KR101598192B1 - 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
본 발명은 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 염료의 구성에 라디칼 방출 가능한 광개시제부(Photo Initiator Moiety)를 도입함으로써, 안료와 병용하여 컬러필터에 적용시 휘도 및 명암비를 유의적으로 개선하고, 컬러필터 조성물에 있어 광중합개시제의 사용량을 절감하며, 노광시 염료 자체가 가교(Cross-linking) 반응에 참여 및 고착되어 액정층 등 화상표시장치의 다른 개소로 이동(Migration)될 우려가 없고, 용제에 대한 염료의 용해도를 향상시킬 수 있는 컬러필터용 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 밀베이스 및 착색 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 염료의 구성에 라디칼 방출 가능한 광개시제부(Photo Initiator Moiety)를 도입함으로써, 안료와 병용하여 컬러필터에 적용시 휘도 및 명암비를 유의적으로 개선하고, 컬러필터 조성물에 있어 광중합개시제의 사용량을 절감하며, 노광시 염료 자체가 가교(Cross-linking) 반응에 참여 및 고착되어 액정층 등 화상표시장치의 다른 개소로 이동(Migration)될 우려가 없고, 용제에 대한 염료의 용해도를 향상시킬 수 있는 컬러필터용 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 밀베이스 및 착색 수지 조성물에 관한 것이다.
컬러필터(Color filter)는 백색광에서 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소 단위를 구현하는 박막 필름형 광학 부품으로서, 한 화소의 크기는 수십~수백㎛ 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계 부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙매트릭스(Black Matrix) 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색, 녹색, 청색의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러필터는 상보성 금속 산화막 반도체(CMOS) 또는 전하결합소자(CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 액정표시장치(LCD), 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되고 있다, 특히, 컬러필터는 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다. 구체적으로, LCD 화면의 대형화에 따른 화질향상을 위해 고명암비化 및 고휘도化가 트렌드로 자리잡아 오고 있으며, 이와 함께 고색재현 및 착색력 개선을 통한 색역(Color gamut) 확대가 중요시되고 있다.
이러한 컬러필터는 착색제를 포함하는 착색 수지 조성물을 이용하여 원하는 착색 패턴을 형성하는 방법으로 제조된다. 구체적으로, 블랙매트릭스가 제공된 투명 기판 위에 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물(Color resist)을 코팅하고, 상기 코팅층에 패턴을 형성한 다음, 노광 및 현상한 후, 가열하여 열경화하는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하고 있다. 여기서, 상기 착색 수지 조성물의 착색재료로는 Red, Green, Blue의 3원색을 구현할 수 있는 착색제가 분산된 이른바 밀베이스(Mill base)를 사용하고 있으며, 상기 밀베이스는 통상 100nm 정도의 입자 크기를 갖는다.
종래 컬러필터용 착색제로는 주로 안료(Pigment)를 사용하였으나, 최근에는 밝기가 높고 내열성이 우수한 염료(Dye)를 사용하고자 하는 시도가 늘고 있다. 그러나, 착색제로서 염료만을 단독 사용하여 밀베이스를 제조하는 경우 안료 대비 용제에 대한 용해도 및 다른 성분과의 상용성이 떨어져 그 사용시 제한이 따른다.
이를 해결하기 위해, 착색제로서 안료 및 염료를 모두 사용하는 하이브리드(Hybrid) 타입의 방법이 시도된 바 있다. 그러나, 이 경우 휘도, 명암비(Contrast ratio) 등 광학적 특성 및 색상 특성이 원하는 수준에 이르지 못하고, 가열시 염료 등 착색제 성분이 소실되거나 염료가 원치 않게 LCD의 액정층으로 이동(Migration)되는 등 적지 않은 문제점들을 나타내고 있다.
이에, 용해도 및 상용성 부족, 열에 의한 소실, 액정층으로의 유출 등 염료 자체의 약점을 보완함과 더불어 안료와 동시 사용시 휘도, 명암비 등 광학적 특성 및 색상 특성을 개선하여, 컬러필터용 밀베이스로서 요구되는 제반 물성을 조화롭게 구현할 수 있는 새로운 형태의 염료에 대한 개발이 절실한 상황이다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 안료와 병용하여 컬러필터에 적용시 휘도, 명암비 등 광학적 특성 및 색상 특성을 개선하고, 컬러필터 제조시 광중합개시제의 사용량을 절감하며, 염료가 액정층 등 다른 개소로 이동될 우려가 없고, 용제에 대한 염료의 용해도를 향상시킬 수 있는 컬러필터용 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 밀베이스 및 착색 수지 조성물을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은 산성 염료 또는 직접 염료, 및 아민 화합물이 결합된 것으로서, 상기 아민 화합물은 광개시제부(Photo Initiator Moiety)를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 염료를 제공한다.
또한, 상기 산성 염료는 C.I. Acid Blue 80, C.I. Acid Blue 86, C.I. Acid Red 18, C.I. Acid Red 87, C.I. Acid Red 51, C.I. Acid Red 52 또는 C.I. Acid Red 289인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 염료를 제공한다.
아울러, 상기 광개시제부를 포함하는 아민 화합물은 하기 화학식 P1 또는 화학식 P2로 표시되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 염료를 제공한다.
[화학식 P1]
[화학식 P2]
또한, 본 발명의 다른 측면으로, 상기 염료; 안료; 분산제; 바인더; 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 밀베이스(Mill base)를 제공한다.
아울러, 상기 염료는 1~5 중량%, 상기 안료는 10~15 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 밀베이스를 제공한다.
또한, 본 발명의 또 다른 측면으로, 상기 밀베이스; 광중합성 화합물; 광중합개시제; 결합제 수지; 및 용제;를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제공한다.
아울러, 상기 광중합개시제는 4 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제공한다.
본 발명에 따라 광개시제부가 도입된 컬러필터용 염료는 안료/염료 하이브리드 밀베이스로서 컬러필터에 적용시 휘도, 명암비 등 광학적 특성 및 색상 특성을 유의적으로 개선할 수 있다.
또한, 컬러필터용 착색 수지 조성물에 있어 광중합개시제의 사용량을 절감할 수 있다.
아울러, 노광시 염료 자체가 광중합성 화합물과의 가교 반응에 참여 및 고착되어 액정층 등 화상표시장치의 다른 개소로 이동될 우려가 없다.
더불어, 용제에 대한 염료의 용해도 및 상용성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
컬러필터용 염료
본 발명에 따른 컬러필터(Color filter)용 염료는 산성 염료(Acid dye) 또는 직접 염료(Direct dye), 및 아민 화합물이 결합된 것으로서, 상기 아민 화합물에 광개시제부(Photo Initiator Moiety)가 포함된 것을 특징으로 한다. 즉, 본 발명은 염료 자체에 광개시제부를 도입한 새로운 형태의 개변(改變)된 컬러필터용 염료로서, 이러한 개변을 통해 밀베이스로서 컬러필터에 적용시 휘도, 명암비 및 색상 특성을 개선하고, 용제에 대한 염료의 용해도 또한 향상시킬 수 있다.
본 발명에 있어, 상기 산성 염료로는 안트라퀴논계 음이온성 염료, 모노아조계 음이온성 염료, 디스아조계 음이온성 염료, 옥사진계 음이온성 염료, 아미노케톤계 음이온성 염료, 크산텐계 음이온성 염료, 퀴놀린계 음이온성 염료, 트리페닐메탄계 음이온성 염료 등을 사용할 수 있다.
산성 염료의 구체예로서 하기 염료들을 사용할 수 있으며, 특히 C.I. Acid Blue 80(
), C.I. Acid Blue 86(
), C.I. Acid Red 18(
), C.I. Acid Red 87(
), C.I. Acid Red 51, C.I. Acid Red 52 또는 C.I. Acid Red 289를 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
<적색계 염료>
C.I. Acid Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 25:1, 26, 26:1, 26:2, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 47, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 59, 60, 62, 64, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 73, 74, 76, 76:1, 80, 81, 82, 83, 85, 86, 87, 88, 89, 91, 92, 93, 97, 99, 102, 104, 106, 107, 108, 110, 111, 113, 114, 115, 116, 120, 123, 125, 127, 128, 131, 132, 133, 134, 135, 137, 138, 141, 142, 143, 144, 148, 150, 151, 152, 154, 155, 157, 158, 160, 161, 163, 164, 167, 170, 171, 172, 173, 175, 176, 177, 181, 229, 231, 237, 239, 240, 241, 242, 249, 252, 253, 255, 257, 260, 263, 264, 266, 267, 274, 276, 280, 286, 289, 299, 306, 309, 311, 323, 333, 324, 325, 326, 334, 335, 336, 337, 340, 343, 344, 347, 348, 350, 351, 353, 354, 356, 388
<황색계 염료>
C.I. Acid Yellow 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 9:1, 10, 11, 11:1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 17:1, 18, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 38, 39, 40, 40:1, 41, 42, 42:1, 43, 44, 46, 48, 51, 53, 55, 56, 60, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 73, 76, 82, 83, 84, 86, 87, 90, 94, 105, 115, 117, 122, 127, 131, 132, 136, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 149, 153, 159, 166, 168, 169, 172, 174, 175, 178, 180, 183, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 199
<등색계 염료>
C.I. Acid Orange 1, 1:1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 20:1, 22, 23, 24, 24:1, 25, 27, 28, 28:1, 30, 31, 33, 35, 36, 37, 38, 41, 45, 49, 50, 51, 54, 55, 56, 59, 79, 83, 94, 95, 102, 106, 116, 117, 119, 128, 131, 132, 134, 136, 138
<청색 염료>
C.I. Acid Blue 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 35, 37, 40, 41, 41:1, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 62, 62:1, 63, 64, 65, 68, 69, 70, 73, 75, 78, 79, 80, 81, 83, 84, 85, 86, 88, 89, 90, 90:1, 91, 92, 93, 95, 96, 99, 100, 103, 104, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 124, 127, 127:1, 128, 129, 135, 137, 138, 143, 145, 147, 150, 155, 159, 169, 174, 175, 176, 183, 198, 203, 204, 205, 206, 208, 213, 227, 230, 231, 232, 233, 235, 239, 245, 247, 253, 257, 258, 260, 261, 262, 264, 266, 269, 271, 272, 273, 274, 277, 278, 280
<자색 염료>
C.I. Acid Violet 1, 2, 3, 4, 5, 5:1, 6, 7, 7:1, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 27, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 38, 39, 41, 42, 43, 47, 49, 51, 63, 67, 72, 76, 96, 97, 102, 103, 109
<녹색 염료>
C.I. Acid Green 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 25:1, 27, 34, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 44, 54, 55, 59, 66, 69, 70, 71, 81, 84, 94, 95
상기 직접 염료로는 그 구체예로서 하기 염료들을 사용할 수 있으며, 특히 C.I. Direct Blue 80, C.I. Direct Blue 86 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
<적색계 염료>
C.I. Direct Red 1, 2, 2:1, 4, 5, 6, 7,8, 10, 10:1, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 26, 26:1, 28, 29, 31, 33, 33:1, 34, 35, 36, 37, 39, 42, 43, 43:1, 44, 46, 49, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 67, 67:1, 68, 72, 72:1, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 81, 81:1, 85, 86, 88, 89, 90, 97, 100, 101, 101:1, 107, 108, 110, 114, 116, 117, 120, 121, 122, 122:1, 124, 125, 127, 127:1, 127:2, 128, 129, 130, 132, 134, 135, 136, 137, 138, 140, 141, 148, 149, 150, 152, 153, 154, 155, 156, 169, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 186, 189, 204, 211, 213, 214, 217, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 232, 236, 237, 238
<황색계 염료>
C.I. Direct Yellow 1, 2, 4, 5, 12, 13, 15, 20, 24, 25, 26, 32, 33, 34, 35, 41, 42, 44, 44:1, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 61, 66, 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 81, 84, 86, 90, 91, 92, 95, 107, 110, 117, 118, 119, 120, 121, 126, 127, 129, 132, 133, 134
<등색계 염료>
C.I. Direct Orange 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 13, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 29, 29:1, 30, 31, 32, 33, 43, 49, 51, 56, 59, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 83, 84, 85, 87, 88, 90, 91, 92, 95, 96, 97, 98, 101, 102, 102:1, 104, 108, 112, 114
<청색 염료>
C.I. Direct Blue 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 8:1, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 19, 20, 21, 21:1, 22, 23, 25, 27, 29, 31, 35, 36, 37, 40, 42, 45, 48, 49, 50, 53, 54, 55, 58, 60, 61, 64, 65, 67, 79, 80, 86, 96, 97, 98:1, 101, 106, 107, 108, 109, 111, 116, 122, 123, 124, 128, 129, 130, 130:1, 132, 136, 138, 140, 145, 146, 149, 152, 153, 154, 156, 158, 158:1, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 174, 177, 181, 184, 185, 188, 190, 192, 193, 199, 206, 207, 209, 213, 215, 225, 226, 229, 230, 231, 242, 243, 244, 253, 254, 260, 263
<자색 염료>
C.I. Direct Violet 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 51, 52, 54, 57, 58, 61, 62, 63, 64, 71, 72, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 85, 86, 87, 88, 93, 97
<녹색 염료>
C.I. Direct Green 11, 13, 14, 24, 30, 34, 38, 42, 49, 55, 56, 57, 60, 78, 79, 80
상기 아민 화합물로는 광개시제부를 포함하고 있는 (양이온계) 화합물로서, 노광시 그 결합이 깨지면서 라디칼을 방출 및 광중합성 화합물(다관능성 모노머)과의 가교(Cross-linking) 반응을 통한 광경화에 참여할 수 있는 것이면 족하며, 그 종류가 특별히 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 아민 화합물은 산성 또는 직접 염료의 카운터 이온과 이온교환 반응하여 이온결합할 수 있는 화합물로서, 아미노기를 갖는 것이 바람직하다. 이러한 이온결합에 의한 구조 변경의 경우 염료의 색 변화를 최소화할 수 있고, Na 등 금속 카운터 이온이 아미노기를 갖는 염으로 바뀌면서 염료의 유기용제에 대한 용해성이 좋아진다.
구체적으로, 상기 광개시제부를 포함하는 아민 화합물은 하기 화학식 P1 또는 화학식 P2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 P1]
[화학식 P2]
본 발명에 따른 컬러필터용 염료는 당분야에 통상적으로 알려진 방법을 통해 상기와 같은 산성 또는 직접 염료를 광개시제부 함유 아민 화합물과 반응 및 결합시켜 제조할 수 있다. 예를 들어, 탈이온수에 산성 또는 직접 염료 및 아민 화합물을 각각 용해시킨 용액을 준비한 후, 얻어진 아민 화합물 수용액에 산성 또는 직접 염료 수용액을 적하 및 교반한 다음, 여과(예컨대, 진공여과) 및 세척한 후, 여과된 용액을 건조시킴으로써, 본 발명에 따른 컬러필터용 염료를 제조할 수 있다.
컬러필터용
밀베이스
본발명의 다른 측면에 따르면, 상기 개변된 염료; 안료; 분산제; 바인더; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 밀베이스(Mill base)가 제공된다. 본 발명의 밀베이스는 안료 및 염료가 함께 포함된 효율적인 하이브리드(Hybrid) 착색재료로서, 안료 및 염료 각각의 장점을 조합함과 더불어 염료의 단점을 보완한 것인바, 이를 컬러필터에 적용시 휘도, 명암비 등 광학적 특성 및 색상 특성을 향상시킬 수 있고 용제에 대한 용해도를 증대시킬 수 있다.
상기 염료로는 전술한 바와 같은 본 발명의 컬러필터용 염료를 사용하며, 그 함량은 밀베이스 전체 중량 기준으로 10 중량% 이하, 예컨대 1~5 중량% 수준이 바람직하다. 그 함량이 1 중량% 미만이면 밝기 증가 등 염료 투입에 따른 광학적 특성 개선효과가 미미해질 수 있으며, 그 함량이 5 중량%를 초과하여 지나치게 많으면 밀베이스 내에서의 저장안정성, 용제에 대한 용해도 및 상용성이 저하될 수 있다.
상기 안료로는 구현하고자 하는 색상을 고려하여 당분야에서 통상적으로 사용되는 종류들을 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 그 함량은 밀베이스 전체 중량 기준으로 10~15 중량% 수준이 바람직하다. 그 함량이 10 중량% 미만이면 고색재현, 착색력 등 원활한 착색효과를 부여하기 어려워질 수 있으며, 그 함량이 15 중량%를 초과하면 지나친 고농도로 인해 적절한 점도 유지가 어려워지거나 밀베이스 내에서의 저장안정성이 저하될 수 있다.
상기 분산제는 안료 등 착색제의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서, 당분야에서 통상적으로 사용되는 종류들을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 부틸메타아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트와 같은 아크릴레이트계 분산제; 폴리우레탄, 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리실록산, (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리에스테르, 개질 폴리아크릴레이트와 같은 수지 타입의 분산제; 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 분산제는 불소계 계면활성제, 실록산계 계면활성제, 레벨링제, 커플링제 또는 양이온 계면활성제로 대체되거나 이들과 함께 사용될 수 있다.
상기 분산제의 바람직한 함량은 안료 중량의 25~35%(예컨대, 안료 중량의 30%) 수준이다. 그 함량이 25% 미만이면 안료 등 착색제의 미립화가 어려워지거나 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있으며, 그 함량이 35 중량%를 초과하면 밀베이스의 점도가 높아질 수 있다.
상기 바인더(또는 분산수지)로는 당분야에서 통상적으로 사용되는 종류들을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 벤질아크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 메틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 벤질메타크릴레이트/메틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 벤질메타크릴레이트/메틸메타크릴레이트/아크릴산 공중합체, 2-히드록시에틸메타크릴레이트/메틸메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 2-히드록시에틸메타크릴레이트/벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체, 스티렌/2-히드록시에틸/벤질/메틸메타크릴레이트/아크릴산 공중합체와 같은 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
상기 바인더의 함량은 밀베이스 전체 중량 기준으로 1~5 중량% 수준이 적절하다.
상기 용제는 고형분들을 용해 및 배합시키기 위한 매체로서, 당분야에서 통상적으로 사용되는 유기용매를 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르와 같은 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트와 같은 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논과 같은 케톤류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜과 같은 수용성 유기용제; 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제의 바람직한 함량은 밀베이스 전체 중량 기준으로 70~85 중량%이다. 그 함량이 상기 범위일 때 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 다이 코터), 잉크젯 등의 장치로 도포시 도포성이 양호해진다.
본 발명의 컬러필터용 밀베이스는 그 목적을 벗어나지 않는 범위에서 컬러필터용 착색제 분산 조성물에 통상적으로 사용되는 기타 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다. 예를 들어, 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 레벨링제 등을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 밀베이스는 전술한 각 성분들을 배합하여 당분야에 통상적으로 알려진 방법으로 제조할 수 있다.
예를 들어, (S1) 준비된 염료 및 안료를 분쇄하는 단계; (S2) 분산제, 바인더 및 용제를 투입하는 단계; 및 (S3) 비드밀(Bead mill)을 이용하여 분산시켜 분산체를 얻는 단계;를 거쳐 본 발명에 따른 컬러필터용 밀베이스 제조할 수 있다. 여기서, 상기 (S1) 단계는 준비된 재료가 컬러필터용 착색제로서 최적화되도록 이를 적절히 세정, 건조 및 분쇄하는 단계이며, 분쇄된 재료는 약 20~50nm의 크기를 갖는 것일 수 있다. 상기 (S3) 단계는 비드를 이용하여 밀베이스 용액 내의 거대 회합 입자들을 균질하게 분산시키고 착색제 입자의 크기를 미세화(예컨대, 나노 크기로)하는 단계이다.
상기 비드(Bead)로는 유리 또는 지르코니아 등으로 형성된 것을 사용할 수 있으며, 비드의 크기는 0.05~2.0mm(더욱 상세하게는, 0.2~1.2mm)의 범위인 것이 입자의 크기가 작으면서도 균일하게 분산된 밀베이스를 얻는 측면에서 바람직하다.
컬러필터용 착색 수지 조성물
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 밀베이스; 광중합성 화합물(다관능성 모노머, Multi-functional Monomer); 광중합개시제(Photo Initiator, PI); 결합제 수지; 및 용제;를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물이 제공된다. 본 발명에서는 착색제로서 광개시제부가 이미 도입된 염료를 사용하는바, 컬러필터용 착색 수지 조성물에 있어 광중합개시제를 조금만 투입해도 되는 장점이 있다.
상기 밀베이스로는 전술한 바와 같은 본 발명의 컬러필터용 밀베이스를 사용하며, 그 함량은 조성물 전체 중량 기준으로 1~20 중량% 정도가 바람직하다. 그 함량이 1 중량% 미만이면 원하는 착색효과를 부여하기 어려워질 수 있으며, 그 함량이 20 중량%를 초과하면 광중합성 화합물 등 다른 성분들의 상대적 함량 감소로 인한 부작용이 발생할 수 있다.
상기 광중합성 화합물로는 2 이상의 불포화기를 함유한 가교성 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2~14인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2~14인 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등의 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 일 구체예로는, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA)를 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 조성물 전체 고형분 중 5~70 중량%(조성물 전체 중량 기준으로는 1~30 중량%) 정도로 포함됨이 바람직하다. 그 함량이 5 중량% 미만이면 노광시 가교 반응이 불충분하게 일어나 이후 현상 과정 등을 통해 원하는 패턴을 효과적으로 형성하기 어려워질 수 있으며, 그 함량이 70 중량%를 초과하면 전체 조성물의 점성 증가로 인한 문제가 발생할 수 있다.
상기 광중합개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논계 화합물; Ciba Geigy社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린 등의 쿠마린계 화합물을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서는 염료 자체가 광중합개시제 역할을 일부 수행하는바, 착색 수지 조성물에 있어 광중합개시제를 소량만, 예컨대 4 중량% 이하(더욱 상세하게는, 0.01~4 중량%)로 투입해도 되어 제조공정이 보다 경제적이다. 나아가, 본 발명자들은 소정의 실험을 통해 광개시제부가 도입된 염료에 의해 별도의 광중합개시제를 착색 수지 조성물에 투입하지 않고도 노광공정이 성공적으로 수행됨을 확인하였다.
상기 결합제 수지로는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당분야에서 통상적으로 사용되는 종류들을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지(중량평균분자량 3,000~150,000)를 사용할 수 있다. 바람직한 일 구체예로는, 벤질메타크릴레이트(BzMA) 또는 이의 공중합체를 사용할 수 있다. 상기 결합제 수지는 조성물 전체 중량 기준으로 1~20 중량% 정도로 포함됨이 적절하다.
상기 용제로는 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 일 구체예로는, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)를 사용할 수 있다.
상기 용제는 조성물 전체 중량 기준으로 45~95 중량% 정도로 포함됨이 적절한 점도 유지 등의 측면에서 바람직하다.
한편, 본 발명의 컬러필터용 착색 수지 조성물은 용도에 따라 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등의 첨가제를 1종 이상 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 당분야에 통상적으로 알려진 방법을 통해 제조할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 밀베이스를 포함한 상기 성분들을 통상의 교반기에서 혼합함으로써, 본 발명에 따른 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제조할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
1
30% 염산 수용액 중에 화학식 P1로 표시되는 화합물을 넣은 후, 충분히 혼합, 교반하였다. 미리 C.I. Direct Blue 80을 물에 용해시킨 후 조금씩 적하하고, 20~25℃에서 1시간 동안 강하게 교반하여 충분히 반응을 시켰다. 이후, 흡인 여과를 실시하고 수세 후 건조기에서 수분을 제거하여 조염화합물(P-1)을 얻었다.
합성예
2
30% 염산 수용액 중에 화학식 P2로 표시되는 화합물을 넣은 후, 충분히 혼합, 교반하였다. 미리 C.I. Direct Blue 80을 물에 용해시킨 후 조금씩 적하하고, 20~25℃에서 1시간 동안 강하게 교반하여 충분히 반응을 시켰다. 이후, 흡인 여과를 실시하고 수세 후 건조기에서 수분을 제거하여 조염화합물(P-2)를 얻었다.
합성예
3
30% 염산 수용액 중에 화학식 P1로 표시되는 화합물을 넣은 후, 충분히 혼합, 교반하였다. 미리 C.I. Acid Red 18을 물에 용해시킨 후 조금씩 적하하고, 20~25℃에서 1시간 동안 강하게 교반하여 충분히 반응을 시켰다. 이후, 흡인 여과를 실시하고 수세 후 건조기에서 수분을 제거하여 조염화합물(P-3)을 얻었다.
합성예
4
30% 염산 수용액 중에 화학식 P2로 표시되는 화합물을 넣은 후, 충분히 혼합, 교반하였다. 미리 C.I. Acid Red 18을 물에 용해시킨 후 조금씩 적하하고, 20~25℃에서 1시간 동안 강하게 교반하여 충분히 반응을 시켰다. 이후, 흡인 여과를 실시하고 수세 후 건조기에서 수분을 제거하여 조염화합물(P-4)를 얻었다.
실시예
1
하기 표 1의 조성에 대해 조염화합물 P-1을 적용하고, 마이크로 비즈 밀로 40~50℃의 온도에서 5시간 분산하여, 안료분산물을 얻었다.
실시예
2
조염화합물 P-2를 적용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 안료분산물을 얻었다.
실시예
3
PR254 및 조염화합물 P-3을 적용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 안료분산물을 얻었다.
실시예
4
PR254 및 조염화합물 P-4를 적용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 안료분산물을 얻었다.
비교예
1
조염화합물을 적용하지 않고 안료만을 적용하여 하기 표 1의 조성에 따라, 마이크로 비즈 밀로 40~50℃의 온도에서 5시간 분산하여, 통상의 안료분산물을 얻었다.
비교예
2
PR254를 적용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 조건 및 방법으로 안료분산물을 얻었다.
| 구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| PB15:6 | 10.0 | 10.0 | - | - | 13.0 | - |
| PR254 | - | - | 10.0 | 10.0 | - | 13.0 |
| DB2001 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| P-1 | 3.0 | - | - | - | - | - |
| P-2 | - | 3.0 | - | - | - | - |
| P-3 | - | - | 3.0 | - | - | - |
| P-4 | - | - | - | 3.0 | - | - |
| BzMA/MAA 공중합체 |
4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 |
| PGMEA | 78.0 | 78.0 | 78.0 | 78.0 | 78.0 | 78.0 |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
(단위: 중량%)
* PB15:6 (안료): 피그먼트 블루 15:6
* PR254 (안료): 피그먼트 레드 254
* DB2001 (분산제): DISPERBYK®-2001
실험예
상기 실시예 및 비교예의 컬러필터용 밀베이스(안료분산물)를 스핀 코팅(spin coating)하여 글래스(glass) 기판을 제작한 후, 기판의 휘도 및 명암비 등을 측정한 다음, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
명암비 측정은 명암비 시험기(CT-1/tsubosaka)를 이용하여 bare glass 30,000 기준으로 측정하였고, 기판의 색좌표는 분광감도계(MCPD-3000/Otsuka)를 이용하여 측정하였다.
| 구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| CIE-x | 0.1351 | 0.1352 | 0.6630 | 0.6630 | 0.1349 | 0.6630 |
| CIE-y | 0.1030 | 0.1030 | 0.3306 | 0.3305 | 0.1030 | 0.3301 |
| CIE-Y | 11.73 | 11.76 | 18.69 | 18.58 | 11.53 | 18.43 |
| Contrast ratio | 11,200 | 11,000 | 12,500 | 10,900 | 9,800 | 9,200 |
| Viscosity[cP] | 7.48 | 7.21 | 7.14 | 5.95 | 7.51 | 6.12 |
상기 표 2에서 보듯이, 본 발명에 따라 광개시제부가 도입된 염료를 안료와 함께 사용한 실시예의 경우, 동일 계열 색상의 비교예 대비 휘도 및 명암비가 더욱 향상되는 것을 알 수 있다.
또한, 밀베이스 노광 실험을 실시해 본 결과, 본 발명의 컬러필터용 염료는 노광시 염료 자체가 가교 반응에 참여 및 고착되어 화상표시장치의 다른 개소로 이동될 우려가 없음을 확인하였다.
Claims (7)
- (A) 산성 염료 또는 직접 염료; 및 (B) 하기 화학식 P2로 표시되는, 광개시제부(Photo Initiator Moiety)를 포함하는 화합물;이 결합되어,
염료 자체에 광개시제부(Photo Initiator Moiety)가 도입된 것을 특징으로 하는 컬러필터용 염료:
[화학식 P2]
.
- 제1항에 있어서,
상기 산성 염료는 C.I. Acid Blue 80, C.I. Acid Blue 86, C.I. Acid Red 18, C.I. Acid Red 87, C.I. Acid Red 51, C.I. Acid Red 52 또는 C.I. Acid Red 289인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 염료.
- 삭제
- 제1항 또는 제2항에 따른 염료; 안료; 분산제; 바인더; 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 밀베이스(Mill base).
- 제4항에 있어서,
상기 염료는 1~5 중량%, 상기 안료는 10~15 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 밀베이스.
- 제4항에 따른 밀베이스; 광중합성 화합물; 광중합개시제; 결합제 수지; 및 용제;를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 착색 수지 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 광중합개시제는 4 중량% 이하로 포함되는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 착색 수지 조성물.
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| KR1020140033976A KR101598192B1 (ko) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료 |
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| KR1020140033976A KR101598192B1 (ko) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료 |
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| KR1020140033976A KR101598192B1 (ko) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 광개시제 작용기를 포함하는 컬러필터용 염료 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| KR100629749B1 (ko) | 2002-03-28 | 2006-09-28 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 염료 함유 경화성 조성물, 이것을 사용한 컬러필터 및 그제조방법 |
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-
2014
- 2014-03-24 KR KR1020140033976A patent/KR101598192B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100629749B1 (ko) | 2002-03-28 | 2006-09-28 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 염료 함유 경화성 조성물, 이것을 사용한 컬러필터 및 그제조방법 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 논문1: INTERNATIONAL JOURNAL OF PHOTOENERGY |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150111439A (ko) | 2015-10-06 |
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