KR101290929B1 - 화합물, 중합성 조성물, 수지, 및 그 사용 - Google Patents

화합물, 중합성 조성물, 수지, 및 그 사용 Download PDF

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KR101290929B1 KR1020117001367A KR20117001367A KR101290929B1 KR 101290929 B1 KR101290929 B1 KR 101290929B1 KR 1020117001367 A KR1020117001367 A KR 1020117001367A KR 20117001367 A KR20117001367 A KR 20117001367A KR 101290929 B1 KR101290929 B1 KR 101290929B1
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

이하의 일반식(1)로 표시되는, 화합물을 제공한다.
[화1]
Figure 112011004368759-pct00034

(식 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1 및 X2는, 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R1은, 2가의 유기기이며, Y1은, 1가의 무기 또는 유기기이다.
a는, 1 또는 2이다.
b는 0 또는 1 이상의 정수이다.
c는, 1 이상, d 이하의 정수이다.
d는, M1의 가수이다.
d-c가 2 이상일 때, 복수의 Y1은, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. 이 때, 복수의 Y1은 서로 결합하여, M1을 포함하는 환을 형성해도 된다.
e는, 0 또는 1 이상의 정수이다.)

Description

화합물, 중합성 조성물, 수지, 및 그 사용{COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, RESIN, AND USE OF THE COMPOSITION AND THE RESIN}
본 발명은, 화합물, 중합성 조성물, 수지, 및 그 사용에 관한 것이다.
최근, 무기 유리를 대신하는 투명성 재료로서, 투명성 유기 고분자 재료가 사용되고 있다. 이러한 재료를 예를 들면 광학용 수지에 이용하는 경우, 일반적으로, 예를 들면 투명성, 열적 특성, 기계적 특성 등의 일반적으로 요구되는 특성을 가지면서, 또한 고굴절률로 하는 것이 요구된다.
이와 같은 수지에 관한 기술로서, 특허문헌 1에 기재된 것이 있다. 동(同)문헌에는, 금속 함유 티에탄 화합물이 기재되어 있다. 또한, 굴절률(nd) 1.7을 넘는 고굴절률의 광학용 수지가 기재되어 있다.
특허문헌 1:국제공개 제2005/095490호 팜플렛
특허문헌 2:일본국 특허공개공보 2003-327583호
발명의 개시
그런데, 상술한 기술에 있어서도 투명성 수지의 굴절률을 향상시키는 점에서, 개선의 여지가 있었다.
본 발명은, 이하와 같다.
[1]하기 일반식(1)로 표시되는, 화합물.
[화1]
Figure 112011004368759-pct00001
(일반식(1) 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1 및 X2는, 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R1은, 2가의 유기기이며, Y1은, 1가의 무기 또는 유기기이다.
a는, 1 또는 2이다.
b는 0 또는 1 이상의 정수이다.
c는, 1 이상, d 이하의 정수이다.
d는, M1의 가수이다.
d-c가 2 이상일 때, 복수의 Y1은, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. 이 때, 복수의 Y1은 서로 결합하여, M1을 포함하는 환을 형성해도 된다.
e는, 0 또는 1 이상의 정수이다.)
[2] [1]에 기재된 화합물에 있어서, M1이 Sb인 화합물.
[3] [1] 또는 [2]에 기재된 화합물에 있어서, 상기 일반식(1)이, 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물.
[화2]
Figure 112011004368759-pct00002
(일반식(2) 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1 및 X2는, 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R1은, 2가의 유기기이며, Y1은, 1가의 무기 또는 유기기이다.
b는 0 또는 1 이상의 정수이다.
c는, 1 이상, d 이하의 정수이다.
d는, M1의 가수이다.
d-c가 2 이상일 때, 복수의 Y1은, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. 이 때, 복수의 Y1은 서로 결합하여, M1을 포함하는 환을 형성해도 된다.)
[4] [3]에 기재된 화합물에 있어서, b=0인 화합물.
[5] [4]에 기재된 화합물에 있어서, X1이 황 원자인 화합물.
[6] [5]에 기재된 화합물에 있어서, c=d=3인 화합물.
[7] [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 중합성 조성물.
[8] [7]에 기재된 중합성 조성물에 있어서, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 화합물과, 티올 화합물, 이소시아네이트 화합물, 에피설피드 화합물, 에폭시 화합물, 비금속 티에탄 화합물, 금속 티에탄 화합물, (메타)아크릴산에스테르 화합물, 비닐 화합물, 옥세탄 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 화합물과는 다른 1종 이상의 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[9] [8]에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 하기 일반식(3)으로 표시되는 금속 티에탄 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[화3]
Figure 112011004368759-pct00003
(상기 일반식(3) 중, M2는 금속 원자이다. X3 및 X4는 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R2는 2가의 유기기이다.
m은 0 또는 1 이상의 정수이다.
n은 M2의 가수이며, p는 1 이상 n 이하의 정수이다.
q는 0 또는 1 이상 n-2 이하의 정수이다.
Y2는 1가 또는 2가의 기이며, T는 무기 또는 유기기이다.
r은 1 또는 2이다.
r=1일 때, Y2는 1가의 무기 또는 유기기이다. r=1 또한 n-p-q가 2 이상의 경우, 복수의 Y2는, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. r=1 또한 n-p-q가 2 이상의 경우, 복수의 Y2가 서로 결합하여, 금속 원자 M2를 포함하는 환을 형성하고 있어도 된다.
r=2일 때, n-p-q=1 또는 2이며, Y2는 2가의 기이다. r=2 또한 n-p-q=2의 경우, 2개의 Y2가, 2개의 금속 원자 M2와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. r=2 또한 q=2의 경우, 복수의 T는, 각각 독립하여 무기 또는 유기기이다.)
[10] [9]에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 상기 일반식(3)에 있어서, M2가 Sb 또는 Sn인 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[11] [9] 또는 [10]에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 상기 일반식(3)에 있어서 X3이 황 원자인 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[12] [9] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물로서, 하기식(4)로 표시되는 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[화4]
Figure 112011004368759-pct00004
[13] [9] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물로서, 하기식(5)로 표시되는 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
[화5]
Figure 112011004368759-pct00005
[14] [7] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물에 있어서, 블루잉제를 더 포함하는, 중합성 조성물.
[15] [7] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물을 주형 중합하는 공정을 포함하는, 수지의 제조방법.
[16] [7] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는 수지.
[17] [16]에 기재된 수지로 이루어지는 광학 부품.
[18] [7] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물의 광학 부품으로서의 사용.
[19] [7] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물을 중합시킨 수지의 광학 부품으로서의 사용.
본 발명에 의하면, 고굴절률의 투명성 수지를 얻는 신규한 화합물이 제공된다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명에 관하여, 구체예를 이용하여 설명하지만, 본 발명은, 이것에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 있어서, 각 성분 또는 기에 관하여, 예시된 것을 단독으로 이용해도 되고, 복수 조합하여 이용해도 된다. 또한, 유기기는, 기(基) 중에 탄소 원자, 수소 원자 이외의 헤테로 원자를 함유하고 있어도 된다. 헤테로 원자의 구체예로서는, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자를 들 수 있다.
본 발명은, 분자내에 S를 포함하는 환상 구조를 가지고, 또한, Sb 원자 또는 Bi원자를 가지는 화합물에 관한 것이다.
구체적으로는, 본 발명은 이하의 일반식(1)로 표시되는 화합물에 관한 것이다. 이 화합물은, 광학 부품용으로 적절하다.
[화6]
Figure 112011004368759-pct00006
(식 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1 및 X2는, 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R1은, 2가의 유기기이며, Y1은, 1가의 무기 또는 유기기이다.
a는, 1 또는 2이다.
b는 0 또는 1 이상의 정수이다.
c는, 1 이상, d 이하의 정수이다.
d는, M1의 가수이다.
d-c가 2 이상일 때, 복수의 Y1은, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. 이 때, 복수의 Y1은 서로 결합하여, M1을 포함하는 환을 형성해도 된다.
e는, 0 또는 1 이상의 정수이다.)
상기식(1)에 있어서, 고굴절률화와 화합물의 안정성의 관점에서, e가 1인 것이 바람직하고, 상기 일반식(1)은, 하기 일반식(6)으로 된다.
[화7]
Figure 112011004368759-pct00007
(일반식(6) 중, X1, X2, R1, Y1, M1, a, b, c, d는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 X1, X2, R1, Y1, M1, a, b, c, d와 동일하다)
일반식(1)로 표시된 화합물을 중합함으로써, 고굴절률의 투명성 수지를 얻을 수 있다.
상기 일반식에 있어서, X1 및 X2는, 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이지만, 일반식(1)로 표시된 화합물을 중합하여 얻어지는 수지의 고굴절률화의 관점에서는, X1 및 X2는, 황 원자인 것이 바람직하다. 또한, b=0인 것이 바람직하고, c=d인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식(1)에 있어서, R1은 2가의 유기기를 나타낸다.
이러한 2가의 유기기로서는, 쇄상 또는 환상 지방족기, 방향족기 및 방향족-지방족기를 들 수 있고, 고굴절률화의 관점에서는, 바람직하게는, 탄소수 1 이상 20 이하의 쇄상 지방족기, 탄소수 3 이상 20 이하의 환상 지방족기, 탄소수 5 이상 20 이하의 방향족기, 탄소수 6 이상 20 이하의 방향족-지방족기이다.
R1은, 보다 구체적으로는, 이러한 2가의 유기기가 쇄상 또는 환상 지방족기, 방향족기 또는 방향족-지방족기이며, 바람직하게는,
메틸렌기, 에틸렌기, 1,2-디클로로에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 시클로펜틸렌기, 헥사메틸렌기, 시클로헥실렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기, 운데카메틸렌기, 도데카메틸렌기, 트리데카메틸렌기, 테트라데카메틸렌기, 펜타데카메틸렌기 등의 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 또는 무치환의 쇄상 또는 환상 지방족기；
페닐렌기, 클로로페닐렌기, 나프틸렌기, 인데닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오레닐렌기 등의 치환 또는 무치환의 탄소수 5 이상 20 이하의 방향족기；또는
-C6H4-CH2-기, -CH2-C6H4-CH2-기, -CH2-C6H3(Cl)-CH2-기, -C10H6-CH2-기, -CH2-C10H6-CH2-기, -CH2CH2-C6H4-CH2CH2-기 등의 치환 또는 무치환의 탄소수 6 이상 20 이하의 방향족-지방족기이다.
R1은, 보다 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 1,2-디클로로에틸렌기, 트리메틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 등의 탄소수 1 이상 6 이하의 치환 또는 무치환의 쇄상 또는 환상 지방족기；
페닐렌기, 클로로페닐렌기, 나프틸렌기, 인데닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오레닐렌기 등의 치환 또는 무치환의 탄소수 5 이상 15 이하의 방향족기；또는
-C6H4-CH2-기, -CH2-C6H4-CH2-기, -CH2-C6H3(Cl)-CH2-기, -C10H6-CH2-기, -CH2-C10H6-CH2-기, -CH2CH2-C6H4-CH2CH2-기 등의 치환 또는 무치환의 탄소수 6 이상 15 이하의 방향족-지방족기이다.
이러한 2가의 유기기는, 기 중에 탄소 원자, 수소 원자 이외의 헤테로 원자를 함유하고 있어도 된다. 이러한 헤테로 원자로서는, 산소 원자 또는 황 원자를 들 수 있지만, 본 발명의 소망한 효과를 고려하면, 황 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1)에 있어서, M1은, Sb 또는 Bi이다. M1이 Bi, Sb 어느 경우에서도, 일반식(1)은 굴절률을 향상시킬 수 있다.
Sb 또는 Bi는 3가 혹은 5가이지만, 고굴절률화의 관점에서, Sb 또는 Bi는 3가인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 화합물의 제조하기 용이함이나, 화합물의 안정성의 관점에서, M1은, Sb 원자인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1)에 있어서, e가 1이며, a가 1의 경우, 상기 일반식(1)은, 하기 일반식(2)로 된다.
[화8]
Figure 112011004368759-pct00008
(상기 일반식(2)에 있어서, X1, X2, R1, Y1, M1, b, c, d는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 X1, X2, R1, Y1, M1, b, c, d와 동일하다.)
또한 상기 일반식(2) 중의, 에피설피드기를 포함하고 M1에 결합하는 기, 즉 [ ]안에 나타낸 기에 있어서, 더욱 바람직하게는, b=0이다. 또한, b=0, 또한 X1이 황 원자이다. 이 때, 상기 일반식(2)는, 하기 일반식(7)로 표시된다.
[화9]
Figure 112011004368759-pct00009
(상기 일반식(7)에 있어서, Y1, M1, c, d는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 Y1, M1, c, d와 동일하다.)
또한, 상기 일반식(2)에 있어서, c=d=3인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는, 상기 일반식(7)에 있어서, c=d=3이며, 이 때, 상기 일반식(2)는 하기식(8)로 표시되는 화합물로 된다.
[화10]
Figure 112011004368759-pct00010
(상기 일반식(8)에 있어서, M1은, 상기 일반식(1)에 있어서의 M1과 동일하다.)
한편, 상기 일반식(1)에 있어서, a가 2의 경우, 상기 일반식(1)은, 하기 일반식(9)로 된다.
[화11]
Figure 112011004368759-pct00011
(상기 일반식(9)에 있어서, X1, X2, R1, Y1, M1, b, c, d, e는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 X1, X2, R1, Y1, M1, b, c, d, e와 동일하다.)
또한, 상기 일반식(9) 중의,[ ]안에 나타낸 기에 있어서, 더욱 바람직하게는, e=1, b=0이다. 또한, e=1, b=0 또한, X1이 황 원자인 것이 바람직하다. 이 때, 상기 일반식(9)는, 하기 일반식(10)으로 표시된다.
[화12]
Figure 112011004368759-pct00012
(상기 일반식(10)에 있어서, M1, Y1, c, d는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 M1, Y1, c, d와 동일하다.)
또한 상기 일반식(9), 일반식(10)에 있어서, c=d=3인 것이 바람직하다. 또한, 상기 일반식(10)에 있어서, M1의 가수 d=3이고, c=1 혹은 c=2인 경우, Y1은, 이하와 같더라도 된다.
[화13]
Figure 112011004368759-pct00013
이상과 같은, a=2인 화합물은, 일반식(1)에 있어서 a=1인 화합물에 황을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
다음에, Y1에 관하여 상세하게 설명한다.
Y1은, 1가의 무기 또는 유기기이다.
Y1은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 티올기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴티오기를 들 수 있다.
이들 중, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시(알킬옥시)기, 치환 또는 무치환의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 아릴티오기에 관하여 이하에 설명한다.
할로겐 원자의 구체예로서, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬기의 구체예로서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 등의 총 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄 알킬기；
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-n-프로필부틸기, 1-iso-프로필부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-n-프로필펜틸기, 1-iso-프로필펜틸기, 2-iso-프로필펜틸기, 1-n-부틸부틸기, 1-iso-부틸부틸기, 1-sec-부틸부틸기, 1-tert-부틸부틸기, 2-tert-부틸부틸기, tert-부틸기, tert-펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-n-프로필-1-메틸부틸기, 1-n-프로필-2-메틸부틸기, 1-n-프로필-3-메틸부틸기, 1-iso-프로필-1-메틸부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸부틸기, 1-iso-프로필-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1,2,2-트리메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸부틸기, 1,1,3-트리메틸부틸기, 1,2,3-트리메틸부틸기, 1,2,2-트리메틸부틸기, 1,3,3-트리메틸부틸기, 2,3,3-트리메틸부틸기, 1,1,2-트리메틸펜틸기, 1,1,3-트리메틸펜틸기, 1,1,4-트리메틸펜틸기, 1,2,2-트리메틸펜틸기, 1,2,3-트리메틸펜틸기, 1,2,4-트리메틸펜틸기, 1,3,4-트리메틸펜틸기, 2,2,3-트리메틸펜틸기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 2,3,4-트리메틸펜틸기, 1,3,3-트리메틸펜틸기, 2,3,3-트리메틸펜틸기, 3,3,4-트리메틸펜틸기, 1,4,4-트리메틸펜틸기, 2,4,4- 트리메틸펜틸기, 3,4,4-트리메틸펜틸기, 1-에틸-1,2-디메틸부틸기, 1-에틸-1,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2,3-디메틸부틸기, 2-에틸-1,1-디메틸부틸기, 2-에틸-1,2-디메틸부틸기, 2-에틸-1,3-디메틸부틸기, 2-에틸-2,3-디메틸부틸기 등의 총 탄소수 3 이상 10 이하의 분기 알킬기；및 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 메틸시클로펜틸기, 메톡시시클로펜틸기, 메톡시 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 에틸시클로헥실기 등의 총 탄소수 5 이상 10 이하의 포화 환상 알킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴기의 구체예로서, 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 시클로펜타디에닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 방향족 탄화수소기；
2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 프로필페닐기, 부틸페닐기, 헥실페닐기, 시클로헥실페닐기, 옥틸페닐기, 2-메틸-1-나프틸기, 3-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 5-메틸-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 7-메틸-1-나프틸기, 8-메틸-1-나프틸기, 1-메틸-2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기, 5-메틸-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 7-메틸-2-나프틸기, 8-메틸-2-나프틸기, 2-에틸-1-나프틸기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,6-디메틸페닐기, 2,3,4-트리메틸페닐기, 2,3,5-트리메틸페닐기, 2,3,6-트리메틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 알킬 치환 아릴기；
2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 프로폭시페닐기, 부톡시페닐기, 헥실옥시페닐기, 시클로헥실옥시페닐기, 옥틸옥시페닐기, 2-메톡시-1-나프틸기, 3-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 5-메톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 7-메톡시-1-나프틸기, 8-메톡시-1-나프틸기, 1-메톡시-2-나프틸기, 3-메톡시-2-나프틸기, 4-메톡시-2-나프틸기, 5-메톡시-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 8-메톡시-2-나프틸기, 2-에톡시-1-나프틸기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 모노알콕시아릴기；
2,3-디메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 3,6-디메톡시페닐기, 4,5-디메톡시-1-나프틸기, 4,7-디메톡시-1-나프틸기, 4,8-디메톡시-1-나프틸기, 5,8-디메톡시-1-나프틸기, 5,8-디메톡시-2-나프틸기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 디알콕시아릴기；
2,3,4-트리메톡시페닐기, 2,3,5-트리메톡시페닐기, 2,3,6-트리메톡시페닐기, 2,4,5-트리메톡시페닐기, 2,4,6-트리메톡시페닐기, 3,4,5-트리메톡시페닐기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시가 치환된 총 탄소수 20 이하의 트리알콕시아릴기；및
클로로페닐기, 디클로로페닐기, 트리클로로페닐기, 브로모페닐기, 디브로모페닐기, 요오도페닐기, 플루오로페닐기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 디플루오로페닐기, 트리플루오로페닐기, 테트라플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 20 이하의 아릴기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아랄킬기의 구체예로서, 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기, 나프틸에틸기 등의 총 탄소수 12 이하의 아랄킬기를 들 수 있다. 또한, 그 밖에, 치환 또는 무치환의 아릴기의 구체예로 든 아릴기를 측쇄에 가지는 메틸기, 에틸기, 프로필기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬옥시기의 구체예로서, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, iso-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, iso-헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기 등의 총 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄 또는 분기의 알콕시기；
시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 총 탄소수 5 이상 10 이하의 시클로알콕시기；
메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 에톡시에톡시기, n-프로폭시메톡시기, iso-프로폭시메톡시기, n-프로폭시에톡시기, iso-프로폭시에톡시기, n-부톡시에톡시기, iso-부톡시에톡시기, tert-부톡시에톡시기, n-펜틸옥시에톡시기, iso-펜틸옥시에톡시기, n-헥실옥시에톡시기, iso-헥실옥시에톡시기, n-헵틸옥시에톡시기 등의 총 탄소수 2 이상 10 이하의 알콕시알콕시기；및
벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬티오기의 구체예로서, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, iso-프로필티오기, n-부틸티오기, iso-부틸티오기, sec-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, iso-펜틸티오기, n-헥실티오기, iso-헥실티오기, 2-에틸헥실티오기, 3,5,5-트리메틸헥실티오기, n-헵틸티오기, n-옥틸티오기, n-노닐티오기 등의 총 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄 또는 분기의 알킬티오기；
시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기 등의 총 탄소수 5 이상 10 이하의 시클로알킬티오기；
메톡시에틸티오기, 에톡시에틸티오기, n-프로폭시에틸티오기, iso-프로폭시에틸티오기, n-부톡시에틸티오기, iso-부톡시에틸티오기, tert-부톡시에틸티오기, n-펜틸옥시에틸티오기, iso-펜틸옥시에틸티오기, n-헥실옥시에틸티오기, iso-헥실옥시에틸티오기, n-헵틸옥시에틸티오기 등의 총 탄소수 2 이상 10 이하의 알콕시알킬티오기；
벤질티오기 등의 아랄킬티오기；및
메틸티오에틸티오기, 에틸티오에틸티오기, n-프로필티오에틸티오기, iso-프로필티오에틸티오기, n-부틸티오에틸티오기, iso-부틸티오에틸티오기, tert-부틸티오에틸티오기, n-펜틸티오에틸티오기, iso-펜틸티오에틸티오기, n-헥실티오에틸티오기, iso-헥실티오에틸티오기, n-헵틸티오에틸티오기 등의 총 탄소수 2 이상 10 이하의 알킬티오알킬티오기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기의 구체예로서, 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 안트라닐옥시기, 2-메틸페닐옥시기, 3-메틸페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 2-에틸페닐옥시기, 프로필페닐옥시기, 부틸페닐옥시기, 헥실페닐옥시기, 시클로헥실페닐옥시기, 옥틸페닐옥시기, 2-메틸-1-나프틸옥시기, 3-메틸-1-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-1-나프틸옥시기, 6-메틸-1-나프틸옥시기, 7-메틸-1-나프틸옥시기, 8-메틸-1-나프틸옥시기, 1-메틸-2-나프틸옥시기, 3-메틸-2-나프틸옥시기, 4-메틸-2-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 6-메틸-2-나프틸옥시기, 7-메틸-2-나프틸옥시기, 8-메틸-2-나프틸옥시기, 2-에틸-1-나프틸옥시기, 2,3-디메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 3,6-디메틸페닐옥시기, 2,3,4-트리메틸페닐옥시기, 2,3,5-트리메틸페닐옥시기, 2,3,6-트리메틸페닐옥시기, 2,4,5-트리메틸페닐옥시기, 2,4,6-트리메틸페닐옥시기, 3,4,5-트리메틸페닐옥시기 등의 총 탄소수 20 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴옥시기；
2-메톡시페닐옥시기, 3-메톡시페닐옥시기, 4-메톡시페닐옥시기, 2-에톡시페닐옥시기, 프로폭시페닐옥시기, 부톡시페닐옥시기, 헥실옥시페닐옥시기, 시클로헥실옥시페닐옥시기, 옥틸옥시페닐옥시기, 2-메톡시-1-나프틸옥시기, 3-메톡시-1-나프틸옥시기, 4-메톡시-1-나프틸옥시기, 5-메톡시-1-나프틸옥시기, 6-메톡시-1-나프틸옥시기, 7-메톡시-1-나프틸옥시기, 8-메톡시-1-나프틸옥시기, 1-메톡시-2-나프틸옥시기, 3-메톡시-2-나프틸옥시기, 4-메톡시-2-나프틸옥시기, 5-메톡시-2-나프틸옥시기, 6-메톡시-2-나프틸옥시기, 7-메톡시-2-나프틸옥시기, 8-메톡시-2-나프틸옥시기, 2-에톡시-1-나프틸옥시기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 모노알콕시아릴옥시기；
2,3-디메톡시페닐옥시기, 2,4-디메톡시페닐옥시기, 2,5-디메톡시페닐옥시기, 2,6-디메톡시페닐옥시기, 3,4-디메톡시페닐옥시기, 3,5-디메톡시페닐옥시기, 3,6-디메톡시페닐옥시기, 4,5-디메톡시-1-나프틸옥시기, 4,7-디메톡시-1-나프틸옥시기, 4,8-디메톡시-1-나프틸옥시기, 5,8-디메톡시-1-나프틸옥시기, 5,8-디메톡시-2-나프틸옥시기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 디알콕시아릴옥시기；
2,3,4-트리메톡시페닐옥시기, 2,3,5-트리메톡시페닐옥시기, 2,3,6-트리메톡시페닐옥시기, 2,4,5-트리메톡시페닐옥시기, 2,4,6-트리메톡시페닐옥시기, 3,4,5-트리메톡시페닐옥시기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 트리알콕시아릴옥시기；및
클로로페닐옥시기, 디클로로페닐옥시기, 트리클로로페닐옥시기, 브로모페닐옥시기, 디브로모페닐옥시기, 요오도페닐옥시기, 플루오로페닐옥시기, 클로로나프틸옥시기, 브로모나프틸옥시기, 디플루오로페닐옥시기, 트리플루오로페닐옥시기, 테트라플루오로페닐옥시기, 펜타플루오로페닐옥시기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 20 이하의 아릴옥시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴티오기의 구체예로서, 페닐티오기, 나프틸티오기, 안트라닐티오기, 2-메틸페닐티오기, 3-메틸페닐티오기, 4-메틸페닐티오기, 2-에틸페닐티오기, 프로필페닐티오기, 부틸페닐티오기, 헥실페닐티오기, 시클로헥실페닐티오기, 옥틸페닐티오기, 2-메틸-1-나프틸티오기, 3-메틸-1-나프틸티오기, 4-메틸-1-나프틸티오기, 5-메틸-1-나프틸티오기, 6-메틸-1-나프틸티오기, 7-메틸-1-나프틸티오기, 8-메틸-1-나프틸티오기, 1-메틸-2-나프틸티오기, 3-메틸-2-나프틸티오기, 4-메틸-2-나프틸티오기, 5-메틸-2-나프틸티오기, 6-메틸-2-나프틸티오기, 7-메틸-2-나프틸티오기, 8-메틸-2-나프틸티오기, 2-에틸-1-나프틸티오기, 2,3-디메틸페닐티오기, 2,4-디메틸페닐티오기, 2,5-디메틸페닐티오기, 2,6-디메틸페닐티오기, 3,4-디메틸페닐티오기, 3,5-디메틸페닐티오기, 3,6-디메틸페닐티오기, 2,3,4-트리메틸페닐티오기, 2,3,5-트리메틸페닐티오기, 2,3,6-트리메틸페닐티오기, 2,4,5-트리메틸페닐티오기, 2,4,6-트리메틸페닐티오기, 3,4,5-트리메틸페닐티오기 등의 총 탄소수 20 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴티오기；
2-메톡시페닐티오기, 3-메톡시페닐티오기, 4-메톡시페닐티오기, 2-에톡시페닐티오기, 프로폭시페닐티오기, 부톡시페닐티오기, 헥실옥시페닐티오기, 시클로헥실옥시페닐티오기, 옥틸옥시페닐티오기, 2-메톡시-1-나프틸티오기, 3-메톡시-1-나프틸티오기, 4-메톡시-1-나프틸티오기, 5-메톡시-1-나프틸티오기, 6-메톡시-1-나프틸티오기, 7-메톡시-1-나프틸티오기, 8-메톡시-1-나프틸티오기, 1-메톡시-2-나프틸티오기, 3-메톡시-2-나프틸티오기, 4-메톡시-2-나프틸티오기, 5-메톡시-2-나프틸티오기, 6-메톡시-2-나프틸티오기, 7-메톡시-2-나프틸티오기, 8-메톡시-2-나프틸티오기, 2-에톡시-1-나프틸티오기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 모노알콕시아릴티오기；
2,3-디메톡시페닐티오기, 2,4-디메톡시페닐티오기, 2,5-디메톡시페닐티오기, 2,6-디메톡시페닐티오기, 3,4-디메톡시페닐티오기, 3,5-디메톡시페닐티오기, 3,6-디메톡시페닐티오기, 4,5-디메톡시-1-나프틸티오기, 4,7-디메톡시-1-나프틸티오기, 4,8-디메톡시-1-나프틸티오기, 5,8-디메톡시-1-나프틸티오기, 5,8-디메톡시-2-나프틸티오기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 디알콕시아릴티오기 ;
2,3,4-트리메톡시페닐티오기, 2,3,5-트리메톡시페닐티오기, 2,3,6-트리메톡시페닐티오기, 2,4,5-트리메톡시페닐티오기, 2,4,6-트리메톡시페닐티오기, 3,4,5-트리메톡시페닐티오기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 트리알콕시아릴티오기；및
클로로페닐티오기, 디클로로페닐티오기, 트리클로로페닐티오기, 브로모페닐티오기, 디브로모페닐티오기, 요오도페닐티오기, 플루오로페닐티오기, 클로로나프틸티오기, 브로모나프틸티오기, 디플루오로페닐티오기, 트리플루오로페닐티오기, 테트라플루오로페닐티오기, 펜타플루오로페닐티오기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 20 이하의 아릴티오기 등을 들 수 있다. Y1은 이들에 한정되는 것은 아니다.
이러한 Y1에 있어서, 바람직한 예를 이하에 나타낸다.
바람직한 예로서, 예를 들면 수소 원자를 들 수 있다.
또한, Y1의 바람직한 예 중, 할로겐 원자로서 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 등의 총 탄소수 1 이상 6 이하의 직쇄 알킬기；
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, tert-부틸기, tert-펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 등의 총 탄소수 3 이상 6 이하의 분기 알킬기；및
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 등의 총 탄소수 5 또는 6의 포화 환상 알킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴기로서, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜타디에닐기 등의 총 탄소수 12 이하의 방향족 탄화수소기；
2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 프로필페닐기, 부틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,6-디메틸페닐기, 2,3,4-트리메틸페닐기, 2,3,5-트리메틸페닐기, 2,3,6-트리메틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기 등의 총 탄소수 12 이하의 알킬 치환 아릴기；
2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 프로폭시페닐기, 부톡시페닐기, 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 모노알콕시아릴기；
2,3-디메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 3,6-디메톡시페닐기 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 디알콕시아릴기；및
클로로페닐기, 디클로로페닐기, 트리클로로페닐기, 브로모페닐기, 디브로모페닐기, 요오도페닐기, 플루오로페닐기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 디플루오로페닐기, 트리플루오로페닐기, 테트라플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 등의
할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아랄킬기로서 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 총 탄소수 12 이하의 아랄킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬옥시기로서, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, iso-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, iso-헥실옥시기 등의 총 탄소수 1 이상 6 이하의 직쇄 또는 분기의 알콕시기；
시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 총 탄소수 5 또는 6의 시클로알콕시기；및
메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 에톡시에톡시기, n-프로폭시메톡시기, iso-프로폭시메톡시기, n-프로폭시에톡시기, iso-프로폭시에톡시기, n-부톡시에톡시기, iso-부톡시에톡시기, tert-부톡시에톡시기 등의 총 탄소수 2 이상 6 이하의 알콕시알콕시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬티오기로서 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, iso-프로필티오기, n-부틸티오기, iso-부틸티오기, sec-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, iso-펜틸티오기, n-헥실티오기, iso-헥실티오기 등의 총 탄소수 1 이상 6 이하의 직쇄 또는 분기의 알킬티오기；
시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기 등의 총 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬티오기；
메톡시에틸티오기, 에톡시에틸티오기, n-프로폭시에틸티오기, iso-프로폭시에틸티오기, n-부톡시에틸티오기, iso-부톡시에틸티오기, tert-부톡시에틸티오기 등의 총 탄소수 2 이상 6 이하의 알콕시알킬티오기；및
메틸티오에틸티오기, 에틸티오에틸티오기, n-프로필티오에틸티오기, iso-프로필티오에틸티오기, n-부틸티오에틸티오기, iso-부틸티오에틸티오기, tert-부틸티오에틸티오기 등의 총 탄소수 2 이상 6 이하의 알킬티오알킬티오기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기로서 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 2-메틸페닐옥시기, 3-메틸페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 2-에틸페닐옥시기, 프로필페닐옥시기, 부틸페닐옥시기, 헥실페닐옥시기, 시클로헥실페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 3,6-디메틸페닐옥시기, 2,3,4-트리메틸페닐옥시기, 2,3,5-트리메틸페닐옥시기, 2,3,6-트리메틸페닐옥시기, 2,4,5-트리메틸페닐옥시기, 2,4,6-트리메틸페닐옥시기, 3,4,5-트리메틸페닐옥시기 등의 총 탄소수 12 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴옥시기；
2-메톡시페닐옥시기, 3-메톡시페닐옥시기, 4-메톡시페닐옥시기, 2-에톡시페닐옥시기, 프로폭시페닐옥시기, 부톡시페닐옥시기, 헥실옥시페닐옥시기, 시클로헥실옥시페닐옥시기 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 모노알콕시아릴옥시기；
2,3-디메톡시페닐옥시기, 2,4-디메톡시페닐옥시기, 2,5-디메톡시페닐옥시기, 2,6-디메톡시페닐옥시기, 3,4-디메톡시페닐옥시기, 3,5-디메톡시페닐옥시기, 3,6-디메톡시페닐옥시기 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 디알콕시아릴옥시기；및
클로로페닐옥시기, 디클로로페닐옥시기, 트리클로로페닐옥시기, 브로모페닐옥시기, 디브로모페닐옥시기, 요오도페닐옥시기, 플루오로페닐옥시기, 클로로나프틸옥시기, 브로모나프틸옥시기, 디플루오로페닐옥시기, 트리플루오로페닐옥시기, 테트라플루오로페닐옥시기, 펜타플루오로페닐옥시기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴옥시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴티오기로서, 페닐티오기, 나프틸티오기, 2-메틸페닐티오기, 3-메틸페닐티오기, 4-메틸페닐티오기, 2-에틸페닐티오기, 프로필페닐티오기, 부틸페닐티오기, 헥실페닐티오기, 시클로헥실페닐티오기, 2,4-디메틸페닐티오기, 2,5-디메틸페닐티오기, 2,6-디메틸페닐티오기, 3,4-디메틸페닐티오기, 3,5-디메틸페닐티오기, 3,6-디메틸페닐티오기, 2,3,4-트리메틸페닐티오기, 2,3,5-트리메틸페닐티오기, 2,3,6-트리메틸페닐티오기, 2,4,5-트리메틸페닐티오기, 2,4,6-트리메틸페닐티오기, 3,4,5-트리메틸페닐티오기 등의 총 탄소수 12 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴티오기；
2-메톡시페닐티오기, 3-메톡시페닐티오기, 4-메톡시페닐티오기, 2-에톡시페닐티오기, 프로폭시페닐티오기, 부톡시페닐티오기, 헥실옥시페닐티오기, 시클로헥실옥시페닐티오기 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 모노알콕시아릴티오기；
2,3-디메톡시페닐티오기, 2,4-디메톡시페닐티오기, 2,5-디메톡시페닐티오기, 2,6-디메톡시페닐티오기, 3,4-디메톡시페닐티오기, 3,5-디메톡시페닐티오기, 3,6-디메톡시페닐티오기, 4,5-디메톡시-1-나프틸티오기, 4,7-디메톡시-1-나프틸티오기, 4,8-디메톡시-1-나프틸티오기, 5,8-디메톡시-1-나프틸티오기, 5,8-디메톡시-2-나프틸티오기 등의 탄소수 6 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 12 이하의 디알콕시아릴티오기；
클로로페닐티오기, 디클로로페닐티오기, 트리클로로페닐티오기, 브로모페닐티오기, 디브로모페닐티오기, 요오도페닐티오기, 플루오로페닐티오기, 클로로나프틸티오기, 브로모나프틸티오기, 디플루오로페닐티오기, 트리플루오로페닐티오기, 테트라플루오로페닐티오기, 펜타플루오로페닐티오기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴티오기를 들 수 있다.
Y1의 보다 바람직한 예를 이하에 나타낸다.
Y1의 보다 바람직한 예로서, 예를 들면 수소 원자를 들 수 있다.
또한, 할로겐 원자로서, 염소 원자 및 브롬 원자를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, iso-프로필기 등의 총 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄 또는 분기 알킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴기로서, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜타디에닐기 등의 총 탄소수 12 이하의 방향족 탄화수소기；
2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 프로필페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,6-디메틸페닐기 등의 총 탄소수 9 이하의 알킬 치환 아릴기；
2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 프로폭시페닐기 등의 탄소수 3 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 9 이하의 모노알콕시아릴기；및
클로로페닐기, 디클로로페닐기, 트리클로로페닐기, 브로모페닐기, 디브로모페닐기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아랄킬기로서, 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기 등의 총 탄소수 9 이하의 아랄킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬옥시기로서, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기 등의 총 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄 또는 분기의 알콕시기；및
시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 총 탄소수 5 또는 6의 시클로알콕시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬티오기로서 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, iso-프로필티오기 등의 총 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄 또는 분기의 알킬티오기；
시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기 등의 총 탄소수 5 또는 6의 시클로알킬티오기；및
메틸티오에틸티오기, 에틸티오에틸티오기, n-프로필티오에틸티오기, iso-프로필티오에틸티오기, n-부틸티오에틸티오기, iso-부틸티오에틸티오기, tert-부틸티오에틸티오기 등의 총 탄소수 2 이상 6 이하의 알킬티오알킬티오기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기로서, 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 2-메틸페닐옥시기, 3-메틸페닐옥시기, 4-메틸페닐옥시기, 2-에틸페닐옥시기, 프로필페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 3,6-디메틸페닐옥시기 등의 총 탄소수 9 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴옥시기；
2-메톡시페닐옥시기, 3-메톡시페닐옥시기, 4-메톡시페닐옥시기, 2-에톡시페닐옥시기, 프로폭시페닐옥시기 등의 탄소수 3 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 9 이하의 모노알콕시아릴옥시기；및
클로로페닐옥시기, 디클로로페닐옥시기, 트리클로로페닐옥시기, 브로모페닐옥시기, 디브로모페닐옥시기, 클로로나프틸옥시기, 브로모나프틸옥시기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴옥시기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴티오기로서, 페닐티오기, 2-메틸페닐티오기, 3-메틸페닐티오기, 4-메틸페닐티오기, 2-에틸페닐티오기, 프로필페닐티오기, 2,4-디메틸페닐티오기, 2,5-디메틸페닐티오기, 2,6-디메틸페닐티오기, 3,4-디메틸페닐티오기, 3,5-디메틸페닐티오기, 3,6-디메틸페닐티오기 등의 총 탄소수 9 이하의 무치환 또는 알킬 치환 아릴티오기；
2-메톡시페닐티오기, 3-메톡시페닐티오기, 4-메톡시페닐티오기, 2-에톡시페닐티오기, 프로폭시페닐티오기 등의 탄소수 3 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시기가 치환된 총 탄소수 9 이하의 모노알콕시아릴티오기；및
클로로페닐티오기, 디클로로페닐티오기, 트리클로로페닐티오기, 브로모페닐티오기, 디브로모페닐티오기, 클로로나프틸티오기, 브로모나프틸티오기 등의 할로겐 원자가 치환된 총 탄소수 12 이하의 아릴티오기를 들 수 있다.
Y1이 환을 형성하지 않는 경우, Y1로서, 더욱 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 1 이상 3 이하의 알킬기
: 및
메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, iso-프로필티오기 등의 M1원자에 직접 결합하는 황 원자를 포함하며 총 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄 또는 분기의 알킬티오기를 들 수 있다.
Y1이 알킬기일 때, 상기 일반식(1)에 있어서, Y1은, 바람직하게는 메틸기이다.
또한, Y1이 알킬기이며, d-c가 2 이상의 정수의 경우, Y1은 서로 결합하고, M1원자를 개재시켜 환상 구조가 되어도 상관 없다. 즉, 복수의 Y1이 결합하여 M1원자를 포함하는 환을 형성하고 있어도 된다.
환을 형성하고 있는 경우, 환을 형성하는 알킬쇄로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 즉 탄소수 1 이상 3 이하의 알킬렌기를 들 수 있다. 환을 형성하는 알킬쇄는, 바람직하게는, 에틸렌기이다. 또한, M1원자를 포함하는 환은, 구체적으로는, 4원환으로부터 6원환이며, 환을 구성하는 원자로서는, M1 및 C(탄소) 외에, 후술과 같이 예를 들면 S를 포함해도 된다.
또한, Y1이 M1원자에 직접 결합하는 황 원자를 포함하는 티오알킬기일 때, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물의 예로서, 하기 일반식(11)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화14]
Figure 112011004368759-pct00014
(상기 일반식(11) 중, M1, a, c, d, e는, 각각, 상기 일반식(1)에 있어서의 M1, a, c, d, e와 동일하다.
d-c가 1의 경우, R3은, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄상 혹은 분기쇄를 가지는 알킬기를 나타낸다.
d-c가 2 이상의 경우, 복수의 R3은, 각각 독립하여, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄상 혹은 분기쇄를 가지는 알킬기 또는 단결합을 나타낸다. 또한, 복수의 R3이 서로 결합하여 M1원자를 포함하는 환을 형성해도 되고, 환을 구성하는 부분에는, 황 원자를 포함하지 않는다.)
상기 일반식(11)에 있어서, R3은, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄상 혹은 분기쇄를 가지는 알킬기를 나타낸다.
R3은, 각각 독립하여 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 이상 3 이하의 직쇄상 또는 분기쇄를 가지는 알킬기를 나타낸다. 복수의 R3은, 같은 기이어도 되고, 전부 또는 일부가 다른 기이어도 된다. 또한, 복수의 R3이 서로 결합하고, 원자단 -S-M1-S-를 포함하는 환을 형성해도 된다. 이 경우, 황 원자는, M1원자에 직접 결합하고 있는 것 뿐이다. 즉, R3 중, 환을 구성하는 부분에는 황 원자를 포함하지 않는다.
상기 일반식(11)로 표시되는 화합물 중에서도 바람직한 예의 하나로서, 이하의 태양을 들 수 있다. 즉, R3이 환을 형성하지 않는 경우, R3로서, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 즉 탄소수 1 이상 3 이하의 알킬기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(11)로 표시되는 화합물의 다른 바람직한 예로서, d-c=2이며, 두 개의 -S-R3기가, S에 인접하는 M1원자와 함께 원자단 -S-M1-S-를 포함하는 환을 형성하고 있고, 환을 형성하는 알킬쇄가, 탄소수 1 이상, 3 이하의 알킬렌기인 것을 들 수 있다. M1원자를 포함하는 환은, 구체적으로는, 4원환~6원환인 것이 바람직하다. 또한, M1원자를 포함하는 환이 4원환일 때, 두 개의 R3 중 하나는, 구체적으로는 단결합이다.
예를 들면, R3이 환을 형성하는 경우에는, 이하와 같은 식(12)로 표시되는 화합물을 예시할 수 있다.
[화15]
Figure 112011004368759-pct00015
(상기 일반식(12) 중, a, M1은, 일반식(11)과 동일하다)
더욱 구체적으로는, 환을 형성하지 않는 경우, R3은 메틸기이며, 또한 환을
형성하는 경우는 환을 형성하는 알킬쇄는 에틸렌기인 것이 바람직하다.
이상과 같은 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식(13)으로 표시되는 할로겐화물과 일반식(14)로 표시되는 화합물과의 반응에 의해 얻어진다.
[화16]
(W)c-M1-(Y1)d-c (13)
상기식(13) 중, c, d, M1, Y1은 일반식(1)과 동일하다. 또한, W는 할로겐 원자를 나타낸다.
[화17]
Figure 112011004368759-pct00016
(상기식(14) 중, a, b, e, X1, X2, R1은, 일반식(1)과 동일하다.)
상기 일반식(13)으로 표시된 화합물은, 공업용 원료 또는 연구용 시약으로서
입수 가능하다. 또한, 상기 일반식(14)로 표시되는 화합물은, 예를 들면, JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY지 1960년 2660~2665페이지에 기재된 제조방법에 따라서 제조된다.
상기 반응은, 무용매로 행해도 되고, 혹은, 반응에 불활성인 유기용매의 존재하에서 행해도 된다.
이러한 용매로서는, 반응에 불활성인 용매이면 특별히 한정하는 것이 아니고, 석유에테르, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 탄화수소계 용매；
디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용매；
아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매；
아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 에스테르계 용매；
염화메틸렌, 클로로포름, 클로르벤젠, 디클로르벤젠 등의 함염소계 용매；
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸이미다졸리디논, 디메틸설폭시드 등의 비플로톤성 극성 용매；
테트라히드로티오펜, 티오펜, 설포란, 트리메틸렌설피드, 디에틸설피드, 디-n-프로필설피드, 디-t-부틸설피드, 비스(2-메르캅토에틸)설피드 등의 함황계 용매；및
물 등이 예시된다.
반응 온도는, 특별히 제한하는 것은 아니지만, 통상, -78℃ 이상 200℃ 이하의 범위이며, 바람직하게는, -78℃ 이상 100℃ 이하이다.
또한, 반응 시간은 반응 온도에 의해 영향을 받지만, 통상, 몇분부터 100시간이다.
상기 일반식(13)으로 표시된 화합물과 상기 일반식(14)로 표시된 화합물의 반응에 있어서의, 상기 일반식(13)으로 표시되는 화합물과 상기 일반식(14)로 표시되는 화합물의 사용량은, 특별히 한정하는 것은 아니지만, 통상, 상기 일반식(13)으로 표시되는 화합물 중에 함유되는 할로겐 원자 1몰에 대해서, 상기 일반식(14)로 표시되는 화합물의 사용량은, 0.01몰 이상 100몰 이하이다. 바람직하게는, 0.1몰 이상 50몰 이하이며, 보다 바람직하게는, 0.5몰 이상 20몰 이하이다.
반응은, 무촉매로 행해도 되고, 혹은, 촉매 존재하에서 행해도 된다.
반응을 효율 좋게 행하기 위해서, 염기를 이용하는 것이 바람직하다.
이러한 염기로서는, 예를 들면, 피리딘, 트리에틸아민, 디메틸아닐린, 디에틸아닐린, 1,8-디아자비시클로[5, 4, 0]-7-운데센 등이 예시된다.
또한, 복수의 Y1이 결합하여 M1원자를 포함하는 환을 형성한 일반식(12)의 화합물을 제조하는 방법으로서는, 일반식(13)과, 일반식(14)를 반응시킬 때에, 일반식(14)와, 에탄디티올을 일반식(13)에 대해서 적하하는 방법이 있다. 또한, 일반식(13)과 일반식(14)를 반응시켜 얻어진 생성물에 대해서, 에탄디티올을 적하하는 방법이 있다.
(중합성 조성물)
다음에, 본 발명의 중합성 조성물에 관하여 설명한다.
상기 중합성 조성물은, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이다.
중합성 조성물 중의 상기 일반식(1)로 표시된 화합물의 배합량에 특별히 제한은 없다. 예를 들면 광학 수지 조성물의 기계 강도, 내열성 등의 제물성을 개선하는 관점에서는, 중합성 조성물 전체중에 1중량% 이상으로 해도 된다.
본 발명의 중합성 조성물은 상기 일반식(1)로 표시된 화합물 이외에, 티올 화합물, 이소시아네이트 화합물, 에피설피드 화합물(에피티오 화합물), 에폭시 화합물, 비금속 티에탄 화합물, 금속 티에탄 화합물, (메타)아크릴산에스테르 화합물, 비닐 화합물, 옥세탄 화합물 중 적어도 하나를 포함해도 된다.
그 중에서도, 중합성 조성물이, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과 티올 화합물, 에폭시 화합물, 에피티오 화합물 또는 티에탄 화합물을 포함하는 구성으로 하면, 얻어지는 수지의 기계 물성 및 색상을 보다 한층 향상시킬 수 있다.
이하, 티올 화합물, 에폭시 화합물, 에피티오 화합물, 및 비금속 티에탄 화합물, 금속 티에탄 화합물에 관하여, 각각 구체예를 들어 설명한다. 또한, 이하의 설명에 있어서, 본 발명에 있어서의 중합성 조성물의 성분이 복수의 관능기를 가질 때의 관능기의 우선 순위는, 이하와 같이 한다.
(i) 티올기
(ii) 에폭시기
(iii) 에피티오기
(iv) 티에타닐기
예를 들면, 이하에 있어서, 티올기와 티에타닐기를 가지는 화합물에 관해서는, 티올 화합물의 항에서 설명한다.
(티올 화합물)
처음에, 티올 화합물에 관하여 설명한다.
중합성 조성물에 사용되는 티올 화합물은, 분자내에 1개 이상 티올기(SH기)를 함유하는 화합물이다.
중합성 조성물이 상기 일반식(1)로 표시된 화합물을 포함할 때, 티올 화합물로서, 예를 들면 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과 상용(相溶)하는 것이면 어떠한 구조를 가지는 화합물이어도 사용할 수 있다.
티올 화합물로서, 구체적으로는, 1가의 티올 화합물로서는, 메틸메르캅탄, 에틸메르캅탄, 프로필메르캅탄, 부틸메르캅탄, 옥틸메르캅탄, 도데실메르캅탄, tert-도데실메르캅탄, 헥사데실메르캅탄, 옥타데실메르캅탄, 시클로헥실메르캅탄, 벤질메르캅탄, 에틸페닐메르캅탄, 2-메르캅토메틸-1,3-디티오란, 2-메르캅토메틸-1,4-디티안, 1-메르캅토-2,3-에피티오프로판, 1-메르캅토메틸티오-2,3-에피티오프로판, 1-메르캅토에틸티오-2,3-에피티오프로판, 3-메르캅토티에탄, 2-메르캅토티에탄, 3-메르캅토메틸티오티에탄, 2-메르캅토메틸티오티에탄, 3-메르캅토에틸티오티에탄, 2-메르캅토에틸티오티에탄 등의 지방족 메르캅탄 화합물, 티오페놀, 메르캅토톨루엔 등의 방향족 메르캅탄 화합물, 및 2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올 등의 메르캅토기 이외에 히드록시기를 함유하는 화합물을 들 수 있다.
또한, 다가 티올(폴리티올) 화합물로서는, 1,1-메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6- 헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시부탄-1,2-디티올, 2-메틸시클로헥산-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 티오말산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메티롤프로판비스(2-메르캅토아세테이트), 트리메티롤프로판비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라키스(메르캅토메틸)메탄, 1,1,1,1-테트라키스(메르캅토메틸)메탄 등의 지방족 폴리티올 화합물；
1,2-디메르캅토벤젠, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,2-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리메르캅토벤젠, 1,2,4-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 2,5-톨루엔디티올, 3,4-톨루엔디티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄 등의 방향족 폴리티올 화합물；
1,2-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠 등, 및 이들의 핵 알킬화물 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 방향족 폴리티올 화합물 ;
비스(메르캅토메틸)설피드, 비스(메르캅토메틸)디설피드, 비스(메르캅토에틸)설피드, 비스(메르캅토에틸)디설피드, 비스(메르캅토프로필)설피드, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 비스(3-메르캅토프로필티오)메탄, 1,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,2-비스(3-메르캅토프로필)에탄, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,3-비스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(3-메르캅토프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-메르캅토에틸)티오]-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토- 3,6,9-트리티아운데칸, 테트라키스(메르캅토메틸티오메틸)메탄, 테트라키스(2-메르캅토에틸티오메틸)메탄, 테트라키스(3-메르캅토프로필티오메틸)메탄, 비스(2,3-디메르캅토프로필)설피드, 비스(1,3-디메르캅토프로필)설피드, 2,5-디메르캅토-1,4-디티안, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 2,5-디메르캅토메틸-2,5-디메틸-1,4-디티안, 비스(메르캅토메틸)디설피드, 비스(메르캅토에틸)디설피드, 비스(메르캅토프로필)디설피드, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 지방족 폴리티올 화합물, 및 이들의 티오글리콜산 및 메르캅토프로피온산의 에스테르；
히드록시메틸설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시메틸설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 히드록시에틸설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시에틸설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 히드록시프로필설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시프로필설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 히드록시메틸디설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시메틸디설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 히드록시에틸디설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시에틸디설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 히드록시프로필디설피드비스(2-메르캅토아세테이트), 히드록시프로필디설피드비스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-메르캅토에틸에테르비스(2-메르캅토아세테이트), 2-메르캅토에틸에테르비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-디티안-2,5-디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 티오디글리콜산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 티오디프로피온산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 4,4-티오디부틸산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 디티오디글리콜산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 디티오디프로피온산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 4,4-디티오디부틸산비스(2-메르캅토에틸에스테르), 티오디글리콜산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 티오디프로피온산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 디티오글리콜산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르), 디티오디프로피온산비스(2,3-디메르캅토프로필에스테르) 등의 메르캅토기 이외에 황 원자와 에스테르 결합을 함유하는 지방족 폴리티올 화합물；
3,4-티오펜디티올, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 등의 메르캅토기 이외에 황 원자를 함유하는 복소환 화합물；
글리세린디(메르캅토아세테이트), 1-히드록시-4-메르캅토시클로헥산, 2,4-디메르캅토페놀, 2-메르캅토하이드로퀴논, 4-메르캅토페놀, 3,4-디메르캅토-2-프로판올, 1,3-디메르캅토-2-프로판올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리스리톨트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨모노(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨비스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨트리스(티오글리콜레이트), 디펜타에리스리톨펜타키스(3-메르캅토프
로피오네이트), 히드록시메틸-트리스(메르캅토에틸티오메틸)메탄, 1-히드록시에틸티오-3-메르캅토에틸티오벤젠 등의 메르캅토기 이외에 히드록시기를 함유하는 화합물；
1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아시클로헥산, 1,1,5,5-테트라키스(메르캅토메틸티오)-3-티아펜탄, 1,1,6,6-테트라키스(메르캅토메틸티오)-3,4-디티아헥산, 2,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄티올, 2-(4,5-디메르캅토-2-티아펜틸)-1,3-디티아시클로펜탄, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-디티아시클로펜탄, 2,5-비스(4,4-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아부틸)-1,4-디티안, 2,2-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-프로판디티올, 3-메르캅토메틸티오-1,7-디메르캅토-2,6-디티아헵탄, 3,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,9-디메르캅토-2,5,8-트리티아노난, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,9-디메르캅토-2,5,8-트리티아노난, 3-메르캅토메틸티오-1,6-디메르캅토-2,5-디티아헥산, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 1,1,9,9-테트라키스(메르캅토메틸티오)-5-(3,3-비스(메르캅토메틸티오)-1-티아프로필)-3,7-디티아노난, 트리스(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)메탄, 트리스(4,4-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아부틸)메탄, 테트라키스(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)메탄, 테트라키스(4,4-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아부틸)메탄, 3,5,9,11-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,13-디메르캅토-2,6,8,12-테트라티아트리데칸, 3,5,9,11,15,17-헥사키스(메르캅토메틸티오)-1,19-디메르캅토-2,6,8,12,14,18-헥사티아노나데칸, 9-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-3,5,13,15-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,17-디메르캅토-2,6,8,10,12,16-헥사티아헵타데칸, 3,4,8,9-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,11-디메르캅토-2,5,7,10-테트라티아운데칸, 3,4,8,9,13,14-헥사키스(메르캅토메틸티오)-1,16-디메르캅토-2,5,7,10,12,15-헥사티아헥사데칸, 8-{비스(메르캅토메틸티오)메틸}-3,4,12,13-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,15-디메르캅토-2,5,7,9,11,14-헥사티아펜타데칸, 4,6-비스{3,5-비스(메르캅토메틸티오)-7-메르캅토-2,6-디티아헵틸티오}-1,3-디티안, 4-{3,5-비스(메르캅토메틸티오)-7-메르캅토-2,6-디티아헵틸티오}-6-메르캅토메틸티오-1,3-디티안, 1,1-비스{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-3,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1-{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-3-{2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸}-7,9-비스(메르캅토메틸티오)-2,4,6,10-테트라티아운데칸, 1-{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-3-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-7,9-비스(메르캅토메틸티오)-2,4,6,10-테트라티아운데칸, 1,5-비스{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-3-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-2,4-디티아펜탄, 4,6-비스[3-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-5-메르캅토-2,4-디티아펜틸티오]-1,3-디티안, 4,6-비스{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-1,3-디티안, 4-{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-6-{4-(6-메르캅토메틸티오)-1,3-디티아닐티오}-1,3-디티안, 3-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-7,9-비스(메르캅토메틸티오)-1,11-디메르캅토-2,4,6,10-테트라티아운데칸, 9-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-3,5,13,15-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,17-디메르캅토-2,6,8,10,12,16-헥사티아헵타데칸, 3-{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-7,9,13,15-테트라키스(메르캅토메틸티오)-1,17-디메르캅토-2,4,6,10,12,16-헥사티아헵타데칸, 3,7-비스{2-(1,3-디티에타닐)}메틸-1,9-디메르캅토-2,4,6,8-테트라티아노난, 4-{3,4,8,9-테트라키스(메르캅토메틸티오)-11-메르캅토-2,5,7,10-테트라티아운데실}-5-메르캅토메틸티오-1,3-디티오란, 4,5-비스{3,4-비스(메르캅토메틸티오)-6-메르캅토-2,5-디티아헥실티오}-1,3-디티오란, 4-{3,4-비스(메르캅토메틸티오)-6-메르캅토-2,5-디티아헥실티오}-5-메르캅토메틸티오-1,3-디티오란, 4-{3-비스(메르캅토메틸티오)메틸-5,6-비스(메르캅토메틸티오)-8-메르캅토-2,4,7-트리티아옥틸}-5-메르캅토메틸티오-1,3-디티오란, 2-[비스{3,4-비스(메르캅토메틸티오)-6-메르캅토-2,5-디티아헥실티오}메틸]-1,3-디티에탄, 2-{3,4-비스(메르캅토메틸티오)-6-메르캅토-2,5-디티아헥실티오}메르캅토메틸티오메틸-1,3-디티에탄, 2-{3,4,8,9-테트라키스(메르캅토메틸티오)-11-메르캅토-2,5,7,10-테트라티아운데실티오}메르캅토메틸티오메틸-1,3-디티에탄, 2-{3-비스(메르캅토메틸티오)메틸-5,6-비스(메르캅토메틸티오)-8-메르캅토-2,4,7-트리티아옥틸}메르캅토메틸티오메틸-1,3-디티에탄, 4,5-비스[1-{2-(1,3-디티에타닐)}-3-메르캅토-2-티아프로필티오]-1,3-디티오란, 4-[1-{2-(1,3-디티에타닐)}-3-메르캅토-2-티아프로필티오]-5-{1,2-비스(메르캅토메틸티오)-4-메르캅토-3-티아부틸티오}-1,3-디티오란, 2-[비스{4-(5-메르캅토메틸티오-1,3-디티오라닐)티오}]메틸-1,3-디티에탄, 4-{4-(5-메르캅토메틸티오-1,3-디티오라닐)티오}-5-[1-{2-(1,3-디티에타닐)}-3-메르캅토-2-티아프로필티오]-1,3-디티오란, 또한 이들의 올리고머 등의 디티오아세탈 혹은 디티오케탈 골격을 가지는 화합물；
트리스(메르캅토메틸티오)메탄, 트리스(메르캅토에틸티오)메탄, 1,1,5,5-테트라키스(메르캅토메틸티오)-2,4-디티아펜탄, 비스[4,4-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아부틸](메르캅토메틸티오)메탄, 트리스[4,4-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아부틸]메탄, 2,4,6-트리스(메르캅토메틸티오)-1,3,5-트리티아시클로헥산, 2,4-비스(메르캅토메틸티오)-1,3,5-트리티아시클로헥산, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)-2-티아프로판, 비스(메르캅토메틸)메틸티오-1,3,5-트리티아시클로헥산, 트리스[(4-메르캅토메틸-2,5-디티아시클로헥실-1-일)메틸티오]메탄, 2,4-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아시클로펜탄, 2-메르캅토에틸티오-4-메르캅토메틸-1,3-디티아시클로펜탄, 2-(2,3-디메르캅토프로필티오)-1,3-디티아시클로펜탄, 4-메르캅토메틸-2-(2,3-디메르캅토프로필티오)-1,3-디티아시클로펜탄, 4-메르캅토메틸-2-(1,3-디메르캅토-2-프로필티오)-1,3-디티아시클로펜탄, 트리스[2,2-비스(메르캅토메틸티오)-1-티아에틸]메탄, 트리스[3,3-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아프로필]메탄, 트리스[4,4-비스(메르캅토메틸티오)-3-티아부틸]메탄, 2,4,6-트리스[3,3-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아프로필]-1,3,5-트리티아시클로헥산, 테트라키스[3,3-비스(메르캅토메틸티오)-2-티아프로필]메탄 등, 또한 이들의 올리고머 등의 트리티오오르토포름산에스테르 골격을 가지는 화합물；및
3,3'-디(메르캅토메틸티오)-1,5-디메르캅토-2,4-디티아펜탄, 2,2'-디(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아시클로펜탄, 2,7-디(메르캅토메틸)-1,4,5,9-테트라티아스피로[4,4]노난, 3,9-디메르캅토-1,5,7,11-테트라티아스피로[5,5]운데칸, 또한 이들의 올리고머 등의 테트라티오오르토탄산에스테르 골격을 가지는 화합물 등을 들 수 있지만, 이들 예시 화합물로만 한정되는 것은 아니다. 이들 예시 화합물은, 단독으로도 2종류 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이들 티올 화합물 중, 얻어지는 수지의 광학물성, 특히 아베수를 고려하면, 방향족계보다도 지방족계의 티올 화합물을 선택하는 것이 바람직하다. 또한, 광학물성, 특히 굴절률의 요구를 고려하면, 설피드 결합 및/또는 디설피드 결합 등의 티올기 이외에 황 원자를 가지는 화합물을 선택하면, 보다 한층 바람직하다. 얻어지는 수지의 내열성을 고려하여 3차원 가교성을 높이는 관점에서는, 에피티오기나 티에타닐기 등의 중합성기를 가지는 티올 화합물이나, 티올기를 3개 이상 가지는 화합물을 1종 이상 선택하면 특히 바람직하다.
이상의 관점에서 바람직한 티올 화합물로서는, 1-메르캅토-2,3-에피티오프로판, 1-메르캅토메틸티오-2,3-에피티오프로판, 1-메르캅토에틸티오-2,3-에피티오프로판, 3-메르캅토티에탄, 2-메르캅토티에탄, 3-메르캅토메틸티오티에탄, 2-메르캅토메틸티오티에탄, 3-메르캅토에틸티오티에탄, 2-메르캅토에틸티오티에탄, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 1,1,1,1-테트라키스(메르캅토메틸)메탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄이다.
더욱 바람직하게는, 3-메르캅토티에탄, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 1,1,1,1-테트라키스(메르캅토메틸)메탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄이다. 또한, 2가의 티올 화합물을 선택하는 경우는, 중합성기를 가지는 티올 화합물 및/또는 3가 이상의 티올 화합물과 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
중합성 조성물이 상기 일반식(1)로 표시된 화합물을 포함할 때, 티올 화합물은, 더욱 구체적으로는, 3-메르캅토티에탄, 1,2-에탄디티올, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸 및 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이다.
또한, 중합성 조성물 중에, 티올 화합물에 더하여 또한 이소시아네이트 화합물을 배합해도 된다. 이소시아네이트 화합물을 가하는 것에 의해 기계물성 등이 더욱 개량되는 경우가 있다.
여기에서 이용되는 이소시아네이트 화합물은, 특별히 한정되지 않지만, 복수의 이소시아네이트기를 가지는 폴리이소시아네이트 화합물이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 디이소시아네이트 화합물이다. 구체적으로는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 크실렌디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 톨루엔디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로-[2,2,1]-헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]-헵탄, 이소포론디이소시아네이트 등이 적절한 예로서 들 수 있다.
또한, 미리 티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 얻어지는 반응물을 중합 생성물 중에 추가해도 된다.
(에폭시 화합물, 에피티오 화합물)
다음에, 에폭시 화합물 및 에피티오 화합물에 관하여 설명한다.
본 발명의 중합성 조성물은, 에폭시 화합물 및/또는 에피티오 화합물을 포함해도 된다.
에폭시 화합물 및 에피티오 화합물은, 각각, 분자내에 1개 이상의 에폭시기 및 에피티오기를 함유하고, 일반식(1)로 표시되는 화합물과는 다른 화합물이다. 또한, 에폭시 화합물 및 에피티오 화합물은, 예를 들면 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과 상용하는 것이면 어떠한 구조를 가지는 화합물이라도 사용할 수 있지만, 바람직하게는 에폭시기 및/또는 에피티오기를 합계 2개 이상 함유하는 화합물이다.
구체적으로는, 에폭시 화합물로서 비스페놀A, 비스페놀F 등의 다가 페놀 화합물과, 에피할로히드린 화합물과의 축합 반응에 의해 얻어지는 페놀계 에폭시 화합물(예를 들면, 비스페놀A 글리시딜에테르, 비스페놀F 글리시딜에테르)；
수첨 비스페놀A, 수첨 비스페놀F, 시클로헥산디메탄올 등의 다가 알코올 화합물과, 에피할로히드린 화합물과의 축합에 의해 얻어지는 알코올계 에폭시 화합물(예를 들면, 수첨 비스페놀A 글리시딜에테르, 수첨 비스페놀F 글리시딜에테르), 및 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르 등의 그 외의 알코올계 에폭시 화합물；
3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트나 1,2-헥사히드로프탈산디글리시딜에스테르 등의 글리시딜에스테르계 에폭시 화합물；및
1급 및 2급 아민 화합물과 에피할로히드린 화합물과의 축합에 의해 얻어지는 아민계 에폭시 화합물(예를 들면, 이소시아눌산트리글리시딜에테르) 등을 들 수 있다. 또한, 그 외, 4-비닐-1-시클로헥산디에폭시드 등의 비닐시클로헥센디에폭시드 등의 지방족 다가 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
설피드기 함유 에폭시 화합물과 에테르기 함유 에폭시 화합물의 구체적 화합물예로서는, 비스(2,3-에폭시프로필)설피드, 비스(2,3-에폭시프로필)디설피드, 비스(2,3-에폭시프로필티오)메탄, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필티오)에탄, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필티오)프로판, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오)프로판, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2-메틸프로판, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오)부탄, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2-메틸부탄, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오)부탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필티오)펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2-메틸펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필티오)-3-티아펜탄, 1,6- 비스(2,3-에폭시프로필티오)헥산, 1,6-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2-메틸헥산, 3,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-3,6-디티아옥탄, 1,2,3-트리스(2,3-에폭시프로필티오)프로판, 2,2-비스(2,3-에폭시프로필티오)-1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)프로판, 2,2-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-1-(2,3-에폭시프로필티오)부탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2-(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2,4-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(2,3-에폭시프로필티오)-2,2-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(2,3-에폭시프로필티오)-4-(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-4-(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-4,5-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-4,4-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2,5-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필티오)-2,4,5-트리스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,1,1-트리스[[2-(2,3-에폭시프로필티오)에틸]티오메틸]-2-(2,3-에폭시프로필티오)에탄, 1,1,2,2-테트라키스[[2-(2,3-에폭시프로필티오)에틸]티오메틸]에탄, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필티오)-4,8-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필티오)-4,7-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필티오)-5,7-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸 등의 쇄상 지방족의 2,3-에폭시프로필티오 화합물；
1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)시클로헥산, 2,5-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스[[2-(2,3-에폭시프로필티오)에틸]티오메틸]-1,4-디티안, 2,5-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)-2,5-디메틸-1,4-디티안, 3-(2,3-에폭시프로필티오)티에탄 등의 환상 지방족의 2,3-에폭시프로필티오 화합물；
1,2-비스(2,3-에폭시프로필티오)벤젠, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오)벤젠, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오)벤젠, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)벤젠, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(2,3-에폭시프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(2,3-에폭시프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(2,3-에폭시프로필티오)페닐]설피드, 비스[4-(2,3-에폭시프로필티오)페닐]설폰, 4,4'-비스(2,3-에폭시프로필티오)비페닐 등의 방향족 2,3-에폭시프로필티오 화합물；
에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 글리시돌, 에피클로르히드린 등의 단관능 에폭시 화합물；
비스(2,3-에폭시프로필)에테르, 비스(2,3-에폭시프로필옥시)메탄, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시)에탄, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시)프로판, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시)프로판, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2-메틸프로판, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시)부탄, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2-메틸부탄, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시)부탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시)펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2-메틸펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-3-티아펜탄, 1,6-비스(2,3-에폭시프로필옥시)헥산, 1,6-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2-메틸헥산, 3,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-3,6-디티아옥탄, 1,2,3-트리스(2,3-에폭시프로필옥시)프로판, 2,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)프로판, 2,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-1-(2,3-에폭시프로필옥시)부탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2-(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1-(2,3-에폭시프로필옥시)-2,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(2,3-에폭시프로필옥시)-4-(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-4-(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-4,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-4,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-2,4,5-트리스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,1,1-트리스[[2-(2,3-에폭시프로필옥시)에틸]티오메틸]-2-(2,3-에폭시프로필옥시)에탄, 1,1,2,2-테트라키스[[2-(2,3-에폭시프로필옥시)에틸]티오메틸]에탄, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-4,8-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-4,7-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에폭시프로필옥시)-5,7-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸 등의 쇄상 지방족의 2,3-에폭시프로필옥시 화합물；
1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시)시클로헥산, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)시클로헥산, 2,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스[[2-(2,3-에폭시프로필옥시)에틸]티오메틸]-1,4-디티안, 2,5-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)-2,5-디메틸-1,4-디티안 등의 환상 지방족의 2,3-에폭시프로필옥시 화합물；및,
1,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시)벤젠, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시)벤젠, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시)벤젠, 1,2-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)벤젠, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)벤젠, 1,4-비스(2,3-에폭시프로필옥시메틸)벤젠, 비스[4-(2,3-에폭시프로필옥시)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(2,3-에폭시프로필옥시)페닐]프로판, 비스[4-(2,3-에폭시프로필옥시)페닐]설피드, 비스[4-(2,3-에폭시프로필옥시)페닐]설폰, 4,4'-비스(2,3-에폭시프로필옥시)비페닐 등의 방향족 2,3-에폭시프로필옥시 화합물 등을 들 수 있지만, 예시 화합물로만 한정되는 것은 아니다.
이들 예시한 에폭시 화합물 중, 바람직하게는, 비스(2,3-에폭시프로필)디설피드, 4-비닐-1-시클로헥산디에폭시드, 비스페놀A 글리시딜에테르, 비스페놀F 글리시딜에테르 등의 페놀계 에폭시 화합물；
수첨 비스페놀A 글리시딜에테르, 수첨 비스페놀F 글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르 등의 알코올계 에폭시 화합물；
3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트나 1,2-헥사히드로프탈산디글리시딜에스테르 등의 글리시딜에스테르계 에폭시 화합물；
이소시아눌산트리글리시딜에테르등의 아민계 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 그 외, 비닐시클로헥센디에폭시드 등의 지방족 다가 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
에폭시 화합물은, 보다 바람직하게는, 비스(2,3-에폭시프로필)디설피드, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 비스페놀A 글리시딜에테르, 비스페놀F 글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르, 이소시아눌산트리글리시딜에테르이다. 더욱 바람직하게는, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르 및 비스페놀F 글리시딜에테르이다.
에피티오 화합물로서, 구체적으로는, 비스(1,2-에피티오에틸)설피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디설피드, 비스(에피티오에틸티오)메탄, 비스(에피티오에틸티오)벤젠, 비스[4-(에피티오에틸티오)페닐]설피드, 비스[4-(에피티오에틸티오)페닐]메탄 등의 에피티오에틸티오 화합물；
비스(2,3-에피티오프로필)설피드, 비스(2,3-에피티오프로필)디설피드, 비스(2,3-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필티오)에탄, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필티오)프로판, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오)프로판, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2-메틸프로판, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오)부탄, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2-메틸부탄, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오)부탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필티오)펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2-메틸펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필티오)-3-티아펜탄, 1,6-비스(2,3-에피티오프로필티오)헥산, 1,6-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2-메틸헥산, 3,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-3,6-디티아옥탄, 1,2,3-트리스(2,3-에피티오프로필티오)프로판, 2,2-비스(2,3-에피티오프로필티오)-1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)프로판, 2,2-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-1-(2,3-에피티오프로필티오)부탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2-(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2,4-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(2,3-에피티오프로필티오)-2,2-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(2,3-에피티오프로필티오)-4-(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-4-(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-4,5-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-4,4-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2,5-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필티오)-2,4,5-트리스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,1,1-트리스[[2-(2,3-에피티오프로필티오)에틸]티오메틸]-2-(2,3-에피티오프로필티오)에탄, 1,1,2,2-테트라키스[[2-(2,3-에피티오프로필티오)에틸]티오메틸]에탄, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필티오)-4,8-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필티오)-4,7-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필티오)-5,7-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸 등의 쇄상 지방족의 2,3-에피티오프로필티오 화합물；
1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스[[2-(2,3-에피티오프로필티오)에틸]티오메틸]-1,4-디티안, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)-2,5-디메틸-1,4-디티안 등의 환상 지방족의 2,3-에피티오프로필티오 화합물；
1,2-비스(2,3-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오)벤젠, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(2,3-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(2,3-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(2,3-에피티오프로필티오)페닐]설피드, 비스[4-(2,3-에피티오프로필티오)페닐]설폰, 4,4'-비스(2,3-에피티오프로필티오)비페닐 등의 방향족 2,3-에피티오프로필티오 화합물；
에틸렌설피드, 프로필렌설피드, 메르캅토프로필렌설피드, 메르캅토부텐설피드, 에피티오클로르히드린 등의 에피티오기를 1개 가지는 화합물；
비스(2,3-에피티오프로필)에테르, 비스(2,3-에피티오프로필옥시)메탄, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시)에탄, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시)프로판, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시)프로판, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2-메틸프로판, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시)부탄, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2-메틸부탄, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시)부탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시)펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2-메틸펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-3-티아펜탄, 1,6-비스(2,3-에피티오프로필옥시)헥산, 1,6-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2-메틸헥산, 3,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-3,6-디티아옥탄, 1,2,3-트리스(2,3-에피티오프로필옥시)프로판, 2,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)프로판, 2,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-1-(2,3-에피티오프로필옥시)부탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2-(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1-(2,3-에피티오프로필옥시)-2,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(2,3-에피티오프로필옥시)-4-(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-4-(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-4,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-4,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-2,4,5-트리스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,1,1-트리스[[2-(2,3-에피티오프로필옥시)에틸]티오메틸]-2-(2,3-에피티오프로필옥시)에탄, 1,1,2,2-테트라키스[[2-(2,3-에피티오프로필옥시)에틸]티오메틸]에탄, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-4,8-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-4,7-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(2,3-에피티오프로필옥시)-5,7-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸 등의 쇄상 지방족의 2,3-에피티오프로필옥시 화합물；
1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시)시클로헥산, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스[[2-(2,3-에피티오프로필옥시)에틸]티오메틸]-1,4-디티안, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)-2,5-디메틸-1,4-디티안 등의 환상 지방족의 2,3-에피티오프로필옥시 화합물；및,
1,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시)벤젠, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시)벤젠, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시)벤젠, 1,2-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)벤젠, 1,3-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)벤젠, 1,4-비스(2,3-에피티오프로필옥시메틸)벤젠, 비스[4-(2,3-에피티오프로필옥시)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(2,3-에피티오프로필옥시)페닐]프로판, 비스[4-(2,3-에피티오프로필옥시)페닐]설피드, 비스[4-(2,3-에피티오프로필옥시)페닐]설폰, 4,4'-비스(2,3-에피티오프로필옥시)비페닐 등의 방향족 2,3-에피티오프로필옥시 화합물 등을 들 수 있지만, 예시 화합물로만 한정되는 것은 아니다.
이들 예시 화합물 중 바람직한 화합물로서는, 비스(1,2-에피티오에틸)설피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디설피드, 비스(2,3-에피티오프로필)설피드, 비스(2,3-에피티오프로필티오)메탄 및 비스(2,3-에피티오프로필)디설피드이고, 보다 바람직한 화합물로서는 비스(1,2-에피티오에틸)설피드, 비스(1,2-에피티오에틸)디설피드, 비스(2,3-에피티오프로필)설피드 및 비스(2,3-에피티오프로필)디설피드이다. 또한, 보다 한층 바람직한 화합물은, 비스(2,3-에피티오프로필)설피드 및 비스(2,3-에피티오프로필)디설피드이다.
에폭시 화합물 및/또는 에피티오 화합물은, 어느 한쪽, 또는 양쪽을 병용하여 사용할 수 있고, 그 양비는 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 에폭시 화합물끼리이고 다른 에폭시 화합물, 또는, 에피티오 화합물끼리이고 다른 에피티오 화합물을 복수 병용하는 것도 가능하다. 단, 고굴절률의 수지를 얻기 위해서는, 에피티오 화합물의 사용이 바람직하다.
(비금속 티에탄 화합물)
다음에, 비금속 티에탄 화합물에 관하여 설명한다.
비금속 티에탄 화합물은, 분자내에 1개 이상의 티에타닐기를 함유한다.
또한, 비금속 티에탄 화합물은, 예를 들면 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물과 상용하는 것이면 어떠한 구조를 가지는 화합물이라도 사용할 수 있지만, 바람직하게는 티에타닐기를 합계 2개 이상 함유하는 화합물이다.
구체적으로는, 티에탄 화합물로서, 비스티에타닐설피드, 비스(티에타닐티오)메탄, 3-(((티에타닐티오)메틸티오)메틸티오)티에탄 등의 설피드계 티에탄 화합물:
비스티에타닐디설피드, 비스티에타닐트리설피드, 비스티에타닐테트라설피드, 비스티에타닐펜타설피드 등의 폴리설피드계 티에탄 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 비금속 티에탄으로서, 하기식(15)로 표시되는 화합물(1,3-비스(티에타닐티오)-2프로판올)을 이용해도 된다.
[화18]
Figure 112011004368759-pct00017
이들 예시 화합물 중, 비스티에타닐디설피드, 비스티에타닐테트라설피드, 비스(티에타닐티오)메탄, 3-(((티에타닐티오)메틸티오)메틸티오)티에탄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 선택하는 것이 바람직하다.
또한, 이들 예시 화합물 중 바람직한 화합물로서는, 비스티에타닐설피드, 비스(티에타닐티오)메탄, 비스티에타닐디설피드, 비스티에타닐테트라설피드이며, 보다 바람직한 화합물로서는 비스티에타닐디설피드이다.
또한, 중합성 조성물이 상기 일반식(1)로 표시된 화합물을 포함할 때, 다른 중합성 화합물의 조합의 구체예로서, 티올 화합물이, 3-메르캅토티에탄, 1,2-에탄디티올, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸 및 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 에폭시 화합물이, 비스(2,3-에폭시프로필)디설피드, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 이소시아눌산트리글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 트리메티롤프로판트리글리시딜에테르, 비스페놀F디글리시딜에테르, 비스페놀A디글리시딜에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 에피티오 화합물이, 비스(2,3-에피티오프로필)설피드, 비스(2,3-에피티오프로필)디설피드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 비금속 티에탄 화합물이, 비스티에타닐디설피드, 비스티에타닐테트라설피드, 비스(티에타닐티오)메탄, 3-(((티에타닐티오)메틸티오)메틸티오)티에탄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 조합을 들 수 있다.
(금속 티에탄)
본 발명에 있어서의 중합성 조성물에 포함되는 화합물로서는, 예를 들면, 이하의 일반식(3)으로 표시되는 금속 티에탄 화합물을 포함해도 된다.
이 금속 티에탄 화합물은, 분자내에 티에탄기 및 특정의 금속 원자를 함유하는 화합물이다. 이하, 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 예로 설명한다. 이 중합성 조성물은, 예를 들면 광학 부품의 재료로서 이용된다.
[화19]
Figure 112011004368759-pct00018
(상기 일반식(3) 중, M2는 금속 원자이다. X3 및 X4는 각각 독립하여 황 원자 또는 산소 원자이다. R2는 2가의 유기기이다.
m은 0 또는 1 이상의 정수이다.
n은 M의 가수이며, p는 1 이상 n 이하의 정수이다.
q는 0 또는 1 이상 n-2 이하의 정수이다.
Y2는 1가 또는 2가의 기이며, T는 무기 또는 유기기이다.
r은 1 또는 2이다.
r=1일 때, Y2는 1가의 무기 또는 유기기이다. r=1 또한 n-p-q가 2 이상의 경우, 복수의 Y2는, 각각 독립하여 1가의 무기 또는 유기기이다. r=1 또한 n-p-q가 2 이상의 경우, 복수의 Y2가 서로 결합하여, 금속원자 M2를 포함하는 환을 형성하고 있어도 된다.
r=2일 때, n-p-q=1 또는 2이며, Y2는 2가의 기이다. r=2 또한 n-p-q=2의 경우, 2개의 Y가, 2개의 금속 원자 M2와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. r=2 또한 q=2의 경우, 복수의 T는, 각각 독립하여 무기 또는 유기기이다.)
본 발명에 있어서의 중합성 조성물은, 상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물로서, 1종류의 화합물을 포함하고 있어도 되고, 다른 복수의 화합물을 포함하고 있어도 된다.
예를 들면, 금속 티에탄 화합물로서, 상기 일반식(3)에 있어서 M2가 Sb(안티몬) 또는 Sn(주석)인 화합물을 포함해도 된다.
또한, 금속 티에탄 화합물로서, 금속 원자 M2가 다른 복수의 화합물을 포함하고 있어도 된다. 이 때, 중합성 조성물은, 예를 들면 금속 티에탄 화합물로서 상기 일반식(3)에 있어서 M2가 Sb의 화합물 및 M2가 Sn인 화합물을 포함해도 된다.
또한, 고굴절률화의 관점에서는, 일반식(3)에 있어서 X3, X4가 황 원자인 것이 바람직하다. 또한, 일반식(3)에 있어서, m=0인 것이 바람직하고, 또한, r=1, q=0인 것이 바람직하다. 또한, m=0, r=1, q=0이며, X3이 황인 것이 특히 바람직하다.
또한, Y2로서는, Y1과 동일한 것을 들 수 있고, R2로서는, R1과 동일한 것을 들 수 있다.
이하에 상기 일반식(3)으로 표시되는 화합물의 구체예를 나타낸다.
M2가 Sn인 경우, 금속 티에탄 화합물로서 구체적으로는,
메틸티오트리스(티에타닐티오)주석, 에틸티오트리스(티에타닐티오)주석, 프로필티오트리스(티에타닐티오)주석, 이소프로필티오트리스(티에타닐티오)주석 등의 알킬티오(티에타닐티오)주석 ;
비스(메틸티오)비스(티에타닐티오)주석, 비스(에틸티오)비스(티에타닐티오)주석, 비스(프로필티오)비스(티에타닐티오)주석, 비스(이소프로필티오)비스(티에타닐티오)주석 등의 비스(알킬티오)비스(티에타닐티오)주석；
에틸티오(메틸티오)비스(티에타닐티오)주석, 메틸티오(프로필티오)비스(티에타닐티오)주석, 이소프로필티오(메틸티오)비스(티에타닐티오)주석, 에틸티오(프로필티오)비스(티에타닐티오)주석, 에틸티오(이소프로필티오)비스(티에타닐티오)주석, 이소프로필티오(프로필티오)비스(티에타닐티오)주석 등의 알킬티오(알킬티오)비스(티에타닐티오)주석；
비스(티에타닐티오)디티아스탄네탄, 비스(티에타닐티오)디티아스탄노란, 비스(티에타닐티오)디티아스탄니난, 비스(티에타닐티오)트리티아스탄노칸 등의 비스(티에타닐티오)환상 디티오주석 화합물 :
메틸트리스(티에타닐티오)주석, 디메틸비스(티에타닐티오)주석, 부틸트리스(티에타닐티오)주석 등의 알킬(티에타닐티오)주석 화합물 :
테트라키스(티에타닐티오)주석 등을 들 수 있지만, 예시 화합물만으로 한정되는 것은 아니다.
이들 예시 화합물 중 바람직한 화합물로서는, 메틸티오트리스(티에타닐티오)주석, 비스(티에타닐티오)디티아스탄네탄, 비스(티에타닐티오)디티아스탄노란, 비스(티에타닐티오)디티아스탄노난, 비스(티에타닐티오)트리티아스탄노칸, 메틸트리스(티에타닐티오)주석, 및 테트라키스(티에타닐티오)주석이다. 또한, 보다 한층 바람직한 화합물은, 테트라키스(티에타닐티오)주석이다.
M2가 Sb인 경우, 금속 티에탄 화합물로서 구체적으로는,
메틸티오비스(티에타닐티오)안티몬, 에틸티오비스(티에타닐티오)안티몬, 프로필티오비스(티에타닐티오)안티몬, 이소프로필티오비스(티에타닐티오)안티몬 등의 알킬티오(티에타닐티오)안티몬；
메틸티오테트라(티에타닐티오)안티몬, 에틸티오테트라(티에타닐티오)안티몬, 프로필티오테트라(티에타닐티오)안티몬, 이소프로필티오테트라(티에타닐티오)안티몬 등의 알킬티오테트라(티에타닐티오)안티몬；
비스(메틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 비스(에틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 비스(프로필티오)(티에타닐티오)안티몬, 비스(이소프로필티오)(티에타닐티오)안티몬 등의 비스(알킬티오)(티에타닐티오)안티몬；
비스(메틸티오)트리스(티에타닐티오)안티몬, 비스(에틸티오)트리스(티에타닐티오)안티몬, 비스(프로필티오)트리스(티에타닐티오)안티몬, 비스(이소프로필티오)트리스(티에타닐티오)안티몬, 등의 비스(알킬티오)트리스(티에타닐티오)안티몬；
트리스(메틸티오)비스(티에타닐티오)안티몬, 트리스(에틸티오)비스(티에타닐티오)안티몬, 트리스(프로필티오)비스(티에타닐티오)안티몬, 트리스(이소프로필티오)비스(티에타닐티오)안티몬 등의 트리스(알킬티오)비스(티에타닐티오)안티몬；
테트라(메틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 테트라(에틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 테트라(프로필티오)(티에타닐티오)안티몬, 테트라(이소프로필티오)(티에타닐티오)안티몬 등의 테트라(알킬티오)(티에타닐티오)안티몬；
에틸티오(메틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 메틸티오(프로필티오)(티에타닐티오)안티몬, 이소프로필티오(메틸티오)(티에타닐티오)안티몬, 에틸티오(프로필티오)(티에타닐티오)안티몬, 에틸티오(이소프로필티오)(티에타닐티오)안티몬, 이소프로필티오(프로필티오)(티에타닐티오)안티몬 등의 알킬티오(알킬티오)(티에타닐티오)안티몬；
티에타닐티오디티아스티베탄, 티에타닐티오디티아스티보란, 티에타닐티오디티아스티비난, 티에타닐티오트리티아스티보칸, 트리스(티에타닐티오)디티아스티베탄, 트리스(티에타닐티오)디티아스티보란, 트리스(티에타닐티오)디티아스티비난, 비스(티에타닐티오)트리티아스티보칸, 트리스(티에타닐티오)트리티아스티보칸 등의 환상 디티오안티몬 화합물 ;
메틸비스(티에타닐티오)안티몬, 디메틸(티에타닐티오)안티몬, 부틸비스(티에타닐티오)안티몬 등의 알킬(티에타닐티오)안티몬 화합물 ;
트리스(티에타닐티오)안티몬, 펜타키스(티에타닐티오)안티몬 등을 들 수 있지만, 예시 화합물로만 한정되는 것은 아니다.
이들 예시 화합물 중 바람직한 화합물로서는, 메틸티오비스(티에타닐티오)안티몬, 티에타닐티오디티아스티베탄, 티에타닐티오디티아티아스티보란, 티에타닐티오디티아스티비난, 비스(티에타닐티오)트리티아스티보칸, 메틸비스(티에타닐티오)안티몬, 및 트리스(티에타닐티오)안티몬이다. 또한, 보다 한층 바람직한 화합물은, 트리스(티에타닐티오)안티몬이다.
상기 일반식(3)으로 표시된 화합물은, n=p인 것이 바람직하고, 구체예로서 n=p=3인 화합물을 들 수 있고, 더욱 구체적으로는, 하기식(4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화20]
Figure 112011004368759-pct00019
또한, 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물의 구체예로서 n=p=4인 화합물을 들 수 있고, 더욱 구체적으로는, 하기식(5)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화21]
Figure 112011004368759-pct00020
다음에, 본 발명에 있어서 이용되는 금속 티에탄 화합물의 제조방법에 관하여, 상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물의 제조방법을 예로 설명한다.
우선, 상기 일반식(3)에 있어서 r=1의 경우에 관하여 설명한다. 이 때, 상기 일반식(3)은, 하기 일반식(16)으로 된다.
[화22]
Figure 112011004368759-pct00021
(일반식(16)에 있어서, n, m, p, X3, R2, X4, M2, Y2는, 일반식(3)의 n, m, p, X3, R2, X4, M2, Y2와 동일하다)
상기 일반식(16)으로 표시된 금속 티에탄 화합물은, 대표적으로는, 하기 일반식(17)로 표시되는 금속 원자를 포함하는 할로겐화물과, 하기 일반식(18)로 표시되는 티에탄기를 가지는 히드록시 화합물 또는 티올 화합물과의 반응에 의해 제조된다.
[화23]
Figure 112011004368759-pct00022
(상기 일반식(17) 중, n, p, M2 및 Y2는, 각각, 상기 일반식(16)에 있어서의 n, p, M2 및 Y2와 동일하고, Z는 할로겐 원자를 나타낸다.)
[화24]
Figure 112011004368759-pct00023
(상기 일반식(18) 중, X3, X4, R2 및 m은, 각각, 상기 일반식(16)에 있어서의 X3, X4, R2 및 m과 동일하다.)
또한, 상기 일반식(16)으로 표시된 금속 티에탄 화합물은, 금속 할로겐화물을 이용하는 방법 이외의 방법에 의해서도 제조할 수 있다. 예를 들면, 금속 산화물 또는 금속 아미드화물을 원료로 이용하여, 상기 일반식(18)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것에 의해서도 상기 일반식(16)으로 표시된 금속 티에탄 화합물을 제조할 수 있다.
상기 일반식(17)로 표시된 화합물은, 공업용 원료 또는 연구용 시약으로 하여 입수 가능하다.
또한, 상기 일반식(18)로 표시되는 화합물은 공지 화합물이며, 예를 들면, 특허문헌 2(일본국 특허공개공보 2003-327583호)에 기재된 방법에 준하여 제조된다.
상기 일반식(17)로 표시되는 할로겐화물과, 상기 일반식(18)로 표시되는 티에탄기를 가지는 히드록시 화합물 또는 티올 화합물과의 반응은 무용매로 행해도 되고, 혹은, 반응에 불활성인 용매의 존재하에서 행해도 된다.
이러한 용매로서는, 반응에 불활성인 용매이면 특별히 한정하는 것은 아니고, 석유에테르, 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 탄화수소계 용매；
디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용매；
아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매；
아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 에스테르계 용매；
염화메틸렌, 클로로포름, 클로르벤젠, 디클로르벤젠 등의 함염소계 용매；
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸이미다졸리디논, 디메틸설폭시드 등의 비프로톤성 극성 용매；
테트라히드로티오펜, 티오펜, 설포란, 트리메틸렌설피드, 디에틸설피드, 디-n-프로필설피드, 디-t-부틸설피드, 비스(2-메르캅토에틸)설피드 등의 함황계 용매；및
물 등이 예시된다.
상기 일반식(17)로 표시된 화합물과 상기 일반식(18)로 표시된 화합물의 반응 온도는, 특별히 제한하는 것은 아니지만, 통상, -78℃ 이상 200℃ 이하의 범위이며, 바람직하게는, -78℃ 이상 100℃ 이하이다.
또한, 반응 시간은 반응 온도에 의해 영향을 받지만, 통상, 몇분부터 100시
간이다.
상기 일반식(17)로 표시된 화합물과 상기 일반식(18)로 표시된 화합물의 반응에 있어서의, 상기 일반식(17)로 표시되는 화합물과 상기 일반식(18)로 표시되는 화합물의 사용량은, 특별히 한정하는 것은 아니지만, 통상, 상기 일반식(17)로 표시되는 화합물 중에 함유되는 할로겐 원자 1몰에 대해서, 상기 일반식(18)로 표시되는 화합물의 사용량은, 0.01몰 이상 100몰 이하이다. 바람직하게는, 0.1몰 이상 50몰 이하이며, 보다 바람직하게는, 0.5몰 이상 20몰 이하이다.
상기 일반식(17)로 표시된 화합물과 상기 일반식(18)로 표시된 화합물의 반응을 실시하기에 즈음해, 반응을 효율 좋게 행하기 위해서, 생성하는 할로겐화 수소의 포착제로서 염기성 화합물을 이용하는 것은 바람직하다.
이러한 염기성 화합물로서, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산리튬, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산리튬, 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등의 무기 염기；및
피리딘, 트리에틸아민, 디메틸아닐린, 디에틸아닐린, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기 염기가 예시된다.
또한, 상기 일반식(3)에 있어서, r=2의 경우에도, r=1의 경우에 관하여 전술한 방법에 준하여 얻을 수 있다.
상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물은, 중합성 화합물이다. 이 때문에, 본 발명의 중합성 조성물이, 중합성 화합물로서 상기식(1) 및 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물을 포함함과 함께, 당해 중합성 화합물이 상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물로 주로 구성되어 있어도 된다. 예를 들면, 본 발명의 중합성 조성물 중의 중합성 화합물이, 상기 일반식(5)로 표시된 금속 티에탄 화합물로 주로 구성되어 있어도 된다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물 중의 중합성 화합물이 상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물을 포함할 때, 상기 일반식(3)으로 표시된 금속 티에탄 화합물에 더하여, 다른 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다. 예를 들면, 본 발명의 중합성 조성물 중의 중합성 화합물이, 상기 일반식(5)로 표시된 금속 티에탄 화합물에 더하여, 다른 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다.
본 발명에 있어서의 중합성 조성물에 포함되는 다른 중합성 화합물로서는, 공지의 각종 중합성 모노머 또는 중합성 올리고머를 들 수 있고, 예를 들면 (메타)아크릴산에스테르 화합물, 비닐 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물은, 필요에 따라서, 중합 속도를 조정하기 위해서 공지 공용의 중합 촉매를 더 포함하고 있어도 된다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물은, 필요에 따라서, 블루잉제를 포함해도 된다. 블루잉제는, 가시광 영역 중 등색으로부터 황색의 파장역에 흡수대를 가지고, 수지의 색상을 조정하는 기능을 가진다. 블루잉제는, 더욱 구체적으로는, 청색으로부터 자색을 나타내는 물질을 포함한다.
본 발명의 중합성 조성물에 이용되는 블루잉제는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 구체적으로는, 염료, 형광증백제, 형광 안료, 무기 안료 등을 들 수 있지만, 블루잉제로서 사용할 수 있는 것 중에서 렌즈에 요구되는 물성이나 수지 색상 등에 맞추어 적절히 선택된다. 이들 블루잉제는, 각각 단독으로 이용해도, 2종류 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 블루잉제 중, 중합성 조성물에의 용해성의 관점 및 얻어지는 수지의 투명성의 관점에서는, 염료가 바람직하다. 염료 중에서도, 블루계 염료 및 바이올렛계의 염료로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 염료를 포함하는 염료인 것이 바람직하지만, 경우에 따라서는 다른 색의 염료를 혼합하여 이용해도 된다. 예를 들면, 블루계나 바이올렛계 외에, 그레이계나 브라운계나 레드계, 오렌지계의 염료도 사용할 수 있다. 이렇게 한 블루잉제의 조합의 구체예로서, 블루계 염료와 레드계 염료와의 조합, 및 바이올렛계 염료와 레드계 염료의 조합 등을 들 수 있다.
흡수 파장의 관점에서는, 바람직하게는, 극대 흡수 파장이 520nm 이상 600nm 이하의 염료이며, 더욱 바람직하게는 극대 흡수 파장이 540nm 이상 580nm 이하의 염료를 들 수 있다.
또한, 화합물의 구조의 관점에서는, 안트라퀴논계 염료가 바람직하다.
염료로서, 구체적으로는, 「PS Blue RR」, 「PS Violet RC」, 「PET Blu
e 2000」, 「PS Brilliant Red HEY」, 「MLP RED V-1」(각각, 다이스터재팬사의 상품명) 등을 들 수 있다.
블루잉제의 사용량은, 모노머의 종류, 각종 첨가제의 사용의 유무, 사용하는 첨가제의 종류나 양, 중합 방법, 중합 조건에 따라서도 다르지만, 일반적으로는 모노머의 전체 사용량, 즉 중합 조성물 중에 포함되는 중합성 화합물의 총 중량에 대해서 0.001ppm 이상 500ppm 이하의 비율로, 바람직하게는 0.005ppm 이상 100ppm 이하의 비율로, 더욱 바람직하게는 0.01ppm 이상 10ppm 이하의 비율로 사용된다. 블루잉제의 첨가량이 너무 많으면, 렌즈 전체가 너무 푸르게 되어 바람직하지 않은 경우가 있고, 또 너무 적으면, 색상 개선 효과가 충분히 발휘되지 않아 바람직하지 않은 경우가 있다.
블루잉제의 첨가 방법에 관해서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 미리 모노머계에 첨가해 두는 것이 바람직하지만, 그 방법으로서, 모노머에 용해시켜 두는 방법, 혹은, 고농도의 블루잉제를 함유한 마스터 용액을 조제해 두고, 그 마스터 용액을 사용하는 모노머나 다른 첨가제로 희석하여 첨가하는 방법 등, 여러가지 방법을 채용할 수 있다.
또한, 중합성 조성물을 경화하여 이루어지는 수지의 굴절률, 아베수 등의 광학물성의 더 한층의 조정이나, 색상, 내광성이나 내후성, 내열성, 내충격성, 경도, 비중, 선팽창 계수, 중합 수축율, 흡수성, 흡습성, 내약품성, 점탄성 등의 제물성을 조정, 투과율이나 투명성의 조정, 중합성 조성물의 점도, 그 외 보존이나 수송방법의 취급성을 조정하기 위해 등, 수지의 개량이나 취급성을 개량할 목적으로, 본 발명의 중합성 조성물에 정제나 세정, 보온, 보냉, 여과, 감압 처리 등의 유기 화합물을 합성할 때에 일반적으로 이용되는 수법, 조작을 실시하거나, 또한, 공지의 화합물 등을 안정제나 수지 개질제로서 가하거나 하는 것은 양호한 수지를 얻을 목적으로 바람직한 경우가 있다. 장기의 보존 안정성이나, 중합 안정성, 열안정성 등의 안정성 향상을 위해서 가해지는 것으로서는, 중합 지연제나 중합 금지제, 탈산소제, 산화 방지제 등의 화합물을 들 수 있다.
중합성 조성물을 정제하는 것은, 경화하여 얻어지는 수지의 투명성을 개량하거나, 색상을 개량하기 위해서나 순도를 높이기 위해서 이용되는 수법이다. 본 발명의 중합성 조성물을 정제할 때에는, 공지의 방법, 예를 들면, 재결정, 컬럼크로마토법(실리카겔법이나 활성탄법, 이온교환수지법 등), 추출 등의 어떠한 수법을 어떠한 타이밍으로 행해도 되고, 일반적으로 정제하여 얻어지는 조성물을 경화시켜 얻어지는 수지의 투명성이나 색상이 개량되고 있으면 된다.
중합성 조성물을 세정하는 방법은, 경화하여 얻어지는 수지의 투명성을 개량하거나, 색상을 개량하는데 이용되는 수법이지만, 중합성 조성물을 합성하여 꺼낼 때 또는 합성 후의 꺼낸 후 등의 타이밍으로 극성 및/또는 비극성 용매로 세정하고, 수지의 투명성을 저해하는 물질, 예를 들면, 중합성 조성물을 합성할 때에 사용되는 또는, 부생(副生)하는 무기염, 예를 들면, 암모늄염 등을 제거 또는 감량하는 방법을 들 수 있다. 이용하는 용매는, 세정되는 중합성 조성물 그 자체나 중합성 조성물을 함유하는 용액의 극성 등에 의해 일률적으로 한정은 할 수 없지만, 제거하고 싶은 성분을 용해 가능하고, 또한, 세정되는 중합성 조성물 그 자체나 중합성 조성물을 함유하는 용액과 상용하기 어려운 것이 바람직하고, 1종류 뿐만 아니라, 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 여기에서 제거하는 성분은 목적이나 용도에 따라서 다르지만, 가능한 한 적게 하여 두는 것이 바람직하고, 통상 5000ppm 이하, 보다 바람직하게는 1000ppm 이하로 하면 좋은 결과가 얻어지는 경우가 있다.
중합성 조성물을 보온ㆍ보냉ㆍ여과하는 방법은, 경화하여 얻어지는 수지의 투명성을 개량하거나, 색상을 개량하는데 이용되는 수법이지만, 중합성 조성물을 합성하여 꺼낼 때 또는 합성 후의 꺼낸 후 등의 타이밍으로 행하는 것이 일반적이다. 보온 방법으로서는, 예를 들면, 중합성 조성물이 보관 중에 결정화하고, 핸들링이 나빠졌을 경우에, 중합성 조성물 및 중합성 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지의 성능이 저하하지 않는 범위에서 가열 용해하는 방법을 들 수 있다. 가열하는 온도 범위나 가열 용해하는 방법은, 취급되는 중합성 조성물을 구성하는 화합물의 구조에 의해 일률적으로 한정할 수 없지만, 통상, 응고점＋50℃ 이내의 온도에서 행해지고, 바람직하게는 ＋20℃ 이내이며, 교반가능한 장치로 기계적으로 교반하거나, 조성물에 불활성인 가스로 버블링함으로써 내액을 움직여 용해하는 방법 등을 들 수 있다. 보냉이란 중합성 조성물의 보존안정성을 높이는 목적으로 통상 행해지지만, 예를 들면 중합성 조성물의 융점이 높은 경우에는, 결정화 후의 취급성을 향상시키기 위해, 보관 온도를 고려하면 된다. 보냉 온도는 취급되는 중합성 조성물을 구성하는 화합물의 구조, 보존안정성에 의해 일률적으로 한정할 수 없지만, 통상은, 본 발명의 중합성 조성물의 안정성을 유지할 수 있는 온도 이하로 보존할 필요가 있다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물이, 광학 용도에 이용하는 중합성 조성물의 경우, 그것의 매우 높은 투명성이 요구되기 때문에, 통상 중합성 조성물을 공경(孔徑)이 작은 필터로 여과하면 된다. 여기에서 이용하는 필터의 공경은 통상 0.05㎛ 이상 10㎛ 이하로 행해지지만, 조작성이나 성능을 고려하면, 바람직하게는, 0.05㎛ 이상 5㎛ 이하이며, 보다 바람직하게는 0.1㎛ 이상 5㎛ 이하이다. 본 발명의 중합성 조성물도 예외가 아니고 여과하면 좋은 결과가 얻어지는 경우가 많다. 여과하는 온도에 관해서는, 응고점 부근의 저온에서 행하면 더욱 바람직한 결과가 얻어지는 경우가 있지만, 여과 중에 응고가 진행하는 경우는, 여과 작업에 지장을 초래하지 않을 온도에서 행하면 좋은 경우가 있다.
감압 처리는, 일반적으로 중합성 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지의 성능을 저하시키는 용매나 용매나 용존가스, 악취를 제거하는데 행해지는 수법이다. 용존용매는 일반적으로 얻어지는 수지의 굴절률 저하나 내열성 저하를 초래하는 경우가 있기 때문에, 가능한 한 제거하면 된다. 용존용매의 허용치는, 취급되는 중합성 조성물을 구성하는 화합물의 구조, 용존하는 용매의 구조에 의해 일률적으로 한정할 수 없지만, 통상 1% 이하로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 5000ppm 이하이다. 용존가스는 중합의 저해를 억제하는 관점 및 얻어지는 수지에 기포가 혼입하는 것을 억제하는 관점에서, 제거하는 것이 바람직하다. 특히, 수증기 등의 수분을 의미하는 가스에 관해서는, 특히 건조 가스로 버블링하는 등 하여 제거하는 것이 바람직하다. 용존량에 관해서는, 중합성 조성물을 구성하는 화합물의 구조, 용존하는 가스의 물성 및 구조, 종류에 따라 설정할 수 있다.
본 발명에 있어서의 중합성 조성물의 제조방법으로서, 대표적으로는, 상기 일반식(1)로 표시된 화합물과, 상기 일반식(3)(예를 들면, 상기 일반식(5))으로 표시된 화합물과, 필요에 따라서 상기의 다른 각종 중합성 화합물, 중합 촉매, 첨가제 등을 일률적으로 투입한 혼합물을 가열 용해 조합하면 된다.
얻어진 중합성 조성물은, 예를 들면 극히 높은 굴절률을 가지는 투명 수지용
의 원료 모노머 조성물로서 유용하다.
또한, 얻어진 중합성 조성물은, 통상, 공지의 티에탄기 함유 화합물을 중합할 때의 방법에 준하여 중합하고, 경화시킬 수 있다.
경화 수지를 얻기 위한 중합 촉매 등의 종류나 양, 단량체의 종류나 비율은, 중합성 조성물을 구성하는 화합물의 구조에 의해 설정된다.
본 발명의 중합성 조성물을 경화하여 성형할 때에는, 목적에 따라서, 공지의 성형법과 동일하게, 안정제, 수지 개질제, 쇄연장제, 가교제, 힌더드아민계 광안정제(HALS)계를 대표로 하는 광안정제, 벤조트리아졸계를 대표로 하는 자외선 흡수제, 힌더드페놀계를 대표로 하는 산화 방지제, 착색 방지제, 충전제, 실리콘계를 대표로 하는 외부 이형제 또는 산성 인산에스테르, 4급 암모늄염 혹은 4급 포스포늄염 등의 계면활성제를 대표로 하는 내부 이형제, 밀착성 향상제 등의 여러 가지의 물질을 첨가해도 된다. 여기에서, 내부 이형제는, 전술한 각종 촉매 중 이형효과를 나타내는 것도 포함한다.
상기의 첨가 가능한 각종 첨가제의 첨가량은, 각각의 첨가제의 종류, 구조, 효과에 의해 달라 일률적으로 한정할 수 없지만, 통상, 중합성 조성물의 총 중량에 대해서 0.001중량% 이상 10중량%이하의 범위에서 이용되고, 바람직하게는 0.01중량% 이상 5중량% 이하의 범위에서 사용된다. 이들의 범위내로 하는 것에 의해, 더욱 양호하게 경화한 수지의 제조가 가능하고, 얻어지는 수지의 투명성, 광학물성이 더욱 양호한 것이 되는 경우가 있다.
예를 들면, 힌더드아민계 광안정제(HALS)나 페놀계, 포스파이트계, 티오에테르계의 산화 방지제를 첨가하면 수지 색상이 개선되는 경우가 있다. 특히, 힌더드아민계 광안정제(HALS)를 첨가하면 수지 색상이 대폭 개선되는 경우가 있다. 이와 같은 힌더드아민계 광안정제(HALS)로서는, 예를 들면, 주식회사 ADEKA사제의 아데카스탑 LA-77, LA-57, LA-52, LA-67, LA-62, LA-68, LA-63, LA-87, LA-82 등을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 조성물을 중합하는 것에 의해, 수지가 얻어진다. 중합 방법으로서는, 플라스틱 렌즈를 제조할 때에 이용되는 공지의 각종 방법을 들 수 있지만, 대표적으로는, 주형 중합을 들 수 있다.
본 발명의 중합성 조성물을 주형 중합할 때에는, 필요에 따라서, 중합성 조성물에 대해서 감압하에서의 탈포 처리나 필터 여과를 행한 후, 성형용 몰드에 주입하고, 필요에 따라서 가열하여 중합을 행한다. 이 경우, 저온으로부터 고온으로 서서히 가열하여 중합하는 것이 바람직하다.
상술한 성형용 몰드는, 예를 들면, 폴리에틸렌, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리염화비닐 등으로 이루어지는 가스켓을 개재한 경면 연마한 2매의 주형에 의해 구성된다. 주형은, 대표적으로는, 유리와 유리의 조합이며, 그 외에 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판 등의 조합의 주형을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 성형용 몰드는 2매의 주형을 폴리에스테르 점착 테이프 등의 테이프 등으로 고정한 것이어도 된다. 필요에 따라서, 주형에 대해서 이형처리 등 공지의 처리방법을 행해도 된다.
주형 중합을 행하는 경우, 중합 온도는 중합 개시제의 종류 등 중합 조건에 의해서 영향을 받으므로, 한정되는 것은 아니지만, 통상, -50℃ 이상 200℃ 이하이며, 바람직하게는, -20℃ 이상 170℃ 이하이며, 보다 바람직하게는, 0℃ 이상 150℃ 이하이다.
중합 시간은, 중합 온도에 의해 영향을 받지만, 통상, 0.01시간 이상 200시간 이하이며, 바람직하게는, 0.05시간 이상 100시간 이하이다. 또한 필요에 따라서, 정온(定溫)이나 승온, 강온(降溫) 등을 행하여 몇가지 온도를 조합시켜 중합을 행하는 것도 가능하다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물은, 전자선, 자외선이나 가시광 등의 활성 에너지선을 조사하는 것에 의해서도 중합을 행할 수 있다. 이 때에는, 필요에 따라서, 활성 에너지선에 의해서 중합 개시하는 라디칼 중합 촉매나 양이온 중합 촉매가 이용된다.
얻어진 수지는, 경화 후, 필요에 따라서, 어닐 처리를 실시해도 된다. 더욱이 필요에 따라서, 반사 방지, 고경도 부여, 내마모성 향상, 방담성 부여 혹은 패션성 부여의 목적으로, 표면 연마, 대전 방지 처리, 하드코트 처리, 무반사 코트 처리, 염색 처리, 조광 처리(예를 들면, 포토크로믹 렌즈화 처리 등) 등 공지의 각종 물리적 또는 화학적 처리가 실시되어도 된다.
본 발명의 중합성 조성물을 중합하는 것에 의해 얻어지는 수지는, 높은 투명성, 양호한 내열성과 기계적 강도를 가지고, 또한, 예를 들면 고굴절률을 가지고 있고, 예를 들면, 플라스틱 렌즈 등의 광학 부품에 이용되는 수지로서 유용하다.
광학 부품으로서는, 예를 들면, 시력 교정용 안경 렌즈, 촬상 기기용 렌즈, 액정 프로젝터용 프레넬 렌즈(Fresnel lens), 렌티큘러 렌즈, 콘택트렌즈 등의 각종 플라스틱 렌즈；
발광 다이오드(LED)용 봉지재；
광도파로；
광학 렌즈나 광도파로의 접합에 이용하는 광학용 접착제；
광학 렌즈 등에 이용하는 반사 방지막；
기판, 도광판, 필름, 시트 등의 액정표시장치 부재에 이용하는 투명성 코팅 또는 투명성 기판 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
(참고 제조예 1)
특허문헌 2(일본국 특허공개공보 2003-327583호)에 기재된 방법에 따라서, 3-티에탄올을 합성했다. 또한 얻어진 3-티에탄올을 이용하여, 3-메르캅토티에탄을 합성했다.
즉, 교반장치와 온도계를 구비한 반응기 중에, 티오요소 190g(2.50몰), 35중량% 염산수 253g 및 물 250g을 장입하여 교반하여 반응액으로 했다. 반응액을 교반하면서, 반응액에 3-티에탄올 156g(1.73몰)을 1시간 걸려 적하했다. 적하 종료후, 30℃에서 24시간, 교반하여 반응을 행한 후, 24중량% 암모니아수 177g을 1시간 걸려 적하했다. 또한, 30℃에서 15시간 반응을 행한 후, 정치하여 유기층(하층)을 꺼내어, 조생성물 134g을 얻었다. 얻어진 조생성물을 감압하에 증류하여, 비점 40℃/106Pa의 유분(留分)을 모아, 무색 투명 액체의 목적물인 3-메르캅토티에탄을 얻었다.
(참고 제조예 2)
본 예에서는 테트라키스(티에타닐티오)주석(IV)(하기의 식(5)로 표시되는 화합물)의 합성을 행했다.
참고 제조예 1에서 제조한 3-메르캅토티에탄 11.15g(0.105몰)을 순수 50g 중에 장입하고, 뒤이어, 10% NaOH 수용액 41.2g(0.103몰)을 실온하, 40분 걸려 적하장입했다. 뒤이어, 반응액을 30℃까지 승온하고, 10% 사염화주석의 수용액 65.2g(사염화주석 0.025몰에 상당)을 동(同)온도에서 4시간 걸려 적하 삽입했다. 적하 종료후, 동온도에서 또한, 2시간 교반했다. 이 반응 혼합물에 클로로포름 100ml를 가하고, 유기층과 수층으로 분액했다. 유기층을 100ml의 순수로 2회 세정한 후, 무수 황산나트륨을 이용하여 건조했다. 이 추출물로부터 용매를 증류제거하여 테트라키스(티에타닐티오)주석(IV)을 13.40g 얻었다.
[화25]
Figure 112011004368759-pct00024
(참고 제조예 3)
본 예에서는, 메르캅토프로필렌설피드(하기식(20)으로 표시되는 화합
물)의 합성을 행했다.
2,3-디메르캅토-1-프로판올 49.0g(0.39몰:시판품(도쿄가세이사제))을 디클로로메탄 250g에 용해하고, 빙수욕을 이용하여 5℃까지 냉각했다. 이 용액에 삼브롬화인 35.6g(0.13몰:시판품(와코준야쿠사제))을 50g의 디클로로메탄에 용해한 용액을 1시간 걸려 적하장입했다. 또한 탄산수소나트륨 66.2g(0.79몰:시판품(와코준야쿠사제))을 500g의 물에 용해한 용액을 1시간 걸려 적하장입하여 30분간 교반 후, 12시간 정치했다. 뒤이어 교반하면서 36% 염산 200g을 장입하고, 1.5시간 교반을 계속했다. 교반를 멈추어 정치하고, 분액하여 수층을 제거했다. 250g의 물로 2회 세정, 분액의 조작을 반복한 후, 꺼낸 유기층에 황산마그네슘 20g을 장입하여 교반, 탈수를 행했다. 여과하여 황산마그네슘을 제거하여, 회전증발기(rotary evaporator)로 감압 농축 후, 질소를 버블링하면서 진공 펌프로 감압하여 용매를 증류제거하여, 옅은 황색 투명 액체의 목적물인 메르캅토프로필렌설피드 40.3g을 얻었다.
[화26]
Figure 112011004368759-pct00025
이하에, 얻어진 화합물의 확인 데이터를 나타낸다.
Figure 112011004368759-pct00026
(실시예 1)
본 예에서는, 트리스(2,3-에피티오프로필티오)안티몬(III)(하기의 식(21)로 표시되는 화합물)의 합성을 행했다.
참고 제조예 3에서 합성한 메르캅토프로필렌설피드 3.2g(0.03몰)을 탈수 테트라히드로푸란 150g(시판품(와코준야쿠사제))에 용해하고, -30℃까지 냉각했다. 이 용액에 탈수 피리딘 2.9g(0.036몰:시판품(와코준야쿠사제))을 장입하여 10분간 교반했다. 또한 염화안티몬 2.3g(0.01몰)을 40g의 탈수 테트라히드로푸란에 용해한 용액을 2시간 걸려 적하장입했다. -30℃로 유지한 채로 4시간 교반한 후에 1규정 염산 30g을 장입하여 교반했다. 또한 물 50g을 가한 후에 톨루엔 100g으로 추출, 분액조작을 행했다. 50g의 물과 50g의 포화 식염수로 세정한 후에 황산마그네슘을 가하여 교반, 건조를 행했다. 여과하여 황산마그네슘을 제거하고, 회전증발기로 농축 후, 진공 펌프로 감압, 건조를 행하여 목적의 트리스(2,3-에피티오프로필티오)안티몬(III)을 포함하는 옅은 황색 오일을 4.3g 얻었다.
[화27]
Figure 112011004368759-pct00027
이하에 얻어진 화합물의 확인 데이터를 나타낸다.
Figure 112011004368759-pct00028
(중합성 조성물의 조제와 그 중합에 의한 수지 경화물의 제조)
이하의 실시예에서는, 이상의 제조예 또는 실시예에서 제조한 에피티오 화합물을 이용하여 중합성 조성물을 조제하고, 이것을 중합하는 것에 의해 경화시켜 수지를 얻었다.
얻어진 수지 또는 광학 부품(렌즈)의 물성 평가를 하기의 방법에 의해 행했다.
외관:육안에 의해 투명성을 확인했다.
굴절률, 아베수:풀프리히 굴절계를 이용하여 20℃에서 측정했다.
(실시예 2)
실온(25℃)하, 유리 비이커에 실시예 1에서 제조한 옅은 황색 오일 0.38g을 칭량하여 취하고, 참고 제조예 1에서 제조한 화합물 1.12g을 가하여 교반, 용해시켰다. 이 용액에 또한 참고 제조예 2에서 제조한 화합물 1.5g을 가하여 교반, 혼합했다. 이것을 70℃로 가열하고, 교반하여 용해시켰다. 또한 80℃의 오븐에 넣어 14시간 가열한 후에 4시간 걸려 120℃까지 승온하고, 120℃에서 4시간 중합했다.
얻어진 수지의 성형편은 투명성이 양호하고, 변형이 없는 외관이 양호한 것이었다.
또한, 얻어진 수지의 굴절률과 아베수를 측정한 바, 굴절률 ne=1.763, 아베수 νe=27이었다.
(실시예 3)
실온(25℃)하, 유리 비이커에 실시예 1에서 제조한 옅은 황색 오일 0.36g을 칭량하여 취하고, 참고 제조예 1에서 제조한 화합물 0.54g을 가하여 교반, 용해시켰다. 이 용액에 또한 참고 제조예 2에서 제조한 화합물 2.1g을 가하여 교반, 혼합했다. 이것을 70℃로 가열하고, 교반하여 용해시켰다. 또한 80℃의 오븐에 넣어 14시간 가열한 후에 4시간 걸려 120℃까지 승온하고, 120℃에서 4시간 중합했다.
얻어진 수지의 성형편은 투명성이 양호하고, 변형이 없는 외관이 양호한 것이었다.
또한, 얻어진 수지의 굴절률과 아베수를 측정한 바, 굴절률 ne=1.779, 아베수 νe=26이었다.
또한, 본 실시예에서는, 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, M1이 Sb인 것을 사용했지만, Bi의 경우이어도, Sb와 동일한 효과가 얻어지는 것을 알 수 있다.
(비교예 1)
실시예 3에 있어서, 실시예 1에서 제조한 화합물 대신에, 참고 제조예 3에서 제조한 화합물을 이용했다. 구체적으로는 이하와 같다.
실온(25℃)하, 유리 비이커에 참고 제조예 3에서 제조한 옅은 황색 오일 0.36g을 칭량하여 취하고, 참고 제조예 1에서 제조한 화합물 0.54g을 가하여 교반, 혼합했다. 이 용액에 또한 참고 제조예 2에서 제조한 화합물 2.1g을 가하여 교반, 혼합했다. 이것을 50℃로 가열하고, 교반하여 용해시켰다. 또한 80℃의 오븐에 넣어 14시간 가열한 후에 6시간 걸려 120℃까지 승온하고, 120℃에서 2시간 중합했다.
얻어진 수지의 성형편은 투명성이 양호하고, 변형이 없는 외관이 양호한 것이었다.
또한, 얻어진 수지의 굴절률과 아베수를 측정한 바, 굴절률 ne=1.767, 아베수 νe=28이었다.
비교예 1에 있어서는, 실시예 1에서 제조한 안티몬 화합물을 포함하지 않기 때문에 실시예 3에 비해 굴절률이 낮은 것을 알 수 있다.

Claims (19)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는, 화합물.
    [화1]
    Figure 112012090446572-pct00040

    (일반식(1) 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1은 황 원자 또는 산소 원자이다.
    a는, 1 또는 2이다.
    c는, M1의 가수이다.
    e는, 0 또는 1 이상의 정수이다.)
  2. 제 1항에 있어서, M1이 Sb인 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 일반식(1)이, 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물.
    [화2]
    Figure 112012090446572-pct00041

    (일반식(2) 중, M1은, Sb 또는 Bi이며, X1은 황 원자 또는 산소 원자이다.
    c=3이다.
  4. 삭제
  5. 제 3항에 있어서, X1이 황 원자인 화합물.
  6. 삭제
  7. 제 1항 내지 제 3항 및 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 중합성 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    제 1항에 기재된 화합물과,
    티올 화합물, 이소시아네이트 화합물, 에피설피드 화합물, 에폭시 화합물, 비금속 티에탄 화합물, 금속 티에탄 화합물, (메타)아크릴산에스테르 화합물, 비닐 화합물, 옥세탄 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 제 1항 내지 제 3항 및 제 5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물과는 다른 1종 이상의 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 하기 일반식(3)으로 표시되는 금속 티에탄 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
    [화3]
    Figure 112013035615659-pct00042

    (상기 일반식(3) 중, M2는 금속 원자이다. X3는 황 원자 또는 산소 원자이다. p는 M2의 가수이다.)
  10. 제 9항에 있어서, 상기 일반식(3)에 있어서, M2가 Sb 또는 Sn인 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
  11. 제 9항에 있어서, 상기 일반식(3)에 있어서 X3이 황 원자인 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
  12. 제 9항에 있어서, 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물로서, 하기식(4)로 표시되는 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
    [화4]
    Figure 112012090446572-pct00038
  13. 제 9항에 있어서, 상기 일반식(3)으로 표시된 화합물로서, 하기식(5)로 표시되는 화합물을 포함하는, 중합성 조성물.
    [화5]
    Figure 112012090446572-pct00039
  14. 제 7항에 있어서, 블루잉제를 더 포함하는, 중합성 조성물.
  15. 제 7항에 기재된 중합성 조성물을 주형 중합하는 공정을 포함하는, 수지의 제조방법.
  16. 제 7항에 기재된 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는 수지.
  17. 제 16항에 기재된 수지로 이루어지는 광학 부품.
  18. 삭제
  19. 삭제
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