KR101611394B1 - Conductive polyketone compound - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 전도성을 구비하도록 형성되는 폴리케톤 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%, 및 탄소나노튜브 1∼3 중량%로 이루어져서 101∼105 ohms/square의 전기 전도도를 지니도록 구성되므로 기계적 물성, 성형 특성과 함께 전도성이 요구되는 산업용 재료로서 광범위하게 적용될 수 있는 전도성 폴리케톤 조성물을 제공한다.The present invention relates to a polyketone composition which is formed to have electrical conductivity while maintaining its inherent mechanical properties and molding properties, and more particularly to a polyketone composition which is formed by alternately polymerizing a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon, 97 to 99% by weight, and carbon nanotubes of 1 to 3% by weight, and has an electrical conductivity of 10 1 to 10 5 ohms / square. Therefore, it is widely applied as an industrial material requiring conductivity together with mechanical properties and molding properties Gt; polyketone < / RTI >
Description
본 발명은 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 전도성을 구비하도록 형성되는 폴리케톤 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 선상 교대 폴리케톤에 탄소나노튜브가 분산되어 101∼105 ohms/square의 전기 전도도를 지니도록 구성되므로, 대전방지제 등과 같이 기계적 물성, 성형 특성과 함께 전도성이 요구되는 산업용 재료로서 광범위하게 적용될 수 있는 전도성 폴리케톤 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a polyketone composition which is formed to have electrical conductivity while maintaining its inherent mechanical properties and molding properties. More particularly, the present invention relates to a polyketone composition dispersed in a linear alternating polyketone to form an electric field of 10 1 to 10 5 ohms / The present invention relates to a conductive polyketone composition which can be widely applied as an industrial material requiring conductivity together with mechanical properties and molding properties such as an antistatic agent and the like.
폴리케톤 수지는 충격강도 등과 같은 기계적 물성, 성형 특성이 탁월하여 음식물 용기 등의 성형품이나 자동차 부품의 소재로 유용하게 사용되고 있는 열가소성 합성수지이다. 그리고, 기계적 물성, 성형 특성 등의 고유의 물성을 그대로 유지하면서, 전도성 등과 같이 다른 바람직한 특성이 부여된 폴리케톤 수지는 다양한 용도로 광범위하게 사용될 수 있다. The polyketone resin is a thermoplastic synthetic resin which is excellent in mechanical properties such as impact strength and molding characteristics and is usefully used as a molded article such as a food container or a material for automobile parts. And while retaining the inherent physical properties such as mechanical properties and molding properties, polyketone resins having other desirable properties such as conductivity can be widely used for various purposes.
근래에 폴리케톤 중에서도, 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되어 기계적 물성과 성형 특성이 개선되는 일련의 선상 교대 폴리케톤에 대한 관심이 높아지고 있다. 예를 들면, 미국특허 제4,880,903호에서는 케톤기, 에틸렌, 기타 올레핀계 불포화탄화수소(예를 들면, 프로필렌)가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤(polyketone ter-polymer)이 개시되어 있다. 또한, 미국특허 제4,843,144호에는 적어도 1종의 에틸렌계 불포화 탄화수소와 케톤 화합물을 팔라듐 화합물 촉매, 산도(pKa) 6 미만인 비하이드로 할로겐산 촉매, 인계 촉매에 의해 반응시킴으로써 상기 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합되어 이루어지는 폴리케톤의 제조 방법이 개시되어 있다. Among the polyketones in recent years, there is a growing interest in a series of alternating polyketones in which ketone groups and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are alternately polymerized and improved in mechanical properties and molding characteristics. For example, U.S. Patent No. 4,880,903 discloses a polyketone ter-polymer in which a ketone group, ethylene, and other olefinically unsaturated hydrocarbons (e.g., propylene) are alternately polymerized and formed. U.S. Patent No. 4,843,144 discloses a process for the production of a catalyst by reacting at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon and a ketone compound with a palladium compound catalyst, a nonhydrohalogenic acid catalyst having an acidity (pKa) of less than 6, A method for producing a polyketone in which a systematic unsaturated hydrocarbon is alternately polymerized is disclosed.
그런데, 상기와 같이 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤을 위시한 폴리케톤 수지는 전기 전도도가 1012∼1014 ohms/square인 부도체이므로 전도성이 요구되는 산업용 재료로서 사용할 수 없다. 이에 따라, 일본 공개특허공보 제1996-337678호에서는 정전기 방지용 수지재료로서 폴리올레핀계 중합체 수지 97∼50 중량%, 카본블랙 3∼50 중량%로 이루어지는 합성수지 조성물을 제조하는 폴리머 제조방법이 개시하고 있다. 그러나, 이러한 수지 조성물은 카본블랙이 다량으로 포함되어 합성수지 고유의 기계적 강도와 성형 특성이 대폭 저하되므로 실용성이 결여되는 문제점이 있다.However, as described above, the polyketone resin such as a linear alternating polyketone in which a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are alternately polymerized is an insulator having an electric conductivity of 10 12 to 10 14 ohms / square, It can not be used as a material. Accordingly, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1996-337678 discloses a polymer production method for producing a synthetic resin composition comprising 97 to 50% by weight of a polyolefin-based polymer resin and 3 to 50% by weight of carbon black as an antistatic resin material. However, such a resin composition contains a large amount of carbon black, so that the mechanical strength and molding characteristics inherent to the synthetic resin are significantly lowered, and thus there is a problem that practicality is lacking.
따라서, 본 발명의 목적은 선상 교대 폴리케톤에 탄소나노튜브가 분산되어 101∼105 ohms/square의 전기 전도도를 지니도록 구성되므로, 전자파 차폐재 등과 같이 기계적 물성, 성형 특성과 함께 전도성이 요구되는 산업용 재료로서 광범위하 게 적용될 수 있는 전도성 폴리케톤 조성물을 제공하는데 있다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a carbon nanotube which is dispersed in a line-by-line alternating polyketone and has electrical conductivity of 10 1 to 10 5 ohms / square so that it is required to have electrical conductivity together with mechanical properties and molding properties such as electromagnetic wave shielding materials And to provide a conductive polyketone composition which can be widely applied as an industrial material.
상기와 같은 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에서는 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%; 및 탄소나노튜브 1∼3 중량%로 이루어져서 101∼105 ohms/square의 전기 전도도를 지니도록 구성되는 것을 특징으로 하는 전도성 폴리케톤 조성물이 제공된다.In order to achieve the above object, the present invention provides a process for producing a polyketone comprising 97 to 99% by weight of a linear alternating polyketone wherein a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are alternately polymerized; And 1 to 3% by weight of carbon nanotubes, and is configured to have an electrical conductivity of 10 1 to 10 5 ohms / square.
본 발명에 의한 전도성 폴리케톤 조성물은 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 전도성을 구비하도록 형성되어 산업용 재료로서 광범위하게 적용될 수 있는 효과를 지니고 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY The conductive polyketone composition according to the present invention is formed to have electrical conductivity while maintaining its inherent mechanical properties and molding properties, and has the effect of being widely applicable as an industrial material.
본 발명은 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되어 이루어지는 일련의 선상 교대 폴리케톤의 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 탄소나노튜브에 의해 전도성이 구비되는 전도성 폴리케톤 조성물을 제공하는 것을 기술사상으로 하고 있다.The present invention relates to a conductive polyketone composition in which a series of alternating polyketones formed by alternately polymerizing a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are maintained in their inherent mechanical properties and molding properties while being electrically conducted by carbon nanotubes As a technical idea.
실시예를 참조하여 본 발명의 전도성 폴리케톤 조성물에 대하여 상세하게 설명한다.The conductive polyketone composition of the present invention will be described in detail with reference to Examples.
우선, 본 발명의 전도성 폴리케톤 조성물은 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%가 포함 된다.First, the conductive polyketone composition of the present invention comprises 97 to 99 wt% of a linear alternating polyketone in which a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are alternately polymerized and formed.
전도성 폴리케톤 조성물의 주성분인 선상 교대 폴리케톤은 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소로 이루어지는 선상 교대 구조체이며, 에틸렌계 불포화탄화수소 1 분자당 실질적으로 하나의 케톤기를 포함하고 있으며, 물성, 외관, 성형 특성이 우수하다. The linear alternating polyketone which is the main component of the conductive polyketone composition is a linear alternating structure composed of a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon and contains substantially one ketone group per one molecule of the ethylenically unsaturated hydrocarbon, Excellent molding properties.
폴리케톤의 전구체로서 사용하는데 적당한 에틸렌계 불포화 탄화수소는 20개 이하의 탄소 원자, 바람직하게는 10개 이하의 탄소 원자를 지닌 에텐, α-올레핀(예를 들면 프로펜, 1-부텐, 아이소부텐, 1-헥센, 1-옥텐)과 같은 지방족 탄화수소, 또는 지방족 분자 상에 아릴(aryl) 치환기가 형성된 아릴지방족 탄화수소이다. 상기 아릴지방족 탄화수소로서 스티렌(styrene), p-메틸스티렌(methyl styrene), p-에틸스티렌(ethyl styrene), 및 m-이소프로필 스티렌(isopropyl styrene) 등을 열거할 수 있다. Ethylenically unsaturated hydrocarbons suitable for use as precursors of polyketones include those having up to 20 carbon atoms, preferably up to 10 carbon atoms, such as ethene,? -Olefins (such as propene, 1-butene, isobutene , 1-hexene, 1-octene), or aryl aliphatic hydrocarbons in which an aryl substituent is formed on the aliphatic molecule. Examples of the aryl aliphatic hydrocarbon include styrene, p-methyl styrene, p-ethyl styrene, and m-isopropyl styrene.
상기와 같은 에틸렌계 불포화 탄화수소와 케톤 화합물이 공중합되어 선상 교대 폴리케톤이 형성되지만, 그 중에서도 에텐과 케톤 화합물이 공중합되어 형성되는 선상 교대 폴리케톤, 또는 에텐과 케톤 화합물에 프로펜과 같이 적어도 3개의 탄소원자를 가지는 에틸렌계 불포화탄화수소가 공중합되어 형성되는 선상 교대 폴리케톤이 공중합 반응이 용이하고 공중합된 선상 교대 폴리케톤의 분자량이 비교적 균일하다는 측면에서 바람직하다.Such ethylenically unsaturated hydrocarbons and ketone compounds are copolymerized to form a linear alternating polyketone. Among them, a linear alternating polyketone formed by copolymerization of ethene and a ketone compound, or a mixture of at least three Linear alternating polyketone formed by copolymerization of an ethylenically unsaturated hydrocarbon having a carbon atom is preferable in view of the fact that the copolymerization reaction is easy and the molecular weight of the copolymerized linear alternating polyketone is relatively uniform.
또한, 본 발명의 전도성 폴리케톤 조성물은 탄소나노튜브 1∼3 중량%가 포함된다. In addition, the conductive polyketone composition of the present invention contains 1 to 3% by weight of carbon nanotubes.
상기에서 기술된 선상 교대 폴리케톤에 전도성을 부여하기 위하여 탄소나노튜브가 혼합되고 균일하게 분산되어 전도성 폴리케톤 조성물이 구성된다. The carbon nanotubes are mixed and uniformly dispersed in order to impart conductivity to the above-described alternating polyketone, thereby forming a conductive polyketone composition.
선상 교대 폴리케톤에 전도성을 부여하기 위하여 혼합되는 탄소나노튜브는 탄소 6개로 이루어진 육각형들이 서로 연결되어 관 모양을 이루고 있는 신소재로서, 전기 전도도가 구리와 비슷하고, 열전도율은 자연계에서 가장 뛰어난 다이아몬드와 동일한 수준이며, 강도는 철강보다 100배 우수하다. 또한, 탄소섬유는 1 ％만 변형시켜도 끊어지는 반면, 탄소나노튜브는 15 ％가 변형되어도 견딜 수 있으므로 내구성이 우수하다.Carbon nanotubes that are mixed to impart conductivity to the polyketone on a line-by-line basis are formed of a hexagon of six carbon atoms connected together to form a tubular shape. The electrical conductivity is similar to that of copper, and the thermal conductivity is the same as that of the diamond Level, and strength is 100 times better than steel. In addition, the carbon fiber is broken even when only 1% of the carbon fiber is deformed, while the carbon nanotube is excellent in durability because it can withstand 15% deformation.
선상 교대 폴리케톤에 전도성을 부여하도록 카본블랙 또는 기타 전도성 물질이 혼합 분산되어 전도성 폴리케톤 조성물이 구성될 수 있으나, 상기 카본블랙 또는 기타 전도성 물질이 포함된 전도성 폴리케톤 조성물은 선상 교대 폴리케톤 고유의 기계적 강도와 성형 특성이 대폭 저하되므로 실용성이 결여되는 문제점이 있다.The conductive polyketone composition containing carbon black or other conductive material may be prepared by mixing and dispersing carbon black or other conductive material in order to impart conductivity to the linear alternating polyketone, There is a problem that practicality is lacked because the mechanical strength and molding characteristics are greatly reduced.
따라서, 본 발명에서는 선상 교대 폴리케톤 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 전도성을 구비하도록, 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%에 탄소나노튜브 1∼3 중량%가 혼합되고 기 공지된 분산 방법 또는 수단에 의해 균일하게 분산됨으로써, 101∼105 ohms/square의 전기 전도도를 지닌 전도성 폴리케톤 조성물이 구성되는 것이다.Accordingly, in the present invention, 1 to 3% by weight of carbon nanotubes are mixed with 97 to 99% by weight of the alternating polyketone on a line-by-line basis so that the inherent mechanical properties and molding properties of the linear alternating polyketone are maintained, Or means to form a conductive polyketone composition having an electrical conductivity of 10 1 to 10 5 ohms / square.
전도성 폴리케톤 조성물을 구성하기 위하여 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%에 혼합되는 탄소나노튜브의 함량이 1 중량% 미만이면 상기 전도성 폴리케톤 조 성물의 전도성이 저하되며, 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량%에 혼합되는 탄소나노튜브의 함량이 3 중량%를 초과하면 전도성 폴리케톤 조성물의 기계적 물성, 성형 특성이 저하된다.If the content of the carbon nanotubes mixed in 97 to 99 wt% of the alternating polyketone to constitute the conductive polyketone composition is less than 1 wt%, the conductivity of the conductive polyketone composition decreases, When the content of the carbon nanotubes mixed in the weight% exceeds 3% by weight, the mechanical properties and molding characteristics of the conductive polyketone composition are lowered.
또한, 본 발명에서는 케톤기와 적어도 1종의 에틸렌계 불포화탄화수소가 교대로 중합 형성되는 선상 교대 폴리케톤 97∼99 중량% 및 탄소나노튜브 1∼3 중량%로 이루어지는 전도성 폴리케톤 조성물에, 그 특성이 저하되지 않는 범위에서 난연제, 안료 등과 같은 각종 첨가제를 적절하게 혼합하고 균일하게 분산하여 성형제품 제조용 전도성 폴리케톤 조성물을 구성할 수 있다. The present invention also provides a conductive polyketone composition comprising 97 to 99% by weight of a linear alternating polyketone and 1 to 3% by weight of carbon nanotubes in which a ketone group and at least one ethylenically unsaturated hydrocarbon are alternately polymerized and formed, Various additives such as a flame retardant, a pigment, and the like are suitably mixed and uniformly dispersed in the range that does not deteriorate, so that a conductive polyketone composition for producing a molded product can be formed.
상기에서 기술된 전도성 폴리케톤 조성물을 사출성형하거나 또는 압출성형하여 전도성 폴리케톤 재질의 시트, 필름, 플레이트 및 각종 조형품 등의 산업용 재료를 제조할 수 있으며, 상기 산업용 재료는 폴리케톤 고유의 기계적 물성, 성형 특성이 유지되면서 전도성이 구비되는 특성을 지닌다.The conductive polyketone composition described above may be injection-molded or extrusion-molded to produce industrial materials such as sheets, films, plates and various molded products of conductive polyketone material. The industrial materials may have mechanical properties inherent to the polyketone , And the conductive property is maintained while the molding property is maintained.
이하, 구체적인 실시예에 의거하여 본 발명의 구성 및 효과를 상세하게 설명하지만, 하기 실시예는 단지 본 발명을 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. Hereinafter, the constitution and effects of the present invention will be described in detail with reference to specific examples, but the following examples are merely for the purpose of clearly understanding the present invention, and do not limit the scope of the present invention.
< 실시예 1 >≪ Example 1 >
1. 에틸렌, 프로펜, 케톤 화합물을 초산 팔라듐 촉매, 트리플루오르 초산 촉매 및 1,3-비스[비스(2-메톡시페닐-포스피노)]프로판 촉매 하에서 중합시켜서 에틸렌, 프로펜, 케톤기가 교대로 중합 형성되는 중합체를 형성하고, 상기 중합체를 분쇄하여 선상 교대 폴리케톤 분말을 형성하였다.1. Ethylene, propene, and ketone compounds are polymerized in the presence of a catalyst such as ethylene, propene, and ketone groups by polymerization in the presence of a palladium acetate catalyst, a trifluoroacetic acid catalyst, and a 1,3-bis [bis (2-methoxyphenyl- To form a polymer to be polymerized and formed, and the polymer was pulverized to form a linear alternating polyketone powder.
2. 상기 선상 교대 폴리케톤 분말 99 중량%, 탄소나노튜브 1 중량%(나노카본사 제품, 제품명 CNT50)를 혼합하여 폴리카본 혼합물을 형성하고, 상기 폴리카본 혼합물을 32 ㎜, 2축 압출기에서 240 ℃로 압출 성형하여 전도성 폴리케톤 조성물 펠릿을 형성하였다.2. A polycarbon mixture was formed by mixing 99% by weight of the above-mentioned linear alternating polyketone powder and 1% by weight of carbon nanotubes (product CNT50, manufactured by Nanoka), and the polycarbon mixture was heated to 32 캜 in a twin-screw extruder at 240 캜 To form conductive polyketone composition pellets.
3. 상기 전도성 폴리케톤 조성물 펠릿을 사출성형기(우지세렉스사 제품, 모델명 NT-80)로 사출 성형하여 시편을 제조하였다.3. The conductive polyketone composition pellets were injection-molded by an injection molding machine (Model: NT-80, a product of Uji Seek Co., Ltd.) to prepare specimens.
< 실시예 2 > ≪ Example 2 >
선상 교대 폴리케톤 분말 98 중량%, 탄소나노튜브 2 중량%를 혼합하여 폴리카본 혼합물을 형성하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하다.Except that 98 wt% of polyketone powder and 2 wt% of carbon nanotubes were mixed to form a polycarbonate mixture.
< 실시예 3 > ≪ Example 3 >
선상 교대 폴리케톤 분말 97 중량%, 탄소나노튜브 3 중량%를 혼합하여 폴리카본 혼합물을 형성하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하다.Except that 97 wt% of polyketone powder and 3 wt% of carbon nanotubes were mixed to form a polycarbonate mixture.
< 실시예 4 > <Example 4>
선상 교대 폴리케톤 분말 96 중량%, 탄소나노튜브 4 중량%를 혼합하여 폴리카본 혼합물을 형성하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하다.Except that 96 wt% of polyketone powder and 4 wt% of carbon nanotubes were mixed to form a polycarbonate mixture.
< 실시예 5 > ≪ Example 5 >
선상 교대 폴리케톤 분말 95 중량%, 탄소나노튜브 5 중량%를 혼합하여 폴리카본 혼합물을 형성하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하다.Except that 95 wt% of polyketone powder and 5 wt% of carbon nanotubes were mixed to form a polycarbonate mixture.
< 비교예 ><Comparative Example>
선상 교대 폴리케톤 분말을 그대로 32 ㎜, 2축 압출기에서 240 ℃로 압출 성 형하여 비전도성 폴리케톤 조성물 펠릿을 형성하는 것과, 상기 비전도성 폴리케톤 조성물 펠릿을 사출성형기(우지세렉스사 제품, 모델명 NT-80)로 사출 성형하여 시편을 제조하는 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하다.The non-conductive polyketone composition pellets were extruded at 32 캜 in a twin-screw extruder at 240 캜, and the non-conductive polyketone composition pellets were molded by an injection molding machine -80) to prepare a test piece.
상기 실시예 및 비교예에 의하여 제조된 폴리케톤계 시편의 물성을 아래와 같은 방법으로 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타낸다.The physical properties of the polyketone-based specimens produced by the examples and comparative examples were evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 1 below.
1. 노치 샤르피(Notched charpy) 충격강도 : KS M ISO 179-1에 의거하여 실시예 및 비교예의 폴리케톤계 시편의 노치 샤르피 충격강도를 측정하였다.1. Notched charpy impact strength: The notch Charpy impact strength of the polyketone type specimens of the Examples and Comparative Examples was measured in accordance with KS M ISO 179-1.
2. 도전성 : ASTM D 257에 의거하여 실시예 및 비교예의 폴리케톤계 시편의 표면 저항률을 측정하였다.2. Conductivity: The surface resistivities of the polyketone-based specimens of Examples and Comparative Examples were measured according to ASTM D 257.
< 표 1 > 폴리케톤 조성물의 조성 및 물성 비교<Table 1> Comparison of composition and physical properties of polyketone composition
상기 표 1에서 탄소나노튜브의 함량이 증가될수록 전기 전도성이 향상되었으나, 탄소나노튜브의 함량이 3 중량% 이상에서는 압출성이 저하되어 표면 외관이 좋지 않았으며, 노치 샤르피 충격강도 역시 저하된 것으로 나타났다. 결론적으로 탄소나노튜브의 함량이 1∼3 중량%인 경우에 전반적인 물성이 가장 우수하다는 것을 알 수 있다.As the content of carbon nanotubes increases, the electric conductivity increases. However, when the content of carbon nanotubes is more than 3% by weight, the extrudability decreases, the surface appearance is poor, and the notch Charpy impact strength also decreases . As a result, it can be seen that the overall physical properties are the best when the content of the carbon nanotubes is 1 to 3% by weight.
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