KR101575607B1 - 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트 조성물 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 - Google Patents
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Abstract
50% 초과의 2-부틸렌을 포함하는 부틸렌 공급원료로부터 디-트리데실아민 (DTDA) 중간체를 제조하고, DTDA 중간체로부터 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물을 제조하여 신규한 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물을 제조한다. 생성된 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물은 화학식 1에 따른 것이며, 이 식에서 R1 내지 R4는 C11-C14 이소알킬기이고, X는 산소 및/또는 황 원자를 나타내고, R1 내지 R4는 평균적으로 98% 초과의 C13을 포함한다.
Description
본 발명은 개선된 오일 용해도를 갖는 신규한 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트 조성물에 관한 것이다.
화학식 1의 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트(molybdenum dialkyl-dithiocarbamate, MoDTC) 조성물은 마찰방지(antifriction), 마모방지(antiwear) 및 산화방지 특성을 부여하는 널리 알려진 윤활 첨가제이고, 이 식에서 R1 내지 R4는 이소트리데실기(isotridecyl groups) 또는 C11-C14 이소알킬기의 혼합물이고, X는 산소 및/또는 황 원자를 나타낸다:
화학식 1의 MoDTC 조성물은 우수한 마찰방지, 마모방지 및 산화방지 특성을 갖지만, 상기 조성물은 고점도 지수(high viscosity index) 오일 및/또는 더 낮은 온도에서 오일 용해도(oil solubility)가 결여되어, 윤활 효능을 감소시키는 연무(haze), 혼탁(cloudiness) 또는 침전의 형성을 야기한다. 예를 들어, 미국 특허 제5,627,146호 및 제6,245,725호에서, 타나카(Tanaka) 등은 디-2-에틸헥실아민 및 디-이소트리데실아민(DTDA)을 사용하여 제조된 MoDTC 조성물이 단지 DTDA로부터 제조된 MoDTC 조성물보다 상당히 개선된 오일 용해도를 가짐을 시사하였다.
본 발명의 개시에서, 놀랍게도 본 발명자들은 특정 DTDA 조성물로부터 제조될 수 있는, 개선된 오일 용해도를 갖는 MoDTC 조성물을 발견하였다. 특히, 본 발명자들은 다량(>50%)의 2-부틸렌 및 소량의 1-부틸렌 및/또는 이소부틸렌으로 구성된 부틸렌 공급원료의 올리고머화로부터 유도되는 DTDA로부터 제조되고, 그 결과로서 평균적으로 성분 R 기로서 C13이 98% 초과 존재하는, MoDTC 조성물이 본 기술분야에서 공지된 다른 DTDA 조성물, 특히 디-C11 -14-이소알킬, C13-풍부 아민(C13-rich amines); 및 비스(C11-C14, 분지 및 선형 알킬) 아민으로부터 제조된 MoDTC 조성물보다 고점도 지수 오일 및/또는 더 낮은 온도에서 개선된 오일 용해도를 갖게 됨을 발견하였다. 본 기술분야에서 디-C11 -14-이소알킬, C13-풍부 아민; 및 비스(C11-C14, 분지 및 선형 알킬) 아민은 또한 불명확하기는 하지만 일반적으로 DTDA로서 언급되며, 성분 R기로서 C13이 평균적으로 73%를 넘지 않음을 주목해야 한다.
본 발명은 개선된 오일 용해도를 갖는 신규한 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트 조성물에 관한 것이다.
도 1에 기재한 흐름도에서 보이는 바와 같이, DTDA 조성물에서의 기본 구성요소는 부틸렌 또는 프로필렌 가스 중 하나로 주로 구성되는 경질(light) 올레핀 공급원료이다. DTDA 알킬 사슬을 구성하기 위해, 부틸렌 및 프로필렌이 풍부한 경질 올레핀 공급원료가 일반적으로 각각 부틸렌 삼량체(trimers) 및 프로필렌 사량체(tetramers)로 언급되는 이성질체 도데센(isomeric dodecene) 혼합물로 올리고머화되었다. 이어서, 결과적으로 생성된 고 올레핀 조성물은 코발트 또는 로듐 촉매 존재 하에서 올레핀이 카본 모노옥사이드 및 수소와 반응하는 하이드로포밀화(hydroformylation) 반응을 통해 C13 또는 C13-풍부 알콜 및/또는 알데하이드로 전환되었다. 산업적 규모에서, 올레핀의 하이드로포밀화는 옥소-합성(oxo-synthesis) 또는 옥소-공정(oxo-process)으로서 언급되고, 결과적으로 생성된 알콜 조성물은 일반적으로 옥소-알콜로 언급된다. 본 발명의 기술분야에서, C13 및 C13-풍부 옥소 알콜은 일반적으로 이소트리데카놀로 언급된다. 상기 흐름도의 최종 단계는 환원성 아민화로 알려진 공정에 의한 알콜 및/또는 알데하이드 조성물의 DTDA로의 전환이다. 본 발명에서, MoDTCs는 다량(>50%)의 2-부틸렌 및 소량의 1-부텐 및/또는 이소부텐으로 구성된 부틸렌 공급원료를 사용한 화학 전환의 순서에 의해 제조된다.
본 발명은 또한 신규한 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물의 제조 방법 및 유효량의 몰리브덴 디-이소트리데실디티오카바메이트 조성물을 포함하는 윤활제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 첨가제는 특히 고점도 지수 오일 및/또는 더 낮은 온도에서 용해도를 개선한다. 특히, 본 발명은 부틸렌-유래 DTDA로부터 제조된 신규한 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트에 관한 것으로, 성분 R 기의 부분으로서 평균적으로 98% 초과의 C13을 갖는다. 본 발명에서 청구된 MoDTC 조성물은 알킬 R 기 구조에서 변화될 수 있는 MoDTC 분자로 구성될 것이고, 상기 조성물의 평균치가 전체로서 98% 초과의 C13일 수 있다.
본 발명에 의하면 개선된 오일 용해도를 갖는 신규한 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트 조성물을 제공한다.
본 발명의 특정 DTDA 조성물로부터 제조될 수 있는 MoDTC 조성물은 개선된 오일 용해도를 갖는다. 또한 다량(>50%)의 2-부틸렌 및 소량의 1-부틸렌 및/또는 이소부틸렌으로 구성된 부틸렌 공급원료의 올리고머화로부터 유도되는 DTDA로부터 제조되고, 그 결과로서 평균적으로 성분 R 기로서 C13이 98% 초과 존재하는 본 발명의 MoDTC 조성물은 개선된 고점도 지수 오일 및/또는 더 낮은 온도에서 개선된 오일 용해도를 갖는다.
도 1은 부틸렌 및 프로필렌-풍부(rich)) 공급원료 모두로부터 시작하는 디-이소트리데실아민(DTDA) 조성물의 제조에 대한 흐름도이다.
본 발명의 MoDTC 조성물은 본 기술분야의 당업자에게 공지된 많은 방법 중 어느 것, 예를 들어 몰리브덴 트리옥사이드, 물, 카본 디설파이드 및 디알킬아민의 반응에 의해 제조되나, 이에 제한되지는 않는다. 다른 방법들의 예들이 미국 특허 제3,356,702호; 제3,509,051호; 제4,098,705호; 제4,178,258호; 제5,631,213호; 제7,312,348호; 제7,524,799호; 및 제7,858,655호에 기재되어 있다.
본 발명에서 중요한 것은 디알킬아민 출발 물질이다. 특히, 아민은 시스-2-부틸렌, 트랜스-2-부틸렌, 1 -부틸렌 및 이소부틸렌으로 구성된 C4 올레핀 혼합물인 부틸렌 가스 공급원료로부터 유래된 DTDA일 수 있다. 상기 공급원료 내에 에틸렌, 프로필렌 및 펜텐과 같은 미량의 다른 올레핀류가 존재할 수 있다.
이소-트리데실 사슬을 구성하기 위해, 부틸렌 공급원료는 우선 도데센 분자의 이성질체 혼합물인 트리-부틸렌으로 올리고머화된다. 부틸렌 올리고머화 후, 결과적으로 생성된 삼량체는 화학 산업에서 잘 알려진 바와 같이, 하이드로포밀화 또는 옥소-공정에 의해 이소-트리데카날 및/또는 이소-트리데카놀로 전환된다. 최종 단계는 환원성 아민화에 의한 이소-트리데카날 및/또는 이소-트리데카놀의 DTDA로의 전환이다. 환원성 아민화에서, 알데하이드 및/또는 알콜 조성물은 암모니아, 일차 아민 또는 이차 아민 중 하나와 반응하여 이민 중간체를 생성하고, 이민 중간체는 촉매 수소화에 의해 각각 일차, 이차 및 삼차 아민으로 환원된다.
디-이소트리데실아민과 같은 디알킬아민의 경우에서, 아민화제(aminating agent)는 암모니아이고, 이소-트리데카날 및/또는 이소-트리데카놀이 우선 일차 아민 또는 이소트리데실아민을 형성한다. 이어서, 이소트리데실아민은 이소-트리데카날 및/또는 이소-트리데카놀과 추가 반응하여 상응하는 디-이소트리데실아민이 얻어지고, 차례로 이소-트리데카날 및/또는 이소-트리데카놀과 다시 반응하여 트리-이소트리데실 아민을 형성할 수 있다. 반응 배치의 조성물 및 압력, 온도 및 반응 시간과 같은 다른 반응 조건에 따라, 공정은 바람직하게 DTDA를 제조하도록 조절될 수 있다.
산화방지, 마모방지 및 마찰방지를 개선하기 위하여, 본 발명의 조성물은 공지된 방법에 의해 윤활제 조성물 내에 유효량으로 포함되어 원하는 특성을 생성할 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시예에서, 상기 유효량은 윤활제 조성물의 총중량에 근거하여 약 0.01 내지 3.0 중량%, 바람직하게는 약 0.1-1 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.25-5 중량%의 범위일 수 있다.
윤활 부형제(lubricant vehicles)로서 사용되는 베이스 오일(base oil)은 자동차 및 산업 분야에서 사용되는 일반적인 오일, 예를 들어 그 중에서도, 터빈 오일(turbine oils), 유압 오일(hydraulic oils), 기어 오일(gear oils), 크랭크케이스 오일(crankcase oils) 및 디젤 오일이다. 천연 베이스 오일은 미네랄 오일, 석유계 오일(petroleum oils), 파라핀계 오일 및 식물 오일을 포함한다. 베이스 오일은 또한 석유계 탄화수소(petroleum hydrocarbon) 및 합성원으로부터 유래된 오일로부터 선택될 수 있다. 탄화수소 베이스 오일은 나프텐계(naphthenic), 방향족, 및 파라핀계 미네랄 오일로부터 선택될 수 있다. 합성 오일은 그 중에서도 에스테르-유형 오일(예를 들어, 실리케이트 에스테르, 펜타에리스리톨 에스테르 및 카르복실산 에스테르), 수소화 미네랄 오일, 실리콘, 실란, 폴리실록산, 알킬렌 폴리머 및 폴리글리콜 에테르로부터 선택될 수 있다.
윤활제 조성물은 조성물을 제조하기 위한 필수 성분, 예를 들어 분산제, 에멀젼화제(emulsifiers) 및 점도 증가제를 포함한다. 윤활제의 의도된 용도에 따라, 다른 기능성 첨가제가 윤활제의 특정 성질을 증가시키기 위하여 첨가될 수 있다. 윤활제 조성물은 또한 하나 이상의 다음 첨가제를 포함할 수 있다:
1. 붕산화(borated) 및/또는 비-붕산화 분산제(dispersants)
2. 추가 산화방지 화합물
3. 밀폐 팽윤(seal swell) 조성물
4. 마찰 조절제(modifiers)
5. 극압(extreme pressure)/마모방지제(antiwear agents)
6. 점도 조절제(Viscosity modifiers)
7. 유동점 억제제(pour point depressants)
8. 세정제(detergents)
9. 포스페이트(인산염)
10. 소포제(antifoamants)
11. 방청제(rust inhibitors)
12. 구리 부식 저해제(Copper corrosion inhibitors)
1. 붕산화 및/또는 비-붕산화 분산제
비-붕산화 무회(ashless) 분산제는 무-오일(oil-free) 기준으로 10 중량% 까지 포함하는 양으로 최종 유체 조성물 내에 포함될 수 있다. 하기 기재된 많은 형태의 무회 분산제가 본 기술분야에 공지되어 있다. 붕산화 무회 분산제 또한 포함될 수 있다.
(A) "카르복실 분산제"는 질소-함유 화합물(예를 들어, 아민), 유기 하이드록시 화합물(예를 들어, 일가 및 다가 알콜을 포함하는 지방족 화합물, 또는 페놀 및 나프톨을 포함하는 방향족 화합물) 및/또는 염기성 무기 물질과 반응하는 적어도 약 34개, 바람직하게는 적어도 약 54개 탄소 원자를 포함하는 카르복실 아실화제(산, 무수물, 에스테르류 등)의 반응 생성물이다. 이러한 반응 생성물은 카르복실 아실화제의 이미드, 아미드 및 에스테르 반응 생성물을 포함한다. 이러한 물질의 예는 석신이미드 분산제 및 카르복실 에스테르 분산제를 포함한다. 카르복실 아실화제는 알킬 석신산 및 무수물을 포함하며, 여기에서 알킬기는 폴리부틸 성분, 지방산, 이소지방산(isoaliphatic acids)(예를 들어, 8-메틸옥타데카노산), 이량체산, 첨가 디카르복실산, 불포화 카르복실산 시약과 불포화 지방산의 첨가(4+2 및 2+2) 생성물, 삼량체산, 첨가 트리카르복실산(예를 들어, Empol® 1040, Hystrene® 5460 및 Unidyme® 60) 및 하이드로카르빌 치환 카르복실 아실화제(올레핀 및/또는 폴리알켄으로부터)이다.
하나의 바람직한 실시예에서, 카르복실 아실화제는 지방산이다. 지방산은 일반적으로 약 8 내지 30개, 또는 약 12 내지 24개의 탄소 원자를 포함한다. 카르복실 아실화제는 본원에 참고문헌으로서 삽입된, 미국 특허 제2,444,328호, 제3,219,666호 및 제4,234,435호에 개시되어 있다. 아민은 모노- 또는 폴리아민일 수 있다. 모노아민은 일반적으로 약 1 내지 24개 탄소 원자, 바람직하게는 약 1 내지 12개 탄소 원자를 포함하는 적어도 하나의 하이드로카르빌기를 갖는다. 모노아민의 예는 지방산(C8-C30) 아민, 일차 에테르 아민, 삼차-지방족 일차 아민, 하이드록시아민(일차, 이차 또는 삼차 알칸올 아민), 에테르 N-(하이드록시하이드로카르빌)아민 및 하이드록시하이드로카르빌 아민을 포함한다. 폴리아민은 알콕시화 디아민, 지방산 디아민, 알킬렌폴리아민(에틸렌폴리아민), 하이드록시-함유 폴리아민, 폴리옥시알킬렌 폴리아민, 축합 폴리아민(적어도 하나의 일차 또는 이차 아미노기를 포함하는 적어도 하나의 폴리아민 반응물과 적어도 하나의 하이드록시 화합물 사이의 축합 반응) 및 헤테로사이클릭 폴리아민을 포함한다. 유용한 아민은 본원에 참고문헌으로서 삽입된 미국 특허 제4,234,435호 및 제5,230,714호에 기재된 것을 포함한다. 이러한 "카르복실 분산제"의 예들은 분산제의 기재를 위해 본원에 참고문헌으로서 포함된, 영국 특허 제1,306,529호 및 미국 특허 제3,219,666호, 제3,316,177호, 제3,340,281호, 제3,351,552호, 제3,381,022호, 제3,433,744호, 제3,444,170호, 제3,467,668호, 제3,501,405호, 제3,542,680호, 제3,576,743호, 제3,632,511호, 제4,234,435호 및 Re 26,433에 기재되어 있다.
(B) "아민 분산제"는 상대적으로 고분자량 지방족 또는 지환족(alicyclic) 할라이드 및 아민, 바람직하게는 폴리알킬렌 폴리아민의 반응 생성물이다. 이들의 예들은 예를 들어, 분산제의 기재를 위해 본원에 참고문헌으로서 포함된, 미국 특허 제3,275,554호, 제3,438,757호, 제3,454,555호 및 제3,565,804호에 기재되어 있다.
(C) "만니히(Mannich) 분산제"는 알킬 페놀의 반응생성물로서, 여기에서 알킬기는 알데하이드(특히, 포름알데하이드) 및 아민(특히, 폴리알킬렌 폴리아민)을 갖는 적어도 약 30개 탄소 원자를 포함한다. 미국 특허 제3,036,003호, 제3,236,770호, 제3,414,347호, 제3,448,047호, 제346,172호, 제3,539,633호, 제3,586,629호, 제3,591,598호, 제3,634,515호, 제3,725,480호 및 제3,726,882호에 기재된 물질이 분산제의 기재를 위해 본원에 참고문헌으로서 포함되었다.
(D) 후-처리(post-treated) 분산제는 카르복실, 아민 또는 만니히 분산제를 우레아, 티오우레아, 카본 디설파이드, 알데하이드, 케톤, 카르복실산, 탄화수소-치환 석신산 무수물, 니트릴, 에폭시드, 붕소 화합물, 인 화합물, 몰리브덴 화합물, 텅스텐 화합물 등과 같은 시약과 반응시켜 얻어진다. 미국 특허 제3,200,107호, 제3,282,955호, 제3,367,943호, 제3,513,093호, 제3,639,242호, 제3,649,659호, 제3,442,808호, 제3,455,832호, 제3,579,450호, 제3,600,372호, 제3,702,757호, 제3,708,422호, 제4,259,194호, 제4,259,195호, 제4,263,152호, 제4,265,773호, 제7,858,565호 및 제7,879,777호는 분산제의 기재를 위해 본원에 참고문헌으로서 포함되었다.
(E) 폴리머 분산제는 데실 메타크릴레이트, 비닐 데실 에테르 및 고분자량 올레핀과 같은 오일-용해성 단량체와 예를 들어, 아미노알킬 아크릴레이트 또는 아크릴아미드 및 폴리-(옥시에틸렌)-치환 아크릴레이트와 같은 극성 치환체를 함유하는 단량체의 혼성중합체(interpolymers)이다. 폴리머 분산제는 분산제 및 무회 분산제의 기재를 위해 본원에서 참고문헌으로서 포함된, 미국 특허 제3,329,658호, 제3,449,250호, 제3,519,656호, 제3,666,730호, 제3,687,849호 및 제3,702,300호에 기재되어 있다.
붕산화 분산제류는 붕산화 분산제의 기재를 위해 본원에 참고문헌으로서 포함된 미국 특허 제3,087,936호 및 제3,254,025호에 기재되어 있다.
또한, 본원에 참고문헌으로서 포함된 미국 특허 제5,198,133호 및 제4,857,214호에 기재된 분산제 첨가제를 포함할 수 있다. 이들 특허의 분산제는 알케닐 석신이미드 또는 석신이미드 무회 분산제와 포스포러스 에스테르 또는 무기 포스포러스-함유 산 또는 무수물 및 붕소 화합물의 반응 생성물에 비교된다.
2. 추가 산화방지 화합물
필요하면 다른 산화방지제가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 전형적인 산화방지제는 장해(hindered) 페놀성 산화방지제, 이차 방향족 아민 산화방지제, 장해 아민 산화방지제, 황화 페놀성 산화방지제, 오일-용해성 구리 화합물, 인-함유 산화방지제, 유기 설파이드, 디설파이드 및 폴리설파이드 등을 포함한다.
예시적인 입체구조 장해 페놀성 산화방지제는 2,6-디-t-부틸페놀, 4-메틸-2,6-디-t-부틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2-t-부틸페놀, 2,6-디이소프로필페놀, 2-메틸-6-t-부틸페놀, 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀, 4-(N,N-디메틸아미노메틸)-2,8-디-t-부틸페놀, 4-에틸-2,6-디-t-부틸페놀, 2-메틸-6-스티릴페놀, 2,6-디스티릴-4-노닐페놀 및 이들의 유사체(analogs) 및 동족체(homologs)와 같은 오르토 알킬화 페놀성 화합물을 포함한다. 단핵성 페놀성 화합물의 2 이상의 혼합물 역시 적합하다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 다른 바람직한 페놀 산화방지제는, 메틸렌-가교 알킬페놀이고, 이들은 단독으로 또는 서로 조합하여, 또는 입체구조적으로 장해가 있는 비-가교 페놀성 화합물과의 조합으로 사용될 수 있다. 예시적인 메틸렌-가교 화합물은 4,4'-메틸렌비스(6-t-부틸-o-크레졸), 4,4'-메틸렌비스(2-t-아밀-o-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀) 및 유사 화합물을 포함한다. 본원에 참고문헌으로서 포함된 미국 특허 제3,211,652호에 기재된 메틸렌-가교 알킬페놀의 혼합물이 특히 바람직하다.
아민 산화방지제, 특히 오일-용해성 방향족 이차 아민 또한 본 발명의 조성물에서 사용될 수 있다. 방향족 이차 모노아민이 바람직하지만, 방향족 이차 폴리아민 또한 적합하다. 예시적인 방향족 이차 모노아민은 디페닐아민, 각각 약 16개까지의 탄소 원자를 갖는 1 또는 2 알킬 치환체를 함유하는 알킬 디페닐아민, 페닐-베타-나프틸아민, 페닐-p-나프틸아민, 각각 약 16개까지의 탄소 원자를 갖는 1 또는 2 개의 알킬 또는 아랄킬기를 함유하는 알킬- 또는 아랄킬-치환 페닐-베타-나프틸아민, 각각 약 16개까지의 탄소 원자를 갖는 1 또는 2 개의 알킬 또는 아랄킬기를 함유하는 알킬- 또는 아랄킬-치환 페닐-p-나프틸아민 및 유사 화합물을 포함한다.
방향족 아민 산화방지제의 바람직한 유형은 하기 일반식의 알킬화 디페닐아민이다:
여기에서, R5는 8 내지 12개 탄소 원자(더 바람직하게는 8 또는 9개 탄소 원자)를 갖는 알킬기(바람직하게는 분지 알킬기)이고, R6은 수소 원자 또는 8 내지 12개 탄소 원자(더 바람직하게는 8 또는 9개 탄소 원자)를 갖는 알킬기(바람직하게는 분지 알킬기)이다. 가장 바람직하게는, R5 및 R6은 동일하다. 하나의 바람직한 화합물은 4,4'-디노닐디페닐아민(즉, 비스(4-노닐페닐)(아민))이 지배적인 것으로 이해되는 물질이고, 노닐기는 분지된, Naugalube® 438L로서 상업적으로 입수가능하다.
장해 아민은 2 가지의 우세한 유형, 피리미딘 및 피페리딘을 갖는, 본 발명의 조성물에서 사용될 수 있는 다른 유형의 아민성 산화방지제이다. 이들은 모두 위에서 상세하게 기재되어 있고, 미국 특허 제5,073,278호, 미국 특허 제5,273,669호 및 미국 특허 제5,268,113호에 기재되어 있다. 바람직한 장해 아민은 싸이텍(Cytec)으로부터 Cyasorb® UV-3853 및 Cyasorb® UV-3581의 상품명으로 판매되고 있는 4-스테아로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 및 도데실-N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)석시네이트, 송원(Songwon)으로부터 Songlight® 7700 및 Songlight® 2920LQ의 상품명으로 판매되고 있는 디(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 및 디(l,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 및 시ㅂ바Ciba)에 의해 Tinuvin® 123으로서 판매되는 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바케이트를 포함한다.
본 발명의 조성물에서 바람직한 산화방지제의 다른 유용한 유형은, 하나 이상의 액상의 부분적 황화(sulfurized) 페놀성 화합물로서, 페놀의 액상 혼합물과 설퍼 모노클로라이드를 반응시켜 제조된 것이며, 상기 페놀 혼합물의 적어도 약 50 중량%는 하나 이상의 반응성 장해 페놀로 구성되고, 반응성 장해 페놀의 몰 당 약 0.3 내지 0.7 g 원자의 설퍼 모노클로라이드로 비율로 제공되어 액상 생성물을 제조한다. 이러한 액상 생성물 조성물을 만드는데 유용한 전형적인 페놀 혼합물은 약 75 중량%의 2,6-디-t-부틸페놀, 약 10 중량%의 2-t-부틸페놀, 약 13 중량%의 2,4,6-트리-t-부틸페놀 및 약 2 중량%의 2,4-디-t-부틸페놀을 함유하는 혼합물을 포함한다. 반응은 발열성(exothermic)이므로, 바람직하게는 약 15℃ 내지 70℃의 범위 내, 가장 바람직하게는 약 40℃ 내지 60℃ 사이의 범위로 유지하였다.
산화방지제의 다른 유용한 유형은 2,2,4-트리메틸-l,2-디히드로퀴놀린(2,2 4-trimethyl-l,2-dihydroquinoline; TMDQ) 폴리머 및 본원에 참고문헌으로서 포함된 미국 특허 6,235,686에 기재된 것과 같은 방향족화 말단 유닛(aromatized terminal units)을 함유하는 동족체이다.
알킬기가 4 내지 8개 탄소 원자를 포함하는 메틸렌 비스(디알킬디티오카바메이트)와 같은 황 함유 물질은 유용한 산화방지제이다. 예를 들어, 메틸렌비스(디부틸디티오카바메이트)는 알.티.반더빌트(R.T. Vanderbilt Co., Inc)로부터 VANLUBE 7723®로서 상업적으로 입수가능하다.
다른 산화방지제의 혼합물 또한 사용될 수 있다. 하나의 적합한 혼합물은 하기 조합으로 표시된다: (i) 적어도 3 가지의 다른 입체구조적 장해 t-부틸레이티드 일가 페놀의 오일-용해성 혼합물로서, 25℃에서 액상 상태임; (ii) 적어도 3 가지의 다른 입체구조적-장해, t-부틸레이티드 메틸렌-가교 폴리페놀의 오일-용해성 혼합물; 및 (iii) 적어도 하나의 비스(4-알킬페닐)아민으로서, 여기에서 알킬기는 8 내지 12개 탄소 원자를 갖는 분지 알킬기이며, 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제5,328,619호에 기재된 바와 같이, 중량 기준으로 (i), (ii) 및 (iii)의 비율은, 성분 (iii)의 중량부 당 3.5 내지 5.0 중량부의 성분 (i) 및 0.9 내지 1.2 중량부의 성분 (ii) 범위이다.
다른 유용한 바람직한 산화방지제는 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,031,023호에 기재에 포함된 것들이다.
3. 밀폐 팽윤 조성물
밀폐를 유연하게 유지하도록 설계된 조성물 또한 본 기술분야에 널리 공지되어 있다. 바람직한 밀폐 팽윤 조성물은 이소데실 설포란(sulfolane)이다. 밀폐 팽윤제는 바람직하게는 약 0.1-3 중량%로 조성물 내에 포함된다. 치환된 3-알콕시설포란은 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,029,587호에 기재되어 있다.
4. 마찰 조절제
마찰 조절제 또한 본 기술분야의 당업자에게 널리 알려져 있다. 유용한 마찰 조절제의 리스트는 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,792,410호에 포함되어 있다. 미국 특허 제5,110,488호는 지방산의 금속 염 및 특히 아연 염을 기재하고 있다. 유용한 마찰 조절제는 지방산 포스파이트(fatty phosphites), 지방산 아미드, 지방산 에폭시드, 붕산화 지방산 에폭시드, 지방산 아민, 글리세롤 에스테르, 붕산화 글리세롤 에스테르, 알콕시화 지방산 아민, 붕산화 알콕시화 지방산 아민, 지방산 금속 염, 황화 올레핀, 지방산 이미다졸린, 몰리브덴 디티오카바메이트(예를 들어, 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,259,254호), 몰리브데이트 에스테르(예를 들어, 미국 특허 제5,137,647호 및 미국 특허 제4,889,647호, 둘 모두 본원에 참고문헌으로서 포함됨), 황 공여자(sulfur donors)를 갖는 몰리브데이트 아민(예를 들어, 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,164,473호) 및 이의 혼합물을 포함한다.
바람직한 마찰 조절제는 붕산 함량으로 포함되는 것으로서 앞서 언급된 붕산화 지방산 에폭시드이다. 마찰 조절제는 바람직하게는 0.1-10 중량%의 양으로 조성물 내에 포함되고, 단일 마찰 조절제 또는 2 이상의 혼합물일 수 있다.
마찰 조절제는 또한 지방산의 금속 염을 포함한다. 바람직한 양이온은 아연, 마그네슘, 칼슘 및 소디움이고, 다른 알칼리 또는 알칼리토금속이 사용될 수 있다. 상기 염은 아민 당량(equivalent) 당 과량의 양이온을 포함함으로써 과염기화될 수 있다. 이어서, 과량의 양이온은 이산화탄소로 처리되어 카보네이트를 형성한다. 금속 염은 적합한 염을 산과 반응시켜 염을 형성하여 제조될 수 있고, 여기에서 반응 혼합물에 이산화탄소를 적절히 첨가하면 염을 형성하기 위해 필요한 것 이상의 어느 양이온의 카보네이트를 형성한다. 바람직한 마찰 조절제는 아연 올레이트(oleate)이다.
5. 극압/마모방지제
디알킬 디티오포스페이트 석시네이트는 마찰방지 보호를 제공하기 위하여 첨가될 수 있다. 아연 염은 바람직하게는 디하이드로카르빌 포스포로디티오산의 아연 염으로서 첨가되고 하기 화학식으로 나타낼 수 있다:
식에서, R7 및 R8은 1 내지 18개, 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하고 알킬, 알케닐, 아릴, 아릴알킬, 알카릴 및 지환족 라디칼과 같은 라디칼을 포함하는 동일하거나 다른 하이드로카르빌 라디칼일 수 있다. 특히, 바람직한 R7 및 R8기는 2 내지 8개 탄소 원자의 알킬기이다. 그러므로, 라디칼은, 예를 들어, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸, 아밀, n-헥실, i-헥실, n-옥틸, 데실, 도데실, 옥타데실, 2-에틸헥실, 페닐, 부틸페닐, 사이클로헥실, 메틸사이클로펜틸, 프로페닐, 부테닐일 수 있다. 오일 용해도를 얻기 위하여, 디티오포스포릭산 내의 탄소 원자(즉, R 및 R')의 총수는 일반적으로 약 5 또는 그 이상일 것이다.
또한, 마모방지/극압 성능을 부여하기 위하여 아연 염과 동일한 중량% 범위로 윤활제 조성물 내에 디부틸 하이드로겐 포스파이트(dibuthyl hydrogen phosphite; DBPH) 및 트리페닐 모노티오포스페이트 및 디부틸 아민, 카본 디설파이드 및 아크릴산의 메틸 에스테르를 반응시켜 형성된 티오카바메이트 에스테르가 포함될 수 있다. 티오카바메이트는 미국 특허 제4,758,362호에 기재되어 있고, 인-함유 금속 염은 미국 특허 제4,466,894호에 기재되어 있다. 두 특허 모두 본원에 참고문헌으로서 포함된다. 안티모니 또는 납 염 또한 극압을 위해 사용될 수 있다. 바람직한 염은 안티모니 디아밀디티오카바메이트와 같은 디티오카르밤산이다.
6. 점도 조절제
점도 조절제(viscosity modifiers; VM) 및 분산 점도 조절제류(dispersant viscosity modifiers; DVM)는 널리 공지되어 있다. 점도 조절제(VMs) 및 분산 점도 조절제(DVMs)의 예는 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리올레핀, 스티렌-말레익 에스테르 코폴리머 및 호모폴리머, 코폴리머 및 그라프트 코폴리머를 포함하는 유사 폴리머 물질이다. 점도 조절제의 개요는 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제5,157,088호, 제5,256,752호 및 제5,395,539호에서 발견될 수 있다. 점도 조절제(VMs) 및 분산 점도 조절제(DVMs)는 바람직하게는 10 중량%까지의 수준으로 완전히 제형화된 조성물 내에 포함된다.
7. 유동점 억제제(Pour Point Depressants; PPD)
이러한 성분은 특히 윤활 오일의 저온 품질을 개선시키는데 유용하다. 바람직한 유동점 억제제는 알킬나프탈렌이다. 유동점 억제제는 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,880,553호 및 제4,753,745호에 기재되어 있다. 유동점 억제제(PPDs)는 일반적으로 저온 및 낮은 전단 속도(rates of shear)에서 측정된 점도를 감소시키기 위하여 윤활제 조성물에 첨가된다. 유동점 억제제는 바람직하게는 0.1-5 중량%의 범위로 사용된다. 윤활 유체의 저온, 낮은 전단 속도 리올로지(rheology)에 접근하기 위해 사용된 테스트의 예들은 ASTM D97(유동점), ASTM D2983(브룩필드 점도), D4684(미니-회전 점도계) 및 D5133 (스캐닝 브룩필드)이다.
8. 세정제
윤활제 조성물은 많은 경우에서 바람직하게는 세정제를 포함한다. 본 발명에서 사용된 세정제는 바람직하게는 유기산의 금속 염이다. 세정제의 유기산 부분은 바람직하게는 설포네이트, 카르복실레이트, 페네이트(phenate) 또는 살리실레이트이다. 세정제의 금속 부분은 바람직하게는 알카리금속 또는 알칼리토금속이다. 바람직한 금속은 소디움, 칼슘, 포타시움 및 마그네슘이다. 바람직하게는, 세정제는 과염기성이고, 이는 중성 금속 염을 형성하기 위하여 필요한 것 이상의 화학량론적 과량의 금속이 있다는 것을 의미한다.
바람직한 과염기성 유기 염은 실질적으로 친유성(oleophilic) 성질을 갖고 유기 물질로부터 형성되는 설포네이트 염이다. 유기 설포네이트는 윤활제 및 세정제 분야에서 널리 알려진 물질이다. 설포네이트 화합물은 바람직하게는 평균적으로 약 10 내지 40개 탄소 원자, 좀더 바람직하게는 약 12 내지 36개 탄소 원자, 그리고 가장 바람직하게는 약 14 내지 32개 탄소 원자를 포함한다. 유사하게, 페네이트, 옥실레이트 및 카르복실레이트는 바람직하게는 실질적으로 친유성 성질을 갖는다.
본 발명이 방향족 또는 파라핀 구조 중 하나일 수 있는 탄소 원자를 허용하지만, 알킬화 방향족 화합물을 사용하는 것이 매우 바람직하다. 나프탈렌 기준(base) 물질이 사용될 수 있지만, 선택되는 방향족 화합물은 벤젠 성분이다.
그러므로, 특히 바람직한 한 성분은 과염기성 모노설폰화 알킬화 벤젠이고, 바람직하게는 모노알킬화 벤젠이다. 바람직하게는, 알킬 벤젠 분획은 증류기 바닥 소스(still bottom source)로부터 수득된 것이고 모노- 또는 디-알킬화 화합물이다. 본 발명에서 모노-알킬화 방향족 화합물이 전체 특성에서 디알킬화 방향족 화합물에 비해 우수한 것으로 여겨진다.
본 발명에서 모노-알킬화 염(벤젠 설포네이트)를 얻기 위하여 모노-알킬화 방향족 화합물(벤젠)이 사용되는 것이 바람직하다. 조성물의 실질적인 부분이 알킬기의 소스로서 프로필렌 폴리머를 포함하는 혼합물이 염의 용해도를 돕는다. 단관능성(monofunctional)(예를 들어, 모노-설폰화) 물질의 사용은 윤활제로부터 염의 침전을 적게 하여 분자의 가교 결합을 피한다. 염이 과염기성인 것이 바람직하다. 과염기성으로부터의 과량의 금속은 산을 중화시키는 효과를 갖고, 윤활제 내에서 형성될 수 있다. 두 번째 이점은 과염기성 염류가 마찰의 동적 계수를 증가시킨다는 것이다. 바람직하게는, 과량의 금속은 당량 기준에 대하여 약 30 : 1 까지, 바람직하게는 5 : 1 내지 18 : 1의 비율로 산을 중화시키기 위하여 요구되는 것 이상으로 존재할 것이다.
조성물 내에서 사용된 과염기성 염의 양은 바람직하게는 무오일 기준으로 약 0.1 내지 10 중량%이다. 과염기성 염은 일반적으로 무오일 기준에 대하여 10-600 범위의 TBN 범위를 갖는 약 50% 오일 내에서 만들어진다. 붕산화 및 비-붕산화 과염기성 세정제는 미국 특허 제5,403,501호 및 제4,792,410호에 기재되어 있으며, 이들은 본원에서 관련 기재를 위해 참고문헌으로서 포함된다.
9. 포스페이트(인산염)
윤활제 조성물은 또한 바람직하게는 0.002-1.0 중량%의 양으로 적어도 하나의 아인산(phosphorus acid), 아인산 염(phoshorus acid salt), 아인산 에스테르 또는 황-함유 유사체를 포함하는 이들의 유도체를 포함한다. 아인산, 염, 에스테르 또는 이의 유도체는 아인산 에스테르 또는 이의 염, 아인산 염(phosphite), 인-함유 아미드, 인-함유 카르복실산 또는 에스테르, 인 함유 에테르 및 이의 혼합물로부터 선택된 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에서, 아인산, 에스테르 또는 유도체는 아인산, 아인산 에스테르, 아인산 염, 또는 이의 유도체일 수 있다. 아인산은 인산, 포스폰산, 포스핀산 및 모노티오인산, 티오포스핀산 및 티오포스폰산 뿐만 아니라 디티오인산을 포함하는 티오인산을 포함한다.
화합물의 한 부류는 O,O-디알킬-포스포로디티오에이트 및 말레산(maleic Acid) 또는 푸마르산의 에스테르의 부가물이다. 화합물, 예를 들어 0,0-디(2-에틸헥실)-S-(l,2-디카르보부톡시 에틸)포스포로디티오에이트는 미국 특허 제3,359,203에 기재된 바와 같이 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
카르복실산 에스테르의 디티오인산 에스테르는 본 발명에서 유용한 화합물의 다른 부류이다. 2 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알킬 에스테르, 예를 들어, 3-[[비스(l-메틸에톡시)포스피노티오일]티오] 프로피온산 에틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 무회 디티오인산염의 세 번째 부류는 하기를 포함한다:
(i) 화학식 4 화합물
상기 식에서, R7 및 R8은 독립적으로 3 내지 8개 탄소 원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 것이다(알.티.반더빌트(R. T. Vanderbilt Co., Inc.)로부터 VANLUBE 7611M 로서 상업적으로 입수가능함);
(ii) 시바 가이기(Ciba Geigy Corp.)로부터 IRGALUBE® 63 으로서 상업적으로 입수가능한 카르복실산의 디티오인산 에스테르;
(iii) 시바 가이기(Ciba Geigy Corp.)로부터 IRGALUBE® TPPT 로서 상업적으로 입수가능한 트리페닐포스포로티오네이트;
아연 염은 바람직하게는 0.1-5 트리페닐포스포로티오네이트 양으로 윤활 조성물에 첨가되며, 여기에서 페닐기는 2 개의 알킬기까지 치환될 수 있다. 이 그룹의 예는, IRGALUBE® TPPT(시바 가이기(Ciba-Geigy Corp.)에 의해 제조)로서 상업적으로 입수가능한 트리페닐-포스포로티오네이트이다.
바람직한 인 화합물 그룹은 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제5,354,484에 기재된 것과 같은 디알킬인산 모노 알킬 일차 아민 염이다. 85%의 인산이 완전히 제형화된 ATF 패키지에 첨가되기 위하여 바람직한 화합물이고, 바람직하게는 ATF 중량에 기준하여 약 0.01-0.3 중량%의 수준으로 포함된다.
알킬 인산염의 아민 염은 공지된 방법, 예를 들어, 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제4,130,494에 기재된 방법에 의해 제조된다. 인산의 적합한 모노에스테르 또는 디에스테르 또는 이들의 혼합물은 아민으로 중화된다. 모노에스테르가 사용되었을 때, 2 몰의 아민이 요구되고, 디에스테르는 1 몰의 아민을 필요로 할 것이다. 어느 경우에도, 요구되는 아민의 양은, 총 산가(acid number)가 총 염기가(base number)와 근본적으로 동일한 반응의 중화점을 관찰함으로써 조절될 수 있다. 선택적으로, 암모니아 또는 에틸렌디아민과 같은 중화제가 반응에 첨가될 수 있다.
바람직한 인산염 에스테르는 지방족 에스테르, 그 중에서도 2-에틸헥실, n-옥틸 및 헥실 모노- 또는 디에스테르이다. 아민은 일차 또는 이차 아민으로부터 선택될 수 있다. 10 내지 24개 탄소 원자를 갖는 t-알킬 아민이 특히 바람직하다. 이러한 아민은 예를 들어, 롬 앤드 하스(Rohm and Haas Co.)에 의해 제조된 Primene® 81R 으로서 상업적으로 입수가능하다.
설폰산 염은 본 기술분야에 널리 공지되어 있으며 상업적으로 입수가능하다. 본 발명의 상승제(synergists)를 제조하는데 사용될 수 있는 방향족 설폰산의 대표예는 각각 8 내지 20개 탄소 원자의 1 내지 4 알킬기를 갖는 알킬화 벤젠설폰산 및 알킬화 나프탈렌설폰산이다. 각각 9 내지 18개 탄소 원자를 갖는 알킬기로 치환된 나프탈렌설포네이트가 특히 바람직하고, 예를 들어 디노닐나프탈렌설포네이트를 들 수 있다.
10. 소포제
소포제는 실리콘 또는 플루오로실리콘 조성물로서 본 기술분야에 널리 공지되어 있다. 이러한 소포제는 다우 코닝 화학(Dow Corning Chemical Corporation) 및 유니온 카바이드(Union Carbide Corporation)로부터 입수가능하다. 바람직한 플루오로실리콘 소포제 제품은 다우(Dow) FS-1265이다. 바람직한 실리콘 소포제 제품은 다우 코닝(Dow Corning) DC-200 및 유니온 카바이드(Union Carbide) UC-L45이다. 단독으로 또는 혼합물로 조성물 내에 포함될 수 있는 다른 소포제는 웨스트 버지니아 니트로(Nitro, West Virginia) 소재의 몬산토 폴리머 프로덕스 컴퍼니(Monsanto Polymer Products Co.)로부터 PC-1244로서 입수가능한 폴리아크릴레이트 소포제이다. 또한, 미시간 파밍턴 힐스(Farmington Hills, Michiigan) 소재의 오에스아이 스페셜티스 인코포레이티드(OSI Specialties, Inc.)로부터 입수가능한 실록산 폴리에테르 코폴리머 소포제 역시 포함될 수 있다. 하나의 이 물질은 SILWET-L-7220로 판매된다. 소포제 제품은 바람직하게는 본 발명의 조성물 내에 무-오일 기준의 활성분에 대해 5 내지 80 ppm(parts per million)의 수준으로 포함된다.
11. 방청제
방청제의 실시예는 알킬 나프탈렌설폰산의 금속 염을 포함한다.
12. 구리 부식 저해제
선택적으로 첨가될 수 있는 구리 부식 저해제의 실시예는 티아졸, 트리아졸 및 티아디아졸을 포함한다. 이러한 화합물의 실시예는 벤조트리아졸, 톨릴(tolyl)트리아졸, 옥틸트리아졸, 데실트리아졸, 도데실트리아졸, 2-머캅토-벤조티아졸, 2,5-디머캅토-l,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-5-하이드로카르빌(carbyl)티오-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-5-하이드로카르빌디티오-l,3,4-티아디아졸, 2,5-비스(하이드로카르빌티오)-1,3,4-티아디아졸 및 2,5-비스(하이드로카르빌디티오)-1,3,4-티아디아졸을 포함한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 목적으로 기재된 것이고 본 발명을 제한하려는 의도가 아니다. 모든 % 및 부는 다른 방식으로 나타내지 않는 한 중량에 근거한 것이다.
실시예
1
본 발명 및 비교 MoDTC 조성물을 표 1에 기재된 바와 같은 DTDA 조성물을 사용하여 제조하였다. 본 발명의 실시예(MoDTC-1)에서, 대부분의 DTDA 공급원(DTDA-1)은 약 70% 2-부틸렌(시스 및 트랜스), 약 20% 이소부틸렌 및 약 10% 이소부틸렌을 함유하는 부틸렌 공급원료로부터 유래되었다. 비교 실시예(MoDTC-A 및 MoDTC-B)에서, DTDA 공급원(DTDA-A 및 DTDA-B)은 각각 이소부틸렌 또는 에틸렌의 하나를 함유하는 프로필렌이 풍부한 공급원료로부터 유래되었다. 모든 MoDTC 조성물은 몰리브덴 트리옥사이드, 물 및 카본 디설파이드와 DTDA의 반응을 포함하는 동일 공정에 의해 제조하였다. 특히, MoDTC 조성물은 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제7,312,348에 개시된 방법을 사용하여 제조하였다.
| 시료 | DTDA | DTDA 탄소수 분포, 질량%( mass %) | |||
| C11 | C12 | C13 | C14 | ||
|
MoDTC
-1
(본 발명) |
95 질량% DTDA -1 | 미량 | <1 | >98 | 미량 |
| 5 질량% DTDA -B | 3 | 31 | 57 | 9 | |
|
MoDTC
-A
(비교) |
100 질량% DTDA -A | <1 | 22 | 70 | 8 |
|
MoDTC
-B
(비교) |
100 질량% DTDA -B | 3 | 31 | 57 | 9 |
실시예
2
실시예 1의 MoDTC 조성물을 적절한 교반과 함께 70℃ 가열에서 4 cSt PAO 합성 베이스 오일에 완전히 용해시켰다. 상기 용액을 실온까지 냉각시켰다. 12 시간 동안 실온에 둔 후, 상기 용액에서 침전물이 있는지를 관찰하였다. 표 2에 기재한 바와 같이, 본 발명의 MoDTC-1로 제조된 용액에서만 침전물이 나타나지 않았다.
실시예
3
실시예 1의 MoDTC 조성물을 시판되는 GF-4 컨벤셔널 10W-30 엔진 오일에 완전히 용해시켰다. 그런 다음, 상기 용액을 12℃로 유지되는 냉장고 내에 위치시켰다. 24 시간 후, 상기 용액에서 침전물이 있는지를 관찰하였다. 표 2에 기재한 바와 같이, 본 발명의 MoDTC-1로 제조된 용액에서만 침전물이 나타나지 않았다.
실시예
4
실시예 1의 MoDTC 조성물을 시판되는 GF-4 합성 10W-30 엔진 오일에 완전히 용해시켰다. 그런 다음, 상기 용액을 -10℃로 유지되는 냉동고(freezer) 내에 위치시켰다. 6일 및 60일 후, 상기 용액에서 침전물이 있는지를 관찰하였다. 표 2에 기재한 바와 같이, 본 발명의 MoDTC-1로 제조된 용액에서만 침전물이 나타나지 않았다.
| 윤활제 |
처리,질량%
** |
온도 | 시간 |
MoDTC
-1
* |
MoDTC
-A
* |
MoDTC
-B
* |
| 4 cSt PAO | 0.5 | RT | 12h | 깨끗함 | ppt . | ppt . |
|
컨벤셔널
GF
-4 10W-30
엔진 오일 |
1.0 | 12℃ | 24h | 깨끗함 | ppt . | ppt . |
|
합성
GF
-4 10W-30
엔진 오일 |
1.0 | -10℃ |
6일/
60일 |
깨끗함/
깨끗함 |
ppt
./
많은 ppt . |
ppt
./
많은 ppt . |
* MoDTC/희석 오일 혼합물은 MoDTC/희석 오일 조성물의 일부로서 측정된 7 질량% 몰리브덴을 함유한다.
** MoDTC는 희석 오일과 50/50 질량의 혼합물로서 윤활제에 첨가되어, 윤활제 내 0.25-0.5% MoDTC를 초래한다.
실시예에 따라, 부틸렌 공급 원료로부터 유래된 다량의 DTDA를 사용하여 제조된 본 발명의 MoDTC는, 프로필렌이 풍부한 공급 원료로부터 유래된 DTDA 조성물으로부터 제조된 MoDTC 조성물에 비해 우수하다. 본 기술분야의 당업자에게는, 이러한 결과는 더 넓은 탄소수 분포를 갖는 디알킬아민으로부터 제조된 MoDTA 조성물, 즉 프로필렌 기준 DTDA는 매우 균일한 탄소수 분포를 갖는 MoDTC 조성물, 즉 부틸렌 기준 DTDA보다 더 높은 오일 용해도를 갖는 것으로 예상된다는 점을 감안하면 더욱 놀라운 것이다.
표 1에 따르면, 부틸렌 기준 DTDA, DTDA-1에서의 알킬 사슬은 기본적으로 모두 이소-트리데실이고, 프로필렌 기준 DTDA 조성물의 알킬 사슬은 11 내지 14개 탄소수 범위를 갖는다. 돌이켜 보면, 대략 98%의 알킬 사슬이 C13인 본 발명의 MoDTC-1의 우수한 오일 용해도는 부틸렌 기준 DTDA의 이성질체 다양성에 기인될 수 있는 것으로, 차례로 4 개의 이성질체, 시스-2-부틸렌, 트랜스-2-부틸렌, 1-부틸렌 및 이소부틸렌을 포함하는 부틸렌 공급 원료의 이성질체 풍부도에 의한 것이며, 프로필렌 유래 DTDA에 대한 공급원료는 이성질체 물질을 함유하지 않는다.
실시예
5
본 발명 및 비교 MoDTC 조성물은 표 3에 기재된 바와 같은 DTDA 조성물을 사용하여 제조하였다. 본 발명의 실시예(MoDTC-2)에서, 다량의 DTDA 공급(DTDA-1)은 약 70% 2-부틸렌(시스 및 트랜스), 약 20% 이소부틸렌 및 약 10% 이소부틸렌을 함유하는 부틸렌 공급원료로부터 유래된 것이다. 비교 실시예 MoDTC-C에서, DTDA 공급원은 70% DTDA-1 및 30% DTDA-B로 구성된 혼합물이다. 후자는 에틸렌을 또한 함유하는 프로필렌이 풍부한 공급원료로부터 유래된 것이다. 비교 실시예 MoDTC-D에서, DTDA 공급원은 100% DTDA-B이다. 모든 MoDTC 조성물은 몰리브덴 트리옥사이드, 물 및 카본 디설파이드와 DTDA와의 반응을 포함하는 동일 공정에 의해 제조하였다. 특히, MoDTC 조성물은 본원에 참고문헌으로서 포함되는 미국 특허 제7,524,799에서 개시된 방법을 사용하여 제조하였다.
| 시료 | DTDA | DTDA 탄소수 분포, 질량%( mass %) | |||
| C11 | C12 | C13 | C14 | ||
|
MoDTC
-2
(본 발명) |
95 질량% DTDA -1 | 미량 | <1 | >98 | 미량 |
| 5 질량% DTDA -B | 3 | 31 | 57 | 9 | |
|
MoDTC
-C
(비교) |
70 질량% DTDA -1 | 미량 | <1 | >98 | 미량 |
| 30 질량% DTDA -B | 3 | 31 | 57 | 9 | |
|
MoDTC
-D
(비교) |
100 질량% DTDA -B | 3 | 31 | 57 | 9 |
실시예
6
실시예 5의 MoDTC 조성물(0.73 질량%)을 시판되는 컨벤셔널 GF-5 5W-30 엔진 오일에 완전히 용해시켰다. 그런 다음, 상기 용액을 12℃로 유지되는 냉장고 및 -10℃로 유지되는 냉동고 내에 위치시켰다. 표 4에 기재된 바와 같이, 40 일 후에 연무(haze), 혼탁(cloudiness) 또는 침전 없이 유지된 용액에 본 발명의 MoDTC-2 만이 포함되었다.
| 온도 | MoDTC -2 | MoDTC -C | MoDTC -D |
| 12℃ | 40 일 후 깨끗함 | 9 일 후 침전 | 1 일 후 침전 |
| -10℃ | 40 일 후 깨끗함 | 2 일 후 심한 연무 | 1 일 후 혼탁 |
** MoDTC는 희석 오일과 70/30 질량의 혼합물로서 윤활제에 첨가되어, 윤활제 내 약 0.51% MoDTC를 초래한다.
MoDTC/희석 오일 혼합물은 MoDTC/희석 오일 조성물의 일부로서 측정된 약 9.6 질량%의 몰리브덴을 함유한다.
실시예
7
실시예 5의 MoDTC 조성물(0.73 질량%)을 시판되는 합성 GF-5 5W-30 엔진 오일에 완전히 용해시켰다. 그런 다음, 상기 용액을 12℃로 유지되는 냉장고 및 -10℃로 유지되는 냉동고 내에 위치시켰다. 표 5에 기재된 바와 같이, 40 일 후에 연무, 혼탁(cloudiness) 또는 침전 없이 유지된 용액에 본 발명의 MoDTC-2 만이 포함되었다.
| 온도 | MoDTC -2 | MoDTC -C | MoDTC -D |
| 12℃ | 40 일 후 깨끗함 | 16 일 후 침전 | 2 일 후 침전 |
| -10℃ |
2 일
및
40 일
후
약한 연무 |
2 일 후 심한 연무 | 1 일 후 혼탁 |
* MoDTC/희석 오일 혼합물은 MoDTC/희석 오일 조성물의 일부로서 측정된 약 9.6 질량%의 몰리브덴을 함유한다
** MoDTC는 희석 오일과 70/30 질량의 혼합물로서 윤활제에 첨가되어, 윤활제 내 약 0.51% MoDTC를 초래한다.
본 발명의 실시예에 따르면, 부틸렌 공급 원료로부터 유래된 다량의 DTDA를 사용하여 제조된 본 발명의 MoDTC가 >5% 프로필렌 기준 DTDA를 함유하는 DTDA 조성물로부터 제조된 MoDTC 조성물에 비해 우수하다. 또한, 본 발명의 한정 범위(즉, >98% C13)를 벗어나는 MoDTC의 존재는 부정적인 영향이 없는 특정 범위(예를 들어, DTDA-B로부터 유래된 MoDTC의 10% 까지, 바람직하게는 5% 까지)까지 용인될 수 있다. 그러나, 윤활제 내 전체 MoDTC 성분의 일부로서 DTDA-B로부터 유래된 >10% 또는 그 이상의 양의 MoDTC는 용해도에 역효과를 발생하게 한다. 따라서, 본 발명의 윤활 조성물은 98% C13 보다 큰 DTDA-1로부터 유래된 90% 초과, 더 바람직하게는 적어도 95% 및 더 바람직하게는 적어도 99%의 본 발명의 MoDTC로 구성된 C11-C14 MoDTC 성분을 갖는다. 본 발명의 기술분야의 당업자는 본 발명의 윤활 조성물의 부분으로서 C11-C14 유형 외에, 추가 MoDTC를 결합할 것을 예측할 수 있다. 즉 예를 들어, 에틸헥실아민 또는 디-옥틸 아민으로부터 유래된 MoDTCs가 첨가될 수 있다.
Claims (11)
- 50 중량% 초과의 2-부틸렌을 포함하는 부틸렌 공급원료로부터 디-트리데실아민(di-tridecylamine; DTDA) 중간체를 제조하는 단계; 및
상기 DTDA 중간체로부터 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물 제조 방법. - 제1항에 있어서, 상기 부틸렌 공급원료는 1-부틸렌 및 이소부틸렌을 더 포함하는 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물 제조 방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물은 구성 알킬기의 일부로서 평균적으로 98 중량% 초과의 C13을 갖는 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물 제조 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 50 중량% 초과의 2-부틸렌을 포함하는 부틸렌 공급원료로부터 디-트리데실아민(DTDA) 중간체를 제조하는 단계;
상기 DTDA 중간체로부터 디-트리데실 몰리브덴 디티오카바메이트 조성물을 제조하는 단계; 및
상기 디-트리데실 몰리브덴 디티오카바메이트를 윤활제 조성물의 윤활제 베이스에 0.01-3 중량%로 첨가하여, 윤활제 조성물의 C11-C14 몰리브덴 디티오카바메이트 성분이 90 중량% 초과의 디-트리데실 몰리브덴 디티오카바메이트로 구성되고, R1 내지 R4는 평균적으로 98 중량% 초과의 C13을 포함하는 단계를 포함하는 윤활제 조성물의 제조 방법.
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