KR101757029B1 - 점착제 조성물 - Google Patents

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KR101757029B1
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Abstract

본 출원은 점착제 조성물에 관한 것으로, 상기 점착제 조성물은 코팅 제조 후 숙성 시간을 단축시킬 수 있으며, 코팅액의 저장 안정성을 적절하게 조절할 수 있어 점착제 제조 시 생산성 증대 및 비용을 절감할 수 있다.

Description

점착제 조성물{PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION}
본 출원은 점착제 조성물 및 그의 용도에 관한 것이다.
점착제는 적용의 편의성 등의 장점에 의하여 다양한 용도에서 사용되고 있다. 점착제는, 예를 들면, 점착성을 가지는 수지, 예를 들면, 아크릴 공중합체 등을 사용하여 제조할 수 있고, 응집력 등을 고려하여 상기 점착성을 가지는 수지를 가교제 등을 사용하여 가교시킬 수도 있다(예를 들면, 특허문헌 1 및 2 등 참조). 점착제를 가교시키기 위해서는 숙성 공정 등의 추가적인 공정이 필요하고, 이러한 추가적인 공정은 생산성 등에 있어서 마이너스 요인이 될 수 있다.
특허 문헌 1: 대한민국 공개특허 제2010-0039274호 특허 문헌 2: 대한민국 공개특허 제2013-0030669호
본 출원은 점착제 조성물 및 그의 용도를 제공한다.
예시적인 점착제 조성물은, 아크릴 점착 수지를 포함한다. 본 명세서에서, 용어 「아크릴 점착 수지」란, 아크릴 단량체 중합 단위를 50 중량% 이상 포함하는 점착성 수지를 의미할 수 있다. 또한, 용어 「아크릴 단량체」란, 통상적으로 사용되는 아크릴 단량체를 의미할 수 있고, 본 명세서에서는 아크릴산, 메타크릴산 또는 그의 유도체를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴 점착 수지는 알킬 (메타)아크릴레이트의 중합 단위 및 가교성 관능기 함유 공중합성 단량체의 중합 단위를 포함할 수 있다. 본 명세서에서, 용어 「소정 단량체의 중합 단위」라는 것은, 상기 소정 단량체가 상기 점착 수지를 제조하기 위한 중합 공정에 사용되어, 중합 후에 상기 점착 수지의 주쇄 또는 측쇄 등과 같은 골격을 형성하고 있는 형태를 의미할 수 있다.
상기 알킬 (메타)아크릴레이트는 특별히 제한되지 않으며, 응집력, 유리전이온도 및 점착성 등의 물성을 고려하여, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12 또는 탄소수 4 내지 10인 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 상기에서 알킬기는 직쇄, 분리쇄 또는 고리형일 수 있다. 이러한 알킬 (메타)아크릴레이트의 예로는, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트 및 테트라데실 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이 중 1종 또는 2종 이상이 수지에 중합된 형태로 포함될 수 있다.
상기 가교성 관능기 함유 공단량체는 상기 아크릴 점착 수지에 가교제와 반응할 수 있는 가교성 관능기를 제공할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「가교성 관능기 함유 공단량체」는 가교성 관능기와 공중합성 부위를 동시에 가지는 단량체를 포함하는 의미이다. 이와 같은 가교성 관능기의 예로는, 히드록시기, 카복실기, 에폭시기 또는 이소시아네이트기 등을 들 수 있고 바람직하게는 히드록시기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 아크릴 점착 수지의 제조 분야에서는 상기와 같은 가교성 관능기를 상기 아크릴 점착 수지에 제공할 수 있는 다양한 단량체가 공지되어 있고, 본 출원에서는 상기와 같은 단량체를 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 히드록시기를 가지는 단량체로는, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 아크릴 점착 수지는 알킬 (메타)아크릴레이트 중합 단위 70 중량부 내지 99 중량부 및 가교성 관능기 함유 단량체의 중합 단위 5 내지 30 중량부를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 단위 「중량부」는, 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다. 예를 들어, 아크릴 점착 수지가 알킬 (메타)아크릴레이트의 중합 단위 70 중량부 내지 99 중량부 및 가교성 관능기 함유 단량체의 중합 단위 5 중량부 내지 30 중량부를 포함한다는 것은, 아크릴 점착 수지의 중합된 단위를 형성하는 알킬 (메타)아크릴레이트(A) 및 가교성 관능기 함유 단량체(B)의 중량을 기준으로 한 비율(A:B)이 70 내지 99:5 내지 30인 경우를 의미할 수 있다. 또 다른 예시에서, 상기 아크릴 점착 수지는 알킬 (메타)아크릴레이트의 중합 단위 70 중량부 내지 90 중량부 및 가교성 관능기 함유 단량체 중합 단위 10 중량부 내지 30 중량부를 포함할 수 있다. 또 다른 예시에서, 상기 아크릴 점착 수지는 알킬 (메타)아크릴레이트의 중합 단위 80 중량부 내지 90 중량부 및 가교성 관능기 함유 단량체 중합 단위 10 중량부 내지 20 중량부를 포함할 수 있다.
상기 가교성 관능기 함유 단량체 함량의 비율을 전술된 범위에서 조절하여 상기 점착제 조성물의 숙성 시간 단축 및 저장 안정성을 적절하게 유지할 수 있다.
본 출원에서 상기와 같은 아크릴 점착 수지는 이 분야의 통상의 중합 방식, 예를 들면, 용액 중합(Solution polymerization), 광중합(Photo polymerization), 괴상 중합(Bulk polymerization), 현탁 중합(Suspension polymerization) 또는 유화 중합(Emulsion polymerization) 등과 같은 방식으로 제조할 수 있고, 바람직하게는 용액 중합 방식으로 제조할 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은 금속 킬레이트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 금속 킬레이트 화합물은 점착제 조성물의 초기 경화 속도를 높이면서도, 적정한 가사 시간(pot life)의 확보를 가능하게 하고, 또한 저장 안정성도 적정 수준으로 유지시킬 수 있다.
금속 킬레이트 화합물은 특별히 제한되지는 않으나, 주석을 포함하지 않는 금속 킬레이트 화합물을 사용할 수 있다.
상기 금속 킬레이트 화합물로는, 전술한 효과를 고려하여 예를 들어 알루미늄, 지르코늄, 티타늄 및 아연으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있다.
금속 킬레이트 화합물에서 형성되는 배위 결합의 수는 사용되는 금속 원자의 종류나 목적하는 효과를 고려하여 적정 범위로 선택될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 상기 화합물에서 금속 원자의 배위 수(coordinate number)는 2 내지 20, 2 내지 10 또는 2 내지 8일 수 있으며, 적절하게는 4 내지 6이다. 본 명세서에서 용어 「배위 수」는, 상기 금속 원자와 리간드간에 형성되어 있는 배위 결합의 수를 의미할 수 있다. 이러한 범위에서 금속 킬레이트 화합물은 점착제 조성물의 적정한 초기 경화 속도, 저장 안정성 및 작업성이 유지되도록 할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 금속 킬레이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 리간드를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014110323032-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬기 또는 알콕시기이다. 또한, 상기 화학식 1에서 점선은 이중 결합이 탄소-산소 또는 탄소-탄소 사이에 존재할 수 있음을 나타낸다.
금속 킬레이트 화합물에 포함되는 리간드로는, 아세틸아세토네이트계 리간드(acetylacetonates), 아세토아세테이트계 리간드(acetoacetates), 아세토네이트계 리간드(acetonates), 아민계 리간드(amines), 락테이트계 리간드(lactates), 카복실산계 리간드(carboxylic acids), 시트레이트계 리간드(citrates) 또는 글리콜계 리간드(glycols) 등이 예시될 수 있고, 적정하게는 아세틸 아세토네이트, 아세토아세테이트, 아세토네이트, 에틸 아세토아세테이트 또는 이들의 유도체 등을 사용할 수 있다.
사용 가능한 리간드의 보다 구체적인 예로는, 예를 들어 아세틸아세토네이트(acetylacetonate), 알킬 아세토아세테이트(alkyl acetoacetate), 알킬렌디아민 테트라아세테이트(alkylenediamine tetraacetate), 디이소알콕시비스알킬 아세토아세테이트(diisoalkoxybisalkyl acetoacetate), 디이소프로폭시비스알킬 아세토아세테이트(diisopropoxybisalkyl acetoacetate), 디-n-알콕시-비스알킬-아세토아세테이트(di-n-alkoxy-bisalkyl acetoacetate) 또는 하이드록시알킬렌디아민 트리아세테이트(hydroxyalkylenediamine triacetate) 등이 사용될 수 있다. 상기 언급한 리간드에 포함되는 알킬기 또는 알콕시기는, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기 등일 수 있다.
상기 금속 킬레이트 화합물은 상기 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 0.05 중량부 내지 5 중량부, 0.075 내지 3 중량부 또는 0.01 내지 1 중량부로 포함될 수 있다. 상기 금속 킬레이트 화합물의 함량을 전술한 범위 내에서 조절함으로써, 상기 점착제 조성물의 코팅 제조 후 숙성 시간을 보다 단축시킬 수 있고, 저장 안정성을 적절하게 조절할 수 있다.
본 출원에 따른 점착제 조성물은 상기 아크릴 점착 수지를 가교시킬 수 있는 성분으로서 다관능성 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 다관능성 가교제는 상기 가교성 관능기와 반응하는 관능기를 2개 이상, 예를 들면 2개 내지 6개를 가지는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있다.
상기 점착제 조성물에 포함되는 상기 다관능성 가교제는, 예를 들어 이소시아네이트 화합물 또는 이의 혼합물일 수 있다. 본 명세서에서 용어 「이소시아네이트 화합물」이란, 이소시아네이트기(-NCO)를 2개 이상 또는 2개 내지 6개를 가지는 화합물을 의미할 수 있다.
상기 다관능성 가교제로서 이소시아네이트 화합물의 혼합물을 사용하는 경우, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 상기 이소시아네이트 화합물의 혼합물은 지방족 비고리형 디이소시아네이트 화합물 및 지방족 고리형 디이소시아네이트 화합물의 혼합물일 수 있다.
상기 혼합물의 혼합 비율은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 지방족 비고리형 디이소시아네이트 화합물 및 지방족 고리형 디이소시아네이트 화합물을 1:9 내지 9:1 또는 2:8 내지 8:2의 중량 비율 범위 내일 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데카트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸)카보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르 등의 지방족 이소시아네이트 화합물; 이소포론디이소시아네이트, 1,2-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,2-디메틸디시클로헥실메탄이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트 화합물; 자일릴렌디이소시아네이트(XDI), 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 페닐렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 톨루엔디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트, 비벤질-4,4-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토페닐)에틸렌, 3,3-디메톡시비페닐-4,4-디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트 화합물; 비스(이소시아네이토에틸)술피드, 비스(이소시아네이토프로필)술피드, 비스(이소시아네이토헥실)술피드, 비스(이소시아네이토메틸)설폰, 비스(이소시아네이토메틸)디술피드, 비스(이소시아네이토프로필)디술피드, 비스(이소시아네이토메틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)에탄, 비스(이소시아네이토메틸티오)에탄, 1,5-디이소시아네이토-2-이소시아네이토메틸-3-티아펜탄 등의 함황 지방족 이소시아네이트 화합물; 디페닐술피드-2,4-디이소시아네이트, 디페닐술피드-4,4-디이소시아네이트, 3,3-디메톡시-4,4-디이소시아네이토디벤질티오에테르, 비스(4-이소시아네이토메틸벤젠)술피드, 4,4-메톡시벤젠티오에틸렌글리콜-3,3-디이소시아네이트, 디페닐디술피드-4,4-디이소시아네이트, 2,2-디메틸디페닐디술피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐디술피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐디술피드-6,6-디이소시아네이트, 4,4-디메틸디페닐디술피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메톡시 디페닐디술피드-4,4-디이소시아네이트, 4,4-디메톡시디페닐디술피드-3,3-디이소시아네이트 등의 함황 방향족 이소시아네이트 화합물; 2,5-디이소시아네이토티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)티오펜, 2,5-디이소시아네이토테트라히드로티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 3,4-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 2,5-디이소시아네이토-1,4-디티안, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,4-디티안, 4,5-디이소시아네이토-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-2-메틸-1,3-디티오란 등의 함황 복소환 이소시아네이트 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 화합물 외에도 전술한 효과를 고려하여,필요한 경우 예를 들어 에폭시 화합물 또는 멜라민 화합물 등과 같은 다른 가교제를 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등을 사용할 수 있고, 상기 멜라민 화합물로는, 예를 들어 아미노기 또는 부톡시기를 함유하는 멜라민 수지와 메톡시기를 함유하는 멜라민 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로는, 사이텍(CYTEC)사의 CYMEL 325, CYMEL327; 빕(BIP)사의 BE3748, BE 3040; 몬산토(MONSANTO)사의 RESIMENE 717; 유나이티드 카비드(UNITED CARBIDE)사의 CYMEL 303, 아메리칸 시안아미드(AMERICAN CYANAMID)사의 CYMEL 1130 등을 사용할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 다관능성 가교제의 함량은 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 0.01 중량부 내지 10 중량부, 0.05 중량부 내지 7.5 중량부, 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 다관능성 가교제의 함량을 전술한 범위 내에서 제어함으로써 상기 점착제 조성물의 코팅 제조 후 숙성 시간을 보다 단축시킬 수 있고, 저장 안정성을 적절하게 조절할 수 있다.
본 출원에 따른 상기 점착제 조성물은 가교 지연제를 추가적으로 포함할 수 있다. 상기 가교 지연제는 본 출원과 같은 이소시아네이트 화합물을 가교제로 하는 점착제 조성물에 있어서, 가교제가 갖는 이소시아네이트기를 블록함으로써, 점착제 조성물의 과잉된 점도 상승을 억제할 수 있다. 상기 가교 지연제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 아세틸아세톤, 아세토초산메틸, 아세토초산에틸, 아세토초산옥틸, 아세토초산올레일, 아세토초산라우릴, 아세토초산스테아릴 등의 β-케토에스테르나, 2,4-헥산디온, 벤조일아세톤 등을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 아세틸아세톤을 사용할 수 있다.
상기 점착제 조성물에 포함되는 가교 지연제의 함량은 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 1 중량부 내지 20 중량부, 2 중량부 내지 15 중량부 또는 3 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 가교 지연제의 함량을 전술한 범위로 조절함으로써, 전술한 가교제를 아크릴 점착 수지에 배합한 후에 있어 점착제 조성물의 과잉된 점도 상승이나 겔화를 억제하여, 점착제 조성물의 저장 안정성을 연장시킬 수 있다.
점착제 조성물은, 필요에 따라 점착성 부여제를 추가로 포함할 수도 있다. 점착성 부여제로는 예를 들면, 히드로카본 수지 또는 그의 수소 첨가물, 로진 수지 또는 그의 수소 첨가물, 로진 에스테르 수지 또는 그의 수소 첨가물, 테르펜 수지 또는 그의 수소 첨가물, 테르펜 페놀 수지 또는 그의 수소 첨가물, 중합 로진 수지 또는 중합 로진 에스테르 수지 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 점착성 부여제는 아크릴 점착 수지 100 중량부에 대하여, 100 중량부 이하의 양으로 점착제 조성물에 포함될 수 있다.
한편, 본 출원에 따른 상기 점착제 조성물에는, 전술한 성분에 추가로 실란 커플링제; 에폭시 수지; 자외선 안정제; 산화 방지제; 조색제; 보강제; 충진제; 소포제; 계면 활성제 또는 가소제 등과 같은 첨가제를 1종 또는 2종 이상의 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에서 상기 점착제 조성물을 다양한 용도로 적용시키기 위하여 점착제층으로 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 상기 점착제 조성물을 직접 코팅하고, 경화시켜서 가교 구조를 구현하는 방식을 사용하거나, 혹은 이형 필름의 이형 처리면에 상기 점착제 조성물을 코팅 및 경화시켜서 가교 구조를 형성시킨 후에 이를 전사하는 방식 등을 사용할 수 있다.
상기 코팅 과정에서 점착제 조성물에 포함되어 있는 가교제는 작용기의 가교 반응이 진행되지 않도록 제어되는 것이 균일한 코팅 공정의 수행의 관점에서 바람직하고, 이를 통해, 가교제가 코팅 작업 후의 경화 및 숙성 과정에서 가교 구조를 형성하여 점착제의 응집력을 향상시키고, 점착 물성 등을 향상시킬 수 있다. 코팅 과정은 또한, 점착제 조성물 내부의 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하는 것이 바람직하고, 이에 따라 점착제의 가교 밀도 또는 분자량 등이 지나치게 낮아 탄성률이 떨어지고, 고온 상태에서 유리판 및 점착층 사이에 존재하는 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성하는 문제점 등을 방지할 수 있다.
상기 코팅에 이어서 점착제 조성물을 경화시켜 가교 구조를 구현하는 방법도 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 코팅층 내에 포함된 아크릴 점착 수지와 다관능성 가교제의 가교 반응이 유발될 수 있도록, 상기 코팅층을 적정한 온도에서 유지하는 방식 등으로 수행할 수 있다.
본 출원은 또한, 보호 필름에 관한 것이다.
상기 보호 필름은, 특별히 제한되는 것은 아니나 예를 들면, 도전성 필름을 보호하는 용도에 사용될 수 있다.
상기 도전성 필름은 예를 들어 기재 및 상기 기재 상에 투명 전극층을 증착한 형태를 포함할 수 있다.
상기 도전성 필름에 사용되는 기재로는 플라스틱 필름 등 투명성이 좋은 소재를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기 기재로는 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리에틸렌나프탈레이트 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지 등의 폴리에스테르계 수지, 아세테이트계 수지, 폴리에테르 술폰계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지, 폴리올레핀계 수지, (메타)아크릴레이트계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리비닐 알코올계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리페닐렌 황화물계 수지 등의 각종 합성수지의 필름을 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 상기 기재는 단층이어도 되고, 동종 또는 이종의 2층 이상의 다층이어도 무방하다.
상기 투명 전극층은 Si, Ti, Sn, Nb, In, Mg, Ta 및 Zn으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 산화물, 질화물 또는 산질화물로 형성될 수 있다. 예컨대, 인듐 옥사이드(indium oxide), 틴 옥사이드(tin oxide), 진크 옥사이드(zinc oxide), 인듐 옥사이드-틴 옥사이드(indium oxide-tin oxide, ITO), 안티모니 옥사이드-틴 옥사이드(antimony oxide-tin oxide, ATO), 또는 진크 옥사이드-알루미늄 옥사이드(zinc oxide-aluminium oxide, ZAO) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 투명 전극층은 예를 들면, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 스프레이 열분해법, 화학 도금법, 전기 도금법 또는 상기 중 2종 이상의 방법을 조합한 코팅층 형성방법으로 형성할 수 있고, 바람직하게는 진공 증착법 또는 스퍼터링법으로 기재의 상부, 즉, 스페이서 상부 및 스페이서 사이의 기재 상부에 형성될 수 있다.
또한, 상기 도전성 필름은 상기 기재 상부에 언더코팅층을 포함할 수 있다. 상기 기재 상에 언더코팅층을 형성함으로써 기재에서 가스가 발생하는 것을 방지하여 기재에 투명 전극층을 접착성 좋게 증착할 수 있다. 상기 언더코팅층은 유기물, 무기물 또는 이들의 복합물로 형성된 유기층, 무기층 또는 유기-무기 복합층인 것이 좋다. 상기 유기층, 무기층 또는 유기-무기 복합층은 유기 실란 화합물 또는 유기 실란 화합물 및 금속 알콕사이드를 포함할 수 있다. 상기 언더코팅층에서 유기 실란의 함량은 20 내지 99.99 중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 내지 99 중량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 99 중량%가 좋다. 또한, 상기 금속 알콕사이드의 함량은 0.01 내지 80 중량%로 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.01 내지 70 중량%으로, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%으로 사용하는 것이 좋다. 상기 언더코팅층의 두께는 10 nm 내지 4000 nm인 것이 좋다. 보다 바람직하게는 10 nm 내지 150 nm인 것이 좋다. 상기 두께가 10 nm 미만인 경우 표면 전체를 균일하게 커버하지 못할 수 있고, 4000 nm를 초과하는 경우에는 투명성의 향상을 기대하기 어렵고, 표면 크랙(crack)을 만들 우려가 있다. 상기 언더코팅층은 투명 도전성 필름의 광학적 특성을 향상시키기 위해, 저굴절율층 및 고굴절층의 2개의 층으로, 또는 상기 저굴절율층과 고굴절율층을 교대로 증착하여 형성한 다중층으로 구성될 수도 있다. 또한, 상기 언더코팅층의 코팅 방식은 특별히 제한되지 않으며, 통상의 방법, 예를 들어, 스핀코팅, 딥코팅, 스프레이 코팅 등의 습식 코팅(wet coating)으로 형성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서 본 출원에 따른 상기 보호 필름은, 보호 기재층; 및 상기 기재층의 일면 또는 양면에 가교 구조가 구현된 상기 점착제 조성물의 층(이하, 「점착제층」이라 지칭될 수 있다)을 포함할 수 있다.
상기 보호 필름에 포함되는 상기 보호 기재층으로는 이 분야에서 공지되어 있는 일반적인 필름 또는 시트가 사용될 수 있다. 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트 또는 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 폴리(염화 비닐) 필름 또는 폴리이미드 필름과 같은 플라스틱 필름을 들 수 있다. 이러한 필름은 단층으로 구성되거나, 2층 이상이 적층되어 있을 수도 있으며, 경우에 따라서는 방오층 등의 기능성층을 추가로 포함할 수도 있다. 또한 기재 밀착성 향상의 관점에서 상기 기재의 일면 또는 양면에 프라이머 처리와 같은 표면 처리를 수행할 수도 있다.
상기 보호 기재층의 두께는 용도에 따라 적절히 선택되는 것으로 특별히 한정되지 않으며, 통상적으로 5 ㎛ 내지 500 ㎛ 또는 10 ㎛ 내지 100 ㎛의 두께로 형성할 수 있다.
상기 보호 필름에 포함되는 상기 점착제층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 2 ㎛ 내지 100 ㎛ 또는 5 ㎛ 내지 50 ㎛의 범위에서 적절하게 사용될 수 있다
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 보호 필름은 하기 수식 1을 만족할 수 있다.
[수식 1]
Figure 112014110323032-pat00002
상기 수식 1에서, X는 점착제층의 형성을 위해 점착 수지와 가교제를 혼합한 시점에서 48시간 경과한 후에 상기 점착제층의 ITO 필름의 하드 코팅면에 대한 상온 박리력(박리 각도: 180도, 박리 속도: 300mm/min)이고, Y는 점착제층의 형성을 위해 점착 수지 및 가교제를 혼합한 시점에서 6시간 경과한 후에 상기 점착제층의 ITO 필름의 하드 코팅면에 대한 상온 박리력(박리 각도: 180도, 박리 속도: 300mm/min)이다.
상기 수식 1에서, X는 1gf/in 내지 50gf/in, 1gf/in 내지 40gf/in 또는 1gf/in 내지 30gf/in의 범위 내에서 형성될 수 있고, Y는 1gf/in 내지 80gf/in, 1gf/in 내지 70gf/in 또는 1gf/in 내지 60gf/in의 범위 내에서 형성될 수 있다.
본 출원의 보호 필름은 초기 박리력(6시간 후 측정한 박리력) 대한 최종 박리력(48시간 후 측정한 박리력)의 비율이 상기 수식 1을 만족하도록 조절하여, 짧은 숙성 시간에도 최종 박리력에 도달하여 보다 빠르게 점착력이 안정화되기 때문에 점착제 조성물의 코팅 제조 후 숙성 시간을 단축시킬 수 있으며, 코팅액의 저장 안정성을 적절하게 조절할 수 있어 점착제 제조 시 생산성 증대 및 비용을 절감할 수 있다.
본 출원은 또한, 도전성 적층체에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 도전성 적층체는 적어도 하나의 도전성층을 포함하는 도전성 필름에 전술한 보호 필름이 부착되어 있을 수 있다.
도 1은 본 출원에 따른 하나의 예시적인 도전성 적층체를 나타내고, 순차 형성된 도전성층(40) 및 하드 코팅층(30)을 포함하는 도전성 필름과 점착제층(20) 및 보호 기재층(10)을 포함하는 보호 필름을 포함하는 구조로 제조될 수 있고, 상기 도전성층(40) 및 하드 코팅층(30) 사이에 기재층이 존재할 수 있다.
상기 도전성 필름에 대한 내용은 전술한 내용과 같다.
본 출원에서 상기 보호 필름 또는 도전성 적층체에 점착제층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 상기 점착제 조성물을 직접 코팅하고, 경화시켜서 가교 구조를 구현하는 방식을 사용하거나, 혹은 이형 필름의 이형 처리면에 상기 점착제 조성물을 코팅 및 경화시켜서 가교 구조를 형성시킨 후에 이를 전사하는 방식 등을 사용할 수 있다.
상기 코팅 과정에서 점착제 조성물에 포함되어 있는 가교제는 작용기의 가교 반응이 진행되지 않도록 제어되는 것이 균일한 코팅 공정의 수행의 관점에서 바람직하고, 이를 통해, 가교제가 코팅 작업 후의 경화 및 숙성 과정에서 가교 구조를 형성하여 점착제의 응집력을 향상시키고, 점착 물성 등을 향상시킬 수 있다. 코팅 과정은 또한, 점착제 조성물 내부의 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하는 것이 바람직하고, 이에 따라 점착제의 가교 밀도 또는 분자량 등이 지나치게 낮아 탄성률이 떨어지고, 고온 상태에서 유리판 및 점착층 사이에 존재하는 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성하는 문제점 등을 방지할 수 있다.
본 출원에 따른 점착제 조성물은 금속 킬레이트 화합물을 포함하여 상기 점착제 조성물의 코팅 제조 후 숙성 시간을 단축시킬 수 있으며, 코팅액의 저장 안정성을 적절하게 조절할 수 있어 점착제 제조 시 생산성 증대 및 비용을 절감할 수 있다.
도 1은, 본 출원의 하나의 예시에 따른 도전성 적층체의 구조를 나타내는 도면이다.
도 2는, 본 출원의 실시예 1 및 비교예 1의 보호 필름에 대한 숙성 시간에 따른 저장 탄성률의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 3은, 본 출원의 실시예 1 및 비교예 1의 보호 필름에 대한 숙성 시간에 따른 박리력의 변화를 나타낸 그래프이다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 상기 점착제 조성물을 상세히 설명하지만, 상기 점착제 조성물의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 측정 및 평가하였다.
숙성 시간에 따른 저장 탄성률의 측정
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 점착제 조성물을 이형 필름에 코팅하여, 코팅 직 후 120℃에서 3분 동안 건조한 후 덮개 이형 필름을 추가적으로 부착하여 크기가 300mm × 200mm × 20㎛인 점착제 샘플들을 사용하여 크기 직경 8mm × 두께 1mm의 원주상의 시편으로 제조한다. 이 후 숙성 오븐에서 40℃의 온도로 숙성을 하고, 코팅 직 후부터 48시간까지 제조된 각 샘플들을 동일한 시간(코팅 직 후, 3시간 경과 후, 6시간 경과 후, 12시간 경과 후, 24시간 경과 후 및 48시간 경과 후)에 숙성 오븐에서 꺼내어 동역학적 유변물성 측정기(ARES, RDA, TA Instruments Inc.)를 사용하여, 주파수 1rad/s로 패러랠 플레이트(parallel plate) 사이에서 전단 응력을 주면서 30℃에서의 저장 탄성률을 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다. 또한, 실시예 1 및 비교예 1의 보호 필름을 사용하여 숙성 시간에 따른 저장 탄성률 측정에 따른 값을 그래프로 표현한 후 도 2에 나타내었다.
<평가 기준>
○: 코팅 직 후, 6시간 숙성 시간 경과 후 측정된 저장 탄성률이 최종 저장 탄성률 대비 80% 이상인 경우
△: 코팅 직 후, 6시간 숙성 시간 경과 후 측정된 저장 탄성률이 최종 저장 탄성률 대비 50% 이상 80% 미만인 경우
×: 코팅 직 후, 6시간 숙성 시간 경과 후 측정된 저장 탄성률이 최종 저장 탄성률 대비 50% 미만인 경우
숙성 시간에 따른 박리력 측정
숙성 시간에 따른 박리력의 측정은 제조된 점착제 조성물을 코팅액으로 하여 125㎛의 PET(A4300, Toyobo사)를 피착체로 코팅 한 후 120℃에서 3분 동안 건조한 다음, 덮개 이형 필름을 추가적으로 부착시킨 상태로 숙성 오븐에서 40℃의 온도로 숙성을 하고, 코팅 직 후부터 48시간까지 각 샘플을 동일한 시간(3시간 경과 후, 6시간 경과 후, 12시간 경과 후, 24시간 경과 후 및 48시간 경과 후)에 숙성 오븐에서 꺼내어 ITO 필름(LG chemical사)의 하드 코팅면에 부착한 후, 인장시험기(Texture Analyzer)를 사용하여 상온에서 180도의 박리 각도 및 300mm/min의 박리 속도로 박리력을 측정하여 측정 값을 표 2에 나타내었고, 하기 기준에 따라 평가하였다. 또한, 실시예 1 및 비교예 1의 보호 필름을 사용하여 숙성 시간에 따른 박리력 측정에 따른 값을 그래프로 표현한 후 도 3에 나타내었다.
<평가 기준>
○: 측정된 박리력의 값이 최종 박리력 대비 200% 미만인 경우
△: 측정된 박리력의 값이 최종 박리력 대비 200% 이상 내지 300% 미만인 경우
×: 측정된 박리력의 값이 최종 박리력 대비 300% 이상인 경우
저장 안정성( pot - life ) 측정
브룩필드 회전형 점도계(LVDV-Ⅱ pro, 브룩필드사)를 사용하여 스핀들 #63 및 온도 25℃의 조건에서 50rpm의 속도로 측정하였다. 측정 시간 1분의 조건에서 제조된 점착제 조성물을 코팅액으로 제조한 후 및 24시간 경과 후 그에 대한 점도를 각각 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다.
<평가 기준>
○: 24시간 경화 후 측정된 점도가 초기 점도 대비 50% 미만으로 증가한 경우
△: 24시간 경화 후 측정된 점도가 초기 점도 대비 50% 이상 내지 100% 미만으로 증가한 경우
×: 24시간 경화 후 측정된 점도가 초기 점도 대비 100% 이상으로 증가한 경우
제조예 . 아크릴 점착 수지의 제조
내부에 질소가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 2L 반응기에 n-에틸헥실 아크릴레이트(EHA) 85 중량부 및 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 15 중량부를 투입하였다. 이어서, 에틸아세테이트(EAc) 149.1 중량부를 용제로 투입하고, 산소 제거를 위하여 질소 가스를 60분 동안 퍼징(purging)하고, 온도를 67℃로 유지한 상태에서 반응 개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.04 중량부를 투입하여 3시간 동안 반응시켰다. 반응을 시킨 반응물을 에틸아세테이트(EAc)로 희석하여 고형분 농도가 30%이고, 분자량이 70만인 아크릴 점착 수지를 제조하였다.
[점착제 조성물의 제조]
실시예 1
제조예에서 얻어진 아크릴 점착 수지를 사용하여, 상기 점착 수지 100 중량부 대비 헥사메틸디이소시아네이트와 이소포론디이소시아네이트를 각각 8:2로 혼합한 가교제 0.9 중량부, 아세틸아세톤 7 중량부 및 알루미늄 킬레이트 화합물 0.3 중량부를 각각 균일하게 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
알루미늄 킬레이트 화합물 대신 아연 킬레이트 화합물을 상기 아크릴 점착 수지 대비 0.3 중량부를 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1에 준한 방식으로 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
알루미늄 킬레이트 화합물 대신 티타늄 킬레이트 화합물을 상기 아크릴 점착 수지 대비 0.3 중량부를 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1에 준한 방식으로 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
알루미늄 킬레이트 화합물 대신 지르코늄 킬레이트 화합물을 상기 아크릴 점착 수지 대비 0.3 중량부를 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1에 준한 방식으로 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
알루미늄 킬레이트 화합물 대신 디부틸틴디라우레이트를 상기 아크릴 점착 수지 대비 0.005 중량부를 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1에 준한 방식으로 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
알루미늄 킬레이트 화합물 대신 디부틸틴디라우레이트를 상기 아크릴 점착 수지 대비 0.3 중량부를 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1에 준한 방식으로 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예의 조성을 하기 표 1에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
아크릴
중합체
(중량부)		 EHA 85 85 85 85 85 85
HEA 15 15 15 15 15 15
가교제
(당량)		 HDI:IPDI
(8:2)		 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9
가교 촉매
(중량부)		 Al-C 0.3 - - - - -
Zn-C - 0.3 - - - -
Ti-C - - 0.3 - - -
Zr-C - - - 0.3 - -
DBTL - - - - 0.005 0.3
가교 지연제
(중량부)		 Aa 7 7 7 7 7 7
EHA: 에틸헥실 아크릴레이트
HEA: 히드록시 에틸아크릴레이트
HDI: 헥사메틸렌디이소시아네이트
IPDI: 이소포론디이소시아네이트
Al-C: 알루미늄 킬레이트 화합물
Zn-C: 아연 킬레이트 화합물
Ti-C: 티타늄 킬레이트 화합물
Zr-C: 지르코늄 킬레이트 화합물
DBTL: 디부틸틴디라울레이트
Aa: 아세틸 아세톤
상기 각 실시예 및 비교예에 대하여 측정한 물성의 결과는 하기 표 2 및 3에 나타난 바와 같다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
6시간 숙성 후의 박리력 20 20.5 31 32 81 28
48시간 숙성 후의 박리력 17 18 16 17 15 17
단위: gf/in
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
숙성 시간에 따른 저장 탄성률 ○ ○ ○ △ × ○
숙성 시간에 따른 박리력 ○ ○ ○ ○ × ○
저장 안정성 ○ ○ ○ ○ △ ×
상기 표 2 및 3으로부터 확인되는 바와 같이, 본 출원의 상기 점착제 조성물의 코팅액을 사용하는 경우, 숙성 시간에 따른 저장 탄성률 및 박리력이 적절하게 유지될 뿐만 아니라, 저장 안정성이 우수하여 점착제 적용 가능한 제품 제조 시 보다 우수한 작업성, 생산성 증대 및 비용 절감 등의 효과를 나타낼 수 있다.
10: 보호 기재층
20: 점착제층
30: 하드 코팅층
40: 도전성층

Claims (17)

  1. 알킬 (메타)아크릴레이트의 중합 단위 70 중량부 내지 90 중량부 및 가교성 관능기 함유 공중합성 단량체의 중합 단위 10 중량부 내지 30 중량부를 포함하는 용액 중합 방식의 아크릴 점착 수지;
    상기 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 10 중량부의 다관능성 가교제;
    상기 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 1 내지 20 중량부의 가교 지연제; 및
    주석을 포함하지 않는 금속 킬레이트 화합물을 포함하고,
    상기 다관능성 가교제는 지방족 비고리형 디이소시아네이트 화합물 및 지방족 고리형 디이소시아네이트 화합물의 혼합물이고, 상기 혼합물은 지방족 비고리형 디이소시아네이트 화합물 및 지방족 고리형 디이소시아네이트 화합물을 2:8 내지 8:2의 중량 비율로 포함하고,
    하기 수식 1을 만족하는 점착제 조성물:
    [수식 1]
    Figure 112017010284513-pat00008

    상기 수식 1에서, X는 상기 점착제 조성물을 통해 점착제층의 형성을 위해 상기 점착 수지와 가교제를 혼합한 시점에서 48시간 경과한 후에 상기 점착제층의 ITO 필름의 하드 코팅면에 대한 상온 박리력(박리 각도: 180도, 박리 속도: 300mm/min)이고, Y는 상기 점착제 조성물을 통해 점착제층의 형성을 위해 상기 점착 수지 및 가교제를 혼합한 시점에서 6시간 경과한 후에 상기 점착제층의 ITO 필름의 하드 코팅면에 대한 상온 박리력(박리 각도: 180도, 박리 속도: 300mm/min)이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 가교성 관능기는 히드록시기인 점착제 조성물.
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서, 주석을 포함하지 않는 금속 킬레이트 화합물은 알루미늄, 지르코늄, 티타늄 및 아연으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 금속 원자를 포함하는 점착제 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 금속 킬레이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 리간드를 포함하는 도전성 적층체 보호 필름용 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112014110323032-pat00003

    상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 알킬기 또는 알콕시기이다.
  7. 제 1 항에 있어서, 금속 킬레이트 화합물은 아세틸아세토네이트계 리간드(acetylacetonates), 아세토아세테이트계 리간드(acetoacetates), 아세토네이트계 리간드(acetonates),아민계 리간드(amines), 락테이트계 리간드(lactates), 카복실산계 리간드(carboxylic acids), 시트레이트계 리간드(citrates) 또는 글리콜계 리간드(glycols)를 포함하는 점착제 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 금속 킬레이트 화합물은 아세틸아세토네이트, 아세토아세테이트, 아세토네이트 또는 알킬 아세토네이트를 리간드로서 포함하는 점착제 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 금속 킬레이트 화합물은 아크릴 점착 수지 100 중량부 대비 0.05 내지 5 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 보호 기재층; 및 상기 기재층의 일면 또는 양면에 형성되고, 가교 구조를 포함하는 제 1 항의 점착제 조성물의 층을 포함하는 보호 필름.
  16. 삭제
  17. 적어도 하나의 도전성층을 포함하는 도전성 필름에 제 15 항의 보호 필름이 부착되어 있는 도전성 적층체.
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JP2001240830A (ja) * 2000-02-28 2001-09-04 Saiden Chemical Industry Co Ltd 粘着剤組成物および表面保護フィルム

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