BR112012007685B1 - Uso de derivados de benzotropolona - Google Patents

Uso de derivados de benzotropolona Download PDF

Info

Publication number
BR112012007685B1
BR112012007685B1 BR112012007685-0A BR112012007685A BR112012007685B1 BR 112012007685 B1 BR112012007685 B1 BR 112012007685B1 BR 112012007685 A BR112012007685 A BR 112012007685A BR 112012007685 B1 BR112012007685 B1 BR 112012007685B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
hydrogen
preparations
acid
alkyl
hair
Prior art date
Application number
BR112012007685-0A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112012007685A2 (pt
BR112012007685A8 (pt
Inventor
Barbara Wagner
Oliver Reich
Alexander Mantler
Reinhold Öhrlein
Walter Fischer
Albert Schneider
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of BR112012007685A2 publication Critical patent/BR112012007685A2/pt
Publication of BR112012007685A8 publication Critical patent/BR112012007685A8/pt
Publication of BR112012007685B1 publication Critical patent/BR112012007685B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C49/755—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups a keto group being part of a condensed ring system with two or three rings, at least one ring being a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C5/00—Candles
    • C11C5/002—Ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0084—Antioxidants; Free-radical scavengers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2072—Aldehydes-ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2096—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/12—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being at least seven-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/717—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a seven- to twelve-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)

Abstract

uso de derivados de benzotropolona, produto de cuidado com o corpo, agente de limpeza e tratamento doméstico, compostos, e, uso dos compostos. é descrito o uso de derivados de benzotropolona de fórmula (i), em que r~1 ~, r~2 ~e r~7 ~ independentemente um do outro são hidrogênio; alquila c~1 ~-c~3 ~; ou cor~8 ~; r~3 ~é hidrogênio; ou coor~9 ~, r~4 ~ é hidrogênio; ou alquila c~1 ~-c~3 ~; r~5 ~é hidrog~enio; hidróxi; alcóxi c~1 ~-c~3 ~; ou -o-(co)-r~10 ~; r~6 ~é hidrogênio; alquila c~1 ~-c~3 ~; ou cor~8 ~; ou r~5 ~e r~6 ~juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou r~6 ~e r~7 ~juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e r~8 ~, r~9 ~, r~10 ~ independentemente um do outro são alquila c~1 ~-c~30 ~; para proteger produtos de cuidado com o corpo e domésticos da degradação fotolítica e oxidativa.

Description

[001] A presente invenção diz respeito ao uso de estabilizantes de luz selecionados para proteção de produtos de cuidado com o corpo e domésticos da degradação fotolítica e oxidativa.
[002] A tendência do produto dos anos recentes para maior uso de substâncias naturais a base de óleo e gordura em formulações cosméticas e produtos domésticos também aumenta o problema da degradação oxidativa de gorduras e óleos, resultando em ranço. Óleos naturais ou ácidos graxos insaturados são dificilmente sempre ausentes das emulsões. Mudanças oxidativas algumas vezes podem produzir metabólitos reativos, por exemplo, cetonas, aldeídos, ácidos, epóxidos e lipoperóxidos.
[003] Consequentemente por um lado há uma mudança indesejável no cheiro dos produtos e por outro lado substâncias são prováveis de deteriorar o que pode alterar a tolerância da pele. A formação descontrolada de radicais livres na pele contribui principalmente para o início e progressão de múltiplas modulações patofisiológicas, por exemplo, alergias, inflamação, cancerogênese e similares.
[004] Entretanto, processos de degradação oxidativa não são somente encontrados no caso de substâncias naturais a base de óleo e gordura. Elas também são encontradas em inúmeros outros ingredientes cosméticos, tais como fragrâncias e substâncias odoríferas, vitaminas, corantes e similares.
[005] Para prevenir processos de degradação oxidativa (fotoxidação,autoxidação), os então chamados antioxidantes (AO) são, desta forma, usados em produtos cosméticos e alimentícios. Estes antioxidantes podem ser classificados em compostos que previnem oxidação (formadores complexos, agentes redutores e similares) e em compostos que interrompem as reações de cadeia de radical livre, por exemplo, hidroxitolueno butilado (BHT), hidroxianisol butilado (BHA), galatos, tais como propilgalato (PG), ou t- butilhidroquinona (TBHQ). Entretanto, os últimos compostos frequentemente não atendem os requerimentos com relação à estabilidade do pH, bem como a estabilidade à luz e temperatura.
[006] Como uma consequência os ativos em tais recipients vantajosamente mudam suas propriedades devido aos processos autoxidativos. Isto resulta, por exemplo, em uma redução da viscosidade e mudanças na cor ou cheiro.
[007] Além disso, a tendência do produto em crescimento atualmente também resultou em um maior uso de recipientes transparentes (vidro, PET etc.) para formulações cosméticas e produtos domésticos. Embora tanto vidro quanto plásticos comuns tenham uma certa absorção inerente na faixa de UV, a absorção na faixa UV-A é muito baixa.
[008] Várias técnicas de estabilização para produtos empacotados claros por absorção de UV são comumente usadas e bem conhecidas. Por exemplo, estabilizantes de luz UV de banda ampla da classe de benzotriazol melhoram a estabilidade e vida em prateleira do produto devido às suas propriedades de absorção de UV-a e UV-B muito boas comparado aos outros absorventes, tais como benzofenonas que principalmente absorve UV-B. Os estabilizantes mais efetivos conhecidos hoje para prevenir ou atrasar declínio induzido por luz de produtos embalados transparentes são, por exemplo, derivados de benzotriazol registrados com o nome comercial BASF TINOGARD HS ou BASF TINOGARD TL.
[009] Seria vantajoso combinar propriedades antioxidante e de retirada de radical, bem como fotoprotetoras em uma molécula estabilizadora.
[0010] Surpreendentemente, observou-se que estabilizantes de luz específicos a base de derivados de benzotropolona desempenham propriedades absorventes de UV, bem como antioxidantes marcantes e são, desta forma, adequados para proteção do produto.
[0011] Polifenóis a base de fração de benzotropolona podem ser isolados de plantas ou fungos. Exemplos de benzotropolonas que ocorrem naturalmente são purpurogalina, ácido purpurogalina carboxílico, fomentariol dos fungos Fomes fomentarius, goupiolona e aurantricolona dos fungos Tricholoma aurantium. Teaflavinas que estão presentes no chá preto são um outro grupo bem conhecido de polifenóis que contêm um núcleo de benzotropolona.
[0012] Benzotropolonas sintéticas são produzidas por um acoplamento oxidativo de um derivado de 1,2-diidroxibenzeno com um derivado de 1,2,3-triidroxibenzeno.
[0013] Os compostos de benzotropolona sintéticos e que ocorrem naturalmente têm em comum que eles são absorventes de UV efetivos e fotoestáveis com fortes propriedades antioxidantes e, desta forma, são adequados para ser usados como estabilizantes.
[0014] Desta forma, a presente invenção diz respeito ao uso de derivados de benzotropolona da formula em que R1, R2e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; R3 é hidrogênio; ou COOR9; R4 é hidrogênio; ou alquila C1-C30; R5 é hidrogênio; hidróxi; alcóxi C1-C30; ou -O-(CO)-Rio; R6 é hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; ou R5 e R6 juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R8, R9, Rio independentemente um do outro são alquila Ci-C3o; para proteção de produtos de cuidado com o corpo e domésticos da degradação fotolítica e oxidativa. Preferidos são compostos da fórmula (1), em que R1é hidrogênio; COR8; ou alquila C1-C30 R2, R4 e R5 são hidrogênio; R3 é COOR9; R6 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R8 é definido como na fórmula (1). Mais preferidos são compostos da fórmula (1), em que R1é hidrogênio; ou CO-CH3; R2, R4 e R5 são hidrogênio; R3 é COO-C3H7; R6 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; ou CO-CH3; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros. Também preferidos são compostos da fórmula (1), em que R1, R2e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; metila; ou -CO-CH3; R3 é hidrogênio; ou -COOR9; R4 é hidrogênio; ou alquila C1-C30; R5 é hidrogênio; metóxi; ou -O-(CO)-CH3; R6 é hidrogênio; metila; ou -CO-CH3; ou R5 e R6 juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R9 é alquila C1-C10. Acima de tudo preferidos são os compostos das fórmulas
[0015] Exemplos adicionais das benzotropolonas usadas para a presente invenção são os compostosalquila C1-C30 são radicais de cadeia reta ou ramificada como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, amila, isoamila ou terc-amila, hexila, 2-etilexila, heptila, octila, isooctila, nonila, decila, undecila, dodecila, tetradecila, undecila, eicosila, tetracosila, pentacosila, heptacosila, octacosila ou triacontila.
[0016] Alcóxi C1-C30 são radicais de cadeia reta ou ramificada como metóxi, etóxi, n-propóxi ou isopropóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, sec-butilóxi, terc-butilóxi, amilóxi, isoamilóxi ou terc-amilóxi, hexilóxi, 2-etilexilóxi, heptilóxi, octilóxi, isooctilóxi, nonilóxi, decilóxi, undecilóxi, dodecilóxi, tetradecilóxi, undecilóxi, eicosilóxi, tetracosilóxi, pentacosilóxi, heptacosilóxi, octacosilóxi ou triacontilóxi.
[0017] Cada alquila pode ser saturado ou insaturado.
[0018] Cada alquila pode ser substituído por um ou mais E e/ou interrompido por um ou mais D. D é -CO-; -COO-; -O-; -S-; -CR12=CR13-; ou -C=C-; e E 1 1 15 1 1 1 15 é —OR 8; -NR 4R ; -COR 7; -COOR 6 OU —CONR 4R , em que R12, R13, R14 e R15 são independentemente um do outro são hidrogênio; arila C6-C18 que é opcionalmente substituído por OH, alquila C1- C18 ou alcóxi C1-C18; alquila C1-C18, que é opcionalmente interrompido por - O-; ou R14 e R15 juntos formam um anel de cinco ou seis membros, R16 é hidrogênio; arila C6-C18 que é opcionalmente substituído por OH, alquila C1-C18 ou alcóxi C1-C18; alquila C1-C18 que é opcionalmente interrompido por -O-; R17 é H; arila C6-C18 que é opcionalmente substituído por OH, alquila C1-C18 ou alcóxi C1-C18; ou alquila C1-C18 que é opcionalmente interrompido por -O-; R18 é hidrogênio; arila C6-C18 que é opcionalmente substituído por OH, alquila C1-C18 ou alcóxi C1-C18; ou alquila C1-C18 que é opcionalmente interrompido por -O-.
[0019] Os compostos das fórmulas (1) podem estar presentes na sua forma protonada ou desprotonada.
[0020] Os derivados de benzotropolona da forma usada na presente invenção representam compostos conhecidos e inéditos.
[0021] Os compostos inéditos correspondem á fórmula em que R’1, R’2 e R’7 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; R’3 é hidrogênio; ou COOR9; R’4 é hidrogênio; ou alquila C1-C30; R’5 é hidrogênio; hidróxi; alcóxi C1-C30; ou -O-(CO)-R10; R’6 é hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; ou R’5 e R’6 juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou R’6 e R’7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R’8, R’9, R’10 independentemente um do outro sao alquila C1- C30; com a condiçao de que nos compostos da fórmula (1’) tanto R7 quanto R8 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros.
[0022] Preferidos sao compostos da fórmula (1’), em que
[0023] R3 é um radical da formula em que R’20 é C3-C30alquila R’5 é hidrogênio; ou alquila C1-C12; R’1, R’6 e R’7 são hidrogênio; COR’9; ou alquila C1-C30; e R’9 é definido as na fórmula (1’).
[0024] Preferidos são também compostos correspondem à formula OH; alquila C1-C30; ou OlcóXi Ci- R’i, R‘2, R‘3, R’4, e R’7^ão2definidos como na fórmula (1’). Preferidos ki^éimsãoconipostos da formula em que R’21 e R’22 independentemente um do outro são hidrogênio; OH; alquila C1-C30; ou alcóxi C1-C30; R’1, R’2, R’3, R’4 e R’5 são definidos como na fórmula (1’).
[0025] Acima de tudo preferidos são compostos da fórmula (3’), em que
[0026] R’21 e R’22 independentemente um do outro são hidrogênio; OH; alquila C1-C30 não substituído ou alcóxi C1-C30 não substituído; e
[0027] R’1, R’2, R’3, R’4 e R’5 são definidos como na fórmula (1’).
[0028] Compostos inéditos adicionais correspondem à fórmula (3’),em que
[0029] R3 é um radical da formula em que R’20 é alquila C3-C30; R’5 é hidrogênio; ou alquila C1-C12; R’1, R’6 e R’7 são hidrogênio, COR’9; ou alquila C1-C30; e R’9 é definido como na fórmula (1’).
[0030] Compostos inéditos adicionais correspondem à fórmula em que R’2 e R’4 independentemente um do outro são alquila C1-C30; R’1, R’5, R’6 e R’7 são alquila C1-C30; ou COR8; e R’8 é definido as na fórmula (1’). Preferidos também são compostos da formula em que R’3 é um radical da formula R’20é alquila C3-C30; R’1, R’6 e R’7 são hidrogênio; COR9; ou alquila C1-C30; e R’9 é alquila C1-C30. Os derivados de benzotropolona de acordo com a presente invenção são isolados de fontes naturais como de um extrato de planta e/ou os sintetizados por oxidação química de compostos precursores específicos, tais como derivados de pirogalol e derivados de 1,2-diidróxi-benzeno.
[0031] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1), bem como misturas destes compostos com outros absorventes de UV conforme listado nas tabelas 1-3, antioxidantes fenólicos ou não fenólicos ou com formadores de complexo são particularmente adequados para proteção de produtos de cuidado com o corpo e domésticos contra degradação fotolítica.
[0032] Exemplos de filtros UV orgânicos que podem ser usados na mistura com os compostos da fórmula (1) são listados na seguinte tabela:
[0033] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1) também podem ser usados na mistura com antioxidantes fenólicos ou tipo lactona conforme descrito, por exemplo, em WO00/25731.
[0034] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1) também podem ser usados em mistura com estabilizantes de luz de amina impedida conforme descrito em WO 03/103622, por exemplo, nitroxila impedida, hidroxilamina e compostos de sal de hidroxilamina.
[0035] De maneira a otimizar o efeito antioxidante, a aplicação doméstica e/ou de cuidado para o corpo pode conter pelo menos um antioxidante hidrofílico ou lipofílico adicional na faixa de concentração de 0,0001 % a 10 % do peso total da preparação. Os antioxidantes adicionais são preferivelmente selecionados do grupo que contém: - tocoferol (isômeros α, β, y, δ, em particular vitamina E) e seus derivados de (em particular derivados de vitamina E, tais como acetato de vitamina E, linoleato de vitamina E, nicotinato de vitamina E e succinato de vitamina E) - tocotrienol (isômeros α, β, Y, δ), contendo uma cadeia de gordura insaturada, e seus ésteres de ácidos - ácido ascórbico e seus ésteres de ácidos, tais como ácido fosfórico e também sais de sódio, potássio, lítio e magnésio, Ascorbil Tetraisopalmitato, éster adicional com ácido pirrolidoncarboxílico e ésteres de ácidos com fórmulas gerais (3) H(CH2)n(CHR)COOH e (4) CH3(CH2)mCH=CH(CH2)nCOOH,_em que R é átomo de hidrogênio ou grupo OH, m, n são números inteiros de 0 a 20 onde m+n soma é maximamente 21. - Retinóides incluem todos os análogos naturais e/ou sintéticos de vitamina A ou compostos tipo retinal que possuem a atividade biológica da vitamina A na pele, bem como os isômeros e estereoisômeros geométricos destes compostos. Compostos preferidos são retinol, ésteres de retinol (por exemplo, ésteres de alquila C2-C22 (cadeias de alquila saturado ou insaturado) de retinal, incluindo palmitato de retinila, acetato de retinila, propionato de retinila), retinal, e/ou ácido retinóico (incluindo todos os trans ácido retinóico e/ou 13-cis-ácido retinóico) ou derivados. Outros retinóides que são usados aqui são descritos na patente U.S. N°4.677.120, depositada em 30 de junho de1987 de Parish et al; 4.885.311, depositada em 5 de dezembro de 1989 de Parish et al; 5,049,584, depositada em 17 de setembro de 1991 de Purcell et al., 5.124.356, depositada em 23 de junho de 1992 de Purcell et al. Outros retinóides adequados são tocoferil-retinoato [éster de tocoferol de ácido retinóico (trans ou cis)], ácido adapaleno [6-(3-(1-adamantil)-4-metoxifenil)- 2-naftóico] e tazaroteno (etil 6-[2-(4,4-dimetiltiocroman-6-il)-etinil]nicotinato - carotenóides, tais como carotenóides a-, β-, y-, e δ-caroteno, luteína, xantofillas, zeaxantina, violaxantina, criptoxantina, fucoxantina, anteraxantina, licopeno, dideidrolicopeno e tetradeidrolicopeno - Ácido lipóico e seus derivados, tais como alfa-ácido lipóico - Ácido rutínico e seus derivados, tais como α-glucosilrutina, um flavonóide solúvel em água, hidrato de rutina (vitamina P) - Extratos botânicos, tais como extratos de chá branco e verde, extratos de chá preto, extrato de folha de chicória (Cichorium intubybus), extrato de Passiflora (Passiflora incarnata), extrato de Aspalathus linearis, extrato de alecrim, extrato de folha vermelha de árvore de Aceraceae Maple ou de árvore de Rosaceae Cherry, Curcuma longa L (ingredientes ativos de curcuminóides), extrato de Leontopodium alpinum, extrato de árvore de Emblica officinalis (phillanthus emblica). - Ácidos fenólicos, tais como ácido caféico, ácido 3,4- diidroxifenil acético, ácido 3,4-diidróxi- benzóico. - Galatos, tais como ácido gálico, metil galato, etil galato, propil galato, octil galato, dodecil galato, amil galato, isoamil galato, galatos acetilados como éster metílico do ácido 3,4,5-tris(acetilóxi)- benzóico, éster propílico do ácido 3,4,5-tris(acetilóxi)- benzóico, éster octílico do ácido 3,4,5- tris(acetilóxi)- benzóico. - Catecóis, tais como 1,2-diidroxibenzeno, 3-metilcatecol, 4- terc-butil catecol ou, tais como catecóis acetilados como catecol diacetato, 3- metilcatecol diacetato, catecol acetato. - Pirogalóis, tais como 1,2,3-triidroxibenzeno, 4-etil pirogalol, 4-propil pirogalol, 4-butil pirogalol, 4-amil pirogalol, 4-isoamil pirogalol, 4- octil pirogalol, 4-dodecil pirogalol ou, tais como pirogalóis acetilados como acetato de pirogalol, diacetato de pirogalol, triacetato de pirogalol. - Flavonóides e polifenóis, tais como flavanonas selecionadas do grupo que consiste em flavanonas não substituídas, flavanonas mono- substituídas e misturas destes; chalconas selecionadas do grupo que consiste em Chalconas não substituídas, chalconas mono-substituídas, chalconas di- substituídas, chalconas tri-substituídas e misturas destes; flavonas selecionadas do grupo que consiste em flavonas não substituídas, flavonas mono-substituídas, flavonas di-substituídas e misturas destes; um ou mais isoflavonas; cumarinas selecionadas do grupo que consiste em cumarinas não substituídas, cumarinas mono-substituídas, cumarinas di-substituídas e misturas destes; flavonóis, antocianinas, catequinas, tais como catequinas de chá verde como (-)-epigalocatequina-3-galato, (-)-epicatequina, (-)- epigalocatequina e misturas destes, teaflavina, proantocianidinas (extrato de semente de uva). Flavonóides que são amplamente discutidos nas patentes U.S. 5.686.082 e 5.686. 367 também podem ser usados. - ácido clorogênico e ácido ferúlico e seus derivados. - derivados de tropolona, tais como tropolona (CAS No. 53375-5) em si, hinoquitiol, nootkatin, ácido stipitático, ácido puberúlico, ácido stipitatônico, ácido puberulônico, gama-thujaplicina, beta-thujaplicina, colchicina ou derivados de tropolona da forma descrita no pedido de patente WO 2008/003529 A1 e misturas destes.
[0036] Também é possível usar um terceiro tipo de antioxidantes que interrompem a cadeia de reação fotoquímica acionada quando radiação UV penetra na pele ou cabelo. Exemplos típicos de tais antioxidantes são aminoácidos e seus derivados (por exemplo, glicina, histidina, acetil histidina, tirosina, caproil tirosina, triptofano), imidazóis (por exemplo, ácido urocânico) e derivados destes, peptídeos, tais como D,L-carnosina, D- carnosina, L-carnosina e derivados destes (por exemplo, anserina), aurotioglicose, propiltiouracil e outros tióis (por exemplo, tioredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina e o glicosila, N-acetila, metila, etila, propila, amila, butila, laurila, palmitoila, oleila, linoleila, colesteril e ésteres de glicerila destes) e também sais destes, dilauril tiodipropionato, distearil tiodipropionato, ácido tiodipropiônico e derivados destes (ésteres, ethers, peptídeos, lipídeos, nucleotídeos, nucleosídeos e sais) e também compostos sulfoximina (por exemplo, butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa-, hepta-tionina sulfoximina).
[0037] Mas também agentes quelantes (metal) (em particular α- hidróxi ácidos graxos, ácido palmítico, ácido fitina, lactoferrina) e preferivelmente os descritos na patente U.S. N°5.487.884, depositado em 30 de janeiro de 1996 de Bisset et al; Pedidos de patente internacionais N°91/16035 & N°91/16034 da Bush et al., publicado em 31 de outubro de 1995. Hidróxi ácidos (por exemplo, ácido cítrico, ácido lático, ácido málico, ácido hidroxil succínico), ácido húmico, ácido biliar, extratos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EDDS, EGTA e derivados destes, ácidos graxos insaturados e derivados destes (por exemplo, ácido linolênico, ácido linoléico, ácido oléico), ácido fólico e derivados destes, benzoato de coniferila de resina de benzoína, ácido ferúlico, furfurilideno glucitol, carnosina, butil hidroxitolueno, butil hidroxianisol, ácido nordiidroguaiarético, triidroxi- butirofenona, ácido úrico e derivados destes, manose e derivados destes, ácido N-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionil]sulfanílico (e sais destes, por exemplo, os sais de dissõdio), zinco e derivados destes (por exemplo, ZnO, ZnSO4), selênio e derivados destes (por exemplo, seleno metionina), estilbeno e derivados destes (em particular hidroxiestilbenos, resveratrol e pinosilvin) e os derivados adequados de acordo com a invenção (sais, ésteres, éteres, açúcares, nucleotídeos, nucleosídeos, peptídeos e lipídeos) dos ingredientes ativos mencionados anteriormente. Compostos HALS (="Estabilizantes de luz de amina impedida") também podem ser mencionados.
[0038] Antioxidantes sintéticos e naturais adicionais são listados, por exemplo, na patente WO 0025731:
[0039] Estruturas 1-3 (página 2), estrutura 4 (página 6), estruturas 5-6 (página 7) e compostos 7-33 (página 8-14).
[0040] Exemplos de antioxidantes adequados incluem, mas sem limitações, ácido p-hidroxibenzóico e seus derivados (etilisobutila, ésteres de glicerila de ácido p-hidroxibenzóico), salicilatos (octilamila, fenila, benzil mentila, glicerol e dipropileneglicol ésteres), malonato de benzilidenos, derivados de ácido fenilmetil propanóico como ácido [(4-hidróxi-3,5- dimetoxifenil)metil]-propanodióico, éster bis(2-etilexílico) (CAS No. 87218246-2), benzofenonas hidroxila ou metóxi substituídas, ácido úrico ou tânico e seus derivados.
[0041] Antioxidantes adicionais que podem ser usados nas composições cosméticas de acordo com a presente invenção são escolhidos do grupo que consiste em acetilcisteína, 3-terc-butil-4-hidroxianisol, 2,6-di-terc- butil-p-cresol, ácido caféico, ácido clorogênico, decilmercaptometilimidazol, diacetil tiodipropionato, digalloil trioleato, dilauril tiodipropionato, dimiristil tiodipropionato, dioleil tocoferil metilsilanol, rutinil disulfato de dissódio, distearil tiodipropionato, ditridecil tiodipropionato, dodecil galato, ácido eritórbico, ferulato de etila, hidroquinona e hidroquinonas alquiladas (por exemplo, terc-butilidroquinona, diamilidroquinona, di-terc-butilidroquinona), p-hidroxianisol, cloridrato de hidroxilamina, sulfato de hidroxilamina, tioglicolato de isooctila, ácido kójico, madecassicosídeo, metóxi-PEG-7-ruti- nil succinato, octil galato, ácido feniltioglicólico, floroglucinol, propil galato, ácido rosmarínico e seus derivados, rutina, éritorbato de sódio, tioglicolato de sódio, sorbitil furfural, tiodiglicol, tiodiglicolamida, ácido tiodiglicólico, ácido tioglicólico, ácido tiolático, ácido tiosalicílico, tocophereth-5, tocophereth-10, tocophereth-12, tocophereth-18, tocophereth-50, tocophersolan, o- tolilbiguanida, tris(nonilfenil) fosfito, dexpantenol, ácidos alfa-hidroxi- carboxílicos (em particular ácido glicólico, ácido lático, ácido mandélico) e sais destes, dimetiloldimetilidantoína, N-acilaminoácidos e sais destes (em particular N-octanoilglicina) e hinoquitol, e misturas destes para estabilização a longo prazo de um éter glicerol monoalquila da fórmula geral R-O-CH2-CHOH-CH2-OH, em que R é um grupo alquila C3-C18 ramificado ou não ramificado, onde o grupo alquila pode ser substituído por um ou mais grupos hidroxila e/ou alcóxi C1-C4 e/ou a cadeia alquila pode ser interrompida por até quatro átomos de oxigênio.
[0042] Antioxidantes adicionais que podem ser usados nas composições cosméticas de acordo com a presente invenção são escolhidos do grupo que consiste em, bem como ácido alanina diacético, quercetina, morina, ácido 3,4-diidroxibenzóico, timol, carvacrol, catequinas, bem como derivados de resina de goma benzoína, rutina e seus derivados, e benzilfosfonatos, tais como, por exemplo, dimetil 2,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzilfosfonato, dietil 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzilfosfonato e o sal de cálcio de monoetil 3,5-di- terc-butil-4-hidroxibenzilfosfonato.
[0043] Preferivelmente os derivados de benzotropolona de acordo com esta invenção são usados em misturas contendo pelo menos um antioxidante adicional selecionado de um derivado de galato, derivado de catecol ou derivado de pirogalol.
[0044] Além dos derivados de benzotropolona da fórmula (1) as composições domésticas e/ou de cuidado para o corpo de acordo com a presente invenção também podem conter antioxidantes fenólicos ou tipo lactona conforme descrito por exemplo, em WO00/25731 e/ou estabilizantes de luz de amina impedida conforme descrito em WO 03/103622, por exemplo, nitroxila impedida, hidroxilamina e compostos de sal de hidroxilamina.
Usos de cuidado para o corpo
[0045] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1) podem ser usados como componente único ou em mistura com outros estabilizantes em particular para produtos de cuidado da pele, aditivos de banho, preparações contendo fragrâncias e substâncias odoríferas, produtos de cuidado do cabelo, dentifrícios, preparações desodorizantes e antiperspirantes, preparações decorativas, formulações de proteção de luz e preparações contendo ingredientes ativos.
[0046] Produtos de cuidado da pele são, em particular, óleos corporais, loções corporais, géis corporais, cremes de tratamento, unguentos de proteção da pele, preparações de barbear, tais como espumas ou géis de barbear, talco de pele, tais como talco de bebe, géis umectantes, puverizadores umectantes, puverizadores corporais revitalizantes, géis de celulite e preparações de descamação.
[0047] Aditivos de banho adequado são géis de banho, sais de banho, banhos de espuma e sabões.
[0048] Preparações contendo fragrâncias e substâncias odoríferas são, em particular, perfumes, águas de colônia e loções de barbear (preparações pós barba).
[0049] Produtos de cuidado do cabelo adequados são, por exemplo, xampus para humanos e animais, em particular cães, condicionadores de cabelo, produtos para modelagem e tratamento do cabelo, agentes de permanente, puverizadores e laquês capilares, géis de cabelo, fixador de cabelo e agentes colorantes ou de clareamento capilar.
[0050] Dentifrícios adequados são, em particular, cremes dentais, pastas de dente, enxaguantes bucais, preparações anti-placa e agentes de limpeza para dentaduras.
[0051] Preparações decorativas adequadas são, em particular, batons, esmaltes de unha, sombras de olho, máscaras, maquiagem seca e úmida, rouge, pós, agentes depilatórios e loções brozeadoras.
[0052] Formulações cosméticas adequadas contendo ingredientes ativos são, em particular, preparações de hormônio, preparações de vitamina, preparações de extrato vegetal e preparações antibacterianas.
[0053] Os produtos de cuidado para o corpo mencionados podem ser na forma de cremes, unguentos, pastas, espumas, géis, loções, pós, maquiagens, puverizadores, bastões ou aerossóis.
[0054] Eles preferivelmente contêm os derivados de benzotropolona das fórmulas (1) e, opcionalmente, outros absorventes de UV, aminas estericamente impedidas, agentes complexantes e antioxidantes fenólicos ou não fenólicos.
[0055] A presente invenção desta forma também diz respeito a um produto de cuidado com o corpo compreendendo pelo menos um derivado de benzotropolona da fórmula (1).
[0056] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1) estão presentes nos produtos de cuidado com o corpo e domésticos em uma concentração de cerca de 5 a cerca de 10000 ppm, com base na formulação total, preferivelmente de cerca de 10 a cerca de 5000 ppm, e acima de tudo preferivelmente de cerca de 100 a cerca de 1000 ppm.
[0057] As composições cosméticas de acordo com a presente invenção também podem conter um ou mais compostos adicionais da forma descrita a seguir.
Alcoóis graxos
[0058] Alcoóis de Guerbet a base de alcoóis graxos tendo de 6 a 18, preferivelmente de 8 a 10 átomos de carbono incluindo álcool cetílico, álcool estearílico, álcool cetearílico, álcool oleílico, octildodecanol, benzoato de álcoois C12-C15, álcool de lanolina acetilado, etc..
Ésteres de ácidos graxos
[0059] Ésteres de ácidos graxos C6ÜC24 retos com álcoois C3-C24 retos, ésteres de ácidos C6-C13carboxílicos ramificados com álcoois graxos C6-C24 retos, ésteres de linear ácidos graxos C6-C24 com álcoois ramificados, especialmente 2-etilexanol, ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos com álcoois graxos C6-C22 retos ou ramificados, especialmente malatos de dioctila, ésteres de ácidos graxos retos e/ou ramificados com álcoois poliídricos (por exemplo, propileno glicol, dímero diol ou trímero triol) e/ou álcoois de Guerbet, por exemplo, ácido capróico, ácido caprílico, ácido 2-etilexanóico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido isotridecanóico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoléico, ácido esteárico, ácido isoesteáricoteárico, ácido oléico, ácido elaídico, ácido petroselínico, ácido linoléico, ácido linolênico, ácido elaeoesteárico, ácido aracnídico, ácido gadoléico, ácido beênico e ácido erúcico e misturas grau técnico destes (obtido, por exemplo, na remoção por pressão de gorduras e óleos naturais, na redução de aldeídos de oxossíntese de Roelen ou na dimerização de ácidos graxos insaturados) com álcoois, por exemplo, álcool isopropílico, álcool capróico, álcool caprílico, álcool 2- etilexílico, álcool cáprico, álcool láurico, álcool isotridecílico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool palmoleílico, álcool estearílico, álcool isoestearílico, álcool oleílico, álcool elaidílico, álcool petroselinílico, álcool linoílico, álcool linolenílico, álcool elaeoestearílico, álcool aracdílico, álcool gadoleílico, álcool beenílico, álcool erucílico e álcool brassidílico e misturas grau técnico destes (obtidas, por exemplo, na hidrogenação em alta pressão de ésteres metílicos grau técnico a base de gorduras e óleos ou aldeídos da oxossíntese de Roelen e como frações de monômero na dimerização de álcoois graxos insaurados).
[0060] Exemplos de tais óleos de éster são isopropilmiristrato, isopropilpalmitato, isopropilestearato, isopropil isoestearato, isopropiloleato, n-butilestearato, n-hexillaurato, n-deciloleato, isooctilestearato, iso- nonilestearato, isononil isononanoato, 2-etilexilpalmitato, 2-hexillaurato, 2- hexildecilestearato, 2-octildodecilpalmitato, oleiloleato, oleilerucato, erucilo- leato, erucilerucato, cetearil octanoato, cetil palmitato, cetil estearato, cetil oleato, cetil behenato, cetil acetato, miristil miristrato, miristil behenato, miristil oleato, miristil estearato, miristil palmitato, miristil lactato, propileno glicol dicaprilato/caprato, estearil heptanoato, diisostearil malato, octil hidroxiestearato, etc..
Triglicerídeos nanturais ou sintéticos incluindo ésteres de glicerila e derivados
[0061] Di- ou tri-glicerídeos, a base de ácidos graxos C6-C18, modificados por reação com outros álcoois (triglicerídeo caprílico/cáprico, glicerídeos de germe de trigo, etc.). Ésteres de ácido graxo de poliglicerina (poligliceril-n, tais como poligliceril-4 caprato, poligliceril-2 isoestearato, etc. ou óleo de rícino, óleo vegetal hidrogenado, óleo de amêndoas doce, óleo de germe de trigo, óleo de rícino, óleo de semente de algodão hidrogenado, óleo de côco, óleo de abacate, óleo de milho, óleo de rícino hidrogenado, manteiga de karité, manteiga de cacau, óleo de soja, óleo de raposa, óleo de girassol, óleo de açafroa, óleo de noz de macadâmia, óleo de oliva, cera hidrogenada, óleo de semente de damasco, óleo de avelã, óleo de borago, etc.
Ceras
[0062] incluindo ésteres de ácidos e álcoois de cadeia longa, bem como compostos tendo propriedades tipo cera, por exemplo, cera de carnaúba, cera de abelha (branca ou amarela), cera de lanolina, cera de candellila, ozocerita, cera japonesa, cera de parafina, cera microcristalina, ceresina, cera de ésteres cetearílicos, cera de abelha sintética,etc. Também, ceras hidrofílicas como álcool cetearílico ou glicerídeos parciais.
Ceras peroladas
[0063] alquileno glicol ésteres, especialmente etileno glicol diestearato; alcanolamidas de ácido graxo, especialmente dietanolamidas de ácido graxo de côco; glicerídeos parciais, especialmente monoglicerídeo de ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polivalentes, não substituídos ou hidróxi-substituídos com álcoois graxos tendo de 6 a 22 átomos de carbono, especialmente ésteres de cadeia longa de ácido tartárico; substâncias graxas, por exemplo, álcoois graxos, cetonas graxas, aldeídos graxos, éteres graxos e carbonatos graxos, que no total têm pelo menos 24 átomos de carbono, especialmente laurona e diestearil éter; ácidos graxos, tais como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico ou ácido beênico, produtos de abertura do anel de epóxidos de olefina tendo de 12 a 22 átomos de carbono com álcoois graxos tendo de 12 a 22 átomos de carbono e/ou polióis tendo de 2 a 15 átomos de carbono e de 2 a 10 grupos hidróxi, e misturas destes.
Óleos de hidrocarboneto
[0064] Óleo mineral (leve ou pesado), petrolato (amarelo ou branco), cera microcristalina, compostos parafínicos e isoparafínicos, moléculas isoparafínicas hidrogenadas como polidecenoe polibuteno, poliisobuteno hidrogenado, esqualano, isoexadecano, isododecano e outros do reino vegetal e animal.
Silicones ou siloxanos (polissiloxanos organossubstituídos)
[0065] Dimetilpolisiloxanos, metilfenilpolisiloxanos, silicones cíclicos, e também amino-, ácido graxo-, álcool-, poliéter-, epóxi-, flúor-, glicosídeo- e/ou compostos de silicone modificados por alquila, que a temperatura ambiente podem estar na forma tanto líquida quanto resinosa. Polissiloxanos retos, dimeticona (Dow Corning 200 fluid, Rhodia Mirasil DM), dimeticonol, fluidos de silicone cíclicos, ciclopentasiloxanos voláteis (Dow Corning 345 fluid), feniltrimeticona (Dow Corning 556 fluid). Também são adequadas simeticonas, que são misturas de dimeticonas tendo um comprimento de cadeia de 200 a 300 unidades de dimetilsiloxano com silicatos hidrogenados. Um estudo detalhado de Todd et al. de silicones voláteis adequados pode, além do mais, ser encontrado em Cosm. Toil. 91, 27 (1976).
Óleos fluorados ou perfluorados
[0066] Perfluorexano, dimetilcicloexano, etilciclopentano, poliperfluorometilisopropil éter. Emulsificantes
[0067] Qualquer emulsificante convencionalmente usado pode ser usado para as composições. Sistemas emulsificantes podem compreender, por exemplo: ácidos carbocíclicos e seus sais: sabões alcalinos de sódio, potássio e amônio, sabões metálicos de cálcio ou magnésio, sabão de base orgânica, tais como ácido láurico, palmítico, esteárico e oléico etc.. Alquil fosfatos ou ésteres de ácido fosfórico, fosfato ácido, fosfato de dietanolamina, cetil fosfato de potássio. Ácidos carboxílicos etoxilados ou polietilenoglicol ésteres, PEG-n acilados. Álcoois graxos retos tendo de 8 a 22 átomos de carbono, ramificados de 2 a 30 mol de etileno óxido e/ou de 0 a 5 mol de propileno óxido com ácidos graxos tendo de 12 a 22 átomos de carbono e com alquilafenóis tendo de 8 a 15 átomos de carbono no grupo alquila. Poliglicoléter de álcool graxo, tais como laureth-n, ceteareth-n, steareth-n, oleth-n. Poliglicoléter de álcool graxo, tais como PEG-n estearato, PEG-n oleato, PEG-n cocoato. Monoglicerídeos e poliol ésteres. ácido graxo C12-C22 mono- e di-ésteres de produtos de adição de 1 a 30 mol de etileno óxido com polióis. Ácido graxo e poliglicerol éster, tais como monoestearato glicerol, diisostearoil poligliceril-3-diisoestearatos, poligliceril-3-diisoestearatos, trigliceril diisoestearatos, poligliceril-2-sesquiisoestearatos ou poligliceril dimeratos. Misturas de compostos de uma pluralidade das classes de substância também são adequadas. Ácido graxo poliglicolésteres, tais como monoestearato dietileno glicol, ácido graxo e polietileno glicol ésteres, ácido graxo e ésteres de sacarose, tais como sucro ésteres, glicerol e ésteres de sacarose, tais como sucro glicerídeos. Sorbitol e sorbitano, mono- e di-ésteres de sorbitano saturados e ácidos graxos insaturados tendo de 6 a 22 átomos de carbono e produtos de adição de óxido de etileno. Série de polissorbato-n, ésteres de sorbitano, tais como sesquiisoestearato, sorbitano, PEG-(6)- isoestearato sorbitano, PEG-(10)-sorbitano laurato, PEG-17-dioleato sorbitano, derivados de glicose, alquil C8-C22-mono e oligo-glicosídeos e análogos etoxilados com glicose sendo preferida como o componente de açúcar. Emulsificantes O/WA tais como metil gluceth-20 sesquiestearato, sorbitano estearato/sacarose cocoato, metil glicose sesquiestearato, álcool cetearílico/cetearil glicosídeo. Emulsificantes A/O, tais como metil glicose dioleato/ metil glicose isoestearato. Sulfatos e derivados sulfonados, dialquilasulfosuccinatos, dioctil succinato, alquil lauril sulfonato, parafinas sulfonadas retas, sulfonato de tetrapropileno sulfonado, lauril sulfatos de sódio, lauril sulfatos de amônio e etanolamina, lauril éter sulfatos, laureth sulfatos de sódio, sulfosuccinatos, aceil isotionatos, alcanolamida sulfatos, taurinas, metil taurinas, imidazol sulfatos. Derivados de amina, sais de amina, aminas etoxiladas, óxido de amina com cadeias contendo um heterociclo, tais como alquil imidazolinas, derivados de piridina, isoquinoteínas, cloreto de cetil piridínio, brometo de cetil piridínio, amônio quaternário, tais como brometo de cetiltrimetilamônio (CTBA), estearilalcônio. Derivados de amida, alcanolamidas, tais como acilamida DEA, amidas etoxiladas, tais como PEG- n acilamida, oxideamida. Copolímeros de polisiloxano/polialquila/poliéter e derivados, dimeticona, copolióis, copolímero de silicone-polióxido de etileno, copolímero silicone-glicol. Éteres propoxilados ou POE-n (Meroxapols), Poloxâmeros ou poli(oxietileno)m-bloco-poli(oxipropileno)n- bloco(oxietileno). Agentes tensoativos zwiteriônicos que carregam pelo menos um grupo de amônio quaternário e pelo menos um grupo carboxilato e/ou sulfonato na molécula. Agentes tensoativos zwiteriônicos que são especialmente adequados são betaínas, tais como N-alquila-N,N- dimetilamônio glicinatos, cocoalquiladimetilamônio glicinato, N- acilaminopropil-N,N-dimetilamônio glicinatos, cocoacilaminopropildimetil- amônio glicinato e 2-alquila-3-carboximetil-3-hidroxietilimidazolinas cada tendo de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila e também cocoacilaminoetilidróxietilcarboximetilglicinato, N-alquilaína, N- alquilaminobetaínas. Alquilimidazolinas, alquilopeptídeos, lipoaminoacídeos, bases auto emulsificantes e os compostos da forma descrita em K.F.DePolo, A short textbook of cosmetology, capítulo 8, Tabela 8-7, p250-251.
[0068] Emulsificantes não iônicos, tais como cera de abelha PEG-6 (e) estearato PEG-6 (e) poligliceril-2-isoestearato [Apifac], gliceril estearato ( e) estearato PEG-100. [Arlacel 165], gliceril estearato PEG-5 [arlatone 983 S], sorbitano oleato (e) poligliceril-3 ricinoleato.[Arlacel 1689], sorbitano estearato e sacarose cocoato [arlatone 2121], gliceril estearato e laureth-23 [Cerasynth 945], álcool cetearílico e ceteth-20 [Cetomacrogol Wax], álcool cetearílico e colissorbato 60 e PEG-150 e estearato-20[Polawax GP 200, Polawax NF], álcool cetearílico e cetearil poliglicosídeo [Emulgade PL 1618], álcool cetearílico e ceteareth-20 [Emulgade 1000NI, Cosmowax], álcool cetearílico e óleo de rícino PEG-40 [Emulgade F Special], álcool cetearílico óleo de rícino e PEG-40 e cetearil sulfato de sódio [Emulgade F], álcool estearílico e steareth-7 e steareth-10 [Emulgator E 2155], álcool cetearílico e szeareth-7 e steareth-10 [Emulsifying wax U.S.N.F], gliceril estearato e PEG- 75 estearato [Gelot 64], propileno glicol ceteth-3 acetato .[Hetester PCS], propileno glicol isoceth-3 acetato [Hetester PHA], álcool cetearílico e ceteth- 12 e oleth-12 [Lanbritol Wax N 21], PEG -6 estearato e PEG-32 estearato [Tefose 1500], PEG-6 estearato e ceteth-20 e steareth-20 [Tefose 2000], PEG- 6 estearato e ceteth-20 e gliceril estearato e steareth-20 [Tefose 2561], gliceril estearato e ceteareth-20 [Teginacid H, C, X].
[0069] Emulsificantes aniônicos, tais como PEG-2 estearato SE, gliceril estearato SE [Monelgine, Cutina KD], propileno glicol estearato [Tegin P], álcool cetearílico e cetearil sulfato de sódio [Lanette N, Cutina LE, Crodacol GP], álcool cetearílico e lauril sulfato de sódio [Lanette W], trilaneth-4 fosfato e glicol estearato e PEG-2 estearato [Sedefos 75], gliceril estearato e lauril sulfato de sódio [Teginacid Special]. Bases de ácido cariônico, tais como álcool cetearílico e brometo de cetrimônio.
[0070] Os emulsificantes podem ser usados em uma quantidade de, por exemplo, de 1 a 30 % em peso, especialmente de 4 a 20 % em peso e preferivelmente de 5 a 10 % em peso, a base do peso total da composição.
[0071] Quando formulado nas emulsões O/A, a quantidade preferivelmente de tal sistema emulsificante pode representar 5 % a 20 % da fase de óleo.
Agentes super-graxos
[0072] Substâncias adequadas para uso como agentes super-graxos são, por exemplo, lanolina e lecitina e também derivados de lanolina e lecitina polietoxilados ou acrilados, ésteres de poliol de ácido graxo, monoglicerídeos e alcanolamidas de ácido graxo, o último simultaneamente agindo como estabilizantes de espuma.
Agentes tensoativos
[0073] Exemplos de agentes tensoativos brandos adequados, isto é, agentes tensoativos especialmente bem tolerados pela pele, incluem álcool graxo de poliglicol éter sulfatos, monoglicerídeo sulfatos, mono- e/ou di- alquil sulfosuccinatos, isetionatos de ácido graxo, sarcosinatos de ácido graxo, tauridas de ácido graxo, glutamatos de ácido graxo, sulfonatos de α-olefina, ácidos éter carboxílicos, alquil oligoglicosídeos, glucamidas de ácido graxo, alquilamidobetaínas e/ou produtos de condensação de ácido graxo de proteína, o último sendo preferivelmente a base de proteínas de trigo.
Espessantes/Reguladores de consistencia e modificadores de reologia
[0074] Dióxido de silício, silicatos de magnésio, silicatos de alumínio, polissacarídeos ou derivados destes, por exemplo, ácido hialurônico, goma xantana, guar-guar, ágar- ágar, alginatos, carragenana, gelana, pectinas ou celulose modificada, tais como hidroxicelulose, hidroxipropilmetilcelulose. Além dos poliacrilatos ou homopolímero de ácidos acrílicos reticulados e poliacrilamidas, carbômero (tipos carbopol 980, 981, 1382, ETD 2001, ETD2020, Ultrez 10) ou Salcare range, tais como Salcare SC80 (copolímero steareth-10 allil éter/acrilatos), Salcare SC81 (copolímero de acrilatos), Salcare SC91 e Salcare AST(copolímero de acrilatos de sódio /PPG-1 trideceth-6), sepigel 305(poliacrilamida/laureth-7), Simulgel NS e Simulgel EG (copolímero hidroxietil acrilato / acriloildimetil taurato de sódio), Stabilen 30 (polímero reticulado acrilatos / vinil isodecanoato), Pemulen TR-1 (polímero reticulado acrilatos / alquil C10-30 acrilato), Luvigel EM (copolímero de acrilatos de sódio), Aculyn 28 (copolímero acrilatos/beheneth- 25 metacrilato), etc.
Polímeros
[0075] Polímeros catiônicos adequados são, por exemplo, derivados de celulose catiônicos, por exemplo, um hidroximetil celulose quaternizado obtido com o nome Polímero JR 400 da Amerchol, amidos catiônicos, copolímeros de sais de dialilamônio e acrilamidas, polímeros vinilpirrolidona/vinil imidazol quaternizados, por exemplo, Luviquatâ (BASF), produtos de condensação de poliglicóis e aminas, polipeptídeos de colágeno quaternizados, por exemplo, colágeno hidrolizado de hidroxipropil laurilamônio (LamequatâL/Grünau), polipeptídeos de trigo quaternizados, polietilenoimina, polímeros de silicone catiônicos, por exemplo, amidometiconas, copolímeros de ácido adípico e dimetilaminoidroxipropildi- etilenotriamina (Cartaretin/Sandoz), copolímeros de ácido acrílico com cloreto de dimetildialilamônio (Merquat 550 / Chemviron), poliaminopoliamidas, conforme descrito, por exemplo, em FR-A-2 252 840, e os polímeros solúveis em água reticulados destes, derivados de quitina catiônicos, por exemplo, de quitosana quaternizada, opcionalmente distribuído como microcristais; produtos de condensação de dialoalquilas, por exemplo, dibromobutano, com bisdialquilaaminas, por exemplo, bisdimetilamino-1,3-propano, goma guar caiônica, por exemplo, Jaguar C-17, Jaguar C-16 da Celanese, polímeros de sal de amônio quaternizado, por exemplo, Mirapol A-15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 da Miranol. Como polímeros aniônicos, zwiteriônicos, anfóteros e não iônicos leva-se em consideração, por exemplo, copolímeros de acetato de vinila / ácido crotônico, copolímeros vinilpirrolidona / acrilato de vinila, copolímeros acetato de vinila / maleato de butila / acrilato de isobornila, copolímeros de éter metil vinílico / anidrido maléico e ésteres destes, ácidos poliacrílicos não reticulados e ácidos poliacrílicos reticulados com polióis, copolímeros acrilamidopropil-cloreto de trimetilamônio /acrilato, copolímeros octil acrilamida/metil metacrilato-ter-butilaminoetil metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato, copolímeros polivinilpirrolidona, vinilpirrolidona/acetato de vinila, terpolímeros vinilpirrolidona/ metacrilato de dimetilaminoetila /vinil caprolactam e também opcionalmente éteres de celulose derivatizados e silicones. Além disso, os polímeros da forma descrita em EP 1093796 (páginas 3-8, parágrafos 17-68) podem ser usados.
Agentes tensoativos catiônicos
[0076] brometo de cetil trimetil amônio (CTAB), copolióis de dimeticona, amidometiconas, copolímero cloreto de acrilamidopropiltrimônio/acrilamida, cloreto de guar hidroxipropil trimônio, compostos quatérnio de cloreto de hidroxicetil hidroxietil dimônio conforme listado em International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7a Edição 1997, por exemplo, Quatérnio-80, compostos de poliquatérnio, conforme listado em International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7a Edição 1997, por exemplo, poliquatérnio- 5, poliquatérnio-6, poliquatérnio-7, poliquatérnio-10, poliquatérnio-11, poliquatérnio-17, poli- quatérnio-18, poliquatérnio-24 ou poliquatérnio-27, poliquatérnio-28, poli- quatérnio-32, poliquatérnio-37.
Ingredientes ativos biogênicos
[0077] Ingredientes ativos biogênicos devem ser entendidos como, por exemplo, tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de tocoferol, ácido ascórbico, ácido deoxiribonucléico, retinol, bisabolol, alantoína, fitantriol, pantenol, AHA ácidos, aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, óleos essenciais, extratos de planta e complexos de vitamina.
Ingredientes ativos desodorizantes
[0078] Como ingredientes ativos desodorizantes são, por exemplo, antiperspirantes, por exemplo, cloroidratos de alumínio (ver J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)). Com o nome comercial Locronâ of Hoechst AG, Frankfurt (FRG), é comercialmente disponível, por exemplo, um cloroidrato de alumínio correspondente à fórmula Al2(OH)5Cl x 2.5 H2O, cujo uso é especialmente preferido (ver J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)). Além dos cloroidratos, também é possível usar hidroxiacetatos de alumínio e sais de alumínio/zircônio ácidos. Inibidores de esterase podem ser adicionados como ingredientes ativos desodorizantes adicionais. Tais inibidores são preferivelmente citratos de trialquila, tais como trimetil citrato, tripropil citrato, triisopropil citrato, tributil citrato e especialmente trietil citrato (Hydagen CAT, Henkel), que inibe a atividade da enzima e assim reduz a formação de odor. Substâncias adicionais que são levadas em consideração como inibidores de esterase são esterol sulfatos ou fosfatos, por exemplo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol e sitosterol sulfato ou fosfato, ácidos dicarboxílicos e ésteres destes, por exemplo, ácido glutárico, éster monoetílico do ácido glutárico, éster dietílico do ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico do ácido adípico, éster dietílico do ácido adípico, ácido malônico e éster dietílico do ácido malônico e ácidos hidroxicarboxílicos e ésteres destes, por exemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico ou éster dietílico do ácido tartárico. Ingredientes ativos antibacterianos que influenciam na flora do germe e matam ou inibem o crescimento de bactérias que decompõe suor podem provavelmente estar presentes nas preparações (especialmente em preparações de bastão). Exemplos incluem quitosana, fenoxietanol e gluconato de clorexidina. 5- cloro-2-(2,4-diclorofenóxi)-fenol (Triclosan, Irgasan, BASF) também mostrou ser especialmente efetivo.
Agentes anti-caspa
[0079] Como agentes anti-caspa podem ser usados, por exemplo, climbazol, octopirox e piritionato de zinco. Formadores de película costumeiros incluem, por exemplo, quitosana, quitosana microcristalina, quitosana quaternizada, polivinilpirrolidona, copolímeros vinilpirrolidona/acetato de vinila, polímeros de derivados de celulose quaternária contendo uma alta proporção de ácido acrílico, colágeno, ácido hialurônico e sais destes e compostos similares.
Agentes hidrotrópicos
[0080] Para melhorar o comportamento do fluxo também é possível empregar agentes hidrotrópicos, por exemplo, mono-álcoois, diols ou polióis etoxilados ou não etoxilados com um baixo número de átomos de carbono ou seus éteres (por exemplo, etanol, isopropanol, 1,2-dipropanodiol, propilenoglicol, glicerina, etileno glicol, etileno glicol monoetiléter, etileno glicol monobutiléter, propileno glicol monometiléter, propileno glicol monoetiléter, propileno glicol monobutiléter, dietileno glicol monometiléter; dietileno glicol monoetiléter, dietileno glicol monobutiléter e produtos similares). Os polióis para este propósito compreendem preferivelmente 2 a 15 átomos de carbono e pelo menos dois grupos hidróxi. Os polióis também podem conter grupos funcionais adicionais, especialmente grupos amino, e/ou podem ser modificados com nitrogênio. Exemplos típicos são como se segue: glicerol, alquileno glicóis, por exemplo, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, butileno glicol, hexileno glicol e também polietileno glicóis tendo um peso molecular médio de 100 a 1000 Dalton; misturas de oligo- glicerol técnicas tendo um grau intrínseco de condensação de 1,5 a 10, por exemplo, misturas de diglicerol técnico tendo um teor de diglicerol de 40 a 50 % em peso; compostos de metilol, tais como, especialmente, trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol e dipentaeritritol; alquil inferior-glicosídeos, especialmente os que têm de 1 a 8 átomos de carbono no radical alquila, por exemplo, metil e butil glicosídeo; álcoois de açúcar tendo de 5 a 12 átomos de carbono, por exemplo, sorbitol ou manitol; açúcares tendo de 5 a 12 átomos de carbono, por exemplo, glicose ou sacarose; açúcares de amino, por exemplo, glucamina; álcool diaminas, tais como dietanolamina ou 2-amino-1,3-propanodiol.
Conservantes
[0081] Conservantes adequados incluem, por exemplo, metil-, etil-, propil-, butil- parabenos, cloreto de benzalcônio, ácido 2-bromo-2-nitro- propano-1,3-diol, deidroacético, diazolidinil uréia, álcool 2-dicloro-benzílico, dmdm hidantoína, solução de formaldeído, metildibromoglutanitrila, fenoxietanol, hidroximetilglicinato de sódio, imidazolidinil uréia, triclosan e classes de substância adicionais listadas na seguinte referência: K.F.Depolo - A Short Textbook Of Cosmetology, Capítulo 7, Tabela 7-2, 7-3, 7-4 E 7-5, P210-219.
Agentes que inibem bactérias
[0082] Exemplos típicos de agentes que inibem bactérias são conservantes que têm uma ação específica contra bactérias gram positivas, tais como 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifenil éter, clorexidina (1,6-di(4- clorofenil-biguanido)hexano) ou TCC (3,4,4'-triclorocarbanilida). Inúmeras substâncias aromáticas e óleos etéreos também têm propriedades antimicrobianas. Exemplos típicos são os ingredientes ativos eugenol, mentol e timol em óleo de cravo, óleo de menta e óleo de tomilho. Um agente desodorizante natural de interesse é o álcool de terpeno farnesol (3,7,11- trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol), que está presente em óleo de flor de lima. Monolaurato de glicerol também mostrou ser um agente bacteriostático. A quantidade dos agentes que inibem bactérias adicionais presentes é normalmente de 0,1 a 2 % em peso, com base no teor de sólidos das preparações.
Óleos de perfume
[0083] Misturas de substâncias aromáticas naturais e/ou sintéticas. Substâncias aromáticas naturais são, por exemplo, extratos de flor (lírio, lavanda, rosas, jasmin, neroli, ilang-ilang), dos ramos e folhas (gerânio, patchouli, petitgrain), do fruto (anis, coentro, carraway, junípero), da casca da fruta (bergamota, limões, laranjas), das raízes (mace, angélica, aipo, cárdamo, costus, íris, calmus), da madeira (pinho, sândalo, madeira de guaiacum, cedro, roseira), de hervas e gramas (estragão, capim-limão, sálvia, tomilho), das pontas ou ramas (abeto, pinha, pinha de Scots, pinha da montanha), das resinas e bálsamos (gálbano, elemi, benzoína, mirra, olibanum, opoponax). Matérias-primas de animais também são levados em consideração, por exemplo, algália e castóreo. Substâncias aromáticas sintéticas típicas são, por exemplo, produtos do tipo éster, éter, aldeído, cetona, álcool ou hidrocarboneto. Compostos de substância aromática do tipo éster são, por exemplo, benzil acetato, fenoxietil isobutirato, p-terc-butilcicloexil acetato, linalil acetato, dimetilbenzilcarbinil acetato, feniletil acetato, linalil benzoato, benzil formato, etilmetilfenil glicinato, allilcicloexil propionato, estirallil propionato e benzil salicilato. Os éteres incluem, por exemplo, benzil etil éter; os aldeídos incluem, por exemplo, os alcanais retos tendo de 8 a 18 átomos de hidrocarboneto, citral, citronelal, citronellil oxiacetaldeído, ciclamen aldeído, hidroxicitronelal, lilial e bourgeonal; as cetonas incluem, por exemplo, as iononas, isometilionona e metil cedril cetona; os álcoois incluem, por exemplo, anetol, citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, fenil etil álcool e terpinol; e os hidrocarbonetos incluem principalmente os terpenos e bálsamos. É preferível, entretanto, usar misturas de várias substâncias aromáticas que juntas produzem um aroma atrativo. Óleos etéreos de volatilidade relativamente baixa, que são sobretudo usados como componentes de aroma, também são adequados como óleos de perfume, por exemplo, óleo de sage, óleo de camomila, óleo de cravo, óleo de melissa, óleo de folhas de canela, óleo de flor de lima, óleo de baga de zimbro, óleo de vetiver, óleo de olibanum, óleo de gálbano, óleo de labolanum e óleo de lavandina. É dada preferência ao uso de óleo de bergamota, diidromircenol, lilial, lial, citronelol, álcool fenil etílico, hexil cinamaldeído, geraniol, benzil acetona, cilamen aldeído, linalool, boisambrene forte, ambroxan, indol, hediona, sandelice, óleo de limão, óleo de tangerina, óleo de laranja, alil amil glicolato, ciclovertal, óleo de lavandina, óleo de saga de muscatel, damascone, óleo de gerânio bourbon, salicilato de cicloexila, vertofix coeur, iso-E-Super, Fixolide NP, evernila, iraldein gama, ácido fenilacético, geranil acetato, benzil acetato, óxido de rosa, romillat, irotil e floramat sozinho ou em mistura um com o outro.
Outros adjuvantes
[0084] Além disso é possível que as preparações cosméticas contenham, como adjuvantes, anti-espumas, tais como silicones, estruturantes, tais como ácido maléico, solubilizantes, tais como etileno glicol, propileno glicol, glicerol ou dietileno glicol, opacificantes, tais como látex, copolímeros estireno/PVP ou estireno/acrilamida, propulsores, tais como misturas propano/butano, N2O, éter dimetílico, CO2, N2 ou ar, então chamados componentes acopladores e de desenvolvimento como precursores de corante de oxidação, agentes redutores, tais como ácido tioglicólico e derivados destes, ácido tiolático, cisteamina, ácido tiomálico ou ácido mercaptoetanossulfônico, ou agentes oxidantes, tais como peróxido de hidrogênio, bromato de potássio ou bromato de sódio.
[0085] Repelentes de inseto adequados são, por exemplo, N,N-dietil- m-toluamida, 1,2-pentanodiol ou repelente de inseto 3535; agentes de auto- bronzeamento adequados são, por exemplo, diidroxiacetona e/ou eritrulose ou diidróxi acetona e/ou precursores de diidróxi acetona da forma descrita em WO 01/85124 e/ou eritrulose.
[0086] Os presentes sistemas estabilizantes são particularmente adequados para estabilizar produtos de cuidado com o corpo, em particular: - preparações de cuidado da pele, por exemplo, preparações de lavagem e limpeza da pele na forma de sabões de tablete ou líquidos, detergentes de sabão ou pastas de lavagem, - preparações de banho, por exemplo, preparações líquidas (espumas de banho, leites, preparações de banho) ou sólidas de banho, por exemplo, cubos de banho e sais de banho; - preparações de cuidado da pele, por exemplo, emulsões da pele, multi-emulsões ou óleos da pele; óleos corporais, loções corporais, géis corporais; unguentos de proteção da pele; - preparações de cuidado para o corpo cosméticas, por exemplo, maquiagem facial na forma de cremes diários ou cremes em pó, pó facial (solto ou prensado), rouge ou maquiagem em creme, preparações de cuidado dos olhos, por exemplo, preparações de sombra, máscara, delineador, cremes para os olhos ou cremes fixos para os olhos; preparações de cuidado dos lábios, por exemplo, batons, glosses, lápis de contorno labial, preparações de cuidado das unhas, tais como bases, removedores de base, endurecedores de unha ou removedores de cutícula; - preparações de cuidado da pele, por exemplo, banho dos pés, pós para os pés, cremes para os pés ou bálsamos para os pés, desodorantes especiais e antiperspirantes ou preparações que removem calos; - preparações de proteção da luz, tais como leites, loções, cremes ou óleos solares, bloqueadores solares ou tropicais, preparações pré- bronzeamento ou preparações pós sol; - preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de auto-bronzeamento; - preparações de despigmentação, por exemplo, preparações para branqueamento da pele ou preparações de clareamento da pele; - repelentes de inseto, por exemplo, óleos, loções, puverizadores ou bastões repelentes de inseto; - desodorantes, tais como puverizadores desodorantes, puverizadores de ação de bomba, géis desodorantes, bastões ou rolos; - antiperspirantes, por exemplo, bastões, cremes ou rolos antiperspirantes; - preparações para limpeza e cuidado para pele manchada, por exemplo, detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), preparações para esfoliar ou esfregar ou máscaras para esfoliar; - preparações de remoção capilar na forma química (depilação), por exemplo, pós de remoção capilar, preparações de remoção capilar líquidas, preparações de remoção capilar na forma de creme ou pasta, preparações de remoção capilar na forma de gel ou espumas aerossóis; - preparações de barbear, por exemplo, sabões para barbear, cremes de barbear espumantes, cremes de barbear não espumantes, espumas e géis, preparações pré-barba, loções pós barba; - preparações de fragrância, por exemplo, preparações contendo fragrâncias e substâncias odoríferas (perfumes, eau de Cologne, eau de toilette, eau de parfum, parfum de toilette, perfume), óleos de perfume ou cremes de perfume; - preparações de tratamento capilar cosméticas, por exemplo, preparações de lavagem capilar na forma de xampus e condicionadores, preparações de cuidado capilar, por exemplo, preparações pré-tratamento, tônicos capilares, cremes de modelar, géis para modelar, pomadas, enxaguantes capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações de estruturação capilar, por exemplo, preparações de modelagem capilar para cachos de cabelo (ondas a quentes, ondas brandas, ondas a frio), preparações para alisamento capilar, preparações para modelagem capilar líquidas, espumas capilares, puverizadores capilares, preparações para branqueamento, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus clareadores, cremes branqueadores, pós branqueadores, pastas branqueadoras ou óleos, corantes capilares temporários, semi- permanentes ou permanentes, preparações contendo corantes auto-oxidantes, ou corantes capilares naturais, tais como henna ou camomila; - dentifrícios, em particular cremes dentais, pastas de dente, enxaguantes bucais, preparações anti-placa e agentes de limpeza para dentaduras; - preparações decorativas, em particular batons, esmaltes de unha, sombras de olho, máscaras, maquiagem seca e úmida, rouge, pós, agentes depilatórios e loções brozeadoras - formulações cosméticas contendo ingredientes ativos, em particular preparações de hormônio, preparações de vitamina, preparações de extrato vegetal e preparações antibacterianas.
[0087] Formulações cosméticas contendo ingredientes ativos adequadas são, em particular, preparações de hormônio, preparações de vitamina, preparações de extrato vegetal e preparações antibacterianas.
Formas de apresentação
[0088] As formulações finais listadas podem existir em uma ampla variedade de formas de apresentação, por exemplo: - na forma de preparações líquidas como uma emulsão A/O, O/A, O/A/O, A/O/A ou PIT e todos os tipos de microemulsões, - na forma de um gel, - na forma de um óleo, um creme, leite ou loção, - na forma de um bastão, - na forma de um jato (jato com gás propulsor ou jato de ação de bomba) ou um aerossol, - na forma de uma espuma, ou - na forma de uma pasta.
[0089] De importância especial como preparações cosméticas para a pele são preparações protetoras de luz, tais como leites solares, loções, cremes, óleos, bloqueadores solares ou tropicais, preparações pré- bronzeamento ou preparações pós sol, também preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de auto-bronzeamento. De interesse particular são cremes de proteção solar, loções de proteção solar, leite de proteção solar e preparações de proteção solar na forma de um jato.
[0090] De importância especial as preparações cosméticas para o cabelo são as preparações mencionadas anteriormente para tratamento capilar, especialmente preparações de lavagem capilar na forma de xampus, condicionadores de cabelo, preparações de cuidado capilar, por exemplo, preparações pré-tratamento, tônicos capilares, cremes de modelar, géis para modelar, pomadas, enxaguantes capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações para alisamento capilar, preparações para modelagem capilar líquidas, espumas capilares e puverizadores capilares. De especial interesse são preparações de lavagem capilar na forma de xampus.
[0091] Um xampu tem, por exemplo, a seguinte composição:0,01 a 5 % em peso do composto da fórmula (1),12,0 % em peso de laureth-2-sulfato de sódio,4,0 % em peso de cocamidopropil betaína,3,0 % em peso de cloreto de sódio, e água ad 100 %.
[0092] Por exemplo, especialmente as seguintes formulações cosméticas capilares podem ser usadas: a1) formulação de estoque que emulsifica espontaneamente, compreendendo o composto da fórmula (1) de acordo com a invenção, opcionalmente um outro estabilizante, PEG-6-C10oxoálcool e sorbitano sesquioleato, ao qual água e qualquer composto de amônio quaternário desejado, por exemplo, 4 % de cloreto de minkamidopropil dimetil-2- hidroxietilamônio ou Quatérnio 80 é adicionado; a2) formulação de estoque que emulsifica espontaneamente compreendendo o composto da fórmula (1) de acordo com a invenção, opcionalmente um outro estabilizante, tributil citrato e PEG-20-sorbitano monooleato, ao qual água e qualquer composto de amônio quaternário desejado, por exemplo, 4 % de cloreto de minkamidopropil dimetil-2- hidroxietilamônio ou Quatérnio 80 é adicionado; b) soluções quat-dopadas compreendendo o composto da fórmula (1) de acordo com a invenção em butil triglicol e tributil citrato; e opcionalmente um outro estabilizante; c) misturas ou soluções compreendendo o composto da fórmula (1) de acordo com a invenção com alquilapirrolidona; e opcionalmente um outro estabilizante.
[0093] Exemplos de produtos de cuidado com o corpo da presente invenção são listados na tabela a seguir:
Produtos domésticos
[0094] Os sistemas estabilizantes da presente invenção também são usados em agentes de limpeza e tratamento doméstico, por exemplo, em produtos de lavanderia e amaciantes de tecido, agentes de limpeza e lavagem líquidos, detergentes de vidro, limpadores neutros (limpadores para todos os propósitos), limpadores domésticos ácidos (banho), limpadores de banheiro, limpadores de WC, por exemplo na lavagem, enxague e agentes de lavagem de louça, limpadores de cozinha e forno, agentes de enxague claros, detergentes de lavagem de louça, polidores de sapato, ceras de polimento, detergentes para o chão e polidores, limpadores de metal, vidro e cerâmica, produtos de cuidado têxtil, limpadores de tapete e xampus de carpete, agentes para remoção de ferrugem, cor e tintas (sal removedor de tinta), polidores de móvel e multipropósitos e agentes de cura de couro e vinil (puverizadores de couro e vinil) e refrescantes de ar.
[0095] Agentes de limpeza doméstica são soluções aquosas ou alcoólicasc (etanol ou álcool isopropílico) de um ou mais dos seguintes componentes: - agentes tensoativos aniônicos, não iônicos, anfóteros e/ou catiônicos - sabões, preparados por saponificação de ceras animais e vegetais - ácidos inorgânicos, como ácido clorídrico, ácido fosfórico, ou ácido sulfúrico, - para produtos básicos inorgânicos (NaOH ou KOH) ou bases orgânicas; - abrasivos para melhora das superfícies, - ceras e/ou silicones para manutenção e proteção das superfícies, - polifosfatos, - substâncias que liberam hipoclorito ou halogênios; - peróxidos compreendendo ativadores de branqueamento como TAED, por exemplo, perborato de sódio ou H2O2; - enzimas; - em inibidores de descoloração de detergentes de lavagem, compostos de liberação do solo, inibidores de escala cinza, inibidores de espuma, agentes de branqueamento fluorescente; - agentes de limpeza a base de cera podem compreender solventes selecionados de benzina, turpentina e/ou parafinas e emulsificantes a base de cera; - agentes de carga como silicatos, polifosfatos, Zeólitos para agentes de limpeza em pó; - pigmentos, laquês ou corantes solúveis; - perfumes; e - estabilizantes de luz, antioxidantes e agentes quelantes.
[0096] Agentes de limpeza coloridos e produtos cosméticos decorativos podem compreender os seguintes corantes: - pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro (Óxido de ferro Vermelho, Óxido de ferro Amarelo, Óxido de ferro Preto, etc.), Ultramarines, Óxido de cromo Verde ou Negro-de-fumo; - pigmentos orgânicos naturais ou sintéticos; - corantes disperses que podem ser solubilizados em solventes como corantes de cabelo diretos do tipo HC, por exemplo, HC Vermelho No. 3, HC Azul No. 2 e todos os outros corantes de cabelo listados em International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7a edição 19997) ou os corantes de dispersão listados em Color Index International ou Society of Dyers and Colourists; - vernizes de cor (sais insolúveis de corantes solúveis, como muitos sais de Ca-, Ba- ou Al- de corantes aniônicos); - corantes aniônicos ou catiônicos solúveis, como corantes ácidos (aniônicos), corantes básicos (catiônicos), corantes diretos, corantes reativos ou corantes de solvente.
[0097] Geralmente, para a coloração de produtos domésticos e de cuidado com o corpo todas as substâncias são adequadas que têm uma absorção na luz visível de radiação eletromagnética (comprimento de onda de ca. 4000 a 700 nm). A absorção é frequentemente causada pelos seguintes cromóforos:
[0098] Azo- (mono-, di, tris-, ou poli-)estilbeno-, carotenóide-, diarilmetan-, triarilmetan-, xanthen-, acridin-, quinolina, metin- (também polimetin-), tiazol-, indamin-, indofenol-, azin-, oxazin, tiazin-, antraquinona-, indigoid-, talocianina- e ainda cromóforos sintéticos, naturais e/ou inorgânicos.
[0099] A presente invenção também diz respeito a produtos de cuidado de casa e de cuidado de tecido, tais como limpadores de esgoto, soluções desinfetantes, limpadores de estofamento, produtos de cuidado autimotivo (por exemplo, para limpar e/ou polir e proteger tinta, pneus, cromo, vinila, couro, tecido, borracha, plástico e tecido), desengraxantes, polidores (vidro, adeira, couro, plástico, mármore, granito e lajota, etc.), e polidores e limpadores de metal. Antioxidantes são adequados para proteger fragrâncias nos produtos anteriores, bem como em lâminas secadoras. A presente invenção também diz respeito a produtos de cuidado de casa, tais como velas, velas de gel, refrescantes de ar e óleos de fragrância (para a casa).
[00100] Exemplos típicos de agentes de limpeza e tratamento doméstico são listados na tabela a seguir:
[00101] Os derivados de benzotropolona da fórmula (1) de acordo com a presente invenção são, por exemplo, incorporados por dissolução em uma fase de óleo ou fase alcoólica ou aquosa, onde requerido em temperatura elevada.
[00102] Os presentes produtos de cuidado com o corpo e produtos domésticos têm alta estabilidade para mudanças de cor e degradação química dos ingredientes presentes nestes produtos. Por exemplo, observou-se que as presentes composições que compreendem um corante têm excelente estabilidade de cor.
[00103] Os seguintes exemplos ilustram a invenção.
[00104] Nos seguintes exemplos os estabilizantes listados na tabela a seguir foram usados:
Comparação da eficácia aos estabilizantes da tecnologia Exemplo 1:
[00105] A seguinte formulação de xampu básica colorida é preparada: Laureth Éter Sulfato de Sódio 10 % Cocamidopropilbetaína 3 % Ácido cítrico a pH 5 FD&C Azul No. 1 0,002 % Estabilizante 0,01 %
[00106] As seguintes amostras estabilizadas e não estabilizadas desta formulação são preparadas para teste de estabilidade de luz: 1. formulação de xampu básica não estabilizada 2. formulação de xampu básica mais 0,01 % do composto da fórmula (B-1) 3. formulação de xampu básica mais 0,01 % do composto da fórmula (B-2) 4. formulação de xampu básica mais 0,01 % do composto da fórmula (B-32) 5. formulação de xampu básica mais 0,01 % do composto da fórmula (B-18)
[00107] As formulações foram carregadas em 30 mL de garrafas de vidro e irradiadas em uma lâmpada de xenônio ATLAS Suntest XLS+ (intensidade luminosa 500W/m2, espectro de luz ajustado para condições interiores, temperatura da câmara da amostra: 32 °C).
[00108] Resultados depois de 15 horas de irradiação.
[00109] Resultados depois de 30 horas de irradiação.
[00110] Todos os estabilizantes aumentaram a estabilidade da formulação significativamente. Estabilizante da fórmula (B-18), de acordo com presente invenção, mostrou adicionalmente o benefício que ele não altera a cor inicial, que é vantajoso se sombras de olho desejadas específicas não permitirem componentes de cor amarelada.
[00111] Exemplo 2:
[00112] A seguinte formulação colorida de xampu básica é preparada: Laureth éter sulfato de sódio 10 % Cocamidopropilbetaína 3 % Ácido cítrico a pH 5 Corante 0,002 % Estabilizante 0,01 %
[00113] A formulação é colorida com PURICOLOR Azul ABL9 (BASF, FD&C Azul No. 1, Ácido Azul 9), e PURICOLOR Vermelho ARE33 (BASF, D&C Vermelho 33, Ácido Vermelho 33), respectivamente.
[00114] As seguintes amostras estabilizadas e não estabilizadas desta formulação são preparadas para teste de estabilidade de luz: 1. formulação de xampu básica não estabilizada 2. formulação de xampu básica mais 0,01 % do composto da fórmula (B-18) 3. formulação de xampu básica mais 0,01 % de TINOGARD TL (BASF)
[00115] As formulações foram carregadas em garrafas de vidro de 30 mL e irradiadas em uma lâmpada de xenônio ATLAS Suntest XLS+ (intensidade luminosa 500W/m2, espectro de luz ajustado para condições interiores, temperatura da câmara da amostra: 32 °C).
[00116] Resultados para xampu de cor azul depois de 12 horas de irradiação.
[00117] Resultados para xampu de cor azul depois de 25 horas de irradiação.
[00118] Resultados para xampu de cor vermelho depois de 10 horas de irradiação.
[00119] Resultados para xampu de cor vermelho depois de 25 horas de irradiação.
[00120] Composto da fórmula (B-18) desempenhou significativamente melhor que absorventes de UV de banda larga da tecnologia anterior como TINOGARD TL com ambos os corantes testados.
Exemplo 3:
[00121] As seguintes amostras estabilizadas e não estabilizadas foram preparadas para teste de antioxidação: 1. óleo de rícino puro 2. óleo de rícino contendo 0,1 % de composto da fórmula (B- 32) óleo de rícino contendo 0,1 % do antioxidante TINOGARD TT (BASF) 4. óleo de rícino contendo 0,1 % do antioxidante BHT 5. óleo de rícino contendo 0,1 % de Quercetina
[00122] As amostras foram colocadas em um RACIMAT e aquecidas a 140 °C. Um fluxo de ar de 15 L/min foi ajustado. As bolhas da corrente de ar atravessam cada amostra aquecida e depois atravessam um reservatório de água. Assim, todos os compostos orgânicos voláteis formados pelo processo de oxidação são carreados no reservatório de água pela corrente de ar. A condutividade do reservatório de água é monitorado em linha durante a medição. Uma vez que a oxidação começa os compostos orgânicos voláteis como ácido fórmico são transportados no reservatório de água que resulta em um aumento rápido (exponencial) da condutividade. O tempo até que a oxidação comece é chamado “tempo de indução”.
[00123] Os resultados são listados na tabela a seguir.
[00124] Amostra 2, compreendendo um estabilizante de acordo com a presente invenção, apresenta melhor estabilidade de oxidação comparada aos antioxidantes da tecnologia anterior como TINOGARD TT (Ciba) ou BHT, e também desempenha significativamente melhor que estruturas polifenólicas naturais como Quercetina. Exemplo 4-15: Preparação de formulações de cuidado com o corpo e domésticas
Preparação:
[00125] Os componentes (A) são dispersos a temperatura ambiente. (B) é misturado mediante aquecimento até que o parabeno seja completamente dissolvido e então (B) é adicionado com agitação suave a (A). (C) é combinado até que seja completamente dissolvido e seja lentamente adicionado mediante agitação à mistura de (A) e (B). (D) é combinado até que completamente dissolvido e é lentamente adicionado mediante agitação à mistura de (A), (B) e (C).
[00126] A transparência do gel pode ser aumentada adicionando pequenas quantidades de trietanolamina (pH=5,6-5,75).
[00127] Preparação: Agente tensoativo e água são combinados até que uma solução homogênea seja obtida. O pH é ajustado para 6,0-6,5 com ácido cítrico. Os outros componentes são adicionados, estabilizantes são pré- misturados com o óleo da fragrância. A mistura é agitada até que seja completamente dissolvida.
[00128] Preparação: Os componentes são completamente misturados na sequência indicada a 50 °C. Uma solução homogênea clara é obtida.
[00129] Preparação das formulações de produtos domésticos Exemplo 14: Preparação de um detergente de vidro verde:
[00130] Preparação: Os componentes são dissolvidos na sequência indicada até que uma mistura homogênea clara seja obtida.
[00131] Preparação: Os componentes são agitados na sequência indicada até que uma mistura homogênea seja obtida.
Exemplo de síntese (1): Preparação de B-20
[00132] 1,7-dibutil-2,3,4,6-tetraidróxi-5H-Benzocicloepten-5-ona (CAS-No. 16492-78-7) (1,4 g) é dissolvido em 40 mL de tolueno e 0,8 mL de trietil ortoacetato e aquecido a 120 oC até que a evaporação do etanol parasse. A mistura é então evaporada até secura e o resíduo liofilizado a partir de dioxano depois da filtração de silicagel de maneira a remover impurezas escuras. O pó amarelo resultante é solúvel em hexano.RMN 1H (CDCl3, 300 MHz): 9,00 (OH); 7,45 (d, 1 H); 6,82 (d, 1 H); 3,65 (dq, 1 H); 3,53 (dq, 1 H); 2,85 (t, 2 H); 2,72 (t, 2 H); 1,88 (s, 3 H); 1,48 - 1,66 (m, 4 H); 1,29 - 1,45 (m, 4 H); 1,18 (t, 3 H); 0,90 (dt, 6 H). RMN 13C (CDCl3, 75 MHz): 13,88; 13,95; 14,74; 22,51; 22,75; 24,80; 26,29; 31,23; 31,94; 34,11; 58,45; 112,85; 119,40; 127,11; 129,45; 129,52; 132,62; 133,91; 144,66; 150,61; 152,75; 181,76.
Exemplo de síntese (2): Preparação de B-2
[00133] 0,50 g de catecol (44,3 mmol, 98 %) e 1,28 g de éster octílico do ácido gálico (44,3 mmol, 98 %) são dissolvidos em 30 mL de tampão de ftalato (pH = 5) e 10 mL de acetato de etila a temperatura ambiente.
[00134] 3,0 mg (21,8 U/mg) de laccase comercial (Sigma-Aldrich) de T. versicolor são adicionados e a mistura é agitada por 2 dias a temperatura ambiente.
[00135] A fase orgânica é então separada e concentrada em vácuo para render 1,02 g de composto bruto B-2. Depois da recristalização a partir de etanol/água o produto desejado B-2 é produzido em 1,26 g como um pó laranja escuro. Ponto de fusão: 79 °C (decomposição).RMN 1H (DMSO, 300 MHz): 14,77 (s, 1H, OH), 10,00 (s, 2H, 2OH); 8,27 (s, 1 H); 7,612 (m, 2 H); 7,48 (d, 1 H); 4,28 (t, 2 H); 1,73 (m, 2 H); 1,16-1-42 (m, 10 H); 0,85 (t, 3 H).
Exemplo de síntese (3): Preparação de B-1
[00136] 6,74 g de catecol (60 mmol, 98 %) e 8,66 g de éster propílico do ácido gálico (40 mmol, 98 %) são dissolvidos em 400 mL de tampão de fosfato (pH = 5) e 120 mL acetato de etila a temperatura ambiente.
[00137] 45,2 mg (21,8 U/mg) de laccase comercial de T. versicolor são adicionados e a mistura é agitada por 4 dias a temperatura ambiente.
[00138] A fase orgânica é então seperada e concentrada em vácuo para render 13,40 g de produto bruto. Depois da recristalização a partir de água o produto desejado B-1 é produzido em 7,34 g na forma de um pó laranja. Ponto de fusão: 139 °C.RMN 1H (DMSO, 300 MHz): 14,75 (s, 1H, OH), 10,15 (s, 1H, OH); 9,90 (s, 1 H, OH); 8,26 (s, 1 H); 7,61 (d, 1 H); 7,60 (s, 1 H); 7,48 (d, 1 H); 4,25 (t, 2 H); 1,76 (m, 2 H), 0,99 (t, 3 H).
Exemplo de síntese (4): Preparação de B-32
[00139] A uma solução de 3,00 g purpurogalina em 40 mL de piridina 2,56 mL de anidrido acético é adicionado em gotas. Depois da agitação por 1 h a 100 °C a mistura é evaporada até secura e o resíduo laranja é suspenso em éter dietílico. O precipitado é filtrado e seco em vácuo para render 0,59 g de composto bruto B-32. Depois da ebulição em éter dietílico/acetato de etila (1:1) o produto desejado é obtido em 0,42 g na forma de um pó amarelo.RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 15,29 (s, 1H); 11,38 (s, 1 H); 7,57 (d, J=11,6, 1 H); 7,35 (d, J=8,95, 1 H); 6,99 (s, 1 H); 6,78 (dd, 1 H); 2,34 (s, 3 H); 2,30 (s, 3 H).
Exemplo de síntese (5): Preparação de B-23
[00140] Purpurogalina (0,50 g) é dissolvido em 20 mL de tolueno e 0,43 mL trietil ortoacetato e aquecido a 120 oC até que a evaporação do etanol parasse. A suspensão laranja resultante é então evaporada até secura e o resíduo é agitado em diclorometano. O precipitado é filtrado e seco no vácuo a 25 °C. 450 mg do produto desejado são isolados na forma de um pó laranja. RMN 1H (CDCl3, 360 MHz): 14,61 (s, 1H); 8,56 (s, 1 H); 7,34 (d, J=11,5, 1 H); 7,19 (d, J=9,5, 1 H); 6,86-6,80 (m, 2 H); 3,72-3,59 (m, 2 H); 1,92 (s, 3 H); 1,24 (t, J=7,1, 3 H).
Exemplo de síntese (6): Preparação de B-36
[00141] Composto B-37 é suspenso em 10,0 mL de soluções HClaq. 0,1 e agitadas por 18 h a 25 °C. O precipitado laranja amarelado é filtrado e seco no vácuo. 0,318 g do produto desejado são isolados na forma de um pó bege.
[00142] RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 15,26 (s, 1H); 7,56 (d, 1 H); 7,33 (d, 1 H); 6,98 (s, 1 H); 6,65 (dd, 1 H); 2,30 (s, 3 H).
Exemplo de síntese (7): Preparação de B-37
[00143] A uma solução de 0,636 g B-23 em 6,0 mL piridina 0,207 mL de anidrido acético são adicionados a temperatura ambiente. A solução marrom laranjada é agitada por 1,5 h a temperatura ambiente e adicionada a 30,0 mL de água gelada e agitada por 15 min a 0 °C. A suspensão laranja é filtrada e seca no vácuo. 0,620 g do produto desejado são isolados na forma de um pó laranja.RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 14,78 (s, 1H); 7,68 (d, 1 H); 7,43 (d, 1 H); 7,26 (s, 1 H); 6,82 (dd, 1 H); 3,59-3,56 (m, 2 H); 2,31 (s, 3 H); 1,89 (s, 3H); 1,16 (t, 3H).
Exemplo de síntese (8): Preparação de B-38
[00144] Composto B-1 (1,50g) é dissolvido em 35 mL de tolueno e 1,89 mL trietil ortoacetato e aquecido a 120 oC até que a evaporação do etanol parasse. A suspensão laranja resultante é então evaporada até secura e o resíduo é agitado em 10,0 mL de dietiléter. O precipitado é filtrado e seco no vácuo a 25 °C. 1,20 g do produto desejado são isolados na forma de um pó amarelo.RMN 1H (CDCl3, 360 MHz): 8,39 (s, 1H); 8,30 (s, 1 H); 7,77 (s, 1H); 7,57 (d, 1H); 7,34 (d, 1H); 4,31 (t, 2H); 3,70-3,57 (m, 2 H); 1,98 (s, 3 H); 1,84-1,82 (m, 2 H); 1,24 (t, 3 H); 1,06 (t, 3H).
Exemplo de síntese (9): Preparação de B-39
[00145] A uma solução de 0,40 g B-23 em 4,0 mL piridina 2,651 mL de anidrido acético são adicionados a temperatura ambiente. A mistura marrom é agitada por 20 h a temperatura ambiente e adicionada a 40,0 mL de água gelada e agitada por 15 min a 0 °C. A suspensão bege é filtrada e o resíduo laranja-amarelado é seca no vácuo. 0,198 g do produto desejado são isolados na forma de um pó amarelo.RMN 1H (CDCl3, 360 MHz): 7,14 (d, 1 H); 6,92 (s, 1 H); 6,78 (d, 1 H); 6,526,47 (m, 1 H); 3,703,54 (m, 2 H); 2,35 (s, 3 H); 2,29 (s, 3H); 1,87 (s, 3 H); 1,21 (t, 3H).
Exemplo de síntese (10): Preparação de B-5
[00146] Composto B-1 (0,35 g) é dissolvido em 4,0 mL de piridina a temperatura ambiente. 0,50 mL de anidrido acético são adicionados em gotas e a solução é agitada por 16 h a temperatura ambiente. Então a mistura é adicionada a 5,0 mL de água gelada e agitada por 30 min a 15 °C. O precipitado amarelo é filtrado, lavado com água e seco no vácuo a 30 °C. 0,337 g do produto desejado são isolados na forma de um pó amarelo.RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 8,45 (s, 1H); 8,16 (d, 1 H); 7,88 (d, 1H); 7,50 (s, 1H); 4,31 (t, 2 H); 2,38 (s, 3 H); 2,33 (s, 3 H); 2,30 (s, 3 H); 1,83-1,77 (m, 2 H); 1,03 (t, 3H).
Exemplo de síntese (11): Preparação de B-7
[00147] A uma mistura de 0,20 g B-41 em 4,0 mL de solução 0,1 N de HClaq. 0,5 mL de THF são adicionados a temperatura ambiente. A suspensão marrom é agitada por 6 h a 60 °C. A mistura é então evaporada até secura e o resíduo foi suspenso em água. O marrom precipitado é filtrado e seco no vácuo a 25 °C. 0,12 g do produto desejado são isolados na forma de um pó marrom avermelhado.RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 14,36 (s, 1H); 10,75 (s, 1 H); 8,35 (s, 1H); 7,70 (s, 1H); 7,63 (d, 1 H); 7,37 (d, 1 H); 4,15 (t, 2 H); 2,21 (s, 3 H); 1,67-1,61 (m, 2 H); 0,87 (t, 3 H).
Exemplo de síntese (12): Preparação de B-41
[00148] Composto B-38 (490 mg) é dissolvido em 2,0 mL de piridina a temperatura ambiente. 0,154 mL de anidrido acético são adicionados em gotas e a solução marrom é agitada por 1 h a 25 °C. Então a mistura é adicionada a 5,0 mL de água gelada e agitada por 30 min a 15 °C. O precipitado amarelo é filtrado, lavado com água e seco no vácuo a 30 °C. 0,33 g do produto desejado são isolados na forma de um pó amarelo.RMN 1H (DMSO, 360 MHz): 8,40 (s, 1H); 7,85 (d, 1H); 7,60 (d, 1 H); 7,54 (s, 1 H); 4,25 (t, 2 H); 3,53-3,50 (m, 3 H); 2,30 (s, 3H); 1,88 (s, 3H); 1,811,71 (m, 2 H); 1,15 (t, 3 H); 0,98 (t, 3H).

Claims (12)

1. Uso de derivados de benzotropolona da formula em que R1, R2 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; R3 é hidrogênio; ou COOR9; R4 é hidrogênio; ou alquila C1-C30; R5 é hidrogênio; hidróxi; alcóxi C1-C30; ou -O-(CO)-R10; R6 é hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; ou R5 e R6 juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R8, R9, R1o independentemente um do outro são alquila C1-C3o; caracterizado pelo fato de ser para proteção de produtos de cuidado com o corpo e domésticos da degradação fotolítica e oxidativa; com a condição de que os benzotropolona não estão compreendidos:
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio; COR8; ou alquila C1-C30; R2, R4 e R5 são hidrogênio; R3 é COOR9; R6 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; alquila C1-C30; ou COR8; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R8 é definido na reivindicação 1.
3. Uso, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio; ou CO-CH3; R2, R4 e R5 são hidrogênio; R3 é COO-C3H7; R6 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; ou CO-CH3; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros.
4. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1, R2 e R7 independentemente um do outro são hidrogênio; metila; ou -CO-CH3; R3 é hidrogênio; ou -COOR9; R4 é hidrogênio; ou alquila C1-C30; R5 é hidrogênio; metóxi; ou -O-(CO)-CH3; R6 é hidrogênio; metila; ou -CO-CH3; ou R5 e R6 juntos podem formar um anel de cinco ou seis membros; ou R6 e R7 juntos formam um anel de cinco ou seis membros; e R9 é alquila C1-C10.
5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que os compostos das fórmulas são usados.
6. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo são selecionados de produtos de cuidado da pele, aditivos de banho, preparações contendo fragrâncias e substâncias odoríferas, produtos de cuidado do cabelo, dentifrícios, preparações desodorizantes e antiperspirantes, preparações decorativas, formulações de proteção de luz e preparações contendo ingredientes ativos.
7. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo são selecionados de óleos corporais, loções corporais, géis corporais, cremes de tratamento, unguentos de proteção da pele, preparações de barbear e talco para pele.
8. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo contêm fragrâncias e substâncias odoríferas que são selecionados de essências, perfumes, águas de colônia e loções de barbear (preparações pós barba).
9. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo são produtos de cuidado do cabelo e são selecionados de xampus, condicionadores de cabelo, produtos para modelagem e tratamento do cabelo, agentes de permanente, pulverizadores e laquês capilares, géis de cabelo, fixador de cabelo e agentes corantes ou de clareamento capilar.
10. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo são preparações decorativas e são selecionados de batons, esmaltes de unha, sombras de olho, máscaras, maquiagem seca e úmida, rouge, pós, agentes depilatórios e loções brozeadoras.
11. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os produtos de cuidado para o corpo contêm ingredientes ativos e são selecionados de preparações de hormônio, preparações de vitamina, preparações de extrato vegetal e preparações antibacterianas.
12. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os agentes de limpeza e de tratamento doméstico são selecionados de agentes de lavagem, enxague e lavagem de louça, polidores de sapato, ceras de polimento, detergentes para o chão e polidores, limpadores de todos os propósitos, limpadores de banheiro e toalete, limpadores de cozinha, xampus e ceras de carro, limpadores neutros, ácidos e alcalinos, limpadores de metal, vidro e cerâmica, agentes de cuidado têxtil, agentes para remoção de ferrugem, cor e manchas (sal que remove mancha), branqueadores, polidores de móveis e multipropósitos, formulações que protegem a superfície, formulações que formam película, formulações de cuidado do ar e velas.
BR112012007685-0A 2009-10-06 2010-10-05 Uso de derivados de benzotropolona BR112012007685B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09172338.7 2009-10-06
EP09172338 2009-10-06
EP09175892.0 2009-11-13
EP09175892 2009-11-13
PCT/EP2010/064809 WO2011042423A2 (en) 2009-10-06 2010-10-05 Stabilization of household, body-care and food products by using benzotropolone containing plant extracts and/or related benzotropolone derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
BR112012007685A2 BR112012007685A2 (pt) 2016-08-23
BR112012007685A8 BR112012007685A8 (pt) 2017-03-21
BR112012007685B1 true BR112012007685B1 (pt) 2024-03-05

Family

ID=43857207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112012007685-0A BR112012007685B1 (pt) 2009-10-06 2010-10-05 Uso de derivados de benzotropolona

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8784853B2 (pt)
EP (1) EP2709977B1 (pt)
JP (1) JP5788395B2 (pt)
KR (1) KR101701548B1 (pt)
CN (1) CN102858916B (pt)
BR (1) BR112012007685B1 (pt)
MX (1) MX2012003820A (pt)
TW (1) TWI616517B (pt)
WO (1) WO2011042423A2 (pt)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR078677A1 (es) * 2009-10-20 2011-11-23 Colgate Palmolive Co Composicion antitranspirante que reduce o elimina la decoloracion amarilla en las prendas de vestir
RU2605940C2 (ru) 2011-05-02 2016-12-27 Басф Се Производные 5н-фуран-2-она для стабилизации органического материала
US10245221B2 (en) 2015-05-07 2019-04-02 Celeb LLC Stabilized color depositing shampoo
US9889080B2 (en) 2015-05-07 2018-02-13 Celeb LLC Color depositing shampoo
KR101711603B1 (ko) * 2015-11-03 2017-03-03 윤철식 스티피탈리드를 유효성분으로 포함하는 조성물
US11542291B2 (en) 2018-07-16 2023-01-03 The Penn State Research Foundation Compounds, compositions, and methods for coloring edible materials
WO2017079564A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 The Penn State Research Foundation Compounds, compositions and methods for coloring edible materials
KR101748806B1 (ko) 2016-02-29 2017-06-19 대구대학교 산학협력단 Purpurogallin을 유효성분으로 함유하는 멜라닌 생성 억제 화장료 조성물 및 그 제조방법
CN106479377A (zh) * 2016-10-14 2017-03-08 柳州立洁科技有限公司 一种鞋油及其制备方法
CN106479379A (zh) * 2016-10-14 2017-03-08 柳州立洁科技有限公司 一种环保鞋油及其制备方法
CN106479381A (zh) * 2016-10-14 2017-03-08 柳州立洁科技有限公司 一种黑色皮鞋油
CN106479378A (zh) * 2016-10-14 2017-03-08 柳州立洁科技有限公司 一种鞋油
CN106752971A (zh) * 2016-12-09 2017-05-31 陈忠燕 一种防霉鞋油
CN106905857A (zh) * 2017-02-24 2017-06-30 青岛海之星生物科技有限公司 一种高耐久性地板蜡及其制备方法
WO2020234123A1 (fr) * 2019-05-17 2020-11-26 Rhodia Operations Procede de purification d'eugenol et nouvelles compositions comprenant de l'eugenol
CN110357926B (zh) * 2019-07-26 2021-05-18 广西师范大学 环庚三烯酚酮与邻菲啰啉混配锰配合物及其制备方法和应用
US20240000678A1 (en) * 2022-06-30 2024-01-04 L'oreal Compositions and methods for styling hair

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2770545A (en) * 1953-10-02 1956-11-13 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic compounds
LU68901A1 (pt) 1973-11-30 1975-08-20
JPS6115732A (ja) * 1984-06-29 1986-01-23 Pola Chem Ind Inc 乳化組成物
US4677120A (en) 1985-07-31 1987-06-30 Molecular Design International Topical prodrugs for treatment of acne and skin diseases
US5124356A (en) 1987-06-29 1992-06-23 Molecular Design International, Inc. Dermal uses of trans-retinoids for the treatment of photoaging
US4885311A (en) 1987-06-29 1989-12-05 Molecular Design International Topical transretinoids for treatment of acne and skin diseases
EP0313305A3 (en) 1987-10-22 1990-02-07 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising chelating agents
US5049584A (en) 1988-12-14 1991-09-17 Molecular Design International Dermal uses of cis-retinoids for the treatment of cancer
ES2148149T3 (es) 1990-04-26 2000-10-16 Procter & Gamble Composiciones quelantes que comprenden compuestos de alfa-diaminas.
ES2199214T3 (es) 1990-04-26 2004-02-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones quelantes que comprenden compuestos oxima.
FR2699818B1 (fr) 1992-12-24 1995-02-03 Oreal Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphénol et un extrait de gingko.
JPH08217536A (ja) 1995-02-14 1996-08-27 Tdk Corp 正の抵抗温度係数を有する半導体磁器組成物及びその製造方法
CN1899246A (zh) 1998-11-02 2007-01-24 西巴特殊化学品控股有限公司 抗氧化剂的用途、身体护理品、家庭清洁剂和处理剂
FR2799964B1 (fr) 1999-10-22 2002-07-26 Oreal Emulsions contenant au moins un filtre uv organique insoluble et un polymere associatif
EP1280506B1 (en) 2000-05-10 2006-06-21 Ciba SC Holding AG Silylated compounds as precursors for self-tanning compositions
US6831191B2 (en) 2001-12-20 2004-12-14 Em Industries Photo stable organic sunscreen compounds with antioxidant properties and compositions obtained therefrom
WO2003103622A1 (en) 2002-05-02 2003-12-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilized body care products, household products, textiles and fabrics
US7087790B2 (en) * 2003-08-29 2006-08-08 Rutgers, The State University Of New Jersey Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
GB2412866A (en) 2004-04-02 2005-10-12 Ciba Sc Holding Ag Amino-benzophenone UV filter formulations for the prevention of tanning
WO2008003529A1 (en) 2006-07-05 2008-01-10 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of tropolone derivatives as antioxidants in cosmetic and/or topical pharmaceutical compositions
CN102238983B (zh) * 2008-06-25 2016-08-24 巴斯夫欧洲公司 苯并环庚三烯酚酮衍生物作为uv吸收剂和抗氧化剂的用途及其在防晒剂和/或化妆品组合物中的用途
WO2011048011A2 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 Basf Se Benzotropolone derivatives as antimicrobial agents

Also Published As

Publication number Publication date
JP5788395B2 (ja) 2015-09-30
US20150353470A1 (en) 2015-12-10
KR101701548B1 (ko) 2017-02-01
WO2011042423A2 (en) 2011-04-14
CN102858916B (zh) 2016-05-11
US8784853B2 (en) 2014-07-22
WO2011042423A3 (en) 2014-02-20
EP2709977A2 (en) 2014-03-26
CN102858916A (zh) 2013-01-02
BR112012007685A2 (pt) 2016-08-23
EP2709977B1 (en) 2018-09-05
TWI616517B (zh) 2018-03-01
BR112012007685A8 (pt) 2017-03-21
US9663442B2 (en) 2017-05-30
US20120230925A1 (en) 2012-09-13
TW201118155A (en) 2011-06-01
MX2012003820A (es) 2012-05-17
KR20120102628A (ko) 2012-09-18
JP2013512192A (ja) 2013-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5788395B2 (ja) ベンゾトロポロン含有植物エキス及び／又は関連ベンゾトロポロン誘導体を使用することによる家庭用品、ボディケア製品及び食品の安定化
KR101346442B1 (ko) 화장용 조성물, 벤조트로폴론 유도체 및 벤조트로폴론 유도체의 합성 방법
EP2178491B1 (en) Mixtures comprising benzotriazoles and merocyanines
ES2765632T3 (es) Estabilización de productos para el cuidado del cuerpo y del hogar contra la degradación por radiación UV utilizando derivados de merocianina
US8623946B2 (en) Stabilization of body-care and household products
BRPI0415684B1 (pt) composição estabilizada e processo para estabilizar um produto para tratamento do corpo ou produto para o lar
BRPI0815768B1 (pt) uso de absorventes de uv, e, composição cosmética.

Legal Events

Date Code Title Description
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: C07C 49/717 (2006.01), C07C 69/757 (2006.01), C07D

B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09B Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette]
B12B Appeal against refusal [chapter 12.2 patent gazette]
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 05/10/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME ADI 5.529/DF, QUE DETERMINA A ALTERACAO DO PRAZO DE CONCESSAO.