KR101683037B1 - 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법 - Google Patents

포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유해 가스 내 포함된 포름알데히드를 효율적으로 제거할 수 있는 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 포름알데히드와 화학반응에 의해 구조를 변형시킬 수 있는 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용함으로서 포름알데히드를 영구적으로 제거할 수 있는 포름알데히드 제거방법을 제공하는 것이다.

Description

포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법{Composition for eliminating formaldehyde and formaldehyde-eliminating method using the same}
본 발명은 유해 가스 내 포함된 포름알데히드를 효과적으로 제거할 수 있는 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법에 관한 것이다.
포름알데히드(Formaldehyde)는 자극성 냄새를 갖는 가연성의 무색 기체로, 강한 단백질 응고 작용으로 인체에 대한 독성이 매우 강한 물질이다. 사람이 포름알데히드에 단시간 노출되면 눈, 코, 기관지에 심한 자극을 느끼며 두통, 어지러움, 눈물을 야기하고, 장시간 노출될 경우 알레르기성 피부염, 습진, 기침, 가래, 천식, 만성기관지염, 저체중아 출산, 임신중독증 등을 유발하게 된다고 알려져 있다.
포름알데히드는 살균제나 방부제로 사용되고 피혁제조나 사진 건판, 폭약 등의 제조에 이용되며, 석탄계, 요소계 또는 멜라민계 합성수지 제조 등에 공업용으로도 널리 사용된다. 특히 포름알데히드의 주요 발생원으로는 아파트, 빌딩, 주택, 학교, 병원 또는 사무실 등과 같은 주거 환경 내에 부설된 벽재 또는 바닥재 등일 수 있으며, 섬유 옷감, 난방 연료의 연소과정, 흡연, 생활용품, 의약품 또는 접착제 등일 수 있다.
종래의 포름알데히드의 제거 기술은 흡착에 의한 방법과 화학반응에 의한 방법 두 가지로 대별해 볼 수 있다.
흡착에 의해 포름알데히드를 제거하는 기술은 넓은 표면적을 갖는 다공질의 흡착제를 이용한 기술로서, 그러한 다공질의 흡착제로서는 활성탄, 숯, 활성 백토, 실리카겔, 활성 알루미나, 황토 등이 사용될 수 있다고 알려져 있으나, 상기 흡착을 이용한 방법은 포름알데히드를 근본적으로 제거하는 기술이 아니며, 화학반응에 의해 포름알데히드를 제거하는 기술은 이산화티탄 등의 금속 산화물 계열의 촉매제나 과산화수소 나트륨 등의 산화제를 이용하여 포름알데히드를 분해·제거하는 기술로, 이의 구체적인 일예로는 이산화티탄과 같은 금속 산화물 담체에, 팔라듐, 금 또는 은 등의 귀금속을 담지시킨 촉매 물질을 주로 코디어라이트 계열의 세라믹 구조체에 담지된 상태로 사용되고 있다(일본특허공개공보 제1997-94436호).
그러나, 상기와 같이 압출 방식으로 주로 제작되는 코디어라이트 계열의 구조체를 촉매의 담체로 사용할 경우, 촉매 반응이 구조체 상에서 노출된 표면에만 국한되어 일어나게 되고, 이에 따라 전체적인 유해 물질 분해능이 현저히 떨어지게 되는 문제점을 가지고 있다.
따라서 본 발명은 전술한 종래 기술의 문제점을 고려하여, 유해 가스 내 포함된 포름알데히드를 효과적으로 즉각 제거함으로서, 포름알데히드의 방산량을 대폭 감소시킬 수 있는 포름알데히드 제거제 조성물을 안출하게 되었고, 포름알데히드와 즉각적인 화학 반응에 의해 구조를 변형시켜, 이를 영구적으로 제거할 수 있는 포름알데히드 제거방법을 제공하고자 본 발명을 완성하였다.
(특허문헌1)일본특허공개공보제1997-94436호
본 발명의 목적은 유해 가스 내 포함된 포름알데히드를 효율적으로 제거하기 위한 신뢰성 있는 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는 포름알데히드 제거제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112015061984323-pat00001
[상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소, (C1~C6)알킬, 니트로(-NO2) 또는 아미노(-NR11R12)이고, 상기 R11 및 R12은 각각 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알콕시 또는 (C6-C30)아릴이고, 상기 R1 및 R2의 알킬은 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알콕시 및 (C6-C30)아릴 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다.]
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 화합물에서 상기 R1이 (C1~C6)알킬, 아미노(-NH2), 모노(C1~C6)알킬아미노 또는 모노(C6-C10)아릴아미노이고, 상기 R2이 수소, 니트로(-NO2), 아미노(-NH2) 또는 모노(C1~C6)알킬아미노인 화합물을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 하기 구조에서 선택되는 화합물을 포함한 것 일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015061984323-pat00002
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 화합물을 비반응성 용매를 포함할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물에 사용된 상기 비반응성 용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 아이소프로판올(isopropanol), t-부틸 알콜(tertbutyl alcohol), 1- 메틸 피롤리디논, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸아세트아마이드 등에서 선택된 1 종 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 상기 포름알데히드 제거제 조성물을 포름알데히드와 접촉시키는 단계; 를 포함하는 포름알데히드의 제거방법을 제공한다.
본 발명에 따른 포름알데히드 제거제 조성물은 용이하게 도포가 가능하며, 빠른 시간 내에 자극적인 냄새의 포름알데히드를 제거함으로서, 시설물에서의 포름알데히드 방산량을 영구적으로 대폭 감소시킬 수 있다는 장점을 가진다.
또한 본 발명에 따른 포름알데히드 제거제 조성물은 기존 시설물이 있는 그대로 또는 일부를 개조하여 내장재에 혼합하여 사용하거나 간단한 방법으로 도포함으로써, 포름알데히드를 효과적으로 제거할 수 있는 매우 간단하고 경제적인 포름알데히드 제거방법을 제공할 수 있다.
도 1은 색측정기기(colorimeter)를 이용한 식별에 사용된 스트립(strip)형 및 카드(card)형 시험지를 도시한 것이다.
본 발명에 따른 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
포름알데히드(Formaldehyde)는 인체에 단시간 노출되더라도 눈, 코, 기관지에 심한 자극을 느끼며 두통, 어지러움, 눈물을 야기할 수 있으며, 장시간 노출될 경우 알레르기성 피부염, 습진, 기침, 가래, 천식, 만성기관지염, 저체중아 출산, 임신중독증 또는 발암성을 야기시킬 수 있다고 알려져 왔다. 이와 같은 포름알데히드는 우리 주변에서 쉽게 접할 수 있는 살균제나 방부제로 사용되고 있으며, 피혁제조나 사진 건판 또는 폭약 등의 제조에도 널리 이용되고 있으며, 석탄계, 요소계 또는 멜라민계 합성수지 제조 등에 공업용으로도 널리 사용되고 있다.
이에 본 발명자들은 자극적인 냄새의 포름알데히드의 방산량을 대폭 감소시킬 수 있을 뿐 아니라 용이하게 포름알데히드를 영구 제거할 수 있는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 포름알데히드 제거제 조성물을 제공하고자 한다.
[화학식 1]
Figure 112015061984323-pat00003
[상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소, (C1~C6)알킬, 니트로(-NO2) 또는 아미노(-NR11R12)이고, 상기 R11 및 R12은 각각 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알콕시 또는 (C6-C30)아릴이고, 상기 R1 및 R2의 알킬은 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알콕시 및 (C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다.]
본 발명에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 포름알데히드가 즉각적으로 반응하여 포름알데히드를 용이하게 제거할 수 있으며, 높은 휘발성 및 열 안정성을 가지기 위한 측면에서, 상기 R1이 (C1~C6)알킬, 아미노(-NH2), 모노(C1~C6)알킬아미노 또는 모노(C6-C10)아릴아미노이고, 상기 R2이 수소, 니트로(-NO2), 아미노(-NH2) 또는 모노(C1~C6)알킬아미노일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 기존 시설물이 있는 그대로 또는 일부를 개조하여 내장재에 혼합하여 사용하거나 간단한 방법으로 도포함으로써, 포름알데히드를 제거 할 수 있으며, 상기 도포는 당업계에 일반적으로 알려진 도포 방법이라면 모두가 가능하며, 바람직하게 함침, 분무 등의 간편한 도포방식을 도모하여 작업편의성을 높일 수 있다.
보다 바람직하게, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 포름알데히드와의 우수한 반응성 측면에서, 하기 구조에서 선택되는 화합물을 포함하는 포름알데히드 제거제 조성물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015061984323-pat00004
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식에 나타내 바와 같이, 포름알데히드와 반응하여 다른 물질로 변화시킴으로서 발생된 포름알데히드를 감소시킬 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 포름알데히드와 반응하여 제조된 물질은 노란색을 띠게 되므로 육안으로 포름알데히드가 제거되었음을 쉽게 확인이 가능할 수 있다.
[반응식]
Figure 112015061984323-pat00005
또한 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 비반응성 용매에 용해하여 사용될 수 있다. 이때, 상기 비반응성 용매는 포름알데히드와 비반응성인 것이라면 한정되는 것은 아니며, 이의 비한정적인 일예로 (C1~C10)알코올, 1-메틸 피롤리디논, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸아세트아마이드 등에서 선택된 1 종 이상일 수 있으며, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 아이소프로판올(isopropanol), t-부틸 알콜(tertbutyl alcohol), 1-메틸 피롤리디논, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸아세트아마이드 등에서 선택된 1 종 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용어 “비반응성 용매”는 포름알데히드와의 비반응성을 가지며, 휘발성이 우수한 용매를 의미한다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 비반응성 용매 등을 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전체 중량 대비하여, 0.001 내지 5 중량%로 포함될 수 있으며, 처리 대상 물질 및 시설의 종류와 규모 등의 변수에 의해 적절하게 조절 될 수 있음은 물론이다.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 가스흡수제를 추가로 더 혼합하여 사용될 수 있으며, 이의 비한정적인 일예로는 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼륨, 염화칼슘, 염화스트론튬, 염화바륨, 초산마그네슘, 초산칼슘, 초산스트론튬, 초산바륨, 브롬화마그네슘 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 온도에 대한 영향이 적은 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼륨 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있으며, 상기 포름알데히드 제거제 조성물의 전체 중량 대비하여, 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이외에 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 물, (C1~C4)알코올 등의 희석제; 안정제, 계면활성제, 결합제 등의 첨가제; 등을 추가로 더 포함할 수 있으며, 상기 포름알데히드 제거제 조성물의 전체 중량 대비하여, 0.1 내지 5 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명은 상기 포름알데히드 제거제 조성물을 이용한 포름알데히드의 제거방법을 제공한다.
상기 포름알데히드의 제거 메카니즘은 화학식 1로 표시되는 화합물 1몰과 포름알데히드(HCHO) 2몰이 상온에서 빠르게 반응하여 반응식의 포름알데히드 컴플렉스(Complex) 화합물이 생성되어 황색의 색상을 지니는 색소물질로 변화되는 것이다. 이들은 포름알데히드와의 선택적인 반응만 진행되며, 다른 물질과는 반응하지 않는 특성으로 이를 통하여 포름알데히드를 식별하는 식별제로 유용하게 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 포름알데히드의 제거방법에 있어, 전술한 바의 포름알데히드 제거제 조성물을 포름알데히드와 접촉시키는 단계; 를 포함하는 포름알데히드의 제거방법일 수 있다. 이때 상기 포름알데히드 제거제 조성물은 포름알데히드 발생원과 접촉시킴에 의해서 수행될 수 있으며, 상기 포름알데히드 발생원의 구체적인 일예로는 아파트, 빌딩, 주택, 학교, 병원 또는 사무실 등과 같은 주거 환경 내에 부설된 벽재 또는 바닥재 등일 수 있으며, 섬유 옷감, 난방 연료의 연소과정, 흡연, 생활용품, 의약품 또는 접착제 등일 수 있다.
또한 본 발명에 따른 상기 포름알데히드의 제거방법에서의 접촉은 포름알데히드 발생원에 직접적으로는 포름알데히드 제거용 조성물을 도포시키거나 아파트, 빌딩, 주택, 학교, 병원 또는 사무실 등과 같은 주거 환경 내에 부설된 벽재 또는 바닥재 등에 있는 그대로 또는 일부를 개조하여 벽재 또는 바닥재에 혼합하여 사용하는 간접적인 방법 등으로 수행될 수 있다.
상기 포름알데히드의 제거방법에 있어, 상기 포름알데히드의 제거에 대한 확인은 육안, 색측정기기(colorimeter) 또는 분광 광도계로 포름알데히드의 제거를 정성/정량적으로 확인할 수 있다. 이때, 상기 육안 확인은 포름알데히드와 본 발명에 따른 포름알데히드 제거제 조성물에 함유된 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학반응을 통하여 생성된 화합물에 의해 변화되는 색상(무색에서 노란색)으로 인해 육안 확인이 가능할 수 있으며, 상기 색측정기기 또는 분광 분광 광도계를 이용하여 포름알데히드의 제거 효율을 정성/정량적으로 확인 할 수 있다.
이하 구체적인 실시예를 들어 본 발명의 포름알데히드 제거제 조성물 및 이를 이용한 포름알데히드 제거방법을 설명하나, 이는 본 발명의 특허청구범위의 권리범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
(실시예 1)
단계 A. 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물의 합성
Figure 112015061984323-pat00006
1-페닐-1,3-부탄디온 3.24 g(0.02 mole), 암모늄 아세테이트 3,06 g (0.04 mole), 초산 1 ml 및 벤젠 60 ml의 순서로 반응기에 넣어 12 시간동안 90 ℃의 온도 조건에서 환류 교반하였다. 반응액을 상온(20 ℃)으로 냉각한 후, 감압건조하여 반응여액을 증류하고, 석출 결정을 얻었다. 상기 석출 결정을 물 30 ml에 넣어 불순물을 용해시킨 다음 여과하여, 80 %의 수율로 화합물을 얻었다.
원소분석: 이론치 C10H13NO, C 73.75, H 7.87, N 8.45;
실험치, C 73.59, H 8.08, N 8.58
단계 B. 상기 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물을 이용한 포름알데히드 제거제 조성물의 제조
상기 단계 A에서 제조된 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물 0.5 g, 비반응성 용매인 에탄올 99.495 g 및 염화마그네슘 0.005 g을 실온(23 ℃)에서 2 시간동안 500 rpm으로 교반하여 포름알데히드 제거제 조성물을 제조하였다.
상기 방법으로 제조된 포름알데히드 제거제 조성물을 이용하여 포름알데히드를 제거를 하기와 같이 실시하고, 제거 활성을 측정하였다.
상기의 방법으로 제조된 포름알데히드 제거제 조성물을 이용한 포름알데히드의 제거 활성은 하기의 방법을 이용하여 측정하였다.
1. 육안 식별
포름알데히드를 함유하는 시험용액을 100 ℃로 30 분 동안 가열하여 발생하는 무색의 포름알데히드 가스를 포집하고, 이에 상기 실시예 1의 포름알데히드 제거제 조성물을 투입하여 육안 식별을 수행하였다.
그 결과, 상기 기화된 무색의 포름알데히드 가스와 상기 포름알데히드 제거제 조성물에 함유된 화합물과의 화학 반응을 통하여 무색의 포름알데히드 제거제 조성물이 노란색을 띠는 것을 확인할 수 있었으며, 이의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
여기서, 그 실험값이 0.1 ~ 1 이면, 그 식별이 우수함을 나타내며, 0.1 미만이면, 식별하기가 어렵다는 것을 나타낸다.
2. 색측정기기(colorimeter)를 이용한 식별
상기 실시예 1의 포름알데히드 제거제 조성물 10.0 g을 포름알데히드를 함유하는 시험용액 20.0 g에 투입하고, 도 1에 도시한 스트립(strip)형 또는 카드(card)형 시험지를 용액에 침지 후 색측정기기(HACH(주), DR-890 Colorimeter)를 이용하여 30초 간격으로 발현된 색상을 3차례 하기와 같이 식별 실험하여 포름알데히드의 제거활성을 측정하였다(표 1 참조).
여기서, 그 실험값이 0.1 ~ 1 이면, 그 식별이 우수함을 나타내며, 0.1 미만이면, 식별하기가 어렵다는 것을 나타낸다.
3. 분광 광도계를 이용한 식별
상기 실시예 1의 포름알데히드 제거제 조성물 10.0 g을 포름알데히드를 함유하는 시험용액 20.0 g에 투입한 후 10 분 후 상기 용액을 샘플링하여, UV-VIS-분광 광도계(UV-VIS Spectrophotometer)를 이용하여 자외선 흡수측정방법으로 최대흡수파장(λmax)을 측정함으로서, 포름알데히드의 제거활성을 측정하였고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
(실시예 2)
단계 A. 4-아미노-2-벤조일아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물의 합성
Figure 112015061984323-pat00007
2-벤조일아세타아닐리드 2.39 g(0.01 mole), 암모늄 아세테이트 1.54 g (0.02 mole), 초산 0.5 ml 및 벤젠 30 ml의 순서로 반응기에 넣어 12 시간동안 90 ℃의 온도 조건에서 환류 교반하였다. 반응액을 상온(20 ℃)으로 냉각한 후, 감압건조하여 반응여액을 증류하고, 석출 결정을 얻었다. 상기 석출 결정을 물 30 ml에 넣어 불순물을 용해시킨 다음 여과하여, 84 %의 수율로 화합물을 얻었다.
원소분석: 이론치 C15H16N2O, C 74.75, H 6.87, N 11.15;
실험치, C 74.97, H 6.71, N 11.66
단계 B.
상기 실시예 1의 B 단계에서 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물 대신 4-아미노-2-벤조일아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 실시하여 포름알데히드 제거제 조성물을 제조하고, 이를 이용한 포름알데히드를 제거하여 실시예 1의 방법으로 제거 활성을 측정하여, 그 결과를 표 1에 도시 하였다.
(실시예 3)
A. 4-아미노-2-벤조일-(4-니트로)-아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물의 합성
Figure 112015061984323-pat00008
2-벤조일아세타아닐리드 9.56 g(0.04 mole)을 황산 24 ml 용액에 서서히첨가하였다. 반응액의 온도를 4 ℃로 유지하면서 질산 4.62 g(0.044 mole)을 2 시간에 걸쳐 서서히 적가하였다. 반응액을 상온으로 승온하여 2 시간 더 교반하였다. 반응액에 얼음물을 서서히 첨가하여 결정을 석출 시킨 다음, 석출된 결정을 여과, 건조하여 92 % 수율로 고체 2-벤조일-(4-니트로)-아세타아닐리드를 얻었다. 상기 2-벤조일-(4-니트로)-아세타아닐리드 5.68 g(0.02 mole), 암모늄 아세테이트 3,06 g (0.04 mole), 초산 1 ml 및 벤젠 60 ml의 순서로 반응기에 넣어 12 시간동안 90 ℃의 온도 조건에서 환류 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각 시킨 후, 감압건조하여 반응여액을 증류하고, 석출 결정을 얻었다. 상기 석출 결정을 물 30 ml에 넣어 불순물을 용해한 다음 여과하여 84 %의 수율로 화합물을 얻었다.
원소분석: 이론치 C15H15N3O3, C 63.75, H 5.07, N 14.15;
실험치, C 63.15, H 5.30, N 14.73
단계 B.
상기 실시예 1의 B 단계에서 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물 대신 4-아미노-2-벤조일-(4-니트로)-아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 실시하여 포름알데히드 제거제 조성물을 제조하고, 이를 이용한 포름알데히드를 제거하여 실시예 1의 방법으로 제거 활성을 측정하여, 그 결과를 표 1에 도시 하였다.
(실시예 4)
A. 4-아미노-2-벤조일-(4-아미노)-아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물의 합성
Figure 112015061984323-pat00009
2-벤조일-(4-니트로)-아세타아닐리드 11.36 g(0.04 mole)화합물을 에탄올 용액 25 ml에 용해한 다음, 라니 니켈(Raney Ni)을 사용하여 반응액을 50 ℃로 승온하여 수소화 반응하였다. 반응액을 상온으로 냉각 시킨 다음, 여과하여 얻은 반응액을 감압하에 증류하고, 석출 결정을 얻었다. 상기 석출 결정을 물로 세척 후, 건조하여 92 %의 수율로 2-벤조일-(4-아미노)-아세타아닐리드를 얻었다. 상기 고체 2-벤조일-(4-아미노)-아세타아닐리드 5.08 g(0.02 mole), 암모늄 아세테이트 3.06 g (0.04 mole), 초산 1 ml 및 벤젠 60 ml의 순서로 반응기에 넣어 12 시간동안 90 ℃의 온도 조건에서 환류 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각 시킨 후, 감압건조하여 반응여액을 증류하고, 석출 결정을 얻었다. 상기 석출 결정을 물 30 ml에 넣어 불순물을 용해한 다음 여과하여 81 %의 수율로 화합물을 얻었다.
원소분석: 이론치 C15H17N3O, C 70.75, H 6.87, N 16.15;
실험치, C 70.56, H 6.71, N 16.46
단계 B.
상기 실시예 1의 B 단계에서 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물 대신 4-아미노-2-벤조일-(4-아미노)-아세타아닐리드(2-Benzoyl acetaanilide)화합물을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 실시하여 포름알데히드 제거제 조성물을 제조하고, 이를 이용한 포름알데히드를 제거하여 실시예 1의 방법으로 제거 활성을 측정하여, 그 결과를 표 1에 도시 하였다.
(비교예 1)
상기 실시예 1의 B 단계에서 4-아미노-4-페닐-3-부테논(4-Amino-4-Phenyl-3-buteneon)화합물 대신 과탄산나트륨(Sodium carbonate peroxyhydrate)을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 실시하여 포름알데히드 제거제 조성물을 제조하고, 이를 이용한 포름알데히드를 제거하여 실시예 1의 방법으로 제거 활성을 측정하여, 그 결과를 표 1에 도시 하였다.
Figure 112015061984323-pat00010
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 포름알데히드 제거제 조성물을 이용할 경우, 포름알데히드의 즉각적인 제거와 함께 포름알데히드의 존재 여부를 육안으로 용이하게 식별 가능할 뿐 아니라 높은 포름알데히드 제거율을 가짐을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식1로 표시되는 화합물을 포함하는 포름알데히드 제거제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112016069697907-pat00011

    [상기 화학식 1에 있어서,
    상기 R1은 아미노(-NH2), 모노(C1~C6)알킬아미노 또는 모노(C6-C10)아릴아미노이고, 상기 R2는 수소, (C1~C6)알킬, 니트로(-NO2) 또는 아미노(-NH2)이다.]
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 포름알데히드 제거제 조성물은 하기 구조에서 선택되는 화합물을 포함하는 것인 포름알데히드 제거제 조성물.
    Figure 112016069697907-pat00014
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물을 비반응성 용매에 용해된 것인 포름알데히드 제거제 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 비반응성 용매는 (C1~C5)알코올, 1- 메틸 피롤리디논, N,N-디메틸포름아마이드 및 N,N-디메틸아세트아마이드 중에서 선택된 1 종 이상인 포름알데히드 제거제 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 화합물을 전체 중량 대비하여, 0.001 내지 5 중량%로 포함하는 것인 포름알데히드 제거제 조성물.
  7. 상기 제1항, 제3항 내지 제6항 중에서 선택된 어느 한 항의 상기 포름알데히드 제거제 조성물을 포름알데히드와 접촉시키는 단계; 를 포함하는 포름알데히드의 제거방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 포름알데히드의 제거는 육안, 색측정기기(colorimeter) 또는 분광 광도계로 판단되는 것인 포름알데히드의 제거방법.
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