KR101744259B1 - 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 및 그 제조방법 - Google Patents

바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되는 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 60~95중량%와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트 5~40중량%가 사이드 바이 사이드형으로 형성되는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유에 관한 것이다.

Description

바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 및 그 제조방법{Polytrimethyleneterephthalate Composite Fibers Using materials from biomass and Method Preparing Same}
본 발명은 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 폴리에틸렌테레프탈레이트를 사이드 바이 사이드로 복합 방사하여 신축성이 우수하며 알칼리 감량속도가 증가하는 특징의 자발 고권축 섬유에 관한 것이다.
종래 석유 화학 산업은 석유로 대표되는 화석연료 매장량에 한계가 있으며, 이산화탄소 배출량이 높아 지구온난화를 가속시키는 등 환경에 각종 영향을 미치고 있어 친환경 소재 개발이 지속적으로 요구되어 왔다.
친환경 소재란, 크게 두 가지 의미로 사용된다. 첫째는, 생분해성능을 갖고 있어 자연적으로 썩는 소재, 둘째는, 바이오매스(Biomass)라는 자연계 유래 물질을 원료로 하여 석유 화학 유래의 소재를 대체하고자 하는 목적의 소재이다.
그러나, 친환경 소재는 기존의 석유 화학 유래의 소재 대비 성능 또는 내구성 측면에서 열위를 가지는 경우가 많아, 대체하여 상용화하기 위해서 많은 개선이 필요하며 최근 바이오매스를 이용한 친환경 소재를 이용한 섬유 제품의 개발이 지속으로 개발되고 있다.
또한 섬유제조에 있어서도 폴리에스테르계 화합물인 폴리트리메틸렌테레프탈레이트는 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 1,3-프로판다이올을 에스테르화 및 축중합하여 제조할 수 있는데, 원료물질인 테레프탈산 및 1,3-프로판다이올을 바이오매스로부터 얻는 기술 개발에 관심을 가져왔다.
대한민국 특허출원 제2000-0000849호에서는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 폴리에틸렌테레프탈레이트를 블랜드 방사하는 것에 의해 알카리감량속도를 갖는 것을 특징으로 하며, 이에 의하면 부드럽고 신축성이 좋아 의류용으로 유용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 섬유에 대해서 제시하였지만 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 바이오매스 유래된 원료로 합성할 경우에도 유사한 효과가 발생하는지는 언급이 되어있지 않았다.
따라서, 바이오매스 유래 원료인 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 이용하여 공정성을 저하시키지 않으면서 물성이 균일하고, 감량속도가 너무 늦지 않아 생산성을 크게 떨어뜨리지 않은 우수한 자발고권축 특성을 발현시키는 복합섬유의 개발이 필요하다.
본 발명은 상기와 같이 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해 발명된 것으로 바이오매스 유래 원료를 이용하여 감량이 우수하고 자발 고권축 특성을 갖는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 석유화학계 원료로부터 합성된 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 방사할 때 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 폴리에틸렌테레프탈레이트와 블랜드하여 방사한 후 감량가공하면 감량속도를 크게 증대시키면서 의류용으로 적합한 특성을 갖는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 석유화학에서 얻어지는 원료로 제조되는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 물성에서 차이가 없는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 자발고권축 특성의 복합섬유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되는 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 60~95중량%와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트 5~40중량%가 사이드 바이 사이드형으로 형성되는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내의 카본 함량 중 바이오 카본(C) 함량이 1~80 중량% 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트의 고유점도는 0.80~1.2dl/g이고, 상기 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트는 고유점도가 0.50~0.80dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제공한다.
또한 본 발명은 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되는 고점도 0.80~1.2dl/g인 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 저점도 0.50~0.80dl/g인 폴리에틸렌테레프탈레이트를 용융하는 용융단계; 용융된 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트를 사이드 바이 사이드형으로 복합방사하는 방사단계; 및 방사된 복합섬유를 연신하는 연신단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 제조방법를 제공한다.
상기와 같이 본 발명은 바이오매스 유래 원료를 이용하여 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 수지를 제조하고 이를 폴리에틸렌테레프탈레이트와 사이드 바이 사이드 블렌드 방사하여 복합섬유를 제조할 수 있으며, 폴리트리메틸렌테레프탈레이트만 이용하여 복합섬유를 제조했을 경우보다 증대된 알카리감량속도를 갖는다.
또한, 본 발명의 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유는 석유화학에서 얻어지는 원료로 제조되는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 공정성과 물성에 차이가 없어, 석유화학계통의 원료를 최소화하여 환경친화적인 제품으로 대체가 가능하다.
이하 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 우선, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 '약', '실질적으로' 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본 발명은 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되는 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 60~95중량%와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트 5~40중량%가 사이드 바이 사이드형으로 형성되는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유에 관한 것이다.
만일 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 비율이 5중량% 보다 적은 양으로 함유되는 경우에는 감량속도 개선효과가 미흡하며, 목적하는 촉감이 부드러운 의류용 원사를 제조하기 힘들며, 40중량%를 초과하는 경우에는 감량속도는 향상되나 의류용 섬유로서 유용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트의 고유한 신축성이 상실되므로 부적합하게 된다. 따라서 본 발명의 압출 방사되는 블렌드중 폴리에틸렌테레프탈레이트의 비율이 40~5중량%이면 높은 감량속도로 의류용도로 적합한 원사를 제조할 수 있게 된다.
또한, 사용되는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트의 고유점도는 0.80~1.2dl/g이고 폴리에틸렌테레프탈레이트는 0.50~0.80dl/g이어야 한다. 만일 각각의 고유점도가 상기 범위를 벗어나면 동일온도에서의 유동속도 차이가 커져서 방사성이 불량하게 되므로 생산성이 떨어지고 원하는 물성의 섬유를 제조할 수 없게 된다.
상기 폴리트리메틸렌테레프탈레이트는 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되며, 상기 형성된 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내에 바이오매스에서 추출된 바이오 카본(C) 함량이 1~80%가 바람직하다.
100%까지 달성할 수 없는 이유는 바이오메스로 유래된 원료물질이외에 다른 부가물질 등이 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 합성에 포함될 수 있기 때문이다.
따라서, 바이오매스 유래 물질과 기존 석유화학 유래의 물질을 적절히 조합하여 1 내지 80% 내에서 사용자가 필요로 하는 바이오 카본(C) 함량을 보유한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 충분히 제조할 수 있다.
본 발명에 있어 바이오매스 유래란 석유화학 유래로부터 생산된 원료가 아니라, 자연계의 바이오매스로부터 얻은 유기 원료를 의미하며 주요 원료인 테레프탈산과 1,3-프로판다이올 역시 바이오매스로부터 합성된 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트나 폴리에틸렌테레프탈레이트에는 열적 특성 등을 조정하기 위해 필요에 따라 산성분으로서 이소프탈산, 아디핀산, 2,6-나프탈렌디카르본산 등이나, 글리콜 성분으로서 에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등의 글리콜 성분이 공중합될 수 있다. 또한, 중합공정성이나 물성에 추가적인 효과를 부여하기 위하여 각종 첨가제가 첨가될 수 있는데, 예를 들면 무광택제, 열안정제, 난연제, 대전방지제, 소포제 등이다.
본 발명의 방사온도는 280~290℃의 통상적인 폴리에틸렌테레프탈레이트 조건이면 되고, 익스트루더 및 방사팩내 체류시간은 각각 5분 이상으로 일정하게 유지하는 것이 필요하고, 제 1고뎃 롤러속도는 1,000~2,000mpm, 제 2고뎃롤러속도는 3,000~5,000mpm, 제 1고뎃롤러 온도는 70~120℃, 제 2고뎃롤러온도는 100~150℃ 정도가 적당하다. 방사기내 체류시간이 이보다 길어지면 열분해가 발생되게 되며 바이오매스 유래 폴리트리메틸렌테레프탈레이트는 불순물이 함유되어 있어 열에 민감하다.
이와 같이 본 발명에 의하면 부드럽고 신축성이 우수하여 의류용으로 바람직한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 고유물성이 손상되지 않으면서 향상된 감량속도, 바람직하게는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 단독인 경우에 비해 30% 이상 향상된 감량속도로 의류용 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제조하는 것이 가능하게 된다.
하기 실시예에서 제시되는 알칼리감량속도는 샘플을 98℃의 5% 수산화나트륨 수용액에 60분 처리 후 건져내고 수세 후 건조하여 처리전과 처리 후의 무게를 측정하여 수학식 1로 계산하여 구한 값이다. 감량률(%)이 클수록 감량전과 감량 후의 샘플 무게차이가 크게 발생했다는 것으로 감량이 잘 되었다는 것을 알 수 있다.
본 발명자는 대한민국 특허출원 제2013-0152141호에서 CHDCA 함량이 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 생산시 균일도에 영향을 미쳐 함량에 따라 물성 변화가 발생하는 것을 확인하였고, CHDCA 함량이 일정 범위에서 물성의 차이가 크지 않은 것을 확인하였으며, 이를 통해 종래의 석유화학에서 얻어지는 원료로 제조되는 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 물성에서 차이가 나지 않는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트를 제조할 수 있음을 확인하였다.
따라서, 상기 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 저점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내의 CHDCA(Cychlohexanedicarboxylic acid : C8H12O4)함량이 1~2.5몰%인 것이 좋으며, 더욱 바람직하게 1~1.5몰%인 것이 좋다.
상기 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유는 강도가 2.5~3.5g/de이고, 신도가 45~65%인 것이 바람직할 것이다. 강도가 2.5 g/de 미만인 경우에는 강도가 낮아서 방사공정에서 사절이 발생할 수 있으며 직물제조시 작업성이 저하될 수 있으며, 강도가 3.5 g/de를 초과하는 경우에는 직물제조 후 촉감이 저하될 수 있다.
또한, 신도가 45% 미만인 경우에는 방사공정시 모우가 발생할 수 있으며, 신도가 65%를 초과하는 경우에는 균제도가 떨어질 수 있다.
상기와 같은 복합 섬유를 제조하는 과정은 수지를 용융하는 용융단계, 용융된 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 폴리에틸렌테레프탈레이트를 사이드 바이 사이드 형으로 복합방사하는 방사단계, 방사된 복합섬유를 연신하는 연신단계를 포함하여 제조된다. 상기 연신단계에서의 연신온도는 50~80℃에서 실시할 수 있으며, 연신비는 복합섬유의 사용목적에 따라 적절히 조절할 수 있다.
상기 연신단계 이후 복합섬유의 자발 고권축성을 부여하기 위해 이완 열처리를 실시할 수 있으며 180~240℃에서 열처리할 수 있다.
상기와 같은 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 폴리에틸렌테레프탈레이트의 점도가 달라 배향도 등이 차이가 나며 이완 열처리를 통해 수축률 차이가 발생하여 자발 고권축 특성을 갖는다.
이하 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 본 발명이 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 5
CHDCA가 포함된 바이오매 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 에스테르 반응조에 투입한 뒤, 200℃의 온도에서 1시간 동안 에스테르화 반응을 진행하여 에스테르화 올리고머를 제조하였다.
상기 에스테르화 올리고머를 금속 함량 기준 최종 중합체의 90ppm 함량이 포함된 TBT 촉매와 함께, 최종 감압도가 0.1mmHg가 되도록 서서히 감압하면서 255℃까지 승온시키며 축중합 반응을 실시하였다.
상기 반응을 통해 생성된 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트에 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트를 사이드 바이 사이드형으로 복합방사하되 실시예의 고유점도, 블랜드 비, 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내의 바이오 카본(C) 함량(중량%)은 표 1에 표시했다.
상기에서 제조된 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트를 260℃에서 사이드 바이 사이드 형태의 방사노즐을 사용하여 2200m/min의 속도로 방사한 후 연신배율 1.5배, 연신온도 50℃, 열처리온도 210℃에서 연신하여 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제조하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제조하였으나, 석유화학을 통해 얻어지는 테레프탈산과 1,3-프로판다이올을 이용하여 상기 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내의 바이오 카본(C)의 함량이 0%인 것이 특징이다.
비교예 2,3
실시예 1과 동일한 방법으로 폴리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 제조하였으나, 상기 폴리메틸렌테레프탈레이트의 고유점도를 다르게 하여, 공정성 및 감량률을 평가하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유의 방사공정성 및 원사물성을 평가하여 표 1에 나타내었다.
* 고유점도(IV): 각 폴리머를 120℃의 오르토-클로로 페놀에 1% 농도로 충분히 용해시킨 후 30℃ 항온조에서 우베로드형 점도계를 사용하여 측정.
* 바이오 카본(C) 함량(%) : ASTM D6866을 통해 전체 탄소함량 중 바이오매스 함량이 차지하는 비율 측정. 방사성탄소 연대측정법을 기반으로 하여 남아있는 탄소 14량 측정.
* 감량률(%) :　샘플을 98℃의 5% 수산화나트륨 수용액에 60분 처리 후 건져내고 수세후 건조하여 처리전과 처리후의 무게를 측정하여 수학식 1로 계산하여 구한 값
Figure 112015104345928-pat00001
[수학식 1]
　 고유점도(dl/g) PTT내
바이오C함량
(%)		 블랜드비 방사공정성 감량율
(60분, %)
구분 PET PTT PET
(중량%)		 PTT
(중량%)		 일반
사절		 수율
(%)
실시예 1 0.64 0.95 78% 10 90 양호 98.9 8
실시예 2 0.64 0.95 78% 20 80 양호 97.8 12
실시예 3 0.64 0.95 78% 30 70 양호 98.1 15
실시예 4 0.64 0.97 28% 30 70 양호 99.1 14
실시예 5 0.64 1.02 55% 30 70 양호 98.3 14
비교예 1 0.64 0.95 0% 20 80 양호 99.3 13
비교예 2 0.64 0.73 78% 20 80 불량 90.1 10
비교예 3 0.64 1.12 78% 20 80 불량 89.5 9
표 1에서와 같이 실시예 1 내지 5의 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유는 PTT내 바이오 카본(C)함량 28~78%까지를 보여주고 있으며 방사공정성과 감량율이 비교예 1의 종래의 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유와 거의 차이가 없음을 알 수 있다.
또한 비교예 2,3은 폴리트리메틸렌테레프탈레이트의 실시예와 비교할 때 고점도의 범위인 0.8~1.2 dl/g를 벗어난 경우로 방사공정성이 불량함을 알 수 있다.
따라서, 본 발명의 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유는 종래의 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유를 대체하여 사용가능하며, 이를 통해 친환경성의 확보가 가능하게 되었다.

Claims (4)

  1. 바이오매스 유래 테레프탈산과 바이오매스 유래 1,3-프로판다이올을 중합하여 형성되는 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 60~95중량%와 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트 5~40중량%가 사이드 바이 사이드형으로 형성되되
    상기 사이드 바이 사이드형 섬유는 강도가 2.5~3.5g/de이고, 신도가 45~65%인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 바이오매스 유래 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 내의 카본 함량 중 바이오 카본(C) 함량이 1~80% 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고점도 폴리트리메틸렌테레프탈레이트의 고유점도는 0.80~1.2dl/g이고, 상기 저점도 폴리에틸렌테레프탈레이트는 고유점도가 0.50~0.80dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유.
  4. 삭제
KR1020150149505A 2015-10-27 2015-10-27 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 복합섬유 및 그 제조방법 KR101744259B1 (ko)

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