KR101368013B1

KR101368013B1 - 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법

Info

Publication number: KR101368013B1
Application number: KR1020097000035A
Authority: KR
Inventors: 요시아끼 이시하라; 무네까즈 오가와
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2006-07-05
Filing date: 2007-07-04
Publication date: 2014-02-26
Also published as: EP2036436B1; EP2036436A4; BRPI0713369A2; CY1119809T1; PT2036436T; PL2036436T3; CN101483999B; NZ573695A; BRPI0713369B1; EP2036436A1; CN101483999A; WO2008004596A1; ES2639990T3; KR20090036558A; MA30606B1; HRP20171616T1; RS56477B1; LT2036436T; MX2009000166A; DK2036436T3

Abstract

본 발명은 식물 병해에 기인하는 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대해 안정적이고 높은 식물 병해 방제 효과를 갖는 살균제 조성물을 제공한다.

본 발명은 유효 성분 (a)인 화학식

〔식 중, X는 할로겐 원자, 니트로기, 치환 가능한 탄화수소기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 아릴옥시기, 치환 가능한 시클로알콕시기 등이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고; R¹은 치환 가능한 알킬기이고; R^2'는 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 아릴옥시기, 치환 가능한 시클로알콕시기, 또는 수산기이고, p는 1, 2 또는 3이고; R^2"는 치환 가능한 알콕시기 또는 수산기이거나; 또는 R^2' 및 R^2" 중의 2개 이상이 산소 원자를 포함하고 축합환을 형성할 수도 있음〕으로 표시되는 벤조일피리딘 유도체 또는 그의 염과, 8 종류의 효력 증강 성분 (b)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물에 관한 것이다.

유효 성분, 효력 증강 성분, 살균제 조성물

Description

살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법{ANTIBACTERIAL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROL OF PLANT DISEASE}

본 발명은 식물 병해를 예방 및/또는 치료하는 효과를 현저히 향상시킨 농원예용 살균제로서 유용한 살균제 조성물 및 그 조성물을 이용하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.

특허 문헌 1에는 본 발명의 살균제 조성물의 유효 성분 (a)인 벤조일피리딘 유도체가 살균제로서 유용한 것이 기재되어 있고, 특허 문헌 2에는 상기 벤조일피리딘 유도체와 1종 이상의 특정한 살균제를 유효 성분으로 포함하는 살균제 조성물이 기재되어 있다. 이들 특허 문헌에는, 필요에 따라서 각종 보조제와 혼합하여 다양한 형태로 제제화하여 사용 가능한 것이 기재되어 있다. 그러나, 벤조일피리딘 유도체와 특정한 효력 증강 성분을 병용했을 때에, 현저하게 우수한 살균 효과를 갖는 것은 기재되어 있지 않다. 또한, 상기한 특정한 효력 증강 성분이 벤조일피리딘 유도체의 베이퍼 효과(사람, 가축이나 환경에 대한 영향이 없는 극미량의 기화된 유효 성분이, 잎 상에 있는 병원균을 방제하는 효과)를 향상시키는 것은 알려져 있지 않다. 또한, 본 발명 조성물을 특정한 제제로 했을 때, 우수한 제제 안정성을 나타내는 것도 알려져 있지 않다.

특허 문헌 1: 국제 공개 공보 WO02/02527

특허 문헌 2: 국제 공개 공보 WO05/41663

<발명의 개시>

<발명이 해결하고자 하는 과제>

후술하는 화학식 I로 표시되는 벤조일피리딘 유도체는 각각 그 식물 병해 방제 효과 면에서, 특정한 식물 병해에 대하여 그 효과가 충분하지 않거나 잔효성이 비교적 짧거나 내우성이 약하거나 하고, 어떤 시용 측면에서는 식물 병해에 대하여 실용상 불충분한 방제 효과 밖에 나타내지 않는 경우도 있다.

따라서, 본 발명의 목적은 식물 병해에 기인하는 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대해 안정되고 높은 식물 병해 방제 효과를 갖는 살균제 조성물을 제공하는 것, 및 그 조성물을 이용하는 식물 병해의 방제 방법을 제공하는 데에 있다.

<과제를 해결하기 위한 수단>

본 발명자들은 상술한 문제점을 해결하기 위해 연구한 결과, 후술하는 화학식 I로 표시되는 벤조일피리딘 유도체와 특정한 효력 증강 성분을 혼합 사용하면, 각 화합물을 단독으로 사용한 경우에 비하여 예상치 못한 우수한 살균 효과가 얻어진다는 지견을 얻어 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은 유효 성분 (a)인 하기 화학식 I

〔식 중, X는 할로겐 원자, 니트로기, 치환 가능한 탄화수소기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 아릴옥시기, 치환 가능한 시클로알콕시기, 수산기, 치환 가능한 알킬티오기, 시아노기, 에스테르화 또는 아미드화될 수도 있는 카르복실기 또는 치환 가능한 아미노기이고; n은 1, 2, 3 또는 4이고; R¹은 치환 가능한 알킬기이고; R^2'는 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 아릴옥시기, 치환 가능한 시클로알콕시기 또는 수산기이고; p는 1, 2 또는 3이고; R² ^"는 치환 가능한 알콕시기 또는 수산기이거나; 또는 R^2' 및 R² ^" 중의 2개 이상이 산소 원자를 포함하고 축합환을 형성할 수도 있음〕로 표시되는 벤조일피리딘 유도체 또는 그의 염과, 효력 증강 성분 (b)인 에톡실화지방족 아민, 실리콘계 계면 활성제, 시트르산에스테르형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제, 인산에스테르형 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 알킬술포숙신산염 및 알킬폴리글리코시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 살균제 조성물을 식물에 시용하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 특정한 효력 증강 성분에 의해서, 상기 화학식 I의 벤조일피리딘 유도체 또는 그의 염의 식물 병해의 방제 효력을 증강시키는 방법, 및 특정한 효력 증강 성분에 의해서 상기 화학식 I의 벤조일피리딘 유도체 또는 그의 염의 베이퍼 효과를 향상시키는 방법에 관한 것이다.

화학식 I 중의 할로겐 원자로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 이용되고, 바람직하게는 예를 들면 불소, 염소 또는 브롬이 이용된다.

화학식 I 중의 치환 가능한 탄화수소기의 탄화수소 부분으로는, 예를 들면 C₁ _-6 알킬(예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸 등), C₂ _-6 알케닐(예를 들면 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 3-메틸-2-부테닐 등), C₂ _-6 알키닐(예를 들면 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 등), C₃ _-6 시클로알킬(예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등), C₆ _-10 아릴(예를 들면 페닐, 나프틸 등) 등을 들 수 있다. 또한, 치환 가능한 탄화수소기의 2차 치환기로는, 아릴, 아릴옥시, 히드록시, 니트로, 니트록시, 할로겐(예를 들면 불소, 염소, 브롬, 요오드 등), 할로알콕시(예를 들면, CF₃O, HCF₂O 등의 C₁ _-4 할로알콕시), 시클로알킬, 아미노, 알킬티오 및 시아노 중에서 선택되는 동일 또는 서로 다른 1 내지 5개의 치환기를 들 수 있다. 이들 치환 가능한 탄화수소기 중에서도 치환 가능한 알킬기가 바람직하고, 그 중에서도 알킬기가 특히 바람직하다. 또한, 알킬기 중에서는 C₁ _-4 알킬기가 가장 바람직하다.

화학식 I 중의 치환 가능한 알킬기, 치환 가능한 알콕시기, 치환 가능한 알 킬티오기의 알킬 부분으로는, C₁ _-6 알킬(예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸 등)이 바람직하고, 그 중에서도 C₁ _-4 알킬이 바람직하다. 또한, 이들 치환기의 2차 치환기로는, 아릴, 아릴옥시, 히드록시, 니트로, 니트록시, 할로겐(예를 들면 불소, 염소, 브롬, 요오드 등), 할로알콕시(예를 들면, CF₃O, HCF₂O 등의 C₁ _-4 할로알콕시), 시클로알킬, 아미노, 알킬티오 및 시아노 중에서 선택되는 동일 또는 서로 다른 1 내지 5개의 치환기를 들 수 있다. 이들 알킬 부분을 갖는 치환기 중에서도 비치환된 치환기가 바람직하고, C₁ _-4 알킬이 특히 바람직하다. 그 중에서도 메틸이 가장 바람직하다.

화학식 I 중의 치환 가능한 아릴옥시기의 아릴 부분으로는, 페닐 외에, 나프틸과 같은 축합형 다환식기를 들 수 있지만, 페닐이 바람직하다. 또한, 이들 치환 가능한 기의 2차 치환기로는 할로겐, 알킬, 알콕시, 히드록시 등을 들 수 있다.

화학식 I 중의 치환 가능한 시클로알콕시기의 시클로알킬 부분으로는, 일반적으로 탄소수 3 내지 10인 것, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등의 단환식기 외에, 축합형 다환식기 등을 들 수 있는데, 단환식기가 바람직하다. 또한, 이들 치환 가능한 기의 2차 치환기로는, 할로겐, 알킬, 알콕시, 히드록시 등을 들 수 있다. 시클로알콕시 부분 중에서도, 시클로헥실옥시가 가장 바람직하다.

화학식 I 중의 에스테르화 또는 아미드화될 수도 있는 카르복실기로는, 예를 들면 C₁ _-6 알콕시카르보닐기(예를 들면 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등), 니트로옥시 C₁ _-4 알콕시아미노카르보닐기(예를 들면 2-니트로옥시에톡시카르보닐기, 3-니트로옥시프로폭시카르보닐기 등), 페닐 C₁ _-4 알콕시카르보닐기(예를 들면 벤질옥시카르보닐기, 페네틸옥시카르보닐기 등) 등의 에스테르화될 수도 있는 카르복실기; 카르바모일기, C₁ _-6 모노알킬아미노카르보닐기(예를 들면, 메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, 프로필아미노카르보닐기, 이소프로필아미노카르보닐기, 부틸아미노카르보닐기, 이소부틸아미노카르보닐기, t-부틸아미노카르보닐기 등), 디 C₁ _-6 알킬아미노카르보닐기(예를 들면, 디메틸아미노카르보닐기, 디에틸아미노카르보닐기, 디프로필아미노카르보닐기, 디이소프로필아미노카르보닐기, 디부틸아미노카르보닐기, 이소디부틸아미노카르보닐기 등), 니트로옥시 C₁ _-4 알킬아미노카르보닐기(예를 들면 2-니트로옥시에틸아미노카르보닐기, 3-니트로옥시프로필아미노카르보닐기 등), 페닐 C₁ _-4 알킬아미노카르보닐기(예를 들면 벤질아미노카르보닐기, 페네틸아미노카르보닐기 등), C₃ _-6 시클로알킬아미노카르보닐기(예를 들면, 시클로프로필아미노카르보닐기, 시클로펜틸아미노카르보닐기, 시클로헥실아미노카르보닐기 등), 환상 아미노카르보닐기(예를 들면, 모르폴리노카르보닐기, 피페리디노카르보닐기, 피롤리디노카르보닐기, 티오모르폴리노카르보닐기 등), 아미노카르보닐기 등의 아미드화될 수도 있는 카르복실기를 들 수 있다.

화학식 I 중의 치환 가능한 아미노기로는, 예를 들면, 아미노기; 모노알킬아미노기, 디알킬아미노기 등의 알킬아미노기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 알킬아미노기의 알킬 부분으로는 C₁ _-4 알킬이 바람직하다. 또한, 치환 가능한 아미노기의 2차 치환기로는 아릴, 아릴옥시, 히드록시, 니트로, 니트록시, 할로겐(예를 들면 불소, 염소, 브롬, 요오드 등), 할로알콕시(예를 들면, CF₃O, HCF₂O 등의 C₁ _-4 할로알콕시기), 시클로알킬, 아미노, 알킬티오 및 시아노 중에서 선택되는 동일 또는 서로 다른 1 내지 5개의 치환기를 들 수 있다.

또한, 상기한 각 치환기의 2차 치환기 중의 아릴 부분, 시클로알킬 부분 및 알킬 부분의 정의는 각 치환기의 정의에 준한다.

화학식 I로 표시되는 화합물은 산성 물질과 함께 염을 형성할 수도 있고, 예를 들면 염산염, 브롬화수소산염, 인산염, 황산염 또는 질산염과 같은 무기산염; 아세트산염, 벤조산염, p-톨루엔술폰산염, 메탄술폰산염 또는 프로판술폰산염과 같은 유기산염을 형성할 수 있다.

화학식 I로 표시되는 화합물은, 상기 특허 문헌 1 또는 특허 문헌 2에 개시된 제조 방법에 의해서 얻을 수 있다. 또한, 문헌[Journal of Organic Chemistry, 58, 7832(1993), European Journal of Organic Chemistry, 7, 1371-1376(2001)] 및 후술한 각 합성예에 준한 방법으로도 제조할 수 있다.

다음으로, 효력 증강 성분의 구체예를 든다. 구체예는 상품명으로 기재하였 다. 상기한 에톡실화지방족 아민의 구체예로는, 예를 들면 에톡실화우지아민계의 것으로서, 프리게이트(Frigate; ISK 바이오 사이언스 유럽 S.A.사 제조); 제나민 (Genamin) T-150, 제나민 T-200(이상 클라리안트사 제조); 소르폴 (소르폴 ) 7553, 소르폴 7409(이상 도호 가가꾸 고교사 제조); 뉴칼겐 D-3615T(다께모또 유시사 제조); 에토민(Ethomeen) T/25(라이온 아크조사 제조) 등을 들 수 있다. 에톡실화대두아민계의 것으로서, 소르폴 7721(도호 가가꾸 고교사 제조); 뉴칼겐 D-3605(다께모또 유시사 제조) 등을 들 수 있으며, 에톡실화야자아민계의 것으로서, 소르폴 7376(도호 가가꾸 고교사 제조); 뉴칼겐 D-3110(다께모또 유시사 제조); 에토민 C/12(라이온 아크조사 제조) 등을 들 수 있다.

상기한 실리콘계 계면 활성제의 구체예로는, 마쿠피카(이시하라 산교사 제조), KF-644(신에쯔 가가꾸 고교사 제조), 실웨트(SILWET) L-77(도시바 GE 실리콘사 제조), 슬리파(SLIPPA)(인터아그로(INTERAGRO)사 제조) 등의 폴리옥시에틸렌메틸폴리실록산을 들 수 있다.

시트르산에스테르형 계면 활성제의 구체예로는, 애드시(Adsee) CE24/19(라이온 아그조사 제조), 상품명 애드시 CE8 L/22(라이온 아그조사 제조)와 같은 폴리옥시에틸렌알킬에테르시트르산에스테르 등을 들 수 있다.

상기한 황산에스테르형 계면 활성제(황산에스테르의 염을 포함함)로는, 하이테놀 LA-12(다이이치 고교 세이야꾸사 제조), 뉴칼겐 P-1203S(다께모또 유시사 제조), 아그니크(AGNIQUE) SLES-270TL(코그니스(cognis)사 제조)과 같은 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르; 아그니크 SNT-45(코그니스사 제조), 소르폴(Sorpol) 5039(도호 가가꾸 고교사 제조)와 같은 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르; 소프로포르(Soprophor) 4D384(로디아 니까사 제조), 소르폴 7948(도호 가가꾸 고교사 제조), 하이테놀 NF-08(다이이치 고교 세이야꾸사 제조)과 같은 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산에스테르; 소르폴 7933(도호 가가꾸 고교사 제조)과 같은 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록 중합체의 황산에스테르 등을 들 수 있다.

상기한 인산에스테르형 계면 활성제(인산에스테르의 염을 포함함)로는, 포스파놀 ML-220(도호 가가꾸 고교사 제조), 니콜(NIKKOL) DDP-10(닛코 케미칼즈사 제조), 아그니크 PE 25(코그니스사 제조)와 같은 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르; 아그니크 PE NP-6(코그니스사 제조), 로다팍(Rhodafac) PS/17(로디아 니까사 제조)과 같은 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르; 소프로포르 FLK-70(로디아 니까사 제조), 아그니크 PE TSP-16T(코그니스사 제조), 플라이서프 AL(다이이치 고교 세이야꾸사 제조)과 같은 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르인산에스테르 또는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록 중합체의 인산에스테르 등을 들 수 있다.

상기한 폴리옥시에틸렌알킬에테르로는, 아트록스(ATLOX) MBA 11/8, 신페로닉(Synperonic) 91/6(이상 유니크마(Uniqema)사 제조), 노이겐 TDS-70(다이이치 고교 세이야꾸사 제조) 등을 들 수 있다.

상기한 알킬술포숙신산염으로는, 예를 들면, 화학식 II

[식 중, R' 및 R"은 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지상의 C₁ _-12 알킬기이고; M이 Na, Ca 또는 K이고; M이 Na 또는 K인 때, p는 1이고; M이 Ca인 때, p는 2임]

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 구체예로는, 뉴칼겐 EP-70G(다께모또 유시사 제조), 아그니크 EHS70WE(코그니스사 제조), 란크로폴(LANKROPOL) 4500(라이온 아그조사 제조(디옥틸술포숙시네이트)) 등을 들 수 있다.

상기한 알킬폴리글리코시드로는, 아그니크 PG 8105-G, 아그니크 PG 264-G(이상 코그니스사 제조); AG6202(라이온 아그조사 제조) 등을 들 수 있다.

<발명의 효과>

본 발명의 살균제 조성물은 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대해 안정적이며 높은 살균 효과를 갖는 것이고, 이 조성물을 이용하여 식물 병해를 방제할 수 있다. 또한, 이 살균제 조성물은 유효 성분 (a)의 베이퍼 효과를 향상시키기 때문에, 적은 수량(水量)에 의한 산포에서도 재배 작물의 식물 병해를 유효하게 방제할 수 있다.

도 1은 시험예 2에서 산포 처리 후의 처리 모종과 무처리 모종의 온실 내에서의 배치를 도시하는 평면도이다.

<부호의 설명>

1: 배트

2: 플라스틱 포트

A : 처리 모종

B : 무처리 모종

<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>

화학식 I로 표시되는 벤조일피리딘 유도체 중에서도, 화학식 I'로 표시되는 화합물이 바람직하다.

<화학식 I'>

〔식 중, A가 -N=인 경우 B는 -CX⁴=이고; A가 -CH=인 경우 B는 -N=이고; X¹ 및 X²는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알콕시기, 수산기, 알킬기, CF₃기 또는 알킬티오기이고; X³은 수소 원자, 할로겐 원자, 알콕시기, 알킬기, CF₃기 또는 알킬티오기이고; X⁴는 수소 원자, 할로겐 원자, 알콕시기, 알킬기, CF₃기 또는 알킬티오기이고; R¹은 알킬기이고; R^2'는 알콕시기이고; p는 1, 2 또는 3이고; R² ^"및 R^2'''는 각각 독립적으로 알콕시기임〕

상기 화학식 I'로 표시되는 화합물에는, A가 -CH=이고, B가 -N=인 경우의 화합물, 즉 화학식 I'-1

<화학식 I'-1>

〔X¹, X², X³, R¹, R^2', R² ^"및 R^2'''는 상술한 바와 동일함〕로 표시되는 화합물과 A가 -N=이고, B가 -CX⁴=인 경우의 화합물, 즉 화학식 I'-2

<화학식 I'-2>

〔X¹, X², X³, X⁴, R¹, R^2', R² ^"및 R^2'''는 상술한 바와 동일함〕로 표시되는 화합물이 있다.

상기 화학식 I'-1로 표시되는 화합물 중에서는, 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-브로모-5-클로로-2-메톡시피리딘(화합물 No.1), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-4-에틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.2), 3-(4,5-디메톡시-2-메틸벤조일)-4,5-디클로로-2-메톡시피리딘(화합물 No.3), 3-(5-에톡시-4-메톡시-2-메 틸벤조일)-4,5-디클로로-2-메톡시피리딘(화합물 No.4), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-브로모-5-클로로-2-에톡시피리딘(화합물 No.5), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-에톡시-4-메틸피리딘(화합물 No.6), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-브로모-4-클로로-2-에톡시피리딘(화합물 No.7), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-클로로-5-요오드-2-메톡시피리딘(화합물 No.8), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-요오드-2,4-디메톡시피리딘(화합물 No.9), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸티오피리딘(화합물 No.10), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2,4-디메톡시피리딘(화합물 No.11), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4,5-디브로모-2-메톡시피리딘(화합물 No.12), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-브로모-2-메톡시-5-메틸피리딘(화합물 No.13), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-브로모-4-트리플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.14), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4,5-디클로로-2-메톡시피리딘(화합물 No.15), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2,4-디클로로-5-메틸피리딘(화합물 No.16), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2,4-디클로로-5-요오드피리딘(화합물 No.17), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-플루오로-4-요오드-5-메틸피리딘(화합물 No.18), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-플루오로-4,5-디메틸피리딘(화합물 No.19), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-메톡시-4,5-디메틸피리딘(화합물 No.20), 3-(2-에톡시-3,4-디메톡시-6-메틸벤조일)-2-에톡시-4,5-디메틸피리딘(화합물 No.21), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4,5-디메틸-2-메틸티오피리딘(화합물 No.22), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-브로모-4-클로로 -2-메톡시피리딘(화합물 No.23), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-클로로-2-메톡시-5-메틸피리딘(화합물 No.24), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-클로로-5-트리플루오로메틸-4-메틸피리딘(화합물 No.25), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-트리플루오로메틸-2-메톡시-4-메틸피리딘(화합물 No.26), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2,4-디클로로-5-트리플루오로메틸피리딘(화합물 No.27), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-클로로-5-트리플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.28), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-4-에티닐-2-메톡시피리딘(화합물 No.29), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-4-플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.30), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-브로모-4-플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.31), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-플루오로메틸-2-메톡시-5-메틸피리딘(화합물 No.32), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-4-디플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.33), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-에틸-4-트리플루오로메틸-2-메톡시피리딘(화합물 No.34), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘(화합물 No.35), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘(화합물 No.36), 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-4-트리플루오로메틸-2-메톡시-5-메틸피리딘(화합물 No.37) 및 3-(4,5-디메톡시-2-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘(화합물 No.38)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 이용하는 것이 더욱 바람직하다.

상기 화학식 I'-2로 표시되는 화합물 중에서는, 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸 벤조일)-2,5-디클로로-3-트리플루오로메틸피리딘(화합물 No.39), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-클로로-3-트리플루오로메틸-5-메톡시피리딘(화합물 No.40), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-브로모-3-트리플루오로메틸-5-메톡시피리딘(화합물 No.41), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2,3,5-트리클로로피리딘(화합물 No.42), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-3,5-디클로로피리딘(화합물 No.43), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-3-클로로-5-메톡시피리딘(화합물 No.44), 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-2-브로모-3-클로로-5-메톡시피리딘(화합물 No.45) 및 4-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-3-브로모-5-메틸피리딘(화합물 No.46)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 이용하는 것이 더욱 바람직하다.

본 발명의 살균제 조성물은 특히 농원예용 살균제로서 유용하다. 농원예용 살균제로는, 예를 들면 벼의 도열병, 깨잎마름병, 잎집무늬마름병; 보리류의 백분병, 붉은곰팡이병, 녹병, 설부병, 보리겉깜부기병, 눈무늬병, 잎마름병, 껍질마름병; 감귤의 흑점병, 더댕이병; 사과의 모닐리아병, 백분병, 반점낙엽병, 흑성병; 배의 흑성병, 흑반병; 복숭아의 회성병, 흑성병, 포모프시스 부패병; 포도의 새눈무늬병, 만부병, 백분병, 노균병; 감의 탄저병, 낙엽병; 참외류의 탄저병, 백분병, 덩굴마름병, 노균병; 토마토의 겹둥근무늬병, 잎곰팡이병, 역병; 유채과 야채의 흑반병; 감자의 겹둥근무늬병, 역병; 딸기의 백분병; 여러가지 작물의 회색곰팡이병, 균핵병 등의 병해의 방제에 유효하다. 특히 보리류, 야채류의 백분병 및 벼의 도열병에 우수한 방제 효과를 나타낸다. 또한, 푸사리움균, 피티움균, 리조크토니아 균, 베르티실륨균, 플라즈모디오포라균 등의 식물 병원균에 의해서 야기되는 토양 병해의 방제에도 유효하다.

본 발명의 살균제 조성물은 종래의 농약제제와 마찬가지로, 각종 보조제와 혼합하여 가루제, 입제, 과립 수화제, 수화제, 수성 현탁제, 유성 현탁제, 수용제, 유제, 액제, 페이스트제, 에어졸제, 미량 산포제 등의 다양한 형태로 제제화하여 사용되는데, 본 발명의 목적에 적합한 한 통상의 해당 분야에서 이용되고 있는 모든 제제 형태로 할 수 있다. 제제에 사용하는 보조제로는, 규조토, 소석회, 탄산칼슘, 탈크, 화이트카본, 카올린, 벤토나이트, 카올리나이트 및 견운모의 혼합물, 클레이, 탄산나트륨, 중탄산 소다, 망초, 제올라이트, 전분 등의 고형 담체; 물, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 파라핀, 디메틸알킬아미드, 시클로헥산, 디메틸술폭시드, N-알킬피롤리돈, 에스테르, 케톤, 글리콜, 알코올 등의 용제; 지방산염, 벤조산염, 폴리카르복실산염, 알킬황산염, 알킬아릴황산염, 알킬디글리콜에테르황산염, 알코올황산에스테르염, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, 폴리스티렌술폰산염, 알킬아릴인산염, 스티릴아릴인산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산염, 나프탈렌술폰산포르말린 축합물의 염과 같은 음이온계의 계면 활성제나 전착제; 소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 지방산폴리글리세라이드, 지방산알코올폴리글리콜에테르, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 옥시알킬렌블록 중합체, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌스티릴아릴에테르, 폴리옥시에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌글리세 린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시프로필렌지방산에스테르와 같은 비이온계의 계면 활성제나 전착제; 올리브유, 카포크유, 피마자유, 종려유, 동백유, 야자유, 참깨유, 옥수수유, 미강유, 낙화생유, 면실유, 대두유, 채종유, 아마인유, 동유, 액상 파라핀 등의 식물유나 광물유 등을 들 수 있다. 이들 보조제는 본 발명의 목적으로부터 일탈하지 않은 한, 해당 분야에서 알려져 있는 것 중에서 선택하여 사용할 수 있다. 또한, 증량제, 증점제, 침강 방지제, 동결 방지제, 분산 안정제, 약해 경감제, 방미제 등 통상 사용되는 각종 보조제도 사용할 수 있다. 유효 성분 (a)와 각종 보조제의 배합 비율은 일반적으로 0.005:99.995 내지 95:5, 바람직하게는 0.2:99.8 내지 90:10이다. 이들 제제의 실제로 사용할 때에는, 그대로 사용하거나 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하고 필요에 따라서 각종 전착제를 첨가하여 사용할 수 있다.

상기한 본 발명 조성물을 사용할 수 있는 다양한 형태의 제제 중, 가루제, 입제, 과립 수화제, 수화제, 수용제와 같은 고형제제; 수성 현탁제, 유성 현탁제와 같은 현탁제제로 했을 때 안정성이 우수한 제제로서 사용할 수 있다.

본 발명의 살균제 조성물에서 유효 성분 (a): 효력 증강 성분 (b)의 적당한 중량비는, 일반적으로 1:5,000 내지 2,000:1, 바람직하게는 0.05:99.95 내지 90:10, 더욱 바람직하게는 0.2:99.8 내지 80:20이다. 한편, 제제 안정성의 면에서 바람직한 유효 성분 (a)와 효력 증강 성분 (b)의 첨가량과의 중량비는, 5:95 내지 90:10이다. 제제 안정성을 고려하면, 상기한 효력 증강 성분 (b) 중, 에톡실화지방족 아민, 실리콘계 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알 킬에테르, 알킬술포숙신산염 및 알킬폴리글리코시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 이용하는 것이 더욱 바람직하다.

본 발명의 살균제 조성물을 현탁제로 한 경우, 효력 증강 성분 (b)를 첨가하더라도 그 배합 중량비에 따라서는 현탁제의 점성이 증가하여 제제를 할 수 없게 되는 경우가 있다. 이러한 문제를 해소하기 위해서, 점도 경감제로서 2가 알코올을 사용하여 적성의 점도를 갖는 안정된 제제로 하는 것이 바람직하다. 2가 알코올로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등을 들 수 있는데, 프로필렌글리콜을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 2가 알코올은 동결 방지제로서의 작용도 갖는다. 2가 알코올의 사용량은 중량비로 제제에 대하여 2 내지 50이고, 5 내지 30인 것이 바람직하다.

본 발명에는, 본 발명의 살균제 조성물을 농원예용 식물에 시용하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 방법도 포함된다. 본 발명의 살균제 조성물의 사용 농도는 대상 작물, 사용 방법, 제제 형태, 시용량 등의 차이에 따라서 달라서, 일률적으로 규정할 수 없지만, 경엽 처리의 경우, 유효 성분 (a)당 보통 0.1 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 1 내지 2,000 ppm이다. 토양 처리의 경우에는, 보통 10 내지 100,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 20,000 g/ha이다.

본 발명의 살균제 조성물의 다양한 제제, 또는 그 희석물의 시용은, 통상 일반적으로 행해지고 있는 시용 방법 즉, 산포(예를 들면 산포, 분무, 미스팅, 아토마이징, 산립, 수면 시용 등), 토양 시용(혼입, 관주 등), 표면 시용(도포, 분의, 피복 등) 등에 의해 행할 수 있다. 또한, 이른바 초고농도 소량 산포법(ultra low volume)에 의해 시용할 수도 있다. 이 방법에서는 유효 성분을 100％ 함유하는 것이 가능하다.

또한, 본 발명의 살균제 조성물은, 화학식 I의 화합물 외에, 다른 농약, 비료, 약해 경감제 등으로 혼용 또는 병용할 수 있고, 이 경우에 한층 우수한 효과, 작용성을 나타내는 경우가 있다. 다른 농약으로는, 제초제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 살균제, 항바이러스제, 유인제, 항생 물질, 식물 호르몬, 식물 성장 조정제 등을 들 수 있다. 특히, 화학식 I의 화합물과 다른 농약의 유효 성분 화합물의 1종 또는 2종 이상을 혼용 또는 병용한 혼합 살균제 조성물은, 적용 범위, 약제 처리의 시기, 방제 활성 등을 바람직한 방향으로 개량하는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 유효 성분 (a)와 다른 농약의 유효 성분 화합물은 각각 따로따로 제제화한 것을 산포 시에 혼합하여 사용하거나, 양자를 함께 제제화하여 사용할 수도 있다. 본 발명에는 이러한 혼합 살균제 조성물도 포함된다.

화학식 I의 화합물과 다른 농약의 유효 성분 화합물의 혼합비는, 기상 조건, 제제 형태, 시용 시기, 시용 장소, 병해충의 종류나 발생 상황 등의 차이에 따라 일률적으로 규정할 수 없지만, 일반적으로 1:300 내지 300:1,바람직하게는 1:100 내지 100:1이다. 또한, 시용 적량은 1 헥타르당의 총 유효 성분 화합물량으로서 0.1 내지 50000 g, 바람직하게는 1 내지 30000 g이다. 본 발명에는 이러한 혼합 살균제 조성물의 시용 방법에 의한 식물 병해의 방제 방법도 포함된다.

상기 다른 농약 중의, 살충제, 살진드기제, 살선충제 또는 살토양 해충제의 유효 성분 화합물(일반명; 신청 중인 것도 포함)로는, 예를 들면 프로페노포 스(profenofos), 디클로르보스(dichlorvos), 페나미포스(fenamiphos), 페니트로티온(fenitrothion), EPN, 다이아지논(diazinon), 클로르피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 아세페이트(acephate), 프로티오포스(prothiofos), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스포카르브(phosphocarb), 카두사포스(cadusafos), 디술포톤(disulfoton), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 데메톤-S-메틸(demeton-S-methyl), 디메토에이트(dimethoate), 메타미도포스(methamidophos), 이미시아포스(imicyafos), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 에티온(ethion), 에트림포스(etrimfos), 퀴날포스(quinalphos), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 술프로포스(sulprofos), 티오메톤(thiometon), 바미도티온(vamidothion), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 프로파포스(propaphos), 포살론(phosalone), 포르모티온(formothion), 말라티온(malathion), 테트라클로빈포스(tetrachlovinphos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 시아노포스(cyanophos), 트리클로르폰(trichlorfon), 메티다티온(methidathion), 펜토에이트(phenthoate), ESP, 아진포스메틸(azinphos-methyl), 펜티온(fenthion), 헵테노포스(heptenophos), 메톡시클로르(methoxychlor), 파라티온(paration), 모노크로토포스(monocrotophos), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 테르부포스(terbufos), 포스파미돈(phospamidon), 포스메트(phosmet), 포레이트(phorate)와 같은 유기 인산에스테르계 화합물;

카르바릴(carbaryl), 프로폭수르(propoxur), 알디카르브(aldicarb), 카르보 푸란(carbofuran), 티오디카르브(thiodicarb), 메토밀(methomyl), 옥사밀(oxamyl), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 피리미카르브(pirimicarb), 페노부카르브(fenobucarb), 카르보술판(carbosulfan), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤디오카르브(bendiocarb), 푸라티오카르브(furathiocab), 이소프로카르브(isoprocarb), 메톨카르브(metolcarb), 크실릴카르브(xylylcarb), XMC, 페노티오카르브(fenothiocarb)와 같은 카르바메이트계 화합물;

카르탑(cartap), 티오시클람(thiocyclam), 벤술탑(bensultap), 티오술탑나트륨(thiosultap-sodium)과 같은 네레이스톡신 유도체;

디코폴(dicofol), 테트라디폰(tetradifon), 엔도술판(endosulfan), 디에노클로르(dienochlor), 딜드린(dieldrin)과 같은 유기 염소계 화합물;

산화펜부타주석(fenbutatin Oxide), 시헥사주석(cyhexatin)과 같은 유기 금속계 화합물;

펜발레레이트(fenvalerate), 페르메트린(permethrin), 시페르메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 시할로트린(cyhalothrin), 테플루트린(tefluthrin), 에토펜프록스(ethofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 비펜트린(bifenthrin), 시플루트린(cyfluthrin), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루발리네이트(fluvalinate), 시클로프로트린(cycloprothrin), 람다시할로트린(lambda-cyhalothrin), 피레트린(pyrethrins), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 테트라메트린(tetramethrin), 레스메트린(resmethrin), 프로트리펜부트(protrifenbute), 제타시페르메트린(zeta-cypermethrin), 아크리나트 린(acrinathrin), 알파시페르메트린(alpha-cypermethrin), 알레트린(allethrin), 감마시할로트린(gamma-cyhalothrin), 세타시페르메트린(theta-cypermethrin), 타우플루발리네이트(tau-fluvalinate), 트랄로메트린(tralomethrin), 프로플루트린(profluthrin), 베타시페르메트린(beta-cypermethrin), 베타시플루트린(beta-cyfluthrin), 메토플루트린(metofluthrin)과 같은 피레트로이드계 화합물;

디플루벤주론(diflubenzuron), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 루페누론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron), 트리플루무론(triflumuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 노비플루무론(noviflumuron), 플루아주론(fluazuron)과 같은 벤조일우레아계 화합물;

메토프렌(methoprene), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 페녹시카르브(fenoxycarb), 디오페놀란(diofenolan)과 같은 유약 호르몬형 화합물;

피리다벤(pyridaben)과 같은 피리다지논계 화합물;

펜피록시메이트(fenpyroximate), 피프로닐(fipronil), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 에티프롤(ethiprole), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 아세토프롤(acetoprole), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리프롤(pyriprole)과 같은 피라졸계 화합물;

이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세타미프리드(acetamiprid), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 니티아진(nithiazine) 등의 네 오니코티노이드;

테부페노지드(tebufenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide, 크로마페노지드(chromafenozide), 할로페노지드(halofenozide) 등의 하이드라진계 화합물;

그 밖의 화합물로서, 플로니카미드(flonicamid), 부프로페진(buprofezin), 헥시티아족스(hexythiazox), 아미트라즈(amitraz), 클로르디메포름(chlordimeform), 실라플루오펜(silafluofen), 트리아자메이트(triazamate), 피메트로진(pymetrozine), 피리미디펜(pyrimidifen), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 인독사카르브(indoxacarb), 아세퀴노실(acequinocyl), 에톡사졸(etoxazole), 시로마진(cyromazine), 1,3-디클로로프로펜(1,3-dichloropropene), 디아펜티우론(diafenthiuron), 벤클로티아즈(benclothiaz), 플루펜림(flufenerim), 피리달릴(pyridalyl), 스피로디클로펜(Spirodiclofen), 비페나제이트(bifenazate), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라매트(spirotetramat), 프로파르기트(propargite), 클로펜테진(clofentezine), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 메타플루미존(metaflumizone), 풀루벤디아미드(flubendiamide), 클로르안트라닐프롤(chlorantraniliprole), 시플루메토펜(cyflumetofen), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone), 페나자퀸(fenazaquin), 피리다벤(pyridaben), 아미도플루메트(amidoflumet), 클로로벤조에이트(chlorobenzoate), 술플루아미드(sulfluramid), 히드라메틸논(hydramethylnon), 메타알데히드(metaldehyde), 리아노딘(ryanodine)과 같은 화합물 등을 들 수 있다.

또한, 신청 중이란, ISO(국제 표준화 기구)로 승인되기 전의 일반명의 것을 의미하고, 이하 동일하다.

또한, 바실루스 투린기엔세스 아이자와이(Bacillus thuringienses aizawai), 바실루스 투린기엔세스 쿠르스타키(Bacillus thuringienses kurstaki), 바실루스 투린기엔세스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringienses israelensis), 바실루스 투린기엔세스 자포네시스(Bacillus thuringienses japonensis), 바실루스 투린기엔세스 테네브리오니스(Bacillus thuringienses tenebrionis) 또는 바실루스 투린기엔세스(Bacillus thuringienses)가 생성하는 결정 단백 독소, 곤충 병원 바이러스제, 곤충 병원 사상균제, 선충 병원 사상균제 등과 같은 미생물 농약; 아베르멕틴(avermectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-Benzoate), 밀베멕틴(milbemectin), 스피노사드(spinosad), 이베르멕틴(ivermectin), 레피멕틴(lepimectin), 스피네토람(spinetoram), 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin)과 같은 항생 물질 또는 그의 반합성 물질; 아자디라크틴(azadirachtin), 로테논(rotenone)과 같은 천연물; 디트(deet)와 같은 기피제 등을 들 수 있다.

상기 다른 농약 중의, 살균성 유효 성분 화합물(일반명; 신청 중의 것도 포함, 또는 일본 식물 방역 협회 공시 시험 코드)로는, 예를 들면, 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 시프로디닐(cyprodinil)과 같은 아닐리노피리미딘계 화합물;

트리아디메폰(triadimefon), 비테르타놀(bitertanol), 트리플루미졸(triflumizole), 에타코나졸(etaconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 펜코 나졸(penconazole), 플루실라졸(flusilazole), 마이클로부타닐(myclobutanil), 시프로코나졸(cyproconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 퍼코나졸시스(furconazole-cis), 프로클로라즈(prochloraz), 메트코나졸(metconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 테트라코나졸(tetraconazole), 옥스포코나졸푸마르산염(oxpoconazole fumarate), 시프코나졸(sipconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 트리아디메놀(triadimenol), 플루트리아폴(Flutriafol), 디페노코나졸(Difenoconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole, 펜부코나졸(fenbuconazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 디니코나졸(diniconazole), 트리시클라졸(tricyclazole), 프로베나졸(probenazole), 시메코나졸(simeconazole), 페푸라조에이트(pefurazoate), 이프코나졸(ipconazole), 이미벤코나졸(imibenconazole)과 같은 아졸계 화합물;

퀴노메티오네이트(quinomethionate)와 같은 퀴녹살린계 화합물;

마네브(maneb), 지네브(zineb), 만코제브(mancozeb), 폴리카르바메이트(polycarbamate), 메티람(metiram), 프로피네브(propineb), 티람(thiram)과 같은 디티오카르바메이트계 화합물;

프탈리드(fthalide), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 퀸토젠(quintozene)과 같은 유기 염소계 화합물;

베노밀(benomyl), 티오파네이트메틸(thiophanate-Methyl), 카르벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 푸베리아졸(fuberiazole), 시아조파미도(cyazofamid)와 같은 이미다졸계 화합물;

플루아지남(fluazinam)과 같은 피리딘아민계 화합물;

시목사닐(cymoxanil)과 같은 시아노아세트아미드계 화합물;

메타락실(metalaxyl), 메타락실-M(metalaxyl-M), 메페녹삼(mefenoxam), 옥사딕실(oxadixyl), 오푸레이스(ofurace), 베날락실(benalaxyl), 베날락실-M(benalaxyl-M, 별칭 키랄락실(kiralaxyl, chiralaxyl)), 푸랄락실(furalaxyl), 시프로푸람(cyprofuram)과 같은 페닐아미드계 화합물;

디클로플루아니드(dichlofluanid)와 같은 술펜산계 화합물;

수산화제2구리(cupric hydroxide), 유기 구리(oxine Copper)와 같은 구리계 화합물;

히멕사졸(hymexazol)과 같은 이속사졸계 화합물;

포세틸알루미늄(fosetyl-Al), 톨코포스메틸(tolcofos-methyl), S-벤질O,O-디이소프로필포스포로티오에이트, O-에틸S,S-디페닐포스포로디티오에이트, 알루미늄에틸하이드로겐포스포네이트, 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스(iprobenfos)와 같은 유기 인계 화합물;

캅탄(captan), 캅타폴(captafol), 폴페트(folpet)와 같은 N-할로게노티오알킬계 화합물;

프로시미돈(procymidone), 이프로디온(iprodione), 빈클로졸린(vinclozolin)과 같은 디카르복시이미드계 화합물;

플루톨라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 족사미드(zoxamid), 티아디닐(tiadinil)과 같은 벤즈아닐리드계 화합물;

카르복신(carboxin), 옥시카르복신(oxycarboxin), 티플루자미드(thifluzamide), 펜티오피라드(penthiopyrad), 보스칼리드(boscalid)와 같은 아닐리드계 화합물;

트리포린(triforine)과 같은 피페라진계 화합물;

피리페녹스(pyrifenox)와 같은 피리딘계 화합물;

페나리몰(fenarimol), 플루트리아폴(flutriafol)과 같은 카르비놀계 화합물;

펜프로피딘(fenpropidine)과 같은 피페리딘계 화합물;

펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리데모르프(tridemorph)와 같은 모르폴린계 화합물;

펜틴히드록시드(fentin hydroxide), 펜틴아세테이트(fentin acetate)와 같은 유기 주석계 화합물;

펜시큐론(pencycuron)과 같은 요소계 화합물;

디메토모르프(dimethomorph), 플루모르프(flumorph)와 같은 신남산계 화합물;

디에토펜카르브(diethofencarb)와 같은 페닐카르바메이트계 화합물;

플루디옥소닐(fludioxonil), 펜피클로닐(fenpiclonil)과 같은 시아노피롤계 화합물;

아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심메틸(kresoxim-Methyl), 메토미노펜(metominofen), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 오리자스트로빈(oryzastrobin), 디목시스트로 빈(dimoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루아크리피린(fluacrypyrin)과 같은 스트로빌루린계 화합물;

파목사돈(famoxadone)과 같은 옥사졸리디논계 화합물;

에타복삼(ethaboxam)과 같은 티아졸카르복사미드계 화합물;

실티오팜(silthiopham)과 같은 실릴아미드계 화합물;

이프로발리카르브(iprovalicarb), 벤티아발리카르브이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl)과 같은 아미노아시드아미드카르바메이트계 화합물;

페나미돈(fenamidone)과 같은 이미다졸리딘계 화합물;

펜헥사미드(fenhexamid)와 같은 히드록시아닐리드계 화합물;

플루술파미드(flusulfamide)와 같은 벤젠술폰아미드계 화합물;

시플루페나미드(cyflufenamid)와 같은 옥심에테르계 화합물;

페녹사닐(fenoxanil)과 같은 페녹시아미드계 화합물;

발리다마이신(validamycin), 카수가마이신(kasugamycin), 폴리옥신(polyoxins)과 같은 항생 물질;

이미노크타틴(iminoctadine)과 같은 구아니딘계 화합물;

그 밖의 화합물로서, 이소프로티올란(isoprothiolane), 피로퀼론(pyroquilon), 디클로메진(diclomezine), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 프로파모카르브염산염(propamocarb hydrochloride), 스피록사민(spiroxamine), 클로로피크린(chloropicrin), 다조메트(dazomet), 메탐나트륨염(metam-sodium), 니코비펜(nicobifen), 메트라페논(metrafenone), UBF-307, 디클로시메트(diclocymet), 프 로퀸아지드(proquinazid), 아미술브롬(amisulbrom; 별칭 아미블롬돌(amibromdole)), KIF-7767(KUF-1204, pyribencarb methyl, mepyricarb), Syngenta 446510(mandipropamid, dipromandamid), 플루오피콜리드(fluopicolide), 카르프로파미드(carpropamid), BCF051, BCM061, BCM062 등을 들 수 있다.

기타, 본 발명의 유효 성분 (a)와 혼용 또는 병용하는 것이 가능한 농약으로는, 예를 들면, 문헌[Farm Chemicals Handbook(2002년 판)]에 기재되어 있는 제초제의 유효 성분 화합물, 특히 토양 처리형의 것 등이 있다.

다음으로 본 발명에 관계되는 시험예를 기재하지만, 본 발명은 이들에 한정하여 해석될 것은 아니다.

시험예 1

125 내지 150 ppm이 되도록 제조한 유효 성분 (a)을 포함하는 약액에 500 ppm의 효력 증강 성분 (b)를 첨가하고, 9 cm 플라스틱 포트에서 육묘한 1엽기의 소맥 모종에 산포하였다. 소맥 모종은 처리 전일에 소맥 백분병균 분생 포자를 뿌려 접종하였다. 처리 후 3 내지 5일 온실 내에서 육묘하고, 그 후 재차 소맥 백분병균 분생 포자를 뿌려 접종하였다. 접종 7일 후에 각 포트의 발병율을 주의깊게 조사하고, 무처리 모종의 발병율과 비교하여 방제가를 산출하였다. 방제가는 다음 식으로 구하였다.

방제가=[1-(각 모종의 발병율÷무처리구의 발병율)]×100

이 방법으로 시험을 행하면 하기와 같은 결과가 얻어진다. 유효 성분 (a)로 서, 화합물 No.35, 39 및 40 중의 1종 이상을 사용하고, 효력 증강 성분 (b)로서 프리게이트, KF-644, 애드시 CE24/19, 하이테놀 LA-12, 아트록스(ATROX) MBA11/8, 신페로닉91/6, 란크로폴4500 및 아그니크 PG 8105-G로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 사용한 경우 99 이상의 방제가를 나타내었다. 또한, 효력 증강 성분 (b)를 사용하지 않은 경우의 방제가는 80 정도가 되었다.

시험예 2

9 cm 플라스틱 포트에서 육묘한 1엽기의 소맥 모종에, 백분병 분생 포자를 뿌려서 접종하였다. 다음날, 소정 농도의 유효 성분 (a) 및 소정 농도의 효력 증강 성분 (b)를 포함하는 약액을 200 L/ha 상당의 산포 수량으로 산포 처리하고, 이것을 처리 모종으로 하였다. 처리 모종을 풍건한 후, 도 1과 같이, 배트 내에 배치하고, 중심부에 베이퍼 작용을 확인할 목적으로, 약액 미처리의 소맥 모종을 두고, 그대로 온실 내에 배트를 두었다. 3일 후, 이들 배트 전체에 백분병 분생 포자를 뿌려서 접종하였다. 뿌려서 접종한 후, 20℃의 항온실 내에 옮기고, 6일 후에 각 배트 내의 발병율을 조사하고, 무처리 모종의 발병율과 비교하여 방제가를 산출하였다. 방제가는 다음 식으로 구하였다.

방제가=[1-(각 모종의 발병율÷무처리구의 발병율)]×100

약액 처리를 실시한 모종(8모종)의 방제가의 평균으로 직접 처리 효과를 나타내었다. 또한, 중심부에 둔 모종의 방제가로 베이퍼 효과의 정도를 나타내었다.

사용한 효력 증강 성분 (b)를 표 1에, 시험의 결과를 표 2 내지 표 4에 나타내었다.

제제예 1

(1) 유효 성분 (a) 28.1 중량부

(2) 분산제 모르웨트(Morwet) D-425

(라이온 아그조사 제조; 상품명) 1.8 중량부

(3) 분산제 산엑스 C

(닛본 세이시사 제조; 상품명) 1.8 중량부

(4) 분산제 테르스퍼스(Tersperse)2500

(헌츠만(HUNTSMAN)사 제조; 상품명) 4.4 중량부

(5) 소포제 로도르실 432

(로디아 니까사 제조; 상품명) 0.4 중량부

(6) 동결 방지제 프로필렌글리콜 4.4 중량부

(7) 분산·현탁제 비검(Veegum) R

(산요 가세이사 제조; 상품명) 0.3 중량부

(8) 증점제 로도폴(Rhodopol) 23

(로디아 니까사 제조; 상품명) 0.1 중량부

(9) 방미제 프록셀(Proxel) GXL

(아베시아(Avecia)사 제조; 상품명) 0.1 중량부

(10) 물 58.6 중량부

상기 (1) 내지 (7) 및 (10)을 혼합하고, 유효 성분 (a)의 평균 입경이 2 ㎛가 될 때까지 습식 분쇄하고, (8) 및 (9)을 첨가여 교반하여 현탁물을 얻었다. 이 현탁물 90 중량부에 효력 증강 성분 (b) 10 중량부를 첨가하고, 혼합하여 수성 현탁제제품으로 하였다.

제제예 2

(1) 유효 성분 (a) 25.3 중량부

(2) 분산제 모르웨트 D-425 1.6 중량부

(3) 분산제 산엑스 C 1.6 중량부

(4) 분산제 테르스퍼스 2500 4 중량부

(5) 소포제 로도르실(Rhodorsil) 432 0.4 중량부

(6) 동결 방지제 프로필렌글리콜 4 중량부

(7) 분산·현탁제 비검 R 0.3 중량부

(8) 증점제 로도폴23 0.1 중량부

(9) 방미제 프록셀 GXL 0.1 중량부

(10) 물 52.6 중량부

(11) 효력 증강 성분 10 중량부

상기 (1) 내지 (7) 및 (10)을 혼합하고, 유효 성분 (a)의 평균 입경이 2 ㎛이 될 때까지 습식 분쇄하고, (8), (9) 및 (11)을 첨가하고 교반하여, 수성 현탁제제품으로 하였다.

제제예 3 내지 7

표 5에 나타낸 각 성분을 배합하고, 유효 성분 (a)의 평균 입경이 1 ㎛이 될 때까지 습식 분쇄하여, 수성 현탁제제로 하였다.

비교예

유효 성분 (a) 5.2 중량부, 소프로포르 FLK/70 3.0 중량부, 모르웨트 D-425 3.0 중량부, 소포제 로도르실 432 0.5 중량부, 효력 증강 성분 (b) 74.6 중량부 및 물을 13.7 중량부를 이용하여, 제제예 3 내지 7과 동일하게 수성 현탁제제로 하려고 해도, 고화하여 제제화하는 것은 할 수 없었다.

제제 시험예 1

제제예 3에서, 유효 성분 (a)로 화합물 No.35, 39 또는 40을 사용하고, 효력 증강 성분 (b)로 시험예 2 중에서 표 1에 나타낸 9종의 효력 증강 성분을 사용한 경우의 점도는 800 mPa·S 정도가 되었다.

제제 시험예 2

제제예 4 또는 5에서, 유효 성분 (a)로 화합물 No.35, 39 또는 40을 사용하고, 효력 증강 성분 (b)로 시험예 2 중에서 표 1에 나타낸 9종의 효력 증강 성분을 사용한 경우의 점도는 350 mPa·S 정도가 되었다.

제제 시험예 3

제제예 6에서, 유효 성분 (a)로 화합물 No.35, 39 또는 40을 사용하고, 효력 증강 성분 (b)로 시험예 2 중에서 표 1에 나타낸 9종의 효력 증강 성분을 사용한 경우의 점도는 150 mPa·S 정도가 되었다.

제제 시험예 4

제제예 7에서, 유효 성분 (a)로 화합물 No.35, 39 또는 40을 사용하고, 효력 증강 성분 (b)로 시험예 2 중에서 표 1에 나타낸 9종의 효력 증강 성분을 사용한 경우의 점도는 100 mPa·S 정도가 되었다.

본 발명의 살균제 조성물은 식물 병해에 감염된 재배 작물에 대해 안정적이고 높은 방제 효과를 갖는 것으로서, 식물 병해를 방제할 수 있다.

또한, 2006년 7월 5일에 출원된 일본 특허 출원 제2006-185755호의 명세서, 특허 청구의 범위, 도면 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하고, 이는 본 발명의 명세서의 개시로서 받아들여지는 것이다.

Claims

유효 성분 (a)인 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘 또는 그의 염과 효력 증강 성분 (b)인 에톡실화지방족 아민, 실리콘계 계면 활성제, 시트르산에스테르형 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르 또는 그의 염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 알킬술포숙신산염 및 알킬폴리글리코시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물.
제1항에 있어서, (a)의 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘 또는 그의 염과 (b)의 효력 증강 성분의 혼합 중량비가 1:5000 내지 2000:1인 살균제 조성물.
제1항에 있어서, 살균제 조성물의 형태가 고형제제인 살균제 조성물.
제1항에 있어서, 살균제 조성물의 형태가 현탁제제인 살균제 조성물.
제4항에 있어서, 점도 경감제로서 2가 알코올을 사용하는 것을 특징으로 하는 살균제 조성물.
제1항에 기재된 살균제 조성물을 식물에 시용하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 방법.
에톡실화지방족 아민, 실리콘계 계면 활성제, 시트르산에스테르형 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르 또는 그의 염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 알킬술포숙신산염 및 알킬폴리글리코시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 효력 증강 성분의 첨가에 의해서 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘 또는 그의 염의 식물 병해 방제 효력을 증강시키는 방법.
에톡실화지방족 아민, 실리콘계 계면 활성제, 시트르산에스테르형 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르 또는 그의 염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 알킬술포숙신산염 및 알킬폴리글리코시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 효력 증강 성분의 첨가에 의해서 3-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸벤조일)-5-클로로-2-메톡시-4-메틸피리딘 또는 그의 염의 베이퍼 효과(vapor effect)를 증강시키는 방법.
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