KR101699187B1 - 에폭시 수지와 실란의 수성 공분산액 및 이의 용도 - Google Patents

에폭시 수지와 실란의 수성 공분산액 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

에폭시 수지와 적어도 하나의 실란 올리고머의 저장 안정성 수성 공분산액을 제조하는 방법이 제공된다. 이 경화성 페인트 조성물의 파트 A로는 실란과 에폭시 수지의 상기 수성 공분산액이고, 파트 B는 경화제, 및 경우에 따라 안료 및 첨가제를 함유한다. 상기 실란과 함께 에폭시 수지는 수 개월의 저장 후에도 동일한 성능을 제공한다.

Description

에폭시 수지와 실란의 수성 공분산액 및 이의 용도{EPOXY RESINS AND SILANE AQUEOUS CO-DISPERSIONS AND THE USES THEREOF}
본 발명은 경화성 조성물의 파트 A로서 실란과 에폭시 수지가 공분산되고 파트 B에 경화제를 함유하는, 수성 공분산액(co-dispersioin)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
에폭시 수지는 이미 오랫동안 사용되고 있고, 여러 매개제(용매, 분말)들이 시도되었다. 환경 문제로 인해, 여러 종류의 최종 이용분야의 산업에는 수성계의 개발이 더욱더 제안되었다. 수계 분산액에 실란의 첨가는 불안정한 최종 산물을 초래하는 것으로 알려져 있다.
US 6,221,934는 아미도아민을 에폭기 그룹들과 반응시켜 제조한 에폭시-작용기성 계면활성제를 사용함에 의한 에폭시 수지의 안정한 수성 에멀젼을 기술한다. 에폭시 수지는 추가로 아민 수융화성 올리고머에 의해 경화된다.
보호 코팅 분야에서는 여러 옵션들이 제안되었고, 이 중 하나는 보호 성질이 양호한 안정한 포뮬레이션을 제공하는, 수계 에폭시 수지들과 함께 아연과 같은 금속의 사용(WO 2011/112452)이다. 금속 표면의 보호는 또한 실란 유도체들과 특히 에폭시 작용기성 실란을 사용함으로써 향상된다. 이 유도체들은 금속에 대한 코팅의 접착을 향상시키는 것으로 잘 알려져 있다. 이러한 추세는 현재 코팅 산업에 수계 시스템을 제공하기 위한 것이지만, 에폭시 수 분산 시스템에 배합된 실란 유도체들은 종종 불량한 저장안정성을 보인다.
본 발명은 안정한 실란 함유 수계 에폭시 프라이머 포뮬레이션을 기술한다. 물의 존재 하에 실란을 안정화시키는 방법이 기술되며, 뿐만 아니라 수계 에폭시 프라이머를 배합하는 방법도 기술된다.
에폭시 프라이머에는 종종 실란 접착 촉진제(promotor)가 사용되는데, 특히 연강(smooth steel)에 대한 접착이 필요할 때 사용된다. 하지만, 수계 실란 함유 안료 페이스트는 보통 수 주 또는 수 개월의 감소된 저장 안정성을 나타낸다. 수 일 또는 최대 3개월의 페이스트 저장 후, 접착은 보통 저하되거나 완전히 사라진다.
몇몇 실란의 에멀젼은 문헌에 기술되어 있으나, 에폭시 수지 또는 다른 안료 또는 코팅 첨가제의 존재 하에서는 아니다(EP 1896522).
본 발명은 적어도 3개월의 저장 안정성, 특히 6개월 이상의 저장 안정성이 있는 실란 접착 촉진제를 함유하는 안정한 수계 에폭시 프라이머에 대한 것이다. 본 발명자들은 이러한 저장 후, 연강에 대한 접착이 초기 값으로 유지된다는 것을 발견했다. 이러한 안정성을 달성하기 위해 사용되는 공정 조건들은 본 발명의 일부이다.
본 발명의 목적은 다음과 같다:
(1) 에폭시 수지와 적어도 하나의 실란 또는 실란 올리고머의 수성 공분산액을 제조하는 방법,
(2) 에폭시 수지 에멀젼 또는 분산액과 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼을 함유하는 조성물,
(3) 페인트 조성물로서, 경화제의 존재하에 배합된 상기 에폭시 조성물.
본 발명의 조성물은 또한 당업자에게 공지된 용매, 안료, 충전제 및 첨가제를 함유할 수도 있다.
본 발명에 유용한 실란 올리고머는 촉매로서 강한 양이온성 교환 수지와 연속적인 물 도입 하에 에폭시 실란 단량체의 조절된 가수분해 및 축합을 이용하여 합성한 에폭시 실란 올리고머를 기반으로 한다. 에폭시 실란 단량체는 2개 또는 3개의 작용기성 알콕시 기를 가진 글리시독시 에폭시 실란 또는 고리지방족 에폭시 실란이거나, 또는 에폭시 실란 단량체는 글리시독시 에폭시 실란 또는 고리지방족 에폭시실란과 함께, 에폭시 작용기와 상호작용하지 않는, 비닐, 메타크릴, 알킬, 폴리알킬렌옥사이드 등과 같은 특정한 유기작용기성 특징들을 제공할 수 있는 다른 단량체 실란들을 기반으로 할 수 있다. 시판 예는 모멘티브 퍼포먼스 머티어리얼스 인크.(Momentive Performance Materials Inc.)에서 입수할 수 있는 CoatOSil MP200이다.
본 발명에 유용한 에폭시 수지는 비스페놀 A [2,2-비스(4'하이드록시페닐)-프로판] 또는 비스페놀 F와 에피클로로하이드린 또는 이의 유사물 사이의 축합에 의해 수득되는 비스페놀형 에폭시 수지를 기반으로 한다. 시판 비스페놀형 에폭시 수지는 액체 또는 고체이고 분자량이 약 350 내지 약 3750이며 에폭시 당량은 약 180 내지 약 3500이다. 수성 에폭시 수지의 바람직한 예는 글리콜 에테르 공용매의 존재 또는 부재 하에 물에 비이온적으로 분산된, 분자량이 350 내지 3750인 비스페놀-A 및/또는 비스페놀-F계 에폭시 수지이다. 수성 에폭시 수지의 시판 예로는 예를 들어 비스페놀 A 수지, 예컨대 EPI-REZ Resin 3510-W-60(에멀젼), EPI-REZ Resin 3520-WY-55, EPI-REZ Resin 3521-WY-53, EPI-REZ Resin 3523-WH-53, EPI-REZ Resin 6520-WH-53, EPI-REZ Resin 3540-WY-55, EPI-REZ Resin 3546-WH-53, EPI-REZ Resin 5522-WY-55, EPI-REZ Resin 6530-WH-53(분산액)(모두 모멘티브 스페셜티 케미컬즈 인크.에서 입수용이함)을 포함한다.
본 발명의 경화제는 산 염을 첨가하지 않은 수성 분산액과 융화성(compatible)이다. 수성 경화제의 시판 예는 모멘티브 스페셜티 케미컬스 인크.에서 입수할 수 있는 EPIKURE 경화제 6870-W-53 또는 EPIKURE 경화제 8545-W-52 등이다.
이러한 경화성 시스템들은 하나 이상의 에폭시 수지와 하나 이상의 경화제를 함유한다.
이러한 수성 경화성 에폭시 수지 시스템들은 또한 더 낮은 온도에서의 경화를 위해 2,4,6-트리스(디메틸 아미노메틸 페놀) 또는 페놀들과 같은 시판 3차 아민 가속제(accelerator)에 의해 촉진될 수 있다. 이러한 물지르이 예는 EPIKURE Curing Agent 3253(모멘티브 스페셜티 케미컬 인크. 제품) 또는 DMP-30(롬 앤드 하아스 제품)이다.
표면활성제로는, 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌 글리콜의 유도체들, 예컨대 Pluronics 또는 Synperonics, 천연 지방산(스테아르산) 및 소르비톨을 기반으로 하는 계면활성제, 예컨대 Span 60, 팔메트산(palmetic acid)을 기반으로 하는 에톡시화된 소르비탄 에스테르, 예컨대 Tween 40 또는 알콕시화된 에틸렌 공중합체, 예컨대 Brij S721(폴리옥시에틸렌 (21) 스테아릴 에테르) 또는 S2(폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르) (CRODA에서 입수용이) 또는 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌 글리콜의 유도체들, 예컨대 Pluronics 또는 Synperonics 및 에폭시 함유 유도체들을 예로 들 수 있다.
이러한 수성 에폭시 수지 시스템들은 금속, 목재, 유리 기재 및 시멘트성 구조물과 같은 기재에 적용하기 위한 페인트 및 코팅의 성분들로서 작용할 수 있다. 이러한 페인트 및 코팅을 제조하기 위해, 상기 수지 또는 아민들은 일차 증량용 및 방식성 안료 및 경우에 따라 계면활성제, 소포제, 리올로지 개질제 및 흠집 및 미끄러짐 시약과 같은 첨가제와 배합된다. 이러한 안료 및 첨가제의 선택 및 양은 페인트의 목적 용도에 따라 달라지며, 일반적으로 당업자라면 알고 있다.
실란을 함유하는 저장 안정성 수성 에폭시 수지 포뮬레이션을 달성하기 위해 적용하는 공정 조건들은 다음과 같다:
실란은 전술한 것과 같은 유화제의 존재 하에 20 내지 65℃ 사이의 온도에서 유화되고, 이 실란 에멀젼은 추가로 실온에서 에폭시 수계 분산액과 배합된다.
다른 양태로서, 안료 및 첨가제는 에폭시 수지 에멀젼 또는 분산액과 실란의 블렌드에 첨가된다.
실시예
에폭시-실란 수계 분산액
콜드- 블렌딩의 예: MP200 에멀젼 제조
콜드 블렌딩의 경우에, 실란 에멀젼은 다양한 방법 및 광범위한 계면활성제를 이용하여 생산할 수 있다.
레시피: 실란 올리고머: CoatOsil MP200 40%
Span 60 2%
Tween 40 2%
물 56%
1) 반전법( inversion method )에 의한 에멀젼
비이커 유리에 2g Span 60 및 2g Tween 40을 계량하고, 60℃ 수조에서 가열하여 고체 계면활성제를 용융시킨다. CoatOsil MP200(40g)을 첨가하고, 이 혼합물을 기계식 교반기로 균일할 때까지 수 분간 교반한다. 혼합물을 35℃ 이하로 냉각하고 교반 속도를 3500 rpm으로 증가시키거나, Turrax 고속 균질기를 4000 rpm에서 사용한다. Turrax 반전은 약 60% 고형물에서 관찰되므로, 혼합물이 약 66% 고형물에서 반전될 때까지 서서히 물을 첨가한다. 수 분 동안 혼합을 지속하고 입자 크기를 점검한다. 원하는 입자 크기에 도달하면, 나머지 물을 첨가하여 필요한 고형물 함량으로 에멀젼을 희석한다.
2) 고체 첨가 방법에 의한 에멀젼
비이커 유리에 21g의 물을 담아 60℃ 수조에서 가열한다. 계면활성제 Span 60(2g) 및 Tween 40(2g)을 첨가하고 기계식 교반기로 교반하여 고체 계면활성제를 용융시킨다. 균질화 즉시, 혼합물은 35℃ 이하로 냉각시킨다. 교반 속도는 3500 rpm으로 증가시키고 CoatOsil MP200을 서서히 첨가한다. 첨가 후, 원하는 입자 크기에 도달할 때까지 교반을 지속한다. 나머지 물을 첨가하여 필요한 고형물 함량으로 에멀젼을 희석한다.
3) 레시피 변화
계면활성제 Span 및 Tween은 폴록사머(폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 옥사이드를 기반으로 하는 블록 공중합체), 예컨대 Pluronic® (BASF 제품) 또는 알콕시화된 에틸렌 공중합체, 예컨대 Brij S721(폴리옥시에틸렌 (21) 스테아릴 에테르) 또는 S2(폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르) (CRODA에서 입수용이) 또는 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌 글리콜의 유도체들, 예컨대 Pluronics 또는 Synperonics 및 에폭시 함유 유도체들의 혼합물로 교체할 수 있다.
전술한 유화 방법을 적용할 수 있다.
실란 에멀젼은 하나의 에폭시 수지 분산액(에멀젼) 또는 에폭시 분산액 블렌드(에멀젼)와 배합한다. 그 예는 EPI-REZ Resin 6530-WH-53, EPI-REZ Resin 3520-WY-55, EPI-REZ Resin 3521-WY-53, EPI-REZ Resin 3523-WY-53 또는 EPI-REZ Resin 6520-WY-53이다.
페인트 조성물의 제조, 페인트는 파트 A와 파트 B로 이루어진다. 파트 A는 항상 방식성 페인트에 통용되는 안료 및 충전제를 함유하는 페인트 파트이고, 이것은 에폭시 수지 또는 경화제를 기반으로 할 수 있고; 실란은 파트 A 또는 파트 B에 존재할 수 있다. 실란 올리고머가 파트 A와 사용된다면, 종종 공정의 소위 "렛다운(let down)"에 첨가한다.
페인트 실시예 1(비교예)
(순수) CoatOSil MP200 실란 올리고머(MP200이라고도 명명) 및 CoatOSil MP200 에멀젼은 프라이머의 렛다운에 첨가제로서 사용했다(파트 A). 이를 실란이 무첨가된 페인트와 비교했다. 또한, 페이스트의 안정성은 4개월 후에 점검했다.
여기에 임의의 실란이 없는 참조 출발 포뮬레이션은 2가지이다. 5g 순수 MP200은 1000g 포뮬레이션에 첨가했다. MP200 에멀젼은 12.71g MP200 에멀젼에 대응한다.
Figure 112015019379931-pct00001
패널에 상기 포뮬레이션들을 분무했다. 경화는 70℃에서 20분, 그 다음 23℃에서 2주간으로 계획했다. 패널은 중성 염 분무에 500시간 동안 노출시켰고, 그 다음 부식 및 접착에 대해 ISO 7253-84(염분무 내성)에 따라 평가했다.
실란은 연강(smooth) 패널(Gardobond OC)에서 양호한 성능을 얻는데 필요하다. 하지만, 실란 올리고머를 함유하는 파트 A는 4개월 저장 후 연강에 대해 매우 유의적인 성능 감소가 관찰되었다. 이는, 실란이 4개월 저장 후 접착 촉진제로서 더 이상 효과가 없음을 보여준다; 표 2 참조. 접착은 500시간 염분무 노출 후 교차점에서(나이프 스크래칭) 육안 평가에 따라 시험했다(등급 5 = 완벽, 1 = 불량).
Figure 112015019379931-pct00002
실시예 2
실시예 2a, 물에 에폭시와 실란의 공분산액을 제조하는 방법이 실시예들의 제1 섹션에 제공된다. 실란 에멀젼은 갓제조한 것 또는 수 주 동안 노화시킨 것(실온에서)일 수 있다. 이 실시예들의 에폭시-실란 블렌드는 MP200 에멀젼과 EPI-REZ 6530-WH-53의 콜드 블렌드이다.
실시예 2b는 3개월된 MP200 에멀젼과, 이와 혼합된 EPI-REZ 6530-WH-53을 기반으로 하고, 그 다음 블렌드로서 1년 동안 노화시켰다(실온에서).
Figure 112015019379931-pct00003
Figure 112015019379931-pct00004

Claims (16)

  1. 하나 이상의 실란 또는 실란 올리고머를 유화제의 존재하에 에멀젼화하여 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼을 형성하는 단계; 및
    상기 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼을 에폭시 수지 에멀젼 또는 에폭시 수지 분산액과 혼합하여 수성 공분산액을 형성하는 단계
    를 포함하는 수성 공분산액의 제조 방법으로서,
    상기 에폭시 수지 에멀젼 또는 에폭시 수지 분산액의 에폭시 수지는 액체 또는 고체 비스페놀형 에폭시 수지를 함유하고,
    상기 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼은 반전법(inversion method) 또는 고체 첨가 방법에 의해 형성되는,
    수성 공분산액의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼이 20 내지 65℃의 온도에서 형성되고, 실온에서 에폭시 수지 에멀젼 또는 에폭시 수지 분산액과 혼합되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 방법에 따라 제조된 수성 공분산액을 안료, 충전제 및 첨가제 중에서 선택되는 하나 이상의 성분을 함유하는 수 융화성 경화제와 배합하여 제조되는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 실란 에멀젼 또는 실란 올리고머 에멀젼과 에폭시 수지 에멀젼 또는 에폭시 수지 분산액의 혼합물에 안료 및 첨가제를 첨가하는 단계를 추가로 포함하는, 제조 방법.
  5. 제1항 또는 제2항의 방법에 따라 제조된 수성 공분산액을 포함하는 페인트 조성물로서,
    상기 수성 공분산액은 실온에서 적어도 6개월 동안 노화되고,
    상기 페인트 조성물이 ISO 7253-84(염분무 내성 평가 규정)에 따라 평가시 염 분무(Salt Spray)에 500시간 동안 노출된 후에도 방식성(corrosion protection)을 제공하는 것을 특징으로 하는 페인트 조성물.
  6. 제3항에 따른 조성물을 포함하는 페인트 조성물로서,
    수성 공분산액이 실온에서 적어도 6개월 동안 노화되고,
    상기 페인트 조성물이 ISO 7253-84(염분무 내성 평가 규정)에 따라 평가시 염 분무(Salt Spray)에 500시간 동안 노출된 후에도 방식성(corrosion protection)을 제공하는 것을 특징으로 하는 페인트 조성물.
  7. 제4항의 방법에 따라 제조된 수성 공분산액을 포함하는 페인트 조성물로서,
    상기 수성 공분산액은 실온에서 적어도 6개월 동안 노화되고,
    상기 페인트 조성물이 ISO 7253-84(염분무 내성 평가 규정)에 따라 평가시 염 분무(Salt Spray)에 500시간 동안 노출된 후에도 방식성(corrosion protection)을 제공하는 것을 특징으로 하는 페인트 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 3차 아민 또는 페놀로부터 선택되는 촉매를 상기 수성 공분산액에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서, 실란 올리고머는 에폭시 실란 단량체로부터 형성된 에폭시 실란 올리고머를 포함하고,
    상기 에폭시 실란 단량체는
    2개 또는 3개의 작용기성 알콕시 기를 가진 글리시독시(glycidoxy) 에폭시 실란 또는 고리지방족 에폭시 실란 단량체; 및
    글리시독시 에폭시 실란 또는 고리지방족 에폭시 실란이 비닐, 메타크릴, 알킬, 및 폴리알킬렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 유기작용기를 갖는 단량체 실란과 조합된 에폭시 실란 단량체로서, 상기 유기작용기는 에폭시 작용기와 상호작용하지 않는, 에폭시 실란 단량체
    로 이루어진 군에서 선택되는,
    제조 방법.
  10. 제1항에 있어서, 액체 또는 고체 비스페놀형 에폭시 수지는 비스페놀 A 또는 비스페놀 F와 에피클로로하이드린 사이의 축합에 의해 수득되는 비스페놀형 에폭시 수지를 포함하는, 제조 방법.
  11. 제1항에 있어서, 계면활성제를 수성 공분산액에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는, 제조 방법.
  12. 삭제
  13. 제5항에 있어서, 일차 증량용 안료, 방식성 안료, 계면활성제, 소포제, 리올로지 개질제, 및 흠집 및 미끄러짐 시약으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 페인트 조성물.
  14. 제6항에 있어서, 일차 증량용 안료, 방식성 안료, 계면활성제, 소포제, 리올로지 개질제, 및 흠집 및 미끄러짐 시약으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 페인트 조성물.
  15. 제7항에 있어서, 일차 증량용 안료, 방식성 안료, 계면활성제, 소포제, 리올로지 개질제, 및 흠집 및 미끄러짐 시약으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 페인트 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 액체 또는 고체 비스페놀형 에폭시 수지가 180 내지 3500의 에폭시 당량을 갖는, 제조 방법.
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