KR101574835B1 - 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 - Google Patents
광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함하는 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층(barrier layer), 이를 포함하는 장벽 스택(barrier stack), 이를 포함하는 봉지화된 장치, 및 이를 이용하는 장치의 봉지 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층(barrier layer), 이를 포함하는 장벽 스택(barrier stack), 이를 포함하는 봉지화된 장치, 및 이를 이용하는 장치의 봉지 방법에 관한 것이다.
유기발광다이오드와 같은 유기 광전자 장치, 광전지를 포함하는 장치 및 유기 박막 트랜지스터 등의 디스플레이 장치는 대기 중의 기체(주로 산소 및/또는 수분)로부터 그들의 민감한 부품을 보호하기 위하여 봉지되어야 한다. 적절한 보호가 이루어지지 않는다면, 상기 장치의 질이 저하될 수 있다. 또한, 주로 검은 비방사성의 점(dark spot)이 생김으로써 장치의 질의 저하가 나타날 수 있다. 특히 유기발광다이오드의 경우, 다이오드로 침투하는 수증기로 인해 질이 저하되고, 음극(또는 양극)/유기막 계면부의 질을 저하시킬 수 있다.
봉지는 전형적으로 특정 접착제, 특히 낮은 투수성을 갖는 접착제를 이용하여 디스플레이 장치에 유리 캡을 접합시킴으로써 이루질 수 있다. 일반적으로, 장치의 수명을 길게 하기 위하여 고체의 수분 게터를 기판과 캡 사이에 넣을 수 있다. 캡을 이용한 봉지는 견고한 장치에는 잘 맞지만, 유연한 지지부(예를 들면, 플렉시블(flexible) 디스플레이)를 포함하는 장치에는 잘 맞지 않을 수 있다.
상기 봉지 기술은 또한 예를 들어 상보형금속산화반도체(CMOS) 마이크로디스플레이에서처럼 기판의 회로에 공간이 부족할 때에는 실현 불가능하고, 장치의 무게를 최소화하기를 바란다면 특히 큰 방출 영역의 경우에는 피해야 한다.
캡을 이용한 봉지가 적합하지 않은 모든 경우에는 일반적으로 "일체식(monolithic)" 봉지, 즉 좋은 산소 차단 및 수증기 차단 특성을 갖는 박막을 이용한 봉지 방법을 이용한다. 상기 방법을 위하여 가장 흔하게 사용되는 물질은 일반적으로 화학적 증기 증착법(CVD), 선택적으로 플라스마 촉진화학증착법(PECVD) 또는 원자층 증착법(ALD)을 이용하여 증착된 식 SiOx, SiNx, SiOxNy 및 AlxOy의 산화물 유전체 및/또는 질화물이 될 수 있다. 상기 방법은 대부분 유기 반도체 등에 공격적이어서 상기 증착된 막에 생기는 많은 핀홀과 같은 결점 때문에 보호막 도포가 불만족스러운 특성을 갖는 막의 형성을 야기하는 스퍼터링(sputtering)과 같은 물리적 증착법(PVD)보다 선호될 수 있다. 플라스마 촉진화학증착법 및 원자층 증착법은 물리적 증착법으로 수득되는 막보다 훨씬 적은 결점을 갖고, 증착된 막이 매우 균일하다는 장점을 갖는다. 즉 상기 두 방법은 우수한 스텝 커버리지(step coverage)를 제공할 수 있다.
무기층의 결점이 다른 무기층과 "연관되지 않게" 하는 예를 들어 Barix 라는 이름의 유기/무기/유기/무기 등의 다층을 제조하는 노력이 있어 왔다. 상기 방식으로, 현재 약 10g-6/m2/day까지 수증기 투과성을 감소시킬 수 있고, 따라서 유기발광다이오드 디스플레이 장치의 상업화가 이루어질 수 있도록 충분한 수명을 갖게 하는 것이 가능하다.
다층 봉지 구조의 또 다른 큰 군은 필립스(Philips)사의 "NONON"인데 이는 질화물층과 산화물 층을 교대로 포함하는, 예를 들어 SiNx/SiOx/SiNx/SiOx 등과 같은 다층으로 구성되는 것이다.
이와 관련하여, 미국등록특허 제7767498호에 따르면, 진공 증착으로 약 5층의 아크릴계 유기물과 5층의 무기물의 반복적인 증착 코팅을 하여 10-6g/m2/day 정도의 수분 투과 방지 특성을 확보하였다고 보고되었다. 그러나, 상기와 같이 유기 증착을 쌓아 올린 경우 유기층이 장벽 특성이 전혀 없는 유기재료로 구성되어, 수분의 침투에 의해 Cathod 층의 부식으로 발광 현상이 발생되지 않는 불량으로 인해, 신뢰성 특성이 취약하게 되는 단점을 가지고 있다. 또한, 증착층이 10층 구조로 되어 있으며, 유기층의 두께가 충분하지 못할 경우, 무기층 위에 유기층이 증착되면서 평활성이 떨어지는 문제가 발생된다. 또한, 장벽 특성이 우수한 알루미늄 옥사이드 단독으로만 사용할 경우, 층의 두께를 두껍게 하여도, 증착시 발생된 핀-홀(pin-hole)이 그대로 성장되어, 수분 및 산소가 쉽게 투과되어질 수 있다. 그 결과, 무기층과 유기층 간의 부착력이 저하되어 수분 차단 효과가 떨어질 수도 있다.
본 발명의 목적은 환경에 민감한 장치용 부재를 위한 장벽층을 형성할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 광경화도가 높고, 무기 장벽층에 대한 부착력이 높고, 신뢰성이 좋은, 봉지를 위한 장벽층을 구현할 수 있는 광경화 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광경화 조성물로 구현된 장벽층, 이를 포함하는 장벽 스택, 이를 포함하는 봉지화된 장치, 및 이를 사용하는 장치의 봉지 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
본 발명의 다른 관점인 장벽층은 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이고, 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 봉지화된 장치는 장치용 부재; 및 상기 장치용 부재 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택(barrier stack)을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 상기 광경화 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명은 광경화도가 높고, 무기 장벽층에 대한 부착력이 높고, 신뢰성이 좋은 장벽층을 형성할 수 있어 장치용 부재의 봉지 용도로 사용할 수 있는 광경화 조성물을 제공하였다.
도 1은 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
본 명세서에서 '치환 또는 비치환된'에서 '치환'은 본 발명의 관능기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1-10의 알킬기이다), 탄소수 1-20의 알킬기, 탄소수 6-20의 아릴기, 탄소수 3-10의 시클로알킬기, 탄소수 3-20의 헤테로아릴기, 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7-21의 아릴알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '화합물'은 모노머 또는 그의 올리고머를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '올리고머'는 해당 모노머로 중합된 중합체를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '*'는 원소간 연결 부위를 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로 원자'는 탄소 원자 이외의 원자로서, 산소, 할로겐, 질소, 황, 인, 붕소, 실리콘, 알루미늄이 될 수 있다.
본 발명의 일 관점인 광경화 조성물은 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광경화 조성물은 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함할 수 있다.
아미드기를 갖는 실리콘계 화합물
상기 아미드기를 갖는 실리콘계 화합물은 광경화성 작용기(예:(메타)아크리레이트기)를 갖는 광경화성 모노머일 수 있다.
구체예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
(상기에서, R1,R2, 및 R3은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, Y, 하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 또는 하기 화학식 2 또는 3을 갖는 Y이고,
<화학식 2>
(상기에서, *는 화학식 1의 질소 또는 Y의 연결 부위이고,
Y1,Y2 및 Y3은 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 헤테로 원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 헤테로 원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알콕시기이다)
<화학식 3>
(상기에서, *는 화학식 1의 질소 또는 Y의 연결 부위이고, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
상기 Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 헤테로원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 헤테로 원자를 포함하는 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 헤테로원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 실릴기이고,
상기 R1,R2, 및 R3 중 하나 이상은 상기 화학식 3이고,
상기 R1,R2, 및 R3 중 하나 이상은 상기 화학식 2, 또는 상기 화학식 2를 갖는 Y이다)
상기 Y1,Y2, 및 Y3은 각각 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 아세톡시기, 에폭시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 헤테로 원자를 포함하는 알케닐기, 머켑토기, 이소사이아네이트기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 헤테로 원자를 포함하는 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알콕시기 중 단독 또는 이들의 혼합 형태를 적어도 하나 이상으로 치환될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
(상기에서, R4는 수소 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R5,R6은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1-10의 헤테로 원자를 포함하는 알킬기, 탄소수 2-20의 알케닐기, 탄소수 2-20의 헤테로 원자를 포함하는 알케닐기, 탄소수 6-20의 아릴기, 탄소수 6-20의 헤테로 원자를 포함하는 아릴기, 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 실릴기이고,
상기 R5,R6 중 하나 이상은 상기 화학식 2를 포함한다).
예를 들면, 상기 실리콘계 화합물은 하기 화학식 5-11 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
(상기에서, R4는 수소, 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R7,R8,R9는 동일하거나 다르고, 탄소수 1-10의 알킬기이다).
상기 실리콘계 화합물은 통상의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 실리콘계 화합물은 실릴기 함유 아민 화합물과 (메타)아크릴로일 클로라이드를 반응시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 실리콘계 화합물은 고형분 기준으로 광경화형 조성물 중 1-99중량%, 바람직하게는 5-98중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화 조성물의 광경화도 및 부착력이 우수하면서 신뢰성이 좋은 효과가 있을 수 있다.
상기 조성물은 (B)개시제를 더 포함할 수 있다.
개시제
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 인계를 사용할 수 있다.
인계로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
개시제는 고형분 기준으로 광경화 조성물 중 1-99중량%, 바람직하게는 1-10중량% 또는 1-5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
다른 구체예에서, 상기 광경화 조성물은 (C)아미드기를 포함하지 않는 실리콘계 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 실리콘계 화합물은 실록산기와 광경화 작용기(예:비닐기 또는 (메타)아크릴레이트기)를 포함하는 광경화성 모노머일 수 있다.
상기 실리콘계 화합물은 하기 화학식 12로 표시될 수 있다:
<화학식 12>
(상기에서, R10,R11,R12,R13,R14,R15은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, Z, 하기 화학식 13, 또는 하기 화학식 13을 갖는 Z이고,
<화학식 13>
(상기에서, *는 화학식 12의 Si 또는 Z의 연결 부위이고, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
상기 Z는 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1-10의 헤테로원자를 갖는 알킬기, 탄소수 2-20의 알케닐기, 헤테로원자를 갖는 탄소수 2-20의 알케닐기, 탄소수 6-20의 아릴기, 헤테로원자를 갖는 탄소수 6-20의 아릴기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 탄소수 1-10의 실릴기이고,
R10,R11,R12 중 하나 이상은 상기 화학식 13을 갖는 Z이고,
R13,R14,R15 중 하나 이상은 상기 화학식 13을 갖는 Z이다).
바람직하게는, R10,R11,R12은 탄소수 1-5의 알킬기, 또는 상기 화학식 13을 갖는 탄소수 1-10의 알킬기가 될 수 있다.
바람직하게는, R13,R14,R15은 탄소수 1-5의 알킬기, 또는 상기 화학식 13을 갖는 탄소수 1-10의 알킬기가 될 수 있다.
구체예에서, 상기 실리콘계 화합물은 1,3-비스((메타)아크릴옥시알킬)테트라알킬디실록산 또는 이를 포함하는 혼합물이 될 수 있다.
상기 (C)실리콘계 화합물은 고형분 기준으로 광경화 조성물 중 10-80중량%, 바람직하게는 15-50중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화 조성물의 광경화도 및 부착력이 우수하면서 신뢰성이 좋은 효과가 있을 수 있다.
또 다른 구체예에서, 상기 광경화 조성물은 (D)실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 비실리콘계 화합물은 광경화 작용기(예:비닐기 또는 (메타)아크릴레이트기)를 포함하는 광경화성 모노머일 수 있다.
예를 들면, 상기 비실리콘계 화합물은 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 (D)비실리콘계 화합물은 고형분 기준으로 광경화 조성물 중 10-80중량%, 바람직하게는 5-55중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화 조성물의 광경화도 및 부착력이 우수하면서 신뢰성이 좋은 효과가 있을 수 있다.
일 실시예에서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 (A)90-99중량%, (B)1-10중량%를 포함할 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 (A)40-55중량%, (B)1-5중량%, (C) 또는 (D)40-55중량%를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 (A)40-55중량%, (B)1-5중량%, (C)35-45중량%, (D)5-15중량%를 포함할 수 있다.
상기 광경화 조성물은 상기 실리콘계 화합물 등과 개시제를 혼합하여 형성할 수 있다. 바람직하게는, 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다.
상기 광경화 조성물은 광경화도가 80% 이상이 될 수 있다. 광경화도가 80% 미만인 경우, 경화 후 경화 수축 응력이 높아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현하여 봉지 용도로 사용할 수 있다. 바람직하게는, 90% 이상, 더 바람직하게는 90-95%가 될 수 있다.
상기 광경화 조성물은 경화 후 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이 될 수 있다. 부착력이 20kgf/(mm)2 미만인 경우, 외부에서 침투되는 수분 또는 산소가 장벽층 사이를 쉽게 침투하여 신뢰성 불량이 발생할 수 있다. 상기 무기 장벽층은 하기에서 상술되는 무기 장벽층(예:SiOx, SiNx, Al2O3)을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 부착력은 20-100 kgf/(mm)2 가 이며, 더 바람직하게는 30-100 kgf/(mm)2 이다.
일 구체예에서, 무기 장벽층으로 실리콘 산화물 또는 알루미늄 산화물에 대한 부착력은 30-43kgf/(mm)2가 될 수 있다. 다른 구체예에서, 무기 장벽층으로 실리콘 질화물에 대한 부착력은 33-45kgf/(mm)2가 될 수 있다. 상기 부착력은 하기 실험예를 참고하여 측정할 수 있다.
장치용 부재 특히 디스플레이 부재는 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있다. 이를 위해 장치용 부재는 봉지 또는 캡슐화될 필요가 있다. 이러한 장치용 부재는 유기발광소자(OLED), 조명 장치, 플렉시블(flexible) 유기발광소자 디스플레이, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 광경화 조성물은 상기 장치 특히 플렉시블(flexible) 디스플레이 장치의 봉지 또는 캡슐화 용도로 사용되는 유기 장벽층을 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 유기 장벽층은 상기 조성물로 형성될 수 있다.
유기 장벽층은 상술한 광경화 조성물을 광 경화시켜 형성할 수 있다. 제한되지 않지만, 광경화 조성물을 0.1㎛-20㎛ 두께로 코팅하고, 10-500J/㎠에서 1-50초동안 조사하여 경화시킬 수 있다.
유기 장벽층은 상술한 경화 후의 광경화 조성물의 물성을 갖는다. 따라서, 하기에서 상술될 무기 장벽층과 함께 장벽 스택을 형성하여 장치의 봉지 용도로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 장벽 스택은 상기 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함할 수 있다.
무기 장벽층은 상기 유기 장벽층과 상이한 무기층으로 형성하여, 유기 장벽층의 효과를 보완할 수 있다.
무기 장벽층은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기층이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 금속, 금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 혼합 금속의 산화물, 금속 또는 혼합 금속의 불화물, 금속 또는 혼합 금속의 질화물, 금속 탄화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소질화물, 금속 또는 혼합 금속의 붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 실리사이드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 상기 금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기 장벽층은 SiOx, SizNx, SiOxNy, ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3, In2O3, SnO2(상기에서, x는 1-5 이고, y는 1-5이고, z는 1-5이다) 등이 될 수 있다.
무기 장벽층과 유기 장벽층은 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 금속유기화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마강화 화학기상증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.
유기 장벽층은 상술한 물성을 확보한다. 그 결과, 유기 장벽층은 무기 장벽층과 교대로 증착시, 무기 장벽층의 평활화 특성을 확보할 수 있다. 또한, 유기 장벽층은 무기 장벽층의 결함이 또 다른 무기 장벽층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.
장벽 스택은 상기 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하되, 장벽 스택의 수는 제한되지 않는다. 장벽 스택의 조합의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다.
장벽 스택에서 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 광경화 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기 장벽층의 장벽층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기 장벽층과 무기 장벽층으로부터 발생하는 디스플레이장치에 대한 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.
바람직하게는, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 각각 2층 이상 교대로 전체 10회 이하, 바람직하게는 7회 이하(예:2-7회)로 증착될 수 있고, 더 바람직하게는 무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층의 7층 구조로 형성될 수 있다.
장벽 스택에서, 유기 장벽층 하나의 두께는 0.1㎛-20㎛, 바람직하게는 1㎛-20㎛, 무기 장벽층 하나의 두께는 5nm-500nm, 바람직하게는 5nm-200nm가 될 수 있다.
장벽 스택은 박막 봉지제로서, 두께는 5㎛ 이하, 바람직하게는 1.5㎛-5㎛가 될 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 봉지화된 장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 위에 형성된 상기 장벽층 또는 장벽 스택을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 장치는 디스플레이 장치를 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 2는 본 발명 일 구체예의 봉지화된 장치의 단면도이다.
도 1에 따르면, 봉지화된 장치(100)는 기판(10); 상기 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(예:유기발광소자)(20); 및 상기 장치용 부재(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)으로 구성되는 장벽 스택(30)을 포함할 수 있다.
도 2에 따르면, 봉지화된 장치(200)는 기판(10); 상기 기판(10) 위에 형성된 장치용 부재(예:유기발광소자)(20); 및 상기 장치용 부재(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)으로 구성되는 장벽 스택(30)을 포함할 수 있다.
도 1은 장치용 부재(20)와 무기 장벽층(31)이 서로 접촉하는 구체예이고, 도 2는 장치용 부재(20)와 무기 장벽층(31) 간에 빈 공간(40)이 형성된 구체예이다.
상기 장치용 부재, 유기 장벽층, 무기 장벽층, 장벽 스택에 대한 내용은 상기에서 상술한 바와 같다.
상기 기판은 장치용 부재가 적층될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.
상기 봉지화된 장치는 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 구체예에서, 기판 위에 장치용 부재를 형성하고 무기 장벽층을 형성한다. 광경화 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 방법을 사용하여 도포하고 광을 조사하여 유기 장벽층을 형성할 수 있다. 무기 장벽층과 유기 장벽층의 형성 과정은 반복될 수 있다(바람직하게는 무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층-유기 장벽층-무기 장벽층의 7층 구조).
무기 장벽층과 유기 장벽층의 형성 방법은 제한되지 않지만, 증착을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점인 장치의 봉지 방법은 하기의 단계를 포함할 수 있다:
기판에 하나 이상의 장치용 부재를 적층하는 단계; 및
하나 이상의 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하고, 상기 장치용 부재에 인접하는 하나 이상의 장벽층을 증착시키는 단계.
기판, 장치용 부재, 무기 장벽층, 유기 장벽층, 장벽 스택에 대한 상세 내용은 상기에서 상술한 바와 같다.
기판에 장치용 부재를 적층한다. 이는 하기 무기 장벽층과 유기 장벽층 형성 방법과 동일한 방법으로 수행될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
무기 장벽층과 유기 장벽층은 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 형성될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
합성예
1: N,N-
bis
(3-
triethoxysilyl
)propyl)
methacrylamide
제조
Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)amine(C18H43NO6Si2, Gelest社) 100.00g (A)과 전체 용액 대비 고형분 30%를 맞추기 위한 양만큼의 methylene chloride (CH2Cl2, TCI社)를 온도 제어가 가능한 자켓형 반응기에 넣고 상온에서 30분 동안 교반하였다. 그 후 반응기를 0℃로 냉각시킨 상태에서, methacryloyl chloride (C4H5ClO, TCI社)를 (A) 대비 1당량 만큼 1시간에 걸쳐 서서히 반응기에 적하시켰다. 투입이 끝나면 반응기를 상온으로 상승시킨 상태에서 6시간 동안 교반한 후 반응을 종료하였다. 반응기 내 유기 용액을 pH가 중성이 될 때까지 물로 중화한 다음 감압하여 건조시킨 후 최종 생성물을 얻었다. 얻어진 생성물은 NMR과 GC로 최종 구조를 분석하여 확인하였다.
합성예
2: N,N-
bis
(3-
trimethoxysilyl
)propyl)
methacrylamide
제조
합성예 1과 동일한 방법으로 제조하되, bis(3-(triethoxysilyl)propyl)amine 대신에 bis(3-(trimethoxysilyl)propyl)amine (C12H31NO6Si2, Gelest社)을 사용하였다.
실시예와
비교예
하기 표 2에 따라 성분 (a-1),(a-2),(b),(c),(d)를 하기 표 2에 기재된 함량(단위:중량부, 고형분 기준)으로 혼합하고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합하여 광경화 조성물을 제조하였다.
상기 실시예와 비교예에서 제조한 광경화 조성물에 대해 하기의 물성을 평가하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1)광경화도(%):광경화 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 조성물을 두께 5㎛로 도포하고 100J/cm2으로 10초동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 5㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화도는 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
광경화도(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,
B는 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다)
(2)부착력 1(kgf/(mm)2):유리와 유리 사이의 부착력을 측정하기 위한 방법으로, Die shear strength를 측정하는 방법과 같은 방법으로 접착력을 측정하였다. 접착력 측정기인 dage series 4000PXY로 25℃에서 200kgf의 힘으로 상부 유리를 측면에서 밀어 박리되는 힘을 측정하였다. 하부 유리의 크기는 2cm x 2cm x 1mm(가로 x 세로 x 두께)로 하였고, 상부 유리의 크기는 1.5cm x 1.5 cm x 1mm(가로 x 세로 x 두께)로 제작하였고, 점착층의 두께는 500㎛로 하였다.
(3)부착력 2(kgf/(mm)2):실리콘 질화물과 실리콘 질화물의 부착력을 측정하기 위한 방법으로, Die shear strength를 측정하는 방법과 같은 방법으로 접착력을 측정하였다. 접착력 측정기인 dage series 4000PXY로 25℃에서 200kgf의 힘으로 상부 유리를 측면에서 밀어 박리되는 힘을 측정하였다. 하부 유리의 크기는 2cm x 2cm x 1mm(가로 x 세로 x 두께)로 하였고, 상부 유리의 크기는 1.5cm x 1.5 cm x 1mm(가로 x 세로 x 두께)로 제작하였고, 점착층의 두께는 500㎛로 하였다. 점착층이 위치되는 하부 유리와 상부 유리에는 실리콘 질화물이 코팅되어 있다.
(4)신뢰성:신뢰성 평가용 디바이스는 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 기판 위에 소자를 증착하고 무기 장벽층을 형성한다. 광경화 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 방법을 사용하여 1㎛-5㎛의 두께로 도포하고 광을 조사하여 유기 장벽층을 형성한다. 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 형성하고 총 3회로 증착한다. 85℃ 및 상대습도 85% 조건에서 방치하면서 현미경으로 패키지 내부에 변색이 발생되는 시간을 관찰하여 신뢰성을 판별한다. 하기 표 1과 같이 변색 발생 시점을 기준으로 신뢰성 점수를 평가한다.
| 변색 발생 시점 | 신뢰성 점수 |
| 1주 미만 | 0점 |
| 1주 이상 ~ 2주 미만 | 1점 |
| 2주 이상 ~ 3주 미만 | 2점 |
| 3주 이상 ~ 4주 미만 | 3점 |
| 4주 이상 ~ 5주 미만 | 4점 |
| 5주 이상 ~ 6주 미만 | 5점 |
| 6주 이상 ~ 7주 미만 | 6점 |
| 7주 이상 ~ 8주 미만 | 7점 |
| 8주 이상 ~ 9주 미만 | 8점 |
| 9주 이상 ~ 10주 미만 | 9점 |
| 10주 이상 | 10점 |
| 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | 비교예1 | 비교예2 | |
| (a-1) N,N-bis(3-triethoxysilyl)propyl)methacrylamide | 98 | 49 | 49 | 49 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (a-2) N,N-bis(3-trimethoxysilyl)propyl)methacrylamide | 0 | 0 | 0 | 0 | 98 | 49 | 49 | 49 | 0 | 0 |
| (c) 1,3-bis(methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane | 0 | 49 | 0 | 39 | 0 | 49 | 0 | 39 | 49 | 0 |
| (d) 헥산디올 디아크릴레이트 | 0 | 0 | 49 | 10 | 0 | 0 | 49 | 10 | 49 | 98 |
| (b) Darocur TPO (BASF社) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 광경화 조건 | 100 J/cm2, 10 sec | |||||||||
| 광경화도 (%) | 94.1 | 94.0 | 90.2 | 92.3 | 94.0 | 93.9 | 90.8 | 92.6 | 94.0 | 94.0 |
| 부착력, glass (kgf/(mm)2) | 43 | 32 | 30 | 31 | 43 | 33 | 30 | 31 | 17 | 15 |
| 부착력, SiN (kgf/(mm)2) | 44 | 39 | 33 | 35 | 45 | 38 | 34 | 36 | 15 | 12 |
| 신뢰성 | 10점 | 9점 | 8점 | 9점 | 10점 | 9점 | 8점 | 9점 | 4점 | 3점 |
상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 광경화 조성물은 광경화율이 높을 뿐만 아니라, 경화 후 실리콘 산화물과 실리콘 질화물 등의 무기 장벽층에 대한 부착력이 높고, 소자 패키지로 만들었을 때 가혹 조건에서도 신뢰성이 좋았다. 반면에, 본 발명의 화학식 1을 포함하지 않는 비교예의 조성물은 무기 장벽층에 대한 부착력이 낮고 신뢰성이 좋지 않았다.
본 발명은 상기 실시예 및 도면에 의해 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태가 될 수 있다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예와 도면은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다.
Claims (22)
- 하기 화학식 1로 표시되는 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함하는 광경화 조성물:
<화학식 1>
(상기에서, R1,R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, Y, 하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 또는 하기 화학식 2 또는 3을 갖는 Y이고,
<화학식 2>
(상기에서, *는 상기 화학식 1의 질소 또는 Y의 연결 부위이고,
Y1,Y2 및 Y3은 동일하거나 다르고, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 헤테로 원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 헤테로 원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알콕시기이다)
<화학식 3>
(상기에서, *는 상기 화학식 1의 질소 또는 Y의 연결 부위이고, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
상기 Y는 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 헤테로원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-20의 헤테로 원자를 포함하는 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6-20의 헤테로원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 실릴기이고,
상기 R1,R2 및 R3 중 하나 이상은 상기 화학식 3이고,
상기 R1,R2 및 R3 중 하나 이상은 상기 화학식 2, 또는 상기 화학식 2를 갖는 Y이다).
- 제1항에 있어서, 상기 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물은 하기 화학식 5 내지 11 중 하나로 표시되는 광경화 조성물:
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
(상기에서, R4는 수소, 또는 탄소수 1-5의 알킬기이고,
R7,R8, 및 R9는 동일하거나 다르고, 탄소수 1-10의 알킬기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 (B)개시제를 더 포함하는 광경화 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 상기 (A) 1-99중량%, (B)1-99중량%를 포함하는 광경화 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 하기 (C)화학식 12로 표시되는 화합물을 더 포함하는 광경화 조성물:
<화학식 12>
(상기에서, R10,R11,R12,R13,R14 및 R15은 동일하거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, Z, 하기 화학식 13, 또는 하기 화학식 13을 갖는 Z이고,
<화학식 13>
(상기에서, *는 상기 화학식 12의 Si 또는 Z의 연결 부위이고, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-30의 알킬기이다)
상기 Z는 탄소수 1-10의 알킬기, 탄소수 1-10의 헤테로원자를 갖는 알킬기, 탄소수 2-20의 알케닐기, 헤테로원자를 갖는 탄소수 2-20의 알케닐기, 탄소수 6-20의 아릴기, 헤테로원자를 갖는 탄소수 6-20의 아릴기, 탄소수 1-10의 알콕시기 또는 탄소수 1-10의 실릴기이고,
R10,R11 및 R12 중 하나 이상은 상기 화학식 13을 갖는 Z이고,
R13,R14 및 R15 중 하나 이상은 상기 화학식 13을 갖는 Z이다).
- 제5항에 있어서, 상기 (C)화학식 12로 표시되는 화합물은 1,3-비스((메타)아크릴옥시알킬)테트라알킬디실록산 또는 이를 포함하는 혼합물을 포함하는 광경화 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 상기 (A)40-55중량%, 상기 (B)1-5중량%, 상기 (C)40-55중량%를 포함하는 광경화 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 (D)실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 화합물을 더 포함하는 광경화 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 (D)실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 화합물은 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 광경화 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 상기 (A)40-55중량%, 상기 (B)1-5중량%, 및 상기 (D)40-55중량%를 포함하는 광경화 조성물.
- 제5항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 (D)실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 화합물을 더 포함하는 광경화 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 (D)실리콘을 포함하지 않는 비실리콘계 광경화성 화합물은 탄소수 1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 2-20의 디올의 디(메타)아크릴레이트, 탄소수 3-20의 트리올의 트리(메타)아크릴레이트, 탄소수 4-20의 테트라올의 테트라(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 광경화 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 광경화 조성물은 고형분 기준으로 상기 (A)40-55중량%, 상기 (B)1-5중량%, 상기 (C)35-45중량%, 및 상기 (D)5-15중량%를 포함하는 광경화 조성물.
- 경화 후 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이고,
제1항의 (A)아미드기를 갖는 실리콘계 화합물을 포함하는 광경화 조성물.
- 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상이고,
제1-13항 중 어느 한 항의 광경화 조성물의 경화물을 포함하는 장벽층.
- 장치용 부재; 및
상기 장치용 부재 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택(barrier stack)을 포함하고,
상기 유기 장벽층은 제1-13항 중 어느 한 항의 광경화 조성물의 경화물을 포함하는 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 장벽층은 상기 무기 장벽층에 대한 부착력이 20kgf/(mm)2 이상인 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 무기 장벽층은 금속, 금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 혼합 금속의 산화물, 금속 또는 혼합 금속의 불화물, 금속 또는 혼합 금속의 질화물, 금속 탄화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소질화물, 금속 또는 혼합 금속의 붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 산소붕소화물, 금속 또는 혼합 금속의 실리사이드 또는 이들의 혼합물을 포함하고,
상기 금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 중 하나 이상을 포함하는 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 장벽층과 상기 무기 장벽층은 교대로 형성되는 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 장벽 스택은 상기 유기 장벽층과 상기 무기 장벽층이 전체 10층 이하로 적층된 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 유기 장벽층 하나의 두께는 0.1㎛-20㎛, 상기 무기 장벽층 하나의 두께는 5nm-500nm인 봉지화된 장치.
- 제16항에 있어서, 상기 장치용 부재는 플렉시블(flexible) 유기발광소자, 유기발광소자, 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 또는 발광 다이오드인 봉지화된 장치.
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