 블루의 색 변화 또한 현저해진다. 이산화탄소 흡수제로 MDEA를 5 mM 사용하여 나타난 결과를 하기 표 2에 나타내었으며, kcat 값은 미하엘리스-멘텐(Michaelis-Menten) 및 Lineweaver-Burk 식을 사용하여 계산하였다.
| kcat(M-1S-1) | 속도상수증가율(%) | |
| MDEA | 199 | - |
| 1 | 2732 | 1373 |
| 2 | 2710 | 1362 |
| 3 | 3380 | 1698 |
| 4 | 3020 | 1518 |
| 5 | 3090 | 1553 |
| 6 | 4130 | 2075 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1-6의 촉매를 이산화탄소 흡수제와 병용하여 사용할 경우, 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도가 약 14배 내지 21배 증가한 것으로 나타났다.
따라서, 본 발명에 따른 실시예 1-6의 촉매는 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소 흡수속도를 현저히 증가시키는 효과가 있음을 알 수 있다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소, 나이트로, 시아노, 할로겐, C1 -5의 직쇄 또는 C3 -5의 측쇄 알킬, C1 -5의 직쇄 또는 C3 -5의 측쇄 알콕시, 또는 -NR4R5이고,
상기 R4 및 R5는 독립적으로 수소, 또는 C1 -3의 직쇄 또는 C3측쇄 알킬이다).
- 제1항에 있어서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 C1 -5의 직쇄 또는 C3 -5의 측쇄 알콕시, 또는 -NR4R5인 것을 특징으로 하는 착물.
- 제1항에 있어서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 메톡시 또는 아미노인 것을 특징으로 하는 착물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 NO3 -, HCO3 -, CO3 2 - 및 OH-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상과 염을 형성하여 존재하는 것을 특징으로 하는 착물.
- 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,
화학식 2로 표시되는 화합물과 치환된 벤즈알데히드를 반응시켜, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물에 수소첨가반응을 수행하여 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);
상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물에 메틸레이션 반응을 수행하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및
상기 단계 3에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물에 메탈레이션 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
치환된 벤즈알데히드는 R1, R2 및 R3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환된 벤즈알데히드이고; 및
R1, R2 및 R3는 독립적으로 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다).
- 제1항의 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수촉진용 촉매.
- 이산화탄소 흡수제 및 제1항의 착물을 포함하는 이산화탄소 흡수용 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 이산화탄소 흡수제는 AMP(2-amino-2-methyl-1-propanol), MDEA(methyl diethanolamine), TEA(triethanolamine), K2CO3 또는 Na2CO3인 것을 특징으로 하는 이산화탄소 흡수용 조성물.
- 제7항의 이산화탄소 흡수용 조성물을, 이산화탄소를 포함하는 기체에 접촉시키는 단계를 포함하는 이산화탄소 흡수방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160050819A KR101785908B1 (ko) | 2016-04-26 | 2016-04-26 | 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160050819A KR101785908B1 (ko) | 2016-04-26 | 2016-04-26 | 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101785908B1 true KR101785908B1 (ko) | 2017-11-16 |
Family
ID=60806694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160050819A KR101785908B1 (ko) | 2016-04-26 | 2016-04-26 | 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101785908B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019212208A1 (ko) * | 2018-04-30 | 2019-11-07 | 한국과학기술연구원 | 폴리수산화아민계 고분자를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이산화탄소 흡수제 재생용 촉매, 이를 이용하여 이산화탄소를 흡수/분리하는 방법 및 이산화탄소 흡수제를 재생하는 방법 |
-
2016
- 2016-04-26 KR KR1020160050819A patent/KR101785908B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ACCOUNTS OF CHEMICAL RESEARCH, 2001, Vol. 34, pp. 171-179 |
| Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703 |
| Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 179-184 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019212208A1 (ko) * | 2018-04-30 | 2019-11-07 | 한국과학기술연구원 | 폴리수산화아민계 고분자를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이산화탄소 흡수제 재생용 촉매, 이를 이용하여 이산화탄소를 흡수/분리하는 방법 및 이산화탄소 흡수제를 재생하는 방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107429410B (zh) | 二氧化碳的电化学还原 | |
| US10583387B2 (en) | Guanidine compounds for carbon dioxide capture | |
| Davy | Development of catalysts for fast, energy efficient post combustion capture of CO2 into water; an alternative to monoethanolamine (MEA) solvents | |
| CN108993125B (zh) | 一种脱除空气和烟道气中二氧化碳的低共熔溶剂 | |
| CN101804335A (zh) | 一种吸附二氧化碳的有机-无机多孔复合材料的制备方法 | |
| CN108299375B (zh) | 利用琥珀酰亚胺和卤化物联合催化制备环状碳酸酯的方法 | |
| JP2013530814A (ja) | 二酸化炭素の捕獲法 | |
| RU2010137275A (ru) | Способы получения соли | |
| KR101785908B1 (ko) | 이산화탄소 흡수 촉진용 촉매 | |
| EP3620225A1 (en) | Process for co2 capture from gaseous streams | |
| JP2004224715A (ja) | 二酸化炭素と水素から蟻酸を製造する方法及び二酸化炭素の固定化方法および光を照射させることによってこれらを促進させる方法 | |
| KR20080109154A (ko) | 산성가스 분리용 혼합 흡수제 | |
| Davy et al. | Development of high stability catalysts to facilitate CO2 capture into water–an alternative to monoethanolamine and amine solvents | |
| KR101670490B1 (ko) | 4배위 전이금속 및 질소를 포함하는 3배위 리간드를 포함하는 탄산무수화효소 모사 촉매 및 이의 용도 | |
| KR101749618B1 (ko) | 이산화탄소 분리용 혼합 흡수제 및 그를 포함하는 막접촉기 | |
| CN112169760A (zh) | 一种选择性吸附烟气中氨的烟蒂生物炭材料的制备方法 | |
| CN108976124B (zh) | 一种co2捕集并直接合成碳酸二烷基酯的方法 | |
| WO2022176534A1 (ja) | 大気由来の二酸化炭素の吸収剤 | |
| KR101383762B1 (ko) | 이산화탄소 흡수제 및 이의 사용 방법 | |
| CN113477052B (zh) | 一种胺乙基化哌嗪及其制备方法、二氧化碳吸收剂及其应用 | |
| KR102638462B1 (ko) | 이산화탄소 포집용 고성능 흡수제 조성물 및 그 제조 방법 | |
| CN103316566A (zh) | 一种醇胺和三氟甲磺酸碱金属盐复配溶液、制备方法与应用 | |
| EP3932903B1 (en) | Compound, carbon dioxide absorption/release agent, method for collecting carbon dioxide, and apparatus for collecting carbon dioxide | |
| CN110563639B (zh) | 吡啶类有机胺及其制备方法和应用 | |
| CN104447680B (zh) | 一种制备甲酰胺的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GRNT | Written decision to grant |