KR101260328B1 - 디메틸아미노프로필슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 및 그 제조 방법 - Google Patents

디메틸아미노프로필슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리에테르 브러쉬 고분자의 브러쉬 말단에 하기 화학식 1로 표시되는 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹이 형성된 자기조립성 고분자 물질의 제조 및 그 응용에 관한 것이다.
Figure 112011022576727-pat00036
(I)
여기서, R3, R4, 및 R5은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 중량평균 분자량은 5,000-5,000,000이다.
본 발명의 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 고분자 화합물은 자기조립성 고분자 화합물이며, 표면 특성 제어 기능을 이용하여 여러 종류의 병원성 세균과 여러 혈액 단백질 및 혈소판 등의 부착, 흡착 및 접착을 억제 또는 방지 할 수 있는 반면 생체 세포에 대하여는 뛰어난 부착, 흡착 및 접착 특성을 나타내기 때문에 생체 재료와 의료용 소재로 활용할 수 있다.

Description

디메틸아미노프로필슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 및 그 제조 방법{DIALKYL AMINOALKYL SULFONE AND THEIR MIMICS CONTAINING SELF-ASSEMBLED BRUSH POLYETHER-BASED POLYMERS FOR BIO-APPLICATIONS, PREPARATION THEREOF PRODUCTS COMPRISING THE POLYMER}
본 발명은 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 합성과 그 응용에 관한 것이다.
자기조립성 물질은 미생물, 단백질, DNA, RNA와 같은 물질의 흡착 또는 분리를 유도하는 응용 및 이러한 흡착 성질을 이용하여 대상 생물체에 상기 생체 물질을 전달하는 물질로써 응용이 가능하다. 이에 관해 현재까지 가장 각광받고 있는 방법으로는 자기조립단분자층(SAM : Self Assembled Monolayer)을 이용한 방법이 있다. 이 방법은 자기조립 현상을 가지는 기능성 단분자 물질을 기질 표면에 도입하여 원하는 성질의 표면을 구현하는 것이다. 그러나 SAM은 그 제조 원리 상 화학적, 열적 안정성에 취약점을 지니고 있어 다양한 환경에 응용되기에는 어려움이 많다.
가공이 용이한 고분자 형태의 자기 조립성 물질에 대한 다양한 요구가 계속되고 있다.
본 발명은 상기된 SAM의 단점을 극복할 수 있는 경제적인 고분자 물질을 만들기 위함이다. 본 자기조립성 고분자는 표면 흡착을 통하여 미생물을 효과적으로 배양할 수 있을 뿐만 아니라 단백질, DNA, RNA와 같은 특정 물질을 부착 또는 분리하거나 이와 같은 물질을 생물체에 전달하는 매개체로써도 사용이 가능하다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위해 본 발명은 폴리에테르 브러쉬 고분자에 있어서, 적어도 일부의 브러쉬 말단에 하기 화학식 1의 관능기로 표현되는 디메틸아미노프로필슬폰 및 그 미믹이 형성되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112011022576727-pat00001
(1)
본 발명에 있어서, 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자는 폴리에테르 고분자 주쇄에 다양한 링커를 통해 관능기가 도입된 고분자를 의미한다. 본 발명에 따른 폴리에테르 브러쉬 고분자는 자기 조립성을 나타내며, 바람직하게는 브러쉬 말단의 20 -60 %가 상기 관능기를 형성하는 것이 좋다.
본 발명에 있어서, 구체적으로 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자는 하기 화학식 2와 같이 표현된다.
Figure 112011022576727-pat00002
(II)
상기 식에서 ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
R1, R2, R3 ,R4, 및 R5은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Z는 본 발명에 있어서 말단 고리와 폴리에테르 폴리올 주쇄를 연결하는 링커로 -CH2S(CR7R8)γO-, -CH2S(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCOO-, -CH2S(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γNHCO-, -CH2S(CR7R8)γNHCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCO-, -CH2S(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γO-, -CH2SO2(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCOO-, -CH2SO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCO-, -CH2SO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCO-, -CH2SO2(CR7R8)γCO(CR9R10)τ -, -OCO(CR7R8)γO-, -OCO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCOO-, -OCO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γNHCO-, -OCO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCO-, -OCO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γO-, -COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCOO-, -COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γNHCO-, -COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCO-, -COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γO-, -O(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO-, -O(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCOO-, -O(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γNHCO-, -O(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCO-, -O(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γO-, -NH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCOO-, -NH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γNHCO-, -NH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCO-, -NH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γO-, -(CR7R8)γO(CR5R6)τ-, -(CR7R8)γOCO-, -(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γNHCO-, -(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γO-, -OC6H4(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR7R8)γ-, -OC6H4(CR7R8)γCO-, -OC6H4(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γO-, -OC6H4COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-,-OC6H4COO(CR7R8)γCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCO-, 또는 -OC6H4CONH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체일 수 있으며, 여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R7 및 R8 와 R9 및 R10을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R7, R9, R9 및 R10은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
α는 Z와 4차 암모늄 이온을 연결하는 부위로, -(CR11R12)ε-, -O(CR11R12)ε-, -S(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε-, -C(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)O(CR11R12)ε-, -OC(=O)(CR11R12)ε-, -SC(=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)NH(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)εO(C=O)(CR13R14)κ- -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)O(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)εS(C=S)(CR13R14)κ- -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)S(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)εNH(C=O)(CR13R14)κ- -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)NH(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)εNH(C=S)(CR13R14)κ- -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)NH(CR13R14)κ-, -C6H4-, -OC6H4-, -SC6H4-, -C(=O)C6H4-, -C(=S)C6H4-, -C(=O)OC6H4-, -C(=S)OC6H4-, -OC(=O)C6H4-, -SC(=S)C6H4-, -NHC(=O)C6H4-, -NHC(=S)C6H4-, -C(=O)NHC6H4-, -C(=S)NHC6H4-, -C(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4O(C=O)(CR11R12)ε- -OC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -OC(=O)C6H4(C=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4S(C=S)(CR11R12)ε- -SC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -SC(=S)C6H4(C=S)S(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4NH(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4NH(C=S)(CR11R12)ε- -NHC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε- 및 -NHC(=S)C6H4(C=S)NH(CR11R12)ε-,로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체일 수 있으며, 여기에서ε, κ는 서로에 관계없이 각각 R11 및 R12 와 R13 및 R14을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R11 및 R12 와 R13 및 R14은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
상기 Y는 수소, 탄소수 1-20 알킬, 또는 말단에 탄소수 1-20의 알킬이 결합된 Z이며,
중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 화합물로서 대표적인 예로서 하기 화학식 2의 구조를 갖는 폴리[옥시((설포닐프로필디메틸아미노메틸카보닐옥시운데칸오일티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]이 있다. (이하 PECH-DMAPS라 약칭함).
Figure 112011022576727-pat00003
(3)
상기 식에서, m 및 n은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 2의 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 화합물에서, 브러쉬 고분자 화합물 단위체의 함량(mol%)을 나타내는 m은 0 내지 100, 바람직하게는 20내지 60이다.
본 발명의 화학식 1의 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 화합물은 브러쉬 말단에 디알킬 아미노기가 형성된 하기 화학식 4의 화합물을 하기 화학식 5와 같은 알킬 술포 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112011022576727-pat00004
Figure 112011022576727-pat00005
상기 식에서, m, n R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, Z, ρ,및 σ는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고 X는 F, Cl, Br 및 I이고,
d는 50내지 50,000이다.
본 발명의 실시에 있어서, 상기 화학식 4의 화합물은 고리형 에테르 화합물을 개환해서 형성된 폴리에테르 고분자에 상기 링커의 일부를 형성하는 화합물을 반응시키고, 여기에 링커의 다른 일부를 형성하는 반응기를 가지는 디알킬 아미노 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다. 발명의 바람직한 일 실시에 있어서, 상기 에테르 고분자에 반응하는 화합물은 링커 Z를 형성하고, 디알킬 아미노 화합물에 형성된 반응기는 링커 α를 이루게 된다. 상기 링커 Z를 형성하는 화합물과 링커 α를 형성하는 반응기는 각각 알코올과 카르복실산기이며, 에스테르화 반응에 의해 결합이 이루어질 수 있다.
Figure 112011022576727-pat00006
Figure 112011022576727-pat00007
여기서, 상기 화학식 6의 화합물은 공지된 방법을 이용해서 제조될 수 있다. 여기서, 일 예로, 화학식 8과 같은 고리형 에테르 화합물(A는 H 및 -CH2X이고, X는 F, Cl, Br 및 I이며, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬)을 양이온 개시제 존재하에 양이온 개환 중합반응을 통하여 하기 화학식 9의 폴리에테르 화합물을 제조하고, 제조된 화학식 9의 화합물을 유기 용매중에서 알킬기 측쇄를 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112011022576727-pat00008
Figure 112011022576727-pat00009
상기 식에서, m, n R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, Z, ρ,및 σ는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고 X는 F, Cl, Br 및 I이고,
d는 50내지 50,000이다. 예를 들어, 상기 화학식 1 화합물의 제조 방법은 하기와 같은 반응식 1로 나타낼 수 있다.
이하 상기 제조방법을 각 단계별로 상세히 설명하되, 본 발명이 하기 예로만 한정되는 것은 아니다. 먼저, 본 발명의 화학식 1의 주쇄가 되는 폴리에테르 화합물을 제조하는 단계는, 고리형 에테르 화합물을 용매를 사용하지 않거나 디클로로메탄, 클로로포름, 다이에틸에테르 등의 용매 중에서 트라이페닐카베니움 헥사플루오로포스페이트 또는 트라이페닐카베니움 헥사클로로안티모니에이트, 알킬 알루미늄 등의 양이온 개시제의 존재하에 양이온 개환 중합반응하는 단계이다. 다음, 폴리에테르 고분자를 용매중에서 H-Z-H 및 H-Y-H (여기서 Y, Z는 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 반응시켜 브러쉬를 도입하여 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계이다. 이때 H-Y-H 및 H-W-H의 사용비를 조절하여 브러쉬형 폴리에테르의 측쇄에 원하는 함량의 기능기들을 도입할 수 있다.사용되는 용매로는 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란 또는 그 혼합용액 등이 있다. 이 단계에서의 반응은 -100 내지 100 ℃의 온도 및 1내지 5 atm의 압력에서 이루어지는 것이 좋다. 디알킬아미노 기능기를 포함하는 폴리에테르 고분자를 제조하는 단계는 유기 용매로는 클로로포름, 디클로로메탄, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아미드 또는 그 혼합용액 등이 사용될 수 있다. 디알킬아미노 알킬설폰 기능기를 포함하는 폴리에테르 고분자를 제조하는 단계는 아세톤, 클로로포름, 디클로로메탄, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아미드 또는 그 혼합용액 등이 있다.
본 발명에 의해 디알킬아미노알킬슬폰 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자가 제공되었다.
도 1은 본 실험에 사용된 막의 시간에 따른 박테리아의 흡착 그래프이다. a) P.aeruginosa, (b) E. coli, (c) E. faecalis, (d) S. aureus, (e) S. epidermidis ■ PECH-DMAPS0, ◆ PECH-DMAPS20, ▲ PECH-DMAPS40, ● PECH-DMAPS60.
도 2는 HEp-2 cells을 이용한 시간에 따른 (1시간, 4일, 7일) 세포 적합 특성을 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도3은 4가지 다른 종류의 단백질에 대한 흡착 실험에 따른 그래프이다.(a) Fibrinogen, (b) Bovine serum albumin, (c) r-globulin, (d) Lysozyme; Solid line : PECH-DMAPS0, Dash line : PECH-DMAPS20, Dot line : PECH-DMAPS40, Dash dot line : PECH-DMAPS60
도 4는 포항 방사광 가속기의 4C2 빔라인을 이용하여 고분자 박막 구조를 분석하는 스침각 입사 엑스선 산란(Grazing Incidence X-ray Scattering; GIXS) 장치를 이용하여 고분자 주사슬과 브러쉬의 배향성을 측정한 2차원 이미지 결과이다 (대표적으로 PECH-DMAPS100의 데이터 삽입함).
이하, 본 발명을 하기 합성 예와 실시 예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 합성 예와 실시 예만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011022576727-pat00011
100mL의 둥근바닥 플라스크에 40mL(512mmol)의 에피클로로히드린을 넣고 질소분위기 하에서 5°C로 냉각시켰다. 여기에 2.56mmol의 개시제를 디클로로메탄에 녹인 용액을 첨가한 후 상온에서 4일간 교반하였다. 이 반응물을 소량의 디클로로메탄에 녹인 후 메탄올에 재침전시켜 정제하고, 이를 40°C 진공 하에서 8시간 건조하여 폴리에피클로로히드린을 제조하였다. 수율: 65%. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.89-3.49 (br, 3H, OCH, OCH2,CH2Cl); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)= 79.70, 70.32, 44.31; FTIR(in film):ν(cm-1)= 2960, 2915, 2873, 1427, 1348, 1299, 1263, 1132, 750, 707.
Figure 112011022576727-pat00012
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 558mg (6.03mmol)을 5mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 도데실싸이올레이트 1350mg (6.03mmol)을 10mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 50℃에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH0)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 20H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00013
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 436mg (1.93mmol)과 도데실싸이올레이트 1730mg (7.73mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH20)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00014
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 872mg (3.86mmol)과 도데실싸이올레이트 1300mg (5.80mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH40)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00015
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1310mg (5.80mmol)과 도데실싸이올레이트 865mg (3.86mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00016

합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1750mg (7.73mmol)과 도데실싸이올레이트 432mg (1.93mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00017
합성예 3에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 500mg (5.4mmol)을 2mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1,382mg (5.4mmol)을 10mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 상온에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물(PECH_OH100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
Figure 112011022576727-pat00018

합성예 3에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 93 mg (0.60 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 37 mg (0.30 mmol), N, N'-디메틸글리신 24 mg (0.24 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 24 시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 제거하고 남은 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (디클로로메탄); 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ(ppm) : 4.12 (t, 2 H), 3.87-3.57 (br, 3H), 3.16 (t, 2H), 2.84-2.42 (m, 4 H), 2.35 (s, 6 H), 1.73-1.00 (m, 18H), 0.85 (t, 3H).
Figure 112011022576727-pat00019

합성예 4에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 183 mg (1.20 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 73 mg (0.60 mmol), N, N'-디메틸글리신 48 mg (0.48 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 24 시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 제거하고 남은 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (디클로로메탄); 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ(ppm) : 4.12 (t, 2 H), 3.87-3.57 (br, 3H), 3.16 (t, 2H), 2.84-2.42 (m, 4 H), 2.35 (s, 6 H), 1.73-1.00 (m, 18H), 0.85 (t, 3H).
Figure 112011022576727-pat00020

합성예 5에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 279 mg (1.80 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 110 mg (0.90 mmol), N, N'-디메틸글리신 72 mg (0.72 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 24 시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 제거하고 남은 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (디클로로메탄); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) : 4.12 (t, 2 H), 3.87-3.57 (br, 3H), 3.16 (t, 2H), 2.84-2.42 (m, 4 H), 2.35 (s, 6 H), 1.73-1.00 (m, 18H), 0.85 (t, 3H).
Figure 112011022576727-pat00021

합성예 6에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 372 mg (2.40 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 147 mg (0.1.2 mmol), N, N'-디메틸글리신 96 mg (0.96 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 24 시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 제거하고 남은 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (디클로로메탄); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) : 4.12 (t, 2 H), 3.87-3.57 (br, 3H), 3.16 (t, 2H), 2.84-2.42 (m, 4 H), 2.35 (s, 6 H), 1.73-1.00 (m, 18H), 0.85 (t, 3H).
Figure 112011022576727-pat00022
합성예 7에서 얻은 화합물 260 mg (0.25 OH mmol)과 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로크로라이드 465 mg (3 mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 183 mg (1.50 mmol), N, N'-디메틸글리신 120 mg (1.20 mmol)을 20 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 24 시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면 용매를 제거하고 남은 물질을 실리카겔 크로마토그래피로 정제한다 (디클로로메탄); 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ(ppm) : 4.12 (t, 2 H), 3.87-3.57 (br, 3H), 3.16 (t, 2H), 2.84-2.42 (m, 4 H), 2.35 (s, 6 H), 1.73-1.00 (m, 18H).
Figure 112011022576727-pat00023

합성예10에서 얻은 화합물 (0. 35 g, 0.2 triamine mmol)을 아세톤 (2 ml)에 녹인 후 1, 3-프로판설톤 60 mg, 0.48 mmol)을 용액에 첨가하고 24 시간 동안 교반한다. 하얀색 침전이 생긴 것을 확인한 후 침전물을 아세톤으로 여러 번 새척한 후 진공에서 건조한다.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 4.43 (t, 2 H), 4.15 (t, 2 H), 3.86-3.42 (br, 3H), 3.19 (t, 6 H), 2.77-2.32 (m, 4 H), 2.32 (m, 2 H), 2.04 (m, 2 H),1.73-1.00 (m, 18H) 0.85 (t, 3 H).
Figure 112011022576727-pat00024
합성예10에서 얻은 화합물 (0. 35 g, 0.4 triamine mmol)을 아세톤 (2 ml)에 녹인 후 1, 3-프로판설톤 60 mg, 0.48 mmol)을 용액에 첨가하고 24 시간 동안 교반한다. 하얀색 침전이 생긴 것을 확인한 후 침전물을 아세톤으로 여러 번 새척한 후 진공에서 건조한다.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 4.43 (t, 2 H), 4.15 (t, 2 H), 3.86-3.42 (br, 3H), 3.19 (t, 6 H), 2.77-2.32 (m, 4 H), 2.32 (m, 2 H), 2.04 (m, 2 H),1.73-1.00 (m, 18H) 0.85 (t, 3 H).
Figure 112011022576727-pat00025

합성예10에서 얻은 화합물 (0. 35 g, 0.6 triamine mmol)을 아세톤 (2 ml)에 녹인 후 1, 3-프로판설톤 90 mg, 0.72 mmol)을 용액에 첨가하고 24 시간 동안 교반한다. 하얀색 침전이 생긴 것을 확인한 후 침전물을 아세톤으로 여러 번 새척한 후 진공에서 건조한다.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 4.43 (t, 2 H), 4.15 (t, 2 H), 3.86-3.42 (br, 3H), 3.19 (t, 6 H), 2.77-2.32 (m, 4 H), 2.32 (m, 2 H), 2.04 (m, 2 H),1.73-1.00 (m, 18H) 0.85 (t, 3 H).
Figure 112011022576727-pat00026
합성예11에서 얻은 화합물 (0. 35 g, 0.8 triamine mmol)을 아세톤 (2 ml)에 녹인 후 1, 3-프로판설톤 120 mg, 0.96 mmol)을 용액에 첨가하고 24 시간 동안 교반한다. 하얀색 침전이 생긴 것을 확인한 후 침전물을 아세톤으로 여러 번 새척한 후 진공에서 건조한다.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 4.43 (t, 2 H), 4.15 (t, 2 H), 3.86-3.42 (br, 3H), 3.19 (t, 6 H), 2.77-2.32 (m, 4 H), 2.32 (m, 2 H), 2.04 (m, 2 H),1.73-1.00 (m, 18H) 0.85 (t, 3 H).
Figure 112011022576727-pat00027

합성예12에서 얻은 화합물 (0. 35 g, 1.0 triamine mmol )을 아세톤 (2 ml)에 녹인 후 1, 3-프로판설톤 150 mg, 1.2 mmol)을 용액에 첨가하고 24 시간 동안 교반한다. 하얀색 침전이 생긴 것을 확인한 후 침전물을 아세톤으로 여러 번 새척한 후 진공에서 건조한다.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) : 4.43 (t, 2 H), 4.15 (t, 2 H), 3.86-3.42 (br, 3H), 3.19 (t, 6 H), 2.77-2.32 (m, 4 H), 2.32 (m, 2 H), 2.04 (m, 2 H),1.73-1.00 (m, 18H).
<실시예 1>
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 폴리에틸렌테레프탈레이트 기질에 딥 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 준비된 필름은 다섯가지 병원성 균을 이용하여 흡착 및 살균 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 107 CFU/ml의 농도로 정량화 된 다섯 가지 병원성 균이 들어 있는 배지에 넣고 30분, 2시간 동안 균을 흡착 시킨 후 꺼내어 초음파기를 이용하여 탈착한 후 탈착된 균을 반고형 배지에 접종을 하여 37℃ 인큐베이터 내에서 하루 동안 키워 흡착된 양을 계산하였다. 실험은 3회 반복하여 평균한 값을 도 1에 나타내었다.
<실시예 2>
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 슬라이드 글라스 기질에 딥 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 준비 된 고분자 박막에 Human endothelial cell인 HEp-2 cells을 이용하여 세포 적합 특성에 대한 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 70% 에틸 알콜로 소독을 한 뒤 T-25 플라스크에 넣고, 적당한 배지에 0.5 × 106cells/ml를 가지는 HEp-2 cells 서스펜젼을 역시 T-25 플라스크에 넣어 시간에 따라 고분자 박막 위에서 HEp-2 cells의 거동에 대하여 관찰하였다. 6시간, 3일, 7일째 관찰 된 각 고분자 박막 위에서의 세포의 광학 현미경 사진을 도 2에 나타내었다.
<실시예 3>
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 금이 코팅된 프리즘 위에 스핀 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 고분자가 코팅된 프리즘은 표면 플라스몬 공명 분광기를 이용하여 3가지 각기 다른 단백질에 대하여 흡착 실험을 하였다. 각 단백질의 농도는 1 mg/mL 로 조정하였으며, 흡착에 따른 반사도의 변화를 도 3에 나타내었다.

Claims (20)

  1. 폴리에테르 브러쉬 고분자에 있어서, 적어도 일부의 브러쉬 말단에 하기 화학식 1로 표현되는 디알킬아미노알킬슬폰 관능기가 형성된 것을 특징으로 하는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
    Figure 112012106956217-pat00028
    (1)
    여기서, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬.
  2. 제1항에 있어서, 브러쉬 말단의 20-60 %에 디알킬아미노알킬술폰 관능기가 형성된 것을 특징으로 하는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자는 자기조립성 고분자인 것을 특징으로 하는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
  4. 하기 화학식 2로 표현되는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
    Figure 112012106956217-pat00029

    여기서, ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
    R1, R2, R3 ,R4, 및R5은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Z는 -CH2S(CR7R8)γO-, -CH2S(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCOO-, -CH2S(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γNHCO-, -CH2S(CR7R8)γNHCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCO-, -CH2S(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γO-, -CH2SO2(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCOO-, -CH2SO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCO-, -CH2SO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCO-, -CH2SO2(CR7R8)γCO(CR9R10)τ -, -OCO(CR7R8)γO-, -OCO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCOO-, -OCO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γNHCO-, -OCO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCO-, -OCO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γO-, -COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCOO-, -COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γNHCO-, -COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCO-, -COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γO-, -O(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO-, -O(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCOO-, -O(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γNHCO-, -O(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCO-, -O(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γO-, -NH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCOO-, -NH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γNHCO-, -NH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCO-, -NH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γO-, -(CR7R8)γO(CR5R6)τ-, -(CR7R8)γOCO-, -(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γNHCO-, -(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γO-, -OC6H4(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR7R8)γ-, -OC6H4(CR7R8)γCO-, -OC6H4(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γO-, -OC6H4COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-,-OC6H4COO(CR7R8)γCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCO-, 또는 -OC6H4CONH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R7 및 R8 와 R9 및 R10을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R7, R9, R9 및 R10은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    α는 -(CR11R12)ε-, -O(CR11R12)ε-, -S(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε-, -C(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)O(CR11R12)ε-, -OC(=O)(CR11R12)ε-, -SC(=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)NH(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)εO(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)O(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)εS(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)S(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)εNH(C=O)(CR13R14)κ- -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)NH(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)εNH(C=S)(CR13R14)κ- -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)NH(CR13R14)κ-, -C6H4-, -OC6H4-, -SC6H4-, -C(=O)C6H4-, -C(=S)C6H4-, -C(=O)OC6H4-, -C(=S)OC6H4-, -OC(=O)C6H4-, -SC(=S)C6H4-, -NHC(=O)C6H4-, -NHC(=S)C6H4-, -C(=O)NHC6H4-, -C(=S)NHC6H4-, -C(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4O(C=O)(CR11R12)ε- -OC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -OC(=O)C6H4(C=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4S(C=S)(CR11R12)ε- -SC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -SC(=S)C6H4(C=S)S(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4NH(C=O)(CR11R12)ε- -NHC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4NH(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)NH(CR11R12)ε-,로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서ε, κ는 서로에 관계없이 각각 R11 및 R12 와 R13 및 R14을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R11 및 R12 와 R13 및 R14은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며, Y는 선택적으로 수소, 탄소수 1-20의 알킬, 또는 Z-R이며, 여기서 R은 탄소수 1-20의 알킬임.
  5. 제4항에 있어서, 상기 고분자의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000인 것을 특징으로 하는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
  6. 제4항에 있어서, 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 폴리[옥시((설포닐프로필디메틸아미노메틸카보닐옥시운데칸오일티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]인 것을 특징으로 하는 폴리에테르 브러쉬 고분자.
    Figure 112012106956217-pat00030
    (3)
    여기서, m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100임.
  7. 제4항 또는 제5항 중 어느 한 항에 따른 자기조립성 폴리에테르 브러쉬 고분자.
  8. 하기 화학식 4로 표현되는 디알킬아미노 말단의 폴리에테르 브러쉬 고분자 화합물을
    Figure 112012106956217-pat00031

    하기 화학식 5로 표현되는 화합물
    Figure 112012106956217-pat00032

    을 반응시켜, 디알킬아미노알킬술폰 말단의 브러쉬 고분자를 제조하는 방법;
    여기서, ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
    R1, R2, R3, R4, 및R5은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Z는 -CH2S(CR7R8)γO-, -CH2S(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCOO-, -CH2S(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γNHCO-, -CH2S(CR7R8)γNHCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCO-, -CH2S(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γO-, -CH2SO2(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCOO-, -CH2SO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCO-, -CH2SO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCO-, -CH2SO2(CR7R8)γCO(CR9R10)τ -, -OCO(CR7R8)γO-, -OCO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCOO-, -OCO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γNHCO-, -OCO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCO-, -OCO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γO-, -COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCOO-, -COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γNHCO-, -COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCO-, -COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γO-, -O(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO-, -O(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCOO-, -O(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γNHCO-, -O(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCO-, -O(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γO-, -NH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCOO-, -NH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γNHCO-, -NH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCO-, -NH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γO-, -(CR7R8)γO(CR5R6)τ-, -(CR7R8)γOCO-, -(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γNHCO-, -(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γO-, -OC6H4(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR7R8)γ-, -OC6H4(CR7R8)γCO-, -OC6H4(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γO-, -OC6H4COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ,-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCO-, 또는 -OC6H4CONH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R7 및 R8 와 R9 및 R10을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R7, R9, R9 및 R10은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    α는 -(CR11R12)ε-, -O(CR11R12)ε-, -S(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε-, -C(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)O(CR11R12)ε-, -OC(=O)(CR11R12)ε-, -SC(=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)NH(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)εO(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)O(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)εS(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)S(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)εNH(C=O)(CR13R14)κ- -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)NH(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)εNH(C=S)(CR13R14)κ- -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)NH(CR13R14)κ-, -C6H4-, -OC6H4-, -SC6H4-, -C(=O)C6H4-, -C(=S)C6H4-, -C(=O)OC6H4-, -C(=S)OC6H4-, -OC(=O)C6H4-, -SC(=S)C6H4-, -NHC(=O)C6H4-, -NHC(=S)C6H4-, -C(=O)NHC6H4-, -C(=S)NHC6H4-, -C(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4O(C=O)(CR11R12)ε- -OC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -OC(=O)C6H4(C=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4S(C=S)(CR11R12)ε- -SC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -SC(=S)C6H4(C=S)S(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4NH(C=O)(CR11R12)ε- -NHC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4NH(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)NH(CR11R12)ε-,로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서ε, κ는 서로에 관계없이 각각 R11 및 R12 와 R13 및 R14을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R11 및 R12 와 R13 및 R14은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며, Y는 선택적으로 수소, 탄소수 1-20의 알킬, 또는 Z-R이며, 여기서 R은 탄소수 1-20의 알킬임.
  9. 하기 화학식 (2)로 표현되는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
    Figure 112012106956217-pat00033

    여기서, ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
    R1, R2, R3 ,R4, 및R5은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Z는 -CH2S(CR7R8)γO-, -CH2S(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCOO-, -CH2S(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γNHCO-, -CH2S(CR7R8)γNHCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCO-, -CH2S(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γO-, -CH2SO2(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCOO-, -CH2SO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCO-, -CH2SO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCO-, -CH2SO2(CR7R8)γCO(CR9R10)τ -, -OCO(CR7R8)γO-, -OCO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCOO-, -OCO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γNHCO-, -OCO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCO-, -OCO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γO-, -COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCOO-, -COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γNHCO-, -COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCO-, -COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γO-, -O(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO-, -O(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCOO-, -O(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γNHCO-, -O(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCO-, -O(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γO-, -NH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCOO-, -NH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γNHCO-, -NH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCO-, -NH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γO-, -(CR7R8)γO(CR5R6)τ-, -(CR7R8)γOCO-, -(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γNHCO-, -(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γO-, -OC6H4(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR7R8)γ-, -OC6H4(CR7R8)γCO-, -OC6H4(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γO-, -OC6H4COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCO-, 또는 -OC6H4CONH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R7 및 R8 와 R9 및 R10을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R7, R9, R9 및 R10은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    α는 -(CR11R12)ε-, -O(CR11R12)ε-, -S(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε-, -C(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)O(CR11R12)ε-, -OC(=O)(CR11R12)ε-, -SC(=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)NH(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)εO(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)O(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)εS(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)S(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)εNH(C=O)(CR13R14)κ- -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)NH(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)εNH(C=S)(CR13R14)κ- -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)NH(CR13R14)κ-, -C6H4-, -OC6H4-, -SC6H4-, -C(=O)C6H4-, -C(=S)C6H4-, -C(=O)OC6H4-, -C(=S)OC6H4-, -OC(=O)C6H4-, -SC(=S)C6H4-, -NHC(=O)C6H4-, -NHC(=S)C6H4-, -C(=O)NHC6H4-, -C(=S)NHC6H4-, -C(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4O(C=O)(CR11R12)ε- -OC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -OC(=O)C6H4(C=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4S(C=S)(CR11R12)ε- -SC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -SC(=S)C6H4(C=S)S(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4NH(C=O)(CR11R12)ε- -NHC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4NH(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)NH(CR11R12)ε-,로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서ε, κ는 서로에 관계없이 각각 R11 및 R12 와 R13 및 R14을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R11 및 R12 와 R13 및 R14은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며, Y는 선택적으로 수소, 탄소수 1-20의 알킬, 또는 Z-R이며, 여기서 R은 탄소수 1-20의 알킬이고,
    중량평균분자량이 5,000-5,000,000임.
  10. 제9항에 있어서, 상기 브러쉬 고분자는 하기 화학식 (3)으로 표현되는 것을 특징으로 하는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
    Figure 112012106956217-pat00034
    여기서, m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100임.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 병원성 세균에 대한 부착, 흡착, 또는 접착 억제능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  12. 제11항에 있어서, 상기 병원성 세균은 P.aeruginosa, S.aureus, S. epidermidis, E. faecalis, 또는 E.coli 인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  13. 제9항 또는 제10항에 있어서, 혈액단백질 및 혈소판에 대한 부착, 흡착, 또는 접착 억제능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  14. 제9항 또는 제10항에 있어서, 세포에 대해 부착, 흡착, 또는 접착성 향상능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 세포는 HEp-2 셀인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 세포는 쥐의 피부와 피하 사이의 세포인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  17. 제9항의 생체재료를 가공하여 제조되는 생체 적합성 부재.
  18. 제 17항에 있어서, 상기 생체 적합성 부재는 고분자 박막, 코팅막, 성형품, 및 인체 부착, 또는 삽입품인 것을 특징으로 하는 생체 적합성 부재.
  19. 제17항에 있어서, 상기 생체 적합성 부재는 수용성인 것을 특징으로 하는 생체 적합성 부재.
  20. 하기 화학식 4로 표현되는 디알킬아미노 말단의 폴리에테르 브러쉬 고분자.
    Figure 112011022576727-pat00035
    여기서, ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
    R1, R2, R3 ,및 R4, 은 서로에 관계없이 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Z는 -CH2S(CR7R8)γO-, -CH2S(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCOO-, -CH2S(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γNHCO-, -CH2S(CR7R8)γNHCOO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2S(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2S(CR7R8)γCO-, -CH2S(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γO-, -CH2SO2(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCOO-, -CH2SO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO(CR7R8)γCO-, -CH2SO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO-, -CH2SO2(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO-, -CH2SO2(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -CH2SO2(CR7R8)γCO-, -CH2SO2(CR7R8)γCO(CR9R10)τ -, -OCO(CR7R8)γO-, -OCO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCOO-, -OCO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γNHCO-, -OCO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OCO(CR7R8)γCO-, -OCO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γO-, -COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCOO-, -COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γNHCO-, -COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -COO(CR7R8)γCO-, -COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γO-, -O(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO-, -O(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCOO-, -O(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γNHCO-, -O(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -O(CR7R8)γCO-, -O(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γO-, -NH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCOO-, -NH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γNHCO-, -NH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -NH(CR7R8)γCO-, -NH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γO-, -(CR7R8)γO(CR5R6)τ-, -(CR7R8)γOCO-, -(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO-, -(CR7R8)γ(CH2)nCOO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γNHCO-, -(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γO-, -OC6H4(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γOCO-, -OC6H4(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4(CR7R8)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR7R8)γ-, -OC6H4(CR7R8)γCO-, -OC6H4(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γO-, -OC6H4COO(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO-, -OC6H4COO(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR7R8)γOCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCOO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γNHCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR7R8)γOCO(CH2)2OCO(CR9R10)τ-, -OC6H4CONH(CR7R8)γCO-, 또는 -OC6H4CONH(CR7R8)γCO(CR9R10)τ-로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서γ, τ는 서로에 관계없이 각각R7 및 R8 와 R9 및 R10을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R7, R9, R9 및 R10은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    α는 -(CR11R12)ε-, -O(CR11R12)ε-, -S(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε-, -C(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)O(CR11R12)ε-, -OC(=O)(CR11R12)ε-, -SC(=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)(CR11R12)ε-, -C(=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)NH(CR11R12)ε-, -C(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)O(CR11R12)εO(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -OC(=O)(CR11R12)ε(C=O)O(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)S(CR11R12)εS(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -SC(=S)(CR11R12)ε(C=S)S(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -C(=O)NH(CR11R12)εNH(C=O)(CR13R14)κ- -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)(CR13R14)κ-, -NHC(=O)(CR11R12)ε(C=O)NH(CR13R14)κ-, -C(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -C(=S)NH(CR11R12)εNH(C=S)(CR13R14)κ- -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)(CR13R14)κ-, -NHC(=S)(CR11R12)ε(C=S)NH(CR13R14)κ-, -C6H4-, -OC6H4-, -SC6H4-, -C(=O)C6H4-, -C(=S)C6H4-, -C(=O)OC6H4-, -C(=S)OC6H4-, -OC(=O)C6H4-, -SC(=S)C6H4-, -NHC(=O)C6H4-, -NHC(=S)C6H4-, -C(=O)NHC6H4-,-C(=S)NHC6H4-, -C(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)OC6H4O(C=O)(CR11R12)ε- -OC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -OC(=O)C6H4(C=O)O(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)SC6H4S(C=S)(CR11R12)ε- -SC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -SC(=S)C6H4(C=S)S(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -C(=O)NHC6H4NH(C=O)(CR11R12)ε- -NHC(=O)C6H4(C=O)(CR11R12)ε-, -NHC(=O)C6H4(C=O)NH(CR11R12)ε-, -C(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -C(=S)NHC6H4NH(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)(CR11R12)ε-, -NHC(=S)C6H4(C=S)NH(CR11R12)ε-,로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    여기에서ε, κ는 서로에 관계없이 각각 R11 및 R12 와 R13 및 R14을 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R11 및 R12 와 R13 및 R14은 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이며, Y는 선택적으로 수소, 탄소수 1-20의 알킬, 또는 Z-R이며, 여기서 R은 수소 또는 탄소수 1-20의 알킬임.
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