KR101325039B1 - 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착 필름의 제조방법 - Google Patents

자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착 필름의 제조방법 Download PDF

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Abstract

자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착 필름 제조방법이 개시된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법은 2-에틸헥실아크릴레이트 60 내지 80 중량%, 부틸아크릴레이트 10 내지 30 중량%, 아크릴아마이드 0.5 내지 5중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 5 내지 15중량%를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성하는 제1 단계; 및 상기 아크릴 점착제 고분자에 글리시딜메타크릴레이트 0.1 내지 1 중량%을 제2 중합하는 제2 단계를 포함한다.

Description

자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착 필름의 제조방법 {METHOD OF UV PHOTOSENSITIVE ACRYLATE-ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM USING THE SAME}
본 발명은 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착 필름의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 자외선(UV) 조사를 이용한 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 점착제(Pressure Sensitive Adhesives, PSA)는 점착 테이프, 점착 편광 필름, 라벨, 심전도용 전극고정 마운트 등과 같이 다양한 산업분야에서 활용되고 있다.
한편, 이러한 점착제 중 가장 일반적으로 사용되는 것은 아크릴계 모노머(monomer)를 이용한 용제형 점착제이고, 종래에는 상기 용제형 점착제를 기재 필름 표면에 코팅하고 용제를 휘발시킴으로써 점착 필름 등을 제조하고 있다.
도 1은 종래 아크릴계 점착제 조성물 및 점착 필름의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 1을 참조하면, 아크릴계 점착제 조성물은 아크릴 모노머, 가교 가능한 관능기를 가지는 관능성 모노머, 유기 용제 및 중합 개시제를 중합을 통해 고분자화함으로써 형성될 수 있다(S10). 상기 형성된 아크릴계 점착제 고분자는 분자량이 비교적 높지 않으므로 화학적인 가교가 필요하다. 따라서, 형성된 아크릴계 점착제 고분자에 열 가교성 가교제를 첨가하고(S20), 이를 기재 필름 표면에 코팅하면서 용제를 휘발시키게 된다(S30). 다음으로, 열 가교성 가교제는 건조 후에 가교가 바로 완료가 되지 않고 에이징(숙성) 시간을 필요로 하므로, 상기 기재 필름을 3일 내지 7일 가량 에이징 시킨 후에야 제품화할 수 있다(S40).
이 때, 종래와 같이 열 가교성 가교제를 첨가한 후, 기재 필름 표면에 코팅하는 방법은 다음과 같은 문제가 있다.
첫째, 열 가교성 가교제를 사용하여 가교된 점착 필름의 경우 가교 속도가 느릴 뿐만 아니라 가교 신뢰성이 다소 떨어진다. 이는 액체 상태에서의 열 가교가 아닌 고체 상태의 고분자에서 고분자에 존재하는 가교 가능한 관능기를 가지는 관능성 모노머와 첨가된 열 가교성 가교제가 원활하게 반응하기 어렵기 때문이다. 따라서, 상기 접착 필름의 경우에는 일정 부분 미가교 부분이 발생할 수 있을 뿐만 아니라, 미반응된 가교제가 고분자 막 내부에 잔류하여 점착 필름을 피보호물로부터 박리시킬 경우, 점착제 일부가 전사되는 현상이 나타날 수 있다.
둘째, 상술한 아크릴계 점착제 고분자를 기재 필름 표면에 코팅 및 용제를 휘발하는 단계에서는, 용제 휘발을 위한 에너지 이외에도 상기 아크릴계 점착제 고분자 및 열 가교성 가교제를 반응시키기 위한 에너지가 추가적으로 필요하다. 따라서, 이러한 추가적인 에너지를 공급하기 위해 코팅시 온도를 증가시키거나 코팅 속도를 느리게 하는 등의 방법을 이용하고 있으며, 이는 생산 수율의 저하 원인으로 작용하고 있다.
셋째, 상술한 것처럼 열 가교성 가교제를 이용하여 점착 필름을 제조하는 방법은 에이징 시간을 필요로 하므로 점착 필름을 에이징시키기 위한 별도의 설비와 유지 시설이 필수적으로 요구될 뿐더러 에이징 시간은 최소 3일 이상 소요되는 바, 비용 증가 및 생산 수율 저하의 장애 요인으로 작용하고 있다.
따라서, 상술한 문제점을 해결할 수 있는 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 이용한 필름의 제조방법이 모색되고 있다.
본 발명의 실시예들은 아크릴 점착제 고분자에 자외선 중합 모노머를 첨가하여 자외선 조사시킴으로써, 열 가교 과정 없이 자외선 조사에 의해 가교가 가능한 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법을 제공하고자 한다.
또한, 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물을 기재 필름에 코팅 후, 자외선 조사시킴으로써 별도의 에이징 시간을 필요로 하지 않는 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 아크릴 모노머(A); 관능성 모노머(B) 및 중합 개시제(C)를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성하는 제1 단계; 상기 아크릴 점착제 고분자에 자외선 중합 모노머(D)를 제2 중합시키는 제2 단계를 포함하는 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법이 제공될 수 있다.
이 때, 상기 아크릴 모노머(A)는 85 내지 99 중량%이고, 상기 관능성 모노머(B)는 1 내지 15 중량%일 수 있다.
또한, 상기 아크릴 모노머(A)는 2-에틸헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 로릴아크릴레이트(laurylacrylate), 스티어릴아크릴레이트(stearyl acrylate) 및 이들의 메타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 관능성 모노머(B)는 아크릴산, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산무수물, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 아크릴아마이드, N,N-디메틸아크릴아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 자외선 중합 모노머(D)는 이소시아네이트 관능기, 글리시딜 관능기 또는 무수물산 중 선택되는 1종 이상을 분자 내에 함유하는 아크릴 모노머일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 2-에틸헥실아크릴레이트 60 내지 80 중량%, 부틸아크릴레이트 10 내지 30 중량%, 아크릴아마이드 0.5 내지 5중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 5 내지 15중량%를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성하는 제1 단계; 및 상기 아크릴 점착제 고분자에 글리시딜메타크릴레이트 0.1 내지 1 중량%을 제 2 중합하는 제2 단계를 포함하는 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법이 제공될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상술한 것에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법에 따라 제조되는 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물에 광 개시제를 첨가하여 기재 필름 표면에 코팅하는 단계; 및 상기 기재 필름 표면을 자외선 조사하는 단계;를 포함하는 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법이 제공될 수 있다.
이 때, 상기 광 개시제는 0.1 내지 1 중량%일 수 있다.
본 발명의 실시예들은 아크릴 점착제 고분자에 자외선 중합 모노머를 첨가하여 열 가교 과정 없이 자외선 조사에 의해 가교가 가능하도록 함으로써, 가교 속도가 빠를 뿐만 아니라 가교 신뢰성이 확보되는 자외선 감광성 아크릴 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 아크릴 점착제 조성물을 기재 필름에 코팅하는 과정에서 용제 휘발을 위한 최소한의 에너지만을 사용하므로, 코팅 속도를 향상시키고 생산 수율을 향상시킬 수 있다.
또한, 별도의 에이징 시간을 필요로 하지 않아 관련 설비 및 유지 시설을 생략할 수 있어, 비용 측면 및 생산 측면에서 효율적으로 점착 필름을 제조할 수 있다.
도 1은 종래 아크릴계 점착제 조성물 및 점착 필름의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법을 나타낸 순서도이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대하여 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명의 실시형태는 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시형태는 단지 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법(S100)을 나타낸 순서도이다.
도 2를 참조하면, 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법(S100)은 우선, 아크릴 모노머(A)와 관능성 모노머(B) 및 중합 개시제(C)를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성한다.
점착제는 제조방법에 따라 용제형, 에멀젼형, 핫멜트형으로 구분 가능하며, 본 발명의 일 실시예에 다른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물은 용제형 점착제에 해당한다. 따라서, 상기 아크릴 모노머(A), 관능성 모노머(B) 및 중합 개시제(C)는 유기 용제 상에서 중합된다. 상기 유기 용제는 통상의 것을 이용할 수 있으며, 예로는 톨루엔 또는 에틸아세테이트가 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법(S100)에서 아크릴 모노머(A)는 2-에틸헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 로릴아크릴레이트(laurylacrylate), 스티어릴아크릴레이트(stearyl acrylate) 및 이들의 메타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 이용할 수 있다.
또한, 관능성 모노머(B)는 아크릴 모노머(A)와 반응하여 점착제의 응집력을 높여주는 역할을 하는 것으로, 아크릴산, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산무수물, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 아크릴아마이드, N,N-디메틸아크릴아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 이용할 수 있다.
한편, 아크릴 모노머(A)는 85 내지 99중량%, 관능성 모노머(B)는 1 내지 15 중량%일 수 있다.
관능성 모노머(D)의 함량은 많을수록 상기 아크릴 점착제 고분자의 극성이 높아져 피착제에 대한 점착력이 증가하고, 함량이 적을수록 피착제에 대한 점착력이 감소할 수 있다.
따라서, 관능성 모노머(B)의 함유량이 15 중량%를 초과하는 경우에는 Tg(glass transition temperature, 유리 전이 온도)가 과다 상승하여 점착제의 택(tack) 특성을 상실하여 접착제와 같은 거동을 보일 수 있으며, 관능성 모노머(B)의 함유량이 1 중량% 미만인 경우에는 요구되는 물성을 충족하기 어렵다는 문제가 있을 수 있다.
중합 개시제(C)는 열 중합 개시제로서, 예를 들면 AIBN(Azobisisobutyronitrile)으로 대표되는 아조계, BPO(Benzoyl peroxide)로 대표되는 퍼옥사이드계, 아세탈계, 헤미아세탈계 등으로 열 반응을 통해 라디칼을 형성할 수 있는 개시제를 사용할 수 있다.
한편, 상기 아크릴 모노머(A), 관능성 모노머(B) 및 중합 개시제(C)를 유기 용제 상에서 제1 중합하는 방법은 통상의 열 중합 방법을 이용하는 것이 가능하다(이상 S110).
다음으로, 상기 아크릴 점착제 고분자에 자외선 중합 모노머(D)를 제2 중합시킨다.
자외선 중합 모노머(D)는 상기 아크릴 점착제 고분자에 이중결합을 도입하기 위한 것으로, 이소시아네이트(isocyanate) 관능기, 글리시딜(glycidyl) 관능기 또는 무수물산(acid anhydride) 중 선택되는 1종 이상을 분자 내에 함유하는 아크릴 모노머를 사용할 수 있다.
한편, 상기 제2 중합을 통해 상기 아크릴 점착제 고분자에 이중결합 도입을 보다 효율적으로 수행하기 위해 적절한 촉매제를 더 첨가하는 것이 가능하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착성 조성물 제조방법은 아크릴 점착제 고분자에 자외선 중합 모노머를 첨가하여 이중 결합을 도입함으로써, 상기 아크릴 점착제 고분자에 자외선 감광성을 부여하는 효과가 있다. 또한, 별도의 가교제를 사용하지 않고서도 상기 아크릴 점착제 고분자의 분자량을 높일 수 있는 효과가 있다(이상 S120).
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법에 대하여 설명하도록 한다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법을 나타낸 순서도이다.
도 3을 참조하면, 우선 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물에 광 개시제를 첨가하여 기재 필름 표면에 코팅한다. 여기에서 상기 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물은 전술한 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법에 의하여 제조된 것으로, 설명의 편의를 위해서 중복 설명은 생략하도록 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법은 자외선 조사를 통한 가교를 수행함으로써, 아크릴계 점착제 고분자에 별도의 가교제를 첨가하지 않고서도 분자량을 높일 수 있는 점을 일 특징으로 한다.
아크릴 점착 필름은 특성상 피착물에 부착 후 일정 시간 후에 다시 박리시키는 용도로 이용된다. 따라서 상기 점착 필름을 박리하는 과정에서 피착물에 아크릴 점착제가 남지 않아야 할 뿐더러, 상기 점착 필름의 박리력 자체가 낮아야 할 필요가 있다. 이를 위해서는 아크릴 점착제는 고분자량 및 좁은 분자량 분포를 가져야 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법에서는 가교제를 첨가하지 않고서도 자외선 조사를 통하여 아크릴계 점착제 고분자에 도입된 이중결합 반응에 의한 가교를 수행함으로써, 아크릴계 점착제 고분자의 분자량을 높일 수 있을 뿐더러 가교 균일도가 높아 분자량 분포를 좁게 형성할 수 있는 효과가 있다.
상기 광 개시제는 자외선을 받아 라디칼을 형성하고 반응을 시작하는 역할을 수행하는 것으로, 통상의 광개시제를 사용하는 것이 가능하다. 예를 들면, 히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one)등을 사용 가능하다. 한편, 상기 광 개시제는 0.1 내지 1 중량%를 첨가할 수 있다.
또한, 상기 제2 광개시제 이외에도, 적은 양의 광을 이용해 효율적인 반응을 일으킬 수 있도록 광 증감제를 더 첨가하는 것도 가능하다. 상기 광 증감제는 통상의 것을 사용 가능하다.
한편, 상기 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 및 제2 광개시제를 상기 기재 필름 표면에 코팅하는 과정에서 유기 용제는 휘발된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법에서는 기재 필름 표면에 코팅하는 과정에서 용제 휘발을 위한 최소한의 에너지만을 사용하므로 상기 코팅 속도를 향상시키고 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름의 생산 수율을 높일 수 있는 효과가 있다(이상 S130).
다음으로, 상기 기재 필름 표면을 자외선 조사한다. 상기 자외선을 조사하는 조건은 특별한 조건으로 한정되지 않으며, 예를 들면 400mJ/cm2 정도의 세기로 조사시킬 수 있다. 상기 자외선 조사시에는 수은 램프, 메탈 할라이드 램프등을 사용 가능하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법에서는 열 가교성 가교제를 사용하는 경우 필수로 요구되는 에이징 시간을 필요로 하지 않으므로, 관련 설비 및 유지 시설을 생략할 수 있어 비용 측면 및 생산 측면에서 효율적으로 점착 필름을 제조할 수 있는 효과가 있다(이상 S140).
이하에서는, 비교예 및 실시예를 통하여 본 발명을 설명하도록 한다. 다만, 하기의 비교예 및 실시예는 본 발명을 상세하게 설명하기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 권리범위를 한정하지 않음은 자명하다.
( 실시예 )
2-에틸헥실아크릴레이트 60 내지 80중량%, 부틸아크릴레이트 10 내지 30 중량%, 아크릴아마이드 0.5 내지 5중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 5 내지 15중량%를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성하고, 상기 아크릴 점착제 고분자에 글리시딜메타크릴레이트 0.1 내지 1중량%을 제2 중합하여 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 제1 중합에서 중합기의 내부온도는 80~85℃이었으며, 외부온도는 85~95℃를 유지하였다. 한편, 모노머 및 용제의 비율은 약 4:6이었다. 상기 제1 중합에서 15%는 우선 중합하고, 75%는 1~2시간의 드롭핑을 통해 중합하였으며, 나머지는 30분의 드롭핑하여 반응시켰다.
상기 제2 중합에서 중합기의 내부온도는 80~82℃이었으며, 외부온도는 85~90℃를 유지한 상태로 1~4시간의 드롭핑을 통해 중합하였다.
상기 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물에 광개시제 AIBN 0.1 내지 중량%를 첨가하여 기재 필름 표면에 코팅하고 자외선 조사하여 아크릴계 점착 필름을 제조하였다.
( 비교예 )
상기 실시예에서 글리시딜메타크릴레이트를 제2 중합하는 부분을 생략하고, 이소시아네이트계 가교제를 사용하여 열경화 가교시켜 점착 필름을 제조하였다.
(실험 및 결과)
비교예 및 실시예에 해당하는 점착 필름(두께: 20㎛)을 에이징 시간(1일, 3일, 5일, 7일)에 따라 각각 180도 peel test(300mm/min)를 진행하였고, 전이 여부를 측정하였다. 상기 전이 여부는 120℃ 온도에서 24시간 보관 후 측정되었다. 실험 결과는 하기 [표 1]에 기재된 바와 같이, 비교예는 최소 5일 이상의 에이징 시간을 거친 후에야만 제품으로 적합한 점착성을 가지고 전이도 없었으나, 실시예는 별도의 에이징 시간 없이(1일 이하)도 제품 적합성을 보임을 확인할 수 있다.
비교예 실시예
에이징 시간 1일 3일 5일 7일 1일 3일 5일 7일
Adhesion(g/inch, 180°Peel test) SUS 120 8 4 4 5 5 5 4.9
GLASS 200 9 4.7 4.5 5.5 5.3 5.1 5.1
PMMA 180 8 4 3.8 5.3 5.3 5.3 5.3
전사 여부 전이 부분 전이 전이 없음 전이 없음 전이 없음 전이 없음 전이 없음 전이 없음
제품 적합여부 부적합 부적합 적합 적합 적합 적합 적합 적합
이상, 본 발명의 실시예들에 대하여 설명하였으나, 해당 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서, 구성 요소의 부가, 변경, 삭제 또는 추가 등에 의해 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있을 것이며, 이 또한 본 발명의 권리범위 내에 포함된다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 2-에틸헥실아크릴레이트 60 내지 80 중량%, 부틸아크릴레이트 10 내지 30 중량%, 아크릴아마이드 0.5 내지 5중량% 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 5 내지 15중량%를 제1 중합하여 아크릴 점착제 고분자를 형성하는 제1 단계; 및
    상기 아크릴 점착제 고분자에 글리시딜메타크릴레이트 0.1 내지 1 중량%을 제2 중합하는 제2 단계를 포함하는 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법.
  7. 제 6항에 따른 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물 제조방법에 따라 제조되는 자외선 감광성 아크릴계 점착제 조성물에 광 개시제를 첨가하여 기재 필름 표면에 코팅하는 단계; 및
    상기 기재 필름 표면을 자외선 조사하는 단계;를 포함하는 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 광 개시제는 0.1 내지 1 중량%인 자외선 감광성 아크릴계 점착 필름 제조방법.
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