KR101701548B1 - 벤조트로폴론을 함유하는 식물 추출물 및/또는 관련 벤조트로폴론 유도체의 사용에 의한 가정용 제품, 바디-관리 제품 및 식품의 안정화 - Google Patents

벤조트로폴론을 함유하는 식물 추출물 및/또는 관련 벤조트로폴론 유도체의 사용에 의한 가정용 제품, 바디-관리 제품 및 식품의 안정화 Download PDF

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Abstract

본원에서는, 바디-관리 제품 및 가정용 제품을 광분해성 및 산화적 분해로부터 보호하기 위한 하기 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체의 용도가 개시된다.
<화학식 1>
Figure 112012036095718-pct00068

식 중, R1, R2 및 R7은 서로 독립적으로 수소; C1-C3알킬; 또는 COR8이고; R3은 수소; 또는 COOR9이고; R4는 수소; 또는 C1-C3알킬이고; R5는 수소; 히드록시; C1-C3-알콕시; 또는 -O-(CO)-R10이고; R6은 수소; C1-C3알킬; 또는 COR8이거나; 또는 R5 및 R6은 함께 5 또는 6원 고리를 형성할 수 있거나; 또는 R6 및 R7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고; R8, R9, R10은 서로 독립적으로 C1-C30알킬이다.

Description

벤조트로폴론을 함유하는 식물 추출물 및/또는 관련 벤조트로폴론 유도체의 사용에 의한 가정용 제품, 바디-관리 제품 및 식품의 안정화 {STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES}
본 발명은, 바디-관리 제품 및 가정용 제품을 광분해성 및 산화적 분해로부터 보호하기 위한 선택된 광 안정화제의 용도에 관한 것이다.
화장품 제제 및 가정용 제품에서 오일 및 지방 기재의 천연 물질의 사용이 증가하는 방향으로의 최근의 제품 경향은 또한, 산패를 야기하는 지방 및 오일의 산화적 분해의 문제를 증가시킨다. 천연 오일 또는 불포화 지방산은 에멀젼에서 거의 빠지지 않는다. 산화적 변화는 종종 반응성 대사물, 예를 들어 케톤, 알데히드, 산, 에폭시드 및 리포퍼옥시드를 생성할 수 있다.
그 결과, 한편으로는 제품의 냄새에서의 바람직하지 않은 변화가 존재하고, 다른 한편으로는 물질이 열화되는 경향이 있고 이는 피부 허용성을 변화시킬 수 있다. 피부 상에서 자유 라디칼의 제어되지 않은 형성은 다수의 병리생리학적 변화, 예를 들어 알레르기, 염증, 발암 등의 개시 및 진행에 주로 기여한다.
그러나, 산화적 분해 과정이 오일 및 지방 기재의 천연 물질의 경우에만 확인되는 것은 아니다. 이는 또한 다수의 다른 화장품 성분, 예컨대 향료 및 향 물질, 비타민, 착색제 등에서도 확인된다.
따라서, 산화적 분해 과정 (광산화, 자가산화)을 방지하기 위하여 소위 항산화제 (AO)가 화장품 및 식품에 사용된다. 이러한 항산화제는 산화를 방지하는 화합물 (착체 형성제, 환원제 등) 및 자유 라디칼 연쇄 반응을 방해하는 화합물, 예를 들어 부틸화 히드록시톨루엔 (BHT), 부틸화 히드록시아니솔 (BHA), 갈레이트, 예컨대 프로필갈레이트 (PG), 또는 t-부틸히드로퀴논 (TBHQ)으로 분류될 수 있다. 그러나, 후자 화합물은 pH 안정성 뿐만 아니라 광 및 온도 안정성과 관련하여 종종 요구사항을 충족시키지 못한다.
그 결과, 이러한 용기 내에서의 활성물질은 자가산화 과정으로 인하여 그의 특성이 유리하지 않게 변화된다. 이는, 예를 들어 점도의 감소 및 색 또는 냄새의 변화를 초래한다.
또한, 최근의 증가하는 제품 경향은 또한 화장품 제제 및 가정용 제품을 위한 투명 (유리, PET 등) 용기의 증가된 사용을 초래하였다. 유리 및 보통의 플라스틱 둘 다는 UV-B-범위에서 특정한 고유의 흡수를 갖지만, UV-A 범위에서의 흡수는 매우 낮다.
투명 포장 제품을 위한 UV 흡수에 의한 다양한 안정화 기술이 통상적으로 사용되고 익히 공지되어 있다. 예를 들어, 벤조트리아졸 계열의 광대역 UV 광 안정화제는, UV-B를 주로 흡수하는 벤조페논과 같은 다른 흡수제와 비교하여, 그의 매우 우수한 UV-A 및 UV-B 흡수 특성으로 인하여 제품 안정성 및 저장 수명을 증강시킨다. 투명 포장 제품의 광 유도 퇴색을 방지 또는 지연하기 위한 오늘날 공지된 가장 효과적인 안정화제는, 예를 들어 상표명 바스프 티노가드(BASF TINOGARD) HS 또는 바스프 티노가드 TL로 등록된 벤조트리아졸 유도체이다.
이제, 하나의 안정화제 분자에서 항산화제 및 라디칼-스캐빈징 뿐만 아니라 광보호 특성을 조합하는 것이 유리할 것이다.
놀랍게도, 벤조트로폴론 유도체를 기재로 하는 특정한 광 안정화제가 탁월한 UV 흡수제 뿐만 아니라 항산화제 특성을 수행하고, 따라서 제품 보호에 적합하다는 것이 발견되었다.
벤조트로폴론 모이어티를 기재로 하는 폴리페놀은 식물 또는 진균으로부터 단리될 수 있다. 자연 발생 벤조트로폴론의 예는 푸르푸로갈린, 푸르푸로갈린 카르복실산, 진균 포메스 포멘타리우스(Fomes fomentarius)로부터의 포멘타리올, 고우피올론 및 진균 트리콜로마 아우란티움(Tricholoma aurantium )으로부터의 아우란트리콜론이다. 홍차에 존재하는 테아플라빈이 벤조트로폴론 핵을 함유하는 폴리페놀의 또 다른 익히 공지된 그룹이다.
합성 벤조트로폴론은 1,2-디히드록시벤젠 유도체와 1,2,3-트리히드록시벤젠 유도체의 산화 커플링에 의해 생성된다.
합성 및 자연 발생 벤조트로폴론 화합물은, 이들이 강한 항산화제 특성을 갖는 효과적이고 광안정성인 UV 흡수제이고, 따라서 안정화제로서 사용되기에 적합하다는 점에서 공통적이다.
따라서, 본 발명은 바디-관리 제품 및 가정용 제품을 광분해성 및 산화적 분해로부터 보호하기 위한 하기 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체의 용도에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112012036095718-pct00001
식 중,
R1, R2 및 R7은 서로 독립적으로 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이고;
R3은 수소; 또는 COOR9이고;
R4는 수소; 또는 C1-C30알킬이고;
R5는 수소; 히드록시; C1-C30-알콕시; 또는 -O-(CO)-R10이고;
R6은 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이거나; 또는
R5 및 R6은 함께 5 또는 6원 고리를 형성할 수 있거나; 또는
R6 및 R7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
R8, R9, R10은 서로 독립적으로 C1-C30알킬이다.
R1이 수소; COR8; 또는 C1-C30알킬이고;
R2, R4 및 R5가 수소이고;
R3이 COOR9이고;
R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이거나; 또는
R6 및 R7이 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
R8이 화학식 1에서와 같이 정의되는 것인
화학식 1의 화합물이 바람직하다.
R1이 수소; 또는 CO-CH3이고;
R2, R4 및 R5가 수소이고;
R3이 COO-C3H7이고;
R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소; 또는 CO-CH3이거나; 또는
R6 및 R7이 함께 5 또는 6원 고리를 형성하는 것인
화학식 1의 화합물이 보다 바람직하다.
R1, R2 및 R7이 서로 독립적으로 수소; 메틸; 또는 -CO-CH3이고;
R3이 수소; 또는 -COOR9이고;
R4가 수소; 또는 C1-C30알킬이고;
R5가 수소; 메톡시; 또는 -O-(CO)-CH3이고;
R6이 수소; 메틸; 또는 -CO-CH3이거나; 또는
R5 및 R6이 함께 5 또는 6원 고리를 형성할 수 있거나; 또는
R6 및 R7이 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
R9가 C1-C10알킬인
화학식 1의 화합물이 또한 바람직하다.
하기 화학식의 화합물들이 가장 바람직하다:
Figure 112012036095718-pct00002
Figure 112012036095718-pct00003
.
본 발명에 사용되는 벤조트로폴론의 추가의 예는 하기 화합물들이다:
Figure 112012036095718-pct00004
.
C1-C30알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sek-부틸, tert-부틸, 아밀, 이소아밀 또는 tert-아밀, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 운데실, 에이코실, 테트라코실, 펜타코실, 헵타코실, 옥타코실 또는 트리아콘틸과 같은 직쇄 또는 분지형 라디칼이다.
C1-C30알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 또는 이소프로폭시, 이소프로필옥시, n-부틸옥시, sek-부틸옥시, tert-부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 tert-아밀옥시, 헥실옥시, 2-에틸헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 운데실옥시, 에이코실옥시, 테트라코실옥시, 펜타코실옥시, 헵타코실옥시, 옥타코실옥시 또는 트리아콘틸옥시와 같은 직쇄 또는 분지형 라디칼이다.
각각의 알킬은 포화 또는 불포화될 수 있다.
각각의 알킬은 하나 이상의 E에 의해 치환되고/거나 하나 이상의 D가 개재될 수 있다.
D는 -CO-; -COO-; -O-; -S-; -CR12=CR13-; 또는 -C≡C-이고;
E는 -OR18; -NR14R15; -COR17; -COOR16 또는 -CONR14R15이고; 여기서
R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; OH, C1-C18알킬; 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴; -O-가 임의로 개재된 C1-C18알킬이거나; 또는
R14 및 R15는 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
R16은 수소; OH, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴; -O-가 임의로 개재된 C1-C18알킬이고;
R17은 H; OH, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-가 임의로 개재된 C1-C18알킬이고;
R18은 수소; OH, C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 임의로 치환된 C6-C18아릴; 또는 -O-가 임의로 개재된 C1-C18알킬이다.
화학식 1의 화합물은 그의 양성화된 또는 탈양성자화된 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 바와 같은 벤조트로폴론 유도체는 공지 및 신규 화합물을 나타낸다.
신규 화합물은 하기 화학식 1'에 상응한다.
<화학식 1'>
Figure 112012036095718-pct00005
식 중,
R'1, R'2 및 R'7은 서로 독립적으로 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이고;
R'3은 수소; 또는 COOR9이고;
R'4는 수소; 또는 C1-C30알킬이고;
R'5는 수소; 히드록시; C1-C30-알콕시; 또는 -O-(CO)-R10이고;
R'6은 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이거나; 또는
R'5 및 R'6은 함께 5 또는 6원 고리를 형성할 수 있거나; 또는
R'6 및 R'7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
R'8, R'9, R'10은 서로 독립적으로 C1-C30알킬이고;
단, 화학식 1'의 화합물에서 R7 및 R8은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하거나; 또는 R6 및 R7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성한다.
R3이 화학식
Figure 112012036095718-pct00006
의 라디칼이고,
R'20이 C3-C30알킬이고;
R'5가 수소; 또는 C1-C12알킬이고;
R'1, R'6 및 R'7이 수소; COR'9; 또는 C1-C30알킬이고;
R'9가 화학식 1'에서와 같이 정의되는 것인
화학식 1'의 화합물이 바람직하다.
또한, 하기 화학식 2'에 상응하는 화합물이 바람직하다.
<화학식 2'>
Figure 112012036095718-pct00007
식 중,
R'21 및 R'22는 서로 독립적으로 수소; OH; C1-C30알킬; 또는 C1-C30알콕시이고;
R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'7은 화학식 1'에서와 같이 정의된다.
또한 하기 화학식 3'의 화합물이 바람직하다.
<화학식 3'>
Figure 112012036095718-pct00008
식 중,
R'21 및 R'22는 서로 독립적으로 수소; OH; C1-C30알킬; 또는 C1-C30알콕시이고;
R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 화학식 1'에서와 같이 정의된다.
R'21 및 R'22가 서로 독립적으로 수소; OH; 비치환된 C1-C30알킬 또는 비치환된 C1-C30알콕시이고;
R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5가 화학식 1'에서와 같이 정의되는 것인
화학식 3'의 화합물이 보다 바람직하다.
추가의 신규 화합물은
R3이 화학식
Figure 112012036095718-pct00009
의 라디칼이고,
R'20이 C3-C30알킬이고;
R'5가 수소; 또는 C1-C12알킬이고;
R'1, R'6 및 R'7이 수소, COR'9; 또는 C1-C30알킬이고;
R'9가 화학식 1'에서와 같이 정의되는 것인
화학식 3'에 상응한다.
추가의 신규 화합물은 하기 화학식 4'에 상응한다.
<화학식 4'>
Figure 112012036095718-pct00010
식 중,
R'2 및 R'4는 서로 독립적으로 C1-C30알킬이고;
R'1, R'5, R'6 및 R'7은 C1-C30알킬; 또는 COR8이고;
R'8은 화학식 1'에서와 같이 정의된다.
또한 하기 화학식 5'의 화합물이 바람직하다.
<화학식 5'>
Figure 112012036095718-pct00011
식 중,
R'3은 화학식
Figure 112012036095718-pct00012
의 라디칼이고;
R'20은 C3-C30알킬이고;
R'1, R'6 및 R'7은 수소; COR9; 또는 C1-C30알킬이고;
R'9는 C1-C30알킬이다.
본 발명에 따른 벤조트로폴론 유도체는 식물 추출물과 같은 천연 공급원으로부터 및/또는 특정 전구체 화합물, 예컨대 피로갈롤 유도체 및 1,2-디히드록시-벤젠 유도체의 화학적 산화에 의해 합성된 것으로부터 단리된다.
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체 뿐만 아니라 이들 화합물과 표 1 내지 3에 열거된 다른 UV 흡수제, 페놀계 또는 비페놀계 항산화제 또는 착체 형성제와의 혼합물이 광분해성 분해에 대하여 바디-관리 제품 및 가정용 제품을 보호하기에 특히 적합하다.
화학식 1의 화합물과의 혼합물로 사용될 수 있는 유기 UV 필터의 예를 하기 표에 열거한다:
Figure 112012036095718-pct00013
Figure 112012036095718-pct00014
Figure 112012036095718-pct00015
Figure 112012036095718-pct00016
Figure 112012036095718-pct00017
Figure 112012036095718-pct00018
Figure 112012036095718-pct00019
Figure 112012036095718-pct00020
Figure 112012036095718-pct00021
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체는 또한, 예를 들어 WO 00/25731에 개시된 바와 같은 페놀계 또는 락톤-유형 항산화제와의 혼합물로 사용될 수 있다.
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체는 또한 WO 03/103622에 개시된 바와 같은 장애 아민 광 안정화제, 예를 들어 장애 니트록실, 히드록실아민 및 히드록실아민 염 화합물과의 혼합물로 사용될 수 있다.
항산화 효과의 최적화를 위하여, 가정용 및/또는 개인 관리 용품은 제제의 총 중량의 0.0001% 내지 10%의 농도 범위 내로 하나 이상의 추가의 친수성 또는 친유성 항산화제를 함유할 수 있다. 이들 추가의 항산화제는 바람직하게는 하기의 것들을 함유하는 군으로부터 선택된다:
- 토코페롤 (α, β, γ, δ 이성질체, 특히 비타민 E) 및 그의 유도체 (특히 비타민 E 유도체, 예컨대 비타민 E 아세테이트, 비타민 E 리놀레에이트, 비타민 E 니코티네이트 및 비타민 E 숙시네이트)
- 하나의 불포화 지방 쇄를 함유하는 토코트리에놀 (α, β, γ, δ 이성질체), 및 그의 산의 에스테르
- 아스코르브산 및 그의 산, 예컨대 인산의 에스테르 및 또한 나트륨, 칼륨, 리튬 및 마그네슘 염, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 피롤리돈카르복실산과의 추가의 에스테르 및 화학식 (3) H(CH2)n(CHR)COOH 및 (4) CH3(CH2)mCH=CH(CH2)nCOOH (여기서, R은 수소 원자 또는 OH 기이고, m, n은 0 내지 20의 정수이고, 여기서 m+n 합은 최대 21임)의 산의 에스테르
- 레티노이드는 비타민 A의 모든 천연 및/또는 합성 유사체 또는 피부에서 비타민 A의 생물학적 활성을 보유하는 레티날성 화합물 뿐만 아니라 이들 화합물의 기하이성질체 및 입체이성질체를 포함함. 바람직한 화합물은 레티놀, 레티놀 에스테르 (예를 들어, 레티날의 C2-C22 알킬 에스테르 (포화 또는 불포화 알킬 쇄), 예컨대 레티닐 팔미테이트, 레티닐 아세테이트, 레티닐 프로피오네이트), 레티날, 및/또는 레티노산 (모든 트랜스 레티노산 및/또는 13-시스-레티노산 포함) 또는 유도체이다. 본원에서 유용한 다른 레티노이드는 미국 특허 No. 4,677,120 (1987년 6월 30일 공개, 파리쉬(Parish) 등); 4,885,311 (1989년 12월 5일 공개, 파리쉬 등); 5,049,584 (1991년 9월 17일 공개, 푸르셀(Purcell) 등); 5,124,356 (1992년 6월 23일, 푸르셀 등)에 기재되어 있음. 다른 적합한 레티노이드는 토코페릴-레티노에이트 [레티노산 (트랜스 또는 시스)의 토코페롤 에스테르], 아다팔렌 [6-(3-(1-아다만틸)-4-메톡시페닐)-2-나프토산] 및 타자로텐 (에틸 6-[2-(4,4-디메틸티오크로만-6-일)-에티닐]니코티네이트)임
- 카로티노이드, 예컨대 α-, β-, γ- 및 δ-카로틴, 루테인, 크산토필, 제아크산틴, 비올라크산틴, 크립토크산틴, 푸코크산틴, 안테라크산틴, 리코펜, 디데히드로리코펜 및 테트라데히드로리코펜 카로티노이드
- 리포산 및 그의 유도체, 예컨대 알파-리포산
- 루틴산 및 그의 유도체, 예컨대 α-글루코실루틴, 수용성 플라보노이드, 루틴 수화물 (비타민 P)
- 식물 추출물, 예컨대 백차 및 녹차 추출물, 홍차 추출물, 치커리 잎 추출물 (시코리움 인투비부스(Cichorium intubybus)), 시계풀 추출물 (파시플로라 인카르나타(Passiflora incarnata)), 아스팔라투스 리네아리스(Aspalathus linearis) 추출물, 로즈마리 추출물, 아세라세아에(Aceraceae) 단풍 나무 또는 로사세아에(Rosaceae) 체리 나무의 홍엽 추출물, 쿠르쿠마 롱가(Curcuma longa) L (쿠르쿠미노이드 활성 성분), 레온토포디움 알피눔(Leontopodium alpinum) 추출물, 엠블리카 오피시날리스(Emblica officinalis) (필란투스 엠블리카(phyllanthus emblica)) 나무 추출물
- 페놀산, 예컨대 카페인산, 3,4-디히드록시페닐 아세트산, 3,4-디히드록시-벤조산
- 갈레이트, 예컨대 갈산, 메틸 갈레이트, 에틸 갈레이트, 프로필 갈레이트, 옥틸 갈레이트, 도데실 갈레이트, 아밀 갈레이트, 이소아밀 갈레이트, 아실화 갈레이트, 예컨대 3,4,5-트리스(아세틸옥시)-벤조산 메틸 에스테르, 3,4,5-트리스(아세틸옥시)-벤조산 프로필 에스테르, 3,4,5-트리스(아세틸옥시)-벤조산 옥틸 에스테르
- 카테콜, 예컨대 1,2-디히드록시벤젠, 3-메틸카테콜, 4-tert-부틸 카테콜, 또는 예컨대 아실화 카테콜, 예를 들면 카테콜 디아세테이트, 3-메틸카테콜 디아세테이트, 카테콜 아세테이트
- 피로갈롤, 예컨대 1,2,3-트리히드록시벤젠, 4-에틸 피로갈롤, 4-프로필 피로갈롤, 4-부틸 피로갈롤, 4-아밀 피로갈롤, 4-이소아밀 피로갈롤, 4-옥틸 피로갈롤, 4-도데실 피로갈롤, 또는 예컨대 아실화 피로갈롤, 예를 들면 피로갈롤 아세테이트, 피로갈롤 디아세테이트, 피로갈롤 트리아세테이트
- 플라보노이드 및 폴리페놀, 예컨대 비치환된 플라바논, 일치환된 플라바논 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 플라바논; 비치환된 칼콘, 일치환된 칼콘, 이치환된 칼콘, 삼치환된 칼콘, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 칼콘; 비치환된 플라본, 일치환된 플라본, 이치환된 플라본, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 플라본; 하나 이상의 이소플라본; 비치환된 쿠마린, 일치환된 쿠마린, 이치환된 쿠마린, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 쿠마린; 플라보놀, 안토시아닌, 카테킨, 예컨대 (-)-에피갈로카테킨-3-갈레이트, (-)-에피카테킨, (-)-에피갈로카테킨 및 그의 혼합물과 같은 녹차 카테킨, 테아플라빈, 프로안토시아니딘 (포도씨 추출물). 미국 특허 5,686,082 및 5,686,367에 광범위하게 개시된 플라보노이드가 또한 사용될 수 있음
- 클로로겐산 및 페룰산 및 이들의 유도체
- 트로폴론 유도체, 예컨대 트로폴론 (CAS No. 533-75-5) 그 자체, 히노키티올, 누트카틴, 스티피타트산, 푸베룰산, 스티피타톤산, 푸베룰론산, 감마-투야플리신, 베타-투야플리신, 콜키세인 또는 트로폴론 유도체 (특허 출원 WO 2008/003529 A1에 기재된 바와 같음) 및 이들의 혼합물.
UV 방사선이 피부 또는 모발에 침투될 경우 야기되는 광화학적 반응 쇄를 방해하는 제3 유형의 항산화제를 이용하는 것이 또한 가능하다. 상기 항산화제의 전형적 예는 아미노산 및 그의 유도체 (예를 들어 글리신, 히스티딘, 아세틸 히스티딘, 티로신, 카프로일 티로신, 트립토판), 이미다졸 (예를 들어 유로칸산) 및 그의 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 그의 유도체 (예를 들어 안세린), 아우로티오글리코스, 프로필티오우라실 및 기타 티올 (예를 들어 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸, 라우릴, 팔미토일, 올레일, 리놀레일, 콜레스테릴 및 그의 글리세릴 에스테르) 및 또한 그의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 그의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 및 또한 술폭시민 화합물 (예를 들어 부티오닌 술폭시민, 호모시스테인 술폭시민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타-티오닌 술폭시민)이다.
그러나, 또한 (금속) 킬레이트화제 (특히 α-히드록시 지방산, 팔미트산, 피틴산, 락토페린) 및 바람직하게는 미국 특허 No. 5,487,884 (1996년 1월 30일 공개, 비셋(Bisset) 등); 국제 공보 No. 91/16035 및 No. 91/16034 (부쉬(Bush) 등, 1995년 10월 31일 공개)에 개시된 것들이다. 히드록시산 (예를 들어 시트르산, 락트산, 말산, 히드록실 숙신산), 흄산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EDDS, EGTA 및 그의 유도체, 불포화 지방산 및 그의 유도체 (예를 들어 리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 폴산 및 그의 유도체, 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 페룰산, 푸르푸릴리덴 글루시톨, 카르노신, 부틸 히드록시톨루엔, 부틸 히드록시아니솔, 노르디히드로구아이아레트산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 그의 유도체, 만노스 및 그의 유도체, N-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐]술파닐산 (및 그의 염, 예를 들어 디나트륨 염), 아연 및 그의 유도체 (예를 들어 ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 그의 유도체 (예를 들어 셀레노 메티오닌), 스틸벤 및 그의 유도체 (특히 히드록시스틸벤, 레스베라트롤 및 피노실빈) 및 상기 언급된 활성 성분의 본 발명에 따라 적합한 유도체 (염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질). HALS (= "장애 아민 광 안정화제") 화합물을 또한 언급할 수 있다.
추가의 합성 및 천연 항산화제는 예를 들어 특허 WO 0025731: 구조식 1-3 (페이지 2), 구조식 4 (페이지 6), 구조식 5-6 (페이지 7) 및 화합물 7-33 (페이지 8-14)에 열거되어 있다.
적합한 항산화제의 예로는, 비제한적으로 p-히드록시벤조산 및 그의 유도체 (p-히드록시벤조산의 에틸이소부틸, 글리세릴 에스테르), 살리실레이트 (옥틸아밀, 페닐, 벤질 멘틸, 글리세롤 및 디프로필렌글리콜 에스테르), 벤질리덴 말로네이트, 페닐메틸 프로판산 유도체, 예컨대 [(4-히드록시-3,5-디메톡시페닐)메틸]-프로판디온산, 비스(2-에틸헥실) 에스테르 (CAS 번호 872182-46-2), 히드록실 또는 메톡시 치환된 벤조페논, 요산 또는 탄닌산 및 그의 유도체가 포함된다.
본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용될 수 있는 또한 추가의 항산화제는, 아세틸시스테인, 3-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 카페인산, 클로로겐산, 데실메르캅토메틸이미다졸, 디아세틸 티오디프로피오네이트, 디갈로일 트리올레에이트, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스틸 티오디프로피오네이트, 디올레일 토코페릴 메틸실란올, 이나트륨 루티닐 디술페이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 디트리데실 티오디프로피오네이트, 도데실 갈레이트, 에리소르브산, 에틸 페룰레이트, 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논 (예를 들어 tert-부틸히드로퀴논, 디아밀히드로퀴논, 디-tert-부틸히드로퀴논), p-히드록시아니솔, 히드록실아민 히드로클로라이드, 히드록실아민 술페이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 코지산, 마데카시코시드, 메톡시-PEG-7-루티닐 숙시네이트, 옥틸 갈레이트, 페닐티오글리콜산, 플로로글루시놀, 프로필 갈레이트, 로즈마린산 및 그의 유도체, 루틴, 나트륨 에리소베이트, 나트륨 티오글리콜레이트, 소르비틸 푸르푸랄, 티오디글리콜, 티오디글리콜아미드, 티오디글리콜산, 티오글리콜산, 티오락트산, 티오살리실란 산, 토코페레트-5, 토코페레트-10, 토코페레트-12, 토코페레트-18, 토코페레트-50, 토코페르솔란, o-톨릴비구아니드, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 덱스판테놀, 알파-히드록시카르복실산 (특히 글리콜산, 락트산, 만델산) 및 그의 염, 디메틸올디메틸히단토인, N-아실아미노산 및 그의 염 (특히 N-옥타노일글리신) 및 히노키톨, 및 화학식:
R-O-CH2-CHOH-CH2-OH
(식 중, R은 분지형 또는 비분지형 C3-C18알킬 기이고, 여기서 알킬 기는 1개 이상의 히드록실 및/또는 C1-C4알콕시 기(들)에 의해 치환될 수 있고/거나 알킬 쇄에는 4개 이하의 산소 원자가 개재될 수 있음)의 글리세롤 모노알킬 에테르의 장기간 안정화를 위한 이들의 혼합물로 이루어진 군로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용될 수 있는 또 다른 추가의 항산화제는 또한 알라닌 디아세트산, 쿠에르세틴, 모린, 3,4-디히드록시벤조산, 티몰, 카르바크롤, 카테킨 뿐만 아니라 검 벤조인 수지의 유도체, 루틴 및 그의 유도체, 및 벤질포스포네이트, 예를 들어, 디메틸 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 및 모노에틸 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트의 칼슘 염으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 따른 벤조트로폴론 유도체는 갈레이트 유도체, 카테콜 유도체 또는 피로갈롤 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 항산화제를 함유하는 혼합물로 사용된다.
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체 이외에, 본 발명에 따른 가정용 및/또는 개인 관리 조성물은 또한, 예를 들어 WO 00/25731에 개시된 바와 같은 페놀계 또는 락톤-유형 항산화제 및/또는 WO 03/103622에 개시된 바와 같은 장애 아민 광 안정화제, 예를 들어 장애 니트록실, 히드록실아민 및 히드록실아민 염 화합물을 함유할 수 있다.
개인 관리 용도
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체는 단일 성분으로서 사용할 수 있거나, 또는 특히 피부-관리 제품, 목욕 및 샤워 첨가제, 향료 및 향 물질을 함유하는 제제, 모발-관리 제품, 세치제, 탈취 및 항발한 제제, 장식용 제제, 광 차단 제제 및 활성 성분을 함유하는 제제를 위한 다른 안정화제와의 혼합물로 사용할 수 있다.
피부-관리 제품은, 특히, 바디 오일, 바디 로션, 바디 겔, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 면도 제제, 예컨대 쉐이빙 폼 또는 겔, 스킨 파우더, 예컨대 베이비 파우더, 모이스쳐라이징 겔, 모이스쳐라이징 스프레이, 리바이탈라이징 바디 스프레이, 셀룰라이트 겔 및 필링 제제이다.
적합한 목욕 및 샤워 첨가제는 샤워 겔, 배스-솔트, 버블 배스 및 비누이다.
향료 및 향 물질을 함유하는 제제는 특히 향수, 퍼퓸, 화장수 및 쉐이빙 로션 (애프터쉐이브 제제)이다.
적합한 모발-관리 제품은, 예를 들어 인간 및 동물, 특히 개를 위한 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 스타일링 및 트리트먼트를 위한 제품, 파마제, 헤어 스프레이 및 래커, 헤어 겔, 모발 고정제 및 모발 염색제 또는 탈색제이다.
적합한 세치제는 특히 치아 크림, 치약, 구강 세척제, 구강 헹굼제, 항치태 제제 및 의치용 세정제이다.
적합한 장식용 제제는 특히 립스틱, 네일 바니시, 아이섀도우, 마스카라, 건식 및 습식 메이크업, 루즈, 파우더, 탈모제 및 선탠 로션이다.
활성 성분을 함유하는 적합한 화장품 제제는 특히 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물 추출물 제제 및 항박테리아 제제이다.
상기 바디-관리 제품은 크림, 연고, 페이스트, 폼, 겔, 로션, 파우더, 메이크업, 스프레이, 스틱 또는 에어로졸의 형태일 수 있다.
이들은 바람직하게는 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체 및, 임의로, 다른 UV 흡수제, 입체 장애 아민, 착화제 및 페놀계 또는 비-페놀계 항산화제를 함유한다.
따라서, 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체를 포함하는 바디-관리 제품에 관한 것이다.
화학식 1의 벤조트로폴론 유도체는 전체 제제를 기준으로 약 5 내지 약 10000 ppm, 바람직하게는 약 10 내지 약 5000 ppm, 가장 바람직하게는 약 100 내지 약 1000 ppm의 농도로 바디 관리 제품 및 가정용 제품 중에 존재한다.
본 발명에 따른 화장품 조성물은 또한 하기된 바와 같은 하나의 또는 하나 이상의 추가의 화합물을 함유할 수 있다.
지방 알콜
세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 세테아릴 알콜, 올레일 알콜, 옥틸도데칸올, C12-C15 알콜의 벤조에이트, 아세틸화 라놀린 알콜 등을 비롯한, 6 내지 18개, 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜 기재의 게르베 알콜.
지방산의 에스테르
선형 C6-C24 지방산과 선형 C3-C24 알콜의 에스테르, 분지형 C6-C13카르복실산과 선형 C6-C24 지방 알콜의 에스테르, 선형 C6-C24 지방산과 분지형 알콜, 특히 2-에틸헥산올의 에스테르, 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알콜의 에스테르, 특히 디옥틸 말레이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알콜 (예를 들어 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 및/또는 게르베 알콜의 에스테르, 예를 들어 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라키드산, 가돌레산, 베헨산 및 에루스산 및 기술-등급의 이들의 혼합물 (예를 들어, 천연 지방 및 오일의 가압 제거에서, 로엘렌(Roelen)의 옥소 합성으로부터의 알데히드의 환원에서, 또는 불포화 지방산의 이량체화에서 수득됨)과 알콜, 예를 들어 이소프로필 알콜, 카프로일 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프르산 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔모레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라키딜 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜과 기술-등급의 이들의 혼합물 (예를 들어, 지방 및 오일 기재의 기술-등급 메틸 에스테르 또는 로엘렌의 옥소 합성으로부터의 알데히드의 고압 수소화에서, 불포화 지방 알콜의 이량체화에서 단량체 분획으로서 수득됨)의 에스테르.
이러한 에스테르 오일의 예는 이소프로필미리스테이트, 이소프로필팔미테이트, 이소프로필스테아레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필올레에이트, n-부틸스테아레이트, n-헥실라우레이트, n-데실올레에이트, 이소옥틸스테아레이트, 이소-노닐스테아레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2-에틸헥실팔미테이트, 2-헥실라우레이트, 2-헥실데실스테아레이트, 2-옥틸도데실팔미테이트, 올레일올레에이트, 올레일에루케이트, 에루실올레에이트, 에루실에루케이트, 세테아릴 옥타노에이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 올레에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 아세테이트, 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 올레에이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/카프레이트, 스테아릴 헵타노에이트, 디이소스테아릴 말레이트, 옥틸 히드록시스테아레이트 등이다.
글리세릴 에스테르 및 유도체를 포함하는 천연 또는 합성 트리글리세리드
다른 알콜과의 반응에 의해 개질된 C6-C18 지방산 기재의 디- 또는 트리-글리세리드 (카프릴산/카프르산 트리글리세리드, 밀 배아 글리세리드 등). 폴리글리세린의 지방산 에스테르 (폴리글리세릴-n, 예컨대 폴리글리세릴-4 카프레이트, 폴리글리세릴-2 이소스테아레이트 등) 또는 피마자 오일, 수소화 식물성 오일, 스위트 아몬드유, 밀 배아 오일, 참깨 오일, 수소화 목화씨 오일, 코코넛 오일, 아보카도 오일, 옥수수 오일, 수소화 피마자 오일, 시어 버터, 코코아 버터, 대두 오일, 밍크 오일, 해바라기 오일, 홍화 오일, 마카다미아 넛 오일, 올리브 오일, 수소화 탈로우, 살구핵 오일, 헤이즐넛 오일, 보라고 오일 등.
왁스
장쇄 산과 알콜의 에스테르를 포함하는 왁스 뿐만 아니라 왁스-유사 특성을 갖는 화합물, 예를 들어 카르나우바 왁스, 밀랍 (백색 또는 황색), 라놀린 왁스, 칸데릴라 왁스, 오조케라이트, 재팬 왁스, 파라핀 왁스, 미세결정질 왁스, 세레신, 세테아릴 에스테르 왁스, 합성 밀랍 등. 또한, 세테아릴 알콜 또는 부분 글리세리드와 같은 친수성 왁스.
진주광택 왁스
알킬렌 글리콜 에스테르, 특히 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알칸올아미드, 특히 코코 지방산 디에탄올아미드; 부분 글리세리드, 특히 스테아르산 모노글리세리드; 다가의 비치환되거나 또는 히드록시-치환된 카르복실산과 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜의 에스테르, 특히 타르타르산의 장쇄 에스테르; 총 24개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방 물질, 예를 들어 지방 알콜, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 탄산염, 특히 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산, 예컨대 스테아르산, 히드록시스테아르산 또는 베헨산, 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 올레핀 에폭시드와 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜 및/또는 2 내지 15개의 탄소 원자 및 2 내지 10개의 히드록시기를 갖는 폴리올의 개환 생성물, 및 그의 혼합물.
탄화수소 오일
미네랄 오일 (경유 또는 중유), 페트롤라툼 (황색 또는 백색), 미세결정질 왁스, 파라핀계 및 이소파라핀계 화합물, 수소화 이소파라핀계 분자, 예컨대 폴리데센 및 폴리부텐, 수소화 폴리이소부텐, 스쿠알렌, 이소헥사데칸, 이소도데칸 및 식물 및 동물계로부터의 다른 탄화수소 오일.
실리콘 또는 실록산 (유기치환된 폴리실록산 )
디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 시클릭 실리콘, 및 또한 아미노-, 지방산-, 알콜-, 폴리에테르-, 에폭시-, 플루오린-, 글리코시드- 및/또는 알킬-개질된 실리콘 화합물 (이들은 실온에서 액체 또는 수지 형태일 수 있음). 선형 폴리실록산, 디메티콘 (다우 코닝(Dow Corning) 200 유체, 로디아 미라실(Rhodia Mirasil) DM), 디메티코놀, 시클릭 실리콘 유체, 시클로펜타실록산 휘발성 물질 (다우 코닝 345 유체), 페닐트리메티콘 (다우 코닝 556 유체). 또한 200 내지 300개의 디메틸실록산 단위의 평균 쇄 길이를 갖는 디메티콘과 수소화 실리케이트와의 혼합물인 시메티콘이 적합하다. 토드(Todd) 등에 의한 적합한 휘발성 실리콘의 상세한 조사는 문헌 [Cosm. Toil. 91, 27 (1976)]에서 또한 찾을 수 있다.
플루오린화 또는 과플루오린화 오일
퍼플루오르헥산, 디메틸시클로헥산, 에틸시클로펜탄, 폴리퍼플루오로메틸이소프로필 에테르.
유화제
임의의 통상적으로 사용가능한 유화제를 조성물에 사용할 수 있다. 유화제 시스템은, 예를 들어 다음을 포함할 수 있다: 카르보시클릭 산 및 그의 염 (나트륨, 칼륨 및 암모늄의 알칼리성 비누, 칼슘 또는 마그네슘의 금속성 비누, 유기물 기재 비누, 예컨대 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산 등). 알킬 포스포네이트 또는 인산 에스테르, 산 포스페이트, 디에탄올아민 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트. 에톡실화 카르복실산 또는 폴리에틸렌글리콜 에스테르, PEG-n 아실레이트. 8 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 지방 알콜 (12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방산과 또한 알킬기에 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀과 2 내지 30 mol의 에틸렌 옥시드 및/또는 0 내지 5 mol의 프로필렌 옥시드로부터 분지됨). 지방 알콜 폴리글리콜에테르, 예컨대 라우레트-n, 세테아레트-n, 스테아레트-n, 올레트-n. 지방산 폴리글리콜에테르, 예컨대 PEG-n 스테아레이트, PEG-n 올레에이트, PEG-n 코코에이트. 모노글리세리드 및 폴리올 에스테르. 1 내지 30 mol의 에틸렌 옥시드와 폴리올로부터의 부가 생성물의 C12-C22 지방산 모노- 및 디-에스테르. 지방산 및 폴리글리세롤 에스테르, 예컨대 모노스테아레이트 글리세롤, 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 트리글리세릴 디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2-세스퀴이소스테아레이트 또는 폴리글리세릴 다이머레이트. 다수의 상기 물질 부류로부터의 화합물의 혼합물이 또한 적합하다. 지방산 폴리글리콜에스테르, 예컨대 모노스테아레이트 디에틸렌 글리콜, 지방산 및 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 지방산 및 사카로스 에스테르, 예컨대 수크로 에스테르, 글리세롤 및 사카로스 에스테르, 예컨대 수크로 글리세리드. 소르비톨 및 소르비탄, 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 포화 및 불포화 지방산의 소르비탄 모노- 및 디-에스테르 및 에틸렌 옥시드 부가 생성물. 폴리소르베이트-n 시리즈, 소르비탄 에스테르, 예컨대 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄, PEG-(6)-이소스테아레이트 소르비탄, PEG-(10)-소르비탄 라우레이트, PEG-17-디올레에이트 소르비탄, 글루코스 유도체, C8-C22 알킬-모노 및 올리고-글리코시드 및 에톡실화 유사체와 글루코스가 당 성분으로서 바람직함. O/W 유화제, 예컨대 메틸 글루세트-20 세스퀴스테아레이트, 소르비탄 스테아레이트/수크로스 코코에이트, 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트, 세테아릴 알콜/세테아릴 글루코시드. W/O 유화제, 예컨대 메틸 글루코스 디올레에이트/메틸 글루코스 이소스테아레이트. 술페이트 및 술폰화 유도체, 디알킬술포숙시네이트, 디옥틸 숙시네이트, 알킬 라우릴 술포네이트, 선형 술폰화 파라핀, 술폰화 테트라프로필렌 술포네이트, 나트륨 라우릴 술페이트, 암모늄 및 에탄올아민 라우릴 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트, 나트륨 라우레스 술페이트, 술포숙시네이트, 아실 이소티오네이트, 알칸올아미드 술페이트, 타우린, 메틸 타우린, 이미다졸 술페이트. 아민 유도체, 아민 염, 에톡실화 아민, 헤테로사이클을 함유하는 쇄를 갖는 옥시드 아민, 예컨대 알킬 이미다졸린, 피리딘 유도체, 이소퀴노테인, 세틸 피리디늄 클로라이드, 세틸 피리디늄 브로마이드, 4급 암모늄, 예컨대 세틸트리메틸브로마이드 암모늄 브로마이드 (CTBA), 스테아릴알코늄. 아미드 유도체, 알칸올아미드, 예컨대 아실아미드 DEA, 에톡실화 아미드, 예컨대 PEG-n 아실아미드, 옥시데아미드. 폴리실록산/폴리알킬/폴리에테르 공중합체 및 유도체, 디메티콘, 코폴리올, 실리콘 폴리에틸렌 옥시드 공중합체, 실리콘 글리콜 공중합체. 프로폭실화 또는 POE-n 에테르 (메록사폴), 폴락사머 또는 폴리(옥시에틸렌)m-블록-폴리(옥시프로필렌)n-블록(옥시에틸렌). 분자 내에 하나 이상의 4급 암모늄기 및 하나 이상의 카르복실레이트 및/또는 술포네이트 기를 갖는 쯔비터이온성 계면활성제. 특히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는 베타인, 예컨대 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코아실아미노프로필디메틸암모늄 글리시네이트 및 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸이미다졸린 (각각 알킬 또는 아실 기에 8 내지 18개의 탄소 원자를 가짐), 및 또한 코코아실아미노에틸히드록시에틸카르복시메틸글리시네이트, N-알킬베타인, N-알킬아미노베타인이다. 알킬이미다졸린, 알킬로펩티드, 리포아미노산, 자가 유화 염기 및 문헌 [K.F.DePolo, A short textbook of cosmetology, Chapter 8, Table 8-7, p250-251]에 기재된 화합물.
비이온성 유화제, 예컨대 PEG-6 밀랍 (및) PEG-6 스테아레이트 (및) 폴리글리세릴-2-이소스테아레이트 [아피팍(Apifac)], 글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트. [알라셀(Arlacel) 165], PEG-5 글리세릴 스테아레이트 [알라톤 983 S], 소르비탄 올레에이트 (및) 폴리글리세릴-3 리시놀레에이트. [알라셀 1689], 소르비탄 스테아레이트 및 수크로스 코코에이트 [알라톤 2121], 글리세릴 스테아레이트 및 라우레트-23 [세라신트(Cerasynth) 945], 세테아릴 알콜 및 세테트-20 [세토마크로골 왁스(Cetomacrogol Wax)], 세테아릴 알콜 및 콜리소르베이트 60 및 PEG-150 및 스테아레이트-20 [폴라왁스(Polawax) GP 200, 폴라왁스 NF], 세테아릴 알콜 및 세테아릴 폴리글루코시드 [에물게이드(Emulgade) PL 1618], 세테아릴 알콜 및 세테아레트-20 [에물게이드 1000NI, 코스모왁스(Cosmowax)], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자 오일 [에물게이드 F 스페셜], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자 오일 및 나트륨 세테아릴 술페이트 [에물게이드 F], 스테아릴 알콜 및 스테아레트-7 및 스테아레트-10 [에물게이터(Emulgator) E 2155], 세테아릴 알콜 및 스테아레트-7 및 스테아레트-10 [유화 왁스 U.S.N.F], 글리세릴 스테아레이트 및 PEG-75 스테아레이트 [겔로트(Gelot) 64], 프로필렌 글리콜 세테트-3 아세테이트 [헤테스터(Hetester) PCS], 프로필렌 글리콜 이소세트-3 아세테이트 [헤테스터 PHA], 세테아릴 알콜 및 세테트-12 및 올레트-12 [란브리톨 왁스(Lanbritol Wax) N 21], PEG-6 스테아레이트 및 PEG-32 스테아레이트 [테포스(Tefose) 1500], PEG-6 스테아레이트 및 세테트-20 및 스테아레트-20 [테포스 2000], PEG-6 스테아레이트 및 세테트-20 및 글리세릴 스테아레이트 및 스테아레트-20 [테포스 2561], 글리세릴 스테아레이트 및 세테아레트-20 [테긴애시드(Teginacid) H, C, X].
음이온성 유화제, 예컨대 PEG-2 스테아레이트 SE, 글리세릴 스테아레이트 SE [모넬긴(Monelgine), 쿠티나(Cutina) KD], 프로필렌 글리콜 스테아레이트 [테긴(Tegin) P], 세테아릴 알콜 및 나트륨 세테아릴 술페이트 [라네트(Lanette) N, 쿠티나 LE, 크로다콜(Crodacol) GP], 세테아릴 알콜 및 나트륨 라우릴 술페이트 [라네트 W], 트리라네트-4 포스페이트 및 글리콜 스테아레이트 및 PEG-2 스테아레이트 [세데포스(Sedefos) 75], 글리세릴 스테아레이트 및 나트륨 라우릴 술페이트 [테긴애시드 스페셜(Teginacid Special)]. 양이온성 산 염기, 예컨대 세테아릴 알콜 및 세트리모늄 브로마이드.
유화제는 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 예를 들어 1 내지 30 중량%, 특히 4 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%의 양으로 사용할 수 있다.
O/W 에멀젼으로 제제화되는 경우, 바람직하게는 이러한 유화제 시스템의 양은 5% 내지 20%의 오일 상을 나타낼 수 있다.
과지방화제
과지방화제로서 사용하기에 적합한 물질은, 예를 들어 라놀린 및 레시틴 및 또한 폴리에톡실화 또는 아크릴화 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세리드 및 지방산 알칸올아미드이고, 후자는 동시에 발포체 안정화제로서 작용한다.
계면활성제
적합한 순한 계면활성제, 즉 피부에 특히 잘 허용되는 계면활성제의 예로는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, 모노- 및/또는 디-알킬 술포숙시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀 술포네이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인 및/또는 단백질 지방산 축합 생성물을 포함하고, 후자 바람직하게는 밀 단백질을 기반으로 한다.
점조도 조절제/ 증점제 및 레올로지 개질제
이산화규소, 마그네슘 실리케이트, 알루미늄 실리케이트, 폴리사카라이드 또는 이들의 유도체, 예를 들어 히알루론산, 크산탄 검, 구아-구아, 아가-아가, 알기네이트, 카라기난, 겔란, 펙틴, 또는 개질된 셀룰로스, 예컨대 히드록시셀룰로스, 히드록시프로필메틸셀룰로스. 또한 폴리아크릴레이트 또는 망상 아크릴산의 단독중합체 및 폴리아크릴아미드, 카르보머 (카르보폴(carbopol) 유형 980, 981, 1382, ETD 2001, ETD 2020, 울트레즈(Ultrez) 10) 또는 살케어(Salcare) 부류, 예컨대 살케어 SC80 (스테아레트-10 알릴 에테르/아크릴레이트 공중합체), 살케어 SC81 (아크릴레이트 공중합체), 살케어 SC91 및 살케어 AST (나트륨 아크릴레이트 공중합체/PPG-1 트리데세트-6), 세피겔 305 (폴리아크릴아미드/라우레트-7), 시물겔(Simulgel) NS 및 시물겔 EG (히드록시에틸 아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체), 스타빌렌(Stabilen) 30 (아크릴레이트/비닐 이소데카노에이트 가교중합체), 페물렌(Pemulen) TR-1 (아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체), 루비겔(Luvigel) EM (나트륨 아크릴레이트 공중합체), 아쿨린(Aculyn) 28 (아크릴레이트/베헤네트-25 메타크릴레이트 공중합체) 등.
중합체
적합한 양이온성 중합체는, 예를 들어 양이온성 셀룰로스 유도체, 예를 들어 아머콜(Amerchol)로부터의 상표명 폴리머(Polymer) JR 400으로 입수가능한 4급화 히드록시메틸 셀룰로스, 양이온성 전분, 디알릴암모늄 염 및 아크릴아미드의 공중합체, 4급화 비닐피롤리돈/비닐 이미다졸 중합체, 예를 들어 루비쿼트(Luviquat)® (바스프(BASF)), 폴리글리콜 및 아민의 축합 생성물, 4급화 콜라겐 폴리펩티드, 예를 들어 라우릴디모늄 히드록시프로필 가수분해된 콜라겐 (라메쿼트(Lamequat)®L/그뤼나우(Gruenau)), 4급화 밀 폴리펩티드, 폴리에틸렌이민, 양이온성 실리콘 중합체, 예를 들어 아미도메티콘, 아디프산 및 디메틸아미노히드록시프로필디에틸렌트리아민의 공중합체 (카르타레틴(Cartaretin)/산도즈(Sandoz)), 아크릴산과 디메틸디알릴암모늄 클로라이드의 공중합체 (메르쿼트(Merquat) 550/켐비론(Chemviron)), 예를 들어 FR-A-2 252 840에 기재된 바와 같은 폴리아미노폴리아미드 및 그의 가교된 수용성 중합체, 양이온성 키틴 유도체, 예를 들어 임의로 미세결정으로서 분포된 4급화 키토산; 디할로알킬, 예를 들어 디브로모부탄과 비스디알킬아민, 예를 들어 비스디메틸아미노-1,3-프로판의 축합 생성물, 양이온성 구아검, 예를 들어 셀라니즈(Celanese)로부터의 재규어(Jaguar) C-17, 재규어 C-16, 4급화 암모늄 염 중합체, 예를 들어 미라놀(Miranol)로부터의 미라폴(Mirapol) A-15, 미라폴 AD-1, 미라폴 AZ-1. 음이온성, 쯔비터이온성, 양쪽성 및 비이온성 중합체로서, 예를 들어 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트/부틸 말레에이트/이소보르닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체 및 그의 에스테르, 비가교된 폴리아크릴산 및 폴리올과 가교된 폴리아크릴산, 아크릴아미도프로필-트리메틸암모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 옥틸 아크릴아미드/메틸 메타크릴레이트tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트/2-히드록시프로필 메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/비닐 카프롤락탐 삼원공중합체 및 또한 임의로 유도체화된 셀룰로스 에테르 및 실리콘이 고려된다. 또한, EP 1093796 (3-8 면, 17-68 단락)에 기재된 바와 같은 중합체를 사용할 수 있다.
양이온성 계면활성제
세틸 트리메틸 암모늄 브로마이드 (CTAB), 디메티콘 코폴리올, 아미도메티콘, 아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드/아크릴아미드 공중합체, 구아 히드록시프로필 트리모늄 클로라이드, 히드록시세틸 히드록시에틸 디모늄 클로라이드, 문헌 [International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th Edition 1997]에 열거된 바와 같은 쿼터늄 화합물, 예를 들어 쿼터늄-80, 문헌 [International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th Edition 1997]에 열거된 바와 같은 폴리쿼터늄 화합물, 예를 들어 폴리쿼터늄-5, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-17, 폴리쿼터늄-18, 폴리쿼터늄-24 또는 폴리쿼터늄-27, 폴리쿼터늄-28, 폴리쿼터늄-32, 폴리쿼터늄-37.
생원성 활성 성분
생원성 활성 성분은, 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, 데옥시리보핵산, 레티놀, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트리올, 판테놀, AHA 산, 아미노산, 세라미드, 슈도세라미드, 에센셜 오일, 식물 추출물 및 비타민 복합체를 의미하는 것으로 이해된다.
탈취 활성 성분
탈취 활성 성분으로서, 예를 들어 항발한제, 예를 들어 알루미늄 클로로히드레이트가 있다 (문헌 [J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)] 참조). 훽스트 아게 (Hoechst AG, 독일 프랑크푸르트 (FRG))의 상표명 로크론 (Locron)®으로, 예를 들어 화학식 Al2(OH)5Cl x 2.5 H2O에 상응하는 알루미늄 클로로히드레이트가 시판되고 있으며, 그의 사용이 특히 바람직하다 (문헌 [J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)] 참조). 클로로히드레이트 이외에, 또한 알루미늄 히드록시아세테이트 및 산성 알루미늄/지르코늄 염을 사용하는 것이 가능하다. 에스테라제 억제제를 추가의 탈취 활성 성분으로서 첨가할 수 있다. 이러한 억제제는 바람직하게는 트리알킬 시트레이트, 예컨대 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 특히 트리에틸 시트레이트 (하이다겐(Hydagen) CAT, 헨켈(Henkel))이고, 이들은 효소 활성을 억제하여 냄새 형성을 감소시킨다. 에스테라제 억제제로서 고려되는 추가 물질은 스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 예를 들어 라노스테롤, 콜레스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤 및 시토스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 디카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 글루타르산, 글루타르산 모노에틸 에스테르, 글루타르산 디에틸 에스테르, 아디프산, 아디프산 모노에틸 에스테르, 아디프산 디에틸 에스테르, 말론산 및 말론산 디에틸 에스테르 및 히드록시카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 시트르산, 말산, 타르타르산 또는 타르타르산 디에틸 에스테르이다. 세균총에 영향을 미치고, 땀-분해 박테리아를 사멸시키거나 또는 그의 증식을 억제하는 항박테리아 활성 성분이 또한 제제 (특히, 스틱 제제)에 존재할 수 있다. 그 예로는 키토산, 페녹시에탄올 및 클로르헥시딘 글루코네이트가 포함된다. 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)-페놀 (트리클로산(Triclosan), 이르가산(Irgasan), 바스프)이 또한 특히 효과적인 것으로 입증된 바 있다.
항비듬제
항비듬제로서, 예를 들어 클림바졸, 옥토피록스 및 아연 피리티온을 사용할 수 있다. 통상적인 막 형성제에는, 예를 들어 키토산, 미세결정질 키토산, 4급화 키토산, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 높은 비율의 아크릴산을 함유하는 4급 셀룰로스 유도체의 중합체, 콜라겐, 히알루론산 및 그의 염 및 유사한 화합물이 포함된다.
굴수성제
유동 거동의 개선을 위해, 또한 굴수성제, 예를 들어 에톡실화 또는 비에톡실화 모노-알콜, 디올 또는 적은 수의 탄소 원자를 갖는 폴리올 또는 그의 에테르 (예를 들어, 에탄올, 이소프로판올, 1,2-디프로판디올, 프로필렌글리콜, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르 및 유사한 생성물)를 사용할 수 있다. 상기 목적을 위한 폴리올은 바람직하게는 2 내지 15개의 탄소 원자 및 2개 이상의 히드록시기를 포함한다. 폴리올은 또한 추가의 관능기, 특히 아미노기를 함유할 수 있고/거나, 질소로 개질될 수 있다. 전형적 예는 다음과 같다: 글리세롤, 알킬렌 글리콜, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 또한 100 내지 1000 달톤의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜; 1.5 내지 10의 고유 축합도를 갖는 공업용 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들어 40 내지 50 중량%의 디글리세롤 함량을 갖는 공업용 디글리세롤 혼합물; 메틸올 화합물, 예컨대 특히 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨; 저급 알킬-글루코시드, 특히 알킬 라디칼에 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 것, 예를 들어 메틸 및 부틸 글루코시드; 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 당 알콜, 예를 들어 소르비톨 또는 만니톨; 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 당, 예를 들어 글루코스 또는 사카로스; 아미노 당, 예를 들어 글루카민; 디알콜 아민, 예컨대 디에탄올아민 또는 2-아미노-1,3-프로판디올.
보존제
적합한 보존제에는, 예를 들어 메틸-, 에틸-, 프로필-, 부틸-파라벤, 벤즈알코늄 클로라이드, 2-브로모-2-니트로-프로판-1,3-디올, 데히드로아세트산, 디아졸리디닐 우레아, 2-디클로로-벤질 알콜, dmdm 히단토인, 포름알데히드 용액, 메틸디브로모글루타니트릴, 페녹시에탄올, 나트륨 히드록시메틸글리시네이트, 이미다졸리디닐 우레아, 트리클로산 및 문헌 [K.F.DePolo - A Short Textbook Of Cosmetology, Chapter 7, Table 7-2, 7-3, 7-4 And 7-5, P210-219]에 열거된 추가 물질 계열이 포함된다.
박테리아-억제제
박테리아-억제제의 전형적 예는 그람-양성 박테리아에 대해 특이적 작용을 갖는 보존제, 예컨대 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르, 클로르헥시딘 (1,6-디(4-클로로페닐-비구아니도)헥산) 또는 TCC (3,4,4'-트리클로로카르바닐리드)이다. 수많은 방향족 물질 및 에테르성 오일이 또한 항미생물 특성을 갖는다. 전형적 예는 클로브 오일, 민트 오일 및 타임 오일 중 활성 성분 유게놀, 멘톨 및 티몰이다. 관심 천연 탈취제는 라임 블로섬 오일에 존재하는 테르펜 알콜 파네솔 (3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-올)이다. 글리세롤 모노라우레이트가 또한 정박테리아제인 것으로 입증되었다. 존재하는 추가의 박테리아-억제제의 양은 통상적으로 제제의 고체 함량을 기준으로 하여 0.1 내지 2 중량%이다.
퍼퓸 오일
천연 및/또는 합성 방향족 물질의 혼합물. 천연 방향족 물질은 예를 들어, 꽃으로부터의 추출물 (백합, 라벤더, 장미, 쟈스민, 네롤리, 일랑-일랑), 줄기 및 잎으로부터의 추출물 (제라늄, 파츌리, 페티트그레인), 과일로부터의 추출물 (아니시드, 코리안더, 카라웨이, 쥬니퍼), 과일 껍질로부터의 추출물 (베르가모트, 레몬, 오렌지), 뿌리로부터의 추출물 (메이스, 안젤리카, 셀러리, 카르다몸, 코스투스, 아이리스, 칼무스), 나무로부터의 추출물 (소나무, 백단향, 유창목, 삼나무, 자단목), 허브 및 풀로부터의 추출물 (타라곤, 레몬 그래스, 세이지, 타임), 침엽수 및 가지로부터의 추출물 (가문비나무, 소나무, 스코틀랜드 소나무, 산 소나무), 수지 및 발삼으로부터의 추출물 (갈바눔, 엘레미, 벤조인, 몰약, 유향, 오포포낙스)이다. 또한 동물성 원료, 예를 들어 사향 및 카스토레움을 고려할 수 있다. 전형적 합성 방향족 물질은 예를 들어, 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알콜 또는 탄화수소 유형의 생성물이다. 에스테르 유형의 방향족 물질 화합물로는, 예를 들어 벤질 아세테이트, 페녹시에틸 이소부티레이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 디메틸벤질카르비닐 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 리날릴 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 에틸메틸페닐 글리시네이트, 알릴시클로헥실 프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트 및 벤질 살리실레이트가 있다. 에테르로는, 예를 들어 벤질 에틸 에테르를 들 수 있고; 알데히드로는, 예를 들어 8 내지 18개의 탄화수소 원자를 갖는 선형 알카날, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴 옥시아세트알데히드, 시클라멘 알데히드, 히드록시시트로넬랄, 릴리알 및 보우르게오날을 들 수 있고; 케톤으로는, 예를 들어 이오논, 이소메틸이오논 및 메틸 세드릴 케톤을 들 수 있고; 알콜로는, 예를 들어 아네톨, 시트로넬롤, 유게놀, 이소유게놀, 게라니올, 리날로올, 페닐 에틸 알콜 및 테르피놀을 들 수 있고; 탄화수소로는 주로 테르펜 및 발삼을 들 수 있다. 그러나, 함께 매력적인 향기를 발생시키는 다양한 방향족 물질의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 아로마 성분으로 주로 사용되는 비교적 낮은 휘발성의 에테르성 오일이 또한 퍼퓸 오일로서 적합하고, 예를 들어 세이지 오일, 카모마일 오일, 클로브 오일, 멜리사 오일, 계피 잎 오일, 라임 꽃 오일, 주니퍼 베리 오일, 베티버 오일, 올리바눔 오일, 갈바눔 오일, 라볼라눔 오일 및 라반딘 오일이 있다. 베르가모트 오일, 디히드로미르세놀, 릴리알, 라이랄, 시트로넬올, 페닐 에틸 알콜, 헥실 신남알데히드, 제라니올, 벤질 아세톤, 시클라멘 알데히드, 리날로올, 보이삼브렌 포르테, 암브록산, 인돌, 헤디온, 산델리스, 레몬 오일, 탄제린 오일, 오렌지 오일, 알릴 아밀 글리콜레이트, 시클로버탈, 라반딘 오일, 무스카텔 세이지 오일, 다마스콘, 부르봉 제라늄 오일, 시클로헥실 살리실레이트, 베르토픽스 코에르, 이소-E-슈퍼, 픽솔리드(Fixolide) NP, 에베르닐, 이랄데인 감마, 페닐 아세트산, 제라닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 로즈 옥시드, 로밀라트, 이로틸 및 플로라마트를 단독으로 또는 서로간의 혼합물로 사용하는 것이 바람직하다.
기타 아주반트
추가로, 화장품 제제는 아주반트로서 소포제, 예컨대 실리콘, 구조화제, 예컨대 말레산, 가용화제, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 또는 디에틸렌 글리콜, 불투명화제, 예컨대 라텍스, 스티렌/PVP 또는 스티렌/아크릴아미드 공중합체, 추진제, 예컨대 프로판/부탄 혼합물, N2O, 디메틸 에테르, CO2, N2 또는 공기, 산화 염료 전구체로서 소위 커플러 및 현상제 성분, 환원제, 예컨대 티오글리콜산 및 그의 유도체, 티오락트산, 시스테아민, 티오말산 또는 메르캅토에탄술폰산, 또는 산화제, 예컨대 과산화수소, 브로민산칼륨 또는 브로민산나트륨을 함유할 수 있다.
적합한 곤충 기피제로는, 예를 들어 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1,2-펜탄디올 또는 곤충 기피제 3535가 있고; 적합한 셀프-태닝제로는, 예를 들어 디히드록시아세톤 및/또는 에리트룰로스 또는 디히드록시 아세톤 및/또는 WO 01/85124에 기재된 디히드록시 아세톤 전구체 및/또는 에리트룰로스가 있다.
본 발명의 안정화제 시스템은 바디 관리 제품, 특히 하기 제품의 안정화에 특히 적합하다.
- 피부-관리 제제, 예를 들어 정제-형태의 피부-세척제 및 클렌징 제제 또는 액체 비누, 비눗기 없는 세제 또는 세척 페이스트;
- 목욕 제제, 예를 들어, 액체 (폼 배스, 밀크, 샤워 제제) 또는 고체 목욕 제제, 예를 들어 배스 큐브 및 배스 솔트;
- 피부-관리 제제, 예를 들어 스킨 에멀젼, 멀티-에멀젼 또는 스킨 오일; 바디 오일, 바디 로션, 바디 겔; 피부 보호 연고;
- 화장용 개인 관리 제제, 예를 들어 데이 크림 또는 파우더 크림 형태의 페이스 메이크업, 페이스 파우더 (비압축형 또는 압축형), 루즈 또는 크림 메이크업, 눈-관리 제제, 예를 들어 아이섀도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림; 입술-관리 제제, 예를 들어 립스틱, 립 글로스, 립 컨투어 펜슬, 손톱-관리 제제, 예컨대 네일 바니시, 네일 바니시 리무버, 손톱 강화제 또는 큐티클 제거제;
- 발-관리 제제, 예를 들어, 풋 배스, 풋 파우더, 풋 크림 또는 풋 발삼, 특수 탈취제 및 항발한제 또는 굳은살 제거제;
- 광-차단 제제, 예컨대 선 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 선블록 또는 트로피컬, 프리-태닝 제제 또는 애프터-선 제제;
- 피부-태닝 제제, 예를 들어, 셀프-태닝 크림;
- 탈색 제제, 예를 들어, 피부 표백 제제 또는 피부-미백 제제;
- 곤충 기피제, 예를 들어, 곤충 기피 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱;
- 탈취제, 예컨대 탈취 스프레이, 펌프-작용 스프레이, 탈취 겔, 스틱 또는 롤-온;
- 항발한제, 예를 들어, 항발한 스틱, 크림 또는 롤-온;
- 잡티 피부의 클렌징 및 관리용 제제, 예를 들어, 합성 세제 (고체 또는 액체), 필링 또는 스크럽 제제 또는 필링 마스크;
- 화학적인 형태의 제모 제제 (탈모), 예를 들어, 제모 파우더, 액체 제모 제제, 크림- 또는 페이스트-형태 제모 제제, 겔 형태 또는 에어로졸 폼 형태의 제모 제제;
- 면도 제제, 예를 들어, 면도 비누, 포밍 쉐이빙 크림, 비포밍 쉐이빙 크림, 폼 및 겔, 건식 면도를 위한 프리쉐이브 제제, 애프터쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션;
- 향료 제제, 예를 들면 향료 및 향 물질 함유 제제 (향료, 오 드 코롱, 오 드 뚜왈렛, 오 드 퍼퓸, 퍼퓸 드 뚜왈렛, 퍼퓸), 향유 또는 퍼퓸 크림;
- 화장용 헤어-트리트먼트 제제, 예를 들어 샴푸 및 컨디셔너 형태의 모발-세척 제제, 모발-관리 제제, 예를 들어 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 집중적 헤어 트리트먼트, 모발-고정 제제, 예를 들어 파마 웨이브 (고온 웨이브, 중온 웨이브, 저온 웨이브)용 헤어-웨이빙 제제, 헤어-스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼, 헤어스프레이, 탈색제, 예를 들어 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 탈색 크림, 탈색 파우더, 탈색 페이스트 또는 오일, 일시적, 반영구적 또는 영구적 모발 염색제, 셀프-산화 염료 함유 제제, 또는 천연 모발 염색제, 예컨대 헤나 또는 카모마일;
- 세치제, 특히 치아 크림, 치약, 구강 세척제, 구강 헹굼제, 항치태 제제 및 의치용 세정제;
- 장식용 제제, 특히 립스틱, 네일 바니시, 아이섀도우, 마스카라, 건식 및 습식 메이크업, 루즈, 파우더, 탈모제 및 선탠 로션;
- 활성 성분을 함유하는 화장품 제제, 특히 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물 추출물 제제 및 항박테리아 제제.
활성 성분을 함유하는 적합한 화장품 제제는 특히 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물 추출물 제제 및 항박테리아 제제이다.
제시 형태
열거된 최종 제제는 폭넓게 다양한 제시 형태, 예를 들어 하기 제시 형태로 존재할 수 있다:
- W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 유형의 마이크로에멀젼으로서의 액체 제제 형태,
- 겔 형태,
- 오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태,
- 스틱 형태,
- 스프레이 (추진 기체를 갖는 스프레이 또는 펌프식 스프레이) 또는 에어로졸 형태,
- 발포체 형태, 또는
- 페이스트 형태.
피부용 화장품 제제로서 광-보호 제제, 예컨대 선밀크, 로션, 크림, 오일, 선블록 또는 트로피컬, 프리태닝 제제 또는 애프터-선 제제, 또한 피부-태닝 제제, 예를 들어 셀프-태닝 크림이 특히 중요하다. 선 보호 크림, 선 보호 로션, 선 보호 밀크 및 스프레이 형태의 선 보호 제제가 특히 중요하다.
모발용 화장품 제제로서 상기 언급된 헤어 트리트먼트용 제제, 특히 샴푸 형태의 모발-세척 제제, 헤어 컨디셔너, 모발-관리 제제, 예를 들어 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 집중적 헤어 트리트먼트, 모발-강화 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼 및 헤어스프레이가 특히 중요하다. 샴푸 형태의 모발-세척 제제가 특히 중요하다.
샴푸는, 예를 들어 하기 조성을 갖는다:
화학식 1의 화합물 0.01 내지 5 중량%,
나트륨 라우레트-2-술페이트 12.0 중량%,
코카미도프로필 베타인 4.0 중량%,
염화나트륨 3.0 중량%,
및 물 100%가 되도록 하는 양.
예를 들어, 특히 하기 모발-화장품 제제를 사용할 수 있다:
a1) 물 및 임의의 요망되는 4급 암모늄 화합물, 예를 들어 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-히드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 쿼터늄 80이 첨가된, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물, 임의로 또 다른 안정화제, PEG-6-C10옥소알콜 및 소르비탄 세스퀴올레에이트를 포함하는 자발적 유화 스톡 제제;
a2) 물 및 임의의 요망되는 4급 암모늄 화합물, 예를 들어 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-히드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 쿼터늄 80이 첨가된, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물, 임의로 또 다른 안정화제, 트리부틸 시트레이트 및 PEG-20-소르비탄 모노올레에이트를 포함하는 자발적 유화 스톡 제제;
b) 부틸 트리글리콜 및 트리부틸 시트레이트 중 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물; 및 임의로 또 다른 안정화제를 포함하는 쿼트-도핑된 용액;
c) 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물과 알킬피롤리돈; 및 임의로 또 다른 안정화제를 포함하는 혼합물 또는 용액.
본 발명의 바디 관리 제품의 예를 하기 표에 열거한다.
Figure 112012036095718-pct00022
가정용 제품
본 발명의 안정화제 시스템은 또한 가정용 세정제 및 처리제, 예를 들어 세탁 제품 및 섬유 유연제, 액체 세정제 및 정련제, 유리용 세제, 중성 클리너 (만능 클리너), 가정용 산성 클리너 (욕실), 욕실 클리너, WC 클리너, 예를 들어 세척제, 헹굼제 및 식기세척제, 주방 및 오븐 클리너, 클리어 헹굼제, 식기세척기 세제, 구두 광택제, 광택용 왁스, 바닥용 세제 및 광택제, 금속, 유리 및 세라믹 클리너, 텍스타일-관리 제품, 러그 클리너 및 카펫 샴푸, 녹, 색상 및 얼룩 제거제 (얼룩 제거제 염), 가구 및 다목적 광택제 및 가죽 및 비닐 드레싱제 (가죽 및 비닐 스프레이) 및 공기 청정제로 사용된다.
가정용 세정제는 하나 이상의 하기 성분의 수성 또는 알콜성 (에탄올 또는 이소프로필 알콜) 용액이다:
- 음이온성, 비이온성, 양쪽성 및/또는 양이온성 계면활성제;
- 동물성 및 식물성 그리스의 비누화로 제조되는 비누;
- 무기산, 예컨대 염산, 인산, 또는 황산;
- 염기성 제품의 경우, 무기 (NaOH 또는 KOH) 또는 유기 염기;
- 표면의 개선된 세정을 위한 연마제;
- 표면의 유지 및 보호를 위한 왁스 및/또는 실리콘;
- 폴리포스페이트;
- 차아염소산염 또는 할로겐 방출 물질;
- 표백 활성화제, 예컨대 TAED를 포함하는 퍼옥시드, 예를 들어 과붕산나트륨 또는 H2O2;
- 효소;
- 세척 세제에서, 변색 억제제, 방오 화합물, 그레이 스케일(grey scale) 억제제, 소포제, 형광 증백제;
- 왁스 기재의 세정제 (벤진, 투르펜틴 및/또는 파라핀으로부터 선택되는 용매를 포함할 수 있음) 및 왁스 기재의 유화제;
- 충전제, 예컨대 실리케이트, 폴리포스페이트, 분말 세정제용 제올라이트;
- 안료, 레이크 또는 가용성 염료;
- 퍼퓸; 및
- 광 안정화제, 항산화제 및 킬레이트화제.
착색 세정제 및 장식용 화장 제품은 하기 염료를 포함할 수 있다:
- 무기 안료, 예를 들어 산화철 (산화철 레드, 산화철 옐로우, 산화철 블랙 등), 울트라마린, 산화크로뮴 그린 또는 카본 블랙;
- 천연 또는 합성 유기 안료;
- 용매에 가용화될 수 있는 분산 염료, 예컨대 HC 유형의 직접 모발 염료, 예를 들어 HC 레드 No. 3, HC 블루 No. 2 및 문헌 [International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th edition 1997]에 열거된 모든 다른 모발 염료, 또는 문헌 [Color Index International or Society of Dyers and Colourists]에 열거된 분산 염료;
- 컬러 바니시 (가용성 염료의 불용성 염, 예컨대 음이온성 염료의 여러 Ca-, Ba- 또는 Al-염);
- 가용성 음이온성 또는 양이온성 염료, 예컨대 산 염료 (음이온성), 염기성 염료 (양이온성), 직접 염료, 반응성 염료 또는 용매 염료.
일반적으로, 가정용- 및 바디 관리 제품의 착색의 경우, 전자기 방사선의 가시광선 (약 4000 내지 700 nm의 파장)에서 흡수를 갖는 모든 물질이 적합하다. 흡수는 종종 하기 발색단에 의해 유발된다:
아조- (모노-, 디-, 트리스- 또는 폴리-)스틸벤-, 카로테노이드-, 디아릴메탄-, 트리아릴메탄-, 크산텐-, 아크리딘-, 퀴놀린-, 메틴- (또는 폴리메틴)-, 티아졸-, 인다민-, 인도페놀-, 아진-, 옥사진, 티아진-, 안트라퀴논-, 인디고이드-, 프탈로시아닌- 및 추가의 합성, 천연 및/또는 무기 발색단.
본 발명은 또한 가정용 관리 제품 및 직물 관리 제품, 예컨대 배수관 클리너, 살균제 용액, 가구 클리너, 자동차 관리 제품 (예를 들어, 페인트, 타이어, 크로뮴, 비닐, 가죽, 직물, 고무, 플라스틱 및 직물의 세정 및/또는 광택 및 보호용 제품), 탈지제, 광택제 (유리, 목재, 가죽, 플라스틱, 대리석, 화강암 및 타일 등), 및 금속 광택제 및 클리너에 관한 것이다. 항산화제는 상기 제품에서 뿐만 아니라, 드라이어 시트에서 향료를 보호하는 데 적합하다. 본 발명은 또한 양초, 겔 양초, 공기 청정제 및 항료 오일 (가정용)과 같은 가정용 관리 제품에 관한 것이다.
가정용 세정제 및 처리제의 전형적인 예를 하기 표에 열거한다.
Figure 112012036095718-pct00023
본 발명에 따른 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체는, 예를 들어 오일 상 또는 알콜성 또는 수성 상 중에 용해되어 혼입되며, 여기에는 승온이 요구된다.
본 발명의 바디 관리 제품 및 가정용 제품은, 이러한 제품에 존재하는 성분의 색 변화 및 화학적 분해에 대해 높은 안정성을 갖는다. 예를 들어, 염료를 포함하는 본 발명의 조성물은 탁월한 색 안정성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
하기 실시예에서는 하기 표에 열거된 안정화제를 사용하였다:
Figure 112012036095718-pct00024
Figure 112012036095718-pct00025
Figure 112012036095718-pct00026
현 기술상태 안정화제에 대한 효능 비교
실시예 1:
하기 착색 염기성 샴푸 제제를 제조하였다:
나트륨 라우레트 에테르 술페이트 10%
코카미도프로필베타인 3%
시트르산 pH 5가 되도록 하는 양
FD&C 블루 No. 1 0.002%
안정화제 0.01%
하기와 같은 상기 제제의 안정화된 및 불안정화된 샘플을 광 안정성 시험을 위해 제조하였다:
1. 불안정화 염기성 샴푸 제제
2. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 화학식 (B-1)의 화합물
3. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 화학식 (B-2)의 화합물
4. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 화학식 (B-32)의 화합물
5. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 화학식 (B-18)의 화합물
제제를 30 mL 유리 병에 충전하고, 아틀라스 선테스트 XLS+ 크세논 램프(ATLAS Suntest XLS+ Xenon Lamp) (빛의 세기 500 W/m2, 실내 조건으로 조정된 광 스펙트럼, 샘플 챔버 온도: 32℃)에서 조사하였다.
15시간 조사 후의 결과.
Figure 112012036095718-pct00027
30시간 조사 후의 결과.
Figure 112012036095718-pct00028
모든 안정화제는 현저하게 제제의 안정성을 증가시켰다. 본 발명에 따른, 화학식 (B-18)의 안정화제는 추가로, 초기 색을 변화시키지 않는다는 이점을 나타내었고, 이는 특정의 요망되는 색조가 황색 성분을 고려하지 않는 경우에 유리하다.
실시예 2:
하기 착색 염기성 샴푸 제제를 제조하였다:
나트륨 라우레트 에테르 술페이트 10%
코카미도프로필베타인 3%
시트르산 pH 5가 되도록 하는 양
염료 0.002%
안정화제 0.01%
제제를 각각 푸리칼라(PURICOLOR) 블루 ABL9 (바스프, FD&C 블루 No. 1, 애시드 블루 9) 및 푸리칼라 레드 ARE33 (바스프, D&C 레드 33, 애시드 레드 33)으로 착색시켰다.
하기와 같은 상기 제제의 안정화된 및 불안정화된 샘플을 광 안정성 시험을 위해 제조하였다:
1. 불안정화 염기성 샴푸 제제
2. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 화학식 (B-18)의 화합물
3. 염기성 샴푸 제제 및 0.01%의 티노가드 TL (바스프)
제제를 30 mL 유리 병에 충전하고, 아틀라스 선테스트 XLS+ 크세논 램프 (빛의 세기 500 W/m2, 실내 조건으로 조정된 광 스펙트럼, 샘플 챔버 온도: 32℃)에서 조사하였다.
12시간 조사 후 청색 착색 샴푸에 대한 결과.
Figure 112012036095718-pct00029
25시간 조사 후 청색 착색 샴푸에 대한 결과.
Figure 112012036095718-pct00030
10시간 조사 후 적색 착색 샴푸에 대한 결과.
Figure 112012036095718-pct00031
25시간 조사 후 적색 착색 샴푸에 대한 결과.
Figure 112012036095718-pct00032
화학식 (B-18)의 화합물은 두 시험 염료 사용시 티노가드 TL과 같은 현 기술상태 광대역UV 흡수제보다 현저히 더 우수하게 기능하였다.
실시예 3:
하기 안정화된 샘플 및 불안정화된 샘플을 항산화 시험을 위하여 제조하였다:
1. 순수한 피마자 오일
2. 0.1%의 화학식 (B-32)의 화합물을 함유하는 피마자 오일
3. 0.1%의 항산화제 티노가드 TT (바스프)를 함유하는 피마자 오일
4. 0.1%의 항산화제 BHT를 함유하는 피마자 오일
5. 0.1%의 쿠에르세틴(Quercetin)을 함유하는 피마자 오일
샘플을 라시매트(RACIMAT)에 배치하고, 140℃로 가열하였다. 15 L/분의 공기 흐름을 조절하였다. 공기스트림 기포를 각각의 가열된 샘플에 통과시키고, 그 후 물 저장소에 통과시켰다. 따라서 산화 과정에 의해 형성된 모든 휘발성 유기 화합물이 공기스트림에 의해 물 저장소로 전달되었다. 물 저장소의 전도도를 측정하는 동안 온라인으로 모니터링하였다. 산화가 시작되면, 포름산과 같은 휘발성 유기 화합물이 물 저장소로 수송되어 전도도의 빠른 (기하급수적) 증가가 초래된다. 산화가 시작될 때까지의 시간을 "유도 시간"으로 지칭한다.
결과를 하기 표에 열거하였다.
Figure 112012036095718-pct00033
본 발명에 따른 안정화제를 포함하는 샘플 2는, 티노가드 TT (시바) 또는 BHT와 같은 현 기술상태 항산화제에 비해 더 우수한 산화 안정성을 나타내었고, 또한 쿠에르세틴과 같은 천연 폴리페놀 구조물보다 현저하게 더 우수하게 기능하였다.
실시예 4 내지 15: 바디 -관리 및 가정용 제제의 제조
Figure 112012036095718-pct00034
제조:
성분 (A)를 실온에서 분산시켰다.
파라벤이 완전히 용해될 때까지 (B)를 가열하면서 혼합한 후, (B)를 완만히 교반하면서 (A)에 첨가하였다.
완전히 용해될 때까지 (C)를 배합하고, 교반하면서 (A) 및 (B)의 혼합물에 서서히 첨가하였다.
완전히 용해될 때까지 (D)를 배합하고, 교반하면서 (A), (B) 및 (C)의 혼합물에 서서히 첨가하였다.
겔의 투명도는 소량의 트리에탄올아민 (pH=5.6-5.75)을 첨가하여 증가시킬 수 있다.
Figure 112012036095718-pct00035
제조: 균질 용액이 수득될 때까지 계면활성제와 물을 배합하였다. 시트르산을 사용하여 pH를 6.0 내지 6.5로 조정하였다. 다른 성분을 첨가하고, 안정화제를 향료 오일과 예비혼합하였다. 완전히 용해될 때까지 혼합물을 교반하였다.
Figure 112012036095718-pct00036
제조: 성분들을 표시된 순서로 50℃에서 철저히 혼합하였다. 투명한 균질 용액을 수득하였다.
Figure 112012036095718-pct00037
Figure 112012036095718-pct00038
Figure 112012036095718-pct00039
Figure 112012036095718-pct00040
Figure 112012036095718-pct00041
Figure 112012036095718-pct00042
Figure 112012036095718-pct00043
가정용 제품의 제제의 제조
Figure 112012036095718-pct00044
제조: 투명한 균질 혼합물이 수득될 때까지 성분들을 표시된 순서로 용해시켰다.
Figure 112012036095718-pct00045
제조: 균질 혼합물이 수득될 때까지 성분들을 표시된 순서로 교반하였다.
합성 실시예 (1): B-20의 제조
1,7-디부틸-2,3,4,6-테트라히드록시-5H-벤조시클로헵텐-5-온 (CAS-No. 16492-78-7) (1.4 g)을 톨루엔 40 mL 및 트리에틸 오르토아세테이트 0.8 mL에 용해시키고, 에탄올 증발이 끝날 때까지 120℃로 가열하였다. 이어서, 혼합물을 건조물로 증발시키고, 잔류물을 실리카겔로부터의 여과 후 디옥산으로부터 냉동건조시켜 어두운 불순물을 제거하였다. 생성된 황색 분말은 헥산에서 가용성이었다.
Figure 112012036095718-pct00046
합성 실시예 (2): B-2의 제조
카테콜 0.50 g (44.3 mmol, 98%) 및 갈산 옥틸 에스테르 1.28 g (44.3 mmol, 98%)을 실온에서 30 mL 프탈레이트 완충제 (pH = 5) 및 10 mL 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 티. 베르시콜로르(T. versicolor)로부터의 3.0 mg (21.8 U/mg)의 시판 (시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)) 락카제를 첨가하고, 혼합물을 2일 동안 실온에서 교반하였다.
이어서, 유기 상을 분리하고, 진공 하에 농축시켜, 조 화합물 B-2를 1.02 g 수득하였다. 에탄올/물로부터의 재결정화 후, 목적 생성물 B-2를 어두운 오렌지색 분말로서 1.26 g으로 수득하였다. 융점: 79℃ (분해).
Figure 112012036095718-pct00047
합성 실시예 (3): B-1의 제조
카테콜 6.74 g (60 mmol, 98%) 및 갈산 프로필 에스테르 8.66 g (40 mmol, 98%)을 실온에서 400 mL 포스페이트 완충제 (pH = 5) 및 120 mL 에틸 아세테이트에 용해시켰다.
티. 베르시콜로르로부터의 시판 락카제 45.2 mg (21.8 U/mg)을 첨가하고, 혼합물을 4일 동안 실온에서 교반하였다.
이어서, 유기 상을 분리하고, 진공 하에 농축시켜, 조 생성물 13.40 g을 수득하였다. 물로부터의 재결정화 후 목적 생성물 B-1을 오렌지색 분말로서 7.34 g으로 수득하였다. 융점: 139℃.
Figure 112012036095718-pct00048
합성 실시예 (4): B-32의 제조
피리딘 40 mL 중의 3.00 g 푸르푸로갈린의 용액에 아세트산 무수물 2.56 mL를 적가하였다. 100℃에서 1시간 동안 교반한 후, 혼합물을 건조물로 증발시키고, 오렌지색 잔류물을 디에틸 에테르 중에 현탁시켰다. 침전을 여과하고, 진공 하에 건조시켜 조 화합물 B-32를 0.59 g 수득하였다. 디에틸 에테르/에틸 아세테이트 (1:1) 중에서 비등 후, 목적 생성물을 황색 분말로서 0.42 g으로 수득하였다.
Figure 112012036095718-pct00049
합성 실시예 (5): B-23의 제조
푸르푸로갈린 (0.50 g)을 톨루엔 20 mL 및 트리에틸 오르토아세테이트 0.43 mL에 용해시키고, 에탄올 증발이 끝날 때까지 120℃로 가열하였다. 이어서, 생성된 오렌지색 현탁액을 건조물로 증발시키고, 잔류물을 디클로로메탄에서 교반하였다. 침전물을 여과하고, 25℃에서 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 450 mg을 오렌지색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00050
합성 실시예 (6): B-36의 제조
화합물 B-37을 10.0 mL의 HClaq 0.1 용액 중에 현탁시키고, 25℃에서 18시간 동안 교반하였다. 오렌지색-황색 침전물을 여과하고, 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.318 g을 베이지색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00051
합성 실시예 (7): B-37의 제조
6.0 mL 피리딘 중의 0.636 g B-23의 용액에 아세트산 무수물 0.207 mL를 실온에서 첨가하였다. 갈색-오렌지색 용액을 실온에서 1.5시간 동안 교반하고, 빙수 30.0 mL에 첨가하고, 0℃에서 15분 동안 교반하였다. 오렌지색 현탁액을 여과하고, 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.620 g을 오렌지색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00052
합성 실시예 (8): B-38의 제조
화합물 B-1 (1.50 g)을 톨루엔 35 mL 및 트리에틸 오르토아세테이트 1.89 mL에 용해시키고, 에탄올 증발이 끝날 때까지 120℃로 가열하였다. 이어서, 생성된 오렌지색 현탁액을 건조물로 증발시키고, 잔류물을 10.0 mL 디에틸에테르에서 교반하였다. 침전물을 여과하고, 25℃에서 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 1.20 g을 황색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00053
합성 실시예 (9): B-39의 제조
4.0 mL 피리딘 중의 0.40 g B-23의 용액에 아세트산 무수물 2.651 mL를 실온에서 첨가하였다. 갈색 혼합물을 실온에서 20시간 동안 교반하고, 빙수 40.0 mL에 첨가하고, 0℃에서 15분 동안 교반하였다. 베이지색 현탁액을 여과하고, 오렌지색-황색 잔류물을 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.198 g을 황색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00054
합성 실시예 (10): B-5의 제조
화합물 B-1 (0.35 g)을 실온에서 피리딘 4.0 mL에 용해시켰다. 아세트산 무수물 0.50 mL를 적가하고, 용액을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 빙수 5.0 mL에 첨가하고, 15℃에서 30분 동안 교반하였다. 황색 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 30℃에서 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.337 g을 황색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00055
합성 실시예 (11): B-7의 제조
4.0 mL HClaq 0.1N 용액 중의 0.20 g B-41의 혼합물에 THF 0.5 mL를 실온에서 첨가하였다. 갈색 현탁액을 60℃에서 6시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물은을 건조물로 증발시키고, 잔류물을 물 중에 현탁시켰다. 갈색 침전물을 여과하고, 25℃에서 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.12 g을 갈색-적색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00056
합성 실시예 (12): B-41의 제조
화합물 B-38 (490 mg)을 실온에서 피리딘 2.0 mL에 용해시켰다. 아세트산 무수물 0.154 mL를 적가하고, 갈색 용액을 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 빙수 5.0 mL에 첨가하고, 15℃에서 30분 동안 교반하였다. 황색 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 30℃에서 진공 하에 건조시켰다. 목적 생성물 0.33 g을 황색 분말로서 단리하였다.
Figure 112012036095718-pct00057

Claims (23)

  1. 하기 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체를 사용하여 피부-관리 제품, 목욕 및 샤워 첨가제, 모발-관리 제품 및 장식용 제제로부터 선택되는 바디-관리 제품, 및 가정용 세정제 및 처리제로부터 선택되는 가정용 제품을 광분해성 및 산화적 분해로부터 보호하는 방법.
    <화학식 1>
    Figure 112016058960616-pct00058

    식 중,
    R1은 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이고;
    R3은 수소; 또는 COOR9이고;
    R2, R4 및 R5는 수소이고;
    R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소; C1-C30알킬; 또는 COR8이거나; 또는
    R6 및 R7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
    R8 및 R9는 서로 독립적으로 C1-C30알킬이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 수소; 또는 CO-CH3이고;
    R2, R4 및 R5가 수소이고;
    R3이 COO-C3H7이고;
    R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소; 또는 CO-CH3이거나; 또는
    R6 및 R7이 함께 5 또는 6원 고리를 형성하는 것인 방법.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물이 사용되는 것인 방법.
    Figure 112016058960616-pct00059

    Figure 112016058960616-pct00060
  6. 삭제
  7. 향료 및 향 물질을 함유하는 제제, 세치제, 탈취 및 항발한 제제, 광 차단 제제 및 활성 성분을 함유하는 제제로부터 선택되는, 제1항, 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체를 포함하는 피부 및 그의 부속기를 위한 바디-관리 제품.
  8. 제7항에 있어서, 바디 오일, 바디 로션, 바디 겔, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 면도 제제 및 스킨 파우더로부터 선택되는 바디-관리 제품.
  9. 제7항에 있어서, 향수, 퍼퓸, 화장수 및 쉐이빙 로션 (애프터쉐이브 제제)으로부터 선택되는, 향료 및 향 물질을 함유하는 바디-관리 제품.
  10. 제7항에 있어서, 모발-관리 제품이며 샴푸, 헤어 컨디셔너, 헤어 스타일링 및 트리트먼트 제품, 파마제, 헤어 스프레이 및 래커, 헤어 겔, 모발 고정제 및 모발 염색제 또는 탈색제로부터 선택되는 바디-관리 제품.
  11. 제7항에 있어서, 장식용 제제이며 립스틱, 네일 바니시, 아이섀도우, 마스카라, 건식 및 습식 메이크업, 루즈, 파우더, 탈모제 및 선탠 로션으로부터 선택되는 바디-관리 제품.
  12. 제7항에 있어서, 활성 성분을 함유하며 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물 추출물 제제 및 항박테리아 제제로부터 선택되는 바디-관리 제품.
  13. 삭제
  14. 세척제, 헹굼제 및 식기세척제, 구두 광택제, 광택용 왁스, 바닥용 세제 및 광택제, 만능 클리너, 욕실 및 화장실 클리너, 부엌 클리너, 차량 샴푸 및 왁스, 중성, 산성 및 알칼리성 클리너, 금속, 유리 및 세라믹 클리너, 텍스타일 관리제, 녹, 색상 및 얼룩 제거제 (얼룩 제거제 염), 표백제, 가구 및 다목적 광택제, 표면 보호 제제, 필름 형성 제제, 공기 관리 제제 및 양초로부터 선택되는, 제1항, 제3항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 벤조트로폴론 유도체를 포함하는 가정용 세정제 및 처리제.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 하기 화학식 1'의 화합물.
    <화학식 1'>
    Figure 112016058960616-pct00061

    식 중,
    R'1, R'2 및 R'7은 서로 독립적으로 수소; C1-C30알킬; 또는 COR'8이고;
    R'3은 수소; 또는 COOR'9이고;
    R'4는 수소; 또는 C1-C30알킬이고;
    R'5는 수소; 히드록시; C1-C30-알콕시; 또는 -O-(CO)-R'10이거나; 또는
    R'5 및 R'6은 함께 5 또는 6원 고리를 형성할 수 있거나; 또는
    R'6 및 R'7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고;
    R'8, R'9, R'10은 서로 독립적으로 C1-C30알킬이고;
    단, 화학식 1'의 화합물에서 R'5 및 R'6은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하거나; 또는 R'6 및 R'7은 함께 5 또는 6원 고리를 형성한다.
  18. 삭제
  19. 제17항에 있어서, 하기 화학식 2'에 상응하는 화합물.
    <화학식 2'>
    Figure 112012036095718-pct00063

    식 중,
    R'21 및 R'22는 서로 독립적으로 수소; OH; C1-C30알킬; 또는 C1-C30알콕시이고,
    R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'7은 화학식 1'에서와 같이 정의된다.
  20. 제17항에 있어서, 하기 화학식 3'에 상응하는 화합물.
    <화학식 3'>
    Figure 112012036095718-pct00064

    식 중,
    R'21 및 R'22는 서로 독립적으로 수소; OH; C1-C30알킬; 또는 C1-C30알콕시이고;
    R'1, R'2, R'3, R'4 및 R'5는 화학식 1'에서와 같이 정의된다.
  21. 삭제
  22. 하기 화학식 5'의 화합물.
    <화학식 5'>
    Figure 112016058960616-pct00066

    식 중,
    R'3은 화학식
    Figure 112016058960616-pct00067
    의 라디칼이고;
    R'20은 C3-C30알킬이고;
    R'1, R'6 및 R'7은 수소; COR'9; 또는 C1-C30알킬이고;
    R'9는 C1-C30알킬이다.
  23. 제17항, 제19항, 제20항 및 제22항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1', 2', 3' 또는 5'의 화합물 중 하나 이상을 사용하여 바디-관리 제품 및 가정용 제품을 광분해성 및 산화적 분해로부터 보호하는 방법.
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