KR101218759B1 - 카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 합성 및 응용 - Google Patents

카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 합성 및 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 자기조립성 고분자 물질의 합성과 응용에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 물질의 합성과 그 응용에 관한 것이다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 하기 화학식(1)로 표현되며,
Figure 112010084984851-pat00024
(1)
여기서, 상기 식에서 ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이고;
R1 , R2 는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 0 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Y 는 H, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기 또는 말단에 E, G 및 J가 형성된 -Z이며;
Ω는 카르보하이드레이트 또는 카르보하이드레이트 미믹이며,
Z는 폴리에테르 폴리올 주쇄와 Ω를 연결하는 링커이며,
상기 고분자 화합물의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000이다.

Description

카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자의 합성 및 응용 {CARBOHYDRATES AND THEIR MIMICS CONTAINING SELF-ASSEMBLED BRUSH POLYETHER-BASED POLYMERS FOR BIO-APPLICATIONS, PREPARATION THEREOF, AND PRODUCTS COMPRISING THE POLYMERS}
본 발명은 자기조립성 고분자 물질의 합성과 응용에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 물질의 합성과 그 응용에 관한 것이다. 발명된 고분자는 미생물, 단백질, DNA, RNA와 같은 물질의 흡착 또는 분리를 유도하는 응용 및 이러한 흡착 성질을 이용하여 대상 생물체에 상기 생체 물질을 전달하는 물질로서 응용이 가능하다.
자기조립을 유도하는 방법으로는 자기조립단분자층(SAM : Self Assembled Monolayer)을 이용한 방법이 있다. 이 방법은 자기조립 현상을 가지는 기능성 단분자 물질을 기질 표면에 도입하여 원하는 성질의 표면을 구현하는 것이다. 그러나 SAM은 그 제조 원리 상 화학적, 열적 안정성에 취약점을 지니고 있어 다양한 환경에 응용되기에는 어려움이 많다.
이에 따라, 대한민국 특허공개 제2010-0078325호에서는 퓨린 또는 퓨린 미믹을 브러쉬로 도입한 새로운 자기 조립성 폴리머에 대해서 개시하고 있다.
그러나, 다양한 산업적 요구를 충족시킬 수 있는 새로운 자기 조립성 물질에 대한 요구가 계속되고 있다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해서, 본 발명은 표면 흡착을 통하여 미생물을 효과적으로 배양할 수 있을 뿐만 아니라 단백질, DNA, RNA와 같은 특정 물질을 부착 또는 분리하거나 이와 같은 물질을 생물체에 전달하는 매개체로써도 사용이 가능한 새로운 자기 조립성 고분자 물질을 제공하는 것이다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해서, 본 발명에 따른 고분자 화합물은 하기 화학식(I)로 표현된다:
Figure 112010084984851-pat00001
상기 식에서 ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이며, R1 , R2 는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Y 는 서로 독립적으로 H, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기 또는 말단에 E, G 및 J가 형성된 L이며;
Ω는 카르보하이드레이트 화합물이며;
L은 폴리에테르 폴리올 주쇄와 Ω연결하는 링커이다.
본 발명에 있어서, 상기 Ω는 카르보하이드레이트 또는 카르보하이드레이트 미믹이며, 하기 화학식 (2) 또는 화학식 (3)에서 선택된다.
Figure 112010084984851-pat00002
여기서, l은 카르보하이드레이트 단위체의 반복단위를 나타내는 것으로써 0≤l≤100 이고,
E1, E2 , E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13 및 E14 와 J1 및 J2는 서로에 관계없이 C, N, O, P 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1, G2 G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16, G17, G18, G19, G20, G21, G22, G23, G24, G25 및 G27는 선택된 원소 종류의 원자가전자 법칙에 위배되지 않는 범주 내의 선택 사항으로 E의 원소 종류에 따라 특별히 선택되지 않을 수 있고, 선택되었다면, 바람직하게는 -H, -OH, -SH, -S-, -NH2, -NHR7, -N(R7)2, -N+(R7)3, -COOH, -COO-, -N+(R7)3RCOO-, -PO3H, -PO3 -, -PO3 -RN+(R7)3, -SO3H, -SO3 -, -N+(R7)3R8SO3 -, -R7OH, -R7O-, -R7SH, -R7S-, -R7NH2 , -R7NHR8, -R7N(R7)2, -R7N(R8)3 +, -R7COOH, -R7COO-, -R7N+(R8)3R9COO-, -R7PO3H, -R7PO3 -, -R7PO3 -R8N+(R9)3, -R7N+(R8)3R9SO3 -로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되며, 여기에서 R7 , R8및 R9는 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 선택된다.
본 발명에 있어서, 화학식(1)의 고분자 화합물은 카르보하이트레이트 및 그 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 고분자 물질이며, 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000, 바람직하게는 5,000 내지 500,000이다.
본 발명에 있어서, 상기 링커 -L-은 다양한 형태의 공지된 링커를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 선택적으로 R0가 포함되는 -R0-Z- 형태로 이루어지며, 여기서 R0는 탄소수 1-20의 알킬이며, -Z-에 황원자가 포함되는 경우에 선택적으로 포함되는 것이 바람직하다. 본 발명의 바람직한 실시에 있어서, 상기 -Z-는 -S(CR3R4)γO-, -S(CR3R4)γ-, -S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γOCO-, -S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γCOO-, -S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γNHCO-, -S(CR3R4)γNHCOO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γCO-, -S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γO-, -SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γOCO-, -SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γCOO-, -SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γNHCO-, -SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γCO-, -SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γOCO-, -SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γCOO-, -SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γNHCO-, -SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γCO-, -SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ -, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, 및
Figure 112010084984851-pat00003
로 이루어진 군으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 유도체일 수 있으며, 여기에서 γ, τ는 서로에 관계없이 각각 R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일 실시에 있어서, 상기 Ω는 화학식(2)의 단당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, E5는 산소 원자이며, E1, E2, E3, E4, E6는 탄소 원자인 당류화합물이며, 링커 L은 -S-를 포함하는 링커인 화합물이다.
본 발명의 다른 바람직한 일 실시에 있어서, 상기 Ω는 화학식(3)에서 l 값이 0인 이당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, E5 및 E17은 산소 원자이며, 다른 E는 탄소 원자인 이당류 화합물이며, 링커 L은 -S-를 포함하는 링커인 화합물이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 일 실시에 있어서, 상기 Ω는 화학식(3)에서 l 값이 1인 3당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, E5, E11 및 E17은 산소 원자이며, 다른 E는 탄소 원자인 3당류 화합물이며, 링커 L은 -S-를 포함하는 링커인 화합물이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹 자기조립성 브러쉬 고분자 화합물로서 대표적인 예로서 하기 화학식 4의 구조를 갖는 폴리[옥시((베타-글리코실운데실티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]이 있다 (이하 PECH-GLU라 약칭함).
Figure 112010084984851-pat00004
상기 식에서, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 상기 화학식 1의 카르보하이드레이트 및 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 자기조립성 고분자 화합물에서, 브러쉬 고분자 화합물 단위체의 함량(mol%)을 나타내는 m은 0 내지 100, 바람직하게는 50 내지 100이다.
본 발명은 일 측면에서, 본 발명에 따른 고분자 화합물은 하기 화학식(I)로 표현되는 자기조립성 고분자 화합물을 제공한다.
(화학식 1)
Figure 112010084984851-pat00005
여기서, 상기 식에서 ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이며, R1 , R2 는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
Y 는 서로 독립적으로 H, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기 또는 말단에 E, G 및 J가 형성된 L이며;
Ω는 상기 화학식(2)의 카르보하이드레이트 화합물이며;
L은 폴리에테르 폴리올 주쇄와 Ω연결하는 링커이다.
본 발명은 다른 일 측면에 있어서, 하기 화학식(5)의 폴리에테르 화합물을
Figure 112010084984851-pat00006
여기서, d는 반복단위 정수로서 50-50,000이며, A는 H 또는 -R0X이고, X는 F, Cl, Br 및 I이며, R0는 탄소수 1-20의 알킬이며;
하기 화학식 6을 선택적으로 화학식 7과 함께 반응시켜 상기 화학식(1)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
화학식 (6)
B-Z-Ω
화학식 (7)
B-Y-H
여기서, B는 수소 또는 금속원소 M이며, M은 바람직하게는 1족 금속이며;
Ω는 카르보하이드레이트 또는 카르보하이드레이트 미믹이며, 하기 화학식(2) 또는 화학식(3)에서 선택되며,
Figure 112010084984851-pat00007
여기서, l은 카르보하이드레이트 단위체의 반복단위를 나타내는 것으로써 0≤l≤100 이고,
E1, E2 , E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13 및 E14 와 J1 및 J2는 서로에 관계없이 C, N, O, P 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며; G1, G2 G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16, G17, G18, G19, G20, G21, G22, G23, G24, G25 및 G27는 선택된 원소 종류의 원자가전자 법칙에 위배되지 않는 범주 내의 선택 사항으로 E의 원소 종류에 따라 특별히 선택되지 않을 수 있고, 선택되었다면, 바람직하게는 -H, -OH, -SH, -S-, -NH2, -NHR7, -N(R7)2, -N+(R7)3, -COOH, -COO-, -N+(R7)3RCOO-, -PO3H, -PO3 -, -PO3 -RN+(R7)3, -SO3H, -SO3 -, -N+(R7)3R8SO3 -, -R7OH, -R7O-, -R7SH, -R7S-, -R7NH2 , -R7NHR8, -R7N(R7)2, -R7N(R8)3 +, -R7COOH, -R7COO-, -R7N+(R8)3R9COO-, -R7PO3H, -R7PO3 -, -R7PO3 -R8N+(R9)3, -R7N+(R8)3R9SO3 -로이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되며, 여기에서 R7 , R8 ,및 R9는 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기로 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 화합물의 제조 방법은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
(반응식 1)
Figure 112010084984851-pat00008
이하 상기 제조방법을 각 단계별로 보다 설명하면,
제1단계는 본 발명의 화학식 1의 주쇄가 되는 폴리에테르(화학식 5) 화합물을 제조하는 단계로, 고리형 에테르 화합물을 용매를 사용하지 않거나 디클로로메탄, 클로로포름, 다이에틸에테르 등의 용매 중에서 트라이페닐카베니움 헥사플루오로포스페이트 또는 트라이페닐카베니움 헥사클로로안티모니에이트, 알킬 알루미늄 등의 양이온 개시제의 존재하에 양이온 개환 중합반응하는 단계를 포함한다.
제2단계는 카르보하이드레이트 또는 그 미믹을 링커 유닛화하는 단계로 최종적으로 화학식 6를 제조하는 과정이다.
제3단계는 폴리에테르(화학식 5)를 유기 용매 중에서 H-Y-H 및 화학식 6(여기서 Y, Z 및 Ω는 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 반응시켜 브러쉬를 도입하여 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계이다. 이때 H-Y-H 및 화학식 5의 사용비를 조절하여 브러쉬형 폴리에테르의 측쇄에 원하는 함량의 기능기들을 도입할 수 있다. 사용되는 용매로는 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디에틸에테르, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란 또는 그 혼합용액 등이 있다. 이 단계에서의 반응은 -100 내지 100 ℃의 온도 및 1 내지 5 atm의 압력에서 이루어지는 것이 좋다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카르보하이드레이트퓨린 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 고분자의 생체 적합성 재료로의 용도를 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 고분자 화합물은 생체 적합성을 재료로서 세포에 대해 부착, 흡착, 또는 접착성 향상 능을 가지며, 병원성 세균에 대해서는 부착, 흡착, 또는 접착에 대한 억제능을 가진다.
본 발명의 실시에 있어서, 상기 생체 적합성 브러쉬 고분자는 HEp-2 cells 세포등에 대해서는 흡착, 부착, 또는 접착에 대한 향상능을 나타내며, P.aeruginosa, S.aureus, S. epidermidis, E. faecalis, 또는 E.coli 등의 병원권 세균에 대해서 흡착, 부착, 또는 접착에 대한 억제능을 나타낸다. 이에 따라, 본 발명에 따른 생체 적합성 고분자는 생체 적합성 고분자는 생체내에 삽입되거나 투여되는 다양한 형태의 가공물, 예를 들어, 치아, 인공관절, 보형물 등을 제조하거나 이들을 코팅하는 생체 적합성 재료로 사용할 수 있다.
본 발명은 일 측면에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카르보하이드레이트 또는 카르보하이드레이트 미믹을 브러쉬 말단으로 가지는 브러쉬 고분자의 단백질에 대한 선택적 결합특성을 이용한 센서 또는 흡착이나 분리제로서의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 단백질과의 결합성이 좋아, 단백질을 선택적으로 흡착할 수 있어, 단백질의 분리 또는 정제물질로 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 고분자로 이루어진 코팅막은 감마-글로블린에 선택적으로 결합하여 흡착할 수 있다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 단백질들을 감지할 수 있는 화학 센서로 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 고분자를 프리즘 표면 코팅하고, 플라스몬 공명 분광법을 통해 단백질의 검출이 가능하다. 본 발명의 실시에 있어서, 상기 단백질의 검출 또는 특정 단백질의 검출은 표면플라즈몬 공명 분광기를 이용하여 고분자화합물이 코팅된 프리즘에 광을 입사시켜 단백질의 결합에 따른 반사도의 변화를 측정하여 이루어질 수 있다.
이하, 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에 의해서 폴리에테르 화합물의 측쇄 말단에 카르보하이드레이트와 같은 당류가 도입되는 고분자 화합물이 제공되었다. 도입된 당류는 자기조립성을 나타낸다.
도 1은 본 실험에 사용된 막의 시간에 따른 (30분, 2시간) 박테리아의 흡착 그래프이다.
도 2는 HEp-2 cells을 이용한 시간에 따른 (6시간, 3일, 7일) 세포 적합 특성을 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도 3은 3가지 다른 종류의 단백질에 대한 흡착 실험에 따른 그래프이다.
도 4는 포항 방사광 가속기의 4C2 빔라인을 이용하여 고분자 박막 구조를 분석하는 스침각 입사 엑스선 산란(Grazing Incidence X-ray Scattering; GIXS) 장치를 이용하여 고분자 주사슬과 브러쉬의 배향성을 측정한 2차원 이미지 결과이다.
이하, 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 하기 설명된 실시예은 본 발명의 이해를 돕기 위해서 예시적으로 상세하게 설명한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것이 아니다. 이를 당업자는 유념하여야 한다.
<합성예 1> : 폴리에테르 합성
Figure 112010084984851-pat00009
100mL의 둥근바닥 플라스크에 40mL(512mmol)의 에피클로로히드린을 넣고 질소분위기 하에서 5°C로 냉각시켰다. 여기에 2.56mmol의 개시제를 디클로로메탄에 녹인 용액을 첨가한 후 상온에서 4일간 교반하였다. 이 반응물을 소량의 디클로로메탄에 녹인 후 메탄올에 재침전시켜 정제하고, 이를 40°C 진공 하에서 8시간 건조하여 폴리에피클로로히드린을 제조하였다. 수율: 65%. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.89-3.49 (br, 3H, OCH, OCH2,CH2Cl); 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ(ppm)= 79.70, 70.32, 44.31; FTIR(in film):ν(cm-1)= 2960, 2915, 2873, 1427, 1348, 1299, 1263, 1132, 750, 707.
<합성예 2> 카르보하이드레이트 링크 유닛 합성(화학식 6의 합성)
Figure 112010084984851-pat00010
(베타-글루코스 펜타아세테이트의 합성) 베타-글루코스 펜타아세테이트는 피리딘 용매 하에서 아세틱 안하이드라이드와 베타 글루고스와의 반응으로 합성하였다. 학계에 잘 알려진 방법으로 합성을 수행하였으므로 세부적인 합성 과정은 생략한다.
(11-브로모운데실-베타-테트라아세틸 그루코파이라노사이드의 합성)
250 ml 둥근 바닥 플라스크에 베타-글루코스 펜타아세테이트 5 g (12.8 mmol), 11-브로모-1-운데칸올 4.29 g (17.1 mmol) 및 염화아연(II) 2.32 g (17.1 mmol)을 첨가하고 톨루엔 170 ml에 녹인 후 65 °C에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응 시간 후 반응물을 상온으로 식히고 충분한 양의 에틸아세테이트에 희석시킨 후 포화 탄산수소나트륨 수용액을 이용해 반응을 종결시킨다. 생성물이 든 톨루엔/에틸아세테이트 혼합 용액을 분액 깔대기로 분리해낸 후 셀라이트를 이용해 여과하고 여과액을 분액깔대기를 이용하여 충분한 양의 물로 잘 씻는다. 위의 과정이 완료되면 여과액을 무수 황산 마그네슘을 이용해 탈수하고 용매를 제거한 후에 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (페트롤리움 에테르 : 에틸아세테이트 = 3 : 2, Rf = 0.6)
(11-멀캅토운데실-베타-테트라아세틸 그루코파이라노사이드의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-브로모운데실-베타-테트라아세틸 그루코파이라노사이드 2.71 g (4.66 mmol) 과 포타시움 시오아세테이트 1.6 g (14.0 mmol)을 넣고 35 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응이 종료되면 헥산/에틸아세테이트 혼합 용매 (1 : 1)을 이용하여 반응물을 희석시킨 후 분액깔데기를 이용하여 물로 씻은 후 무수황산마그네슘으로 탈수하고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (헥산 : 에틸아세테이트 = 2 : 1, Rf = 0.3)
(11-멀캅토운데실-베타-그루코파이라노사이드의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-멀캅토운데실-베타-테트라아세틸 그루코파이라노사이드 2.21 g (3.83 mmol)을 디클로로메탄/메탄올 혼합용매 (40 ml / 20 ml)에 녹인 후 소디움메톡사이드 (NaOCH3 ,) 0.26 g을 넣고 0 ~ 5 ℃로 유지하면서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 적정 시간이 되면 소량의 아세틸산을 이용하여 반응을 종결시키고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (디클로로메탄 : 메탄올 = 9 : 1)
<합성예 3> (m=0, PECH-Glu0)
Figure 112010084984851-pat00011
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 558mg (6.03mmol)을 5mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액을 나트륨 도데실싸이올레이트 1350mg (6.03mmol)을 10mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 50℃에서 2 시간 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이 침전물을 40 ℃진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (ECH-Glu0)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ(ppm)=3.70-3.59 (br, 3H, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, 4H, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, 20H, CH2), 0.88 (t, 3H, CH3).
<합성예 4> (m=25, PECH_Glu25)
Figure 112010084984851-pat00012
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894mg (9.66mmol)을 6mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액을, 나트륨 11-베타-그루코파이라노실운데실사이올레이트 585 mg (2.42mmol)과 나트륨 도데실싸이올레이트 1630mg (7.25mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40 ℃ 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu25)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.10-3.20 (glucose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3).
<합성예 5> (m=50, PECH_Glu50)
Figure 112010084984851-pat00013
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894 mg (9.66mmol)을 6 mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 나트륨 11-그루코파이라노실-베타-운데실사이올레이트 1876 mg (4.83 mmol)과 도데실싸이올레이트 1083 mg (4.83 mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40 ℃ 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu50)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.10-3.20 (glucose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3).
<합성예 6> (m=75 PECH-Glu75)
Figure 112010084984851-pat00014
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894 mg (9.66mmol)을 6 mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 나트륨 11-그루코파이라노실-베타-운데실사이올레이트 2817 mg (7.25 mmol)과 도데실싸이올레이트 542 mg (2.41mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40 ℃ 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu75)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.10-3.20 (glucose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2), 0.88 (t, CH3).
<합성예 7> (m=100, PECH-Glu100)
Figure 112010084984851-pat00015
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894 mg (9.66 mmol)을 6 mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 나트륨 11-그루코파이라노실-베타-운데실사이올레이트 3753 mg (9.66 mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40°C 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.10-3.20 (glucose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2).
<합성예 8> 카르보하이드레이트 링크 유닛 합성(이당류 유도체의 합성)
Figure 112010084984851-pat00016
(말토즈 옥타아세테이트의 합성) 말토즈 옥타아세테이트는 피리딘 용매 하에서 아세틱 안하이드라이드와 말토즈와의 반응으로 학계에 공지된 방법으로 합성을 수행하였다.
(11-브로모운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-클리코파이라노사이드의 합성)
250 ml 둥근 바닥 플라스크에 말토즈 옥타아세테이트 8.68 g (12.8 mmol), 11-브로모-1-운데칸올 4.29 g (17.1 mmol) 및 염화아연(II) 2.32 g (17.1 mmol)을 첨가하고 톨루엔 170 ml에 녹인 후 65 ℃에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응 시간 후 반응물을 상온으로 식히고 충분한 양의 에틸아세테이트에 희석시킨 후 포화 탄산수소나트륨 수용액을 이용해 반응을 종결시킨다. 생성물이 든 톨루엔/에틸아세테이트 혼합 용액을 분액 깔대기로 분리해낸 후 셀라이트를 이용해 여과하고 여과액을 분액깔대기를 이용하여 충분한 양의 물로 잘 씻는다. 위의 과정이 완료되면 여과액을 무수 황산 마그네슘을 이용해 탈수하고 용매를 제거한 후에 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (페트롤리움 에테르 : 에틸아세테이트 = 3 : 2)
(11-아세틸티오운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-클리코파이라노사이드의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-브로모운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-클리코파이라노사이드 3.98 g (4.66 mmol) 과 포타시움 시오아세테이트 1.6 g (14.0 mmol)을 넣고 35 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응이 종료되면 헥산/에틸아세테이트 혼합 용매 (1 : 1)을 이용하여 반응물을 희석시킨 후 분액깔데기를 이용하여 물로 씻은 후 무수황산마그네슘으로 탈수하고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (헥산 : 에틸아세테이트 = 2 : 1)
(11-멀캅토운데실 알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-베타-디-클리코파이라노사이드 의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-아세틸티오운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-클리코파이라노사이드 3.25 g (3.83 mmol)을 디클로로메탄/메탄올 혼합용매 (40 ml / 20 ml)에 녹인 후 소디움메톡사이드 (NaOCH3 ,) 0.26 g을 넣고 0 ~ 5 ℃로 유지하면서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 적정 시간이 되면 소량의 아세틸산을 이용하여 반응을 종결시키고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (디클로로메탄 : 메탄올 = 9 : 1)
<합성예 9> (m=100, PECH-Maltose100)
Figure 112010084984851-pat00017
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894 mg (9.66 mmol)을 6 mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 나트륨 11-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-베타-디-클리코파이라노실 운데실사이올레이트 5.32 g (9.66 mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40 ℃진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.50-3.20 (maltose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2).
<합성예 10> 삼당류 혹은 그 이상의 다당류를 합성할 시 사용되는 유도체
Figure 112010084984851-pat00018
(말토트이오즈 운테실아세테이트의 합성) 말토트리오즈 운데실아세테이트는 피리딘 용매 하에서 아세틱 안하이드라이드와 말토즈와의 반응으로 합성하였다. 학계에 잘 알려진 방법으로 합성을 수행하였으므로 세부적인 합성 과정은 생략한다.
(11-브로모운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)- 2,3,6-트리-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-글리코파이라노사이드의 합성)
250 ml 둥근 바닥 플라스크에 말토트이오즈 운테실아세테이트 12.37 g (12.8 mmol), 11-브로모-1-운데칸올 4.29 g (17.1 mmol) 및 염화아연(II) 2.32 g (17.1 mmol)을 첨가하고 톨루엔 170 ml에 녹인 후 65 ℃에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응 시간 후 반응물을 상온으로 식히고 충분한 양의 에틸아세테이트에 희석시킨 후 포화 탄산수소나트륨 수용액을 이용해 반응을 종결시킨다. 생성물이 든 톨루엔/에틸아세테이트 혼합 용액을 분액 깔대기로 분리해낸 후 셀라이트를 이용해 여과하고 여과액을 분액깔대기를 이용하여 충분한 양의 물로 잘 씻는다. 위의 과정이 완료되면 여과액을 무수 황산 마그네슘을 이용해 탈수하고 용매를 제거한 후에 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (페트롤리움 에테르 : 에틸아세테이트 = 3 : 2)
(11-아세틸티오운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)- 2,3,6-트리-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-글리코파이라노사이드의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-브로모운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-글리코파이라노사이드 5.40 g (4.66 mmol) 과 포타시움 시오아세테이트 1.6 g (14.0 mmol)을 넣고 35 ml 디메틸포름아마이드에 녹인 후 상온에서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 반응이 종료되면 헥산/에틸아세테이트 혼합 용매 (1 : 1)을 이용하여 반응물을 희석시킨 후 분액깔데기를 이용하여 물로 씻은 후 무수황산마그네슘으로 탈수하고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (헥산 : 에틸아세테이트 = 2 : 1)
(11-멀캅토운데실 알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-베타-디-글리코파이라노사이드 의 합성)
100 ml 둥근 바닥 플라스크에 위의 합성된 11-아세틸티오운데실 2,3,4,6-테트라-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)- 2,3,6-트리-오-아세틸-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-2,3,6-트리-오-아세틸-베타-디-글리코파이라노사이드4.44 g (3.83 mmol)을 디클로로메탄/메탄올 혼합용매 (40 ml / 20 ml)에 녹인 후 소디움메톡사이드 (NaOCH3 ,) 0.26 g을 넣고 0 ~ 5 ℃로 유지하면서 2 시간 동안 교반하면서 반응한다. 적정 시간이 되면 소량의 아세틸산을 이용하여 반응을 종결시키고 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피를 이용하여 생성물을 정제한다. (디클로로메탄 : 메탄올 = 9 : 1)
<합성예 10> (m=100, PECH-Maltotrise100)
Figure 112010084984851-pat00019
합성예 1에서 얻은 폴리에피클로로히드린 화합물 894 mg (9.66 mmol)을 6 mL의 디메틸아세트아마이드에 녹인 용액을 나트륨 11-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-알파-디-글리코파이라노실-(1→4)-베타-디-글리코파이라노사이드 운데실사이올레이트 6.89 g (9.66 mmol)을 30mL의 디메틸포름알데히드에 녹인 용액에 첨가하였다. 이 혼합액을 실온에서 하루 동안 교반한 후 클로로포름으로 추출하고 물로 씻어 용매를 제거한 후, 헥산에 침전시켰다. 이후 투석막을 이용해 해당 고분자를 정제하고 40 ℃ 진공 하에서 8 시간 건조하여 목적 화합물 (PECH_Glu100)을 얻었다. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ(ppm)= 5.50-3.20 (maltotriose), 3.70-3.59 (br, OCH, OCH2), 2.75-2.52 (m, CH2SCH2), 1.57-1.13 (m, CH2).
실시예 1
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 폴리에틸렌테레프탈레이트 기질에 딥 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 준비된 필름은 다섯 가지 병원성 균을 이용하여 흡착 및 살균 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 107 CFU/ml의 농도로 정량화된 다섯 가지 병원성 균이 들어 있는 배지에 넣고 30분, 2시간 동안 균을 흡착시킨 후 꺼내어 초음파기를 이용하여 탈착한 후 탈착된 균을 반고형 배지에 접종을 하여 37℃ 인큐베이터 내에서 하루 동안 키워 흡착된 양을 계산하였다. 실험은 3회 반복하여 평균한 값을 도 1에 나타내었다.
실시예 2
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 슬라이드 글라스 기질에 딥 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 준비 된 고분자 박막에 Human endothelial cell인 HEp-2 cells을 이용하여 세포 적합 특성에 대한 실험을 하였다. 실험 방법은 각 고분자 박막을 70% 에틸 알콜로 소독을 한 뒤 T-25 플라스크에 넣고, 적당한 배지에 0.5 × 106cells/ml를 가지는 HEp-2 cells 서스펜젼을 역시 T-25 플라스크에 넣어 시간에 따라 고분자 박막 위에서 HEp-2 cells의 거동에 대하여 관찰하였다. 6시간, 3일, 7일째 관찰 된 각 고분자 박막 위에서의 세포의 광학 현미경 사진을 도 2에 나타내었다.
<실시예 3>
위에 상기된 브러쉬 고분자를 클로로포름 메탄올 혼합 용매를 이용하여 1wt% 농도의 용액으로 녹인다. 이 용액을 금이 코팅된 프리즘 위에 스핀 코팅하여 60 ℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조한다. 고분자가 코팅된 프리즘은 표면 플라스몬 공명 분광기를 이용하여 3가지 각기 다른 단백질에 대하여 흡착 실험을 하였다. 각 단백질의 농도는 1 mg/mL 로 조정하였으며, 흡착에 따른 반사도의 변화를 도 3에 나타내었다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식(1)로 표현되는 고분자 화합물:
    Figure 112010084984851-pat00020
    (1)
    상기 식에서 ρ, σ는 R1 및 R2를 포함하는 탄소의 반복 단위를 나타내는 것으로 서로에 관계없이 1 내지 20의 값이며, R1 , R2 는 서로에 관계없이 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기이고;
    m 및 n는 폴리에테르 단위체의 함량(mol %)을 나타낸 것으로, 0<m≤100 이고, 0≤n<100이며, m + n = 100이고;
    Y 는 서로 독립적으로 H, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기 또는 말단에 E, G 및 J가 형성된 L이며;
    Ω는 카르보하이드레이트 화합물이며;
    L은 폴리에테르 폴리올 주쇄와 Ω연결하는 링커.
  2. 제1항에 있어서, 상기 Ω는 카르보하이드레이트 또는 카르보하이드레이트 미믹이며, 하기 화학식(2) 또는 화학식(3)에서 선택되는 고분자 화합물:
    Figure 112010084984851-pat00021

    여기서, l 은 카르보하이드레이트 단위체의 반복단위를 나타내는 것으로서 0≤l≤100 이고,
    E1, E2 , E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13 및 E14 와 J1 및 J2는 서로에 관계없이 C, N, O, P 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    G1, G2 G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16, G17, G18, G19, G20, G21, G22, G23, G24, G25 및 G27는 선택적으로 존재하며, 존재하는 경우 -H, -OH, -SH, -S-, -NH2, -NHR7, -N(R7)2, -N+(R7)3, -COOH, -COO-, -N+(R7)3RCOO-, -PO3H, -PO3 -, -PO3 -RN+(R7)3, -SO3H, -SO3 -, -N+(R7)3R8SO3 -, -R7OH, -R7O-, -R7SH, -R7S-, -R7NH2 , -R7NHR8, -R7N(R7)2, -R7N(R8)3 +, -R7COOH, -R7COO-, -R7N+(R8)3R9COO-, -R7PO3H, -R7PO3 -, -R7PO3 -R8N+(R9)3, -R7N+(R8)3R9SO3 -로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 선택되며, 여기에서 R7 , R8 및 R9는 수소, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알킬기인 고분자 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 고분자 화합물은 중량평균 분자량은 5,000 내지 5,000,000인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 링커 L 선택적으로 R0가 포함되는 -R0-Z- 형태의 링커이며, 여기서 R0는 탄소수 1-20의 알킬이며, -Z-에 황원자가 포함되는 경우에 선택적으로 포함되고,
    상기 -Z-는 -S(CR3R4)γO-, -S(CR3R4)γ-, -S(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γOCO-, -S(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γCOO-, -S(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γNHCO-, -S(CR3R4)γNHCOO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -S(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -S(CR3R4)γCO-, -S(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γO-, -SO2(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γOCO-, -SO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γCOO-, -SO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γNHCO-, -SO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -SO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -SO(CR3R4)γCO-, -SO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γOCO-, -SO2(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γCOO-, -SO2(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γNHCO-, -SO2(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -SO2(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -SO2(CR3R4)γCO-, -SO2(CR3R4)γCO(CR5R6)τ -, -OCO(CR3R4)γO-, -OCO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCOO-, -OCO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γNHCO-, -OCO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OCO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OCO(CR3R4)γCO-, -OCO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γO-, -COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO-, -COO(CR3R4)γOCO (CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCOO-, -COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γNHCO-, -COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -COO(CR3R4)γCO-, -COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γO-, -O(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO-, -O(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCOO-, -O(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γNHCO-, -O(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -O(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -O(CR3R4)γCO-, -O(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γO-, -NH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCOO-, -NH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γNHCO-, -NH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -NH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -NH(CR3R4)γCO-, -NH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γO-, -(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO-, -(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO-, -(CR3R4)γ(CH2)nCOO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γNHCO-, -(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γO-, -OC6H4(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γOCO-, -OC6H4(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4(CR3R4)γ-, -OCO(CH2)2OCO-, -OCO(CH2)2OCO(CR3R4)γ-, -OC6H4(CR3R4)γCO-, -OC6H4(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γO-, -OC6H4COO(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO-, -OC6H4COO(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO-, -OC6H4CONHR(CR3R4)γOCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCOO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γNHCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γOCO(CH2)2OCO(CR5R6)τ-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO-, -OC6H4CONH(CR3R4)γCO(CR5R6)τ-, 및
    Figure 112010084984851-pat00022
    로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, γ, τ는 서로에 관계없이 각각 R3 및 R4 와 R5 및 R6를 포함하는 탄소 반복단위로서 탄소 수 1 내지 20의 값을 지니고 R3, R4, R5 및 R6는 서로에 관계없이 수소, 또는 탄소 수 1 내지 20의 알킬기인 고분자 화합물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 Ω는 화학식(2)의 단당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, E5는 산소 원자이며, E1, E2, E3, E4, E6는 탄소 원자인 당류화합물인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
  6. 제2항에 있어서, 상기 Ω는 화학식(3)에서 l 값이 0인 이당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, E5 및 E17은 산소 원자이며, 다른 E는 탄소 원자인 이당류 화합물이며, 링커 L은 -S-를 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
  7. 제2항에 있어서, 상기 Ω는 화학식(3)에서 l 값이 1-98인 다당류 형태의 카르보하이드레이트이며, 여기서, 각 단위체에서 하나의 E는 산소원자이며, 나머지 E는 탄소원자인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식(4)의 폴리[옥시((베타-글리코실운데실티오메틸)에틸렌-랜-옥시(도데실티오메틸)에틸렌]인 고분자 화합물.

    Figure 112010084984851-pat00023
    (4)
    상기 식에서, m은 0이 아닌 양의 정수이며, m+n=100.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 고분자 화합물로 이루어진 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  10. 제9항에 있어서, 세포에 대해 부착, 흡착, 또는 접착에 대한 향상능을 가지는 것을 특징으로 하는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  11. 제10항에 있어서, 상기 세포는 HEp-2 cells인 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  12. 제9항에 있어서, 상기 고분자 화합물은 병원성 세균에 대한 부착, 흡착 또는 접착 억제능을 가지는 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 병원성 세균은 P. aeruginosa , S. aureus , S. epidermidis, E. faecalis , 또는 E. coli 인 생체 적합성 브러쉬 고분자.
  14. 제9항에 따른 생체 적합성 브러쉬 고분자를 가공하여 제조되는 생체 적합성 부재.
  15. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 고분자 화합물로 이루어진 박막.
  16. 제15항에 있어서, 상기 박막은 단백질 흡착용 부재인 것을 특징으로 하는 박막.
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