KR101687470B1

KR101687470B1 - 완전히 중합된 uv 차단 실리콘 히드로겔 렌즈

Info

Publication number: KR101687470B1
Application number: KR1020147035993A
Authority: KR
Inventors: 이반 엠. 누네즈; 제니퍼 헌트
Original assignee: 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드
Priority date: 2012-05-25
Filing date: 2013-05-20
Publication date: 2016-12-19
Also published as: PL2856218T3; MX341789B; CA2871288C; MX2014013507A; HUE030467T2; KR20150013879A; AU2013266649A1; EP2856218B9; ES2591128T3; JP2015519958A; CN104380148A; AU2013266649B2; CA2871288A1; JP6163543B2; BR112014029148A2; EP2856218A1; CN104380148B; WO2013177008A1; EP2856218B1

Abstract

본원에서는 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환 또는 비치환된 비스 o-히드록시 벤조페논의 반응 혼합물로부터 형성된, UV 차단에 대하여 적어도 FDA II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈가 제공된다.

Description

완전히 중합된 UV 차단 실리콘 히드로겔 렌즈 {FULLY POLYMERIZED UV BLOCKING SILICONE HYDROGEL LENS}

본 발명은 안과용 장치에 관한 것이고, 보다 특히는 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환 또는 비치환된 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면, 및 UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법에 관한 것이다.

전통적인 실리콘 히드로겔 물질로부터 형성된 상업적으로 성공적인 안과용 장치를 개발하는 데에는 종종 습윤성 표면의 후경화 제조가 요구된다. 전통적인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 실리콘 사슬이 표면으로 올라온 것(surfacing), 즉 렌즈의 표면 상에 존재하는 실리콘 풍부 도메인을 나타낼 수 있다. 실리콘 사슬이 표면으로 올라옴으로 인해 렌즈 표면 상에 소수성 영역이 형성될 수 있다. 이러한 표면 소수성 영역은 렌즈의 습윤성에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 습윤성을 향상시키기 위해서 렌즈 표면을 후경화 처리하는 것은 효과적이지만 비용이 많이 들고; 상기 추가의 단계(들) 때문에 제조 공정에 비용 및 시간이 부가된다. 표면의 후경화 처리의 대안은 비교적 높은 분자량 (예를 들어 300 kDa 초과)의 폴리비닐피롤리돈 (PVP)을 경화 전에 단량체 혼합물에 첨가함으로써 장치 내로 혼입시키는 것이다. 그 결과의 물질은, 높은 분자량 덕분에 수화된 렌즈로부터 쉽게 삼출되지 않는, 비-공유결합적으로 혼입된 엉킨 PVP를 갖는다. 중합된 장치에 PVP와 같은 친수성 중합체를 제공하는 다른 방법이 여전히 필요하다.

단량체 혼합물에 다량의 비교적 느리게 반응하는 친수성 단량체, 예컨대 N-비닐피롤리돈 (NVP)을 보다 빠르게 반응하는 공단량체와 함께 혼입시키면, 장치가 경화됨에 따라 주로 호모-폴리비닐피롤리돈 (PVP)의 사슬가 계내(in situ) 형성됨으로써, 성공적인 안과용 장치를 제조할 수 있다. 그러나, 안과용 장치 형성 단량체 혼합물에서 전형적으로 발견되는 단량체는 비교적 느리게 반응하는 단량체, 예컨대 NVP, O-비닐 카르보네이트 (예를 들어, 2-히드록시에틸 비닐 카르보네이트 및 2-(디메틸아미노)에틸 비닐 카르보네이트), O-비닐 에스테르 (예를 들어 비닐아세테이트), O-알릴 에스테르 (예를 들어, 알릴 아세테이트), O-알릴 카르보네이트 (예를 들어, 알릴 (2-(디메틸아미노)에틸) 카르보네이트) 및 N-비닐 카르바메이트 (예를 들어, 2-메톡시에틸 비닐카르바메이트) 뿐만 아니라 비교적 보다 빠르게 반응하는 단량체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 스티렌을 포함할 수 있다. 빠르게 반응하는 단량체 및 느리게 반응하는 단량체 (실리콘 히드로겔을 형성하기 위한 단량체 혼합물에서 발견될 수 있는 것)를 포함하는 혼합물을 함유하는 장치 형성 시스템에서, 장치 형성 시스템의 반응 메커니즘 및 따라서 반응 역학의 차이 (예를 들어, C=C에의 첨가 대 수소 원자 전이)로 인해 상기 시스템은 불완전 경화에 특히 취약하다. 따라서, 이들 장치 형성 시스템의 경화 반응의 비교적 민감한 역학 때문에 성공적인 안과용 장치를 제조하기 어렵다.

US 5,135,965에는 안내 렌즈 용도를 위해 반응 및 추출 후에 장치에 결합될 수 있는 N-비닐피롤리돈 (NVP) 및 UV-흡수제를 함유하는 특정한 단량체 혼합물이 개시되어 있다. US 5,135,965에 개시된 배합물은 실리콘 히드로겔이 아니다.

<요약>

본원에서는 NVP, O-비닐 카르보네이트, 예컨대 2-히드록시에틸 비닐 카르보네이트, O-비닐 에스테르, 예컨대 비닐아세테이트, O-알릴 에스테르, 예컨대 알릴 아세테이트, O-알릴 카르보네이트, 예컨대 알릴 (2-(디메틸아미노)에틸) 카르보네이트, N-비닐 카르바메이트, 예컨대 2-메톡시에틸 비닐카르바메이트, O-비닐 카르바메이트, 예컨대 3-(((비닐옥시)카르보닐)아미노)프로판산이라고도 공지된 비날산(Vinal acid), N-비닐 우레아, 예컨대 1-(2-히드록시에틸)-3-비닐우레아 및 1-알릴-3-(2-히드록시에틸)우레아, N-알릴 카르바메이트, 예컨대 2-히드록시에틸 알릴카르바메이트, O-알릴 카르바메이트, 예컨대 알릴 (2-히드록시에틸)카르바메이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체 및 1종 이상의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환 또는 비치환된 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면, 및 UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법이 개시된다. FDA II 등급 차단제로서 간주되는 콘택트 렌즈는 미국검안협회(American Optometric Association)에 의해 범용으로서 권유된다. 이들 렌즈는 FDA II 등급 UV 차단제로서 간주되기 위해서는 70% 초과의 UVA 및 95%의 UVB를 차단해야 한다. 보다 바람직하게는 본 발명의 방법은 본원에서 친수성 중합체, 바람직하게는 경화 동안에 계내 형성된 폴리비닐피롤리돈 (PVP)의 큰 사슬을 갖는 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 실리콘 히드로겔을 제공한다.

또 다른 측면에서, 본 발명은 본원에서 개시되는 방법에 의해 제조되는 물품을 포함한다. 본 발명의 방법은 본원에서 매우 다양한 경질 또는 연질 중합체성 물질의 제조에 적용될 수 있다. 특히 바람직한 중합체성 물질은 콘택트 렌즈, 유수정체 및 무수정체 안내 렌즈 및 각막 이식물을 포함하는 렌즈인데, 생체적합물질을 포함하는 모든 중합체성 물질도 본 발명의 범주에 들어가는 것으로 고려되기는 한다. 본원에서 개시되는 방법에 의해 제조되는 바람직한 물품은 광학적으로 투명하고 콘택트 렌즈로서 유용하다.

도 1a는 구형 콘택트 렌즈로부터 절단된, 테플론 테이트가 붙은 인열 시편을 나타내고; 도 1b는 인스트론(Instron) 4502의 클램프 내에 놓일 준비가 된, 가늘게 째진 부위를 갖는, 도 1a에 나타내어진 시편을 나타낸다.
도 2a는 콘택트 렌즈로부터 개 뼈 형상의 인장 시편을 절단하기 위한 다이를 나타내고; 도 2b는 인열 시편을 인스트론 4502의 클램프 내에 적재하는 모습을 나타낸다.
도 3은 기포를 포획하기 위한 콘택트 렌즈를 사용하는 포획 기포 접촉각 측정을 위한 전형적인 기포 형상의 사진이다.
도 4는 기포를 포획하기 위한 노즐을 사용하는 포획 기포 접촉각 측정을 위한 전형적인 기포 형상의 사진이다.

달리 명확하게 언급되지 않는 한, 본 발명에 따른 단량체 혼합물을 형성하는데에 사용되는 모든 물질은 본원에서는 중량%로서 열거된다. 또한, 달리 명확하게 언급되지 않는 한, 본원에서 개시되는 단량체 및 단량체 혼합물을 제조하는데 사용되는 물질의 모든 양은 본원에서 개시되는 단량체 및 단량체 혼합물의 실험실 내 제조 또는 상업적 제조 시에 통상적으로 사용되는 중량 값의 정규분포의 통계적 평균을 나타낸다는 것을 알 것이다. 따라서, 달리 명확하게 언급되지 않는 한, 모든 수치 값은 "약"이라는 단어에 의해 수식된다는 것을 알 것이다.

본원에서 사용되는 바와 같은 표현 "실질적으로 완전히 중합된"은, 광 시차 주사 열량측정법(Photo Differential Scanning Calorimetry) (DSC)을 통해 수득된 결과에 의해, 단량체 시스템이 "실질적으로 완전히 중합된" 것인지가 분석적으로 입증됨을 의미한다. DSC는 C=C 변환의 척도를 제공한다. 발생한 열은 단일 결합으로 변환된 (즉, 중합된) C=C의 몰량에 비례한다. 실제로, 메타크릴레이트 (구조가 크게 변하지 않음)의 몰중합열을 기준으로, 혼합물이 100% 변환될 때, 즉 실질적으로 중합될 때, 주어진 혼합물이 얼마나 많은 열을 발생시킬지를 계산할 수 있다. 또한, 중합 억제 물질 (이 경우에는 SA 단량체)을 포함하거나 포함하지 않는 혼합물의 발열을 측정할 수 있고 비교 실시예와 대조 실시예의 차이를 예상할 수 있다. 이러한 접근방식에서는 중합열을 알 필요가 없다. 단량체 시스템이 "실질적으로 완전히 중합된" 것인지를 입증하는데 사용될 수 있는 다른 분석적 기술이 존재할 수 있거나 앞으로 개발될 수 있다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "단량체"는 다양한 분자량을 갖는 (즉, 전형적으로 약 700 내지 약 100,000의 수평균 분자량을 갖는), 중합될 수 있는 화합물을 지칭한다. 또한, 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "단량체"는, 추가로 중합할 수 있는 관능기를 함유하는, 때때로 거대단량체 (즉, 전형적으로 700 초과의 수평균 분자량을 갖는 단량체)라고 지칭되는, 중간 내지 높은 분자량의 화합물을 지칭한다. 예비중합체는 추가로 중합될 수 있는 부분적으로 중합된 단량체이다. 따라서, 용어 "유기규소-함유 단량체", "실리콘-함유 단량체" 및 "친수성 단량체"는 단량체, 거대단량체 및 예비중합체를 포함한다고 생각되고 있다.

"유기규소-함유 단량체"는 단량체, 거대단량체 또는 예비중합체 내에 1개 이상의 [--Si--O-] 또는 1개 이상의 [--Si--(C₂-C₇ 알킬)--Si--O-] 반복 단위를 함유한다. 바람직하게는, Si 및 이에 부착된 O는 유기규소-함유 단량체 내에 유기규소-함유 단량체의 총 분자량의 5 중량% 초과, 보다 바람직하게는 30 중량% 초과의 총량으로 존재한다. "실리콘-함유 단량체"는 단량체, 거대단량체 또는 예비중합체 내에 1개 이상의 [--Si--O-] 반복 단위를 함유하는 단량체이다.

안과용 장치 형성 단량체 혼합물에서 전형적으로 발견되는 단량체는 보다 느리게 반응하는 단량체, 예컨대 N-비닐피롤리돈 (NVP), O-비닐 카르보네이트, O-비닐 에스테르 (예를 들어 비닐아세테이트), O-알릴 에스테르, O-알릴 카르보네이트 및 N-비닐 카르바메이트 뿐만 아니라, 보다 빠르게 반응하는 단량체, 예컨대 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드 및 스티렌을 포함한다. 빠르게 반응하는 단량체 및 느리게 반응하는 단량체 (실리콘 히드로겔을 형성하기 위한 단량체 혼합물에서 발견될 수 있는 것)를 포함하는 혼합물을 함유하는 장치 형성 시스템에서, 반응 거동의 차이 (예를 들어, 자유 라디칼 경화 대 수소 원자 전이)로 인해 상기 시스템이 불완전 경화에 특히 취약하다. 이들 장치 형성 시스템의 경화 공정이 비교적 민감함으로 인해 성공적인 안과용 장치를 제조하기 어렵다. 본원에서 본 발명에 따른 단량체 혼합물에서 NVP와 같은 비교적 느리게 반응하는 다량의 친수성 단량체를 보다 빠르게 반응하는 공단량체와 함께 혼입시키면, 장치가 경화됨에 따라 주로 호모 폴리비닐피롤리돈 (PVP)의 사슬이 계내 형성됨으로써, 성공적인 안과용 장치를 제조할 수 있다.

안과용 장치에서 UV 차단제를 사용하는 것은 공지되어 있다. 210 내지 315 ㎚의 범위의 UV 광은 각막 손상을 일으킬 수 있다. 따라서, UV 흡수제를 함유하는 안 장치, 특히 옥외에서 많은 시간을 보내는 환자들을 위한 장치가 요망된다. 관능화된 벤조트리아졸-유형의 UV 흡수제 (예를 들어 화학식 I 내지 IV의 것)는 UV-영역에서 비교적 높은 흡광계수를 갖기 때문에 콘택트 렌즈와 같은 얇은 물품을 위한 UV 차단제로서 통상적으로 사용되어 왔다.

<화학식 I>

<화학식 II>

<화학식 III>

<화학식 IV>

<화학식 V> (BPA-2)

<화학식 VI> (BPM-2)

<화학식 VII> (BPA-1)

NVP와 같은 느리게 반응하는 단량체와 빠르게 반응하는 단량체 둘 다를 함유하는 안과용 장치 형성 단량체 시스템의 경우에, 벤조트리아졸 UV 차단제를 사용하면 전형적으로 NVP의 불완전 경화 및 후속적으로 추출 동안에 미반응된 또는 부분 올리고머화된 NVP의 손실이 초래된다. 벤조트리아졸 UV 차단제 뿐만 아니라 계내 형성된 PVP를 함유하는 실리콘 히드로겔 렌즈를 제조하려는 경우에, NVP의 불완전 경화로 인해 추출 가능 물질 내에 미반응된 또는 부분 올리고머화된 NVP가 존재할 수 있을 뿐만 아니라 완전히 수화된 중합된 장치의 수분 함량이 보다 낮아지고 중합된 장치의 표면 특성이 손상될 수 있다 (즉, 습윤성이 나쁜 렌즈). 따라서, 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환 또는 비치환된 비스 O-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면, 및 UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈를 제조하는 방법을 발견했다는 것은 놀랍고도 예상치 못했던 것이었다. FDA II 등급 차단제로서 간주되는 콘택트 렌즈는 미국검안협회에 의해 범용으로서 권유된다. 이들 렌즈는 FDA II 등급 UV 차단제로서 간주되기 위해서는 70% 초과의 UVA 및 95%의 UVB를 차단해야 한다. 본 발명의 방법에서 사용되기에 바람직한 조성물은 본원에서는 바람직하게는 친수성 단량체와 소수성 단량체 둘 다를 갖는다. 특정한 용도에 따라서는, 본 발명의 방법에 따라 제조되는 유용한 물품은 본원에서는 유기규소-함유 소수성 단량체를 필요로 할 수 있다. 이들 유기규소-함유 소수성 단량체는 0.1 내지 75.8 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 보다 더 바람직하게는 5 내지 13 중량%로 존재할 수 있다. 비-유기규소-함유 소수성 단량체의 양은 0 내지 60 중량%일 것이다. 비-유기규소-함유 소수성 물질의 예는 알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함한다.

용도에 따라서는, 본 발명에 따라 제조되는 유용한 물품은 본원에서는 또한 메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란 (TRIS), 펜타메틸디실록사닐 메틸메타크릴레이트, 트리스(트리메틸실록시)메타크릴옥시 프로필실란, 페닐테트라메틸-디실록사닐에틸 아크릴레이트, 메틸-디(트리메틸실록시)메타크릴옥시메틸 실란, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르바메이트, 3[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 알릴 카르바메이트 및 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르보네이트를 포함하는, U.S. 특허 6,921,802에 개시된 것과 같은 벌키(bulky) 단량체를 필요로 할 수 있다. 이들 벌키 단량체는, 존재하는 경우에, 0 중량% 초과 내지 41.2 중량%, 34 내지 41 중량% 또는 심지어는 25 내지 41 중량% 초과로 존재할 수 있다.

일반적으로, 1종 이상의 실리콘-함유 단량체 및 1종 이상의 친수성 단량체를 함유하는 혼합물을 중합시킴으로써 유기규소-함유 히드로겔을 제조한다. 유기규소-함유 단량체는 가교제로서 기능할 수 있거나 (가교제는 다수의 중합성 관능기를 갖는 단량체로서 정의됨) 별도의 가교제가 사용될 수 있다. 소수성 가교제는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA) 및 알릴 메타크릴레이트 (AMA)와 같은 메타크릴레이트를 포함할 것이다. 본 발명의 방법에서 사용되는 가교제의 양은 본원에서는 0 내지 76 중량%, 2 내지 20 중량% 또는 5 내지 13 중량%일 수 있다.

매우 다양한 친수성 단량체가 본원에서 본 발명의 방법에서 사용될 수 있다. 적합한 친수성 단량체는 느리게 반응하는 단량체, 예컨대 비닐 락탐, 예컨대 NVP 및 1-비닐아조난-2-온 뿐만 아니라, 다른 느리게 반응하는 친수성 단량체, 예컨대 O-비닐 카르보네이트, O-비닐 에스테르 (예를 들어 비닐아세테이트), O-알릴 에스테르, O-알릴 카르보네이트, N-비닐 카르바메이트, O-비닐 카르바메이트, N-비닐 우레아, N-알릴 카르바메이트, O-알릴 카르바메이트 및 그의 혼합물을 포함한다. 용도에 따라서는, 유용한 물품은 또한, 느리게 반응하는 친수성 단량체 외에도, 빠르게 반응하는 친수성 단량체, 예컨대 불포화 카르복실산, 메타크릴산 및 아크릴산; 아크릴 치환된 알콜, 예컨대 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 아크릴아미드, 예컨대 메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA) 및 N-이소프로필아크릴아미드 (NIPAM)를 필요로 할 수 있다.

상기 친수성 단량체는, 개별적으로 또는 합산된 중량으로, 25 내지 65 중량%, 30 내지 50 중량%, 35 내지 45 중량%의 양으로 존재할 것이다.

본원에서 본 발명의 방법에서 느리게 반응하는 실리콘 단량체를 다량으로 사용하는 것은 주의를 요한다. 느리게 반응하는 실리콘 단량체는, 예를 들어, U.S. 특허 5,070,215 및 5,610,252 (뱀버리(Bambury) 등)에 개시된 바와 같은 비닐 카르보네이트 및 비닐 카르바메이트 단량체를 포함할 것이다.

유기 희석제가 초기 단량체 혼합물 내에 포함될 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "유기 희석제"는 초기 단량체 혼합물 내의 성분들의 비상용성을 최소화하고 초기 혼합물 내의 성분들과 실질적으로 반응하지 않는 유기 화합물을 포함한다. 또한, 유기 희석제는 단량체 혼합물의 중합에 의해 제조된 중합 생성물의 상분리를 최소화하는 역할을 한다. 또한, 유기 희석제는 일반적으로 비교적 비-가연성일 것이다.

고려되는 유기 희석제는 알콜, 예컨대 tert-부틸 알콜 (TBA), tert-아밀 알콜, 헥산올 및 노난올; 디올, 예컨대 에틸렌 글리콜; 및 폴리올, 예컨대 글리세롤을 포함한다. 바람직하게는, 유기 희석제는 추출 단계 동안에 경화된 물품으로부터 용이하게 제거될 수 있도록 추출 용매에 충분히 가용성이다. 해당 분야의 통상의 숙련자라면 다른 적합한 유기 희석제를 잘 알고 있을 것이다.

유기 희석제는 원하는 효과 (예를 들어, 중합 생성물의 상분리를 최소화함)를 제공하기에 효과적인 양으로 포함된다. 일반적으로, 희석제는 단량체 혼합물의 0 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 보다 더 바람직하게는 2 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 25 중량%로 포함된다.

본 발명의 방법에 따라, 1종 이상의 느리게 반응하는 친수성 단량체, 1종 이상의 에틸렌계 불포화 소수성 단량체 및 임의로 유기 희석제를 포함하는 단량체 혼합물을 정적 캐스팅(static casting) 또는 스핀 캐스팅(spin casting)과 같은 통상적인 방법을 사용하여 성형하고 경화시킨다.

렌즈 형성 반응 메커니즘은 본원에서 참조로 포함되는 U.S. 특허 3,808,179에 설명된 것과 같은 조건 하에서 아조비스이소부티로니트릴 (AIBN)과 같은 개시제 및 과산화물 촉매를 사용하는 자유 라디칼 중합일 수 있다. 해당 분야에 충분히 공지된 바와 같은 단량체 혼합물의 중합의 광개시를 본원에서 개시되는 바와 같은 물품의 형성 공정에서 사용할 수도 있다.

착색제 등을 중합 전에 단량체 혼합물에 첨가할 수 있다.

중합 후에, 유기 희석제 및 추출 가능 물질을 경화된 물품으로부터 제거하여 물품의 생체적합성을 개선한다. 렌즈의 착용 시에 중합되지 않은 단량체 및 올리고머화된 단량체가 안 내로 방출되면 자극 및 다른 문제가 생길 수 있다. 따라서, 본원에서 개시되는 방법에 따라 형성된 생체적합물질을 중합 단계에 적용하고 나면, 이들을 후속적으로 추출 단계에 적용함으로써 이들을 포장 및 궁극적 사용을 위해 준비한다. 중합된 물질을 물, 2-프로판올 등 및 그의 혼합물과 같은 다양한 용매에 다양한 시간 동안 노출시킴으로써 추출 단계를 수행한다. 예를 들어, 한 추출 공정은, 중합된 물질을 이소프로필 알콜에 약 1 시간 동안 침지시키고, 알콜을 제거하고, 이어서 중합된 물질을 분취량의 물에 약 30 분 동안 침지시키고, 상기 분취량의 물을 제거하고, 이어서 물 또는 완충 용액 중의 중합된 물질을 오토클레이빙(autoclaving)하는 것이다.

미반응된 단량체 및 임의의 유기 희석제를 추출한 후에는, 성형된 물품, 예를 들어 RGP 렌즈를 임의로 해당 분야에 공지된 다양한 공정을 통해 기계 가공한다. 기계 가공 단계는 렌즈 표면의 선반 절삭, 렌즈 가장자리의 선반 절삭, 렌즈 가장자리의 버핑(buffing) 또는 렌즈 가장자리 또는 표면의 연마를 포함한다. 본 공정은 특히 렌즈 표면의 선반 절삭 공정에서 유리한데, 왜냐하면 렌즈 표면의 기계 가공은 표면이 점착성 또는 탄성인 경우에 특히 어렵기 때문이다.

일반적으로, 상기 기계 가공 공정을, 물품을 성형부로부터 이형시키기 전에 수행한다. 기계 가공 작업을 끝낸 후에는, 렌즈를 성형부로부터 이형시키고 수화시킬 수 있다. 대안으로, 물품을 성형부로부터 꺼낸 후에 기계 가공하고 이어서 수화시킬 수 있다.

하기 실시예는 당업자로 하여금 본 발명을 실시할 수 있게 하기 위해 제공된 것이며, 본 발명을 단지 예시할 뿐이다. 실시예가 청구항들에서 정의된 바와 같은 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 이해해서는 안 된다.

<실시예>

모든 용매 및 시약을 하기에서 규정되는 바와 같은 상업적으로 입수 가능한 공급원으로부터 수득하였고 입수한 그대로 사용하였다.

분석적 측정 및 방법

달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 모든 분석적 시험을 표준 실험실 벤치 탑(bench top) 조건, 즉 21 내지 23℃, 30 내지 50% 상대습도 및 대기압에서 수행하였다.

FDA II 등급 UV 차단제를 측정하기 위한 분석

렌즈 3개를 퍼킨 엘머 람다(Perkin Elmer Lambda) 35 UV-Vis 분광광도계 상에서 스캐닝하고 스펙트럼을 1 ㎚ 데이터 간격 및 2 ㎚ 스펙트럼 해상도에서 800 내지 200 ㎚의 투과 모드에서 수집한다. 블랭크/바탕 스펙트럼을 샘플 및 대조물 빔(beam) 내의 상응하는 10 ㎜ 경로길이 석영 큐벳을 사용하여 스캐닝한다. 각각의 큐벳은 붕산염 완충된 식염수 및 비어 있는 6 ㎜ 원형 개구 렌즈 홀더를 함유한다. 이어서 렌즈를 샘플 빔 내의 6 ㎜ 개구에 삽입한 후에 렌즈의 스펙트럼을 수집한다.

기계적 특성

모듈러스 및 신율 시험을 인스트론 (모델 4502) 장비를 사용하여 ASTM D-1708a에 따라 수행하였는데, 여기서 히드로겔 필름 샘플을 BBS(등장성 생리적 붕산염 완충된 식염수, pH 6.8 내지 7.2, 오스몰랄농도(Osmolality) 270 내지 320)에 침지시키며; 필름 샘플의 적당한 크기는 표점 거리 22 ㎜ 및 너비 4.75 ㎜이고, 여기서 샘플은 또한, 인스트론 장비의 클램프를 사용하여 샘플을 쥘 수 있게 하는, 도 2a에 나타내어진 바와 같은 개 뼈 형상을 형성하는 말단을 갖고, 200 ± 50 마이크로미터의 두께를 갖는다.

구형 히드로겔 콘택트 렌즈의 인열 강도의 측정 방법

샘플의 제조

1. 첫 번째 렌즈를 포장으로부터 꺼내서 그것을 절단 블록(cutting block) 상에 전면이 아래를 향하게 놓는다.

2. 한쪽 가장자리에서 표면 상의 임의의 과량의 유체를 살짝 닦는다.

3. 도 1a에 나타내어진 바와 같이 테플론 테이프를 상기 가장자리의 앞면과 뒷면에 붙이고 테이프를 직사각형이 되게 절단한다.

4. 테이프를 붙이고 나면, 시편을 BBS가 채워진 패트리 접시 내에 넣어 재수화시킨다.

시험 절차

1. 식염수 탱크가 장착된 인스트론 4502 상의 식염수 탱크를 하강시킨다.

2. 식염수로부터 시편을 꺼내고, 도 1b에 나타내어진 바와 같이 테이프를 지나 렌즈 내로 테이프를 약 1 ㎜ 절단하여 인열을 개시한다.

3. 도 2b에 나타내어진 바와 같이 한쪽 면을 상부 클램프 내에 적재하고 다른 쪽 면을 하부 클램프 내에 적재하여, 개시되는 인열을 긴장 상태로 유지한다.

4. 시편 주위로 식염수 탱크를 상승시킨다.

5. 시험을 개시하기 전에 시편을 30 초 이상 동안 수화시킨다.

주: 시편을 적재하고 나면, 하중이 0.1 g을 초과하지 않는 것으로 표시되는지를 확인한다. 하중이 0.1 g을 초과한 경우에는, 시편을 꺼내고 0.000 g ± 0.002에 도달할 때까지 하중을 다시 칭량한다. 이어서 시편을 손잡이 내에 원위치시키고 탱크를 상승시킨다.

6. 소프트웨어 제어를 사용하여, 시편 두께를 입력하고 시험을 시작한다.

7. 첫 번째 시편이 인열을 완결하고 나면, 하중 변위 플롯 및 데이터를 검토하여 상기 데이터를 유지할지 (보관할지) 아니면 버릴지를 결정한다. 임의의 총체적 실패, 예컨대 플롯 내의 불연속점은 버려야 한다. 첫 번째 변위 마커가 하중의 첫 번째 피크의 왼쪽에 있으면, 그것을 하중의 첫 번째 피크로 이동시킨다. 샘플 배치(batch)를 위한 나머지 시편에 대해 반복한다.

8. 하나의 로트의 모든 시편을 시험하고 나면, 그 결과를 인쇄한다.

데이터 기록

평균 인열 강도 및 표준 편차를 기록한다. 요청 및 원시 데이터 시트에서 6 ㎜ 직경에서의 평균 두께 (또는 전면 및 후면 반경을 수득할 수 없는 경우에는 중앙 두께)를 사용하여 데이터를 계산했다는 점에 유의한다.

필요한 물질 및 설비

설명 - 본 시험 절차에서는 구형 히드로겔 콘택트 렌즈의 모듈러스를 측정하는데 사용되는 물질 및 절차가 기술된다.

1. 고정식 크로스헤드 상에 장착된 250 g 하중 셀과 결합된 인스트론 모델 4502 기계적 시험기.

2. 시험 동안에 시편을 수화된 상태로 유지하는, 인스트론에 장착된 식염수 탱크.

3. 테스트 웍스(Test Works) 데이터 획득 패키지 및 데이터 스테이션 (컴퓨터 및 인쇄기).

4. 시험을 위한, (최소) 10개의 렌즈로 이루어진 렌즈 한 셋트.

5. 콘택트 렌즈의 취급을 위한 테플론 족집게.

6. 목재 절단 블록.

7. 망치.

8. 콘택트 렌즈로부터 인장 시편을 절단하기 위한 다이. 시편을 도 2a에 나타내어진 치수로 절단해야 한다.

9. 테플론 테이프.

10. 가위.

11. BBS로 채워진 페트리 접시.

장비 설정

1. 피시험 로트에 대해 주어진 전면 및 후면 반경을 사용하여, 중앙 두께를 6 ㎜ 직경에서의 평균 두께로 변환시킨다. 상기 평균 두께를 렌즈 치수를 위해 사용한다.

2. 6 ㎜ 표점 거리 샘플을 수용하도록 인스트론 손잡이를 분리시킨다.

3. 손잡이가 사용 전에 10 내지 15 분 동안 평형을 유지할 수 있도록 식염수 탱크를 손잡이 주위로 상승시킨다.

4. 하중 표시기에 0.000 ± 0.002 g이 표시되도록 장비를 보정한다. 주: 6.35 ㎜/min 크로스헤드 속도를 사용한다.

5. 모듈러스가 0.25 g 및 2 g의 하중들 사이에서 계산되도록 10번 방법을 선택한다.

샘플의 제조

1. 첫 번째 렌즈를 포장으로부터 꺼내서 그것을 절단 블록 상에 전면이 아래를 향하게 놓는다.

2. 도 2a에 나타내어진 바와 같은 형상을 만들도록 디자인된 다이를 렌즈의 후면 표면의 중앙에 위치시키고 다이의 뒷면을 한 번 강타함으로써 인장 시편을 절단해낸다.

3. 인장 시편을 다이에서 꺼내고 도 2b에 나타내어진 바와 같이 각각의 가장자리의 앞면 및 뒷면에 테이프를 붙인다.

4. 테이프를 직사각형이 되게 절단한다.

5. 테이프를 붙이고 나면, 시편을 BBS가 채워진 패트리 접시 내에 넣어 재수화시킨다.

시험 절차

1. 인스트론 4502 상의 식염수 탱크를 하강시킨다.

2. 식염수로부터 시편을 꺼내고 도 2b에 나타내어진 바와 같이 한 쪽 가장자리를 상부 클램프 내에 적재하고 다른 쪽 가장자리를 하부 클램프 내에 적재하여, 시편이 긴장 상태로 일직선이 되게 한다.

3. 식염수 탱크를 시편 주위로 상승시킨다.

4. 시험을 개시하기 전에 시편을 30 초 이상 동안 수화시킨다.

주: 시편을 적재하고 나면, 하중이 0.100 g을 초과하지 않는 것으로 표시되는지를 확인한다. 하중이 0.100 g을 초과한 경우에는, 시편을 꺼내고 0.000 g ± 0.002에 도달할 때까지 하중을 다시 칭량한다. 이어서 시편을 손잡이 내에 원위치시키고 탱크를 상승시킨다.

5. 소프트웨어 제어를 사용하여, 시편 두께를 입력하고 시험을 시작한다.

6. 첫 번째 시편이 파단되고 나면, 하중 변위 플롯 및 데이터를 검토하여 상기 데이터를 유지할지 (보관할지) 아니면 버릴지를 결정한다. 임의의 총체적 실패, 예컨대 플롯 내의 불연속점은 버려야 한다. 접선이 정확하게 그려져 있는지를 결정하기 위해서 모듈러스 기울기 영역을 확대한다. 샘플 로트를 위한 나머지 시편에 대해 반복한다.

7. 하나의 로트의 모든 시편을 시험하고 나면, 그 결과를 인쇄한다.

데이터 기록

평균 모듈러스 및 표준 편차를 기록한다. 요청 및 원시 데이터 시트에서 6 ㎜ 직경에서의 평균 두께 (또는 전면 및 후면 반경을 수득할 수 없는 경우에는 중앙 두께)를 사용하여 데이터를 계산했다는 점에 유의한다.

포획 기포에 의해 수행되는 접촉각 측정

포획 기포 기술에서는, 기재를 시험 유체에 침지시키고 기체 기포 또는 비혼화성 액체 (예를 들어 옥탄)를 상기 표면과 접촉시킨다. 액체상에서의 접촉각을 기록한다. 접촉각의 크기는 기체 기포가 이미 습윤된 (컨디셔닝된) 시험 표면 상의 액체를 대체하는 정도에 따라 달라진다. 포획 기포 모드에서 전진 접촉각(advancing contact angle) 및 후진 접촉각(receding contact angle)을 측정할 수도 있다. 그러나, 통상적으로는, 액체상에서의 각을 기록하며, 후진 접촉각은 기체 기포가 팽창 (또는 전진)한 경우에 상응한다. 마찬가지로, 전진 접촉각은 기체 기포가 액체상과 접촉하여 이들을 전진시키는 경우에 상응한다.

모든 측정을 퍼스트 텐 옹스트롬즈(First Ten Angstroms)로부터 구입된 FTA-1000C 장치를 사용하여 수행하였다. 특수하게 디자인된 홀더를 사용하여 콘택트 렌즈를 고정하였다. 포획 기포 실험을, 도 3에 나타내어진 바와 같이 공기 기포를 포획하기 위한 콘택트 렌즈를 사용하거나, 도 4에 나타내어진 바와 같이 기포를 포획하기 위한 노즐 팁을 사용하여 수행할 수 있다. 뒤집어진 구조보다는 후자의 구조가 공기 기포를 포획하기가 더 쉬운 것으로 밝혀졌기 때문에 선호된다.

렌즈를 적재하고 포획 기포 기술을 사용하여 전진 및 후진 접촉각을 측정하기 위한 표준 조작 절차가 개발되었다. 각각의 피시험 렌즈를, 규소를 함유하지 않는 깨끗한 라텍스 장갑을 착용한 채로 깨끗한 족집게를 사용하여 그의 블리스터 팩에서 꺼냈다. 각각의 렌즈를 이전에 사용된 적이 없는 깨끗한 폴리스티렌 패트리 접시에 놓고 전면이 위를 향하게 한 채로 이중 증류수에 5 분 동안 담갔다. 이어서 렌즈의 가장자리를 살짝 쥐고 추가의 1 분 동안 물 속에서 앞뒤로 움직임으로써 잘 헹구었다. 헹군 후에는 콘택트 렌즈 측정을 위해 특수하게 디자인된 곡면 홀더에 렌즈를 전면이 위를 향하도록 적재하였다. 미리 이중 증류수가 채워진 유리 셀 내에 홀더를 넣고, 셀을 접촉각 측정을 위한 상기 장비 내에 넣었다.

장비를 매일 사용 전에 신선한 이중 증류수로써 프라이밍(priming)하였다. 매일 측정을 시작하기 전에 및 렌즈 종류를 바꿀 때마다 (예를 들어 아큐브 오아시스(AcuVue Oasys) 대 퓨어비젼(PureVision)) 샘플 홀더 및 유리 셀을 또한 신선한 이중 증류수로써 헹구었다. 모든 샘플 위치선정을 컴퓨터 제어 하에서 FTA 소프트웨어 인터페이스를 사용하여 수행하였다. 샘플 표면 및 주사기 팁을 고속 CCD 카메라 백라이트 및 고휘도 LCD 패널을 사용하여 이미지화하고 컴퓨터 스크린 상에 표시하였다. 16 마이크로리터의 공기 기포를 주사기로부터 밀어내고, 도 3에 나타내어진 바와 같이 약 1 ㎜의 개구를 갖는 직경 4.8 ㎜의 픽(PEEK) 니들 팁과 샘플 표면 사이에 가두었다. 기포가 샘플 표면의 선단과 중심이 맞추어지도록, 샘플 스테이지 위치를 x 및 y 이동 방향으로 조절하였다. 16 마이크로리터의 기포가 샘플 표면과 접촉하지만 기포 형상을 현저하게 변형시키지는 않도록 니들을 z 방향으로 조절하였다. 접촉각을 항상 보다 조밀한 매체에 대해 측정하였다. 따라서, 공기를 기포 내로 펌핑시키고, 렌즈가 탈습윤(de-wet)되기 시작함에 따라 공기 기포와 렌즈 표면 사이의 접촉선이 점점 길어지기 시작할 때까지, 그것을 1 마이크로리터/sec로 팽창시킴으로써 후진각을 측정하였다. 상기 시점에서 기포와 렌즈 표면 사이의 각을 측정하였다.

공기를 기포로부터 펌핑시키고, 렌즈 표면이 재습윤(re-wet)되기 시작함에 따라 공기 기포와 렌즈 표면 사이의 접촉선이 해제되어 수축하기 시작할 때까지, 그것을 1 마이크로 리터/sec로 수축시킴으로써 전진각을 측정하였다. 상기 시점에서 기포와 렌즈 사이의 각을 측정하였다. 접촉점 근처의 기포 및 렌즈 표면 상에 교차하는 접선을 그리고 그들 사이의 각을 기록함으로써 모든 각을 측정하였다. 이러한 조작을 전진각과 후진각 둘 다에 대해 기포의 양면 상에서 수행하였다. 평균 각 및 히스테레시스(hysteresis), 즉 전진각과 후진각 사이의 차이를 추정하였다.

포획 기포 시험을, 이미지 캡쳐 기능을 갖는 50 ㎜ USB 고속 카메라가 장착된 퍼스트 텐 옹스트롬즈 (모델 FTA 시리즈 1000)를 사용하여 수행한다. 포획 기포 시험을 수행하기 전에 물의 계면장력 시험을 수행하였고 이것이 허용 기준을 충족시켰음을 확인한다.

BBS 포장 용액 내의 렌즈 프로토콜

로트에서 샘플 3개를 제조하며, 여기서 각각의 렌즈를 족집게를 사용하여 개별 포장으로부터 18 Meg 물이 표시선까지 채워진 페트리 접시로 옮긴다. 샘플 제조 및 포획 기포 시험 동안에는 라텍스 장갑을 착용해야 한다.

주: BBS 샘플을 시험 전에 최소 15분 동안 흡수시켜야 한다.

첫 번째 렌즈 샘플의 분석

렌즈 샘플을 전처리한 후에, 족집게를 사용하여 렌즈 샘플 1개를 렌즈 니켈 적재 도구 상에 적재하고, 이어서 상기 도구를 도구 고정 장치 내에 넣는다. 상기 장치를 18 Meg 물이 표시선까지 채워진 유리 큐벳 내에 넣는다. 상기 장치를 FTA 1000 스테이지 상에 놓는다. 메뉴(MENU)에서 Z 스테이지 ±를 선택하고, +21.00 극성도 만큼 이동시킨다 (저부 스테이지/렌즈/장치를 적당한 위치로 이동시킴). 메뉴에서, 팁 Z(Tip Z)±를 선택하고, -18.00 극성도 만큼 이동시킨다 (니들 팁을 적당한 위치로 이동시킴). 메뉴: 분배(DISPENSE)를 선택한다. 이 시점에서 기포가 관찰되지 않으면, 기포가 최초로 나타날 때까지 수동으로 펌프 아웃(PUMP OUT)시킨다. 개시(START)를 누른다. 기포가 렌즈 표면과 단지 짧은 거리를 둘 때까지 기포 크기가 증가하기 시작할 것이며, 이어서 자동적으로 정지한다 (기포가 렌즈 표면에 닿으려는 것이 관찰되면 즉시 중지(STOP)를 누른다는 점에 유의한다). 극성도 값 칸에 .03을 입력하고, 이어서 기포가 렌즈 표면과 거의 접촉할 때까지 - 만큼 이동시킨다. Y 스테이지 Z ±를 누르고 ± 0.250 만큼 이동시켜 백색 반사선을 기포 부착점으로 설정한다. 다시 극성도 값 칸에 .03을 입력하고, 이어서 기포가 최초로 렌즈 표면과 접촉할 때까지 - 만큼 이동시킨다. 접촉점이 수평으로 퍼지는지를 보기 위해서 1 초 또는 2 초 동안 대기한다. 그렇지 않으면, 다시 한 번 - 만큼 이동시킨다. 실행(RUN)을 누르고 (영상 촬영 개시), 청취 가능한 신호음을 대기하고, 펌프 아웃을 누르고, 1 내지 2 초 동안 대기하고, 이어서 펌프 인(PUMP IN)을 누른다.

기포가 렌즈 표면으로부터 떨어지는 순간 취소(ABORT)를 누른다 (취소를 누르면 영상 촬영이 종결된다). 영상을 포획 기포 폴더 내의 E＼:FTA 내의 한 폴더, 즉 새로운 폴더:11-XXX 내에 파일로서 저장한다. 동일한 로트로부터의 각각의 렌즈에 대해 영상 파일: 01-1,2,3을 생성한다. 기포의 크기를 분배 시에 그의 원래의 크기로 수축시키기 위해서 펌프 인(PUMP IN)을 누른다. 메뉴: 팁 Z±를 선택하고 +.03 만큼 3 내지 5 번 이동시키고, 이어서 +18.00을 입력하여 다음 샘플을 위해 니들 팁을 그의 적당한 높이로 상승시킨다. 메뉴: Z 스테이지±를 선택하고 -21.00 만큼 이동시켜 다음 샘플을 위해 저부 스테이지/렌즈/장치를 적당한 위치로 하강시킨다. 상기 스테이지로부터 장치/렌즈 샘플/큐벳을 제거한다. 장치를 큐벳으로부터 제거한다. 렌즈 홀더를 장치로부터 제거하고 폐기한다. 족집게를 사용하여 다음 피시험 렌즈 샘플을 수득한다. 각각의 로트 사이에 신선한 18 Meg 물을 사용하여 큐벳을 헹구고 채운다. 하루가 끝날 때에 비디오(VIDEO)를 선택 해제하여 끈다. 큐벳, 렌즈 홀더를 헹구고, 공기 건조시키고, 호일 하에 저장한다. Y 스테이지 ±를 사용하여 - 또는 + 0.250 만큼 이동시켜 렌즈 표면과 접촉하는 기포와의 정렬을 위해 사용되는 스테이지 백색 선을 조절한다. X 스테이지 ±를 사용하고 - 또는 + 0.10 또는 다른 값 만큼 이동시켜 스테이지의 양면을 대략 동일한 높이가 되도록 조절한다.

윌헬미 플레이트(Wilhelmy Plate) 습윤성 측정 - 히스테레시스 곡선 면적(Hysteresis Loop Area)(윌헬미 플레이트 면적 곡선)의 측정

윌헬미 플레이트 히스테레시스 곡선 측정을 모두 크루스 프로세서 텐시오메터 모델(Kruss Processor Tensiometer Model) K100MK2에서 수행하였다.

절차

피시험 샘플 렌즈를 BBS에서 밤새 헹구어 포장 용액 성분의 임의의 잔여물을 제거하였다. 헹구고 나면, 샘플을 용액으로부터 꺼내어 신선한 BBS에서 15 분 이상 동안 넣어 두었다. (샘플을 내리 누르는데 사용되는) Pt 앵커를 프로판 발염 램프를 사용하여 태워서 모든 표면 오염물을 제거하였다. 모든 렌즈를 예리한 칼날로 절단하여 하기 치수를 갖는 스트립을 만들었다: 길이 10 ㎜ × 너비 3.3 ㎜. Pt 앵커를 샘플 스트립에 저부로부터 1 ㎜ 내에 부착하였다. 렌즈 스트립의 상부 절반을 장비 내의 샘플 클립에 부착하고, 전자-저울 홀더 내에 넣었다. 침지 탱크에 신선한 BBS를 채웠다. 절단된 렌즈 샘플 및 앵커를, 렌즈의 저부가 BBS 용액 위 약 1 ㎜에 위치하도록, 신선한 BBS 내로 하강시켰다. 침지 속도를 6 ㎜/min으로 설정하고 총 이동 거리를 9.5 ㎜로 설정하였다. 첫 번째 침지 사이클로부터 수득된 결과를 폐기하였는데, 왜냐하면 렌즈가 샘플 제조 후에 재수화되기 때문이다. 3 회의 추가적인 침지 사이클을 수행하였다. 샘플 상에 가해진 힘을, 3 회 사이클 동안 이동한 거리의 함수로서 플롯팅하고 결과를 평균 내었다. 평균 힘 플롯의 경우에 곡선에 의해 묶인 면적을 적분하고 이러한 값을 히스테레시스 곡선 면적(윌헬미 플레이트 면적 곡선)으로서 기록하였다.

평형 수분 함량 (%WC)의 측정

결과

표 3 및 표 5에서 평형 수분 함량 데이터에 의해 나타내어진 바와 같이, 단량체 시스템에서 벤조트리아졸 차단제 (SA 단량체)를 사용하면 NVP의 불완전 경화 및 후속적으로 추출 동안에 미반응된 또는 부분 올리고머화된 NVP의 손실이 초래된다. 또한, SA 단량체의 존재 하에서, 주어진 로트 내의 많은 렌즈는 매우 큰 전진 접촉각 및 접촉각의 증가된 가변성을 나타낼 것이다. 이러한 가변성은 SA 단량체 UV 차단제가 배합물로부터 제거된 경우에는 관찰되지 않는다.

바람직한 실시양태

1(a). 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법.

1(b). 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법.

1(c). NVP, O-비닐 카르보네이트, 예컨대 2-히드록시에틸 비닐 카르보네이트, O-비닐 에스테르, 예컨대 비닐아세테이트, O-알릴 에스테르, 예컨대 알릴 아세테이트, O-알릴 카르보네이트, 예컨대 알릴 (2-(디메틸아미노)에틸) 카르보네이트, N-비닐 카르바메이트, 예컨대 2-메톡시에틸 비닐카르바메이트, O-비닐 카르바메이트, 예컨대 3-(((비닐옥시)카르보닐)아미노)프로판산이라고도 공지된 비날산, N-비닐 우레아, 예컨대 1-(2-히드록시에틸)-3-비닐우레아 및 1-알릴-3-(2-히드록시에틸)우레아, N-알릴 카르바메이트, 예컨대 2-히드록시에틸 알릴카르바메이트, O-알릴 카르바메이트, 예컨대 알릴 (2-히드록시에틸)카르바메이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체 및 1종 이상의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면, 및 UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법.

1(d). NVP, O-비닐 카르보네이트, 예컨대 2-히드록시에틸 비닐 카르보네이트, O-비닐 에스테르, 예컨대 비닐아세테이트, O-알릴 에스테르, 예컨대 알릴 아세테이트, O-알릴 카르보네이트, 예컨대 알릴 (2-(디메틸아미노)에틸) 카르보네이트, N-비닐 카르바메이트, 예컨대 2-메톡시에틸 비닐카르바메이트, O-비닐 카르바메이트, 예컨대 3-(((비닐옥시)카르보닐)아미노)프로판산이라고도 공지된 비날산, N-비닐 우레아, 예컨대 1-(2-히드록시에틸)-3-비닐우레아 및 1-알릴-3-(2-히드록시에틸)우레아, N-알릴 카르바메이트, 예컨대 2-히드록시에틸 알릴카르바메이트, O-알릴 카르바메이트, 예컨대 알릴 (2-히드록시에틸)카르바메이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체 및 1종 이상의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성 비스 o-히드록시 벤조페논의 단량체 혼합물을 중합시켜, 습윤성 표면, 및 UV 차단에 대하여 적어도 II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 갖는 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법.

2. 반응 혼합물의 단량체 시스템 성분을 실질적으로 완전히 공-경화시키기에 적합한 조건 하에서 단량체 혼합물을 반응시켜, UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치를 제공하는 것을 추가로 포함하는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의 실시양태 1(a) 내지 1(d)의 방법.

3. 비스 o-히드록시 벤조페논이 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 아크릴레이트 및 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 메타크릴레이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 비스 o-히드록시 벤조페논인, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

4. UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 완전히 수화된 경우에 평형 시의 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 갖는, 실시양태 2의 방법.

5. UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가, 본원에서 기술되는 바와 같은 포획 기포에 의해 수행되는 접촉각 측정 방법에 의해 측정 시 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 2의 방법.

6. UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가, 본원에서 기술되는 바와 같은 포획 기포에 의해 수행되는 접촉각 측정 방법에 의해 측정 시 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 2의 방법.

7. 연행된 PVP를 함유하고, 완전히 수화된 경우에 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 갖는, UV 차단 콘택트 렌즈.

8. 본원에서 기술되는 바와 같은 포획 기포에 의해 수행되는 접촉각 측정 방법에 의해 측정 시 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 7의 UV 차단 콘택트 렌즈.

9. 본원에서 기술되는 바와 같은 포획 기포에 의해 수행되는 접촉각 측정 방법에 의해 측정 시 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 7의 UV 차단 콘택트 렌즈.

10. 연행된 PVP를 함유하고, 완전히 수화된 경우에 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 갖는 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

11. 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 10의 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

12. 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 10의 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

13. 비스 o-히드록시 벤조페논이 자유-라디칼 중합성 모노 아크릴레이트 기 또는 자유-라디칼 중합성 모노 메타크릴레이트 기로 관능화된, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

14. UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

15. 단량체 혼합물이 유기규소-함유 소수성 단량체를 추가로 포함하는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

16. 유기규소-함유 단량체가 0.1 내지 75.8 중량%로 존재하는, 실시양태 15의 방법.

17. 유기규소-함유 단량체가 2 내지 20 중량%로 존재하는, 실시양태 15의 방법.

18. 유기규소-함유 단량체가 5 내지 13 중량%로 존재하는, 실시양태 15의 방법.

19. 단량체 혼합물이 비-유기규소-함유 소수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

20. 비-유기규소-함유 소수성 단량체가 약 0 내지 60 중량%로 존재하는, 실시양태 19의 방법.

21. 비-유기규소-함유 소수성 단량체가 알킬 아크릴레이트 및 알킬 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 19의 방법.

22. 단량체 혼합물이 메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란 (TRIS), 펜타메틸디실록사닐 메틸메타크릴레이트, 트리스(트리메틸실록시)메타크릴옥시 프로필실란, 페닐테트라메틸-디실록사닐에틸 아크릴레이트, 메틸-디(트리메틸실록시)메타크릴옥시메틸 실란, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르바메이트, 3[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 알릴 카르바메이트 및 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르보네이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 벌키 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

23. 벌키 단량체가 0 중량% 초과 내지 41.2 중량%로 존재하는, 실시양태 22의 방법.

24. 벌키 단량체가 34 중량% 초과 내지 41 중량%로 존재하는, 실시양태 22의 방법.

25. 벌키 단량체가 25 중량% 초과 내지 41 중량%로 존재하는, 실시양태 22의 방법.

26. 단량체 혼합물이 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), 알릴 메타크릴레이트 (AMA) 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 소수성 가교제를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

27. 소수성 가교제가 0 내지 76 중량%로 존재하는, 실시양태 26의 방법.

28. 소수성 가교제가 2 내지 20 중량%로 존재하는, 실시양태 26의 방법.

29. 소수성 가교제가 5 내지 13 중량%로 존재하는, 실시양태 26의 방법.

30. 단량체 혼합물이 NVP 외에도 느리게 반응하는 친수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

31. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 1-비닐아조난-2-온인, 실시양태 30의 방법.

32. 단량체 혼합물이 빠르게 반응하는 친수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

33. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 불포화 카르복실산 함유 단량체, 아크릴 치환된 알콜 함유 단량체, 아크릴아미드 함유 단량체 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 32의 방법.

34. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 메타크릴산, 아크릴산, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), N-이소프로필아크릴아미드 (NIPAM) 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 32의 방법.

35. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 25 내지 60 중량%로 존재하는, 실시양태 32의 방법.

36. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 30 내지 50 중량%로 존재하는, 실시양태 32의 방법.

37. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 35 내지 45 중량%로 존재하는, 실시양태 32의 방법.

38. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 25 내지 65 중량%로 존재하는, 실시양태 30의 방법.

39. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 30 내지 55 중량%로 존재하는, 실시양태 30의 방법.

40. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 35 내지 45 중량%로 존재하는, 실시양태 30의 방법.

41. 단량체 혼합물이 1종 이상의 느리게 반응하는 친수성 단량체, 1종 이상의 에틸렌계 불포화 소수성 단량체 및 유기 희석제를 추가로 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈를 정적 캐스팅 및 스핀 캐스팅으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법을 통해 성형시키고 중합시키는 조합된 단계를 포함하는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의, 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

42. 중합된 물질을 물, 2-프로판올 등 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는, 실시양태 41의 방법.

43. 물 또는 완충 용액 중의 중합된 물질을 오토클레이빙하는 단계를 추가로 포함하는, 실시양태 42의 방법.

44. 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 실시양태 7의 UV 차단 콘택트 렌즈.

45. 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 실시양태 10의 UV 차단 히드로겔 콘택트 렌즈.

46. 실시양태 2 내지 6 또는 13 내지 43 중 임의의 하나에 의해 개질되는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의, 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

47. 실시양태 2 내지 6 또는 13 내지 43의 임의의 조합에 의해 개질되는, 전체 또는 부분으로서의, 단독의 또는 임의의 조합으로서의, 실시양태 1(a) 내지 1(d) 중 하나 이상의 방법.

48. 실시양태 8, 9 및 44의 조합에 의해 개질되는, 실시양태 7의 콘택트 렌즈.

49. 실시양태 11, 12 및 45의 조합에 의해 개질되는, 실시양태 10의 콘택트 렌즈.

50. 적어도 NVP 및 1종의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성 비스 O-히드록시 벤조페논의 단량체 반응 혼합물을 중합시켜, 실질적으로 완전히 중합된 히드로겔 안과용 장치를 제공하는 것을 포함하는, 실질적으로 완전히 중합된 UV 차단 히드로겔 렌즈의 제조 방법.

51. 실질적으로 완전히 중합된 히드로겔 안과용 장치가 전진 접촉각 및 후진 접촉각으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법에 의해 측정 시 습윤성 표면을 갖는, 실시양태 50의 방법.

52. 히드로겔 안과용 장치가 UV 차단에 대하여 적어도 FDA II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 보이는, 실시양태 50 또는 51의 방법.

53. 중합 단계를 통해, 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치를 제공하도록 단량체 반응 혼합물의 단량체 시스템 성분을 실질적으로 완전히 공-경화시키는 것을 추가로 포함하는, 실시양태 50의 방법.

54. 자유-라디칼 중합성 비스 O-히드록시 치환된 벤조페논이 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 아크릴레이트 및 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 메타크릴레이트 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 50의 방법.

55. 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 완전히 수화된 경우에 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 갖는, 실시양태 50 또는 53의 방법.

56. 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 50 또는 53의 방법.

57. 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 50 또는 53의 방법.

58. 연행된 PVP를 함유하고, 완전히 수화된 경우에 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 가지며, UV 차단에 대하여 적어도 FDA II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 보이는 UV 차단 콘택트 렌즈.

59. 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 58의 UV 차단 콘택트 렌즈.

60. 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 58의 UV 차단 콘택트 렌즈.

61. 연행된 PVP를 함유하고, 완전히 수화된 경우에 약 42.3% 내지 약 59.1%의 평형 수분 함량을 가지며, UV 차단에 대하여 적어도 FDA II 등급 규격을 충족시키기에 충분한 UV 광 차단을 보이는 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

62. 약 21의 후진 접촉각을 갖는, 실시양태 61의 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

63. 약 29 내지 약 33의 전진 접촉각을 갖는, 실시양태 61의 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

64. 자유-라디칼 중합성 비스 O-히드록시 벤조페논이 자유-라디칼 중합성 모노 아크릴레이트 함유 기 또는 자유-라디칼 중합성 모노 메타크릴레이트 함유 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 자유-라디칼 중합성 기로 관능화된, 실시양태 50의 방법.

65. UV 차단제를 함유하는 실질적으로 완전히 공중합된 안과용 장치가 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 실시양태 50의 방법.

66. 단량체 혼합물이 유기규소-함유 소수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 50의 방법.

67. 유기규소-함유 단량체가 0.1 내지 75.8 중량%로 존재하는, 실시양태 64의 방법.

68. 유기규소-함유 단량체가 2 내지 20 중량%로 존재하는, 실시양태 64의 방법.

69. 유기규소-함유 단량체가 5 내지 13 중량%로 존재하는, 실시양태 64의 방법.

70. 단량체 혼합물이 비-유기규소-함유 소수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 65의 방법.

71. 비-유기규소-함유 소수성 단량체가 약 0 내지 60 중량%로 존재하는, 실시양태 70의 방법.

72. 비-유기규소-함유 소수성 단량체가 알킬 아크릴레이트 및 알킬 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 70의 방법.

73. 단량체 혼합물이 메타크릴옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란 (TRIS), 펜타메틸디실록사닐 메틸메타크릴레이트, 트리스(트리메틸실록시)메타크릴옥시 프로필실란, 페닐테트라메틸-디실록사닐에틸 아크릴레이트, 메틸-디(트리메틸실록시)메타크릴옥시메틸 실란, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르바메이트, 3[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 알릴 카르바메이트 및 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 비닐 카르보네이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 벌키 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 64의 방법.

74. 벌키 단량체가 0 중량% 초과 내지 41.2 중량%로 존재하는, 실시양태 73의 방법.

75. 벌키 단량체가 34 중량% 초과 내지 41 중량%로 존재하는, 실시양태 73의 방법.

76. 벌키 단량체가 25 중량% 초과 내지 41 중량%로 존재하는, 실시양태 73의 방법.

77. 단량체 혼합물이 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (EGDMA), 알릴 메타크릴레이트 (AMA) 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 소수성 가교제를 추가로 포함하는, 실시양태 64의 방법.

80. 소수성 가교제가 0 내지 76 중량%로 존재하는, 실시양태 77의 방법.

81. 소수성 가교제가 2 내지 20 중량%로 존재하는, 실시양태 77의 방법.

82. 소수성 가교제가 5 내지 13 중량%로 존재하는, 실시양태 77의 방법.

83. 단량체 혼합물이 NVP 외에도 느리게 반응하는 친수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 64의 방법.

84. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 1-비닐아조난-2-온인, 실시양태 32의 방법.

85. 단량체 혼합물이 빠르게 반응하는 친수성 단량체를 추가로 포함하는, 실시양태 15의 방법.

86. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 불포화 카르복실산 함유 단량체, 아크릴 치환된 알콜 함유 단량체, 아크릴아미드 함유 단량체 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 85의 방법.

87. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 메타크릴산, 아크릴산, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), N-이소프로필아크릴아미드 (NIPAM) 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실시양태 85의 방법.

88. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 25 내지 60 중량%로 존재하는, 실시양태 85의 방법.

89. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 30 내지 50 중량%로 존재하는, 실시양태 85의 방법.

90. 빠르게 반응하는 친수성 단량체가 35 내지 45 중량%로 존재하는, 실시양태 85의 방법.

91. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 25 내지 65 중량%로 존재하는, 실시양태 83의 방법.

92. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 30 내지 55 중량%로 존재하는, 실시양태 83의 방법.

93. 느리게 반응하는 친수성 단량체가 35 내지 45 중량%로 존재하는, 실시양태 83의 방법.

94. 단량체 혼합물이 1종 이상의 느리게 반응하는 친수성 단량체, 1종 이상의 에틸렌계 불포화 소수성 단량체 및 유기 희석제를 추가로 포함하는, 정적 캐스팅 및 스핀 캐스팅으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법 단계에 의한 성형과 중합의 조합된 단계를 포함하는, 실시양태 50의 방법.

95. 중합된 물질을 물, 2-프로판올 등 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는, 실시양태 94의 방법.

96. 물 또는 완충 용액 중의 중합된 물질을 오토클레이빙하는 단계를 추가로 포함하는, 실시양태 94의 방법.

97. 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 실시양태 58의 UV 차단 콘택트 렌즈.

98. 0.91 내지 1.83의 윌헬미 플레이트 면적 곡선을 갖는, 실시양태 62의 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.

이렇게 본 발명의 개념 및 수많은 예시적인 실시양태가 기술되었지만, 당업자라면 본 발명을 다양한 방식으로 수행할 수 있고 이를 숙련자들이 용이하게 개질 및 개선할 수 있다는 것을 명백히 알 것이다. 따라서, 실시양태는 제한하려는 것은 아니며 단지 예시로서 주어진 것이다. 본 발명은 하기 청구항들 및 그의 동등물에 의해 요구되는 바로만 제한된다.

Claims

폴리비닐피롤리돈을 함유하고, 완전히 수화된 경우에 42.3% 내지 59.1%의 평형 수분 함량을 가지며, 70% 초과의 UVA 및 95% 초과의 UVB를 차단하는 UV 차단 콘택트 렌즈이며,
상기 렌즈는 적어도 N-비닐피롤리돈 (NVP) 및 1종 이상의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환된 비스 o-히드록시 벤조페논을 포함하는 반응 혼합물로부터 제조되고, 여기서, 폴리비닐피롤리돈이 상기 반응 혼합물의 경화시에 계내에서(in situ) 형성되며, 치환된 비스 o-히드록시 벤조페논은 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 아크릴레이트, 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 메타크릴레이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, UV 차단 콘택트 렌즈.
제1항에 있어서, 21 도의 후진 접촉각(receding contact angle)을 갖는 UV 차단 콘택트 렌즈.
제1항에 있어서, 29 도 내지 33 도의 전진 접촉각(advancing contact angle)을 갖는 UV 차단 콘택트 렌즈.
폴리비닐피롤리돈을 함유하고, 완전히 수화된 경우에 42.3% 내지 59.1%의 평형 수분 함량을 가지며, 70% 초과의 UVA 및 95% 초과의 UVB를 차단하는 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며,
상기 렌즈는 적어도 N-비닐피롤리돈 (NVP) 및 1종 이상의 다른 공단량체 및 자유-라디칼 중합성의 치환된 비스 o-히드록시 벤조페논을 포함하는 반응 혼합물로부터 제조되고, 여기서, 폴리비닐피롤리돈이 상기 반응 혼합물의 경화시에 계내에서(in situ) 형성되며, 치환된 비스 o-히드록시 벤조페논은 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 아크릴레이트, 1,3-비스(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-프로필 메타크릴레이트, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
제4항에 있어서, 21도의 후진 접촉각을 갖는 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
제4항에 있어서, 29 도 내지 33 도의 전진 접촉각을 갖는 UV 차단 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
삭제
삭제