KR101699632B1 - 탈방향족된 유분을 원료로 이용하여 고순도 노말 헵탄 및 노말 헥산을 제조하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 탈방향족된 유분을 원료로 사용하여 고순도의 노말 헵탄과 노말 헥산을 병산하는 공정에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 방향족 처리 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족된 유분을 원료로 하여, 증류 공정 및 의사 이동층 공정을 조합하여, 50% 순도의 노말 헥산, 95% 순도의 이소 헥산, 99% 이상 고순도의 노말 헵탄 및 99% 이상 순도의 노말 헥산을 병산하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 방향족 처리공정(이하, "방향족 공정"이라고도 함)에서 부산물로 생성되는 탈방향족된 유분(이하, "탈방향족 유분"이라고도 함)을 원료로 활용하여, 증류 공정 및 의사 이동층 공정을 조합하여, 고순도의 노말 헵탄과 노말 헥산을 병산하는 방법에 관한 것이다.
방향족 화합물 처리공정은 석유화학공장에서 원료인 나프타(naphtha)를 처리하여 파라-크실렌(para-xylene, PX)과 벤젠(benzene, BZ)을 주요 최종제품으로 하는 공정이다. 종래의 방향족 공정에 있어서, 주요 제품 중 하나인 파라-크실렌(PX)이 포함되는 혼합 크실렌이 만들어지는 근원 공정은, 리포머(reformer), 크실렌 이성질화 공정 및 탄소수 7개의 방향족 화합물과 탄소수 9개의 방향족 화합물의 트랜스알킬화 및 불균등화 공정의 3가지이다. 도 1에 전형적인 방향족 화합물 처리공정에 대한 개략도를 나타내었다.
이와 같은 방향족 공정에 있어서, 설포란(Sulfolane) 공정에서, 방향족 화합물이 제거된 유분인 탈방향족 유분이 부산물로 배출되는데, 이는 단순히 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료로만 사용되어서 고부가화되지 못해 왔다.
본 발명은 종래의 방향족 공정에서 부산물로 배출되어, 단순히 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료로만 사용되던 탈방향족 유분을 재활용하여 고부가가치화 하기 위하여 안출된 발명으로서, 본 발명의 목적은 방향족 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분을 원료로 하여 고순도의 노말 헵탄 및 고순도의 노말 헥산을 병산함으로써, 전체적으로 수익성이 현저히 개선된 탈방향족 유분 처리 공정을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한, 본 발명에 따른 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 고순도의 노말 헵탄 및 고순도의 노말 헥산의 제조방법은 다음의 단계들을 포함할 수 있다:
(1) 방향족 처리 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분으로부터 탄소수 7 이상의 유분(이하, "C7+ 유분"이라고도 함)을 제거하는 단계;
(2) 상기 C7+ 유분을 예비 분획하여 탄소수 8 이상의 유분(이하, "C8+ 유분"이라고도 함)을 제거하는 단계;
(3) 상기 (2)단계에서 C8+ 유분이 제거되고 남은 결과물을 수소 첨가 반응시킨 후, 의사 이동층(Simulated Moving Bed: SMB)에 투입하여, 추출물 흐름과 라피네이트 흐름으로 분리하는 단계; 및
(4) 상기 (3)단계에서 수득된 추출물 흐름으로부터 고순도 헥산과 고순도 헵탄을 생산하는 단계.
본 명세서에 기재된 용어 '고순도'는, 정의되어 있지 않는 한, 99% 이상의 순도를 의미한다.
본 발명의 노말 헵탄과 노말 헥산의 제조방법에 있어서, 상기 (1)단계는 다음의 단계들을 포함할 수 있다:
(a) 방향족 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분을 1차 증류탑에 투입하여 탄소수 5 내지 6의 C5~C6 유분과 C7+ 유분을 제거하는 단계;
(b) 상기 (a)단계에서 얻어진 탄소수 5 내지 6과 탄소수 7 이상 사이의 유분을 수소 첨가 반응시키는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계의 결과물을 2차 증류탑에 투입하여 C7+ 유분을 다시 제거하는 단계.
상기 (a)단계에서 상기 1차 증류탑의 상부(overhead)로는 C5~C6 유분이 배출되고, 하부(bottom)으로는 상기 C7+ 유분이 배출된다.
상기 (b)단계는 상기 (a)단계에서 얻어진 탄소수 5 내지 6과 탄소수 7 이상 사이의 유분을 수소 첨가 첨반응기에 투입하여 수행될 수 있다.
상기 (c)단계에서, 상기 2차 증류탑의 상부로는 가벼운 성분인 이소 헥산이 배출되고, 하부로 상기 C7+ 유분이 배출된다. 이 경우, 상기 2차 증류탑의 상부로 배출된 상기 이소 헥산은 3차 증류탑에 투입되어, 3차 증류탑의 상부로 순도 95% 이상의 이소 헥산을 생산하고, 하부로는 순도 50%의 노말 헥산을 생산할 수 있다.
상기 (2)단계에서는, 상기 (a)단계에서의 1차 증류탑의 하부로 배출된 C7+ 유분 및 상기 (c)단계에서 2차 증류탑의 하부로 배출된 C7+ 유분을 함께 예비분획기(prefractionator)에 투입하여 예비분획하여, 예비분획기의 하부로 무거운 성분인 C8+ 유분을 제거하고, C8+ 유분이 제거되고 남은 결과물은 예비분획기의 상부로 배출된다.
상기 예비분획기의 상부로 배출된 상기 (2)단계의 결과물 중에는 미량의 수분이 포함되어 있을 수 있는데, 이러한 수분은 흡착제의 흡착능(capacity)을 감소시킬 수 있으므로, 제거할 필요가 있다. 따라서, 상기 (2)단계의 결과물을 상기 (3)단계에서 수소 첨가 반응시키기 전에, 상기 (2)단계의 결과물을 건조기(dryer)에 통과시켜 미량의 수분을 제거하는 것이 바람직하다.
상기 (3)단계에서는, 수분이 제거된 상기 (2)단계의 결과물을 수소 첨가 반응시킨 후, 의사 이동층(SMB)에 투입하여, 의사 이동층의 상부로 추출물(extract) 흐름을 배출하고, 하부로 라피네이트(raffinate) 흐름을 배출한다. 이때 의사 이동층에 탈착제(desorbent)를 함께 투입할 수 있다. 탈착제가 투입된 경우, 탈착제는 상기 추출물 흐름과 라피네이트 흐름 모두에 함유되어 있을 수 있다. 상기 (3)단계에서 사용되는 의사 이동층 장치는 그 구조에 특별히 제한이 없으며, 예로서 특허출원 10-2005-0129459, 10-2005-0129457 등에 개시되어 있는 의사 이동층 장치를 사용할 수 있다.
상기 (4)단계에서는, 상기 (3)단계에서 의사 이동층의 상부로 배출된 추출물 흐름을 추출물 칼럼에 통과시켜, 추출물 칼럼의 상부로 탈착제를 제거하여 배출한 후, 탈착제가 제거된 결과물을 생성물 칼럼(product column)으로 투입하여, 상기 생성물 칼럼의 상부로 99% 이상의 순도를 갖는 고순도의 노말 헥산을 생성하고, 하부로는 99% 이상의 순도를 갖는 고순도의 노말 헵탄을 생성한다. 이때, 추출물 칼럼의 상부로 배출된 탈착제는 다시 의사 이동층으로 재투입될 수 있다.
한편, 상기 (3)단계에서, 의사 이동층의 하부로 배출되는 라피네이트 흐름은 라피네이트 칼럼으로 투입되어, 라피네이트 칼럼의 상부로 탈착제가 제거되고, 하부로는 C7+ 유분이 배출되는데, 이 라피네이트 칼럼의 하부로 배출된 C7+ 유분은 방향족 공정의 중간원료, 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료, 또는 휘발유(mogas) 블렌딩용 등으로 활용될 수 있고, 라피네이트 칼럼의 상부로 배출된 탈착제는 다시 의사 이동층으로 재투입될 수 있다.
본 발명의 탈방향족 유분 처리공정에 따르면, 방향족 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분을 활용하여 노말 헵탄과 노말 헥산을 병산할 수 있으므로, 종래에 탈방향족 유분을 단순히 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료로만 활용하는 경우에 비하여, 부산물의 효과적인 재활용에 의해 고부가가치 제품인 노말 헵탄과 노말 헥산을 제조할 수 있어, 수익성을 현저히 향상시킬 수 있다.
도 1은 탈방향족 유분을 부산물로 생산하는 전형적인 방향족 화합물 처리공정의 일 구체예에 대한 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 탈방향족 유분을 원료로 하여 고순도 노말 헵탄과 노말 헥산을 제조하는 공정의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라, 탈방향족 유분을 원료로 하여 고순도 노말 헵탄과 노말 헥산을 제조하는 공정의 개략도이다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명의 효과를 상세히 설명하나, 이들 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
비교예
도 1에 나타낸 바와 같은 일반적인 방향족 화합물 처리 공정에 있어서, SULFOLANE 단계에서 부산물로 생산되는 탈방향족 유분을 단순히 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료로 사용하면 톤당 납사가 정도의 가치를 가진다.
실시예
도 1에 나타낸 바와 같은 방향족 화합물 처리 공정에 있어서, SULFOLANE 단계에서 부산물로 생산되는 탈방향족 유분을 도 2에 도시한 본 발명의 방법으로 처리하여, 50% 이상 순도의 노말 헥산, 90% 이상 순도의 이소 헥산, 그리고 95% 이상 고순도의 노말 헵탄 및 95% 이상 순도의 노말 헥산을 병산함으로써, 전체적으로 수익성을 향상시킬 수 있었다. 본 실시예에 따른, 도 2에 나타난 각 흐름 별 물질수지는 다음 표 1과 같다.
| 유량 (t/h) | 분율 | 비고 | |
| 방향족 유분(FEED) | 26.0 | 1.0 | 납사가로 간주 |
| C5~C6 | 11.2 | 0.4308 | 납사가로 간주 |
| 50% 노말 헥산 | 5.8 | 0.2231 | 납사가 + USD 100으로 간주 시 FEED 톤당 USD 22.31 추가 수익 |
| 95% i-hexane | 1.0 | 0.0384 | 납사가 + USD 450으로 간주 시 FEED 톤당 USD 17.28 추가 수익 |
| C8+ | 0.5 | 0.0192 | 납사가로 간주 |
| C7+ | 6.3 | 0.2423 | 납사가로 간주 |
| 99% 노말 헵탄 | 1.0 | 0.0384 | 납사가 + USD 2000으로 간주 시 FEED 톤당 USD 76.8 추가 수익 |
| 99% 노말 헥산 | 0.2 | 0.0077 | 납사가 + USD 1000으로 간주 시 FEED 톤당 USD 7.7 추가 수익 |
| 제품 가격 | |||
| 제조 cost | - | - | - |
| 합계 | - | - | - |
표 1의 비고란의 제품 별 가격을 적용하면, 원료(FEED)인 방향족 유분의 톤 당 124 USD의 추가 수익이 가능하고, 제조 경비로서 원료 톤 당 48 USD를 적용해도 원료 톤 당 추가 수익이 76 USD이므로, 실제 원료 유량인 26t/h를 적용하면, 연간 1581만 USD의 추가 수익을 거둘 수 있을 것으로 예상된다.
SULFOLANE: 벤젠-톨루엔 분획공정 및 비-방향족 제거공정
TATORAY: 톨루엔과 탄소수 9의 방향족 화합물의 불균등화 및 트랜스알킬화 공정
PAREX: 파라-크실렌 분리공정
ISOMAR: 크실렌 이성질화 공정
A6: 탄소수 6의 방향족 화합물
A7: 탄소수 7의 방향족 화합물
A8: 탄소수 8의 방향족 화합물
A9: 탄소수 9의 방향족 화합물
A10+: 탄소수 10 이상의 방향족 화합물
A8'S: A8의 이성질체(para-xylene, meta-xylene, ortho-xylene, ethylbenzene)
Col 1: 증류탑 1
Col 2: 증류탑 2
Col 3: 증류탑 3
RX 1: 수소 첨가 반응기 1
RX 2: 수소 첨가 반응기 2
SMB: 의사 이동층 분리 장치
C8+: 탄소수 8 이상의 유분
C7+: 탄소수 7 이상의 유분
Heavy Cut: 예비분획기(prefractionator)
Dryer: 건조기
TATORAY: 톨루엔과 탄소수 9의 방향족 화합물의 불균등화 및 트랜스알킬화 공정
PAREX: 파라-크실렌 분리공정
ISOMAR: 크실렌 이성질화 공정
A6: 탄소수 6의 방향족 화합물
A7: 탄소수 7의 방향족 화합물
A8: 탄소수 8의 방향족 화합물
A9: 탄소수 9의 방향족 화합물
A10+: 탄소수 10 이상의 방향족 화합물
A8'S: A8의 이성질체(para-xylene, meta-xylene, ortho-xylene, ethylbenzene)
Col 1: 증류탑 1
Col 2: 증류탑 2
Col 3: 증류탑 3
RX 1: 수소 첨가 반응기 1
RX 2: 수소 첨가 반응기 2
SMB: 의사 이동층 분리 장치
C8+: 탄소수 8 이상의 유분
C7+: 탄소수 7 이상의 유분
Heavy Cut: 예비분획기(prefractionator)
Dryer: 건조기
Claims (13)
- 다음의 단계들을 포함하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법:
(1) 방향족 처리 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분으로부터 탄소수 7 이상의 유분을 제거하는 단계;
(2) 상기 탄소수 7 이상의 유분을 예비 분획하여 탄소수 8 이상의 유분을 제거하는 단계;
(3) 상기 (2)단계에서 탄소수 8 이상의 유분이 제거되고 남은 결과물을 수소 첨가 반응시킨 후, 의사 이동층에 투입하여, 추출물 흐름과 라피네이트 흐름으로 분리하는 단계; 및
(4) 상기 (3)단계에서 수득된 추출물 흐름으로부터 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산과 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄을 생산하는 단계. - 제 1항에 있어서, 상기 (1)단계는 다음의 단계들을 포함하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법:
(a) 방향족 공정에서 부산물로 배출되는 탈방향족 유분을 1차 증류탑에 투입하여 탄소수 5 내지 6의 유분과 탄소수 7 이상의 유분을 제거하는 단계;
(b) 상기 (a)단계에서 얻어진 탄소수 5 내지 6과 탄소수 7 이상 사이의 유분을 수소 첨가 반응시키는 단계; 및
(c) 상기 (b)단계의 결과물을 2차 증류탑에 투입하여 탄소수 7 이상의 유분을 다시 제거하는 단계. - 제 2항에 있어서, 상기 (a)단계에서 상기 1차 증류탑의 상부(overhead)로는 탄소수 5 내지 6의 유분이 배출되고, 하부(bottom)로는 탄소수 7 이상의 유분이 배출되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 2항에 있어서, 상기 (c)단계에서, 상기 2차 증류탑의 상부로는 이소 헥산이 배출되고, 하부로 탄소수 7 이상의 유분이 배출되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 4항에 있어서, 상기 2차 증류탑의 상부로 배출된 상기 이소 헥산은 3차 증류탑에 투입되어, 3차 증류탑의 상부로 순도 95% 이상의 이소 헥산을 생산하고, 하부로는 순도 50%의 노말 헥산을 생산하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 2항에 있어서, 상기 (2)단계에서는, 상기 (a)단계에서의 1차 증류탑의 하부로 배출된 탄소수 7 이상의 유분 및 상기 (c)단계에서 2차 증류탑의 하부로 배출된 탄소수 7 이상의 유분을 함께 예비분획기(prefractionator)에 투입하여 예비분획하여, 예비분획기의 하부로 탄소수 8 이상의 유분을 제거하고, 탄소수 8 이상의 유분이 제거되고 남은 결과물은 예비분획기의 상부로 배출되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 (2)단계의 결과물을 상기 (3)단계에서 수소 첨가 반응시키기 전에, 건조기(dryer)에 통과시켜 수분을 제거하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 (3)단계에서는, 상기 (2)단계의 결과물을 수소 첨가 반응시킨 후, 의사 이동층(SMB)에 투입하여, 의사 이동층의 상부로 추출물(extract) 흐름을 배출하고, 하부로 라피네이트(raffinate) 흐름을 배출하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 8항에 있어서, 상기 (3)단계에서는, 상기 의사 이동층에 탈착제가 함께 투입되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 9항에 있어서, 상기 (4)단계에서는, 상기 (3)단계에서 의사 이동층의 상부로 배출된 추출물 흐름을 추출물 칼럼에 통과시켜, 추출물 칼럼의 상부로 탈착제를 제거하여 배출한 후, 탈착제가 제거된 결과물을 생성물 칼럼(product column)으로 투입하여, 상기 생성물 칼럼의 상부로 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산을 생성하고, 하부로는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄을 생성하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 상기 추출물 칼럼의 상부로 배출된 탈착제는 상기 (3)단계의 의사 이동층으로 재투입되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 9항에 있어서, 상기 (3)단계에서 의사 이동층의 하부로 배출되는 라피네이트 흐름을 라피네이트 칼럼으로 투입하여, 라피네이트 칼럼의 상부로 탈착제가 제거되고, 하부로는 탄소수 7 이상의 유분을 배출하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
- 제 12항에 있어서, 상기 라피네이트 칼럼의 하부로 배출된 탄소수 7 이상의 유분은 방향족 공정의 중간원료, 납사분해센터(Naphtha Cracking Center) 원료, 또는 휘발유(mogas) 블렌딩용으로 재활용되고, 상기 라피네이트 칼럼의 상부로 배출된 탈착제는 상기 (3)단계의 의사 이동층으로 재투입되는 것을 특징으로 하는, 탈방향족 유분을 원료로 이용하는 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헵탄 및 99% 이상의 순도를 갖는 노말 헥산의 제조방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020150188164A KR101699632B1 (ko) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | 탈방향족된 유분을 원료로 이용하여 고순도 노말 헵탄 및 노말 헥산을 제조하는 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020150188164A KR101699632B1 (ko) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | 탈방향족된 유분을 원료로 이용하여 고순도 노말 헵탄 및 노말 헥산을 제조하는 방법 |
Publications (1)
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|---|---|
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| KR1020150188164A KR101699632B1 (ko) | 2015-12-29 | 2015-12-29 | 탈방향족된 유분을 원료로 이용하여 고순도 노말 헵탄 및 노말 헥산을 제조하는 방법 |
Country Status (1)
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|---|---|
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101770907B1 (ko) | 2016-01-05 | 2017-08-23 | 한화토탈 주식회사 | 탈황 납사를 원료로 이용하여 고순도 노말 헵탄 및 노말 헥산을 제조하는 방법 |
| KR101851871B1 (ko) | 2016-10-31 | 2018-04-25 | 한화토탈 주식회사 | 탈방향족된 유분을 원료로 다양한 순도의 노말 헥산과 이소 헥산을 제조하는 방법 |
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