KR101416681B1 - 전기영동 이동성 유기 착색제를 포함하는 캡슐화 분산액 - Google Patents
전기영동 이동성 유기 착색제를 포함하는 캡슐화 분산액 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101416681B1 KR101416681B1 KR1020097002443A KR20097002443A KR101416681B1 KR 101416681 B1 KR101416681 B1 KR 101416681B1 KR 1020097002443 A KR1020097002443 A KR 1020097002443A KR 20097002443 A KR20097002443 A KR 20097002443A KR 101416681 B1 KR101416681 B1 KR 101416681B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- anionic
- monochromatic
- ionic
- anionic pigment
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title description 24
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 131
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 124
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 56
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 50
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 claims description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 aralkyl alcohols Chemical class 0.000 description 26
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 15
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 11
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 6
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 4
- AWNXKZVIZARMME-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[2-[(2-chloropyridin-4-yl)amino]pyrimidin-4-yl]-4-(cyclopropylmethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-2-methylpropan-2-ol Chemical compound N=1C(NCC(C)(O)C)=NC=C(C=2N=C(NC=3C=C(Cl)N=CC=3)N=CC=2)C=1CC1CC1 AWNXKZVIZARMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003253 procainamide hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N procainamide hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ABTXGJFUQRCPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M copper phthalocyaninesulfonic acid, dioctadecyldimethylammonium salt Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.C=1C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C(C(=NC2=NC(C3=CC=CC=C32)=N2)[N-]3)C=1C3=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 229960000244 procainamide Drugs 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXDBPOWEWOXJCE-DIPNUNPCSA-N 1,2-dihexadecyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@H](COP(O)(=O)OCCN)OCCCCCCCCCCCCCCCC UXDBPOWEWOXJCE-DIPNUNPCSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFPUZMSQZJFLBK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN1CCNC1=O PFPUZMSQZJFLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical class OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQWAOUOHRMHSHL-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 GQWAOUOHRMHSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEPKSTZPJWFSNO-UHFFFAOYSA-N [Cu+2].C(CCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cu+2].C(CCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCC KEPKSTZPJWFSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- URMNHHAUVFEMIG-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1h-pyrimidine-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(=O)NC1C1=CC=CC=C1 URMNHHAUVFEMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/166—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect
- G02F1/167—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect by electrophoresis
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1675—Constructional details
- G02F2001/1678—Constructional details characterised by the composition or particle type
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/04—Materials and properties dye
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
본 발명은 전극, 및 1종 이상의 이온성 단색 입자, 비극성 액체 및 분산제를 함유하는 셀을 포함하는 전기영동 디스플레이에 관한 것으로, 상기 1종 이상의 이온성 단색 입자는 필수적으로 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체이고, 상기 분산제는 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 일반적으로, 셀 내에 존재하는 안료의 전량과 전체 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 대부분, 바람직하게는 80% 이상, 가장 바람직하게는 95 내지 100%는 응집체 내에 포함되고, 필수적으로, 응집체와 물리적으로 구별되는 안료는 존재하지 않으며 응집체와 물리적으로 구별되는 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 최소량만 존재한다.
전기영동 디스플레이, 이온성 단색 입자, 분산제, 셀
Description
전기영동 디스플레이는, 예를 들면, 액정 디스플레이의 대체물로서 그 중요성이 점점 증가하고 있다. 그러나, 충분히 만족스러운 풀컬러 시스템은 아직 실용화되지 못했다. 따라서, 이 유망 기술을 개선시키는 것이 바람직하다.
일본 공개특허공보 제2003/330179호에는, 예를 들면, 그래프트 중합을 통해 중합체, 티탄산염 또는 실란으로 임의로 표면 처리된 유기 안료를 포함하는 전기영동에 적합한 감광성 기록 재료가 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제2004/117934호에는 상이한 입도 분포를 갖는 안료들(안료들 중의 하나의 입도는 0.04 내지 0.3㎛ 범위이다)의 혼합물의 용도가 교시되어 있다. 이들 혼합물은 전기절연성 용매에 사용되는 하전성 입자에 혼입된다. 한 실시예에서, 이산화티탄을 Isopar® L(C10-C12이소알칸의 혼합물[STN 등록 번호 65072-03-9]) 및 Bontron® P-51(트리에틸-벤질-암모늄 4-하이드록시-나프틸-1-설포네이트[STN 등록 번호 100783-78-6])과 함께 분쇄하여 양으로 하전된 입자를 제공한다.
이와 유사한 고안이 미국 공개특허 제2004/0218252호(이 특허에 사용된 용어는 "과립" 및 "입자"의 일반적 의미에 부합되지 않는다)에 기재되어 있다. 예를 들면, 평균 일차 입도 10 내지 50㎚의 안료를 평균 일차 입도 100 내지 700㎚의 다른 안료와 함께 배합한다. 그러나, 이들 안료가 매립되어 있는 중합체 과립은 크기가 1 내지 3㎛로 훨씬 더 커서 정밀하게 제어하기가 어렵다.
국제 공개공보 제WO 2004/067593호에는 반응성 계면활성제를 그래프트 중합하여 유기 안료를 함유할 수 있는 전기영동 입자의 표면 위에 양친매성 잔류 그룹을 고정시킴으로써 해결할 수 있는, 디스플레이 품질의 문제가 되는 전기영동 입자 위의 흡착된 분산제를 탈착하는 방법이 개시되어 있다. 반응성 계면활성제의 예로는 CH2=CH-(CH2)9-OSO3Na 및 CH2=C(CH3)-COO-CH2CH2-N+(CH3)2-(CH2)11CH3ㆍBr-가 있다.
국제 공개공보 제WO 2004/068234호에는 할로겐화 중합체 쉘(shell)을 포함하는 비수성 전기영동 캡슐이 개시되어 있다. 유기 안료는 물론 바람직하게는 비이온성 및 폴리플루오르화 염료를 포함하는 다수의 가능한 성분들이 그 자체로 또는 캡슐화 형태로 기재되어 있다. 그러나, 착색제는 액상 중에서 사용되며, 일차 색 입자에 대한 색 대비를 가져야 한다. 또한, 표면 처리제로서 사용되는 설포네이트 또는 설페이트에 대해서는 언급 또는 제안되어 있지 않다.
국제 공개공보 제WO 02/35502호는 크기가 약 0.05 내지 약 100㎛ 범위인 적어도 개질된 2색 입자를 함유하고, 볼 또는 성분의 주변 재료와의 상호작용을 최소화하여 현탁 보조제의 필요성을 없앤 자이리콘(gyricon) 디스플레이가 기재되어 있다. 단지 상세 양태에서만, 입자는 중합체 피복된다. 그러나, 자이리콘 디스플레이는, 상대적으로 높은 질량의 2색 입자가 회전해야 하며, 더우기 상대적으로 낮은 비표면적으로 인해 상대적으로 낮은 전하/질량 비가 초래되기 때문에, 제어 전기장에 대한 반응이 원치 않게 느리다.
국제 공개공보 제WO 2006/038731호에는 0.001 내지 0.1㎛ 크기의 안료를 포함하는 광경화성 안료 분산액으로부터 제조된 통상의 액정 디스플레이용 고 콘트라스트 컬러 필터가 기재되어 있다.
따라서, 다른 기술들과 성공적으로 경쟁하기 위해, 종래 기술의 전기영동 디스플레이의 색 및/또는 전기영동 특성들은 여전히 개선이 필요하다. 또한, 중합체 과립에 매립된 일차 안료 입자의 입도 분포의 정밀한 제어는 어려우며 분산성 및 응집 문제에 의해서 영향을 받고, 전기영동 특성도 만족스러워야 한다는 추가의 과제를 갖는다. 높은 채도를 갖는 멀티컬러 전기영동 디스플레이가 특히 요구되며, 이는 아직 실용화되지 않았다.
이제, 단위 중량당 정밀한 전기 전하 및 정밀한 치수를 갖는 높은 전기영동 이동성의 안료를 제공하는 새로운 기술이 개발되었다. 상기 기술은 카본 블랙과 같은 탄소 원자를 포함하는 안료와 특히 방향족 또는 헤테로방향족 그룹을 포함하는 합성 컬러 유기 안료를 사용하여 놀랄만큼 개선된 결과를 제공한다.
따라서, 본 발명은 1종 이상의 이온성 단색 입자(monochrome particle), 비극성 액체 및 분산제를 함유하는 셀 및 전극(여기서, 상기 1종 이상의 이온성 단색 입자는 필수적으로 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체이고, 상기 분산제는 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)을 포함하는 전기영동 디스플레이에 관한 것이다.
일반적으로, 셀은 1, 2, 3, 4 또는 5종의 단색 입자를 포함하지만, 필수적으로 모든 종류의 단색 입자가 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체일 필요는 없다. 이에 반해, 상이한 종류의 이온성 단색 입자들은 상이한 극성의 안료 유도체들을 포함할 수 있다. 상이한 종류의 단색 입자들은 바람직하게는 상이한 색을 갖는다.
탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 필수적으로 이루어진 응집체인 단색 입자는, 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 응집에 영향을 미치지 않는 한, 불순물 또는 첨가제와 같은 추가의 성분들을 포함할 수 있다.
분산액이 공중합체인 경우, 이것은 블록, 그래디언트(gradient), 그래프트 및/또는 랜덤 공중합체와 같은 임의의 공지된 중합체 구조를 가질 수 있다. 블록 공중합체 또는 그래프트 공중합체가 바람직하고, 블록 공중합체, 특히 국제 공개공보 제WO 06/074969호에 기재된 바와 같은 에스테르교환에 의해 수득된 블록 공중합체가 가장 바람직하다. 바람직하게는, 분산제는 아크릴레이트, 에스테르 및 우레탄 성분으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2종 이상의 성분들, 가장 바람직하게는 1종 이상의 아크릴레이트로 이루어진 공중합체 또는 폴리아크릴레이트이다.
적합하게, 분산제는 극성 성분 및 비극성 또는 저극성 성분을 포함한다. 바람직하게는, 극성 성분은 질소 원자 함유 성분과 방향족 환 함유 성분으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 비극성 또는 저극성 성분은 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 알릴 에스테르 및 비닐 에스테르(이들의 에스테르 그룹은 1 내지 24개의 탄소 원자와 임의로 1 내지 12개의 산소 및/또는 규소 원자를 포함한다), 알릴 및 비닐 C1-C24알킬 에테르, 스티렌, C1-C24알킬 치환된 스티렌, C4-C12락톤 및 하이드록시-C2-C24산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
질소 원자 또는 방향족 환을 포함하는 적합한 성분의 예로는, 특히 1급, 2급 및 3급 모노아민, 올리고아민 또는 폴리아민, 1급 및 2급 아미드, 포화, 불포화 및 방향족 N-헤테로사이클; 및 페닐 및 나프틸 그룹, 예를 들면, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸아미노프로필 메타크릴아미드, 3급 부틸아미노에틸메타크릴레이트와 같은 아미노관능성 (메트)아크릴레이트, 2-, 3- 또는 4-비닐피리딘, 4-디메틸아미노스티렌, N-비닐이미다졸 또는 이들과 유기 또는 무기 산의 염; N-비닐-2-피롤리돈; 벤질(메트)아크릴레이트; 디메틸아크릴아미드; 2-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)에틸 메타크릴레이트; 아민 또는 방향족 화합물과 글리시딜메타크릴레이트의 부가물; 폴리에틸렌 이민; 폴리알릴아민; 폴리비닐아민; N-디메틸아미노에탄올; N-디에틸아미노에탄올; 에틸렌 디아민; 3-N-디메틸아미노프로필아민; 디에틸렌트리아민; 트리에틸렌테트라민; 테트라에틸렌펜타민; 3-아미노프로필-이미다졸 및 N-(2-하이드록시에틸)모르폴린이 있다.
상기 목록으로부터 명백하듯이, 질소 원자 또는 방향족 환을 포함하는 성분들은 추가의 질소 및/또는 산소 원자와 같은 추가의 관능기를 임의로 더 포함할 수 있다. 특히 바람직한 극성 성분은 폴리에틸렌이민, N-디에틸아미노에탄올, 3-아미노프로필이미다졸 및 치환되거나 치환되지 않은 비닐피리딘이다. 질소 원자를 포함하는 성분들을 스티렌과 같은 질소 원자 결핍 성분과 함께 배합하여 사용함으로써 극성의 공중합체 빌딩 블록을 수득하는 것도 적합하다.
적합한 (메트)아크릴레이트(즉, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트)의 예로는, C1-C24 포화 또는 C3-C24 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 또는 불포화 알코올의 (메트)아크릴레이트; 메틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 3급 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 올레일(메트)아크릴레이트 및 페네틸(메트)아크릴레이트와 같은 C7-C24 아르알킬 알코올의 (메트)아크릴레이트; 부틸 글리콜, 부틸 디글리콜, 에틸트리글리콜 또는 분자량 300 내지 3000의 메톡시- 또는 에톡시폴리에틸렌글리콜과 같은 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드 또는 2-페녹시에탄올 부가물의 (메트)아크릴레이트와 같은 1개 이상의 에테르 결합을 함유한 알코올의 (메트)아크릴레이트; 글리콜, 예를 들면, 2-하이드록시에탄올 또는 2-하이드록시프로판올; 또는 올리고실리콘 알코올, 예를 들면, 분자량 300 내지 5000의 OH 말단 관능성 폴리디메틸실리콘의 (메트)아크릴레이트와 같은 임의로 1개 이상의 에테르 결합을 함유한 폴리올의 (메트)아크릴레이트가 있다.
바람직한 (메트)아크릴레이트는 부틸 아크릴레이트 및 적어도 부분적으로 분지된 장쇄 지방족 C10-C18 알코올의 (메트)아크릴레이트로부터 선택된 단량체들을 함유한 혼합물, 특히 부틸 아크릴레이트 및 적어도 부분적으로 분지된 C12-C15 알코올 을 함유한 혼합물로부터 수득된다. 가장 바람직한 (메트)아크릴레이트는 특히 국제 공개공보 제WO 06/074969호에 기재된 바와 같이 조절된 유리 라디칼 중합에 의해 수득된 화합물이다.
적합한 C1-C24알킬 치환된 스티렌, C4-C12락톤 및 하이드록시-C2-C24산의 예로는 각각 비닐톨루엔 또는 3급 부틸스티렌, ε-카프롤락톤 또는 δ-발레로락톤, 및 12-하이드록시스테아르산이 있으며, 12-하이드록시스테아르산이 바람직하다.
비극성 또는 저극성 성분, 예를 들면, 알킬, 알콕시 또는 알킬에스테르 그룹은 비극성 액체에 대한 친화성을 제공한다. 질소 원자 또는 방향족 환, 예를 들면, 아미노 그룹, N-헤테로사이클릭 그룹 또는 페닐 환을 포함하는 극성 성분은 안료에 대한 친화성을 제공한다.
분산제는, 분산제의 이온성 그룹의 총 개수가 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 이온성 그룹의 총 개수와 같거나 그보다 더 적도록, 적은 수의 이온성 그룹을 갖는 것이 바람직하다. 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 이온성 그룹 대 분산제의 이온성 그룹의 비율은 바람직하게는 1:1 이상, 특히 5:1 이상이다. 가장 바람직하게는 분산제는 비이온성이다.
분산제는 바람직하게는 필수적으로 폴리(아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르)로 이루어진 쇄와, 질소 원자를 포함하는 성분으로 구성된 쇄를 포함하는 블록 공중합체이다. 더욱 바람직하게는, 분산제는 필수적으로 폴리(아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르)로 이루어진 쇄, 질소 원자와 2개의 말단 그룹을 포함하는 성분들로 구성된 쇄로 주로 이루어진 선형의 블록 공중합체이다. 질소 원자를 포함하는 성분들로 구성된 쇄는 바람직하게는 폴리에틸렌 이민 및/또는 폴리(비닐피리딘), 가장 바람직하게는 폴리비닐피리딘이다. 분산제는 바람직하게는 수평균 분자량(Mn)이 약 2000 내지 20000, 바람직하게는 3000 내지 10000이고, 폴리(아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르) 내에 20 내지 150개, 바람직하게는 40 내지 120개의 에스테르 그룹을 가지며, 폴리에틸렌 이민 및/또는 폴리(비닐피리딘) 내에 5 내지 40개, 바람직하게는 10 내지 20개의 방향족 그룹을 갖는다.
적합한 분산제의 예로는 유럽 특허 제0 876 413호, 유럽 특허 제1 071 681호, 국제 공개공보 제WO 00/40630호, 유럽 특허 제1 275 689호, 국제 공개공보 제WO 03/046029호 또는 국제 공개공보 제WO 06/074969호에 설명된 것들, 특히 Disperbyk® 2000, Disperbyk® 2001, EFKA® 4300, EFKA® 4340, Solsperse® 17000, Solsperse® 18000 및 Noveon㏇™이 있고, 이들은 비극성 액체인 테트라-클로로-에틸렌과의 배합물로 사용시 특히 중요하다. 국제 공개공보 제WO 06/074969호에 따른 분산제는 이들의 용해성과 상용성을 쉽게 조절할 수 있기 때문에 지방족 탄화수소, 실리콘 유체, Isopar™ G, Isopar™ M 및 Halocarbon™ 0.8과 같은 전자 종이에 특히 적합한 특정 용매와의 배합물로서도 특히 바람직하다.
안료는 무기 또는 바람직하게는 유기 안료, 예를 들면, 카본 블랙 또는 1-아미노안트라퀴논, 안탄트론, 안트라피리미딘, 아조, 아조메틴, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 퀴노프탈론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 플라반트론, 인단트론, 이소인돌린, 이소인돌리논, 이소비올란트론, 페리논, 페릴렌, 프탈로시아닌, 피란트론 또는 티오인디고 시리즈(사용시 금속 착물 또는 레이크 형태의 것들을 포함한다); 특히 구리, 아연 또는 니켈 프탈로시아닌과 같은 치환되지 않거나 부분 할로겐화된 프탈로시아닌; 1,4-디케토-3,6-디아릴-피롤로[3,4-c]피롤, 디옥사진, 이소인돌리논, 인단트론, 페릴렌 및 퀴나크리돈일 수 있다. 아조 안료는 임의의 공지된 하위 부류로부터, 예를 들면, 결합, 축합 또는 레이크 형성에 의해 수득할 수 있는 모노아조 또는 디스아조 안료일 수 있다. 특히 유용한 안료는 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 17, 24, 34, 42, 53, 62, 73, 74, 83, 93, 95, 108, 109, 110, 111, 119, 120, 123, 128, 129, 139, 147, 150, 151, 154, 164, 168, 173, 174, 175, 180, 181, 184, 185, 188, 191, 191:1, 191:2, 193, 194 및 199; 피그먼트 오렌지 5, 13, 16, 22, 31, 34, 40, 43, 48, 49, 51, 61, 64, 71, 73 및 81; 피그먼트 레드 2, 4, 5, 23, 48, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 52:2, 53:1, 57, 57:1, 88, 89, 101, 104, 112, 122, 144, 146, 149, 166, 168, 170, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 190, 192, 194, 202, 204, 206, 207, 209, 214, 216, 220, 221, 222, 224, 226, 242, 248, 254, 255, 262, 264, 270 및 272; 피그먼트 브라운 23, 24, 25, 33, 41, 42, 43 및 44; 피그먼트 바이올렛 19, 23, 29, 31, 37 및 42; 피그먼트 블루 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 25, 26, 28, 29, 60, 64 및 66; 피그먼트 그린 7, 17, 36, 37 및 50; 피그먼트 블랙 7, 12, 27, 30, 31, 32 및 37; 배트 레드(Vat Red) 74; 3,6-디(3',4'-디클로로-페닐)-2,5-디하이드로-피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온, 3,6-디(4'-시아노-페닐)-2,5-디하이드로-피롤로[3,4-c]-피롤-1,4-디온 및 3-페닐-6-(4'-3급 부틸-페닐)-2,5-디하이드로-피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온; 및 이들의 혼합물 및 고용체를 포함하는 색지수(Colour Index)에 기재된 안료들이다.
음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 일반적으로 상기 언급된 1종의 유기 안료의 유도체, 바람직하게는 설포네이트, 설페이트, 카복실레이트, 카보네이트, 포스포네이트 또는 포스페이트, 가장 바람직하게는 설포네이트 또는 설페이트이다. 이들 그룹은 비공액 연결 그룹, 예를 들면, 알킬렌, 에테르 및/또는 티오 쇄를 통해 결합될 수 있으나, 바람직하게는 발색단의 방향족 그룹에 직접 결합된다. 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 탈양성자화된 형태의 안료일 수도 있다. 적합하게, 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 양은, 안료를 기준으로 양성자화 산 형태로서 계산하여, 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 1 내지 12중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 10중량%이다. 2종 이상의 단색 입자가 존재하는 경우에는 이것은 모든 종류의 단색 입자에 대한 양에 해당한다.
음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 일반적으로 알칼리 또는 암모늄 염, 바람직하게는 4급 암모늄 염으로서 존재하고 그에 의하여 전기장 또는 극성 액체 매질 내에서 알칼리 또는 암모늄 이온이 적절하게 해리된다.
바람직하게는, 알칼리 또는 암모늄 이온의 50% 이상, 가장 바람직하게는 80 내지 100%가 전기장 또는 극성 액체 매질 내에서 해리된다. 이보다 적게 해리되면 디스플레이의 효율이 저하된다.
4급 암모늄 양이온은, 예를 들면, 화학식 
(여기서, R1 및 R2는 서로 독 립적으로 C1-C24알킬, C2-C24알케닐 또는 C12-C24사이클로알케닐이고, R3 및 R4는 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐, C6-C12아릴, C7-C12아르알킬 또는 [C2-C4알킬렌-O]nR5(여기서, R5는 H 또는C1-C12알킬이다)이며, n은 1 내지 12의 수이다)을 갖는다.
바람직하게는, R1은 C12-C24알킬이고, R2는 C1-C20알킬이고, R3는 C1-C4알킬, 페닐, 벤질 또는 [C2-C4알킬렌-O]nH이고, R4는 C1-C4알킬, 페닐, 벤질 또는 [C2-C4알킬렌-O]nH이다.
C1-C24알킬 또는 C3-C24사이클로알킬은 직쇄 또는 분지형, 또는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭일 수 있다. 알킬은, 예를 들면, 메틸, 직쇄 C2-C24알킬 또는 바람직하게는 분지형 C3-C24알킬이다. 따라서, C1-C24알킬은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 에이코실, 헤네이코실, 도코실 또는 테트라코실이다. C3-C24사이클로알킬은, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 트리메틸사이클로헥실, 멘틸, 튜질(thujyl), 보닐, 1-아다만틸, 2-아다만틸 또는 스테로이드 라디칼이다.
C2-C24알케닐 또는 C3-C24사이클로알케닐은 2개 이상의 이중 결합이 분리되거나 공액될 수 있는 1가 또는 다가 불포화 C2-C20알킬 또는 C3-C24사이클로알킬, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-사이클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-튜젠-10-일, 2-노르보넨-1-일, 2,5-노르보나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 도데세닐, 테트라데세닐, 헥사데세닐, 옥타데세닐, 에이코세닐, 헤네이코세닐, 도코세닐, 테트라코세닐, 헥사디에닐, 옥타디에닐, 노나디에닐, 데카디에닐, 도데카디에닐, 테트라데카디에닐, 헥사데카디에닐, 옥타데카디에닐 또는 에이코사디에닐의 각종 이성체이다.
C7-C12아르알킬은, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸 또는 ω-페닐-헥실이다.
C6-C12아릴은, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 바이페닐릴 또는 2-플루오레닐이다.
일반적으로, 셀 내에 존재하는 안료의 전량과 전체 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 대부분, 바람직하게는 80% 이상, 가장 바람직하게는 95 내지 100%는 응집체 내에 포함되고, 필수적으로, 응집체와 물리적으로 구별되는 안료는 존재하지 않으며 응집체와 물리적으로 구별되는 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 소량만 존재한다. 유리된 안료는 헤이즈를 일으키고, 많은 양의 유리된 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체는 난류의 발생 및 디스플레이의 불안정 을 초래한다.
응집체의 적합한 제조 방법은, 안료 및 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체를 -20 내지 200℃, 바람직하게는 -20 내지 200℃, 더욱 바람직하게는 0 내지 50℃의 온도에서, 예를 들면, 습식 밀링 또는 고속 혼합에 의해 불활성의 극성 액체에 동시 분산시키고 응집체를 극성 액체로부터 분리하는 방법이다. 적합한 극성 액체는 (25℃에서) 10 내지 100, 바람직하게는 30 내지 80의 유전 상수(ε)를 갖는다. 물, 1가 또는 다가 알코올, 케톤, 아미드, 설폭사이드 및 설폰과 같은 친수성의 극성 액체가 가장 적합하며, 물이 바람직하다.
25℃에서, 셀 내의 비극성 액체는 적합하게는 0 내지 20, 바람직하게는 0 내지 5, 더욱 바람직하게는 0 내지 3.2의 유전 상수(ε)와, 0 내지 0.1Sㆍm-1, 바람직하게는 0 내지 10-2Sㆍm-1, 특히 10-16 내지 10-8Sㆍm-1의 전도율(κ)을 갖고, 두께 1㎝의 석영 셀을 사용하여 400 내지 700㎚의 1개 파장에서 측정한 투명도가 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%이다. 셀의 전체 내용물(분산액)에 대해서도 동일한 전도율 범위를 갖는다. 비극성 액체는 특히 0 내지 10-18esu, 바람직하게는 0 내지 3ㆍ10-19esu의 쌍극자 모멘트(μ)도 갖는다.
비극성 액체의 예로는 톨루엔, 크실렌 또는 알킬벤젠과 같은 방향족 탄화수소; 펜탄, 헥산, 옥탄, 데칸 또는 도데칸과 같은 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 메틸 사이클로헥산과 같은 지환족 탄화수소; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드, 테트라클로로에틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소; 실리콘; 실리콘 오일 또는 플루오르화탄소 오일과 같은 미네랄 오일; 올리브유 및 장쇄 지방산 에스테르와 같은 식물성유가 포함된다. 이들 비극성 액체는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 시판 혼합물의 예로는 Isopar™ G, Isopar™ M 및 Halocarbon™ 0.8이 있다.
액체 분산액 매질은 본 발명에 따른 관능화 입자를 0.01 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 10중량%의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 단색 입자는, 예를 들면, 1 또는 2개 타입의 전기영동 이동성 입자(적용가능한 경우, 바람직하게는 상이한 대비 색을 갖는다)를 포함하는, 임의 유형의 전기영동 디스플레이("전자 종이")의 제조에 특히 유용하다. 본 발명의 단색 입자의 전기영동 이동성 및 분산 안정성은 놀라울 만큼 높다.
단색 입자는 일반적으로 분산제의 도움으로 비극성 액체 내에 분산된다. 단색 입자는 투명하거나 불투명하고, 흑색, 백색 또는 바람직하게는 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 또는 시안색과 같은 색을 갖는다. 본 발명의 셀은 동일하거나 상이한 색을 가질 수 있는 2종 이상의 단색 입자를 포함할 수도 있는데, 예를 들면, 각각 흑색, 백색, 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 및 시안색 중의 2종 이상의 단색 입자를 포함하거나, 흑색 또는 백색의 단색 입자와 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 또는 시안색의 단색 입자를 함께 포함할 수 있다. 그러나, 각각의 입자는 적합하게는 균일하게 착색되는데, 즉, 시야 방향과 무관하게 동일한 색을 나타낸다.
유사하게, 전기영동 디스플레이는 동일하거나 상이한 조성을 갖는 셀들을 포함할 수 있는데, 예를 들면, 각각 단일의 흑색, 백색, 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 또는 시안색의 단색 입자를 포함하는 1 내지 8가지 유형의 셀, 또는 각각 흑색 또는 백색과 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 또는 시안색의 단색 입자를 포함하는 1 내지 6가지 유형의 셀을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 전기영동 디스플레이는 모두 동일한 조성의 셀을 포함하거나, 흑색, 백색, 적색, 청색, 녹색, 황색, 마젠타색 또는 시안색의 1 내지 6가지 색을 갖는 셀, 특히 적색, 청색, 녹색 및 임의로 흑색 또는 백색, 또는 황색, 마젠타색 및 시안색과 같은 3 또는 4가지 색을 갖는 셀을 포함한다. 전기영동 디스플레이가 상이한 색의 단색 입자들을 포함하는 경우, 일반적으로는 1개 색의 단색 입자 또는 C.I.E. 1976 L*C*h 색 공간에 따른 색상각(hue angle)이 120°이하로 차이가 나는 색의 단색 입자만이 본 발명의 구조를 갖기에 적합하고, 다른 색의 단색 입자, 특히 흑색 또는 백색 셀은 역극성을 가질 것이다.
셀은 공지된 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 외피, 비극성 액체, 분산제, 및 상기 비극성 액체에 분산된 1종 이상의 이온성 단색 입자를 포함하는 셀(여기서, 상기 1종 이상의 이온성 단색 입자는 필수적으로 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체이고, 상기 분산제는 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)의 바람직한 제조 방법은, (1) 1종 이상의 이온성 단색 입자를 비극성 액체에 분산시켜 현탁액을 형성하는 단계, (2) 현탁액을 비극성 액체와 비혼화성인 제2 액체에 분산시켜 액적을 형성하는 단계 및 (3) 바람직하게는 제2 액체에 용해 또는 분산된 1종 이상의 전구체를 코아세르베이션(coacervation), 유화 중합 및/또는 유화 중축합시켜 액적 주위에 외피를 형성하는 단계를 포함하는 방법이다. 코아세르베이션은 당업계에 잘 알려져 있으며, 예를 들면, 미국 특허 제5,432,445호, 미국 특허 제5,460,817호, 미국 공개특허 제2005/0156340호 및 미국 공개특허 제2006/0007528호에 설명되어 있다. 동일 반응계 중합 방법은, 예를 들면, 국제 공개공보 제WO 01/54809호 및 제WO 05/105291호에 기재되어 있다. 코아세르베이션 또는 중합체층의 형성에 적합한 전구체 및 중합체층의 형성 방법도 당업계에 잘 알려져 있다. 제2 액체는 바람직하게는 수성이다.
풀컬러 투과형 디스플레이(감산형, 백라이트 또는 백색 반사기를 갖는다)는 바람직하게는 각각의 상부 위에 층으로 배열된 황색, 마젠타색 및 시안색을 포함한다. 반면, 풀컬러 반사형 디스플레이(가산형)는 바람직하게는 나란히 배열된 적색, 청색 및 녹색을 포함한다.
셀은 적합하게는 다수의 입자를 함유하며, 함유 개수는 특정한 양태에 따라 달라진다. 각각의 양태는 격실(compartment) 또는 캡슐로 구성된 셀을 사용하여 실현할 수 있다. 이들의 유일한 차이는 격실은 전기영동 디스플레이 위에 직접 형성되는 반면, 캡슐은 별도로 제조된 후 전기영동 디스플레이 위에 피복된다는 점이다. 각각의 셀에서, 본 발명의 단색 입자는 단독으로 사용되거나 임의의 다른 전기영동 이동성 입자, 바람직하게는 양이온성 흑색 또는 백색 입자와 함께 배합되어 사용될 수 있다. 두 가지의 주요한 양태가 존재하지만, 당연히 본 발명은 추가의 다른 방식으로 수행될 수도 있다.
제1 양태에서, 본 발명의 단색 입자는 투명하며 중량 평균 입도가 10 내지 100㎚, 바람직하게는 20 내지 80㎚이다. 셀 1개당 입자의 수는 일반적으로 102 내지 1015, 바람직하게는 104 내지 1012이다. 이러한 경우, 전기영동 디스플레이에 수직인 절단도에서, 하나의 전극은 셀(화소)을 향해 또는 셀(화소)의 측면에 배열되고 다른 전극은 디스플레이의 표면에 평행하게 배열된다. 이러한 구성은, 예를 들면, 미국 공개특허 제2004/0218252호의 도 5B에 도시되어 있다. 비극성 액체는 바람직하게는 실질적으로 무색이며, 두께 1㎝의 석영 셀을 사용하여 400 내지 700㎚의 전체 범위에서 측정한 투명도가 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%이다. 상기 양태는 백색 반사 그라운드 위의 반사형 디스플레이로서, 또는 백라이트를 갖는 투과형 디스플레이로서 사용될 수 있다.
화소를 향해 또는 화소의 측면에 배열된 전극에 양전위가 인가될 때, 본 발명의 단색 입자는 화소의 측면으로 이동하고 일반적으로 거의 모든 백색광이 화소를 통해 투과된다. 화소를 향해 또는 화소의 측면에 배열된 전극에 음전위가 인가되어 애노드로 교체될 때, 본 발명의 단색 입자는 다른 양으로 하전된 전극으로 이동하고 대부분의 화소의 표면을 덮어서, 가시광 스펙트럼의 일부가 단색 입자에 의해 흡수되고 대체로 보색만이 화소를 통해 투과된다.
제2 양태에서, 본 발명의 단색 입자는 불투명하며 중량 평균 입도가 100 내지 500㎚, 바람직하게는 200 내지 400㎚이다. 셀 1개당 입자의 수는 일반적으로 102 내지 108, 바람직하게는 103 내지 106이다. 이러한 경우, 전기영동 디스플레이에 수직인 절단도에서, 두 전극들은 화소의 반대쪽 측면에서 디스플레이의 표면에 평행하게 배열된다. 이러한 구성은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제2003/330179호의 도 8(캡슐), 또는 국제 공개공보 제WO 2004/067593호의 도 8(격실)에 도시되어 있다. 흑색, 백색 또는 C.I.E. 1976 L*C*h 색 공간에 따른 색상각이 120°이상으로 차이가 나는 색을 갖는 다른 단색 입자들도 존재하는 경우, 비극성 액체는 색을 갖거나 무색일 수 있으나 바람직하게는 무색이고, 두께 1㎝의 석영 셀을 사용하여 400 내지 700㎚의 전체 범위에서 측정한 투명도가 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%이다. 반면, 이러한 추가의 단색 입자가 존재하지 않는 경우, 비극성 액체는 두께 1㎝의 석영 셀을 사용하여 400 내지 700㎚의 1개 파장에서 측정한 투명도가 0 내지 20%, 바람직하게는 0 내지 10%이다.
화소의 상부 위에 배열된 전극에 양전위가 인가될 때, 본 발명의 단색 입자는 화소의 상부로 이동하고 유색광이 화소에 의해 반사된다. 화소의 상부 위에 배열된 전극에 음전위가 인가될 때, 본 발명의 단색 입자는 기저부로 이동하여 화소의 상부로 이동한 상이한 극성을 갖는 다른 색의 입자, 또는 매질 내에 현탁된 저 이동성의 반사성 입자, 예를 들면, 백색 또는 흑색 입자에 의해 광이 반사되거나, 본 발명의 단색 입자에 의해 반사된 광은 비극성 액체의 색에 의해 흡수되어 색 변화를 일으킨다. 예를 들면, 오렌지색-적색의 단색 입자와 청색-녹색의 비극성 액체는 밝은 오렌지색-적색으로부터 암갈색으로의 흥미로운 전환을 일으킬 것이다. 청색-녹색의 비극성 액체가 저이동성의 반사성 녹색 입자에 의해 대체된다면, 전기영동 디스플레이를 적색으로부터 녹색으로 변환시킬 수 있을 것이다.
저이동성 입자는, 예를 들면, 종래에 공지된 바와 같은 입자, 또는 충분히 분산된 안료와 같이 이온화되기 어려운 입자일 수 있다. 그러나, 본 발명의 입자의 전하는 유리하게는 정밀하게 제어될 수 있기 때문에, 응집체 내의 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 양을 감소시킴으로써 저이동성 입자를 수득할 수도 있다. 상이한 이동성을 갖는 본 발명의 입자들의 배합물은, 예를 들면, 적색 디케토피롤로피롤 안료와 비교적 다량의 디케토피롤로피롤 유도체를 포함하는 적색의 불투명 단색 입자, 및 녹색 프탈로시아닌 안료와 비교적 소량의 프탈로시아닌 유도체를 포함하는 녹색의 불투명 단색 입자일 수 있다. 전극 사이에 전기 전위를 인가할 때, 적색 입자는 녹색 입자보다 더 빠르게 이동하여 표적 전극에 먼저 도달한다.
본 발명의 단색 입자는 필요에 따라 중합체 내에 매립될 수 있다. 이의 적합한 방법은, 예를 들면, 전극들 사이의 양성자 투과성 막을 사용하여, 극성 용매에 용해된 유리 산으로부터 이온들을 전기화학적으로 분리시킨 후, 음이온성 안료 입자 위에 중합체의 보호 및 절연 박층을 라디칼 중합한다. 마지막으로, 전기장을 제거하기 전에 목적하는 암모늄 양이온을 이의 수산화물 형태로 첨가한다.
격실 또는 캡슐의 제조 방법은 당업계에 잘 알려져 있다. 캡슐은, 당업계에 잘 알려진 고체 입자의 침착 방법, 예를 들면, 독일 특허 제3 540 796호 및 유럽 특허 제0 051 830호에 설명된 크로말린(Chromalin™) 공정과 같은 컬러 프루핑(proofing)에서 토너에 사용되는 방법에 의해, 균질층으로서 또는 패턴 방식으로 지지체 위에 배열될 수 있다. 상기 방법은 필요에 따라 복합 컬러층을 위해 반복될 수 있다. 전극도 필요에 따라 잘 알려진 통상의 방법에 의해 제조된다. 캡슐은, 예를 들면, 기판 위에 적층시킬 수도 있다.
말할 필요도 없이, 본 발명의 전기영동 디스플레이는 가요성 기판을 사용하는 경우 유연성을 가질 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하며 이를 제한하지 않는다("%"는 달리 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다).
실시예 1: 염 혼련된 C.I. 피그먼트 레드 254의 41.1% 수성 프레스 케이크(press cake) 39.1g 및 독일 특허 제4 037 556 A1호의 실시예 1a+b에서 수득한 설폰화 C.I. 피그먼트 레드 254 유도체의 나트륨염의 28.6% 수성 필터 케이크를 코울레스(Cowles) 용해기를 사용하여 물 150㎖에 90분 동안 분산시킨다. 수성 이소프로판올 중의 50중량% 코코벤질디메틸암모늄 클로라이드 용액(ARQUAD® MCB-50 [68424-85-1], AKZO) 0.16g을 슬러리에 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 2: 실시예 1과 동일하게 하되, 28.6% 수성 설폰화 C.I. 피그먼트 레드 254를 0.28g 대신 0.56g으로 사용하고, ARQUAD® MCB-50을 0.16g 대신 0.32g으로 사용한다.
실시예 3: 실시예 1과 동일하게 하되, 설폰화 C.I. 피그먼트 레드 254 대신 미국 특허 제4,914,211호의 실시예 11에 따른 디케토피롤로피롤 카복실레이트를 동량(건조 중량 기준)으로 사용한다.
실시예 4: 실시예 1과 동일하게 하되, 설폰화 C.I. 피그먼트 레드 254 대신 미국 특허 제4,914,211호의 실시예 16에 따른 디케토피롤로피롤 포스포네이트를 동량(건조 중량을 기준으로 산출)으로 사용한다.
실시예 5: 실시예 1과 동일하게 하되, 설폰화 C.I. 피그먼트 레드 254 대신 미국 특허 제4,791,204호의 실시예 18에 따른 디케토피롤로피롤 모노설포네이트를 동량(건조 중량을 기준으로 산출)으로 사용한다.
실시예 6: 염 혼련된 C.I. 피그먼트 블루 15:3의 49.2% 수성 필터 케이크 23.1g 및 구리 프탈로시아닌 나트륨 모노설포네이트(26.4% 수성 필터 케이크) 0.42g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 100㎖에 90분 동안 분산시킨다. 이어서 ARQUAD® MCB-50 0.2g을 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 7: 염 혼련된 C.I. 피그먼트 블루 15:3의 49.2% 수성 필터 케이크 23.4g 및 디헵타데실디메틸암모늄 구리 프탈로시아닌 모노- 및 디설포네이트의 1:2 혼합물(SOLSPERSE® 5000, Lubrizol) 0.23g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 100㎖에 90분 동안 분산시킨다. 이어서 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 8: 염 혼련된 C.I. 피그먼트 그린 7의 38.9% 수성 필터 케이크 13.5g 및 화학식 I의 이상화된 화합물 0.11g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 100㎖에 90분 동안 분산시킨다. 이어서 ARQUAD® MCB-50 0.22g을 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
화학식 I
실시예 9: 염 혼련된 C.I. 피그먼트 그린 36 35.5% 수성 필터 케이크 14g 및 실시예 8에 따른 화학식(Ⅰ)의 화합물 0.12g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 100㎖에 90분 동안 분산시킨다. 이어서 ARQUAD® MCB-50 0.22g을 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 10: 미분된 C.I. 피그먼트 블랙 7 10g을 물 100㎖에 18시간 동안 분산시킨다. 물 2.9g 중의 설파닐산 0.7g 및 35% 염화수소산 1.38g을 4℃에서 4M NaNO2 수용액 1.08㎖로 개별적으로 처리한다. 디아조늄염을 안료 현탁액에 서서히 첨가한다. 이어서 현탁액을 4℃에서 23℃로, 이후 2시간에 걸쳐 40℃로 가열하면서 교반한다. 이어서, ARQUAD® MCB-50 0.4g을 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 조심스럽게 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 11: C.I. 피그먼트 레드 122(Cromophtal® Jet Magenta) 20g 및 모노설폰화 피그먼트 레드 122의 나트륨염의 28.6% 수성 필터 케이크 0.40g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 150㎖에 90분 동안 분산시킨다. 수성 이소프로판올 중의 50중량% 코코벤질디메틸암모늄 클로라이드 용액(ARQUAD® MCB-50 [68424-85-1], AKZO) 0.20g을 슬러리에 첨가한다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 12: 실시예 11과 동일하게 하되, 28.6% 수성 모노설폰화 C.I. 피그먼트 레드 122를 0.20g 대신 0.80g으로 사용하고, ARQUAD® MCB-50을 0.16g 대신 0.32g으로 사용한다.
실시예 13: C.I. 피그먼트 옐로우 128(Cromophtal® Jet Yellow) 5g을 메탄올 100㎖에 분산시키고(25℃에서 d=0.791g/㎖, Fluka, Switzerland) 교반하에 10분 동안 방치시킨다. 이와 동시에 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드 하이드레이트(ABCR™, GmbH & Co. KG, Germany) 260㎎을 메탄올 50㎖에 분산시킨다(25℃에서 d=0.791g/㎖, Fluka, Switzerland). 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드 하이드레이트의 용액을 피그먼트 옐로우 128 슬러리에 첨가하여 안료의 탈양성자화를 일으킨다. 혼합물을 추가로 교반하에 4시간 동안 방치시킨 후 최종 현탁액을 여과하고 생성물을 40℃/103Pa에서 건조시킨다. 메탄올 중의 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드 하이드레이트의 농도는 안료 농도의 0.1 내지 5중량%로 적절하게 변화시킬 수 있다.
실시예 14: C.I. 피그먼트 블루 15:3(Cromophtal® Jet Cyan GLX) 20g 및 설폰화 프탈로시아닌 유도체(Solsperse 5000®, Noveon™) 0.40g을 코울레스 용해기를 사용하여 물 150㎖에 90분 동안 분산시킨다. 30분 동안 더 교반한 후 현탁액을 여과하고 물로 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 15: 실시예 14와 동일하게 하되, 설폰화 프탈로시아닌(Solsperse 5000®)을 0.40g 대신 0.80g으로 사용한다.
실시예 16a: 교반기, 냉각기, 온도계 및 단량체 공급 라인이 달린 5ℓ 유리 반응기에서 n-부틸아크릴레이트 1304g 및 화학식 II의 중합 조절제 72g을 혼합하고 N2/진공 사이클에 의해 완전히 탈기시킨다. 혼합물을 1시간 내로 115℃로 가열한 후 동일한 온도에서 1시간 동안 더 유지시킨다. 이어서, 3.5시간 내에 온도를 128℃로 승온시키면서 n-부틸아크릴레이트 2800g을 반응기에 연속적으로 공급하고 이 온도에서 혼합물을 6시간 동안 더 유지시킨다. 감압하에 미반응 단량체를 제거하여 투명한 점성의 중합체 2011g을 분리한다. GPC 분석: Mn= 8800g/mol, PD= 1.20. 1H-NMR에 따르면, 중합도는 76이다.
화학식 II
실시예 16b: 실시예 16a에서와 같은 반응기에서, 실시예 16a에 따른 생성물인 폴리(n-BA) 2000g 및 4-비닐피리딘 505g을 혼합하고 N2/진공 사이클로 탈기시키고 125℃에서 5시간 동안 중합시킨다. 감압하에 잔류 단량체를 증류시켜 투명한 오렌지색의 중합체 2224g을 분리한다. 이것은 높은 점도를 갖기 때문에 추가의 공정을 위해 디블록 공중합체를 프로필렌글리콜-모노메틸에테르-아세테이트(MPA) 1483g으로 희석시킨다. GPC 분석: Mn= 8834g/mol, PD= 1.27. 1H-NMR에 따르면, 4-비닐피리딘 블록의 중합도는 14이다.
실시예 16c: 실시예 16b에 따른 디블록 공중합체의 MPA 용액 83.3g 및 분지형 이소-C12-C15-알코올 혼합물(Neodol® 25E, Shell) 55.3g을 자기 교반 막대와 증류 컬럼이 구비된 250㎖ 플라스크에 투입한다. 혼합물을 125℃로 가열한 후 MPA를 감압하에 증류시킨 후 이소프로판올 중의 75중량% 비스-아세틸아세토네이토-티타늄-비스-이소프로필레이트로 이루어진 촉매 용액 0.28g을 첨가한다. 감압하에 n-부탄올을 서서히 증류시키고 온도를 145℃로 증가시켜 에스테르 교환을 시작한다. 이어서 각각 0.28g의 촉매 용액을 먼저 1시간 후와 이어서 2시간 후로 두 차례에 걸쳐 더 첨가한다. 총 4시간의 반응 시간 후 더 이상의 n-부탄올 형성이 관찰되지 않으면 에스테르 교환을 종결한다. 액체 블록 공중합체 78g이 수득된다. GPC(Mn= 12465, PDI= 1.33) 및 1H-NMR에 의한 분석은 "n-부틸 에스테르:이소-C12-C15 에스테르:피리딘 그룹"의 비율이 16:60:14로 분지형 이소-C12-C15-알코올의 거의 정량적 전환을 보여준다.
액체 블록 공중합체 분산제는 국제 공개공보 제WO 06/074969호에 따라 수득된 유사한 분산제 또는 EFKA사로부터 시판되는 분산제로 대체될 수 있다.
실시예 17 내지 31은 분산된 적색, 청색, 녹색 및 흑색의 전기영동 안료 입자를 함유한 오일 상의 제조 방법을 예시한다.
실시예 17: C.I. 피그먼트 옐로우 128(Cromophtal® Jet Yellow) 10g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 분산제 5g의 존재하에 도데칸(25℃에서 d= 0.75g/㎖, Fluka, Switzerland) 10㎖에 분산시킨다. 이와 동시에, 퀴누클리딘(Fluka, Switzerland) 100㎎을 도데칸(25℃에서 d= 0.75g/㎖, Fluka, Switzerland) 5㎖에 분산시킨 후 안료 슬러리에 첨가하여 안료의 탈양성자화를 일으킨다. 혼합물을 Skandex® SO-100 혼합 기기에서 지르코늄 옥사이드 비드 5g의 존재하에 교반하면서 15시간 동안 방치시킨다. 퀴누클리딘의 농도는 안료 농도의 0.1 내지 5중량%로 적절하게 변화시킬 수 있다.
실시예 18: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 1에 따른 적색 하전 입자 0.23g을 EFKA® 4300(분산제, EFKA 첨가제) 0.048g의 존재하에 테트라클로로에틸렌(Riedel de Haen, d= 1.622g/㎤) 10㎖에 1.5시간 동안 초음파 분산시켜 적색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈(Malvern Zetasizer Nanoseries)에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 495㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -47.2mV이고, 스몰루코프스키(Smoluchowsky) 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=0.844cP는 매질의 점도이며 ε=2.6은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.01ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 19: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 1에 따른 적색 하전 입자 0.15g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 0.0449g의 존재하에 Isopar® G(Exxon Mobil, d= 0.748g/㎤) 10㎖에 1.5시간 동안 초음파 분산시켜 적색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 40 내지 60㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -36mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.46cP는 매질의 점도이며 ε=2.0은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -1.2ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 20: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 6에 따른 청색 하전 입자 0.2g을 EFKA® 4300(분산제, EFKA 첨가제) 0.045g의 존재하에 테트라클로로에틸렌(Riedel de Haen, d= 1.622g/㎤) 10㎖에 1시간 동안 초음파 분산시켜 청색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 210㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -40.00mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.844cP는 매질의 점도이며 ε=2.6은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.15ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 21: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 6에 따른 청색 하전 입자 0.145g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 0.05g의 존재하에 Isopar® G(Exxon Mobil, d= 0.748g/㎤) 10㎖에 1.5시간 동안 초음파 분산시켜 청색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 40 내지 60㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -28.2mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.46cP는 매질의 점도이며 ε=2.0은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.60ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 22: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 8에 따른 청색 하전 입자 0.15g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 0.040g의 존재하에 Isopar® G(Exxon Mobil, d= 0.748g/㎤) 10㎖에 1시간 동안 초음파 분산시켜 녹색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 250㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -38.5mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.46cP는 매질의 점도이며 ε=2.0은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.07ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 23: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 8에 따른 청색 하전 입자 0.15g을 EFKA® 4300(분산제, EFKA 첨가제) 0.045g의 존재하에 테트라클로로에틸렌(Riedel de Haen, d= 1.622g/㎤) 10㎖에 1시간 동안 초음파 분산시켜 녹색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 250㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -74.49mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.844cP는 매질의 점도이며 ε=2.6은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.25ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 24: 미분된 C.I. 피그먼트 블랙 7 12g을 물 400㎖에 18시간 동안 분산시킨다. 프로카인아미드 하이드로클로라이드 0.54g을 물 5㎖에 분산시키고 37% HCl 수용액으로 개별적으로 처리한다. 디아조-프로카인아미드를 형성하기 위하여, 프로카인아미드 하이드로클로라이드의 양을 기준으로 10%몰 과량의 NaNO2를 프로카인아미드 하이드로클로라이드 분산액에 첨가한다. 디아조-프로카인아미드 화합물 을 4℃에서 안료 현탁액에 서서히 첨가한다. 이어서 현탁액을 4℃에서 40℃로, 이후 2시간에 걸쳐 63℃로 가열하면서 교반한다. 이어서, 현탁액을 여과하고 물로 조심스럽게 세척하고 생성물을 80℃/103Pa에서 건조시킨다.
실시예 25: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 24에 따른 흑색 하전 입자 1㎎을 EFKA® 4300(분산제, EFKA 첨가제) 50㎎g의 존재하에 테트라클로로에틸렌(Riedel de Haen, d= 1.622g/㎤) 10㎖에 1시간 동안 초음파 분산시켜 흑색 전기영동 분산액을 제조한다.
실시예 26: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 18에 따른 적색 전기영동 분산액 55㎖와 실시예 25에 따른 흑색 전기영동 분산액 55㎖를 1시간 동안 초음파 분산시켜 혼합한다.
실시예 27: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 20에 따른 청색 전기영동 분산액 55㎖와 실시예 25에 따른 흑색 전기영동 분산액 55㎖를 1시간 동안 초음파 분산시켜 혼합한다.
실시예 28: 25℃에서 Bandelin® Sonorex® Super RH 102 H™ 초음파 처리기로 실시예 23에 따른 녹색 전기영동 분산액 55㎖와 실시예 25에 따른 흑색 전기영동 분산액 55㎖를 1시간 동안 초음파 분산시켜 혼합한다.
실시예 29: 25℃에서 실시예 13에 따른 황색 하전 입자 5g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 분산제 2.5g의 존재하에 도데칸(25℃에서 d=0.75g/㎖, Fluka, Switzerland) 10㎖에 초음파 분산시켜 황색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정 한 직경이 260㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -40mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.383cP는 매질의 점도이며 ε=2.01은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.043ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 30: 25℃에서 실시예 11에 따른 마젠타색 하전 입자 5g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 분산제 2.5g의 존재하에 도데칸(25℃에서 d=0.75g/㎖, Fluka, Switzerland) 10㎖에 초음파 분산시켜 마젠타색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 211㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -35mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.383cP는 매질의 점도이며 ε=2.01은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.06ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 31: 25℃에서 실시예 14에 따른 시안색 하전 입자 5g을 실시예 16c에 따른 액체 블록 공중합체 분산제 2.5g의 존재하에 도데칸(25℃에서 d=0.75g/㎖, Fluka, Switzerland) 10㎖에 초음파 분산시켜 시안색 전기영동 분산액을 제조한다. 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 172㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -45mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.383cP는 매질의 점도이며 ε=2.01은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.0725ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 32: 실시예 17에 따라 제조된 황색 전기영동 분산액의 분산된 하전 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 동적 광 산란으로 측정한 직경이 247㎚이다. 표면 개질된 분산된 하전 안료 입자는 맬버른 제타사이저 나노시리즈에 의해 측정한 제타 전위(ξ)가 -50mV이고, 스몰루코프스키 관계식(ξ=μη/ε, 여기서 μ는 이동성이고 η=1.383cP는 매질의 점도이며 ε=2.01은 유전 상수이다)으로부터 산출된 전기영동 이동성 μ이 -0.04ㆍ10-8㎡/Vs이다.
실시예 33: 10% 에틸렌-말레산 무수물 공중합체(Zeeland Chemicals) 수용액 70g, 70% 멜라민 포름알데하이드 수지(Beetle Resin PT336, BIP Ltd) 37.5g 및 탈이온수 27Og을 혼합하여 수성상을 제조한다. 상기 수성 혼합물에 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH 4.0으로 조절한다. 이어서 생성된 수성상을 터빈 블래이드(turbine blade) 교반기가 달린 1ℓ 반응기 플라스크에 옮기고 자동 온도 조절식 수조에 담근다. 교반기 속도를 1000rpm으로 증가시킨 후 실시예 26에 따른 오일 상 175g을 수성상에 첨가하여, 광학 현미경으로 어림한 평균 입도 직경이 약 30㎛인 오일 액적을 갖는 수중유 유화액을 형성한다. 이어서, 교반기 속도를 450rpm으로 감소시키고 반응기 플라스크의 내용물을 40℃로 서서히 승온시켜 멜라민 포름알데하이드 수지의 중축합 반응을 일으킴으로써 미세캡슐 쉘을 형성한다. 캡슐화 혼합물의 온도를 2시간 동안 더 40℃로 유지시킨 후 60℃로 증가시켜 미세캡슐 쉘 형성을 완료한다. 이어서 물 중의 미세캡슐 현탁액을 23℃로 냉각하고 혼합물의 pH를 수산화나트륨 수용액을 사용하여 8.0으로 조절한다. 이어서, 물 중의 미세캡슐 현탁액을 여과하고 물로 세척하여 잔류 불순물을 제거한다. 축축한 미세캡슐 케이크는 멜라민 포름알데하이드 쉘, 및 안료 입자의 오일 분산액을 함유한 내부 코어를 갖는 60%의 고체 미세캡슐을 함유한다. 캡슐을 30℃에서 건조시킨다.
실시예 34: 실시예 33과 동일하게 하되, 실시예 26에 따른 오일 상 대신 실시예 27에 따른 오일 상을 사용한다.
실시예 35: 실시예 33과 동일하게 하되, 실시예 26에 따른 오일 상 대신 실시예 28에 따른 오일 상을 사용한다.
실시예 36: 2,6-디메틸-4-(2'니트로페닐)-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 디메틸에스테르(DHPM) 및 2,6-디메틸-4-(2'니트로페닐)-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 디에틸에스테르(DHPE)의 혼합물의 메틸에틸케톤(MEK) 중의 5% 용액을 기판 위에 1000rpm으로 30초 동안 방사시킨다. 상기 기판을 UV 노광기(Karl Suss MA 6)를 사용하여 1mW/㎠의 마스크를 통해 20초 동안 노출시킨다. 이어서 실시예 33의 적색/흑색 캡슐을 탐폰을 사용하여 침지시킴으로써 기판 위에 침착시킨다. 진동기(Vortex Genie T) 위에 유리판을 올려놓음으로써 캡슐의 오버샷(overshoot)을 제거한다. 이어서 기판을 기체상 HCl로 처리하여 노출 면적의 두께를 폐쇄시킨다. 상기 공정을 실시예 34 및 35의 청색/흑색 및 녹색/흑색 캡슐에 대해 2회 반복한다. 마지막으로 기판을 약 50초 동안 균일하게 노출시키고 스핀 코터를 사용하여 1000rpm으로 30초 동안 MEK 중의 20% 폴리메틸 메타크릴레이트 용액으로 피복하고 100℃ 핫플레이트에서 2 내지 5분 동안 건조시킨다.
Claims (13)
- 전극, 및 1종 이상의 이온성 단색 입자(monochrome particle), 비극성 액체 및 분산제를 함유하는 셀(cell)을 포함하는 전기영동 디스플레이로서,상기 1종 이상의 이온성 단색 입자가 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체이고,상기 분산제가 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항에 있어서, 상기 셀 내에 존재하는 상기 안료의 전량과, 전체 상기 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 80% 이상이 상기 응집체 내에 포함되고, 필수적으로, 상기 응집체와 물리적으로 구별되는 안료가 존재하지 않으며 상기 응집체와 물리적으로 구별되는 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체가 최소량만 존재하는 것인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 1종 이상의 이온성 단색 입자가 4급 암모늄에 의해 중화되는 것인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 분산제가, 질소 원자를 포함하는 성분 및 방향족 환을 포함하는 성분으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 극성 성분 및 비극성 또는 저극성 성분을 포함하고, 상기 비극성 또는 저극성 성분이 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 알릴 에스테르 및 비닐 에스테르, 알릴 및 비닐 C1-C24알킬 에테르, 스티렌, C1-C24알킬 치환된 스티렌, C4-C12락톤 및 하이드록시-C2-C24산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 에스테르 그룹이 1 내지 24개의 탄소 원자와 임의로 1 내지 12개의 산소 및/또는 규소 원자를 포함하는 것인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 분산제가 이온성 그룹을 갖고, 상기 분산제의 이온성 그룹의 총 개수가 상기 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 이온성 그룹의 총 개수와 같거나 그보다 적으며, 상기 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 이온성 그룹 대 상기 분산제의 이온성 그룹의 비율이 1:1 이상인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 셀 내의 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체의 양이, 상기 안료를 기준으로 양성자화 산 형태로서 계산하여, 0.1 내지 15중량%인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 비극성 액체가 0 내지 20의 유전 상수(ε)와 0 내지 0.1Sㆍm-1의 전도율(κ)을 갖고, 두께 1㎝의 석영 셀을 사용하여 400 내지 700㎚의 1개 파장에서 측정한 투명도가 90 내지 100%인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 2종 이상의 단색 입자가 존재하고, 1종 이상의 단색 입자가 양이온성 흑색 또는 백색 입자로 이루어진 것인, 전기영동 디스플레이.
- 제1항에 따르는 전기영동 디스플레이의 제조에 사용되는, 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 단색 응집체의 제조 방법으로서,탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체를 -20 내지 200℃의 온도에서 불활성의 극성 액체에 동시 분산시키고, 상기 극성 액체로부터 상기 응집체를 분리하는 것을 포함하고,상기 극성 액체의 유전 상수(ε)가 25℃에서 10 내지 100인, 단색 응집체의 제조 방법.
- 외피, 비극성 액체, 분산제, 및 상기 비극성 액체에 분산된 1종 이상의 이온성 단색 입자를 포함하는, 셀의 제조 방법으로서,상기 1종 이상의 이온성 단색 입자가 탄소 함유 안료와 음이온성 안료 또는 음이온성 안료 유도체로 이루어진 응집체이고,상기 분산제가 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,상기 방법이 (1) 1종 이상의 이온성 단색 입자를 비극성 액체에 분산시켜 현탁액을 형성하는 단계, (2) 상기 현탁액을 상기 비극성 액체와 비혼화성인 제2 액체에 분산시켜 액적을 형성하는 단계, 및 (3) 상기 제2 액체에 용해 또는 분산된 1종 이상의 전구체를 코아세르베이션(coacervation), 유화 중합 및/또는 유화 중축합시켜 액적 주위에 외피를 형성하는 단계를 포함하는, 셀의 제조 방법.
- 제10항에 있어서, 2종 이상의 단색 입자가 존재하고, 1종 이상의 단색 입자가 양이온성 흑색 또는 백색 입자로 이루어진 것인, 셀의 제조 방법.
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06116687 | 2006-07-06 | ||
| EP06116687.2 | 2006-07-06 | ||
| PCT/EP2007/056387 WO2008003619A2 (en) | 2006-07-06 | 2007-06-27 | Encapsulated dispersions comprising electrophoretically mobile organic colorants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20090031937A KR20090031937A (ko) | 2009-03-30 |
| KR101416681B1 true KR101416681B1 (ko) | 2014-07-08 |
Family
ID=36928411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020097002443A KR101416681B1 (ko) | 2006-07-06 | 2007-06-27 | 전기영동 이동성 유기 착색제를 포함하는 캡슐화 분산액 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8040592B2 (ko) |
| EP (1) | EP2038701B1 (ko) |
| JP (1) | JP5431150B2 (ko) |
| KR (1) | KR101416681B1 (ko) |
| CN (1) | CN101484848B (ko) |
| CA (1) | CA2656717A1 (ko) |
| TW (1) | TWI518431B (ko) |
| WO (1) | WO2008003619A2 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009030628A1 (en) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Basf Se | Encapsulated dispersions comprising electrophoretically mobile organic colorants |
| JP5683491B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-03-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 黒色顔料分散液 |
| KR20110116214A (ko) | 2009-02-09 | 2011-10-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 착색 입자 |
| JP2012517486A (ja) | 2009-02-09 | 2012-08-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電気泳動ディスプレイのための着色粒子 |
| WO2010089057A2 (en) | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
| EP2393851B1 (en) | 2009-02-09 | 2018-02-28 | Merck Patent GmbH | Coloured particles for electrophoretic displays |
| CN102648251A (zh) * | 2009-10-16 | 2012-08-22 | 惠普开发有限公司 | 双色可电寻址油墨 |
| KR101430698B1 (ko) | 2011-06-28 | 2014-08-18 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 전기 영동 슬러리 조성물 및 이를 포함하는 전기 영동 디스플레이 장치 |
| KR102160904B1 (ko) | 2013-04-12 | 2020-09-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
| JP6756711B2 (ja) | 2014-12-19 | 2020-09-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 電気泳動ディスプレイのための粒子 |
| US11456397B2 (en) * | 2019-03-12 | 2022-09-27 | E Ink Corporation | Energy harvesting electro-optic displays |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040257330A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-12-23 | Masato Minami | Electrophoretic particles and process for producing the same, and electrophoretic display using same |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4330613A (en) | 1980-11-07 | 1982-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for toning tacky image surfaces with dry nonelectroscopic toners |
| DE3540796C1 (de) | 1985-11-16 | 1987-04-16 | Du Pont Deutschland | Verfahren zur Herstellung von zur Vorlage positiven aus Pulvern bestehenden Mustern |
| US4791204A (en) | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
| US5460817A (en) | 1988-01-19 | 1995-10-24 | Allied Colloids Ltd. | Particulate composition comprising a core of matrix polymer with active ingredient distributed therein |
| KR0143777B1 (ko) | 1989-11-28 | 1998-07-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물 |
| JPH0830147B2 (ja) * | 1990-09-17 | 1996-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 高透明シリコーンオイルコンパウンド組成物 |
| US5432445A (en) | 1992-07-24 | 1995-07-11 | Dinsmore Instrument Company | Mirror image differential induction amplitude magnetometer |
| US5284816A (en) * | 1992-11-19 | 1994-02-08 | Eastman Kodak Company | Two-sided thermal printing system |
| DE19602544A1 (de) | 1996-01-25 | 1997-07-31 | Basf Ag | Als Dispergierharze geeignete Polymerisate |
| US6262283B1 (en) * | 1996-12-06 | 2001-07-17 | Magainin Pharmaceuticals Inc. | Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds useful for the preparation of aminosterols, vitamin D analogs, and other compounds |
| US5964935A (en) * | 1997-08-22 | 1999-10-12 | Copytele, Inc. | Initiator-treated pigment particles and method for preparing same |
| TW495515B (en) | 1998-03-09 | 2002-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | 1-alkoxy-polyalkyl-piperidine derivatives, a polymerizable composition containing the same and a process for polymerization |
| CN1333790A (zh) | 1998-12-31 | 2002-01-30 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含atrp聚合物的颜料组合物 |
| GB0001752D0 (en) | 2000-01-27 | 2000-03-15 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Particulate compositions and their manufacture |
| EP1356346A2 (en) * | 2000-09-08 | 2003-10-29 | Cabot Corporation | Electrophoretic displays containing modified particles |
| US6822781B1 (en) * | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| US20050156340A1 (en) | 2004-01-20 | 2005-07-21 | E Ink Corporation | Preparation of capsules |
| US6849679B2 (en) | 2001-05-21 | 2005-02-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigment compositions with modified block copolymer dispersants |
| US6663802B2 (en) * | 2001-07-30 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Processes for making bichromal particles for gyricon displays |
| TW200407363A (en) | 2001-11-29 | 2004-05-16 | Ciba Sc Holding Ag | Pigment compositions with modified ATRP copolymer dispersants |
| JP2003330179A (ja) | 2002-05-13 | 2003-11-19 | Mitsubishi Electric Corp | 感光記録材料 |
| US6958848B2 (en) | 2002-05-23 | 2005-10-25 | E Ink Corporation | Capsules, materials for use therein and electrophoretic media and displays containing such capsules |
| JP2004117934A (ja) | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電気泳動表示装置用表示液 |
| JP4438044B2 (ja) * | 2002-10-15 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 電気泳動表示用粒子分散液およびそれを用いた電気泳動表示装置 |
| JP4428032B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2010-03-10 | 東洋インキ製造株式会社 | 電気泳動表示媒体用表示液 |
| TWI299101B (en) | 2003-01-30 | 2008-07-21 | Sipix Imaging Inc | High performance capsules for electrophoretic displays |
| JP2005156809A (ja) * | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電気泳動型多色表示装置 |
| GB0409570D0 (en) | 2004-04-29 | 2004-06-02 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Particulate compositions and their manufacture |
| JP2008516262A (ja) | 2004-10-08 | 2008-05-15 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルター、カラーフィルターの製造方法、及び液晶表示装置 |
| WO2006074969A1 (en) | 2005-01-11 | 2006-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the post-modification of homo and copolymers prepared by controlled free radical polymerization processes |
| WO2006093179A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | 多孔性単分散粒子およびその製造方法ならびにその用途 |
| JP5194355B2 (ja) * | 2005-11-25 | 2013-05-08 | 富士ゼロックス株式会社 | 表示媒体及び表示方法 |
-
2007
- 2007-06-27 JP JP2009517179A patent/JP5431150B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 CA CA002656717A patent/CA2656717A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-27 EP EP07765647.8A patent/EP2038701B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-27 WO PCT/EP2007/056387 patent/WO2008003619A2/en active Application Filing
- 2007-06-27 CN CN2007800251582A patent/CN101484848B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-27 KR KR1020097002443A patent/KR101416681B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-27 US US12/308,628 patent/US8040592B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-05 TW TW096124437A patent/TWI518431B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040257330A1 (en) * | 2003-01-30 | 2004-12-23 | Masato Minami | Electrophoretic particles and process for producing the same, and electrophoretic display using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009543102A (ja) | 2009-12-03 |
| CN101484848B (zh) | 2012-06-20 |
| WO2008003619A3 (en) | 2008-03-06 |
| KR20090031937A (ko) | 2009-03-30 |
| WO2008003619A2 (en) | 2008-01-10 |
| TW200811570A (en) | 2008-03-01 |
| CA2656717A1 (en) | 2008-01-10 |
| TWI518431B (zh) | 2016-01-21 |
| US8040592B2 (en) | 2011-10-18 |
| EP2038701A2 (en) | 2009-03-25 |
| CN101484848A (zh) | 2009-07-15 |
| EP2038701B1 (en) | 2017-04-12 |
| US20100265564A1 (en) | 2010-10-21 |
| JP5431150B2 (ja) | 2014-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101416681B1 (ko) | 전기영동 이동성 유기 착색제를 포함하는 캡슐화 분산액 | |
| EP2198340B1 (en) | Encapsulated dispersions comprising electrophoretically mobile organic colorants | |
| KR101730199B1 (ko) | 하전 입자 | |
| KR20150003263A (ko) | 코어 및 랜덤 공중합체 코팅을 함유하는 전기영동 디스플레이용 입자 | |
| KR101900227B1 (ko) | 작용화된 퀴나크리돈 안료 | |
| KR20130137706A (ko) | 착색 액체, 및 분리 액상 착색 조성물 | |
| US11614671B2 (en) | Composite particles and method for making the same | |
| CN108473799B (zh) | 用于电泳介质的支链多元醇添加剂 | |
| KR20200103126A (ko) | 복합재 입자 및 그의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170616 Year of fee payment: 4 |