KR101337113B1 - 유기 ｅｌ 소자 - Google Patents
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Abstract
벤조플루오란센 구조와 안트라센 구조의 두 구조의 특성을 갖고, 안정성이 우수한 유기 EL 재료를 제공한다.
유기 EL 소자는, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 적어도 1층의 유기 화합물층을 구비한다.
(식 중, L은 연결기이고, 위치 1∼12 중의 한 위치와 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결한다. 연결되지 않은 위치 1∼22에는, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나가 치환되어 있다. L은, 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알키렌기 중의 하나를 나타낸다.)
유기 EL 소자는, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 적어도 1층의 유기 화합물층을 구비한다.
(식 중, L은 연결기이고, 위치 1∼12 중의 한 위치와 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결한다. 연결되지 않은 위치 1∼22에는, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나가 치환되어 있다. L은, 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알키렌기 중의 하나를 나타낸다.)
Description
본 발명은 유기 EL(전계발광) 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 예를 들면, 수V∼수십V 정도의 저전압으로 발광이 가능하다. 또한, 유기 EL 소자는, 형광성 유기화합물의 종류를 선택하는 것에 의해 다양한 색의 발광이 가능하다. 이 때문에, 유기 EL 소자를 다양한 발광 소자, 표시 소자 등에 적용하는 것이 기대된다. 예를 들면, 일본국 특허출원공개 2001-257075호 공보, 일본국 특허출원공개 2003-26616호 공보 및 일본국 특허출원공개 평8-12600호 공보 등에는, 청색 발광 소자의 호스트 재료, 발광 재료로서 플루오란텐 구조나, 안트라센 구조와 같은 다양한 구조의 재료가 제안되어 있다.
플루오란텐 구조, 특히 벤조 플루오란텐 구조는, 형광 강도가 매우 강하고, 또한 에너지 갭이 청색 소자의 호스트 재료, 발광 재료로서 적당한 재료이다. 이 때문에, 청색 발광 재료의 후보로서 항상 취급되어왔지만, 실용 레벨에서의 특성을 얻지까지는 도달하지 못했다.
한편, 안트라센 구조는, 고효율·장수명의 유기 EL 호스트 재료로서 매우 유력한 구조이다. 특히, 안트라센 구조는, 청색 발광 소자용의 호스트 재료로서 중심적인 역할을 하고 있다. 하지만, 청색 발광 소자의 진일보의 장수명화가 요구되고, 또한, 소자 구조의 복잡화에 대응하기 위해 미묘한 물성의 변화가 요구되고 있는 상황에서는, 안트라센 구조가 청색 발광 재료로서 꼭 충분한 것은 아닌 것으로 되고 있다.
그런데, 이러한 미묘한 물성의 변화에 대응할 수 있는 새로운 재료를 개발하는 수법으로서, 상이한 구조를 갖는 재료간의 크로스 커플링을 생각할 수 있다. 크로스 커플링은, 2개의 구조를 조합하는 것에 의해, 다양한 구조가 갖는 특징을 1개의 재료로 달성할 수 있고, 더욱 광범위의 소자 구조에 대응하는 것이다. 벤조 플루오란텐 구조와 안트라센 구조의 조합도 청색 재료로서 유력한 조합으로 볼 수 있다.
본 발명은, 상기 실정을 감안하여, 벤조 플루오란텐 구조와 안트라센 구조의 두 구조의 특성을 갖는 유기 EL 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 유기 EL 소자는, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 적어도 1층의 유기 화합물층을 갖는 것을 특징으로 한다.
(식 중, L은 연결기(linking group)이고, 위치 1∼12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결한다. 연결되지 않은 위치 1∼22에는, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나가 치환되어 있다. L은 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기 중의 하나를 나타낸다.)
상기 L은, 위치 1∼5, 위치 8∼12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것이 바람직하다. 상기 L은, 위치 1 또는 12의 위치와 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것이 바람직하다.
상기 화합물은, 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, X1∼X20은, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나를 나타낸다. L은 연결기이고, 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬렌기 중의 하나를 나타낸다.)
상기 일반식 (Ⅱ)은, X3, X6, X7, X10, X14, X16, X19가 치환되어 있는 것이 바람직하다. 상기 일반식 (Ⅱ)은, X3, X10, X14, X19가 치환되어 있는 것이 바람직하다. 상기 일반식 (Ⅲ)은, X3, X6, X7, X10, X13, X16, X18이 치환되어 있는 것이 바람직하다. 상기 일반식 (Ⅲ)은, X3, X10, X16이 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 연결기 L은, 예를 들면, 단결합 또는 치환 또는 무치환 아릴렌기이다. 상기 유기 화합물층은, 예를 들면 발광층이다. 상기 유기 화합물층은, 예를 들면 캐리어 수송층이다.
본 발명의 목적과 장점은 하기 상세한 기재내용 및 도면에 의해 더욱 명백해질 것이다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 구성예를 나타내는 도면.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 구성예를 나타내는 도면.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 구체적 구성에 대해 설명한다. 본 발명의 유기 EL 소자는, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는 적어도 1층의 유기 화합물층을 갖는다.
(식 중, L은 연결기이고, 위치 1∼12 중의 한 위치와 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결한다. 또, 식 중의 번호는 연결기 L의 연결 위치를 나타내는 번호이다. 연결되지 않은 위치 1∼22에는, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나가 치환되어 있다. L은, 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기 중의 하나를 나타낸다.)
예를 들면, 상기 화합물을 발광층에 이용하는 것에 의해, 에너지 순위의 관계로 종래의 호스트 재료를 이용한 경우에는 기능 하지 않았던 도핑 재료를 효율적으로 발광시키는 것이 가능하게 된다. 또한, 상기 화합물을 캐리어 수송층에 이용하는 것에 의해, 종래의 수송 재료로는 조정할 수 없었던 전자 또는 정공의 수율을 제어하는 것이 가능하게 된다.
일반식 (Ⅰ) 중의 아릴기는, 단환 또는 다환인 것이어도 좋고, 축합환이나 환집합도 포함된다. 이러한 아릴기는, 총 탄소수 6∼20인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체예로서는, 페닐기, (o-,m-,p-)톨릴기, 펜안트릴기, 피레닐기, 페릴렌기, 코로네닐기, 나프틸기, 안트릴기, (o-,m-,p-)비페닐기, 페닐안트릴기, 트릴안트릴기 등을 들 수 있고, 특히 페닐기가 바람직하다. 이들 아릴기는 더 치환되어 있어도 좋다. 이러한 치환기로서는, 알킬기, 알콕실기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
일반식 (Ⅰ) 중의 복소환기로서는, 헤테로 원자로서 O,N,S를 함유하는 5원 또는 6원환의 방향족 복소환기, 및 탄소수 220의 축합 다환 방향 복소환기 등을 들 수 있다. 방향족 복소환기 및 축합 다환 방향 복소환기로서는, 예를 들면, 티에닐기, 프릴기, 피롤릴기, 피리딜, 퀴놀릴기, 퀴녹살린기 등을 들 수 있다. 이러한 복소환기는 더 치환되어 있어도 좋다. 이러한 치환기로서는, 알킬기, 알콕실기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
일반식 (Ⅰ) 중의 알킬기로서는, 직쇄상이나 분기를 갖는 것이어도 좋다. 이러한 알킬기는, 탄소수 1∼10인 것이 바람직하다. 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, (n-,i-)프로필기, (n-,i-,s-,t-)부틸기 등을 들 수 있다. 이러한 알킬기는 치환기가 있어도 좋다. 이러한 치환기로서는, 알킬기, 알콕실기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
일반식 (Ⅰ) 중의 방향족 아미노기로서는, 무치환이나 치환기를 갖는 것이어도 좋지만, 치환기를 갖는 것이 바람직하다. 방향족 아미노기의 구체예로서는, 디페닐아미노기, 디트릴아미노기, 디비페닐아미노기, N-페닐-N-트릴아미노기, N-페닐-N나프틸아미노기, N-페닐-N-비페닐아미노기, N-페닐-N-안트릴아미노기, N-페닐-N-피레닐아미노기, 디나프틸아미노기, 디안트릴아미노기, 디피레닐아미노기 등을 들 수 있다.
연결기 L의 아릴렌기로서는, 페닐렌기, 디페닐렌기, 안트릴렌기 등의 통상의 아릴렌기 이외에, 2개 내지 그 이상의 아릴렌기가 직접 연결된 것을 들 수 있다. 또한, 연결기 L의 아릴렌기는 2개 내지 그 이상의 아릴렌기가 알키렌기, -O-, -S- 또는 -NR-이 개재되어 연결되는 것도 좋다. 여기서, R은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 이러한 아릴기는 더 치환되어 있어도 좋다. 이러한 치환기로서는 알킬기, 알콕실기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
연결기 L의 복소환기로서는, 헤테로 원자로서 O,N,S를 함유하는 5원 또는 6원환의 방향족 복소환기 및 탄소수 2∼20의 축합 다환 방향 복소환기 등을 들 수 있다. 방향족 복소환기 및 축합 다환 방향 복소환기로서는, 예를 들면, 티에닐기, 프릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 퀴녹살린기 등을 들 수 있다. 이러한 복소환기는 더 치환되어 있어도 좋다. 이러한 치환기로서는, 알킬기, 알콕실기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
연결기 L의 알키렌기로서는, 메틸렌기, 에칠렌기 등이 바람직하다.
이하, 연결기 L의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
연결기 L은, 단결합 또는, 치환 또는 무치환 아릴렌기인 것이 바람직하다. 또한, 치환 또는 무치환 아릴렌기는 치환 또는 무치환 페닐렌기인 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은, 그 분자량이 1000 이하인 것이 바람직하다. 또한, 치환기로서는 치환 또는 무치환 아릴기인 것이 바람직하고, 특히, 페닐기인 것이 바람직하다. 기타 Xn은, 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은, 연결기 L가, 위치 1∼5 및 위치 8∼12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것이 바람직하다. 이러한 위치로 연결하는 것에 의해, 증착시와 같은 고온 환경하에서 연결 부분의 구조와 쉽게 환화되지 않고, 장파장 성분을 갖는 불순물을 생성할 우려가 없기 때문이다. 그 결과, 수명의 저하, 발광색이 현저한 변화 등의 폐해가 쉽게 발생하지 않게 된다.
본 발명의 화합물은, 연결기 L가, 위치 1, 2, 4, 5, 8, 9, 11, 12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것이 더욱 바람직하다. 이러한 위치로 연결하는 것에 의해, 수명의 저하, 발광색의 현저한 변화 등의 폐해가 더욱 쉽게 발생하지 않게 되기 때문이다.
본 발명의 화합물은, 연결기 L가, 위치 1 또는 12의 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것이 가장 바람직하다. 이들의 위치로 연결하는 것에 의해, 수명의 저하, 발광색의 현저한 변화 등의 폐해가 가장 쉽게 발생하지 않게 되기 때문이다.
특히, 본 발명의 화합물은, 하기 일반식 (Ⅱ) 또는 일반식 (Ⅲ)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, X1∼X20은, 수소 원자, 치환 또는 무치환 아릴기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알킬기, 방향족 아미노기 중의 하나를 나타낸다. L은 연결기이고, 단결합, 치환 또는 무치환 아릴렌기, 치환 또는 무치환 복소환기, 치환 또는 무치환 알기렌기 중의 하나를 나타낸다.
일반식 (Ⅱ) 및 일반식 (Ⅲ) 중의 아릴기, 복소환기, 알킬기, 방향족 아미노기, 아릴렌기, 알키렌기는, 일반식 (Ⅰ) 중의 아릴기, 복소환기, 알킬기, 방향족 아미노기, 아릴렌기, 알키렌기와 동일하다.
일반식 (Ⅱ)의 X3, X6, X7, X10, X14, X16, X19는 치환되어 있는 것이 바람직하다. 이들이 치환되어 있는 것에 의해, 일반식 (Ⅱ)의 재료가 결정화를 쉽게 일으키지 않고, 양호한 어모퍼스막을 형성할 수 있기 때문이다. 또한, 이들은 화학적으로 활성이 높은 위치이고, 이들의 치환 위치가 비어있으면, 소자 구동 중에 어떠한 활성종(活性種)에 의한 공격을 받아, 열화의 원인이 될 우려가 있기 때문에 있다. 특히, 일반식 (Ⅱ)의 X3, X10, X14, X19는 치환되어 있는 것이 바람직하다. 이들의 치환 위치가 비어있으면, 형광 강도가 현저하게 저하될 우려가 있기 때문에 있다.
일반식 (Ⅲ)의 X3, X6, X7, X10, X13, X16, X18은 치환되어 있는 것이 바람직하다. 이들이 치환되어 있는 것에 의해, 일반식 (Ⅲ)의 재료가 결정화를 쉽게 일으키지 않고, 양호한 어모퍼스막을 형성할 수 있기 때문이다. 또한, 이들은 화학적으로 활성이 높은 위치이고, 이들의 치환 위치가 비어있으면, 소자 구동중에 어떠한 활성종에 의한 공격을 받아, 열화의 원인이 될 우려가 있기 때문이다. 특히, 일반식 (Ⅲ)의 X3, X10, X16은 치환되어 있는 것이 바람직하다. 이들의 치환 위치가 비어있으면, 형광 강도가 현저하게 저하될 우려가 있기 때문이다.
이하, 본 발명의 화합물의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
다음으로, 상기 화합물을 함유하는 유기 화합물층을 적어도 1층 갖는 본 발명의 유기 EL 소자에 대해 설명한다. 도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 구성예를 나타내는 도면이다. 도 1에 나타난 바와 같이, 유기 EL 소자(1)는 기판(2) 상에 양극(3), 정공 주입 수송층(4), 발광층(5), 전자 주입 수송층(6), 음극(7)을 차례로 구비한다.
기판(2)은 투명 또는 반투명 재료로 형성되어 있는 것이 바람직하다. 기판(2)은 예를 들면, 유리판, 투명 플라스틱 시트, 반투명 플라스틱 시트, 석영, 투명 세라믹 또는 이들을 조합한 복합 시트로 형성되어 있다. 또, 기판(2)은 불투명한 재료로 형성되어 있어도 좋다. 이 경우, 유기 EL 소자(1)는, 도 1에 나타나는 적층 순서가 반대로 된다. 또한, 기판(2)에 예를 들면, 컬러 필터막, 색변환막, 유전체 반사막 등을 조합하는 것에 의해 발광색을 컨트롤해도 좋다.
양극(3)은, 비교적 일함수가 큰 금속, 합금 또는 전기전도성 화합물을 전극 물질로서 사용하는 것이 바람직하다. 양극(3)에 사용하는 전극물질로서는, 예를 들면, 금, 백금, 은, 동, 코발트, 니켈, 팔라듐, 바나듐, 텅스텐, 산화석, 산화아연, ITO(인듐·틴·옥사이드), 폴리치오펜, 폴리피롤 등을 들 수 있다. 이들의 전극 물질은, 단독으로 사용해도 좋고, 복수 병용해도 좋다. 양극(3)은, 이들의 전극 물질을, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법 등의 기상성장법에 의해 기판(2) 상에 형성할 수 있다. 또한, 양극(3)은, 단층 구조여도 좋고 다층 구조도 좋다.
정공 주입 수송층(4)은, 양극(3)으로부터의 정공(홀)의 주입을 용이하게 하는 기능, 주입된 정공을 수송하는 기능 및 전자를 저해하는 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층이다. 정공 주입 수송층(4)은, 프탈로시아닌 유도체, 트리아릴메탄 유도체, 트리아릴아민 유도체, 옥사졸 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 피라졸린 유도체, 폴리실란 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그 유도체, 폴리치오펜 및 그 유도체, 폴리-N-비닐카바졸 유도체 등을 적어도 1종 이용하여 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 상기 화합물을 정공 주입 수송층(4)에 이용할 수도 있다. 이 경우, 종래의 정공 주입 수송재료로는 조정할 수 없었던 정공의 수율을 제어하는 것이 가능하게 된다. 또한, 정공 주입 수송 기능을 갖는 화합물은, 단독으로 사용해도 좋고, 또는 복수 병용해도 좋다.
발광층(5)은, 정공(홀) 및 전자의 주입 기능, 그들의 수송 기능, 정공과 전자의 재결합에 의해 여기자(exciton)를 생성시키는 기능을 갖는 화합물을 함유하는 층이다. 상기 화합물은 발광층(5)에 사용하는 것이 바람직하고, 상기 화합물을 함유하는 유기 화합물층은 발광층(5)인 것이 바람직하다. 상기 화합물을 발광층(5)에 사용하는 것에 의해, 에너지 순위의 관계로 종래의 호스트 재료를 사용한 경우에는 기능 하지 않았던 도핑 재료를 효율적으로 발광시키는 것이 가능하게 된다.
본 발명에서는, 발광층(5)에 상기 화합물 이외에, 다른 형광성 물질을 함유시켜도 좋다. 형광성 물질로서는, 예를 들면, 퀴나크리돈, 루브렌, 스트릴계 색소 등의 화합물, 트리스(8-퀴놀리노라토) 알루미늄 등의 8-퀴놀리놀 내지 그 유도체를 배위자로 하는 금속 착체 색소 등의 퀴놀린 반도체, 테트라페닐 부타디엔, 안트라센, 페릴렌, 코로넨, 12-프탈로페리논 유도체, 페닐안트라센 유도체, 테트라아릴에텐 유도체 등을 들 수 있다.
발광층(5)을 호스트 화합물과 도펀트(게스트 화합물)에 의해 구성하고, 상기 화합물을 호스트 화합물로 사용하여 발광층(5)을 형성하거나, 도펀트로 사용하여 발광층(5)을 형성해도 좋다.
상기 화합물을 도펀트로 사용하는 경우, 상기 화합물의 함유량은 0.01∼20wt%, 나아가 0.1∼15wt%인 것이 바람직하다. 호스트 화합물과 조합하여 사용하는 것에 의해, 호스트 화합물의 발광 파장 특성을 변화시킬 수 있고, 장파장으로 이행한 발광이 가능해지기 때문이다. 또한, 소자의 발광 효율이나 안정성이 향상되기 때문이다. 한편, 상기 화합물을 호스트 화합물로 사용하는 경우, 상기 화합물의 함유량은 80∼99.99wt%, 나아가 85∼99.9wt%인 것이 바람직하다.
전자 주입 수송층(6)은, 음극(7)으로부터의 전자의 주입을 용이하게 하는 기능, 전자를 수송하는 기능 및 정공을 저해하는 기능을 갖는 것이다. 전자 주입 수송층(6)은, 트리스(8-퀴놀리노라토) 알루미늄 등의 8-키놀리놀 내지 그 유도체를 배위자로 하는 유기 금속 착체 등의 키놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 펠리렌 유도체, 키놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 니트로 치환 플루오레논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체 등을 적어도 1종 사용하여 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 상기 화합물도 전자 주입 수송층으로서 바람직한 재료이다. 이 경우, 종래의 전자 주입 수송 재료로는 조정할 수 없었던 전자의 수율을 제어하는 것이 가능하게 된다.
정공 주입 수송층(4) 및 전자 주입 수송층(6)은, 발광층(5)에 사용하는 화합물의 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송의 각 기능의 높이를 고려하여, 필요에 따라 마련된다. 예를 들면, 발광층(5)에 사용하는 화합물의 정공 주입 수송 기능 또는 전자 주입 수송 기능이 높은 경우에는, 정공 주입 수송층(4) 또는 전자 주입 수송층(6)을 마련하지 않고, 발광층(5)이 정공 주입 수송층(4) 또는 전자 주입 수송층(6)을 겸하는 구성으로 할 수 있다. 또한, 경우에 따라서는 정공 주입 수송층(4) 및 전자 주입 수송층(6) 모두 마련하지 않아도 좋다.
또한, 정공 주입 수송층(4) 및 전자 주입 수송층(6)은, 각각에 있어서, 주입 기능을 갖는 층과 수송 기능을 갖는 층으로 별개로 마련해도 좋다. 예를 들면, 전자 주입 수송층(6)을 전자 주입층과 전자 수송층으로 나누어 층을 마련하는 경우에는, 전자 주입 수송층용 화합물 중에서 바람직한 조합을 선택하여 사용할 수 있다. 이때, 음극(7)측에서부터 전자친화력 값이 큰 화합물층 순으로 적층하는 것이 바람직하고, 음극(7)에 접하여 전자 주입층, 발광층에 접하여 전자 수송층을 마련하는 것이 바람직하다. 전자친화력과 적층순서의 관계에 관해서는 전자 주입 수송층을 2층 이상 마련할 때도 동일하다.
음극(7)은, 비교적 일함수가 작은 금속, 합금 또는 전기전도성 화합물을 전극 물질로서 사용하는 것이 바람직하다. 음극에 사용하는 전극 물질로서는, 예를 들면, 리튬, 리튬-인듐 합금, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 칼슘, 마그네슘, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 인듐, 루테늄, 티타늄, 망간, 이트륨, 알루미늄, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-칼슘 합금, 알루미늄-마그네슘 합금, 그래파이트 박막 등을 들 수 있다. 이들의 전극 물질은 단독으로 사용해도 좋고, 또는 복수 병용해도 좋다. 음극은, 이들의 전극 물질을, 예를 들면, 증착법, 스퍼터링법, 이온화증착법, 이온 플레이팅법, 클러스터 이온빔법 등의 방법에 의해, 전자 주입 수송층 상에 형성할 수 있다. 또한, 음극은 단층 구조여도 좋고, 다층 구조여도 좋다. 또한, 유기 EL 소자의 발광을 효율적으로 취출하기 위하여, 양극(3) 또는 음극(7) 중의 적어도 한쪽의 전극이 투명 내지 반투명인 것이 바람직하고, 일반적으로, 발광 빛의 투과율이 80% 이상이 되도록 양극(3)의 재료, 두께를 설정하는 것이 더욱 바람직하다.
<실시예>
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 비교예와 함께 제시하면서, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
합성예 1(화합물 1의 합성)
(9,10-디페닐 안트라센-2-보론산의 합성) 2-브로모 안트라퀴논 6.8g(23.7mmol)을, 탈수 톨루엔 50ml와 탈수 에테르 50ml의 혼합용매에 현탁시키고, -20℃로 냉각하였다. 여기에 페닐 리튬의 부틸에테르용액(1.9mmol/ml)을 26.3ml(50mmol) 첨가하고 6시간 반응시킨 후, 증류수를 첨가하여 반응을 정지시켰다. 다음으로, 분리한 유기층을 이용하여 칼럼크로마토그래피를 진행하여, 디올체를 얻었다. 이어서, 얻어진 디올체와 요오드화 칼륨 39g(237mmol)과, 차아린산 나트륨 1수화물 41g(390mmol)을 초산에 용해하여 6시간 환류하였다. 냉각 후에 석출물을 여과하고, 칼럼크로마토그래피를 사용하여 정제를 진행하여, 4.68g(11.4mmol)의 2-브로모-9,10-디페닐안트라센을 얻었다. 수율은 48.3%였다.
2-브로모-9,10-디페닐안트라센 4.68(11.4mmol)을 탈수 THF에 용해하여, -80℃로 냉각하였다. 이에 7,9ml(12.5mmol)의 n부틸 리튬의 n헥산용액을 적하하고, 나아가 40분 후에 3.33g(22.8 mmol)의 붕산 트리에틸을 첨가하였다. 2시간 반응을 진행한 후에, 희염산용액을 첨가하고 12시간 방치했다. 이어서, 분리한 유기층을 이용하여 재결정을 진행하여, 3.07g(8.2mmol)의 9,10-디페닐안트라센-2-붕산을 얻었다. 수율은 72%였다.
(9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센의 합성) 5.9g(32.4mmol)의 아세나프텐퀴논과 7.5g(35.7mmol)의 1,3-디페닐-2-프로파논을 에탄올 150ml에 현탁시키고, 수산화 칼륨 2g을 용해시킨 에탄올 용액을 첨가하였다. 환류 온도까지 가열하고 나아가 동일량의 수산화 칼륨의 에탄올용액을 첨가하고 5분간 반응시켰다. 빙냉 후에 석출한 고체를 여과하고, 에탄올 세정을 진행하여 8.24g(23.1mmol)의 7,9-디페닐시클로펜타[a]아세나프틸렌-8-온을 얻었다. 수율은 71.3%였다.
8.24g(23.1mmol)의 7,9-디페닐시클로펜타[a]아세나프틸렌-8-온을 300ml의 디클로로메탄에 용해하고, 환류 온도로 유지했다. 여기에 5.4g(46.2mmol)의 아초산 이소아밀의 디클로로메탄용액과, 5g(23.1mmol)의 2-아미노-5-브로모 안식향산의 디클로로메탄용액을 동시에 1시간에 걸쳐 적하하였다. 또한, 12시간 환류를 진행한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출물을 여과하였다. 다음으로, 석출물을 키실렌에 용해하여, 12시간 환류시켰다. 이어서, 칼럼크로마토그래피를 사용하여 정제를 진행하여, 3.96g(8.2mmol)의 9-브로모-7,12디페닐벤조플루오란센을 얻었다. 수율은 35.5%였다.
(화합물 1의 합성) 1.4g(3.74mmol)의 9,10-디페닐안트라센-2-보론산과, 1.8g(3.74mmol)의 9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센과, 촉매로서의 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 100mg을 톨루엔 80ml와 에탄올 20ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산 나트륨 수용액 40ml를 첨가하고, 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 1.83g(2.5mmol)의 화합물 1을 얻었다. 수율은 66.8%였다.
얻어진 화합물 1을 질량 스펙트럼, 적외선 흡수 스펙트럼, NMR을 사용하여 동정(identification)하였다.
합성예 2(화합물 2의 합성)
(10-페닐 안트라센-9-보론산의 합성) 15.14g(58.9mmol)의 9-브로모 안트라센, 7.2g(59mmol)의 페닐보론산과, 촉매로서 1g의 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐을 톨루엔 100ml와 에탄올 25ml의 혼합용매에 용해하였다. 이 혼합용매에 2M의 탄산 나트륨 수용액 50ml를 첨가하고, 90℃에서 12시간 반응을 진행하였다. 반응 종료 후에, 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피를 진행하여, 13.65g(53.7mmol)의 9-페닐안트라센을 얻었다. 수율은 91.2%였다.
13.65g(53.7mmol)의 9-페닐안트라센을 N,N디메틸포름아미드 100ml에 용해하고, 10.5g(59mmol)의 N브로모 호박산 이미드를 첨가하고 6시간 반응시켰다. 이어서, 증류수를 첨가하고 반응을 정지시킨 후 석출물을 여과하였다. 회수한 석출물을 칼럼크로마토그래피에 의해 정제하여, 15.97g(48mmol)의 9-브로모-10-페닐안트라센을 얻었다. 수율은 89.3%였다.
14g(42mmol)의 9-브로모-10-페닐안트라센을 탈수 THF에 용해하고, 80℃로 냉각하였다. 여기에 31.2ml(49mmol)의 n부틸 리튬의 n헥산용액을 적하하고, 나아가 40분 후에 13g(89mmol)의 붕산 트리에틸을 첨가하였다. 2시간 반응을 진행한 후에 희염산용액을 첨가하고 12시간 방치했다. 다음으로, 분리한 유기층을 사용하여 재결정을 진행하여, 10g(33.6mmol)의 10-페닐 안트라센-9-보론산을 얻었다. 수율은 75.2%였다.
(화합물 2의 합성) 0.94g(3.14mmol)의 10-페닐안트라센-9-보론산, 합성예 1과 동일하게 합성한 1.52g(3.14mmol)의 9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 100mg을, 톨루엔 80ml와 에탄올 20ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산 나트륨 수용액 40ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에, 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 1.37g(2.09mmol)의 화합물 2를 얻었다. 수율은 66.6%였다.
얻어진 화합물 2를 질량 스펙트럼, 적외선 흡수 스펙트럼, NMR을 사용하여 동정하였다.
합성예 3(화합물 3의 합성)
(9-페닐-10-(4-브로모페닐) 안트라센의 합성) 합성예 2와 동일하게 합성한 2.46g(8.26mmol)의 10-페닐안트라센-9-보론산, 9.75g(41.3mmol)의 p디브로모벤젠, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 250mg을 톨루엔 60ml와 에탄올 15ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산 나트륨 수용액 30ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응하였다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여 1.48g(3.62mmol)의 9-페닐-10-(4-브로모페닐) 안트라센을 얻었다. 수율은 43.8%였다.
(7,12-디페닐벤조플루오란센-9-보론산의 합성) 합성예 1과 동일하게 합성한 3g(6.21mmol)의 9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센을 탈수 THF에 용해하고, 80℃로 냉각하였다. 여기에 4.3ml(6.8mmol)의 n부틸 리튬의 n헥산용액을 적하하고, 나아가 40분 후에 1.81g(12.4mmol)의 붕산 트리에틸을 첨가하였다. 2시간 반응을 진행한 후에 희염산용액을 첨가하고 12시간 방치했다. 이어서, 분리한 유기층을 사용하여 재결정을 진행하여, 1.51 g(3.37mmol)의 7,12 디페닐벤조플루오란센-9-보론산을 얻었다. 수율은 54.3%였다.
(화합물 3의 합성) 1.38g(3.37mmol)의 9-페닐-10-(4-브로모 페닐) 안트라센, 1.51g(3.37mmol)의 7,12-디페닐벤조플루오란센-9-보론산, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 100mg을, 톨루엔 60ml와 에탄올 15ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산나트륨 수용액 30ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 2.01g(2.75mmol)의 화합물 3을 얻었다. 수율은 81.6%였다.
얻어진 화합물 3을 질량 스펙트럼, 적외선 흡수스펙트럼, NMR을 사용하여 동정하였다.
합성예 4(화합물 4의 합성)
(2-(4-브로모페닐)-9,10-디페닐안트라센의 합성) 합성예 1과 동일하게 합성한 3.74g(10mmol)의 9,10-디페닐안트라센-2-보론산, 9.44g(40mmol)의 p디브로모벤젠, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 300mg을, 톨루엔 60ml와 에탄올 15ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산나트륨 수용액 30ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 2.32g(5.15mmol)의 2-(4-브로모페닐)-9,10-디페닐안트라센을 얻었다. 수율은 51.5%였다.
(화합물 4의 합성) 1.35g(3mmol)의 2-(4-브로모페닐)-9,10-디페닐안트라센, 합성예 3과 동일하게 합성한 1.34g(3mmol)의 7,12-디페닐벤조플루오란센-9-보론산, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 100mg을 톨루엔 60ml와 에탄올 15ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에, 2M의 탄산 나트륨 수용액 30ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 1.68g(2.08mmol)의 화합물 4를 얻었다. 수율은 69.3%였다.
얻어진 화합물 4를 질량 스펙트럼, 적외선스펙트럼, NMR을 사용하여 동정하였다.
합성예 5(화합물 5의 합성)
(9-브로모-3,4,7,12-테트라페닐벤조플루오란센의 합성) 6.8g(20mmol)의 3,4-디브로모아세나프텐퀴논, 6.1g(50mmol)의 페닐보론산, 및 촉매로서 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 1g을, 톨루엔 80ml와 에탄올 20ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산나트륨 수용액 40ml를 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼크로마토그래피에 의한 정제를 진행하여, 3.85g(11.5mmol)의 3,4-디페닐아세나프텐퀴논을 얻었다. 수율은 57.5%였다.
3.85g(11.5mmol)의 3,4-디페닐아세나프텐퀴논과 2.7g(12.9mmol)의 1,3-디페닐-2-프로파논을 에탄올 50ml에 현탁시키고, 수산화 칼륨 0.4g을 용해시킨 에탄올용액을 첨가하였다. 환류 온도까지 가열하고 나아가 동일량의 수산화 칼륨의 에탄올용액을 첨가하고 5분간 반응시켰다. 빙냉 후에 석출한 고체를 여과하고, 에탄올 세정을 진행하여, 2.82g(5.55mmol)의 3,4,7,9-테트라페닐시클로펜타[a]아세나프틸렌-8-온을 얻었다. 수율은 48.3%였다.
2.82g(5.55mmol)의 3,4,7,9-테트라페닐시클로펜타[a]아세나프틸렌-8-온을 100ml의 디클로로메탄에 용해하고, 환류 온도로 유지했다. 여기에 1.3g(11.1mmol)의 아초산 이소아밀의 디클로로 메탄용액과 1.2g(5.55mmol)의 2-아미노-5-브로모 안식향산의 아초산 이소아밀의 디클로로메탄용액을 동시에 1시간에 걸쳐 적하하였다. 나아가 12h환류를 진행한 후, 메탄올을 첨가하고, 석출물을 여과하였다. 다음으로, 석출물을 크실렌에 용해하고, 12시간 환류시켰다. 이어서, 칼럼크로마토그래피를 사용하여 정제를 진행하여, 0.76g(1.2mmol)의 9-브로모-3,4,7,12-테트라페닐벤조플루오란센을 얻었다. 수율은 21.6%였다.
(화합물 5의 합성) 0.76g(1.2mmol)의 9-브로모-3,4,7,12-테트라페닐벤조플루오란센, 합성예 1과 동일하게 합성한 0.45g(1.2mmol)의 9,10-디페닐안트라센-2-보론산, 및 촉매로서의 테트라키스 트리페닐포스핀 필라듐 15mg을 톨루엔 40ml와 에탄올 10ml의 혼합용매에 용해하였다. 여기에 2M의 탄산 나트륨 수용액 20ml을 첨가하고 90℃에서 12시간 반응시켰다. 반응 종료 후에 유기층을 분리하고, 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제를 진행하고 0.78g(0.88mmol)의 화합물 5를 얻었다. 수율은 73.3%였다.
합성예 6(화합물 6의 합성)
p디브로모벤젠을 2,6-디브로모피리딘으로 바꾼 외에는 합성예 4와 동일하게 하여 화합물 6을 얻었다.
합성예 7(화합물 7의 합성)
p디프로모벤젠을 4,4'-디브로모트리페닐아민으로 바꾼 외에는 합성예 4와 동일하게 하여 화합물 7을 얻었다.
합성예 8(화합물 8의 합성)
p디브로모벤젠을 3,6'-디브로모카바졸로 바꾼 외에는 합성예 4와 동일하게 하여 화합물 8을 얻었다.
합성예 9(화합물 9의 합성)
(8-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센의 합성) 2-아미노-5-브로모 안식향산을 2-아미노-3-브로모 안식향산으로 바꾼 외에는 합성예 1과 동일하게 하여 8-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센을 얻었다.
(화합물 9의 합성) 9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센을 8-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센으로 바꾼 외에는 합성예 3과 동일하게 하여 화합물 9를 얻었다.
합성예 10(화합물 10의 합성)
(8-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센의 합성) 2-아미노-5-브로모 안식향산을 2-아미노-3-브로모 안식향산으로 바꾼 외에는 합성예 1과 동일하게 하여 8-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센을 얻었다.
(화합물 10의 합성) 9-브로모-7,12-디페닐벤조플루오란센을 8-브로모-7,12-디페닐 벤조플루오란센으로 바꾼 외에는 합성예 4와 동일하게 하여 화합물 10을 얻었다.
<실시예 1> 유리 기판 상에 RF 스퍼터법에 의해, ITO 투명전극박막을 100nm의 두께로 성막하고 패터닝했다. 이 ITO 투명전극을 갖는 유리 기판을 중성세제, 아세톤, 에탄올을 사용하여 초음파 세정하고, 자비(煮沸) 에탄올 중에서 끌어올려 건조시켰다. 투명전극표면을 UV/O3 세정한 후, 진공증착장치의 기판 홀더에 고정하여, 조(槽) 내를 1×10-4Pa 이하까지 감압하였다.
다음으로, 감압 상태를 유지한 채로, 하기 구조의 N,N＇-디페닐-N,N＇-비스[N-(4-메틸페닐)-N-페닐-(4-아미노페닐)]-1,1'비페닐-4,4＇-디아민을 증착 속도 0.1nm/sec로 50nm의 막 두께로 증착하여, 홀주입층으로 하였다.
이어서, 하기 구조의 N,N,N＇,N＇-테트라키스(m-비페닐)-1,1＇비페닐-4,4＇디아민을 증착 속도 0.1nm/sec로 10nm의 두께로 증착하여, 홀수송층으로 하였다.
나아가, 감압 상태를 유지한 채로 호스트 재료로서 합성예 1의 화합물과, 하기 구조의 화합물을 도펀트로 하여, 질량비 98:2로 전체 증착 속도 0.1nm/sec로 40nm의 두께로 증착하여, 발광층으로 하였다.
다음으로, 감압 상태를 유지한 채로 합성예 1의 화합물 1을 10nm, 이어서 트리스(8-하이드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3)을 5nm, 증착 속도 0.1nm/sec로 증착하여, 전자 주입 수송층으로 하였다.
이어서, LiF를 증착 속도 0.1nm/sec로 0.5nm의 두께로 증착하여 전자 주입 전극으로 하고, 보호 전극으로서 Al을 100nm 증착하고, 마지막으로 유리 봉지하여 유기 EL 소자를 얻었다.
이 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 초기에는 10mA/cm2의 전류 밀도로, 구동 전압이 6.7V, 1312cd/m2의 시안색 발광이 확인되었다. 색도를 확인한 결과, (x, y)=(0.155, 0.359)이었다.
<실시예 2> 실시예 1에 있어서, 발광층의 호스트 재료를 합성예 2의 화합물 2로 바꾼 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 얻었다. 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 초기에는 10mA/cm2의 전류 밀도로, 구동 전압이 6.5V, 1387cd/m2의 시안색 발광이 확인되었다. 색도를 확인한 결과, (x, y)=(0.152, 0.345)이었다.
<실시예 3> 실시예 1에 있어서, 발광층의 호스트 재료를 합성예 3의 화합물 3으로 바꾼 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 얻었다. 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 초기에는 10mA/cm2의 전류 밀도로, 구동 전압이 6.3V, 1455cd/m2의 시안색 발광이 확인되었다. 색도를 확인한 결과, (x, y)=(0.150, 0.337)이었다.
<실시예 4> 실시예 1에 있어서, 발광층의 호스트 재료를 합성예 4∼10의 화합물 4∼10으로 바꾼 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 얻었다. 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 초기에는 10mA/cm2의 전류 밀도로, 실시예 3과 거의 동일한 시안색 발광이 확인되었다. 색도도 거의 동일한 결과였다.
<실시예 5, 비교예 1∼3> 유리 기판 상에 RF 스퍼터법에 의해, ITO 투명전극박막을 100nm의 두께로 성막하고, 패터닝했다. 이 ITO 투명전극부 유리 기판을 중성세제, 아세톤, 에탄올을 사용하여 초음파 세정하고, 자비(煮沸) 에탄올 중에서 끌어올려 건조시켰다. 투명전극표면을 UV/03 세정한 후, 진공증착장치의 기판 홀더에 고정하여, 조(槽) 내를 1×10-4Pa 이하까지 감압했다.
다음으로, 감압 상태를 유지한 채로, 하기 구조의 N,N'페닐-N,N'비스N-(4-메틸 페닐)-N-페닐-(4-아미노페닐)]-1,1'-비페닐-4,4＇-디아민을 증착 속도 0.1nm/sec로 30nm의 막 두께로 증착하고, 홀주입층으로 하였다.
이어서, 하기 구조의 N,N,N',N'테트라키스(m-비페닐)-1,1'비페닐-4,4'디아민을 증착 속도 0.1nm/sec로 65nm의 두께로 증착하고, 홀수송층으로 하였다.
나아가, 감압 상태를 유지한 채로, 호스트 재료로서 하기 구조의 나프타센 유도체와, 도펀트로서 하기 구조의 인데노페릴렌 유도체를 질량비 99.5:0.5로, 전체 증착 속도 0.1nm/sec로 하여 40nm의 두께로 증착하고, 발광층으로 하였다.
다음으로, 감압 상태를 유지한 채로, 홀블록층을 20nm, 증착 속도 0.1nm/sec로 증착하였다. 홀블록층의 재료로서는 하기의 4개 화합물을 사용한 소자(HBL1(실시예 5), HBL2∼4(비교예 1∼3))를 각각 제작하여, 비교 검토를 진행하기로 하였다.
다음으로, 감압 상태를 유지한 채로, 하기 구조의 나프타센 유도체를 30nm, 이어서 트리스(8-하이드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3)을 4nm, 증착 속도 0.1nm/sec로 증착하고, 전자 주입 수송층으로 하였다.
이어서, LIF를 증착 속도 0.1nm/sec로 0.5nm의 두께로 증착하여 전자 주입전극으로하고, 보호 전극으로서 Al을 100nm 증착하고, 마지막으로 유리 봉지하여 유기 EL 소자를 얻었다.
이 4수준의 유기 EL 소자에 1000mA/cm2의 전류 밀도로 직류 전압을 인가하여, 비교 검토를 진행하였다. 통상 1000mA/cm2와 같은 높은 전계가 걸린 상태에서는, 캐리어의 재결합 확립이 저하하여, 결과적으로 발광 효율의 저하가 일어난다. 이와 같은 상황에 있어서의 효율 저하를 방지하기 위해서는 캐리어 블록층의 효과가 중요하게 된다. 4수준의 소자에 있어서의 1000mA/cm2 구동시의 발광 효율 및 전압을 표 1에 나타낸다.
| 전류 효율 | 전압 | |
| 실시예5(HBL1) | 6.5cd/A | 6.99V |
| 비교예1(HBL2) | 5.9cd/A | 7.09V |
| 비교예2(HBL3) | 6.2cd/A | 8.35V |
| 비교예3(HBL4) | 5.6cd/A | 6.51V |
표 1에 나타내는 바와 같이, 안트라센과 플루오란센의 중간 물성을 갖는 실시예 5의 HBL1이, 전류 효율 및 전압 모두에 있어서 균일하게 높은 특성을 갖고 있다.
<비교예 4> 실시예 1에 있어서, 발광층의 호스트 재료를 하기 구조의 화합물로 바꾼 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 얻었다.
얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하고, 10mA/cm2의 전류 밀도로 측정한 결과, 구동 전압이 7.7V, 1215cd/m2의 흰색을 띄는 시안색 발광으로 되었다. 색도를 확인한 결과, (x, y)=(0.205, 0.367)이고, 목적의 색도를 달성하지 못하였다. 이는, 승화정제시 또는 증착시의 가열에 의해 호스트 재료 중에 장파장 성분을 갖는 미량의 불순물이 생성되어 버린 것으로 생각된다. 이 불순물에 관해서는, 승화정제 후의 화합물을 HPLC로 분리한 후, 자외 가시 흡수 스펙트럼을 측정한 결과, 하기 구조의 자외 가시 흡수 스펙트럼과 일치하는 것을 확인했다.
본 발명의 폭넓은 범위 및 사상 내에서 다양한 실시예 및 변경이 만들어질 수 있다. 상기에서 기술된 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이고, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. 본 발명의 범위는 실시예가 아닌 청구범위에 의해 보여진다. 본 발명의 청구범위의 균등한 의미 내에서 이루어진 다양한 변형물은 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 여겨진다.
본 출원은 2010년 5월 28일에 출원된 일본 특허출원 제2010-122772호에 기초하고, 이는 명세서, 청구범위, 도면 및 요약서를 포함한다. 상기 일본 특허출원의 개시물은 그 전체로서 참고로 본원에 포함된다.
Claims (12)
- 하기 화학식 (Ⅰ)로 표시되는 화합물을 함유하는, 적어도 1층의 유기 화합물층을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자:
<화학식 1>
식 중에서, L은 연결기로서 위치 1~5 및 위치 8~12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하고,
연결되지 않은 위치 1∼22 각각은, 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 치환되어 있고,
L은, 단결합; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알릴렌기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 또는 치환되지 않은 알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 L은, 위치 1, 2, 4, 5, 8, 9, 11, 12 중의 한 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 L은, 위치 1 또는 12의 위치와, 위치 13∼22 중의 한 위치를 연결하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화합물이, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자:
<화학식 2>
<화학식 3>
식 중에서, X1∼X20은, 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 치환되어 있고,
L은, 연결기이고, 단결합; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알릴렌기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 또는 치환되지 않은 알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제 5항에 있어서,
상기 화학식 2은, X3, X6, X7, X10, X14, X16, X19가 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 각각 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 화학식 2은, X3, X10, X14, X19가 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 각각 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 화학식 3은, X3, X6, X7, X10, X13, X16, X18이 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 각각 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 화학식 3은, X3, X10, X16이 수소 원자; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거가 치환되지 않은 아릴기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 복소환기; 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 할로겐 원자로 치환되거나 치환되지 않은 알킬기; 또는 방향족 아미노기로 각각 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 연결기 L은, 단결합 또는, 치환 또는 무치환 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물층은, 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물층은, 캐리어 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
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