KR101483043B1 - 셀프힐링 코팅 안경렌즈 및 그 제조방법 - Google Patents

셀프힐링 코팅 안경렌즈 및 그 제조방법

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KR101483043B1
KR101483043B1 KR20140032997A KR20140032997A KR101483043B1 KR 101483043 B1 KR101483043 B1 KR 101483043B1 KR 20140032997 A KR20140032997 A KR 20140032997A KR 20140032997 A KR20140032997 A KR 20140032997A KR 101483043 B1 KR101483043 B1 KR 101483043B1
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장동규
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Abstract

본 발명은 스크래치 등의 흠집을 자가 치유할 수 있는 셀프힐링 코팅 안경렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에서는, (a) 생지상태의 플라스틱 안경렌즈의 양면(+면과 -면)에 하드코팅을 하는 단계; (b) 상기 하드코팅된 안경렌즈의 +면에, 표면 극성(젖음성) 증대 또는 표면 비표면적 확대를 위한 표면처리를 하는 단계; 그리고 (c) 상기 표면처리된 +면에, 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함하는 셀프힐링 코팅액을 도포한 후 경화시켜 셀프힐링 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법이 제공된다. 본 발명에서는 종래 플라스틱 안경렌즈가 지닌 다양한 기능성, 즉 하드코팅에 따른 표면 경도 향상, 반사방지, 김서림 방지, 방오성 등의 다양한 기능성을 저하시킴 없이 필요에 따라 구비하면서도 동시에 셀프힐링 기능을 갖는 셀프힐링 코팅 안경렌즈를 제공할 수 있다.

Description

셀프힐링 코팅 안경렌즈 및 그 제조방법 {Self-healing coating optical lens and its preparation method}
본 발명은 안경렌즈에 관한 것으로, 특히 스크래치 등의 흠집을 자가 치유할 수 있는 셀프힐링 코팅 안경렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱 안경렌즈는 유리와 유사한 투명성을 가지면서도 가볍고 내충격성이 좋아 현재 유리렌즈를 대체하여 널리 사용되고 있다. 그러나 플라스틱은 표면경도가 낮아 스크래치 등의 표면손상이 생기기 쉬운 문제가 있다. 이러한 문제를 개선하기 위해 종래 플라스틱 렌즈에 하드 코팅층을 형성하여 플라스틱 렌즈의 표면경도를 향상시키는 방법을 사용해 왔다. 그러나 하드코팅만으로는 스크래치로부터의 보호가 충분하지 않아 플라스틱 렌즈에서 스크래치는 여전히 해결해야 할 문제로 남아있다.
셀프힐링 기술은 자동차에서 휴대폰 케이스 등으로 다양하게 영역을 확장하고 있으며, 최근에는 안경렌즈에도 이러한 셀프힐링 기술을 도입하고자 하는 시도가 있다.
미국 공개특허공보 US 2011/0003159호에서는, 형상기억 요소와 이 형상기억 요소에 침투하여 섬유성 마이크로 구조를 형성하는 힐링 요소를 포함하는, 광학렌즈 등에 적용될 수 있는 셀프힐링 제품을 개시하고 있다. 이 특허에서는 상기 힐링 요소가 상기 형상기억 요소 내에 분산되도록 하기 위해 힐링 요소와 형상기억 요소를 유리전이온도와 융점 이상으로 가열한다.
WO 2012/177239호에서는 유리전이온도가 40~70℃ 범위인 폴리티올-엔 매트릭스로 이루어지고 유리전이온도 이상으로 가온하여 스크래치를 복구하는 셀프힐링코팅층을 포함하는 광학제품을 개시하고 있다.
그러나 이렇게 가열을 요소로 하는 셀프힐링 방법은 플라스틱 안경렌즈에 적용하기에는 어려움이 있다. 그 이유는 먼저 플라스틱 렌즈에 열처리를 할 경우 렌즈의 변형이 유발될 수 있다. 특히 최근에는 저반사 기능성을 부여하기 위해 일반적으로 멀티코팅이 행해지고 있는데 이렇게 멀티코팅된 렌즈에 열처리를 할 경우 멀티막의 손상이 유발될 수 있다. 또한, 플라스틱 렌즈에 변형을 초래하지 않는 비교적 높지 않은 가온 조건이라고 해도 안경렌즈 착용자가 직접 요구되는 적당한 조건으로 열처리를 하는 것은 쉽지 않다.
이밖에도 지금까지 많은 셀프힐링기술이 개발되어 왔으나, 내광성, 내열성 등 여러 측면에서 안경렌즈의 품질을 저하시키지 않으면서 안정적으로 셀프힐링기술을 도입할 수 있는 방법은 아직까지 제시되지 못하고 있다. 특히 셀프힐링 기술을 도입할 경우 종래 안경렌즈가 지닌 다양한 기능성, 예를 들어, 표면경도 향상, 반사방지, 김서림방지, 방오성 등의 기능성이 훼손되는 문제가 있어, 아직까지 셀프힐링 기술이 안경렌즈에 성공적으로 적용되지 못하고 있다.
미국 공개특허공보 US 2011/0003159 국제공개공보 WO 2012/177239호 대한민국 등록특허공보 10-0573233 대한민국 공개특허공보 10-2004-0088049
본 발명은 안경렌즈의 품질이나 종래 안경렌즈가 지닌 기능성을 저하시키기 않으면서 플라스틱 안경렌즈에 셀프힐링기술을 도입함으로써, 안경렌즈가 지닌 다양한 기능성과 함께 표면 스크래치에 대해 셀프힐링 기능을 구비하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈를 제조하는 방법과 그렇게 제조된 셀프힐링 코팅 안경렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에서는,
(a) 생지상태의 플라스틱 안경렌즈의 양면(+면과 -면)에 하드코팅을 하는 단계;
(b) 상기 하드코팅된 안경렌즈의 +면에, 표면 극성(젖음성) 증대 또는 표면 비표면적 확대를 위한 표면처리를 하는 단계; 그리고
(c) 상기 표면처리된 +면에, 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함하는 셀프힐링 코팅액을 도포한 후 경화시켜 셀프힐링 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법이 제공된다.
또한, 본 발명에서는,
플라스틱 안경렌즈의 +면에, 하드코팅층; 셀프힐링 코팅층을 순차적으로 포함하고,
상기 플라스틱 안경렌즈의 -면에, 하드코팅층을 포함하며,
상기 셀프힐링 코팅층은, 상기 하드코팅층에 표면 극성(젖음성) 증대 또는 표면 비표면적 확대를 위한 표면처리를 한 후, 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함하는 셀프힐링 코팅액을 도포하고 경화시켜 형성된 것이며,
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈가 제공된다.
상기 셀프힐링 코팅 안경렌즈는 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈, 산업용 보호안경, 광변색렌즈, 편광렌즈 등을 포함한다.
본 발명에서는 플라스틱 안경렌즈의 품질을 저하시키지 않으면서 안경렌즈에 셀프힐링 기술을 도입하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법과 그렇게 제조된 셀프힐링 코팅 안경렌즈가 제공된다. 특히, 본 발명에서는 종래 플라스틱 안경렌즈가 지닌 다양한 기능성, 즉 하드코팅에 따른 표면 경도 향상, 반사방지, 김서림 방지, 방오성 등의 다양한 기능성을 저하시킴 없이 필요에 따라 구비하면서도 동시에 셀프힐링 기능을 갖는 셀프힐링 코팅 안경렌즈를 제공할 수 있다.
본 발명의 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법은, (a) 하드코팅을 하는 단계; (b) 하드코팅된 안경렌즈의 +면에 표면처리를 하는 단계; (c) 상기 표면처리된 +면에 셀프힐링 코팅층을 형성하는 단계를 포함한다. 본 발명의 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법은, 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 멀티코팅을 하는 단계를 더 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법은, 안경렌즈의 +면 또는 -면의 최외층에 초발수 코팅층 또는 수막층을 코팅하는 단계를 더 포함할 수 있다. 또는 본 발명의 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법은, 안경렌즈의 최외층에 방오성 등의 기능을 부여하기 위해 불소수지가 함유된 방오성 기능층을 더 형성하는 대신 셀프힐링 코팅층에 불소수지를 더 포함시킬 수도 있다. 이하, 본 발명의 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법 및 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 각 코팅단계 및 코팅층에 대해 상세하게 설명한다.
하드코팅 단계
생지상태의 플라스틱 안경렌즈의 양면(兩面), 즉 +면과 -면 모두에 하드코팅을 하여 하드코팅 층을 형성한다. 안경렌즈 분야에서 하드코팅은 통상 플라스틱 렌즈의 표면경도를 향상시키기 위한 방법으로 이용되고 있는데, 본 발명에서의 하드코팅은 이러한 안경렌즈 분야의 통상적인 하드코팅을 의미한다. 본 발명에서 하드코팅은 안경렌즈에 사용되는 공지의 하드코팅액을 사용하여 공지의 코팅방법으로 수행될 수 있다. 예를 들어, 하드코팅액으로는 실리콘계 수지를 주성분으로 하는 공지의 하드코팅액을 사용할 수 있으며, 구체적으로 프랑스 디멘션사의 D50™, D250™; 일본 도꾸야마사의 TS56™; 일본 스미도모사의 KMC03™; 화인코트(FINE COAT)의 ST11TN-6H™, ST11TN-8H™, ST11MP, ST11MS, ST11HI, ST11GN-158, ST11TN-158, ST11GN-161, ST11TN-161; DON CO., LTD의 VH-56(M-S)™, 도은사 VH-10(8H), VH-56(M),VH-56(AP),VH-56(T2), VH-60(H), VH-60(H-T1), KH-60(H) 등을 사용할 수 있다. 코팅방법으로는 디핑, 스프레이, 열전사, 스핀코팅 등의 코팅방법이 모두 이용 가능하다.
표면처리 단계
상기와 같이 하드코팅 층이 형성된 안경렌즈의 +면에, 셀프힐링 코팅층을 형성하기 위해 먼저 표면의 극성(젖음성) 증대 또는 표면의 비표면적 확대를 위한 표면처리를 실시한다.
표면처리는 예를 들어, 플라즈마, 코로나, 이온빔 등을 처리하여 실시할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니고, 하드코팅 표면의 극성(젖음성)을 증대시키거나 또는 하드코팅 표면의 비표면적 확대시켜 셀프힐링 코팅층과의 접착력을 높일 수 있는 표면처리면 모두 가능하다. 또한, 표면처리는 셀프힐링 코팅층이 형성될 안경렌즈의 +면 외에 -면을 같이 처리하는 것도 가능하다.
셀프힐링코팅 단계
상기와 같이 하드코팅 층 위에 표면처리가 된 안경렌즈의 +면에, 셀프힐링 코팅액을 도포한 후 경화시켜 셀프힐링 코팅층을 형성한다.
상기 셀프힐링 코팅액은 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함한다. 상기 우레탄(메트)아크릴레이트에 대해서는 대한민국 공개특허공보 10-2004-0088049호에 개시되어 있다. 상기 셀프힐링 코팅액은 상기 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트의 1개 잔기당 카프로락톤 유닛의 반복수가 서로 상이한 2종류 이상의 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 또한, 상기 셀프힐링 코팅액은 상기 이소시아네이트를 1개 분자당 카프로락톤 유닛의 반복수가 서로 상이한 2종류 이상의 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻은 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 또한, 상기 셀프힐링 코팅액은 상기 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트와 함께, 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 히드록시알킬(메트)아크릴레이트를 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 또한, 상기 셀프힐링 코팅액은 상기 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트 및 히드록시알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 또한, 상기 우레탄 (메트)아크릴레이트 합성반응에, 긴사슬 알코올이 첨가될 수 있다.
상기 이소시아네이트는 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 화합물이다.
1개 분자 중 2개의 이소시아네이트 기를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 톨릴렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 트리머체, 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, m-H6XDI, p-H6XDI, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄, 메틸-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트 및 노르보네인 디이소시아네이트 등이 사용될 수 있다. 바람직하게는 셀프힐링 코팅층이 안경렌즈에서 요구되는 내광성을 가질 수 있도록, 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 트리머체, 자일렌디이소시아네이트, m-H6XDI, p-H6XDI, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄 중에서 선택된 이소시아네이트를 사용할 수 있다.
1개 분자 중 3개의 이소시아네이트 기를 갖는 화합물로는, 디이소시아네이트 단량체를 이소시아누레이트 변성시킨 화합물, 디이소시아네이트 단량체를 부가 변성시킨 화합물, 디이소시아네이트 단량체를 뷰렛 변성시킨 화합물, 2-이소시아네이토에틸-2, 6-디이소시아네이토카프로에이트, 트리아미노노네인 트리이소시아네이트 등이 사용될 수 있다. 이러한 이소시아네이트의 예는, 대한민국 공개특허공보 10-2004-0088049호에 개시되어 있다.
상기 폴리카프로락톤 변성 알킬 (메트)아크릴레이트는 아래 일반식 1로 대표되는 화합물이다. 상기 폴리카프로락톤 변성 알킬 (메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트 등이다.
[일반식 1]
Figure 112014027054557-pat00001
R은 H 또는 CH3이고, n은 1에서 10까지의 정수이며, 그리고 m은 1에서 25까지의 정수이다.
상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트는 아래 일반식 2로 대표되는 화합물이다. 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트은, 예를 들어, 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 및 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트 등이다.
[일반식 2]
Figure 112014027054557-pat00002
R은 H 또는 CH3를 나타내고, p는 1~10까지의 정수이다.
상기 긴사슬 알코올로는, 예를 들어, 트리데칸올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스티어릴 알코올, 베헤닐 알코올, 폴리옥시에틸렌 모노스티어레이트, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스티어릴 에테르, 글리세롤 모노스티어레이트 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 셀프힐링 코팅액은, 내스크래치성을 향상시키기 위해 긴사슬 알킬기 함유 화합물, 실리콘계 화합물 중 어느 하나를 부가적으로 포함할 수 있다.
상기 긴사슬 알킬기 함유 화합물은, 예컨대, 트리데칸올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스티어릴 알코올, 베헤닐 알코올, 폴리옥시에틸렌 세틸 알코올, 폴리옥시에틸렌 스티어릴 알코올, 및 글리세롤 모노스티어레이트과 같은 긴사슬 알코올; 및 트리데실 (메트)아크릴레이트, 미리스틸 (메트)아크릴레이트, 세틸 (메트)아크릴레이트, 스티어릴 (메트)아크릴레이트, 베헤닐 (메트)아크릴레이트 및 스티어록시폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트와 같은 화합물이다.
상기 실리콘계 화합물은, 예컨대, 폴리디메틸실록산, 알킬 변성 폴리디메틸실록산, 카르복실 변성 폴리디메틸실록산, 아미노 변성 폴리디메틸실록산, 에폭시 변성 폴리디메틸실록산, 플루오린 변성 폴리디메틸실록산, (메트)아크릴레이트 변성 폴리디메틸실록산(예를 들면, Toagosei Co., Ltd. 사에서 제조한, 상품명, "GUV-235") 등이다.
또한, 상기 셀프힐링 코팅액은, 가교제로 경화성 관능기를 함유한 화합물을
더 포함할 수 있다. 경화성 관능기를 함유한 화합물은 코팅액의 점도를 감소시키고, 코팅액을 고형화시킨다. 경화성 관능기 함유 화합물은, 예를 들어, 각각 (메트)아크릴로일기를 갖는 단관능성 및 다관능성 단량체, 그리고 각각 (메트)아크릴로일기를 갖는 단관능성 및 다관능성 단량체를 포함한다. 보다 상
세하게는, 프탈산 모노하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시헥실 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 아크릴로일모르폴린, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 비닐 아세테이트, 및 스티렌과 같은 단관능성 단량체; 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 및 디프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트와 같은 이관능성 단량체; 트리메틸롤프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판의 3 mol 프로필렌 옥사이드 부가물의 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판의 6 mol 에틸렌 옥사이드 부가물의 트리(메트)아크릴레이트, 글리세롤프로폭시 트리(메트)아크릴레이트, 디
펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨의 카프로락톤 부가물의 헥사(메트)아크릴레이트와 같은 다관능성 단량체; 및 불포화 폴리에스테르, 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트, 폴리에테르 (메트)아크
릴레이트, 아크릴 (메트)아크릴레이트, 우레탄 (메트)아크릴레이트 및 에폭시 (메트)아크릴레이트와 같은 올리고머를 포함한다.
또한, 상기 셀프힐링 코팅액은, 내스크래치성을 향상시키고 방오성(내오염성)을 부여하기 위해 불소수지를 더 포함할 수 있다. 이렇게 셀프힐링 코팅액에 불소수지를 포함시킬 경우, 안경렌즈에 별도로 방오성 코팅층을 형성하지 않고도 방오성을 부여할 수 있다.
상기 불소수지는, 예컨대, 플루오로알킬 카르복실레이트, 플루오로알킬 제4급 암모늄염, 플루오로알킬 에틸렌 옥사이드 부가물과 같은 플루오로알킬기를 갖는 화합물; 퍼플루오로알킬 카르복실레이트, 퍼플루오로알킬 제4급 암모늄염, 및 퍼플루오로알킬 에틸렌 옥사이드 부가물과 같은 퍼플루오로알킬기를 갖는 화합물; 플루오로카본기를 갖는 화합물; 테트라플루오로에틸렌 중합체; 테트라플루오로에틸렌을 갖는 비닐리덴 플루오라이드 공중합체; 헥사플루오로프로필렌을 갖는 비닐리덴 플루오라이드 공중합체; 플루오린을 함유한 (메트)아크릴산 에스테르; 플루오린을 함유한 (메트)아크릴산 에스테르 중합체; 플루오린을 함유한 알킬 (메트)아크릴레이트 중합체; 및 기타 단량체를 갖는 플루오린을 함유한 (메트)아크릴산 에스테르 공중합체 등이다.
상기 셀프힐링 코팅액은, 중합개시제를 더 포함할 수도 있다. 중합개시제는 광개시제 또는 열중합개시제일 수 있다.
상기 광개시제의 구체적인 예로는, 이소프로필벤조인 에테르, 이소부틸벤조인 에테르, 벤조페논, 미클러(Michler) 케톤, o-벤조일메틸 벤조에이트, 아세토페논, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 에틸란트라퀴논, p-디메틸아미노벤조
산 이소아밀 에스테르, p-디메틸아미노벤조산 에틸 에스테르, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤 (예를 들면, Ciba Specialty Chemicals Inc. 사 제조, 상품명, "Trgacure 184"), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(예를 들면, Ciba Specialty Chemicals Inc. 사 제조, 상품명, "Darocure 1173"), 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 (예를 들면, Ciba Specialty Chemicals Inc. 사 제조, 상품명, "Irgacure 651"), 2-벤질-2-디메틸아미노-1(4-모르폴리노페닐)-부타논-1, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스파인 옥사이드, 및 메틸벤질 포르메이
트를 포함한다.
상기 열중합개시제로는 아민계, 루이스산류, 라디칼개시제, 포스포늄염류, 포스핀류 등을 사용할 수 있으며, 촉매의 종류와 양은 경우에 따라 달라질 수 있다. 아민계는 바람직하게는 3차아민류, 특히 전자흡인기를 지니지 않은 3차아민류를 사용할 수 있다. 루이스산류는, 예를 들어, 주석화합물, 금속할로겐화물, 유기금속 할로겐화물 등을 포함한다. 루이스산류는 바람직하게는 상기 3차아민과 강한 착체 또는 염을 형성할 수 있는 것을 사용하며, 특히 바람직하게는 유기주석 할로겐화물을 사용할 수 있다.
상기 셀프힐링 코팅액은, 비즈(beads)를 더 포함할 수 있다. 상기 비즈는 셀프힐링 코팅층에 반사방지 효과를 부여한다. 상기 비즈의 구체적인 예로는, 폴리메틸 메타아크릴레이트, 나일론, 폴리우레탄, 실리콘, 또는 폴리카보네이트, 또는 고무와 같은 합성수지로 만든 비즈; 산화 티타늄, 이산화 티타늄, 산화 알루미늄, 산화 틴, 산화 인듐, 산화 아연, 산화 안티모니, 안티모니 함유 산화 틴, 또는 틴 함유 산화 인듐과 같은 금속으로 만든 비즈; 및 각각 이산화 규소 또는 유리로 만든 비즈를 포함한다.
상기 셀프힐링 코팅액은, 대전방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 대전방
지제는 셀프힐링 코팅층에 대전방지 효과를 부여한다. 상기 대전방지제의 구체적인 예로는, 알킬 포스페이트와 같은 음이온성 대전방지제, 제4급 암모늄염과 같은 이온성 대전방지제, 폴리에틸렌 알킬 에테르와 같은 비이온성 대전방지제, 및 리튬, 나트륨,또는 칼륨과 같은 알카리 금속염을 함유하는 대전방지제를 포함한다.
상기 셀프힐링 코팅액은, 용매, 균염제(leveling agent), 또는 자외선
흡수제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 용매의 구체적인 예로는, 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소계 용매; 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, n-부탄올, 및 이소부탄올과 같은 알코올계 용매; 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 이소부틸 아세테이트와 같은 에스테르계 용매를 포함한다. 상기 균염제의 구체적인 예로는, 아크릴 공중합체, 실리콘계 균염제, 및 플루오린계 균염제를 포함한다. 상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는, 벤조페논계, 벤조트리아졸계, 옥살릭 아닐라이드계, 트리아진계 및 속박 아민계 자외선 흡수제를 포함한다.
준비된 셀프힐링 코팅액을 상기와 같이 표면처리된 +면에 도포한 후 경화시켜 셀프힐링 코팅층을 형성한다.
코팅방법으로, 바람직하게는 디핑, 스프레이, 스핀, 열전사 중 어느 하나의 방법을 사용할 수 있으나, 코팅방법이 이에 한정되지는 않는다.
상기 경화는 광경화 또는 열경화 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명에서 셀프힐링 코팅층은 바람직하게는 5~40㎛ 두께, 더욱 바람직하게는 10~30㎛ 두께 범위로 형성될 수 있다.
멀티코팅 단계
본 발명의 제조방법은, 필요에 따라 선택적으로 상기 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 멀티코팅을 하는 단계를 수행할 수 있다.
멀티코팅은 렌즈의 반사율 감소, 자외선·적외선 차단, 유령 상(ghost image) 제거 등을 위해 렌즈에 유전체 박막을 다중 증착시키는 것으로서, 최근에는 렌즈의 품질을 향상시키기 위해 안경렌즈에 통상적으로 실시되고 있다.
본 발명에서 멀티코팅은 안경렌즈의 제조에 통상적으로 실시되는 공지의 방법을 이용하여 수행될 수 있다.
멀티코팅은, 예를 들어, 안경렌즈에 비해 상대적으로 저굴절률을 가지는 유전체와 상대적으로 고굴절률을 가지는 유전체를 교대로 진공증착 또는 스퍼트링 방법으로 수행될 수 있다. 저굴절률 유전체로는 대표적으로 산화규소(SiO2)를 사용할 수 있다. 고굴절률 유전체로는 대표적으로 산화지르코늄(ZrO2)을 사용할 수 있으나, 산화지르코늄 대신 비슷한 굴절률을 갖고 형성된 박막의 기능이 유사한 TiO2, ITO, Y2O3, ZnS, La 등을 사용할 수도 있다. 바람직하게는 저굴절률 유전체와 고굴절률 유전체를 교대로 각각 2회 이상 반복 진공 증착한 후 산화규소막을 마지막으로 진공 증착한다. 또한, 멀티코팅은 디핑방법으로 수행될 수도 있다.
멀티코팅에 앞서 상기 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 표면을 크리닝 하는 등의 목적으로 이온빔 처리 등의 표면 전처리를 실시할 수 있다. 멀티코팅에 앞선 표면 전처리는 상기 표면처리 단계의 표면처리와 동일한 방법으로 실시될 수도 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에서는 상기 표면처리 단계에서 양면(兩面) 모두에 동일한 표면처리를 실시한 후 +면에는 셀프힐링 코팅을 수행하고 -면에는 멀티코팅을 수행할 수 있다. 또한, 본 발명의 다른 실시예에서는 +면과 -면의 표면(전)처리를 각각 실시한 후 +면에는 셀프힐링 코팅을 수행하고 -면에는 멀티코팅을 수행할 수도 있다.
멀티코팅 단계는 상기 하드코팅 단계 이후면 언제든지 실시될 수 있다. 예를 들어, 하드코팅→표면처리(양면)→멀티코팅→셀프힐링코팅의 순, 하드코팅→(-면 표면전처리→)멀티코팅→표면처리(+면)→ 셀프힐링코팅의 순, 하드코팅→ 표면처리(양면)→멀티코팅→셀프힐링코팅의 순, 하드코팅→ 표면처리(+면)→ 셀프힐링코팅 →(-면 표면전처리 →)멀티코팅의 순 등이 모두 가능하다.
초발수 코팅층 또는 수막층
본 발명에서는 필요에 따라 선택적으로 상기 플라스틱 안경렌즈의 +면 또는 -면의 최외층에 초발수 코팅층 또는 수막층을 코팅하는 단계를 수행할 수 있다.
초발수 또는 수막층 코팅은 렌즈 표면에 발수성, 발유성, 방오성 등을 부여하기 위하여 행해지는 것으로서, 통상 진공증착, 스핀코팅, 디핑방법 등으로 불소수지를 코팅하여 수행한다. 본 발명에서 초발수 코팅 또는 수막층 코팅은 안경렌즈의 제조에 통상적으로 이용되는 공지의 방법을 이용하여 수행될 수 있다. 불소수지의 구체적인 예는, 위에서 설명한 셀프힐링 코팅액에 포함되는 불소수지와 동일하다.
본 발명에서 셀프힐링 코팅을 포함한 상기 일련의 코팅이 수행되는 플라스틱 렌즈는 안경렌즈로 사용될 수 있는 플라스틱 렌즈이면, 모두 제한 없이 사용 가능하다. 좀더 바람직하게는 상기 플라스틱 렌즈로, 아릴계, 우레탄계, 아크릴계, 폴리카보네이트계, 티오에폭시계, 폴리우레탄우레아계 중에서 선택된 플라스틱 렌즈를 사용할 수 있다. 또한, 상기 플라스틱 렌즈로 착색렌즈를 사용할 수 있다. 상기 착색렌즈는 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈 등에 적용될 수 있는 통상적인 착색렌즈를 모두 포함한다. 상기 안경렌즈는 바람직하게는, 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈, 산업용 보호안경, 광변색렌즈, 편광렌즈 중 하나이다.
[실시예]
이하 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
(1) 자사의 모노머 KOC 55로 제조된 아릴계의 1.55 중굴절 렌즈(생지)의 양면(兩面)에 디핑방법으로 하드코팅(케이오씨 솔루션사 KOC 53H 사용)을 하였다.
(2) 상기 하드코팅된 안경렌즈를 한국유비스광학사 PLASMA COATER에 넣고 0.2torr 까지 감압 후, 아르곤 가스를 넣고 3분간 플라즈마 처리를 하였다.
(3) (주)애드코 솔루션사의 ADSH-910™ 1000g과 CX-45™ 600g을 혼합하여 셀프힐링 코팅액을 만든 다음, 이 코팅액을 (2)에서 얻은 상기 플라즈마 처리된 +면에 스핀 코팅한 후 130℃ 2분 건조, 45℃ 오븐에서 48시간 숙성하여, 20㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1과 같이 실시한 후 이어서 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 표면 전처리로 이온빔 처리를 한 후, 산화규소와 산화지르코늄 막을 교대로 각각 3회씩 진공 증착하고 마지막으로 산화규소 막을 한번 더 진공 증착하는 멀티코팅을 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 2와 같이 실시한 후 이어서 얻어진 렌즈의 양면(兩面)에 수막코팅(도은사의 SH-HT 사용)을 하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 4>
25㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성한 후 그 위 렌즈 양면 최외층에 수막 코팅 대신 초발수 코팅을 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일하게 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 5>
15㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일하게 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 6>
(1) 자사의 모노머 KOC KT60N로 제조된 우레탄계 1.60 내충격 고굴절 렌즈의 양면(兩面)에 디핑방법으로 하드코팅(케이오씨 솔루션사 KOC 55H 사용)을 하였다.
(2) 상기 하드코팅된 안경렌즈를 한국유비스광학사 PLASMA COATER에 넣고 0.2torr 까지 감압 후, 아르곤 가스를 넣고 3분간 플라즈마 처리를 하였다.
(3) (주)애드코 솔루션사의 ADKK-101 셀프힐링 코팅액을 (2)에서 얻은 플라즈마 처리된 +면에 스핀 코팅한 후 100℃ 5분 건조하여 700 mJ/cm2 로 조사 후, 50℃ 오븐에서 48시간 숙성하여, 15㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 6과 같이 실시한 후 이어서 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 표면 전처리로 이온빔 처리를 한 후, 산화규소와 산화지르코늄 막을 교대로 각각 3회씩 진공 증착하고 마지막으로 산화규소 막을 한번 더 진공 증착하는 멀티코팅을 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 8>
상기 실시예 7과 같이 실시한 후 이어서 얻어진 렌즈의 양면(兩面) 최외층에 수막코팅(도은사의 SH-HT 사용)을 하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 9>
20㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성한 후 그 위 렌즈 양면 최외층에 초발수 코팅 대신 수막 코팅을 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일하게 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 10>
KOC KT60N로 제조된 우레탄계 1.60 내충격 고굴절 렌즈 대신 사출방법으로 제조한 굴절률 1.59의 폴리카보네이트(PC) 렌즈를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 11>
(1) 자사의 모노머 KOC KT56로 제조된 우레탄계 1.56 내충격 중굴절 렌즈를 95℃ 그레이 염료액에 20분간 넣어서 차단율이 70% 되게 착색을 하였다.
(2) 착색된 렌즈의 양면(兩面)에 디핑방법으로 하드코팅(케이오씨 솔루션사 KOC 55H 사용)을 하였다.
(3) 상기 하드코팅된 안경렌즈를 한국유비스광학사 PLASMA COATER에 넣고 0.2torr 까지 감압 후, 아르곤 가스를 넣고 3분간 플라즈마 처리를 하였다.
(4) (주)애드코 솔루션사의 ADSH-910™ 1000g과 CX-45™ 600g을 혼합하여 셀프힐링 코팅액을 만든 다음, 이 코팅액을 (3)에서 얻은 플라즈마 처리된 +면에 스핀 코팅한 후 130℃ 2분 건조, 45℃ 오븐에서 48시간 숙성하여, 20㎛ 두께로 셀프힐링 코팅층을 형성하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<실시예 12>
상기 실시예 11과 같이 실시한 후 이어서 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 표면 전처리로 이온빔 처리를 한 후, 산화규소와 산화지르코늄 막을 교대로 각각 3회씩 진공 증착하고 마지막으로 산화규소 막을 한번 더 진공 증착하는 멀티코팅을 실시하였다. 이어서 얻어진 렌즈의 -면에 수막코팅(도은사의 SH-HT 사용)을 하여 본 발명의 셀프힐링 코팅 렌즈를 완성하였다.
<비교예 1>
셀프힐링 코팅을 하지 않고 바로 렌즈 양면에 초발수 코팅을 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일하게 실시하여 렌즈를 완성하였다.
<비교예 2>
셀프힐링 코팅을 하지 않고 바로 렌즈 양면에 초발수 코팅을 하는 것을 제외하고는 상기 실시예 8과 동일하게 실시하여 렌즈를 완성하였다.
<실험예 1>
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1, 2에서 얻은 렌즈에 대해 아래와 같은 방법으로 물성 측정 및 스크래치 자기복원시간을 측정하였다. 결과를 아래 표 1에 나타내었다.
(1) 물성 측정
굴절률(Ne): Atago 사의 DR-M4 모델인 아베 굴절계를 사용하여 측정하였다.
투과율(%): SHIMADZU사 UV2450 분광광도계를 사용하여 측정하였다.
(2) 스크래치 자기복원 시간(min) 측정
구리 브러시로 렌즈의 표면을 왕복으로 문질러 흠집을 낸 후 흠집이 없어지는 시간을 측정하였다.
(3) 내광성
렌즈를 Q Pannel lab products사의 Q UV/Spray 모델(5w)에 200시간 노출하여 색상의 변화를 측정하였으며, 30 APHA 이하로 변하면 '○', 초과하면 '×'로 표시하였다.
Figure 112014027054557-pat00003
본 발명에 따르면 셀프힐링 기능을 구현할 수 있는 고품질, 고기능성의 플라스틱 광학렌즈를 얻을 수 있다. 본 발명의 셀프힐링 코팅 광학렌즈는 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈, 산업용 보호안경, 광변색렌즈, 편광렌즈 등에 다양하게 적용될 수 있다.

Claims (21)

  1. (a) 생지상태의 플라스틱 안경렌즈의 양면(+면과 -면)에 하드코팅을 하는 단계;
    (b) 상기 하드코팅된 안경렌즈의 -면에 유전체 박막을 다중 증착시켜 멀티코팅하는 단계;
    (c) 상기 하드코팅된 안경렌즈의 +면에, 표면 극성(젖음성) 증대 또는 표면 비표면적 확대를 위한 표면처리를 하는 단계; 그리고
    (d) 상기 표면처리된 +면에, 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함하는 셀프힐링 코팅액을 도포한 후 경화시켜 셀프힐링 코팅층을 형성하는 단계를 포함하는, 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 긴사슬(long-chain) 알코올 또는 히드록시알킬(메트)아크릴레이트를 상기 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 함께 반응시켜 얻는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  4. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 표면처리는 플라즈마, 코로나, 이온빔 처리 중 어느 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  5. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅층은 5~40㎛ 두께인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  6. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅액은 불소수지를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  7. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 플라스틱 안경렌즈의 +면 또는 -면의 최외층에 초발수 코팅층 또는 수막층을 코팅하는 단계를 더 포함하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  8. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅액 도포는 디핑, 스프레이, 스핀, 열전사 중 어느 하나의 방법으로 수행되는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  9. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅액을 광경화 또는 열경화 방법으로 경화시키는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  10. 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 안경렌즈는 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈, 산업용 보호안경, 광변색렌즈, 편광렌즈 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 안경렌즈는 착색렌즈인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈의 제조방법.
  12. 플라스틱 안경렌즈의 +면에, 하드코팅층; 셀프힐링 코팅층을 순차적으로 포함하고,
    상기 플라스틱 안경렌즈의 -면에, 하드코팅층과 그 위에 유전체 박막의 다중 증착으로 형성된 멀티코팅층을 포함하며,
    상기 셀프힐링 코팅층은, 상기 하드코팅층에 표면 극성(젖음성) 증대 또는 표면 비표면적 확대를 위한 표면처리를 한 후, 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함하는 셀프힐링 코팅액을 도포하고 경화시켜 형성된 것이며,
    상기 우레탄(메트)아크릴레이트는 1개 분자 중 복수개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트를 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 반응시켜 얻는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  13. 삭제
  14. 제12항에 있어서, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트는, 긴사슬(long-chain) 알코올 또는 히드록시알킬(메트)아크릴레이트를 상기 폴리카프로락톤 변성 알킬(메트)아크릴레이트와 함께 반응시켜 얻는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  15. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 표면처리는 플라즈마, 코로나, 이온빔 처리 중 어느 하나 이상을 이용하는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  16. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅층은 5~40㎛ 두께인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  17. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 셀프힐링 코팅층은 불소수지를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  18. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 플라스틱 안경렌즈의 +면 또는 -면의 최외층에 초발수 코팅층 또는 수막층을 더 포함하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  19. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 플라스틱 안경렌즈는 아릴계, 우레탄계, 아크릴계, 폴리카보네이트계, 티오에폭시계, 폴리우레탄우레아계 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  20. 제12항 또는 제14항에 있어서, 상기 안경렌즈는 선글라스, 고글, 시력 교정용 렌즈, 산업용 보호안경, 광변색렌즈, 편광렌즈 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
  21. 제20항에 있어서, 상기 안경렌즈는 착색렌즈인 것을 특징으로 하는 셀프힐링 코팅 안경렌즈.
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