KR101289908B1

KR101289908B1 - 비닐 모노머와 황화합물의 부가 반응을 이용한 수지 조성물 및 이를 이용한 광학 모노머 제조

Info

Publication number: KR101289908B1
Application number: KR1020110037907A
Authority: KR
Inventors: 주규준; 김환철; 오종훈; 이현국; 김세미; 장영남
Original assignee: 주식회사 우노켐
Priority date: 2011-04-22
Filing date: 2011-04-22
Publication date: 2013-07-26
Also published as: KR20130012086A

Abstract

본 발명은 비닐계 단량체와 메르캅토 화합물의 부가 반응으로 제조된 예비중합체를 광학 렌즈용 모노머로 사용함으로써 굴절율, 투명성, 경량성이 우수하면서도 작업공정의 단순화로 고굴절 및 초고굴절율을 나타내는 광학 렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈에 관한 것이다.
본 발명의 광학 수지 조성물은 비닐기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 50% 이상 함유한 비닐계 단량체를 메르캅토 화합물과 부가 반응시켜 예비중합체를 제조하고, 이소시아네이트 화합물과의 반응하여 일액형의 우레탄계 광학 렌즈용 수지 조성물을 제조한다.

Description

비닐 모노머와 황화합물의 부가 반응을 이용한 수지 조성물 및 이를 이용한 광학 모노머 제조{Resin composition using addition reaction with vinyl monomer and mercapto compound and manufacture of the optical monomer using the same}

본 발명은 광학 렌즈용 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 비닐단량체와 메르캅토 화합물의 부가 반응을 통해 얻어지는 모노머 조성물을 포함하는 굴절율, 투명성, 경량성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물 및 이를 이용한 광학렌즈에 관한 것이다.

일반적으로 광학용 렌즈 제조에 사용되는 물질인 유리는 내충격성이 불량하고 중량이 큰 단점으로 유리를 대체할 수 있는 렌즈용 플라스틱이 많이 이용되고 있으며, 예를 들어 폴리에틸렌글리콜 비스 알릴카르보네이트, 폴리메틸메타 아크릴 레이트, 폴리에틸렌 글리콜 비스알릴카보네이트, 디알릴프탈레이트공중합체 등을 들 수 있다. 이들 중합체로 제조된 광학 렌즈는 주형성, 염색성, 하드 밀착성이 우수하나 굴절율이 낮고, 렌즈의 가장 자리 부분이 두꺼워지는 등의 문제가 있어 이를 극복하기 위한 굴절율이 높은 광학 재료의 연구가 지속적으로 진행되고 있는 상황이다.

대한민국 공개특허 제1987-0001768, 제1987-014268, 제1989-001686에는 우레탄을 소재로 한 광학 렌즈용 수지 조성물로 폴리이소시아네이트와 폴리티올 조성물을 열경화하는 것이 공지되어 있으나, 이들은 모두 우레탄 결합을 통한 2액형 주형 수지에 관한 것으로 이소시아네이트에 대한 특별한 개발 없이는 물성이 개선된 광학 렌즈용 수지 조성물을 얻기 어렵다.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서 제조공정상 습도 등의 외부환경에 영향을 받지 않고, 작업공정이 단순하며, 특히, 고굴절율 및 내충격성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 a) 비닐계 단량체 및 메르캅토 화합물의 혼합물을 촉매하에서 부가 반응시켜 수득한 예비중합체 및 b) 이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물을 사용함으로써, 쉽게 제조할 수 있고, 굴절률 및 내충격성 등의 물성 조절이 쉽고, 기존의 제조 장비를 그대로 이용할 수 있도록 함으로써 현저한 물성 개선을 나타내는 광학 렌즈를 제공할 수 있다.

구체적으로는 본 발명에서 상기 비닐계 단량체는 비닐기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 50% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이때, 분자 중에 비닐기가 2개인 경우 메르캅토(SH)기와 부가 반응을 통해 직쇄상의 고분자 화합물을 형성할 수 있지만, 비닐기가 1개인 화합물을 만날 경우에는 이러한 반응이 진행되지 않고 멈추게 됨으로써 반드시 비닐기가 2개인 함량이 높은 것이 바람직하다.

또한, 본 발명에서 a)의 비닐계 단량체 및 메르캅토 화합물의 몰비는 1:0.2~1:1.8인 것을 특징으로 한다. 이때, 몰비가 상기 범위를 벗어나면 광학 렌즈의 경도가 저하되거나 내충격성이 현저히 떨어져 원하는 물성을 달성하기 어렵다.

바람직한 상기 비닐계 단량체로는 메틸(메타)아크릴레이트,에틸(메타)아크릴레이트,2-에틸헥실 (메타) 아크릴레이트,옥틸(메타)아크릴레이트,옥타데실(메타)아크릴레이트,도데실(메타)아크릴레이트,옥타데실 (메타)아크릴레이트,메틸사이클로헥실 (메타) 아크릴레이트,이소보닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 클로로페닐(메타)아크릴레이트, 브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메톡시페닐(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 부탄디올디(메타) 아크릴레이트, 펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틴 글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜디(메타)아크릴레이트, 알파메틸 스티렌 다이머, 알파메틸 스티렌. 디비닐벤젠, 비닐톨루엔, 스티렌, 할로겐화 스티렌, 폴리에틸렌 글리콜디(메타)아크릴레이트, 메틸프로판 디올 디아크릴레이트, 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 헥산디올 디(메타) 아크릴레이트, 글리시딜메타크릴산아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디이소프로페닐벤젠, 디알릴프탈레이트, 디알릴카르보네이트 또는 디알릴테레프탈레이트 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 포함한다.

상기 메르캅토 화합물은 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 비스트리메틸올프로판테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토프로피오네이트), 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-{2-메르캅토-3-(3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오}-프로판-1-티올, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토 프로판, 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토 프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스 메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스 (메르캅토아세테이트), 비스트리메틸올프로판테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)비스펜타에리트리톨헥사(2-메르캅토아세테이트), 글리세롤트리스,트리메틸올프로판트리스, 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올, 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)-에탄, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)술피드, 2,2-비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)부틸에스테르, 트리메틸올프로판트리스, 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(메르캅토프로피오네이트) 중에서 선택된 어느 하나 이상을 포함한다.

본 발명에서 상기 예비중합체를 제조하는 부가 반응은 30~70℃에서 실시하는 것을 특징으로 한다. 상기 온도가 30℃ 미만이면, 반응이 느려져 제조시간이 오래 걸리고, 원하는 물성을 얻을 수 없으며, 70℃ 초과이면, 반응을 조절하기 어렵다.

상기 a)의 촉매는 2,2' azobis-2-methylbutyronitrile, 2,2' azobis-2-dimethylvaleronitrile, Dimethyl-2,2'-azobisisobutyrate, Dimethyl-2,2'-azobis-2-methylbutyrate, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), Dimethyl-2,2'-azobis-2,4-dimethylpentanate, 2,2' azobis-isobutylronitrile 로부터 선택되는 1종 이상의 아조계 화합물 또는 di-(2,4-dichlorobenzoyl)-peroxide, dibenzoylperoxide, t-butylperoxybenzoate, 1,1-di-(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, dicumylperoxide, di-(2-t-butylperoxyisopropyl)benzene, t-butylcumylperoxide, 2,5-dimethyl-2,5di(t-butylperoxy)-hexane, di-t-butylperoxide, t-butylperoxybenzoate 로부터 선택되는 1종 이상의 유기과산화물을 포함한다.

본 발명에서 상기 예비중합체는 비닐계 단량체 및 메르캅토 화합물을 혼합한 혼합물 100중량 대비 자외선 흡수제 0.05~5중량부, 이형제 0.01~5중량부, 중합개시제 0.05~5중량부 또는 염료 0.01~2중량부를 더 포함할 수 있다. 또한, 내열성 및 내구성을 위하여 충진제로서 탄소수 8 내지 20의 알킬에스테르염으로 표면 처리한 칼슘카보네이트 또는 황산바륨을 더 포함할 수 있어, 상기 조합으로 광학 렌즈의 내구성을 비약적으로 증가시킬 수 있다.

상기 자외선 흡수제는 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐) -2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논, 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 또는 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하며, 상기 혼합물 100중량부에 대하여 0.05~5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 이형제는 이소프로필산포스페이트, 디이소프로필산포스페이트, 부틸산포스페이트, 옥틸산포스페이트, 디옥틸산포스페이트, 이소데실산포스페이트, 디이소데실산포스페이트, 트리데칸올산포스페이트, 또는 비스(트리데칸올산)포스페이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하며, 상기 혼합물 100중량부에 대하여 0.01~5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 중합개시제는 아민계 혹은 주석계 화합물를 사용할 수 있으며, 주석계 화합물로는 부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디클로라이드, 디부틸틴디아세테이트, 옥칠산제1주석, 디라우르산디부틸주석, 테트라플루오르주석, 테트라클로로주석, 테트라브로모주석, 테트라아이도주석, 메틸주석트리클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 디부틸주석디클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리페닐주석클로라이드, 디부틸주석술피드, 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함한다. 이러한 주석계 화합물을 사용하면 중합 수율이 높고 기포의 발생이 없으며, 상기 혼합물 100중량부에 대하여 0.01~5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 이소시아네이트 화합물은 이소프론디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디소시아네이트, 시클로헥실메탄디이소시아네이트, α,α'-크실렌디이소시아네이트, α,α,α',α'-테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토사이클로헥실)메탄, 오르토-톨루이딘디이소시아네이트, 오르토-톨릴리딘디이소시아네이트, 오르토-톨릴렌디이소시아네이트 또는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함한다.

본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 굴절율이 1.60~1.71 인 것을 특징으로 한다.

본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 굴절율, 투명성, 경량성 및 내열성이 우수하며, 특히, 외부환경에 영향을 받지 않아 작업 공정을 단순화하면서도 성형성이 뛰어나고, 고굴절 및 초고굴절율을 나타내는 이점이 있으며, 이러한 특성을 갖는 광학 렌즈를 제공한다. 또한, 종래 공정상 우레탄 결합이 외부 습기에 민감하여 추가되는 설비에 대한 부담이 컸으나, 본 발명은 이러한 추가 설비가 필요하지 않아 경제적으로 유리한 장점이 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1]

디비닐벤젠 52.79g과 비스머캅토에틸술파이드 28g을 혼합한 혼합물에, 상기 혼합물 100중량부 대비 2,2아조비스2,4-디메틸바레로나이트릴을 0.2중량부 첨가하여 60℃에서 3시간 예비 중합을 실시한 후 25℃에서 냉각시킨다.

상기 예비 중합물에 디비닐벤젠 10g 과 트리메티올프로판트리(티오글리콜에이트) 8.21g을 첨가한 후에 알파메틸스티렌다이머 1g을 넣고, 상기 혼합물 100중량부 대비 2-벤조트리아졸트리메틸펜탄페놀 0.22중량부, 디부틸산 포스페이트 0.01중량부를 첨가한 후 완전 용해 될 때까지 교반한다. 이후 상기 혼합물 100중량부 대비 스미플라스트바이올렛B 0.1 중량부 및 부틸퍼옥시 벤조에이트 1 중량부를 첨가한 후 질소를 치환하면서 3시간 교반한다.

감압교반을 2시간 실시하고, 감압 탈포하여 폴리에스테르 점착테이프로 고정된 유리몰드에 주입하여, 강제 순환식 오븐에서 20시간 동안 경화한 후 고형물을 몰드에서 이형시켜 투명한 광학 렌즈를 얻었다.

[실시예 2]

디비닐벤젠 62.79g과 펜타에리트리톨테트라머캅토아세테이트 19g을 혼합한 혼합물에, 상기 혼합물 100중량부 대비 2,2-아조비스(2,4-디메틸바레로나이트릴) 0.2중량부를 첨가한 후에 50℃에서 3시간 예비 중합을 실시한 후 25℃에서 냉각시킨다.

상기 예비 중합물에 비스머캅토에틸술파이드 18.21g을 첨가한 후에 상기 혼합물 100중량부 대비 2-벤조트리아졸트리메틸펜탄페놀 0.22중량부, 디부틸산 포스페이트 0.01중량부를 첨가한 후 완전 용해 될 때까지 교반한다.

이후 상기 혼합물 100중량부 대비 스미플라스트바이올렛B 0.1 중량부 및 부틸퍼옥시 벤조에이트 1 중량부를 첨가한 후 질소를 치환하면서 3시간 교반한다.

[비교예 1]

3-이소시아네이트메틸-3,5,5트리메틸사이크로메틸이소시아네이트 23.2g과 비스머캅토에틸술파이드 31.8g을 혼합한 혼합물을 실시예1과 동일한 방법으로 예비 중합하고, 스티렌모노머 45g을 첨가한 후, 상기 혼합물 100중량부 대비 2-히드록시 4-메톡시 벤조페논 0.2중량부, 디이소데실산 포스페이트 0.01중량부를 첨가한 후 완전 용해 될 때까지 교반한다 . 이후 상기 혼합물 100중량부에 대하여, 스미플라스트바이올렛B 0.1중량부, 2,2-아조비스 2,4 디메틸 -4- 메톡시 발레로 니이트릴 0.2중량부를 첨가한 후 질소를 치환하면서 1시간 교반 후 진공 감압하여 몰드에 주입하여 실시예1과 동일하게 경화하여 렌즈를 제조하였다.

[비교예 2 내지 4]

비교예 1과 같은 방법에 따라 표 1에 기재된 조성으로 각각 조성물 및 렌즈를 제조하고 실험 결과를 표에 기재 하였다.

제조된 안경렌즈는 하기와 같은 방법으로 물성을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.

[평가]

1) 굴절율 및 아베수 : 아베 굴절계 아타코사 1T 모델을 사용하여 20℃에서 측정하였다

2) 광투과율 : 분광 광도계를 사용하여 측정하였다

3) 비중 : 수중치환법을 사용하여 광학렌즈의 부피와 무게를 측정하여 계산하였다.

4) 내충격성 :제조된 플라스틱렌즈의 중심 부분에 16.8g 의 강철구를 127cm 높이에서 낙하하여 렌즈가 부서지지 않으면 O 로 표시하고 부서지면 X 로 표시하여 나타내었다.

5) 성형성 :렌즈를 몰드에서 이형하여 110℃에서 1시간 어닐링을 실시한 후 지르코늄 램프에서 불량정도를 확인하여 이상이 없으면 O, 불량이면 X로 표시하였다.

6)백화현상 :렌즈를 삼파장 램프로 비추어 전면 및 가변에 백탁 현상이 발생하면 O 로 표시하고 없으면 X로 표시하였다.

7)렌즈 강도 :렌즈를 100℃로 설정된 오븐에 20분간 렌즈를 방치한 후 가운데 중심 부분에 함몰현상이 발생하면 X로 표시하고 발생하지 않으면 O로 표시 하였다.

8)작업성 :모노머점도가 120cps 이상이며 렌즈 경화 후 가변에 끈적임이 발생할 경우 X로 표시하고 120cps 이하의 점도 및 렌즈 가변 끈적임이 없을 경우 O 로 표시하였다.

상기 표 1에서 보이는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 및 2는 굴절율, 광투과율이 우수할 뿐만 아니라, 내충격성, 백화현상, 강도, 작업성 및 성형성이 비교예에 비하여 뛰어남을 확인할 수 있는 반면, 비교예 1은 비닐기가 하나 존재함으로써 메르캅토 화합물과의 반응성이 저하되어 백화현상이 나타나고, 강도가 저하되었고, 비교예 2는 반응성은 양호하나 이소시아네이트와의 반응으로 점도 조절이 불가능할 정도로 상승하여 작업성 및 성형성이 현저히 떨어졌다. 따라서, 실시예의 광학 렌즈는 본 발명에 따른 비닐 모노머와 황 화합물을 부가 반응시킨 광학 모노머를 포함하는 수지 조성물을 이용하여 제조함으로써, 광학 물성, 기계적 물성 및 가공성을 매우 향상시킬 수 있음을 확인할 수 있었다.

약자

1)DVB :디비닐벤젠

2)AMSD:알파메틸스티렌 다이머

3)SM:스티렌 모노머

4)DIPB : 디이소 프로페닐 벤젠

5)IPDI : 3-이소시아네이트 메틸-3,5,5 트리메틸사이크로메틸이소시아네이트

6)HDI: 헥사메틸렌 디이소시아네이트

7)TMTG : 트리메티올프로판 트리(티오글리콜에이트)

8)DMDS : 비스 머캅토에틸술파이드

9)TBEA : 테트라 브로모에폭시 아크릴레이트

10)PETP : 펜타에리트리톨테트라머캅토아세테이트

11)V-583 : 2-벤조트리아졸트리메틸펜탄 페놀

12)DBP: 디부틸산 포스페이트

13)V-65 : 2,2-아조비스2,4-디메틸바레로 나이트릴

14)t-BPB : 부틸퍼옥시 벤조에이트

15)V-B : Sumiplast Violet B

Claims

a) 메틸(메타)아크릴레이트,에틸(메타)아크릴레이트,2-에틸헥실 (메타) 아크릴레이트,옥틸(메타)아크릴레이트,옥타데실(메타)아크릴레이트,도데실(메타)아크릴레이트,옥타데실 (메타)아크릴레이트,메틸사이클로헥실 (메타) 아크릴레이트,이소보닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 클로로페닐(메타)아크릴레이트, 브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메톡시페닐(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 부탄디올디(메타) 아크릴레이트, 펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틴 글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜디(메타)아크릴레이트, 알파메틸 스티렌 다이머, 알파메틸 스티렌. 디비닐벤젠, 비닐톨루엔, 스티렌, 할로겐화 스티렌, 폴리에틸렌 글리콜디(메타)아크릴레이트, 메틸프로판 디올 디아크릴레이트, 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 헥산디올 디(메타) 아크릴레이트, 글리시딜메타크릴산아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디이소프로페닐벤젠, 디알릴프탈레이트, 디알릴카르보네이트 및 디알릴테레프탈레이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 비닐계 단량체, 및
2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 비스트리메틸올프로판테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토프로피오네이트), 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-{2-메르캅토-3-(3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오}-프로판-1-티올, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토 프로판, 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토 프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스 메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스 (메르캅토아세테이트), 비스트리메틸올프로판테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트)비스펜타에리트리톨헥사(2-메르캅토아세테이트), 글리세롤트리스,트리메틸올프로판트리스, 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올, 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)-에탄, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)술피드, 2,2-비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)부틸에스테르, 트리메틸올프로판트리스 및 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(메르캅토프로피오네이트) 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 메르캅토 화합물,의 혼합물을
2,2′아조비스-2-메틸부티로니트릴, 2,2′아조비스-2-디메틸발레로니트릴, 디메틸-2,2′-아조비스이소부티레이트, 디메틸-2,2′-아조비스-2-메틸부티레이트, 2,2′아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸-2,2′-아조비스-2,4-디메틸펜타네이트, 2,2′-아조비스-이소부틸로니트릴, 디-(2,4-디클로로벤조일)-퍼옥사이드, 디벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 1,1-디-(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 디큐밀퍼옥사이드, 디-(2-t-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, t-부틸큐밀퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5 디(t-부틸퍼옥시)-헥산, 디-t-부틸퍼옥사이드 및 t-부틸퍼옥시벤조에이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 촉매 하에서 부가 반응시켜 수득한 예비중합체 및
b) α,α'-크실렌 디이소시아네이트, α,α,α',α'-테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토사이클로헥실)메탄, 오르토-톨루이딘 디이소시아네이트, 오르토-톨릴리딘 디이소시아네이트, 오르토-톨릴렌 디이소시아네이트 및 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 이소시아네이트 화합물을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제1항에 있어서,
상기 a)의 비닐계 단량체는 비닐기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 50% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제1항에 있어서,
상기 a)의 비닐계 단량체 및 메르캅토 화합물의 몰비는 1:0.2~1:1.8인 것을 특징으로 하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
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제1항에 있어서,
상기 a)의 예비중합체는 혼합물 100중량 대비 자외선 흡수제 0.05~5중량부, 이형제 0.01~5중량부, 중합개시제 0.05~5중량부 또는 염료 0.01~2중량부를 더 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제1항에 있어서,
상기 a)의 부가 반응은 30~70℃에서 실시하는 것을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
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제7항에 있어서,
상기 자외선 흡수제는 2-(2'-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐) -2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논, 4-벤조록시-2-히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 또는 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제7항에 있어서,
상기 이형제는 이소프로필산포스페이트, 디이소프로필산포스페이트, 부틸산포스페이트, 옥틸산포스페이트, 디옥틸산포스페이트, 이소데실산포스페이트, 디이소데실산포스페이트, 트리데칸올산포스페이트, 또는 비스(트리데칸올산)포스페이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제7항에 있어서,
상기 중합개시제는 주석계 또는 아민계 화합물을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제12항에 있어서,
상기 주석계 화합물은 부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디클로라이드, 디부틸틴디아세테이트, 옥칠산 제1주석, 디라우르산디부틸주석, 테트라플루오르주석, 테트라클로로주석, 테트라브로모주석, 테트라아이오드주석, 메틸주석트리클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 디부틸주석디클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리페닐주석클로라이드, 디부틸주석술피드 또는 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
제1항 내지 제3항, 제7항, 제8항 및 제10항 내지 제13항 중에서 선택되는 어느 한 항의 조성물로서, 굴절율이 1.60~1.71인 광학 렌즈용 수지 조성물.