KR101767509B1

KR101767509B1 - 텍스토민 및 텍스토민 조성물의 제초제로써의 용도

Info

Publication number: KR101767509B1
Application number: KR1020177016550A
Authority: KR
Inventors: 마리아 코이브넌; 파멜라 마론
Original assignee: 마론 바이오 이노베이션스, 인코포레이티드
Priority date: 2008-12-31
Filing date: 2009-12-30
Publication date: 2017-08-23
Also published as: CA2750141C; CA2750141A1; WO2010078452A3; TW201024278A; KR20160137659A; WO2010078452A2; KR20110108367A; KR20170073718A; JP2015178499A; EP2373170A2; JP6557698B2; JP2012514046A; BRPI0924103A2; EP2373170A4; AU2009334514A1; JP2017171662A; AU2009334514B2; MX2011007042A; KR101682052B1; NZ593916A

Abstract

곡물 재배 및 잔디(turf)에서 잡초를 제어하기 위해 사용되는 선택적이고 저-위험성인 제초제가 요구되고 있다. 본 발명은 세균의 2차 대사 산물, 텍스토민 및 임의의 또 다른 제초제가 활엽 잡초, 사초 및 화본과 잡초에 효과적인 제초제임을 개시한다. 텍스토민 A 및 구조적으로 유사한 화합물은 곡물, 터프 그라스, 티모시 그라스 및 목초 재배에서 이러한 작물에 식물독성 없이, 잡초의 발아 및 성장을 제어하는 천연 제초제로 쓰일 수 있다. 천연의 비-독성 화합물이기 때문에, 텍스토민은 전통적인 유기 농업 및 정원 시스템 양자에서 잡초 제어를 위한 안전한 대체제로써 사용될 수 있다.

Description

텍스토민 및 텍스토민 조성물의 제초제로써의 용도{Uses of Thaxtomin and Thaxtomin compositions as herbicides}

본 발명은 스트렙토미세스(Streptomyces sp.)에 의해 생성된 시클릭 디펩티드, 텍스토민(Thaxtomin)을 포함하는 화합물을 활성 성분으로 사용하는, 활엽 잡초(broadleaf), 사초(sedge) 및 화본과 잡초(grass weeds)의 발아 및 성장을 제어하기 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다.

천연 산물이란 미생물, 식물, 및 다른 유기체에 의해 생산된 물질을 말한다. 미생물 천연 산물은 화학적 다양성의 풍부한 공급원을 제공하며, 천연 산물의 약제학적 목적으로의 이용은 그 역사가 오래되었다. 그러나, 미생물에 의해 만들어진 2차 대사 산물은 또한 농업적인 적용에 있어서 잡초 및 해충의 제어를 위해 성공적으로 사용된다.

텍스토민(2,5-디옥소피페라진 함유 4-니트로인돌-3-일)은 감자(Solarium tuberosum)에 더뎅이병(scab diseases)을 일으키는 식물-병원성(plant-pathogenic) 스트렙토미세스 속(S. scabies, S. acidiscabies )에 의해 만들어지는 디펩티드 식물 독소(dipeptide phytotoxins)의 일종이다(King, Lawrence et al. 1992). 독소 생산은 병에 걸린 조직에서 발생하고, 또한 생체 외에서 연맥강(oat bran)을 함유하는 최적의 성장 배지에서 유도될 수 있다(Loria, Bukhalid et al. 1995; Beausejour, Goyer et al. 1999). 킹과 그녀의 동료들(King, Lawrence et al. 2001)은 스트렙토미세스 과(family)에 속하는 모든 식물 병원성 종은 제초 활성을 갖는 하나 이상의 텍스토민을 생산한다는 것을 증명해내었다. 힐투넨 등(Hiltunen, Laakso et al.2006)은 스트렙토미세스 스카비스(S. scabies) 및 스트렙토미세스 터지디스카비스(S. turbidiscabies ) 배양균으로부터 네 가지 텍스토민 유사체(텍스토민 A, 텍스토민 A 오르토 이성질체, 텍스토민 B 및 텍스토민 D)를 정제하였고, 네 가지 화합물 전부 생체 외에서 미세증식된 감자의 배양에서 줄기 및 뿌리 성장 감소, 뿌리 팽창,(at 10-200 ppb) 및 괴사(at 200-1000 ppb)의 유사한 증상을 유발함을 밝혀내었다. 추가적으로, 텍스토민은 조합하여 적용되었고, 첨가 효과를 보였으나, 상승 작용은 없었다(Hiltunen, Laakso et al. 2006). 듀크 등(Duke, Baerson et al. 2003)에 따르면, 텍스토민 A(도 1) 및 텍스토민 D는 발아 전 및 발아 후의, 비-침투성 제초제로써 현저한 활성을 가지며, 1uM 미만의 농도의 텍스토민 A는 외떡잎 및 쌍떡잎식물 묘목에서 세포 팽창, 괴사 및 성장 저해를 유발한다(Healy, Wach et al. 2000). 텍스토민은 Dow Agro Sciences, Inc.에 의해 제초제로 평가되어 왔으며, 활성을 띠는 반면, 침투 작용은 부족하였다(King, Lawrence et al.2001). 디케토피페라진(diketopiperazine)의 L,L-형태를 위해 요구되는, 인돌 환에서의 니트로 그룹의 존재는 식물독성(phytotoxicity)을 위한 최소한의 필요조건이 된다. 상기 인돌 환에서의 상기 니트로 그룹의 위치는 매우 위치 특이적이고, 페닐알라닌의 페닐 부분은 식물독성의 구조적 필요조건에서 중요한 역할을 한다(King, Lawrence et al. 1989; King, Lawrence et al. 1992; King, Lawrence et al. 2003). 제초제의 작용 방식은, 주된 목표가 되는 셀룰로오스 생합성의 방해(King et al., 2001 Duval et al., 2005; Johnson et al. 2007)와 함께, 세포벽 합성의 중단(Fry and Loria 2002)에 기초한다. 최근 들어, 강 등(Kang, Semones et al. 2008)는 수환경에서 조류를 제어하기 위한 살조제(algaecides)로써의 텍스토민 및 텍스토민 조성물의 용도를 설명하고 있다.

Beausejour, J., C. Goyer, et al. (1999). "Production of thaxtomin A by Streptomyces scabies strains in plant extract containing media." Can J Microbiol 45: 764-768. Duke, S. O., S. R. Baerson, et al. (2003). "United States Department of Agriculture-Agricultural Research Service research on natural products for pest management." Pest Manag Sci 59:708-717. Duke, S. O., F. E. Dayan, et al. (2000). "Natural products as sources of herbicides: current status and future trends." Weed Research 40: 99-1 11. Fry, B.A. and R. Loria (2002). "Thaxtomin A: Evidence for a plant cell wall target."Physiological and Molecular Plant Pathology 60: 1-8. Gerwick, B. C , P. R. Graupner, et al. (2005). Methylidene mevalonates and their use as herbicides. U. p. 7393812: 16. Healy, F. G., M. J . Wach, et al. (2000). "The txtAB genes of the plant pathogen Streptomyces acidiscabies encode a peptidesynthetase required for phytotoxin thaxtomin A prodcution and pathogenicity." Molecular Microbiology 38: 794-804. Hiltunen, L. H., I . Laakso, et al. (2006). "Influence of thaxtomins in different combinations and concentrations on growth of micropropagated potato shoot cultures." J Agric Food Chem 54:3372-3379. Hoagland, R. E. (2001). "Microbial allelochemicals and pathogens as bioherbicidal agents." Weed Technology 15: 835-857. Kang, Y., S. Semones, et al. (2008). Methods of controlling algae with thaxtomin and thaxtomin compositions. USA, Novozymes Biologicals, Inc. King, R. R., C. H. Lawrence, et al. (1992). "Chemistry of phytotoxins associated with Streptomyces scabies, the causal organism of potato common scab." J . Agric. Food Chem 40:834-837. King, R. R., C. H. Lawrence, et al. (1989). "Isolation and characterization of phytotoxin associated with Streptomyces scabies." Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 13: 849-850. King, R. R., C. H. Lawrence, et al. (2003). "More chemistry of the thaxtomin phytotoxins." Phvtochemistrv 64: 1091-1096. King, R. R., C. H. Lawrence, et al. (2001). "Herbicidal properties of the thaxtomin group of phytotoxins." J Agric Food Chem 49: 2298-2301 . Loria, R., R. A. Bukhalid, et al. (1995). "Differential production of thaxtomins by pathogenic Streptomyces species in vitro " Phytopathology 85: 537-541.

본 발명은 곡물(cereal), 목초(pasture grass), 티모시 그라스(Timothy grass) 및 터프 그라스(turf grass) 성장 시스템에서 일반적인 잡초 대부분에 작용하는 발아 전 또는 발아 후(pre or post-emergent) 제초제로써의 텍스토민의 용도를 개시한다. "성장 시스템"은 곡물, 목초, 티모시 그라스 및 터프 그라스의 성장을 위한 임의의 생태계일 수 있다. 예를 들어, "곡물 성장 시스템"은 곡물 성장 경작지일 수 있고, 또는 곡식 작물 또는 곡식 종자가 심어진 논밭일 수 있다. 유사하게, "터프 그라스 성장 시스템"은 터프 그라스 성장 경작지일 수 있고, 또는 터프 그라스 또는 터프 그라스 종자가 심어진 논밭, 잔디(lawn) 또는 골프 코스일 수 있다. 이는 현 시장에서 합성 제초제의 안전한 대체제를 제공할 수 있다. 본 발명의 첫번째 목적은 활엽 잡초, 사초 및 케노포디움 알붐(Chenopodium album), 아부틸론 테오피라스티(Abutilon theophrasti), 헬리안투스 아누스(Helianthus annuus), 암브로시아 아르테미시폴리아(Ambrosia artemesifolia), 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus), 콘볼불러스 아르벤시스(Convolvulus arvensis), 브라시카 카베르(Brassica kaber), 타라사쿰 오피시날레(Taraxacum officinale), 솔라눔 니그룸(Solanum nigrum), 말바 네글렉트(Malva neglect), 세타리아 루테스센스(Setaria lutescens), 브로무스 테크토룸(Bromus tectorum), 포아 아누아(Poa annua), 포아프라텐시스(Poapratensis), 롤리움 페렌네(Lolium perenne) L. var. Pace, 페스투카 아룬디나세아 슈레브(Festuca arundinaceae Schreb). var. Aztec II, Anthem II, LSI 100, 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus - galli), 및 특히, 람스쿼터(Lambsquarter)-케노포디움 알붐, 레드 루트 피그위드(Redroot Pigweed)-아마란투스 레트로플렉수스, 야생 머스타드(Wild Mustard)-브라시카 카베르, 민들레(Dandelion)-타락사쿰 오피시날레, 및 블랙 나이트쉐이드(Black Nightshade)-솔라눔 니그룸을 포함하나 이에 한정되지 않는, 화본과 잡초(grassy weeds) 양자에 작용하는, 텍스토민을 활성 성분으로써 함유하는 새로운 제초제를 제공하는 것이다. 또 다른 목적은 곡식 작물, 목초, 티모시 그라스 또는 터프 그라스에 해를 끼치지 않는 안전하고, 비-독성인 제초제 조성물 및 환경에 해를 끼치지 않는 방법을 제공하는 것이다.

상기 목적 및 다른 목적은, 하나 이상의 제초제, 예를 들어, 상기 곡물 성장 시스템 및/또는 터프 그라스 성장 시스템 및/또는 티모시 그라스 성장 시스템 및/또는 목초 성장 시스템에서 잡초의 성장 및 발아를 조절하기 위한 임의의 담체를 가진 텍스토민을 함유하는 제초제 조성물에 관한 본 발명에 의해서 성취될 수 있다. 특히, 본 발명은 추가적으로 곡물 성장 시스템에서 외떡잎식물 및/또는 쌍떡잎식물 및/또는 사초과 잡초의 발아 및 성장 조절에 있어서의 사용을 위한 제초제 조성물에 관한 것이다. 특정한 일 양태에서, 상기 곡물 성장 시스템은 하나 이상의 제초제를 포함하는 쌀-비함유 곡물 성장 시스템으로, 여기서 상기 제초제는 텍스토민이다. 본 발명의 상기 조성물은 담체 및/또는 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 특정한 일 양태에서, 상기 조성물은 수성 조성물이다. 또 다른 특정한 일 양태에서, 상기 조성물 내의 상기 텍스토민은 에탄올, 이소프로판올, 또는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤과 같은 지방족 케톤과 같은 유기 용매를 포함하는 희석제에 용해될 수 있다.

관련된 측면에서, 본 발명은 곡물 성장 시스템, 예를 들어, 쌀-비함유 곡물 성장 시스템에서 외떡잎식물 및/또는 쌍떡잎식물 및/또는 사초과 잡초를 조절하기 위한 제초제 제형에서 하나 이상의 제초제, 예를 들어 텍스토민의 용도에 관한 것이다. 유사하게, 본 발명은 터프 그라스 성장 시스템 및/또는 티모시 그라스 성장 시스템 및/또는 목초 성장 시스템에서 외떡잎식물 및/또는 쌍떡잎식물 및/또는 사초과 잡초의 조절을 위한 제초제 제형에서 하나 이상의 제초제의 용도에 관한 것이다. 여기서 하나 이상의 제초제는 텍스토민이다.

본 발명의 상기 조성물은 텍스토민에 추가적으로, 하나 이상의 제초제를 포함할 수 있다. 따라서 본 발명은 텍스토민 및 화학적 제초제 및/또는 생물 제초제(bioherbicide)를 포함할 수 있다. 텍스토민 및 적어도 제2 제초제를 포함하는 조성물은 곡물 성장 시스템(예를 들어, 밀(wheat), 라이밀(triticale), 보리(barley), 귀리(oats), 호밀(rye), 옥수수, 수수(sorghum), 사탕수수(sugarcane), 벼 또는 조(millet)) 및/또는 터프 그라스 성장 시스템 및/또는 티모시 그라스 성장 시스템 및/또는 목초 성장 시스템에 사용될 수 있다.

본 발명은 발아 전 또는 발아 후 제초제로써의 텍스토민의 용도를 제공하고, 본 발명은 곡식 작물 성장 시스템에서 외떡잎식물, 쌍떡잎식물 및 사초과 잡초의 발아 및 성장의 선택적 조절을 위한 방법에 관한 것이다. 특정한 일 양태에서, 상기 곡물 성장 시스템은 당해 곡식 작물 시스템에서 상기 잡초 또는 토양에 하나 이상의 제초제(여기서 상기 제초제는 텍스토민이다)를 상기 잡초의 발아 및 성장을 조절하기에 유효하나, 상기 곡식 작물 성장 시스템에서 곡식 작물의 성장을 조절하지는 않는 양으로 적용하는 것을 포함하는 쌀-비함유 곡식 작물 성장 시스템이다. 상기 곡식 작물은 옥수수, 밀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 사탕수수, 및 조를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 본 발명은 추가로 상기 터프 그라스 성장 시스템에서 상기 잡초 또는 토양에 하나 이상의 제초제(상기 제초제는 텍스토민이다)를, 상기 잡초의 성장을 조절하기에 유효하나, 상기 터프 그라스 성장 시스템에서의 터프 그라스, 상기 목초 성장 시스템에서의 목초 및/또는 상기 티모시 그라스 성장 시스템에서의 티모시 그라스의 발아 및 성장을 조절하지는 않는 양으로 적용하는 것을 포함하는, 터프, 목초 및/또는 티모시 그라스 성장 시스템에서 외떡잎식물, 쌍떡잎식물 및 사초과 잡초의 발아 및 성장을 조절하기 위한 방법에 관한 것이다. 상기 터프 그라스는 페스투카(Festuca sp .), 포아(Poa sp .), 브로무스(Bromus sp.), 롤리움(Lolium sp .), 아그로스티스(Agrostis sp .), 조이시아(Zoysia sp .), 시노돈(Cynodon sp .)으로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.

추가적으로, 본 발명은 케노포디움 알붐(Chenopodium album), 아부틸론 테오피라스티(Abutilon theophrasti), 헬리안투스 아누스(Helianthus annuus ), 암브로시아 아르테미시폴리아(Ambrosia artemesifolia), 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus), 콘볼불러스 아르벤시스(Convolvulus arvensis), 브라시카 카베르(Brassica kaber), 타라사쿰 오피시날레(Taraxacum officinale), 솔라눔 니그룸(Solanum nigrum), 말바 네글렉트(Malva neglect), 세타리아 루테스센스(Setaria lutescens), 브로무스 테크토룸(Bromus tectorum), 포아 아누아(Poa annua), 포아프라텐시스(Poapratensis), 롤리움 페렌네(Lolium perenne) L. var. Pace, 페스투카 아룬디나세아 슈레브(Festuca arundinaceae Schreb). var. Aztec II, Anthem II, LSI 100, 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus - galli)로 이루어진 그룹에서 선택된 잡초의 발아 및 성장을 조절하기 위한 방법으로, 상기 잡초의 상기 발아 및 성장을 조절하기 위해 유효한 양의 텍스토민 또는 그의 염을 상기 잡초 또는 토양에 적용하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다.

본 발명의 상기 방법은 또한 적어도 제2 제초제의 사용을 포함할 수 있다. 상기 2개의 제초제는 하나의 제형으로 함께 적용되거나 2개의 제형으로 분리되어 적용될 수 있다. 잡초의 제어는 탱크 믹스에서 텍스토민 A를 사용하거나, 또는 화본과 잡초에 대해서는 좋은 활성을 가지나, 곡식 작물 및/또는 터프 그라스 및/또는, 목초 및/또는 티모시 그라스에 대해서는 식물독성이 없거나 낮은 것으로 알려진, 다른 제초 활성 화합물과 교대로 사용함으로써 성취될 수 있다. 특히, 본 발명은 텍스토민 및 적어도 제2 제초제를 상기 잡초의 성장을 조절할 수 있는 양으로 상기 잡초에 적용하는 것을 포함하는, 외떡잎식물, 쌍떡잎식물 및 사초과잡초의 성장을 조절하기 위한 방법에 관한 것이다. 상기 두 가지 제초제는 하나의 제형으로 함께 적용되거나 두 가지 제형으로 분리되어 적용될 수 있다. 상기 텍스토민 및 제2 제초제는 곡물 성장 시스템(예를 들어, 밀, 라이밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수, 수수, 사탕수수, 쌀 또는 조) 및/또는 터프 그라스 성장 시스템 및/또는 목초 성장 시스템 및/또는 티모스 그라스 성장 시스템에 적용될 수 있다.

텍스토민 A 및 구조적으로 유사한 화합물은 곡물, 터프 그라스, 티모시 그라스 및 목초 재배에서 이러한 작물에 식물독성 없이, 잡초의 발아 및 성장을 제어하는 천연 제초제로 쓰일 수 있다. 천연의 비-독성 화합물이기 때문에, 텍스토민은 전통적인 유기 농업 및 정원 시스템 양자에서 잡초 제어를 위한 안전한 대체제로써 사용될 수 있다.

도 1은 텍스토민 A의 구조를 보여주는 그림이다.

여기서 제공되는 수치범위는 문맥상 명확하게 달리 지시하고 있지 않으면, 하한의 10 단위로(to the tenth of the unit), 그 범위의 상한 및 하한 사이의 각 사이 값(each intervening value)으로 이해되어야 하고, 상기 명시된 범위 내에서, 언급된 다른 임의의 명시된 값 또는 임의의 다른 사이 값은 본 발명에 포함된다. 상기 명시된 범위에서 특별히 배제된 한계에 따라, 이러한 작은 범위의 상한 및 하한은 작은 범위에 독립적으로 포함될 수 있고, 또한 본 발명에 포함될 수 있다. 여기서 상기 명시된 범위는 한계의 하나 또는 양자를 포함하고, 그의 포함된 한계의 둘 중 하나 또는 양자를 배제하는 범위 또한 본 발명에 포함된다.

달리 정의되지 않은 경우, 본원에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 기술을 가진 자에 의해 통상적으로 인식되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 기술된 바와 유사하거나 동등한 어떠한 방법 및 물질일지라도 또한, 본 발명의 실행 또는 시험에서 사용될 수 있다. 상기 적절한 방법 및 물질을 기술하겠다.

본원에서 사용되고 청구항에 기재된, 단수 형태 "하나(a)", "및(and)" 및 "상기(the)"는 문맥상 명확하게 달리 지시하지 않는 한, 복수의 참조를 의미한다.

본 발명에서 이용되는 텍스토민은 스트렙토미세스 스카비스(S. scabies) - ATCC 49173 , 스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies ) - ATCC 49003 및 BL37-EQ-010 -의 방선균(actinomycetes) 배양균의 발효로부터 얻을 수 있거나, 또는 상업적 공급자로부터 구입할 수 있다.

본 발명에서 이용되는 상기 텍스토민은 시클로-(L-4-니트로트립토필-L-페닐알라닐) 기본 구조를 갖는 시클릴 디펩티드로 설명되는 제제를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 일 양태에서, 적합한 디케토피페라진 잔기는 N-메틸레이티드(N-methylated)일 수 있고, 페닐알라닐 알파 및 환-탄소 히드록실 그룹을 운반하는 동종의 것을 포함할 수 있다. 특정한 일 양태에서 상기 화학 물질은 하기를 포함한다:

여기서 R₁은 메틸 또는 H, R₂는 히드록시 또는 H, R₃은 메틸 또는 H, R₄는 히드록시 또는 H, R₅는 히드록시 또는 H, R₆은 히드록시 또는 H, 및 이들의 조합이다.

본 발명에 따른 사용을 위한 적합한 텍스토민의 비 제한적 예로는, 텍스토민 A, 텍스토민 A 오르토 이성질체, 텍스토민 B, 텍스토민 C, 히드록시텍스토민 C, 텍스토민 A p-이성질체, 히드록시텍스토민 A 및 데스-N-메틸텍스토민 C(des-N-methylthaxtomin C) 및 이의 임의의 유도체(도 1 참조)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.

본 발명의 상기 조성물은 식물에 뿌려지거나 토양에 적용될 수 있다. 특정한 양태는 아래의 실시예에 설명되어 있다. 이러한 조성물은 분말, 거친 분말(coarse dust), 미세 과립(micro granules), 과립, 수화성 분말(wettable powder), 유제(emulsifiable concentrate), 액체 용제, 현탁 농축물, 물 분해 과립 또는 오일 현탁액의 형태일 수 있다.

본 발명의 상기 조성물은 담체 및/또는 희석제를 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 용어, '담체'는 처리되어야 할 식물 또는 다른 대상체에의 이의 적용, 또는 이의 저장, 수송 및/또는 취급이 편리하도록 혼합되거나 만들어진 활성 성분을 갖는, 비활성의, 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 상기 발아 전 및 발아 후 제초제를 위한 희석제 또는 담체의 예로는, 물, 우유, 에탄올, 광유, 글리세롤을 포함하나 이에 한정되지 않는다.

본 발명의 상기 조성물은 2개 이상의 제초제를 포함할 수 있다. 하나의 제초제는 위에 명시된 텍스토민 세트이다. 일 양태에서 텍스토민은 약 0.01 내지 약 5.0 mg/mL 범위의 양으로 존재할 수 있다. 다른 나머지 제초제는 생물 제초제 및/또는 화학적 제초제일 수 있다. 상기 생물 제초제는 클로브(clove), 시나몬(cinnamon), 레몬그라스(lemongrass), 시트러스 오일(citrus oils), 오렌지 껍질 오일, 텐톡신(tentoxin), 코르넥시스틴(cornexistin), AAL-톡신(AAL-toxin), 렙토스페르몬(leptospermone), 사르멘틴(sarmentine), 모밀락톤 B(momilactone B), 소골레온(sorgoleone), 아스카울라톡신(ascaulatoxin) 및 아스카울라톡신 아글리콘(ascaulatoxin aglycone)으로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다. 특정한 일 양태에서, 상기 조성물은 텍스토민, 레몬그라스 오일 및 임의적으로 계면 활성제 및/또는 식물성 오일을 포함할 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 조성물은 텍스토민, 사르멘틴 및 임의적으로 비이온성 계면 활성제 및/또는 식물성 오일을 포함할 수 있다. 레몬그라스 오일 또는 사르멘틴과 같은 상기 생물 제초제는 약 0.1mg/mL 내지 약 50mg/mL 범위의 양으로 존재할 수 있고, 보다 바람직하게는 약 0.5 mg/mL 내지 약 10 mg/mL 일 수 있다. 상기 화학적 제초제는 디플루펜조피르(diflufenzopyr) 및 그의 염, 디캄바(dicamba) 및 그의 염, 토프라메존(topramezone), 템보트리온(tembotrione), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 아트라진(atrazine), 메소트리온(mesotrione), 프리미설푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 2,4-디클로로페녹시 아세트산, 니코설푸론(nicosulfuron), 티펜설푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 아설람(asulam), 메트리부진(metribuzin), 디클로포프-메틸(diclofop-methyl), 플루아지포프(fluazifop), 페녹사프로프-p-에틸(fenoxaprop-p-ethyl), 아설람(asulam), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 림설푸론(rimsulfuron), 메코프로프(mecoprop), 및 퀸클로락(quinclorac), 티오벤카브(thiobencarb), 클로마존(clomazone), 시할로포프(cyhalofop), 프로파닐(propanil), 벤설푸론-메틸(bensulfuron-methyl), 페녹스설람(penoxsulam), 트리클로피르(triclopyr), 이마제타피르(imazethapyr), 할로설푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 펜디메탈린(pendimethalin), 비스피리박-소디움(bispyribac-sodium), 카펜트라존 에틸(carfentrazone ethyl), 소디움 벤타존/소디움 아시플루오르펜(sodium bentazon/sodium acifluorfen) 및 오르토설파무론(orthosulfamuron)으로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.

펜디메탈린 또는 클로마존과 같은 상기 화학적 제초제는 발아 전 잡초 제어 적용에 있어서 약 0.5 mg/mL 내지 15 mg/mL 범위의 양으로 존재할 수 있고, 시할로포프, S-메톨라클로르, 비스피리박-소디움, 페녹스설람과 같은 화학적 제초제는 발아 후 적용에 있어서, 약 1 mg/mL 내지 약 40 mg/mL, 보다 바람직하게는 약 15 mg/ml 내지 약 35 mg/mL 범위의 양으로 존재할 수 있다. 상기 조성물은 에틸 올레이트, 폴리에틸렌 디알킬 에스터 및 에톡실레이트 노닐페놀을 포함하는 식물성 오일일 수 있는 보조제를 추가적으로 포함할 수 있다. 상기 조성물은 에멀젼화, 분산, 습윤, 확산, 통합, 분해 조절, 활성 성분의 안정화, 유동성 증진 또는 부식 방지의 목적을 위해 사용되는 계면 활성제를 추가적으로 포함할 수 있다. 비-이온성, 음이온성, 양쪽성 및 양이온성 분산제 및 에멀젼화 시약과 같은 분산제 및 에멀젼화 시약, 및 그 사용되는 양의 선택은, 상기 조성물의 특성 및 본 발명의 상기 제초제 조성물의 분산을 용이하게 하는 상기 시약의 능력에 의해 결정된다.

발아 후 제형으로, 상기 사용되는 제형의 구성으로는 비이온성 계면 활성제(예를 들어 폴리옥시에틸렌 (20) 모노라우레이트 또는 폴리소르베이트 60 POE (20) 소르비탄 모노스테아레이트, 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트)와 같은 분산 안정제뿐만 아니라, 스멕타이트 점토(smectite clays), 아타풀자이트 점토(attapulgite clays) 및 유사한 팽윤성 점토(swelling clays), 크산탄 검(xanthan gums), 검 아라빅(gum Arabic) 및 다른 폴리사카라이드 농후제(polysaccharide thickeners)와 같은 농후제를 함유할 수 있다. 상기 점토의 농도는 상기 총 제형의 약 0-2.5% w/w로 다양할 수 있다. 상기 폴리사카라이드 농후제는 상기 총 제형의 약 0-0.5% w/w 범위일 수 있고, 상기 계면 활성제는 상기 총 제형의 약 0-5% w/w 범위일 수 있다.

[실시예]

본 발명의 상기 조성물 및 방법을 하기에서 비-제한적인 실시예로써 추가적으로 설명한다. 실시예는 다양한 양태의 설명에 불과하며 당해 물질, 조건, 중량비, 프로세스 파라미터 및 여기서 인용된 것과 같은 것들에 의해 본원 청구 발명이 제한되지 아니한다.

실시예 1

온실 조건의 팟 스터디(pot study)에서, 6-인치 옥수수 식물( Zea mays var. Sunglow)에, 담체 내에 4% 에탄올, 0.02% 폴리소르베이트 60 POE (20) 소르비탄 모노스테아레이트 용액과 혼합된 텍스토민 A를 농도를 증가시키면서 뿌렸다. 상기 뿌려진 용액은 0.125, 0.25, 0.5 및 1.0 mg 텍스토민 A/mL를 함유하는 것이었으며, 상기 식물의 전체 범위에 뿌려졌다. 각 처리는 세 차례 반복되었고, 대조군 용액은, 계면 활성제로써 4% 에탄올 및 0.02% 폴리소르베이트 60 POE (20) 소르비탄 모노스테아레이트와 물로 구성되었다. 처리 전과 후에, 식물을 인공 조명(12-h 빛/어둠 사이클)하의 온실 25℃에서 재배하였다.

식물의 평가는 처리 후 7일째에 시작하여 1 주일 간격으로 수행하였다. 최종 평가는 처리 후 3 주 후에 이루어졌고, 그 시점에, 식물독성(phytotoxicity)은 텍스토민 A 농도가 가장 높은 테스트 식물에서 조차 관찰되지 않았다.

실시예 2

옥수수 (Zea mays var. Early Sunglow) 및 밀 (Triticum aestivum var. PR1404)에서의 텍스토민 A의 식물독성을 테스트하기 위한 팟 스터디를 수행하였다. 활엽 잡초에서의 활성을 확인하기 위하여, 옥수수 세 개 또는 밀 종자 다섯 개와 함께 피그위드(Amaranthus sp.)를 동일한 용기에 심고, 상기 곡물 테스트 식물을 동시에 뿌렸다. 성장 조명(12-h 빛/ 12-h 어둠) 하에 28℃에서 재배한 3-인치 이하의 키의 식물에, 용액(4% 에탄올 및 0.2% 비-이온성 계면활성제) 1 mL당 0.5, 및 1.0 mg 텍스토민 A를 함유하는 스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies)의 배양 용액에서 비롯된 텍스토민 A 용액을 뿌렸다. 텍스토민 A가 불포함된, 4% 에탄올 + 0.2% 비-이온성 계면 활성제 용액을 대조군 처리로써 사용하였다. 각 처리는 세 차례 반복 수행되었다. 처리된 식물을 성장 조명하에 28℃에 두었고, 시간의 세 포인트- 처리 후 7, 14 및 21일째-에서, 옥수수 및 밀에서의 식물독성의 육안 증상 및 피그위드의 제어 %를 관찰하였다.

각 시간 포인트에서, 텍스토민 A로 처리된 상기 곡물 식물에서 식물독성 증상은 관찰되지 않았다. 텍스토민 A의 가장 높은 농도( 1.0 mg/mL)는 옥수수 및 밀과 동일한 용기에서 자란 피그위드의 완벽한 성장 제어 결과를 나타내었다.

실시예 3

수수 식물에서의 텍스토민 A의 식물독성을 테스트하기 위해, 수수(Sorghum

bicolor) 종자 다섯 개를 토양으로 채워진 각각의 4"x4" 플라스틱 용기에 심었다. 0.5 및 1.0 mg 텍스토민 A/mL를 함유하는 용액으로 처리하기 전 및 후에 실물을 온실에서 최적의 조건하에 재배하였다. 상기 처리 시에, 상기 식물의 키는 약 3 인치였다. 각 처리는 세 차례 반복 적용되었고, 대조군 처리는 담체(4% EtOH, 0.02 % 폴리소르베이트 60 POE (20) 소르비탄 모노스테아레이트)로 처리된 식물을 포함하였다. 식물독성에 대한 평가는 처리 후 1 주일째에 시작하여 7일 간격으로 수행되었다. 마지막 평가는 상기 처리 후 3 주 후에 수행되었고, 그 시점에, 임의의 처리 농도로 처리된 상기 식물에서 식물독성은 관찰되지 않았다.

실시예 4

스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies ) (ATCC-49003) 계통을 연맥강 배양액(oat bran broth)에서 5일 동안(25℃, 200rpm) 재배하였다. 텍스토민 A가 포함된 상기 세포 배양액 전체를 XAD 수지를 사용하여 추출하였다. 상기 건조된 조(crude) 추출물을 10mg/mL의 농도에서 4% 에탄올 및 0.02 % 비-이온성 계면활성제에 재현탁하였고, 두 가지 다른 농도의 텍스토민 A(0.5 및 1.0 mg/mL)가 포함된 상기 용액을 하기의 활엽 잡초 종에 테스트하였다:

람스쿼터(Lambsquarter) - Chenopodium album

어저귀(Velvetleaf) - Abutilon theophrasti

해바라기(Sunflower) - Helianthus annuus

돼지풀(Ragweed, Common) - Ambrosia artemesifolia

피그위드(Pigweed , Redroot) - Amaranthus retroflexus

메꽃(Bindweed, Common) - Convolvulus arvensis

머스타드(Mustard, Wild) - Brassica kaber

민들레(Dandelion) - Taraxacum officinale

나이트쉐이드(Nightshade, Black) - Solanum nigrum

아욱(Mallow, Common) - Malva neglecta

또한 하기의 화본과 잡초 종에 테스트하였다:

뚝새풀(Foxtail) - Setaria lutescens

브롬(Brome, Downy) - Bromus tectorum

블루그라스(Bluegrass, Annual) - Poa annua

블루그라스(Bluegrass, Kentucky) - Poa pratensis

라이그라스(Ryegrass, Perennial) - (Lolium perenne L. var. Pace)

페스큐(Fescue, Tall) - ( Festuca arundinaceae Schreb . var. Aztec II, Anthem II, LSI 100)

피(Barnyard Grass) - Echinochloa crus-galli

식물 종 전부를 4"x4" 플라스틱 용기에서 세 차례 테스트하였다. 비 처리된 대조군 식물에는 담체 용액(4% 에탄올, 0.02% 글리코스퍼스(glycosperse))을 뿌렸고, 양성 대조군 식물에는 1 fl. oz/acre에 대응되는 비율로 라운드업(Roundup) 처리를 하였다. 처리된 식물은 온실에서 12h 빛/ 12h 어둠 조건하에 유지시켰다. 주간 평가로부터 얻은 활엽 잡초 종의 데이터는 표 1에 나타내었다.

스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies)의 세균 배양으로부터의 상기 추출물은 0.5 mg/mL 또는 보다 높은 농도의 텍스토민 A와 함께 곡물 및 터프 성장 시스템 양자에서 적어도 가장 일반적인 활엽 잡초 종 3개(민들레, 머스타드 및 피그위드)에 대하여 좋은 효능(>50%)을 보였다. 블랙 나이트쉐이드 및 흰명아주(Common lambsquarter)와 같은 몇몇 잡초의 제어는 완벽하지 않았으나, 텍스토민 A는 낮은 농도(0.5 mg/mL)에서 조차 이러한 잡초의 상당한 성장 저해 결과를 나타내었다. 이와 같은 연구에서, 0.5 또는 1.0 mg/mL 텍스토민 A로 처리된 그라스(grass) 종에서는 부작용이 관찰되지 않았다. 처리된 그라스 종 전부에서, 가장 높은 텍스토민 A 농도에서 조차 식물독성 효과는 보이지 않았다.

실시예 5

작은 꽃 우산 사초(small-flower umbrella sedge) 및 물잔디(watergrass)에서의 텍스토민 A 및 두 가지 상업적 제초제(Regiment로 만들어진 비스피리박-소디움 및 GreenMatch EX로써 만들어진 레몬그라스 오일)의 조합 효과는 작은 부지(1- sq foot)를 사용하여 현지 연구로 테스트되었다. 모든 단일 제품 처리 및 탱크 믹스 조합물은 에이커 당 57 gal로 뿌려졌다. 제어 %의 평가는 처리 후 14일째에 행해졌으며, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다. 표 2에서 동일 문자로 표시된 각 칼럼의 의미는 p<0.05에서 통계적으로 서로 다르지 않다.

그 결과에 따르면, 1.25 중량%의 레몬그라스 오일은 잡초에서 텍스토민 A(at 0.25 mg/mL)의 효능을 증진시키지 못했으나, 물잔디(현지 테스트) 및 드렁새(sprangletop)(온실 테스트)와 같은 화본과 잡초에서는 효능의 현저한 증가를 보였다.

상기 결과에 따라, 1.25 중량%의 레몬그라스 오일은 잡초에서 텍스토민 A(0.25 mg/mL)의 효능을 증진시키지 못했으나, 물잔디(현지 테스트) 및 드렁새와 같은 화본과 잡초에서는 효능의 현저한 증가를 보였다. 텍스토민 A(0.5 mg/mL)는 ALS 저해제, 비스피리박 소디움의 효능을 증진시켰다; 사초 및 잔디 양자에 절반 수준의 비율로 사용됨.

실시예 6

스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies)의 배양 용액에서 비롯된 텍스토민 A의 쌀에서의 효능은 금속 링에 의해 둘러싸인 4.9 sq-ft 부지를 사용하여 현지 연구로 테스트되었다. 텍스토민 A 또는 레몬그라스 오일(GreenMatch EX로 만들어진) 또는 시할로포프(Clincher CA로 만들어진)와 조합된 텍스토민 A의 처리는 에이커 당 57 gallons에 대응하는 부피의 물이 든 휴대용 분무기를 사용하여 실행되었다. 쌀(품종 M209)을 다 익을 때까지 재배하여 수확률 및 잡초 수 평가를 위해 손으로 수확하였다. 각 부지의 수득 결과(kg/ha), 및 레드스템(redstem), 작은 꽃 우산 사초, 및 드렁새의 수는 하기 표 3에 나타내었다.

1. UTC; 2. 텍스토민 A (180 g/acre); 3. 레몬그라스 오일 1.25% + 텍스토민 A (90 g/acre);

4. 시할로포프 (절반 수준의 비율; 52 g/acre) + 텍스토민 A (90 g/acre) + 식물성 오일 2.5 %

상기 동일 문자로 표시된 각 칼럼의 의미는 p<0.05에서 통계적으로 서로 다르지 않다.

결과는, 180 g/acre에서 텍스토민이 사초의 수를 현저하게 감소시켰으나 드렁새 또는 수확률에는 영향이 없음을 보여준다. 절반의 비율(텍스토민 A 90g/acre)을 사용한 경우, 레몬그라스 오일과의 조합물은 시할로포프와의 조합물(절반 수준의 비율 52 g/acre 사용) 보다 사초에서 효과가 좋았다. 효과적인 화본과 잡초(드렁새) 제어는 텍스토민(90 g/acre)을 절반 수준의 비율의 시할로포프와 조합한 경우에 성취되었다- 상기 조합은 또한 수확률을 현저하게 증진시켰다.

실시예 7

시할로포프(2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로판산, 부틸 에스테르)를 또한 에틸 올레이트(ethyl oleate), 폴리에틸렌 디알킬 에스테르 및 에톡실레이티드 노닐페놀(ethoxylated nonylphenol)(2.5% v/v)을 함유하는 보조제 및 0.1, 0.2 및 0.4 mg/ml 농도로 증가된 농도의 텍스토민 A(ATCC 계통 49003으로부터 정제한)와 함께 혼합하였다. 상기 희석 전 2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로판산, 부틸 에스테르의 농도는 29.6% (2.38 lb/gal) 및 바람직하게는, 2 1.7% (2 lb/gal)이었다. 일반적인 물수세미(water plantain), 레드 스템, 작은 꽃 사초 및 드렁새의 성장에 대한 상기 혼합물의 효과는 온실에서 측정되었다. 유사하게, 품종 M104의 쌀 식물을 재배하여 식물독성에 대한 효과를 테스트하였고, 처리 후 7, 14, 및 21일째에 모든 식물을 평가하였다. 21일째 평가 포인트에서, Clincher CA로 만들어진 시할로포프를 가지고 한 상기 연구 결과는 하기 표 4에 나타내었다.

결론적으로, 절반 수준의 비율(6.5 oz/acre)로 적용된 Clincher CA (29.6 중량%)는 화본과 잡초에 대하여 좋은 효과를 나타내었다-활엽 잡초에서는 효과가 그다지 좋지 않았고 사초에서는 효과가 약했다. Clincher CA(시할로포프) 및 텍스토민 A의 조합은 상기 연구에서 테스트된 모든 쌀 잡초를 효과적으로 제어하였다. 화본과 잡초에 대한 텍스토민 A의 효능은 Clincher와 함께 조합하는 경우 실질적으로 개선되었다. 모든 테스트된 농도에서 Clincher CA와 텍스토민 A의 조합은 쌀에 식물독성을 야기하지 않았다.

실시예 8

페녹스설람(2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시[l,2,4]트리아졸로[l,5c]피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아미드)을 에틸 올레이트, 폴리에틸렌 디알킬 에스테르 및 에톡실레이티드 노닐페놀(2.5 % v/v)을 포함하는 보조제 및 0.1, 0.2 및 0.4 mg/ml 농도로 증가된 농도의 텍스토민 A (ATCC 계통 49003으로부터 정제된)와 함께 혼합하였다. 희석 전 상기 2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로판산, 부틸 에스테르 또는 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시[l,2,4]트리아졸로[l,5c]피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸)벤젠설폰아미드의 농도는 29.6% (2.38 lb/gal)이고, 바람직하게는 21.7% (2 lb/gal)이었다. 일반적인 물수세미(water plantain), 레드 스템, 작은 꽃 사초 및 드렁새의 성장에 대한 상기 혼합물의 효과는 온실에서 측정되었다. 유사하게, 품종 M104의 쌀 식물을 재배하여 식물독성에 대한 효과를 테스트하였고, 처리 후 7, 14, 및 21일째에 모든 식물을 평가하였다.

실시예 9

스트렙토미세스 아시도스카비스(S. acidiscabies)의 계통을 연맥강 배양액에서 5일 동안(25℃, 200 rpm) 재배하였다. 상기 세포 배양액 전체를 XAD 수지를 사용하여 추출하였고, 상기 건조된 조 추출물을 10mg/mL 농도에서 4% 에탄올 및 0.2 % 비-이온성 계면활성제에 재현탁하였다. mL 당 0.2 및 0.4 mg의 텍스토민 A를 함유하는 상기 희석된 추출물을 세 가지 잡초 종(레드스템; Ammania spp ., 작은 꽃 우산 사초; Cyperus difformis 및 드렁새: Leptochloa uninervia)에 테스트하였다. 다른 처리에는 2.5 및 5.0 mg/mL 사르멘틴(sarmentine) 및 mL 당 0.2 mg 텍스토민 A 및 2.5 mg 사르멘틴을 함유하는 조합물이 포함되었다. 각 처리는 세 차례 적용되었다. 처리된 식물은 12h 빛/ 12h 어둠 조건하의 온실에 두었다. 처리 후 25일째에 수행된 평가의 결과는 표 5에 나타내었다.

0.4 mg/mL의 가장 높은 농도의 텍스토민 A은 사초의 제어에는 뛰어났으나, 화본과 잡초(드렁새)의 제어는 잘하지 못했다. 사르멘틴과 조합한 경우, 화본과 잡초에 대한 효능이 현저히 증진되었다. 또한, 상기 대응되는 농도로 텍스토민 A를 단독으로 적용한 경우와 비교할 때, 상기 조합물을 처리한 경우에 사초에 대한 효능도 증진되었다. 상기 연구에서, 활엽 잡초(레드스템)의 제어는 모든 처리의 경우 잘 이루어지지 않았다.

본 발명이 참고 문헌과 함께 특정 양태로 설명되었으나, 이의 세부 사항을 제한하는 것으로 해석되어서는 아니되며, 본 발명의 범위에 속하는 한, 등가의 다양한 변경 및 변형이 사용될 수 있음은 명백하다.

본 명세서 전반에 걸쳐 다양한 참고 문헌이 인용되어있으며, 상기는 전체가 본원에 참조로써 통합되어 있다.

Claims

적어도 두 종류의 제초제를 포함하며, 제1 제초제는 0.1-0.4 mg/ml 농도의 텍스토민(thaxtomin)이고 제2 제초제는 1.5165 mg/ml 농도의 시할로포프(cyhalofop)인 상승적인(synergistic) 제초제 복합물(combination)이며, 상기 복합물은 레드스템(redstem) 및 드렁새(sprangletop)로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 잡초에 대해 향상된 제초 활성을 갖는 상승적인 제초제 복합물.
제 1항에 있어서, 상기 복합물은 보조제, 비-이온성 계면활성제, 유기용매(organic solvent) 또는 그 조합을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 복합물.
제 1항에 있어서, 상기 복합물은 비-이온성 계면활성제, 지방족 알코올(aliphatic alcohol) 또는 그 조합을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 복합물.
레드스템 및 드렁새로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 잡초의 성장, 발아 또는 성장 및 발아를 조절하는데 효과적인 제 1항의 복합물을 식물의 일부분에 적용하는 단계를 포함하는, 상기 잡초의 성장, 발아 또는 성장 및 발아를 조절하는 방법.
제 4항에 있어서, 상기 잡초는 곡물 성장 경작지에서 조절되는 것을 특징으로 하는, 방법.
제 5항에 있어서, 상기 곡물은 밀(wheat), 라이밀(triticale), 보리(barley), 귀리(oats), 호밀(rye), 옥수수(corn), 수수(sorghum), 사탕수수(sugarcane) 또는 조(millet) 중 하나인 것을 특징으로 하는, 방법.
제 5항에 있어서, 상기 곡물 성장 경작지는 벼 성장 경작지인 것을 특징으로 하는, 방법.