KR101416922B1 - 가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 장치 - Google Patents

가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 장치에 관한 것으로, 본 발명의 가시광 차단 조성물은 자외선에 노출되면 가시광에 대한 투과율이 감소되며, 자외선이 차단된 이후에도 투과율이 감소된 상태로 유지되는 것을 특징으로 한다.

Description

가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 장치{VISIBLE LIGHT-BLOCKING COMPOSITION, HARDENED PRODUCT THEREOF, AND DEVICE INCLUDING THE HARDENED PRODUCT}
본 발명은 자외선에 반응하는 가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.
최근 저전력 및 고효율을 갖는 유기발광소자 디스플레이(organic light-emitting diode display, OLED 디스플레이)의 수요가 크게 증가하고 있다. 일반적으로, OLED 디스플레이는 전극 및 유기물층을 포함하는 OLED, TFT층 및 베이스 기판을 포함한다.
OLED 디스플레이에서는 구동에 사용되는 전극 패턴 또는 회로 배선 등이 사용자에 의해서 시인되는 것을 방지하기 위해 폴리머 또는 글래스 재료의 베이스 기판 아래쪽에 블랙 계열의 패턴 시인 차단용 필름이 배치되는 것이 일반적이다. 이때, 패턴 시인 차단용 필름과 베이스 기판 사이에는 보호 필름이 사용될 수 있다.
그러나, 별개의 기능을 갖는 보호 필름 및 패턴 시인 차단용 필름을 각각 부착하기 때문에, 디스플레이의 제작 공정이 복잡해지고, 디스플레이의 두께가 증가되는 문제점이 있다.
본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에 착안된 것으로, 본 발명의 목적은 OLED 디스플레이 제조 공정을 단순화시키고 두께를 감소시킬 수 있는 가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해, 자외선에 노출될 때, 가시광에 대한 투과율이 감소되는 가시광 차단 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 자외선에 노출되면 가시광에 대한 투과율이 감소되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 자외선에 노출되기 전에는 가시광에 대한 투과율이 30% 이상이며, 자외선에 노출되면, 가시광에 대한 투과율이 3% 이하로 되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 자외선에 노출된 후에는, 자외선이 차단된 상태에서도 가시광에 대한 투과율이 3% 이하로 유지되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 광변색 염료 및 원복 차단제를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 원복 차단제의 함량은 상기 광변색 염료 100 중량부에 대해서 50 내지 400 중량부일 수 있다.
상기 조성물이 자외선에 노출될 때, 상기 광변색 염료의 고리 구조들 중 적어도 하나가 개환되고, 상기 광변색 염료의 개환된 부분은 상기 원복 차단제에 의해 고리 구조로 복원되는 것이 차단될 수 있다.
상기 조성물은 자외선에 노출될 때, 상기 원복 차단제의 적어도 일부는 양이온 라디칼 및 라디칼로 분해(cleavage)되는 것을 특징으로 할 수도 있고, 수소이온농도가 증가될 수도 있다.
상기 광변색 염료는 스파이로옥사진계 화합물, 스파이로파이란계 화합물 및 크로멘계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 광변색 염료는 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112012068104309-pat00001
상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N을 나타내고,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내되,
R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9 각각은 독립적으로 서로 연결된 융합 고리를 나타낼 수 있고,
R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9이 나타내는 융합 고리들은 각각 독립적으로 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기 중의 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내며,
R1 내지 R9가 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 어느 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 크로멘계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
하기 화학식 2 및 3 각각에서, R10 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타낸다.
<화학식 2>
Figure 112012068104309-pat00002

<화학식 3>
Figure 112012068104309-pat00003
상기 화학식 2 및 3 각각에서, R10 내지 R17로 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기 중 어느 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 원복 차단제는 광산 발생제(Photoacid Generator, PAG)를 포함할 수 있다. 상기 원복 차단제는 아이오도늄 화합물, 설포늄 화합물 및 설폰산염 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 가시광 차단 조성물은 폴리머를 더 포함할 수 있다.
상기 광변색 염료의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서, 1 내지 30 중량부일 수 있다.
상기 원복 차단제의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서, 0.5 내지 30 중량부일 수 있다.
상기 가시광 차단 조성물은 열경화성일 수 있다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 따르면, 디스플레이 장치의 두께를 감소시킬 수 있고, 제작 공정이 간단해지는 장점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 광변색 필름의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 광변색 필름의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 AMOLED 디스플레이 장치의 일부 구조를 개념적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 AMOLED 디스플레이 장치의 일부 구조를 개념적으로 도시한 단면도이다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 자외선에 노출되면 가시광의 투과율이 감소되는 특징을 갖는다.
즉, 자외선에 노출되기 전의 조성물에 대한 가시광의 투과율을 T1이라 하고, 자외선에 노출된 조성물에 대한 가시광의 투과율을 T2라고 할 경우, 본 발명에 따른 조성물은 T1 > T2의 특성을 갖는다. 상기 "투과율"은 Cary-4000 장비(상품명, 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies)사, 미국) 등과 같은 투과율 측정 장비로 측정하여 얻게 되는 파장별투과율의 산술 평균값으로 정의한다. 상기 파장별투과율은 가시광 파장 대역으로서 400 nm 내지 700 nm의 파장 범위에서 측정된다.
상기 조성물은 자외선에 노출되기 전에는 가시광에 대하여 30% 이상의 투과율을 가질 수 있다. 이때, 상기 조성물이 자외선에 노출되기 이전에 가시광에 대하여 갖는 투과율은 100% 이하일 수 있다. 이하에서는, 상기 조성물이 자외선에 노출되기 이전의 상태를 "투광 상태"로 지칭한다.
상기 투광 상태에 있는 조성물이 자외선에 노출이 되면 상기 조성물에 대한 가시광의 투과율이 감소되는데, 그 투과율은 3% 이하가 될 수 있다. 상기 조성물이 자외선에 노출된 후의 가시광에 대한 투과율은 0% 이상일 수 있다. 이하에서는, 상기 조성물이 자외선에 노출되어 가시광에 대한 투과율이 투광 상태와 비교하여 감소된 상태를 "차광 상태"로 지칭한다. 즉, 투광 상태에 있던 조성물은 자외선에 노출되면 상기 차광 상태로 될 수 있다.
조성물이 차광 상태로 된 이후에는 자외선이 차단되어도 차광 상태가 유지된다. 즉, 자외선을 제공하는 광원을 제거한 상태에서도, 상기 조성물의 가시광선에 대한 투과율은 3% 이하로 유지될 수 있다.
본 발명에서, 자외선의 파장 대역은 100 nm 내지 380 nm 일 수 있으며, 가시광의 파장 대역은 380 nm 내지 780 nm 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 조성물은 광변색 염료 및 원복 차단제를 포함할 수 있다. 조성물이 자외선에 노출되면 가시광의 투과율이 감소하게 되어 조성물은 차광 상태로 된다. 본 발명에서는 원복 차단제를 사용함으로써 자외선이 차단되더라도 조성물이 차광 상태에서 다시 투광 상태로 원복되지 않는다. 즉, 자외선이 차단되더라도, 일단 차광 상태로 변환된 조성물은 차광 상태를 유지하게 된다.
이하에서는 광변색 염료 및 원복 차단제에 대해 보다 상세히 설명하도록 한다.
상기 광변색 염료는 하나 이상의 고리구조를 포함한다. 이하에서는, 이때의 상기 광변색 염료의 원래 구조를 "제1 구조"로 지칭한다. 투광 상태의 조성물에 자외선이 조사되면, 광변색 염료의 적어도 하나의 고리구조가 개환된다. 이하에서는, 자외선이 조사되어 광변색 염료가 상기 제1 구조와 다르게 변화한 구조를 "제2 구조"로 지칭한다. 예를 들어, 상기 제2 구조는 상기 고리구조가 개환된 부분을 가질 수 있다. 자외선이 차단되면, 광변색 염료의 개환된 부분이 다시 원래의 고리 구조로 전환되면서 조성물은 다시 투광 상태가 된다. 즉, 상기 제2 구조를 갖는 광변색 염료는 원래의 구조인 상기 제1 구조로 복원된다.
상기 광변색 염료의 예로서는, 스파이로옥사진계 화합물, 스파이로파이란계 화합물 또는 크로멘계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
조성물이 가시광 전 영역을 흡수하도록 광변색 염료를 조합할 수 있다. 이와 달리, 필요에 따라 가시광 영역 중 일부 파장대만 흡수하는 광변색 염료의 조합도 가능하다. 예를 들어, 블루 계열과 그린 계열의 광변색 염료, 블루 계열과 레드 계열의 광변색 염료, 레드 계열과 그린 계열의 광변색 염료를 조합할 수 있고, 블루 계열, 그린 계열 및 레드 계열의 광변색 염료를 조합할 수도 있다.
구체적으로, 상기 광변색 염료는 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112012068104309-pat00004
상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N을 나타내고,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내되,
R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9 각각은 독립적으로 서로 연결된 융합 고리를 나타낼 수 있고,
R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9이 나타내는 융합 고리들은 각각 독립적으로 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기 중의 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타낸다.
이때, R1 내지 R9가 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 어느 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 화학식 1로 나타내는 화합물의 구체적인 예로는, 1,3,3-트리메틸스피로(인돌린-2,3'-나프토(2,1-b)(1,4)옥사진) (1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,3'-naphtho(2,1-b)(1,4)oxazine)), 6'-(인돌린-1-일)-3,3-디메틸-1-프로필스피로(인돌린-2,3'-나프토(2,1-b)(1,4)옥사진) (6'-(indolin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-propylspiro(indoline-2,3'-naphtho(2,1-b)(1,4)oxazine)), 6'-(인돌린-1-일)-1-이소부틸-3,3-디메틸스피로(인돌린-2,3'-나프토(2,1-b)(1.4)옥사진) (6'-(indolin-1-yl)-1-isobutyl-3,3-dimethylspiro(indoline-2,3'-naphtho(2,1-b)(1,4)oxazine)), 1,3,3-트리메틸-5'-(피페리딘-1-일)스피로(인돌린-2,3'-나프토(2,1-b)(1,4)옥사진)(1,3,3-trimethyl-5'-(piperidin-1-yl)spiro(indoline-2,3'-naphtho(2,1-b)(1,4)oxazine)) 등을 들 수 있다.
상기 크로멘계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112012068104309-pat00005

<화학식 3>
Figure 112012068104309-pat00006
상기 화학식 2 및 3 각각에서, R10 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 2 및 3 각각에서, R10 내지 R17로 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 어느 하나로 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 화학식 2로 나타내는 화합물의 구체적인 예로는, 4-(4-(6-모르폴리노-3-페닐-3H-벤조(f)크로멘-3-일)페닐)모르폴린((4-(4-(6-morpholino-3-phenyl-3H-benzo(f)chromen-3-yl)phenyl)morpholine))를 들 수 있다.
상기 화학식 3으로 나타내는 화합물의 구체적인 예로는, 메틸 9-(디메틸아미노)-2-페닐-2-(4-(피페리딘-1-일)페닐)-2H-벤조(h)크로멘-5-카르복시레이트 (methyl 9-(dimethylamino)-2-phenyl-2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)-2H-benzo(h)chromene-5-carboxylate), 에틸 9-(디메틸아미노-2,2-비스(4-(피페리딘-1-일)페닐)-2H-벤조(h)크로멘-5-카르복시레이트 (ethyl 9-(dimethylamino)-2,2-bis(4-(piperidin-1-yl)phenyl)-2H-benzo(h)chromene-5-carboxylate) 등을 들 수 있다.
상기 원복 차단제는 앞서 설명한 바와 같이 광변색 염료가 이미 개환된 후에는 자외선이 차단되더라도, 원래의 구조인 상기 제1 구조로 복원되는 것을 방지하는 역할을 한다. 이에 따라, 조성물은 원복 차단제에 의해 차광 상태에서 투광 상태로 원복 되지 않고 차광 상태를 유지할 수 있다.
상기 원복 차단제는 광산 발생제(Photoacid Generator, PAG)를 포함할 수 있다.
상기 광산발생제는 오늄염, 할로겐화 유기화합물, 비스(설포닐)디아조메탄계 화합물, 설폰 화합물, 설폰산염 화합물, 유기산에스테르 화합물, 유기산아미드 화합물, 유기산이미드 화합물 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 오늄염으로는 디아조늄염, 암모늄염, 아이오도늄 화합물, 설포늄염, 포스포늄염, 아르소늄염, 옥소늄염 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
아이오도늄 화합물의 구체적인 예로서는, 디-(t-부틸페닐)아이오도늄 트리플레이트, 디페닐아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 디(4-노닐페닐)아이오도늄 헥사플루오로포스페이트, [4-(옥틸옥시)페닐]페닐아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐[4-(2-메틸프로필)페닐]아이오도늄 헥사플루오르포스페이트(IRGACURE® 250, BASF, 독일) 등을 들 수 있다.
설포늄염의 구체적인 예로서는, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 디시클로헥실(2-옥소시클로헥실)설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2-옥소시클로헥실(2-노르보르닐)설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2-시클로헥실설포닐시클로헥사논, 디메틸(2-옥소시클로헥실)설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오드늄 트리플루오로메탄설포네이트, N-하이드록시숙신이미딜트리플루오로메탄설포네이트, 페닐파라톨루엔설포네이트, 트리스[4-(4-아세틸페닐)설파닐페닐]설포늄(IRGACURE® PAG 290, 상품명, BASF, 독일), IRGACURE® 270 등을 들 수 있다.
상기 할로겐화 유기화합물의 구체적인 예로서는, 할로겐함유 옥사디아졸계 화합물, 할로겐함유 트리아진계 화합물, 할로겐 함유 아세트페논계 화합물, 할로겐함유 벤조페논계 화합물, 할로겐함유 설폭사이드계 화합물, 할로겐함유 설폰계 화합물, 할로겐함유 티아졸계 화합물, 할로겐 함유 옥사졸계 화합물, 할로겐함유 트리아졸계 화합물, 할로겐 함유 2-피론계 화합물, 기타 할로겐 함유 헤테로환상 화합물, 할로겐함유 지방족 탄화수소 화합물, 할로겐함유 방향족 탄화수소 화합물, 설페닐할라이드 화합물 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로, 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디브로모-3-클로로프로필)포스페이트, 테트라브로모클로로부탄, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-4,6-비스(트리클로로메틸)-S-트리아진, 헥사클로로벤젠, 헥사브로모벤젠, 헥사브로모시클로도데칸, 헥사브로모시클로도데센, 헥사브로모비페닐, 알릴트리브로모페닐에테르, 테트라클로로비스페놀 A , 테트라브로모비스페놀 A, 테트라클로로비스페놀 A 의 비스(클로로에틸)에테르, 테트라클로로비스페놀 S, 테트라브로모비스페놀 S, 테트라클로로비스페놀 A의 비스(2,3-디클로로프로필)에테르, 테트라브로모비스페놀 A의 비스(2,3-디브로모프로필)에테르, 테트라클로로비스페놀 S의 비스(클로로에틸)에테르, 테트라브로모비스페놀 S의 비스(브로모에틸)에테르, 비스페놀 S의 비스(2,3-디클로로프로필)에테르, 비스페놀 S의 비스(2,3-디브로모프로필)에테르, 트리스(2,3-디브로모프로필)이소시아누레이트, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-(2-하이드록시에톡시)-3,5-디브로모페닐)프로판, 디클로로디페닐트리클로로에탄, 펜타클로로페놀, 2,4,6-트리클로로페닐-4-니트로페닐에테르, 2,4-디클로로페닐에테르, 3'-메톡시-4'-니트로페닐에테르, 2,4-디클로로페녹시아세트산, 4,5,6,7-테트라클로로프탈리드, 1,1-비스(4-클로로페닐)에탄올, 1,1-비스(4-클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄올, 2,4,4',5-테트라클로로디페닐설파이드, 2,4,4'5-테트라클로로디페닐설폰 등을 예로 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
설폰산염의 구체적인 예로서는, 1,2-벤조퀴논디아지드-4-설폰산에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산에스테르와 같은 퀴논디아지드 유도체의 설폰산에스테르; 1,2-벤조퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드, 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드, 1,2-나프토퀴논-디아지드-5-설폰산클로라이드, 1,2-나프토퀴논-1-디아지드-6-설폰산클로라이드, 1,2-벤조퀴논-1-디아지드-5-설폰산클로라이드 등의 퀴논디아지드 유도체의 설폰산클로라이드; IRGACURE® PAG 103 (상품명, BASF, 독일), IRGACURE® PAG 121, IRGACURE® PAG 203, IRGACURE® CGI 1380, IRGACURE® CGI 1907, IRGACURE® CGI 725 등의 옥심 설포네이트 등을 들 수 있다.
비스(설포닐)디아조메탄계 화합물로는, 미치환, 대칭적 또는 비대칭적으로 치환된 알킬기, 알케닐기, 방향족기, 또는 헤테로환상기를 갖는 α,α'-비스(설포닐)디아조메탄을 예로 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
설폰 화합물의 구체적인 예로서는, 미치환, 대칭적 또는 비대칭적으로 치환된 알킬기, 알케닐기, 아르알킬기, 방향족기, 또는 헤테로환상기를 갖는 설폰 화합물, 디설폰 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
유기산에스테르의 구체적인 예로서는, 카르복실산에스테르, 설폰산에스테르, 인산에스테르 등을 들 수 있고, 유기산아미드로는, 카르복실산아미드, 설폰산아미드, 인산아미드 등을 들 수 있고, 유기산이미드로는, 카르복실산이미드, 설폰산이미드, 인산이미드 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 원복 차단제의 함량은 상기 광변색 염료 100 중량부에 대해서 50 내지 400 중량부일 수 있다. 바람직하게는, 상기 원복 차단제의 함량은 상기 광변색 염료 100 중량부에 대해서 100 중량부 내지 200 중량부일 수 있다.
예를 들어, 상기 광변색 염료의 함량 100 중량부에 대해서, 상기 원복 차단제의 함량이 50 중량부 미만일 때에는, 자외선이 차단되는 경우 조성물이 투광 상태로 원복될 수 있다. 상기 광변색 염료의 함량 100 중량부에 대해서 상기 원복 차단제의 함량이 400 중량부 이상일 경우 광변색 염료의 원복 차단효과는 우수할 수 있으나 오히려 수소이온농도가 지나치게 증가하여 조성물 자체의 특성이 변질될 수 있다.
조성물이 자외선에 노출될 때, 상기 원복 차단제로부터 분해된 양이온 라디칼 및/또는 라디칼에 의해 조성물이 차광 상태에서 투광 상태로 원복되는 것이 차단될 수 있다.
또는, 조성물이 자외선에 노출될 때, 상기 원복 차단제에 의해 조성물의 수소이온농도([H+])가 증가됨으로써, 조성물이 차광 상태에서 투광 상태로 원복되는 것이 차단될 수 있다. 자외선에 노출되기 전에 조성물의 수소이온지수(pH)는 약 5.5 내지 약 7.0이지만, 자외선에 노출된 후에는 약 1.5 내지 약 3.0로 수소이온지수(pH)가 감소한다. 수소이온지수(pH)가 감소한다는 것은, 수소이온농도([H+])가 증가한다는 것과 같은 의미이기 때문에, 자외선에 노출된 후의 조성물의 수소이온농도([H+])는 자외선에 노출되기 전의 수소이온농도에 비해 증가한다고 할 수 있다. 예를 들어, IRGACURE® 250 (상품명, BASF, 독일)를 원복 차단제로 이용한 경우, 자외선 조사 전의 조성물의 수소이온지수(pH)는 약 6이고 자외선 조사 후의 조성물의 수소이온지수(pH)는 약 2이므로, 수소이온농도([H+])가 자외선 조사 전에 비해 조사 후에 증가한다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 폴리머를 더 포함할 수 있다.
상기 폴리머로서는 아크릴계 폴리머, 실리콘계 폴리머, 에폭시계 폴리머 또는 우레탄계 폴리머 등이 사용될 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 상기 폴리머와 함께 가교제를 더 포함할 수 있다. 상기 가교제에 의해서, 상기 폴리머가 가교되어 고분자 수지를 형성할 수 있다.
상기 가교제로서는 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 실란계 화합물, 멜라민계 화합물, 요소계 화합물, 디알데히드류, 메틸올 폴리머, 프로필렌이민계 화합물, 금속 킬레이트 화합물, 금속 알콕시드, 금속염 등을 들 수 있다. 이들은 각각 독립적으로 또는 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물에서 상기 광변색 염료의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서 1 내지 30 중량부일 수 있고, 상기 원복 차단제의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서 0.5 내지 30 중량부일 수 있다.
예를 들어, 상기 폴리머의 함량 100 중량부를 기준으로, 상기 광변색 염료의 함량이 1 중량부 미만이거나 상기 원복 차단제의 함량이 0.5 중량부 미만인 경우, 상기 광변색 염료의 원복을 차단할 수는 있으나 자외선을 조사한 이후에는 오히려 색상변화에 따른 투과율이 상승할 수 있다. 또한, 상기 폴리머의 함량 100 중량부를 기준으로, 상기 광변색 염료 및 원복 차단제 중의 어느 하나의 함량이 30 중량부를 초과할 경우, 원복 차단효과가 우수하고 자외선을 조사한 이후에 조성물의 투과율도 낮아지나, 가시광 차단 조성물의 특성(코팅성, 균일성)이 저하될 수 있다. 즉, 상기 광변색 염료 및 원복 차단제의 함량 범위 내에서 다른 물성의 저하 없이 우수한 원복 차단 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 가시광 차단 조성물은 염료 및 원복 차단제를 용해시키기 위한 용매를 포함할 수 있으며, 이러한 용매로는 에틸아세테이트(EA), 스티렌 모노머, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 톨루엔(toluene), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 등이 사용될 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명은 상술한 가시광 차단 조성물을 경화시킨 경화물을 제공하며, 이때 상기 경화물은 열경화물일 수 있다. 상기 경화물은 점착성을 갖는다. 상기 경화물은 5 μm 내지 100 μm의 두께를 가질 수 있다. 일례로, 상기 조성물을 베이스 기재에 코팅한 후 경화시킴으로써 5 μm 내지 100 μm의 두께의 경화물을 형성할 수 있다. 바람직하게는, 상기 경화물의 두께는 10 μm 내지 30 μm일 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 광차단 조성물의 구체적인 실시예들 및 이들의 특성 평가에 대해서 설명한다.
[실시예 1]
폴리머로서 아크릴계 폴리머 10 g(고형분 30%), 가교제로서 이소시아네이트계 화합물, 광변색 염료로서 스피로파이란계 화합물 0.15 g, 원복 차단제로서 광산발생제 아이오도늄계 화합물 0.3g, 용매로서 에틸아세테이트(EA) 4g 및 스티렌 모노머 2g을 포함하는 가시광 차단 조성물을 제조하였고, 제조된 조성물을 코팅하고 이를 열경화시켜 25μm의 두께를 갖는 경화물을 제조하였다.
제조된 경화물의 투광 상태에서의 투과율은 82%였고, 13.4 J/㎠의 자외선을 조사한 후의 차광 상태에서의 투과율은 0.1% 이하였으며, 1개월 후에도 투과율이 0.1% 이하로 유지되었다. 이때, 투과율은 Cary-4000 장비(상품명, 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies)사, 미국)를 이용하여 측정하였다.
[실시예 2]
실시예 1과 동일하되, 폴리머로서 에폭시 폴리머를 사용하였다. 자외선 조사 전의 투광 상태에서의 투과율은 73%였고, 자외선 조사 후의 차광 상태에서의 투과율은 0.07% 이하였으며, 1개월 후에도 투과율이 0.07% 이하로 유지되었다.
[실시예 3]
실시예 1과 동일하되, 광변색 염료로서 크로멘계 화합물을 사용하였다. 자외선 조사 전의 투광 상태에서의 투과율은 64%였고, 자외선 조사 후의 차광 상태에서의 투과율은 0.14% 이하였으며, 1개월 후에도 투과율이 0.14% 이하로 유지되었다.
[실시예 4]
실시예 1과 동일하되, 원복 차단제로서 광산발생제 설포늄염계 화합물을 사용하였다. 자외선 조사 전의 투광 상태에서의 투과율은 82%였고, 자외선 조사 후의 차광 상태에서의 투과율은 0.04% 이하였으며, 1개월 후에도 투과율은 0.04% 이하로 유지되었다.
[실시예 5]
실시예 1과 동일하되, 자외선의 조사량을 150 mJ/㎠로 변화시켰다. 자외선 조사 전의 투광 상태에서의 투과율은 82%였고, 자외선 조사 후의 차광 상태에서의 투과율은 2.8%이었으며, 1개월 후에도 2.8%의 투과율이 유지되었다.
상기 실시예 1 내지 5에 따른 조성물의 특성 평가 결과를 참조하면, 본 발명에 따른 조성물의 경화물이 광변색 염료와 함께 원복 차단제를 포함함으로써 자외선이 차단되더라도 원복되지 않는 것을 알 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 경화물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 디스플레이 장치는 OLED, LCD 등일 수 있다.
이하에서는, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 상기 조성물을 이용한 광변색 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치에 대해서 설명한다. 본 발명에 따른 디스플레이 장치의 범위에 대해서는 특별히 제한하지 않으나, 도면에서는 능동구동형 OLED(active matrix organic light-emitting diode, AMOLED) 디스플레이 장치를 일례로 들어 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 광변색 필름의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 광변색 필름(1)은 이형 필름들(1a, 1b) 및 광변색층(1c)을 포함한다. 상기 광변색층(1c)은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 조성물의 경화물을 포함한다. 상기 광변색층(1c)은 투광 상태를 가진다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 광변색 필름의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 광변색 필름(2)은 이형 필름(2a), 베이스 필름(2b) 및 광변색층(2c)을 포함한다. 상기 광변색층(2c)은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 조성물의 경화물을 포함한다. 상기 광변색층(2c)은 투광 상태를 가진다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 AMOLED 디스플레이 장치의 일부 구조를 개념적으로 도시한 단면도이다.
도 3을 참조하면, AMOLED 디스플레이 장치는 발광 소자층(10), TFT층(20), 베이스 기판(30) 및 광변색층(40)을 포함한다.
상기 발광 소자층(10)은 서로 마주하는 2개의 전극들 사이에 개재된 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있다.
상기 TFT층(20)은 상기 베이스 기판(30)과 상기 발광 소자층(10) 사이에 배치되고, 상기 발광 소자층(10)의 발광 소자의 구동에 사용되는 전극 패턴 또는 회로 배선과, TFT를 포함할 수 있다.
상기 베이스 기판(30)은 투명 기판일 수 있다. 상기 베이스 기판(30)은 폴리머 기판 또는 유리 기판일 수 있다. 상기 폴리머 기판은 폴리이미드계 화합물을 포함할 수 있다.
도 3의 상기 광변색층(40)은, 도 1에 도시된 광변색 필름(1)이 양면의 이형 필름들(1a, 1b)이 제거된 후 상기 베이스 기판(30)에 부착된 것이다. 도 3과 같은 상태의 상기 광변색층(40)의 하부에는 필요에 따라 다양한 종류의 피착물들이 부착될 수 있다.
상기 광변색층(40)은 투광 상태로 상기 베이스 기판(30)에 부착될 수 있다. 이후, 자외선이 조사될 경우, 상기 광변색층(40)은 차광 상태로 변환된다.
상기와 같은 AMOLED 디스플레이 장치의 제조 공정 상에서는, 투광 상태의 베이스 기판(30)을 통해 검사 공정 및/또는 얼라인 공정을 진행하게 된다. 이를 위해 상기 검사 또는 얼라인 공정이 진행되는 동안은 상기 광변색층(40)은 투광 상태로 존재한다.
다만, 검사 또는 얼라인 공정이 완료된 이후에는 AMOLED 디스플레이 장치 내부에 존재하는 전극, 배선 또는 화소 패턴 등이 사용자에게 시인되는 것을 방지하기 위해 자외선을 조사하여 상기 광변색층(40)을 차광 상태로 변화시킨다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 AMOLED 디스플레이 장치의 일부 구조를 개념적으로 도시한 단면도이다.
도 4의 상기 광변색층(50)은, 도 2에 도시된 광변색 필름(2)이 일면의 이형 필름(2a)이 제거된 후 베이스 기판(30)에 부착되어 형성될 수 있다. 이에 따라, 상기 광변색층(50)의 일면은 상기 베이스 기판(30)에 부착되고 타면에는 베이스 필름(2b)이 부착된다. 상기 베이스 필름(2b)은 PET 필름과 같은 투광성 필름이 사용되는 것이 일반적이며, 상기 베이스 기판(30)의 표면을 보호할 수 있다.
상기 광변색층(50)은 투광 상태로 상기 베이스 기판(30)에 부착될 수 있다. 이후, 자외선이 조사될 경우, 상기 광변색층(50)은 차광 상태로 변환된다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명에 따른 경화물은 광변색 특성과 함께 점착성을 갖게 된다. 이는 종래 디스플레이 장치에 사용되는 점착층에 광변색성을 부여하고 원복 차단제를 함께 사용함으로써 차광 상태가 유지될 수 있도록 할 수 있음을 의미한다. 그 결과 종래 보호필름의 부착에 사용되는 점착층을 본 발명에 따른 경화물로 대체할 경우, 디스플레이 장치의 공정을 단순화 할 수 있고 두께도 감소시킬 수 있게 된다.
1: 광변색 필름 1a: 이형 필름
1b: 이형 필름 1c: 광변색층
2: 광변색 필름 2a: 이형 필름
2b: 베이스 필름 2c: 광변색층
10: 발광 소자층 20: TFT층
30: 베이스 기판 40: 광변색층
50: 광변색층

Claims (22)

  1. 스파이로옥사진계 화합물, 스파이로파이란계 화합물 및 크로멘계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 광변색 염료; 및
    오늄염, 할로겐화 유기화합물, 비스(설포닐)디아조메탄계 화합물, 설폰 화합물, 설폰산염 화합물, 유기산에스테르 화합물, 유기산아미드 화합물, 유기산이미드 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 원복 차단제를 포함하며,
    자외선에 노출되면 가시광에 대한 투과율이 감소되는 가시광 차단 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    자외선에 노출되기 전에, 가시광에 대한 투과율이 30% 이상인 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    자외선에 노출되면, 가시광에 대한 투과율이 3% 이하로 되는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    자외선에 노출된 후에는, 자외선이 차단된 상태에서도 가시광에 대한 투과율이 3% 이하로 유지되는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 원복 차단제의 함량은 상기 광변색 염료 100 중량부에 대해서 50 내지 400 중량부인 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    자외선에 노출될 때, 상기 광변색 염료의 고리 구조들 중 적어도 하나가 개환되고,
    상기 광변색 염료의 개환된 부분은 상기 원복 차단제에 의해 고리 구조로 복원되는 것이 차단되는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    자외선에 노출될 때, 상기 원복 차단제의 적어도 일부는 양이온 라디칼 및 라디칼로 분해(cleavage)되는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    자외선에 노출될 때, 수소이온농도가 증가되는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광변색 염료는 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물;
    <화학식 1>
    Figure 112014051224047-pat00007

    상기 화학식 1에서, X는 C 또는 N을 나타내고,
    R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내되,
    R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9 각각은 독립적으로 서로 연결된 융합 고리를 나타낼 수 있고,
    R6 및 R7이나, R7 및 R8이나, R8 및 R9이 나타내는 융합 고리들은 각각 독립적으로 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내며,
    R1 내지 R9가 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 어느 하나로 치환되거나 비치환된다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 크로멘계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물;
    <화학식 2>
    Figure 112014051224047-pat00008


    <화학식 3>
    Figure 112014051224047-pat00009

    상기 화학식 2 및 3 각각에서, R10 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 아미노기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기를 나타내고,
    R10 내지 R17로 나타내는 치환기의 수소들은 각각 독립적으로 아미노기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 4 내지 30을 갖는 헤테로고리기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 어느 하나로 치환되거나 비치환된다.
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 제1항에 있어서,
    폴리머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 광변색 염료의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서, 1 내지 30 중량부인 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 원복 차단제의 함량은 상기 폴리머 100 중량부에 대해서, 0.5 내지 30 중량부인 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  18. 제1항에 있어서,
    열경화성을 갖는 것을 특징으로 하는 가시광 차단 조성물.
  19. 제1항에 따른 가시광 차단 조성물을 경화시킨 경화물.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 경화물은 열경화물인 것을 특징으로 하는 경화물.
  21. 제19항에 있어서,
    5 μm 내지 100 μm의 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 경화물.
  22. 제19항의 경화물을 포함하는 디스플레이 장치.
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