KR101736135B1 - 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents

새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포스핀 옥사이드(phosphine oxide)와 옥사졸(oxazole), 이미다졸(imidazole), 싸이아졸(thiazole) 구조를 지닌 새로운 구조의 포스핀 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자{PHOSPHORYL DERIVATIVES WITH NEW STRUCTURES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES USING THE SAME}
본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포스핀 옥사이드(phosphine oxide)와 옥사졸(oxazole), 이미다졸(imidazole), 싸이아졸(thiazole) 구조를 지닌 새로운 구조의 포스핀 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기물질을 사용한 유기 전자 소자(electroluminescence device, EL 소자)는 차세대 평판 디스플레이 (Flat panel display) 소자로서의 용도가 유망되어, 이에 대한 많은 개발이 행하여지고 있다.
유기 전자 소자는 양 전극 사이에 전계가 인가되면 정공이 양극에서 주입되고 전자가 음극에서 주입되며, 상기 전자가 발광층에서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 바닥상태로 되돌아가면서 에너지를 빛으로 방출한다.
상기와 같은 유기 전자 소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak) 사에서는 홀 수송층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis(methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxyquinoline)aluminium complex)을 사용한 유기 전자 발광소자를 개발하였다. 이후에 유기물을 이용한 전기발광소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.
일반적으로 OLED 소자는 발광층 및 상기 층을 사이에 둔 한 쌍의 대향전극을 포함하는 구조를 가지며, 발광층의 일면에 전자수송층 및 전자주입층을, 발광층의 다른 일면에 정공수송층 및 정공주입층을 더 포함시키기도 한다.
이러한 유기 전자 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 전자 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
대한민국 등록특허 제10-1176261호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 일 측면은,
하기 화학식 1로 표시되는 포스포릴 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112015093403122-pat00001
(상기 화학식 1에서, n은 1 또는 2의 정수이고, X1은 각각 NH, N-Ph, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 조합임)
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 n은 1 이고, 상기 X1는 S 또는 O 인 포스포릴 유도체를 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 포스포릴 유도체를 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 조합인 유기 전자 소자를 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-Paper), 유기감광체(OPC), 또는 유기트랜지스터(OTFT) 인 유기 전자 소자를 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 제1전극, 유기물층, 및 제2전극을 포함하는 유기전계발광소자(OLED) 인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 의해 제조된 화합물은 포스핀 옥사이드 구조에 옥사졸(oxazole), 이미다졸(imidazole), 또는 싸이아졸(thiazole) 구조를 포함함으로써, 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하여 유기 전자 소자의 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입， 전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 특허청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1 내지 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 화합물의 13C-NMR 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 3 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 화합물의 1H-NMR 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 5 내지 도 6은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 화합물의 FT-IR 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 7 내지 도 8은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 화합물의 UV-Vis 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 9 내지 도 10은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 화합물의 DSC 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 11 내지 도 18은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 유기 전자 소자의 전압, 전류밀도, 및 휘도의 관계를 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 19 내지 도 20은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 유기 전자 소자의 전계발광(electroluminescence, EL) 특성을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 21 내지 도 22는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 유기 전자 소자의 CIE(International Commission on Illumination, 국제조명위원회) 색 좌표를 나타낸 것이다.
이하에서는 실시예에 의하여 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1> Tris (4-( benzo [d]thiazol-2- yl ) phenyl )phosphine oxide (4-TBTPO) 합성
Figure 112015093403122-pat00002

Tri(p-tolyl)phosphine (0.3g, 1.0mmol), sodium carbonate (0.24g, 3.0mmol), 그리고 potassium permanganate (0.47g, 3.0mmol) 을 30mL 수용액에 혼합하여 형성된 혼합용액을 환류 응축기(reflux condenser)에 투입하고, 이를 120℃ 조건에서 5시간 동안 가열하였다. 이후, 반응 혼합물을 필터링 한 후 묽은 염산 수용액을 상기 필터링 된 혼합물에 투입하고, 침전물인 TCPO를 회수하였다.
이후, TCPO (0.42g, 1mmol), triphenylphosphite (0.78mL, 3mmol), tetrabutylammonium bromide (0.96g, 3mmol), 2-aminothiophenol (0.32mL, 3mmol)을 환류 응축기에 투입하였고, 120℃ 조건에서 3시간 동안 이를 가열하였다. 이후, 반응 혼합물에 메탄올을 투입하여 형성된 침전물을 필터링 하고, CHCl3 수용액에 녹이고, 무수 MgSO4 를 투입하여 실온에서 4시간 동안 교반하여, 4-TBTPO를 제조하였다.
상기 4-TBTPO 화합물에 대한 1H-NMR, 13C-NMR 수행 결과를 각각 도 3, 도 1, 및 아래에 나타내었다.
1H-NMR (500MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.23~8.24(m, 6H), 8.10~8.11(d, 2H), 7.94~7.92(d, 1H), 7.90~7.86(m, 6H), 7.54~7.51(m, 4H), 7.45~7.42(m, 4H), 7.26(s, 1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3): δ (ppm) 166.24, 154.11, 137.16, 135.26, 134.63, 133.74, 132.81 132.73, 127.72, 127.68, 126.56, 123.64, 121.77
< 실시예 2> Tris (4-( benzo [d]oxazol-2- yl ) phenyl )phosphine oxide (4- TBOPO ) 합성
Figure 112015093403122-pat00003

상기 실시예 1에서 합성한 TCPO (0.42g, 1mmol), triphenylphosphite (0.78mL, 3mmol), tetrabutylammonium bromide (0.96g, 3mmol), 2-aminotriphenol (0.42 g, 3 mmol)을 환류 응축기에 투입하였고, 120℃ 조건에서 3시간 동안 이를 가열하였다. 이후, 반응 혼합물에 메탄올을 투입하여 형성된 침전물을 필터링 하고, CHCl3 수용액에 녹이고, 무수 MgSO4 를 투입하여 실온에서 4시간 동안 교반하여, 4-TBOPO를 제조하였다.
상기 4-TBOPO 화합물에 대한 1H-NMR, 13C-NMR 수행 결과를 각각 도 4, 도 2, 및 아래에 나타내었다.
1H-NMR (500MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.43~8.40(m, 6H), 7.94~7.90(m, 6H), 7.82~7.79(m, 3H), 7.64~7.60(m, 3H), 7.43~7.37(m, 5H), 7.26(s, 1H)
13C-NMR (125MHz, CDCl3): δ (ppm) 161.59, 150.86, 141.95, 135.12, 134.30, 132.67, 132.59, 130.91, 130.87, 127.90, 127.67, 125.83, 124.98, 120.39, 110.76
< 실험예 1> 4- TBTPO 및 4- TBOPO 의 시차 주사 열량측정( DSC ) 및 열 중량 분석( TGA )을 통한 열적 안정성 측정
상기 실시예 1 및 2에서 합성한 화합물의 녹는점을 확인하기 위해 N2(g) 기류 하에서 시차 주사 열량측정기(DSC)를 이용하여 5℃/min의 속도로 300℃ 까지 가열하였고 그 결과를 각각 도 9, 도 10 및 아래 표 1에 나타내었다.
또한, 상기 실시예 1 및 2에서 합성한 화합물의 열적 거동을 확인하기 위해 N2(g) 기류 하에서 열 중량 분석기(TGA)를 이용하여 5℃/min의 속도로 700℃ 까지 가열하였고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
compound DSC Tm(℃) TGA Td(℃)
4-TBTPO 278 647
4-TBOPO 283 602
(상기 표에서 Tm 은 melting temperature, Td는 decomposition temperature을 각각 나타냄)
도 9, 도 10 및 상기 표 1에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제조된 4-TBTPO 및 4-TBOPO 모두 녹는점이 270℃ 이상으로 높고, 열 안정성이 우수함을 알 수 있었다. 따라서 4-TBTPO 및 4-TBOPO를 진공 증착시켜 유기 전자 소자를 제조하는 경우 열적으로 안정하여, 다층 구조의 소자의 내구성이 우수함을 확인할 수 있었다.
< 실험예 2> 4- TBTPO 및 4- TBOPO 의 UV - Vis 흡광도 특성 측정
상기 실시예 1 내지 2에서 합성한 화합물을 묽은 CHCl3 용액에 용해시켜 UV-lamp를 이용하여 각각의 형광 특성을 측정하였고, 이를 각각 도 7 및 도 8에 나타내었다.
도 7 및 도 8에서 나타낸 바와 같이, 4-TBOPO 화합물의 경우 4-TBTPO 대비 흡광 그래프가 보다 넓게 나타난 것을 확인할 수 있었는바, 이러한 차이는 분자 구조 내의 S 및 O 원소의 차이에서 비롯된 것임을 확인할 수 있었다.
< 실험예 3> 4- TBTPO 및 4- TBOPO 의 FT - IR 측정
상기 실시예 1 및 2 에서 제조된 화합물의 FT-IR 을 측정하고 그 결과를 도 5 내지 6에 나타내었다.
< 제조예 1> 4- TBTPO 를 포함하는 OLED ( organic light emitting diode ) 소자의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 4-TBTPO를 사용하여 통상의 방법에 따라 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 유기 발광 소자는 ITO(indium tin oxide) 기판을 양극으로 하고, 2 x 10-7 torr 에서 진공 증착하여 제조되었다.
구체적으로, ITO 기판을 준비하고, MoOx를 30㎚ 두께로 증착한 후, N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine(NPB)를 600㎚ 두께로 증착하고, 상기 실시예 1에서 제조한 4-TBTPO를 200㎚ 두께로 증착하였다. 이후, 상기 4-TBTPO 위에 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3) 300㎚를 증착하고, Lithium-quinolate(Liq) 10㎚를 증착하고, Al을 120㎚ 두께로 증착하여, OLED 소자를 제조하고 이를 device 1로 명명하였다.
< 제조예 2> 4- TBOPO 를 포함하는 OLED 소자의 제조
상기 제조예 1에서, N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine(NPB) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 4-TBTPO 대신 상기 실시예 2에서 제조한 4-TBOPO를 200㎚ 두께로 증착한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하고 이를 device 2로 명명하였다.
< 실험예 4> OLED 소자의 전계발광 ( EL , electroluminescence ) 특성 측정
상기 제조예 1 및 2에서 제조된 OLED 소자의 전계발광 특성을 측정하였고, EL spectra를 각각 도 19 및 도 20에 나타내었다.
도 19 및 도 20에 나타낸 바와 같이, 4-TBTPO를 포함하는 device 1의 경우 λmax가 550㎚, 4-TBOPO를 포함하는 device 2의 경우 λmax가 530㎚ 를 나타내었으며, device 2의 경우 상대적으로 넓은(broad) 피크를 나타내는 device 1 대비 갈라진(split) 피크를 나타냄을 확인할 수 있었다.
< 실험예 5> OLED 소자의 전압, 전류밀도, 휘도 특성 측정
상기 제조예 1에서 제조된 OLED 소자(device 1)의 전압, 전류밀도, 휘도 특성을 측정하였고, 그 결과를 도 11 내지 도 14에, 상기 제조예 2(device 2)에서 제조된 OLED 소자의 전압, 전류밀도, 휘도 특성을 도 15 내지 도 18에 나타내었고, device 1 및 device 2의 I-V-L(current density-voltage-luminance) 특징이 유사하게 나타남을 확인할 수 있었다.
도 11, 도 12, 도 15, 도 16에 나타낸 바와 같이, 상기 제조예 1 및 2에서 제조한 device 1 및 device 2 모두 전압이 증가함에 따라 전류밀도 및 휘도가 증가함을 확인할 수 있었다. 특히, 전압의 증가에 따라 전류밀도의 증가 정도는 device 1이 더 높게 나타났고, 휘도의 증가 정도는 device 2가 더 높게 나타남을 확인할 수 있었으며, 9V 일 때 최대 휘도는 65cd/m2 임을 확인할 수 있었다.
또한, 도 13 및 도 17에 나타낸 바와 같이, 상기 제조예 1에서 제조한 device 1의 경우 전류밀도 증가에 따라 휘도가 급격하게 포화(saturation)되는 현상이 나타나는 반면, 상기 제조예 2에서 제조한 device 2의 경우 전류밀도에 증가에 따라 휘도가 직선(linear) 형태로 증가함을 확인할 수 있었다.
한편, 도 14 및 도 18에 나타낸 바와 같이, 상기 제조예 1에서 제조한 device 1의 경우 상기 제조예 2에서 제조한 device 2 대비 전류밀도 증가에 따라 소자의 발광 효율이 급격하게 감소함을 확인할 수 있었다.
< 실험예 6> OLED 소자의 CIE 색 좌표 분석
상기 제조예 1 및 제조예 2에서 제조한 OLED 소자의 CIE 색 좌표를 분석한 결과를 도 21 및 도 22에 나타내었다.
도 21에 나타낸 바와 같이, device 1은 전압이 6V 에서 9V로 증가하는 동안 CIE 색 좌표는 각각 (0.429, 0.529)에서 (0.424, 0.527)로 변하여 소자의 발광색이 녹색광(yellow green)에서 발광색의 변화가 거의 없음을 확인할 수 있었다.
또한, 도 22에 나타낸 바와 같이, device 2는 전압이 5V에서 8V로 증가하는 동안 CIE 색 좌표는 각각 (0.406, 0.563)에서 (0.410, 0.553)으로 변하여 소자의 발광색이 녹색광(yellow green)에서 발광색의 변화가 거의 없음을 확인할 수 있었다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
또한, 본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의해 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 포스포릴 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112016123574474-pat00004

    (상기 화학식 1에서, n은 1 또는 2의 정수이고, X1은 각각 S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 조합임)
  2. 삭제
  3. 제1항의 포스포릴 유도체를 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 조합인 유기 전자 소자.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-Paper), 유기감광체(OPC), 또는 유기트랜지스터(OTFT) 인 유기 전자 소자.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 제1전극, 유기물층, 및 제2전극을 포함하는 유기전계발광소자(OLED) 인 유기 전자 소자.
KR1020150135622A 2015-09-24 2015-09-24 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 KR101736135B1 (ko)

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