KR101061426B1 - 항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를이용하는 제품 - Google Patents

항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를이용하는 제품 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 제품에 관한 것이다.
Figure 112009009500018-pat00001
　 (1)
여기서, R1, R2는 서로 독립적으로 탄소수 1-20 알킬이며, R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 -WN+[R3R4R5]이고;
W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- 또는 -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며, 여기에서 R은 탄소수 1-20 알킬이며, n은 0-20의 정수이며, 상기 항균 성 기능 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명의　항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물은 표면 특성 제어 기능을 이용하여 여러 종류의 병원성 세균과 여러 혈액 단백질 및 혈소판 등의 부착, 흡착 및 접착을 억제 또는 방지 할 수 있는 반면에 생체 세포에 대하여는 뛰어난 부착, 흡착 및 접착 특성을 나타내기 때문에 생체 재료와 의료용 소재로 활용할 수 있다.
항균성

Description

항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 제품 {BRUSH POLYETHER-BASED POLYMERS HAVING A ANTIBACTERIAL FUNCTION, PREPARATION THEREOF AND PRODUCTS COMPRISING THE POLYMER}
본 발명은 항균성 기능기를 브러쉬 말단기로 가지는 지방족 브러쉬 고분자 에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 항균성 기능기가 브러쉬에 도입되어 항균 특성과 생체 적합 특성을 나타내는 지방족 브러쉬 고분자에 관한 것이다.
현재 생체 적합 특성에 대한 연구에 가장 널리 사용되고 있는 방법으로는 자기조립단분자층(SAMs:Self Assembled Monolayers)을 이용한 방법이 있다. SAMs의 가장 큰 특징은 자기조립의 특성을 가지는 단분자를 기질 표면에 도입하여 원하는 성질을 가지는 표면을 얻을 수 있는 것으로서 여러 가지 기능성을 가지는 단분자의 도입으로 생체 적합 특성을 가지는 표면을 구현할 수 있다. 이러한 특성과 달리 SAMs은 화학적인 안정성이 떨어지며, 구조적으로 결함을 가질 수 있다는 문제점을 안고 있을 뿐 아니라, 생체 내에 응용 가능성이 없다는 치명적인 문제점을 가진다.
따라서, 본 발명의 목적은 자기조립 능력과 브러쉬 말단의 기능기로 인하여 응용에 따라서 요구되는 표면 특성을 구현할 수 있고, 특히 표면 특성 제어 기능을 이용하여 여러 종류의 병원성 세균과 여러 혈액 단백질 및 혈소판 등의 부착, 흡착 및 접착을 억제 또는 방지 할 수 있는 반면에 생체 세포에 대하여는 뛰어난 부착, 흡착 및 접착 특성을 나타내는 고분자 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 브러쉬 고분자 화합물을 포함하는 제품들을 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물을 제공한다.
Figure 112009009500018-pat00002
　
여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며;
R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 -WN+[R3R4R5]이고;
W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- 또는 -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며, 여기에서 R은 탄소수 1-20 알킬, n은 0-20의 정수이다.
　　　　　　　　상기 기능성 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명에 있어서, 상기 브러쉬 고분자는 브러쉬에 음이온과 양이온이 동시에 포함되는 양극성 브러쉬 고분자를 이루도록 W에 음이온이 포함되는 것이 바람직하다. 본 발명의 바람직한 실시에 있어서, 상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SO2ROPO3 --, -OCOROPO3 --, -COOROPO3 --, -OROPO3 --, -NHROPO3 --, -CH2ROPO3 --, -OC6H4ROPO3 --, -RSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 좋다.
본 발명은 일 측면에서, 하기 화학식 2 구조의 폴리에테르 폴리머와
Figure 112009009500018-pat00003
(2)
하기 화학식 3의 화합물
Figure 112009009500018-pat00004
(3)
을 반응시켜 브러쉬 고분자를 제조하는 것을 특징으로 하며,
여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며; R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고; 　m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 WH이고;
상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- , -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-에서 선택된다.
본 발명의 일 실시에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 4과 같은 고리형 에테르 화합물
Figure 112009009500018-pat00005
(4)
(A는 H 및 -CH2X이고, X는 F, Cl, Br 및 I이다)을 양이온 개시제 존재하에 양이온 개환 중합반응을 통하여 하기 화학식 5의 폴리에테르 화합물을 제조하고,
Figure 112009009500018-pat00006
(5)
화학식 5의 화합물을 Na-Y-H 및 Na-W-H (여기서 Y, W는 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 반응시켜 알킬기 측쇄에 작용기 도입하는 방식을 제조할 수 있다.
여기서, 고리형 에테르 화합물(화학식 4)은 용매를 사용하지 않거나 디클로로메탄, 클로로포름, 다이에틸에테르 등의 용매 중에서 트라이페닐카베니움 헥사플루오로포스페이트 또는 트라이페닐카베니움 헥사클로로안티모니에이트, 알킬 알루미늄 등의 양이온 개시제의 존재하에 양이온 개환 중합될 수 있다.
제조된 폴리에테르는 유기 용매중에서 Na-Y-H 및 Na-W-H (여기서 Y, W는 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 반응시켜 브러쉬를 도입하여 화학식2의 화합물로 제조될 수 있으며, 이때 Na-Y-H 및 Na-W-H 의 사용비를 조절하여 브러쉬형 폴리에 테르의 측쇄에 원하는 함량의 기능기들을 도입할 수 있다. 사용되는 용매로는 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란 또는 그 혼합용액 등이 있다. 이 반응은 -100 내지 100 ℃의 온도 및　1 내지 5 atm의 압력에서 이루어지는 것이 좋다.
본 발명은 일 실시에 있어서, 상기 화학식 2의 폴리에테르 고분자 화합물를 상기 W를 이루는 분자들을 순차적으로 반응시켜 도입함으로서 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시에 있어서, 상기 W가 하기 화학식 6과 같이 -(CH2)nSROPO3 -R- 인 경우,
Figure 112009009500018-pat00007
(6)
이며, 상기 W는 폴리에피클로로히드린 화합물에 11-하이드록시운데실싸이올레이트 와 도데실싸이올레이트를 혼합물을 반응시켜 제조되는 하기 화학식 7의 화합물을 제조하고,
Figure 112009009500018-pat00008
(7)
에 하기 화학식 8의 화합물과 상기 화학식 3의 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112009009500018-pat00009
(8)
본 발명에 따른 화학식 1의 항균성 기능 브러쉬 고분자 화합물을 이용하여 신체 적합성 표면을 제조하는 공정은 당업계에 공지된 방법에 따라 수행할 수 있다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 하기 화학식(1)로 표현되는 폴리에테르 브러쉬 고분자의 항균성을 가지는 생체재료 및 의료용 소재로서의 용도를 제공한다.
Figure 112009009500018-pat00010
(1)
여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며;
R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 -WN+[R3R4R5]이고;
W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- 또는 -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며, 여기에서 R은 탄소수 1-20 알킬, n은 0-20의 정수이다. 상기 기능성 브러쉬 고분자 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명에 따른 브러쉬 고분자는 적절한 온도 또는 압력을 이용한 성형법 및 주형법을 통해 다양한 성형물로 제조될 수 있으며, 박막으로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 브러쉬 고분자를 이용하여 제조되는 박막은 다양한 기질 위에 여러 가지 코팅 방법을 통해 제조될 수 있으며, 바람직하게는 표면 특성 가운데서 뛰어난 항균성 및 선택적 생체적합 특성을 가지는 박막으로 제조될 수 있다.
본 발명의 실시에 따른 브러쉬 고분자는 생체내에 삽입되거나 투여되는 다양 한 형태의 가공물, 예를 들어, 치아, 인공관절, 보형물 등을 제조하거나 이들을 코팅하는 생체 적합성 재료로 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료, 바람직하게는 고분자 박막은 병원성 세균, 예를 들어 박테이라에 대한 억제능을 나타낸다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료는 병원성 세균의 흡착, 부착 또는 접착되는 것을 억제할 수 있다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 병원성 세균은 P.aeruginosa, S.aureus, S. epidermidis, E. faecalis, E.coli 등을 포함하는 다양한 세균에 억제층을 나타낼 수 있다.
본 발명의 다른 실시에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료, 바람직하게는 고분자 박막은 혈액 단백질, 혈소판 등에 대해 억제능을 나타낸다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료는 혈액 단백질, 또는 혈소판의 흡착, 부착 또는 접착되는 것을 억제할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 생체 적합성 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료, 바람직하게는 고분자 박막은 세포에 대한 활성능을 나타낸다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료는 세포가 흡착, 부착 또는 접착되는 것을 활성화시킬 수 있다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 생체 적합성 브러쉬 고분자는 HEp-2 셀에 대해서 활성능을 나타낼 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 생체 적합성 브러쉬 고분자 또는 이를 이용한 생체 재료, 바람직하게는 고분자 박막은 동물의 세포, 예를 들어 쥐의 등 부분의 피부와 피하 성분에 대한 활성능을 나타낸다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 폴리에테르 브러쉬 고분자에 있어서, 상기 브러쉬가 음이온과 양이온이 동시에 포함하여 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자가 향균성을 가지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리에테르 브러쉬 고분자는 이론적으로 한정된 것은 아니지만, 양극성 브러쉬 고분자의 경우, 물과의 친화력이 높을 뿐 아니라 이온의 상태를 유지하기 때문에 세균의 세포막을 쉽게 침투하여 파괴할 수 있어 향상된 항균 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 브러쉬는 세포막의 구성 요소인 인지질의 두 성분인 아민을 포함한 양이온과 인을 포함한 음이온이 포함되어 세균의 세포막을 용이하게 침투할 수 있게 하여 세균 세포막을 파괴하는 기능을 가지도록 구성되는 것이 더욱 바람직하다.
　　상기에서 살펴본 바와 같이 본 발명에서는 항균성 기능 브러쉬 고분자 물질과 그 제조법을 제공한다. 본 발명의 신물질은 생체 내 세포질을 매우 유사하게 모방한 것으로, 이러한 우수한 모방성으로 인하여 이 물질로 코팅된 표면은 매우 우수한 생체 적합 특성을 나타낸다. 이러한 브러쉬 고분자 물질은 우수한 가공성으로 인하여 다양한 형태의 성형물 제작은 물론 쉿트로부터 나노박막까지 가공이 가능하며, 다양한 코팅이 가능하여 다양한 제품의 개발이 가능하고, 자기조립 능력과 브러쉬 말단의 다양한 기능기로 인하여 응용에 따라서 요구되는 표면 특성을 구현할 수 있어서 그 응용성은 무궁무진하다. 특히, 여러 종류의 병원성 세균의 흡착 및 부착을 막을 뿐 아니라, 살균 능력을 나타내며, 혈액 단백질 및 혈소판 등의 부착, 흡착 및 접착을 억제 또는 방지할 수 있는 반면에 사람의 내피 세포에 대하여는 뛰어난 부착, 흡착 및 접착 특성을 나타내기 때문에 생체 재료와 의료용 소재로 활용할 수 있다. 그리고 이 신물질을 기반으로 하는 신체 적합 특성의 표면 제조가 용이하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통해 설명한다. 하기 실시예가 상세하게 기재되었다 할지라도, 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 어떠한 경우라도 한정하는 것으로 해석되지 않음을 인지하여야 한다.
이하, 본 발명을 하기 합성예와 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 합성예와 실시예만 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
Figure 112009009500018-pat00011
100mL의 둥근바닥 플라스크에 40mL(512mmol)의 에피클로로히드린을 넣고 질소분위기 하에서 5°C로 냉각시켰다. 여기에 2.56mmol의 개시제를 디클로로메탄에 녹인 용액을 첨가한 후 상온에서 4일간 교반하였다. 이 반응물을 소량의 디클로로메탄에 녹인 후 메탄올에 재침전시켜 정제하고, 이를 40°C 진공 하에서 8시간 건조하여 폴리에피클로로히드린을 제조하였다. 수율: 65%. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.89-3.49 (br, 3H, OCH, OCH2,CH2Cl); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)= 79.70, 70.32, 44.31; FTIR(in film):ν(cm-1)= 2960, 2915, 2873, 1427, 1348, 1299, 1263, 1132, 750, 707.
<합성예 2> (m=0, PECH_OH0)
Figure 112009009500018-pat00012
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 558mg (6.03mmol)을 5mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 도데실싸이올레이트 1350mg (6.03mmol)을 10mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 50℃에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH0)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 20H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 3> (m=20, PECH_OH20)
Figure 112009009500018-pat00013
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 436mg (1.93mmol)과 도데실싸이올레이트 1730mg (7.73mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH20)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 4> (m=40, PECH_OH40)
Figure 112009009500018-pat00014
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 872mg (3.86mmol)과 도데실싸이올레이트 1300mg (5.80mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH40)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 5> (m=60, PECH_OH60)
Figure 112009009500018-pat00015
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1310mg (5.80mmol)과 도데실싸이올레이트 865mg (3.86mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 6> (m=80, PECH_OH80)
Figure 112009009500018-pat00016
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1750mg (7.73mmol)과 도데실싸이올레이트 432mg (1.93mmol)을 30mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_OH60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz,　 CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 69.42, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76, 23.31, 14.75; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 7> (m=100, PECH_OH100)
Figure 112009009500018-pat00017
합성예 3에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 500mg (5.4mmol)을 2mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에, 11-하이드록시운데실싸이올레이트 1,382mg (5.4mmol)을 10mL의 DMAc에 녹인 용액을 첨가하였다. 이 혼합액을 상온에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물(PECH_OH100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 18H, CH2); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.36-78.72, 63.07, 39.23, 33.26, 32.82, 29.75-28.53, 25.76; IR (in film): ν (cm-1)=3590-3100, 2960, 2854, 1460, 1110, 732.
<합성예 8> (m=20, PECH_PC20)
　　　　　　　　
Figure 112009009500018-pat00018
합성예 3에서 얻은 화합물 1500mg (1.16 OH mmol)과 폴리피리딘 (JandaJelTM, 8mmol/g) 0.40g을　 클로로포름에 녹인 후 0℃에서 30분간 교반한다. 위 용액에 2-클로로-1,3,2-디옥사포스팔랜-2-옥사이드 0.117mL (1.28mmol)를 서서히 적가한 후 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 폴리피리딘을 제거하기 위해 여과를 한다. Smith Process VialsTM에 여과액과 트리메틸아민 0.279mL (3mmol)을 넣은 후 60℃에서 하루 동안 교반한다. 감압으로 용매를 제거하고 진공 하에서 건조하여　 목적 화합물 (PECH_PC20)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=4.26-4.15 (m, CH2CH2N), 4.06-4.03 (m, CH2OP), 3.82-3.62(m, OCH2, OCH,CH2N), 3.39(s, (CH3)N), 2.70-2.50 (m,　 CH2SCH2), 1.67-1.27 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.55, 65.19, 45.51, 39.68, 33.27, 32.39, 30.77-29.95, 28.99, 23.16, 14.59; IR (in film): ν (cm-1)=3652-3133, 2925, 2852, 1724, 1456, 1253, 1037.
<합성예 9> (m=40, PECH_PC40)
　　　　　　　　
Figure 112009009500018-pat00019
합성예 4에서 얻은 화합물 1790mg (2.76 OH mmol)과 폴리피리딘 (JandaJelTM, 8mmol/g) 0.92g을　 클로로포름에 녹인 후 0℃에서 30분간 교반한다. 위 용액에 2-클로로-1,3,2-디옥사포스팔랜-2-옥사이드 0.278mL (3.06mmol)를 서서히 적가한 후 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 폴리피리딘을 제거하기 위해 여과를 한다. Smith Process VialsTM에 여과액과 트리메틸아민 0.557mL (6mmol)을 넣은 후 60℃에서 하루 동안 교반한다. 감압으로 용매를 제거하고 진공 하에서 건조하여　 목적 화합물 (PECH_PC40)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=4.26-4.15 (m, CH2CH2N), 4.06-4.03 (m, CH2OP), 3.82-3.62(m, OCH2, OCH,CH2N), 3.39(s, (CH3)N), 2.70-2.50 (m,　 CH2SCH2), 1.67-1.27 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.55, 69.38, 68.12, 66.03, 64.72, 45.13, 44.03, 39.21, 36.51, 33.22, 31.93, 30.77-29.95, 25.80, 25.45, 22.71, 14.16; IR (in film): ν (cm-1)=3652-3133, 2925, 2852, 1724, 1456, 1253, 1037.
<합성예 10> (m=60, PECH_PC60)
　　　　　　　　
Figure 112009009500018-pat00020
합성예 5에서 얻은 화합물 1590mg (3.68 OH mmol)과 폴리피리딘 (JandaJelTM, 8mmol/g) 1.23g을　 클로로포름에 녹인 후 0℃에서 30분간 교반한다. 위 용액에 2-클로로-1,3,2-디옥사포스팔랜-2-옥사이드 0.370mL (4.05mmol)를 서서히 적가한 후 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 폴리피리딘을 제거하기 위해 여과를 한다. Smith Process VialsTM에 여과액과 트리메틸아민 0.742mL (8mmol)을 넣은 후 60℃에서 하루 동안 교반한다. 감압으로 용매를 제거하고 진공 하에서 건조하여　 목적 화합물 (PECH_PC60)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=4.26-4.15 (m, CH2CH2N), 4.06-4.03 (m, CH2OP), 3.82-3.62(m, OCH2, OCH,CH2N), 3.39(s, (CH3)N), 2.70-2.50 (m,　 CH2SCH2), 1.67-1.27 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.55, 69.38, 68.12, 66.03, 64.72, 45.13, 44.03, 39.21, 36.51, 33.22, 31.93, 30.77-29.95, 25.80, 25.45, 22.71, 14.16; IR (in film): ν (cm-1)=3652-3133, 2925, 2852, 1724, 1456, 1253, 1037.
<합성예 11> (m=80, PECH_PC80)
Figure 112009009500018-pat00021
합성예 6에서 얻은 화합물 1270mg (3.92 OH mmol)과 폴리피리딘 (JandaJelTM, 8mmol/g) 1.31g을　 클로로포름에 녹인 후 0℃에서 30분간 교반한다. 위 용액에 2-클로로-1,3,2-디옥사포스팔랜-2-옥사이드 0.395mL (4.31mmol)를 서서히 적가한 후 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 폴리피리딘을 제거 하기 위해 여과를 한다. Smith Process VialsTM에 여과액과 트리메틸아민 0.742mL (8mmol)을 넣은 후 60℃에서 하루 동안 교반한다. 감압으로 용매를 제거하고 진공 하에서 건조하여　 목적 화합물 (PECH_PC80)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=4.26-4.15 (m, CH2CH2N), 4.06-4.03 (m, CH2OP), 3.82-3.62(m, OCH2, OCH,CH2N), 3.39(s, (CH3)N), 2.70-2.50 (m,　 CH2SCH2), 1.67-1.27 (m, CH2), 0.88 (t, CH3); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.55, 69.38, 68.12, 66.03, 64.72, 45.13, 44.03, 39.21, 36.51, 33.22, 31.93, 30.77-29.95, 25.80, 25.45, 22.71, 14.16; IR (in film): ν (cm-1)=3652-3133, 2925, 2852, 1724, 1456, 1253, 1037.
<합성예 12> (m=100, PECH_PC100)
Figure 112009009500018-pat00022
　　　　　　　　
합성예 7에서 얻은 화합물 1300mg (5.02 OH mmol)과 폴리피리딘 (JandaJelTM, 8mmol/g) 1.67g을　 클로로포름에 녹인 후 0℃에서 30분간 교반한다. 위 용액에 2-클로로-1,3,2-디옥사포스팔랜-2-옥사이드 0.506mL (5.52mmol)를 서서히 적가한 후 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 폴리피리딘을 제거하기 위해 여과를 한다. Smith Process VialsTM에 여과액과 트리메틸아민 0.928mL (10mmol)을 넣은 후 60℃에서 하루 동안 교반한다. 감압으로 용매를 제거하고 진공 하에서 건조하여　 목적 화합물 (PECH_PC100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=4.26-4.15 (m, CH2CH2N), 4.06-4.03 (m, CH2OP), 3.82-3.62(m, OCH2,OCH,CH2N), 3.39(s,(CH3)N), 2.70-2.50 (m, CH2SCH2), 1.67-1.27 (m, CH2); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)=79.55, 70.06, 68.57, 65.16, 63.38, 45.49, 39.64, 33.27, 30.77-29.95, 26.24; IR (in film): ν (cm-1)=3652-3133, 2925, 2852, 1724, 1456, 1253, 1037.
<실시예 1>
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름을 용매로 하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 실리콘 웨이퍼에 스핀 코팅 하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 이렇게 만들어진 고분자 박막의 표면을 접촉각 측정기를 이용하여 표면 젖음성을 측정하였다. 이때 하나의 박막에 대해서 세 부분을 측정하여 평균한 값을 얻었다. 이 실험에 대한 결과를 표 1에 나타내었다.
[표1] 고분자막의 표면젖음성
고분자 표면 접촉각
PECH-PC0 114.87
PECH-PC20 91.33
PECH-PC40 81.27
PECH-PC60 79.8
PECH-PC80 79.97
PECH-PC100 68.67
<실시예 2>
　　　　　　　　위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름을 용매로 하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 슬라이드 글라스에 딥 코팅 하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 준비 된 필름을 다섯 가지 병원성 균을 이용하여 흡착 및 살균 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 107CFU의 농도로 정량화 된 다섯 가지 병원성 균이 들어 있는 배지에 넣고 15분 30분 1시간 2시간 그리고 4시간 동안 37℃ 인큐베이터 내에서 흡착 실험을 하였다. 흡착 실험을 한 후 고분자 박막을 꺼내어 초음파기를 이용하여 탈착한 후 탈착된 균을 반고형 배지에 접종을 하여 37℃ 인큐베이터 내에서 하루 동안 키우고, Live/Dead 염색을 통하여 각 흡착된 박테리아의 전체 흡착된 량과 그 가운데 죽은 박테리아의 량을 계산한다. 계산된 값은 도1에 나타내었다. 이 가운데, 4시간째의 흡착된 고분자 박막의 표면을 형광현미경을 통하여 관찰하였으며, PECH-PC0와 PECH-PC100에 대한 현미경 사진을 도2에 나타내었다.
<실시예 3>
　　　　　　　　실시예 1에서 준비한 고분자 박막에 Human endothelial cell인　 HEp-2 cells을 이용하여 세포 적합 특성에 대한 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 70% 에틸 알콜로 소독을 한 뒤 T-25 플라스크에 넣고, 적당한 배지에 0.5 × 106cells/ml를 가지는 HEp-2 cells 서스펜젼을 역시 T-25 플라스크에 넣어 시간에 따라 고분자 박막 위에서 HEp-2 cells의 거동에 대하여 관찰한다. 7일째 까지 관찰한 뒤 플라스크에서 고분자 박막을 꺼내어 트립판 블루 염색약을 이용하여 고분자 박막 표면에 흡착된 세포의 생존성(viability)을 확인하여 보았다. 12시간, 4일, 7일째 관찰 된 각 고분자 박막 위에서의 세포의 광학 현미경 사진을 도 3에 나타내었다.　
<실시예 4>
구조식 1에서 보여진 브러쉬 고분자에 대하여 혈액 적합 특성에 대한 실험을 진행하였다. 실험 방법은 클로로포름에 1wt% 농도로 녹인 고분자 용액을 실리콘 웨이퍼 위에서 스핀 코팅 방법을 통하여 고분자 박막을 준비한다. 혈액에서 분리 해 낸 혈소판을 사용하여 혈액 적합 특성을 확인하였다. 6 well내에 70% 에틸알콜로 소독된 고분자 박막을 넣고 혈장을 100uL씩을 떨어 뜨려 박막 전체를 덮은 뒤 37 °C 인큐베이터 내에서 1시간 동안 흡착 시킨다. 1시간 후 6 well을 꺼내어 완충용액으로 2회 씻은 후 1% 글루타알데히드를 이용하여 고정시킨다. 2틀 동안 동결 건조를 통하여 완전히 건조를 한 후 주사 전자 현미경을 이용하여 고분자 박막 표면에 흡착 된 혈소판을 관찰하였다. 각 고분자 박막 위에서 관찰 된 혈소판에 대한 현미경 사진을 도 4에 나타내었다.
<실시예 5>
클로로포름에 0.1wt% 농도로 녹인 고분자 용액을 금이 코팅된 프리즘 위에 코팅하여 혈액 응고에 관여하는 피브리노겐의 흡착에 대한 실험을 하였다. 피브리노겐의 농도는 1mg/mL 이며, 실험값은 도 5에 나타내었다.
<실시예 6>
상기 실시예 1-4에서 실시된 시험관 내에서의 실험을 바탕으로 하여 쥐를 이용하여 생체 내 실험에서 각 고분자 박막의 생체 적합 특성 실험을 진행하여 보았다. 고분자 박막은 상기 예에서 사용된 동일한 고분자 용액을 사용하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 지름 7mm의 원으로 자른 뒤 딥 코팅 방법을 통하여 제조 되었다. 쥐의 등 부분의 피부와 피하사이 두 부분을 절개하여 하나의 쥐에 두 개 의 고분자 박막을 삽입하였으며, 1주, 2주, 4주, 8주 12주의 시간에 따라 각 고분자 박막의 생체 내 적합 특성에 대하여 조사하였다. PECH-PC0와 PECH-PC100의 필름에 대하여 1주, 4주 12주째 결과에 대하여 도6에 나타내었다. 　
도 1은 본 실험에 사용된 막의 박테리아 흡착 그래프이다.
도 2는 본 실험에 사용된 막의 박테리아 흡착 그래프이다.
도 3은 박테리아 흡착 실험 4시간후의 현광 현미경의 이미지로, (A)와 (a)는　 P.aeruginosa, (B)와 (b)는 E.coli, (C)와 (c)는 S.aureus, (D)와 (d)는 S.epidermidis 그리고 (E)와 (e)는 E.faecalis를 나타낸다.
도 4는 HEp-2 cells을 이용한 시간에 따른 (12시간, 4일, 7일)세포 적합 특성을 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도 5는 혈소판을 이용한 혈액 적합 특성을 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도 6은 피브리노겐의 흡착 실험에 대한 그래프이다.
도 7은 쥐를 이용한 시간에 따른 (1주, 4주, 12주) 생체 적합 특성을 광학현미경으로 관찰한 사진이다.

Claims (24)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 항균성 브러쉬 고분자 화합물:
    Figure 112009009500018-pat00023
    　 (1)
    여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며,;
    R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
    Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 -WN+[R3R4R5]이고;
    W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- 또는 -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며, 여기에서 R은 독립적으로 탄소수 1-20 알킬, n은 0-20의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 항균성 브러쉬 고분자는 중량평균 분자량이 5,000 내지 5,000,000인 항균성 브러쉬 고분자 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 W는 양이온이 포함되는 항균성 브러쉬 고분자 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SO2ROPO3 --, -OCOROPO3 --, -COOROPO3 --, -OROPO3 --, -NHROPO3 --, -CH2ROPO3 --, -OC6H4ROPO3 --, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-에서 선택되는 항균성 브러쉬 고분자 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 화합물은 하기 화학식(2)로 표현되며,
    Figure 112009009500018-pat00024
    (2)
    여기서, 상기 m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고, R3, R4, 및 R5는 탄소수 수소, 탄소수 1-20의 알킬인 항균성 브러쉬 고분자 화합물.
  6. 하기 화학식 1로 표현되는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
    Figure 112009009500018-pat00025
    (1)　
    여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며,;
    R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
    Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 -WN+[R3R4R5]이고;
    W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- 또는 -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체이며, 여기에서 R은 독립적으로 탄소수 1-20 알킬, n은 0-20의 정수이며, 상기 항균성 브러쉬 고분자는 중량평균 분자량이 5,000 내지 5,000,000.
  7. 제6항에 있어서, 상기 W는 음이온이 포함된 것을 특징으로 하는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  8. 제6항에 있어서, 상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SO2ROPO3 --, -OCOROPO3 --, -COOROPO3 --, -OROPO3 --, -NHROPO3 --, -CH2ROPO3 --, -OC6H4ROPO3 --, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-에서 선택되는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  9. 제6항에 있어서, 상기 브러쉬 고분자 화합물은 하기 화학식(2)로 표현되며,
    Figure 112009009500018-pat00026
    (2)
    여기서, 상기 m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고, R3, R4, 및 R5는 탄소수 수소, 탄소수 1-20의 알킬인 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  10. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 병원성 세균에 대한 부착, 흡착, 또는 접착 억제능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  11. 제10항에 있어서, 상기 병원성 세균은 P.aeruginosa, S.aureus, S. epidermidis, E. faecalis, 또는 E.coli 인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  12. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    혈액단백질 및 혈소판에 대한 부착, 흡착, 또는 접착 억제능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  13. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    세포에 대해 부착, 흡착, 또는 접착성 향상능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 세포는 HEp-2 셀인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 세포는 쥐의 피부와 피하 사이의 세포인 생체적합성 브러쉬 고분자.
  16. 제6항의 생체 적합성 브러쉬 고분자를 가공하여 제조되는 생체 적합성 부재.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 생체 적합성 부재는 고분자 박막, 코팅막, 성형품, 및 인체 부착, 또는 삽입품인 것을 특징으로 하는 생체 적합성 부재.
  18. 하기 화학식 2로 표현되는 폴리에테르 고분자
    Figure 112009009500018-pat00027
    (2)
    여기서, 여기서, R1, R2 는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이며;　m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤p<100이며, m + p = 100이고;
    Y는 H,　탄소수 1내지 20의 알킬기 또는 WH이고;
    상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SROCO-, -CH2SRCOO-, -CH2SRO-, -CH2SRNHCO-, -CH2SROCO(CH2)2OCO-, -CH2SRCO-, -CH2SO2ROPO3 --, -CH2SO2ROCO-, -CH2SO2RCOO-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2RNHCO-, -CH2SO2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2SO2RCO-, -OCOROPO3 --, -OCOROCO-, -OCORCOO-, -OCORO-, -OCORNHCO-, -OCOROCO(CH2)2OCO-, -OCORCO-, -COOROPO3 --, -COOROCO-, -COORCOO-, -COORO-, -COORNHCO-, -COOROCO(CH2)2OCO-, -COORCO-, -OROPO3 --, -OROCO-, -ORCOO-, -ORO-, -ORNHCO-, -OROCO(CH2)2OCO-, -ORCO-, -NHROPO3 --, -NHROCO-, -NHRCOO-, -NHRO-, -NHRNHCO-, -NHROCO(CH2)2OCO-, -NHRCO-, -CH2ROPO3 --, -CH2ROCO-, -CH2RCOO-, -CH2RO-, -CH2RNHCO-, -CH2ROCO(CH2)2OCO-, -CH2RCO-,　 -OC6H4ROPO3 --, -OC6H4ROCO-, -OC6H4RCOO-, -OC6H4RO-, -OC6H4RNHCO-, -OC6H4ROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4RCO-, -OC6H4COOROCO-, -OC6H4COORCOO-, -OC6H4COORO-, -OC6H4COORNHCO-, -OC6H4COOROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COORCO- , -OC6H4CONHROCO-, -OC6H4CONHRCOO-, -OC6H4CONHRO-, -OC6H4CONHRNHCO-, -OC6H4CONHROCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONHRCO-, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R-, -(CH2)nSROPO3 -R-에서 선택되며, 여기서, 상기 R은 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬;와
    하기 화학식 3의 화합물
    Figure 112009009500018-pat00028
    (3)
    여기서, R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기;
    을 반응시켜 생체 적합성 고분자를 제조하는 방법.
  19. 폴리에피클로로히드린에 MSROH, 여기서 M은 1족 금속이고, R은 탄소수 1-20 알킬;로 표현되는 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리에테르에,
    하기 화학식 8의 화합물, 여기서 n은 1-20의 정수;와
    Figure 112011002686200-pat00029
    (8)
    하기 화학식 3의 화합물
    Figure 112011002686200-pat00030
    (3)
    여기서 R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기;를 반응시켜 제8항에 따른 생체 적합성 고분자를 제조하는 방법.
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 하기 화학식 (1)로 표현되는 항균성 폴리에테르 브러쉬 고분자:
    Figure 112011002686200-pat00031
    　 (1)
    여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1-20의 알킬이고,
    R3, R4 및 R5은 서로 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
    m 및 p는 폴리에테르 단위체의 함량(㏖%)을 나타낸 것으로, 0<m≤100이고, 0≤p<100이며, m+p=100이고,
    Y는 H, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 -WN+[R3R4R5]이고,
    W는 인을 포함하는 음이온을 포함한다.
  24. 제23항에 있어서, 상기 W는 -CH2SROPO3 --, -CH2SO2ROPO3 --, -OCOROPO3 --, -COOROPO3 --, -OROPO3 --, -NHROPO3 --, -CH2ROPO3 --, -OC6H4ROPO3 --, -(CH2)nSROPO3 --, -CH2SROPO3 -R-, -CH2SO2ROPO3 -R-, -OCOROPO3 -R-, -COOROPO3 -R-, -OROPO3 -R-, -NHROPO3 -R-, -CH2ROPO3 -R-, -OC6H4ROPO3 -R- 및 -(CH2)nSROPO3 -R-에서 선택되는 항균성 폴리에테르 브러쉬 고분자.
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