KR101244345B1 - 광변색성이 낮은 황색 반응성 아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 황색 반응성 아조 염료에 관한 것이다.
본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 주황색 색소 모체를 한 분자로 결합시킨 화합물로서, 종래의 혼합물 형태가 아닌, 단일 화합물 형태로 제공함으로써, 염색성 및 제반 물성이 우수하며, 특히, 그를 이용한 염색물의 낮은 광변색성 물성이 안정적으로 보존된다. 이에, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 삼원색 조합용도에 유용하게 적용할 수 있으며, 특히 견뢰도가 뛰어나며 광변색이 현저히 적으므로 면반응성 염료로서 유용하다.
화학식 1
Figure 112010080573581-pat00036

(상기에서, A, B, R1, R2, X, m 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.)

Description

광변색성이 낮은 황색 반응성 아조 염료{REACTIVE YELLOW AZO DYE HAVING LOW PHOTOCHROMISM}
본 발명은 광변색성이 낮은 황색 반응성 아조 염료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 주황색 색소 모체를 한 분자로 결합시켜, 광변색이 거의 없고, 염색성 및 제반 물성이 우수한 황색 반응성 아조 염료에 관한 것이다.
황색 반응성 염료는 염색 작업에 반드시 사용되는 기본염료로서, 아조 염료가 널리 사용되고 있으며, 현재 상용되는 황색 반응성 아조 염료의 일례로는 하기와 같다.
C. I. Reactive Yellow 145
Figure 112010080573581-pat00001
C. I. Reactive Yellow 138
C. I. Reactive Orange 107
Figure 112010080573581-pat00003
그러나, 상기 상용되는 황색 반응성 아조 염료들은 형광등 광원에 노출되면, 가역적인 화학 구조 변화에 따라, 색상 변이현상을 거치고, 광원이 제거되면 원래의 안정한 화학 구조로 돌아오면서 서서히 색상이 복원되는 가역적 색변이 현상을 거치게 되는데 이러한 현상을 광변색성(Photochromism, Phototropism) 이라 한다.
반면에, 주황색, 갈색, 적색, 청색, 흑색 염료에서는 광변색성 현상이 두드러지게 발현되지 않으며, 더욱이 황색 염료 중에서도 상용되는 하기 구조의 녹황색 염료에는 광변색성 현상이 거의 없다고 알려져 있다.
C. I. Reactive Yellow 95
Figure 112010080573581-pat00004
C. I. Reactive Yellow 105
Figure 112010080573581-pat00005
그러나 상기 녹황색 염료들은 광변색은 매우 적으나 색상이 너무 옐로우쉬(yellowish)하여 일반적인 삼원색 용도로 사용하기에는 색상 조절에 어려운 문제가 있다. 따라서, 맑은 녹색 계통에 적용하기에는 제한적이다.
이에, 일부에서는 이러한 문제점을 극복하고자 종래 사용되는 녹황색 염료와 하기 구조의 주황색 염료(C. I. Reactive Orange 127)를 혼합하여 사용하는 방법이 시도된 바 있다.
Figure 112010080573581-pat00006
그러나, 고가의 녹황색 염료 사용으로 인해 염색 가공비가 상승되는 문제가 있고, 일반적인 녹황색 염료들과 주황색 염료간의 염색성이 달라 발생되는 불균염 문제가 있어, 좋은 대안이라 할 수 없다.
따라서 광변색이 거의 없으며 일반 염색성 및 제반 물성이 뛰어나 일반적인 삼원색 조합용도에 적용할 수 있는 황색 반응성 염료 개발이 절실히 요구된다.
본 발명의 목적은 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 주황색 색소 모체를 한 분자로 결합시켜, 광변색이 거의 없고, 염색성 및 제반 물성이 우수한 황색 반응성 아조 염료를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 황색 반응성 아조 염료를 제공한다.
화학식 1
Figure 112010080573581-pat00007
(상기 식에서
M은 수소, 리튬, 나트륨 및 칼륨 중 어느 하나이고,
R1, R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 중 어느 하나이고,
X는 플루오로, 클로로, 브로모 중 어느 하나이고, n, m은 독립적으로 1 또는 2이고,
A는
Figure 112012064871171-pat00044
또는
Figure 112012064871171-pat00045
에서 선택되며, 상기에서, R3는 시아노, 아세틸아미노, 우레이도아미노, 설포메틸 중 어느 하나이고, R4는 메틸 또는 에틸이고, R5는 메틸 또는 카르복시이고, R6는 수소, 메틸, 메톡시, 클로로, 설포닐 중 어느 하나이고,
B는
Figure 112012064871171-pat00046
이고, 상기에서 Q는 수소, 메틸, 메톡시, 설포닐 중 어느 하나이며 p는 0∼2이고,
Y는 SO2C2H4-W이고, 상기에서, W는 클로로, 브로모, 설페이토, 아세테이토, 포스페이토 중 어느 하나이다.)
더욱 바람직한 본 발명의 황색 반응성 아조 염료로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것이다.
화학식 2
Figure 112010080573581-pat00013
(상기 식에서, M, R1, R2, R3, R4, Q, p, n, m, W 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.)
또한, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료로서 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
화학식 3
Figure 112010080573581-pat00014
(상기 식에서, M, R1, R2, R5, R6, Q, p, n, m, W 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.)
본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체를 분자 내에 포함하여 그 성능을 구현함으로써, 그를 이용한 염색물의 광변색이 거의 없고, 염색성 및 제반 물성이 우수하여, 삼원색 조합용도에 적용할 수 있다.
또한 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 주황색 색소 모체를 한 분자로 결합시켜 종래 혼합물 형태가 아닌, 단일 화합물 형태로서 단일 구조의 염료를 사용함으로써, 염색 작업의 색상재현성을 높일 수 있다.
나아가, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 견뢰도가 뛰어나며 광변색이 현저히 적으므로 면반응성 염료로서 유용하다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 실시예 1 내지 4의 황색 반응성 아조 염료를 이용한 염색물의 광변색성 실험결과이고,
도 5 내지 도 6은 종래 상용되는 황색 반응성 아조 염료인 비교예 1 내지 3의 염료를 이용한 염색물의 광변색성 실험결과이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 황색 반응성 아조 염료를 제공한다.
화학식 1
Figure 112010080573581-pat00015
(상기 식에서
M은 수소, 리튬, 나트륨 및 칼륨 중 어느 하나이고,
R1, R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 중 어느 하나이고,
X는 플루오로, 클로로, 브로모 중 어느 하나이고, n, m은 독립적으로 1 또는 2이고,
A는
Figure 112012064871171-pat00047
또는
Figure 112012064871171-pat00048
에서 선택되며, 상기에서, R3는 시아노, 아세틸아미노, 우레이도아미노, 설포메틸 중 어느 하나이고, R4는 메틸 또는 에틸이고, R5는 메틸 또는 카르복시이고, R6는 수소, 메틸, 메톡시, 클로로, 설포닐 중 어느 하나이고,
B는
Figure 112012064871171-pat00049
이고, 상기에서 Q는 수소, 메틸, 메톡시, 설포닐 중 어느 하나이며 p는 0∼2이고,
Y는 SO2C2H4-W이고, 상기에서, W는 클로로, 브로모, 설페이토, 아세테이토, 포스페이토 중 어느 하나이다.)
본 발명의 황색 반응성 아조 염료로서 바람직하게는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
화학식 2
Figure 112010080573581-pat00021
(상기 식에서, M, R1, R2, R3, R4, Q, p, n, m, W 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.)
그 구체적인 일례로서, 본 발명의 실시예 1 및 실시예 3에서는 하기 구조의 화합물을 일례로 설명하고 있으나, 이에 한정되지 않을 것이다. 이때, 실시예 1 및 실시예 3에서 제조된 황색 반응성 아조 염료를 이용한 면 염색물에 대하여, CWF 광원에 6시간 노광 후 색차와 암실 정치 후의 색차간 차이는 각각 0.238 및 0.199를 보임으로써, 본 발명의 반응성 아조 염료는 광변색성이 낮으며, 더욱이 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체를 분자 내에 포함하여 그 성능을 구현함으로써, 염색물의 견뢰도가 우수하다.
이에, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 면반응성 염료로서 유용하다.
또 다른 바람직한 본 발명의 황색 반응성 아조 염료로는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이다.
화학식 3
Figure 112010080573581-pat00022
(상기 식에서, M, R1, R2, R5, R6, Q, p, n, m, W 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.)
그 구체적인 일례로서, 본 발명의 실시예 2 및 4에서는 하기 구조의 화합물을 제공하며, 이때, 실시예 2 및 실시예 4에서 제조된 황색 반응성 아조 염료를 이용한 면 염색물에 대하여, CWF 광원에 6시간 노광 후 색차와 암실 정치 후의 색차간 차이를 측정한 결과, 각각 0.448및 0.093를 제시한다. 이에, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체를 분자 내에 포함하여 그 성능을 구현함으로써, 광변색성이 낮고 염색물의 견뢰도가 우수하므로 면반응성 염료로서 유용하다.
또한, 도 1 내지 도 4는 본 발명의 실시예 1 내지 4의 황색 반응성 아조 염료를 이용한 염색물의 광변색성 실험결과이고, 도 5 내지 도 7은 종래 상용되는 황색 반응성 아조 염료인 비교예 1 내지 3의 염료를 이용한 염색물의 광변색성 실험결과이다. 이에, 그 결과로부터 본 발명의 황색 반응성 아조 염료를 사용한 경우의 광변색성이 적은 결과를 확인할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 황색 반응성 아조 염료의 제조
Figure 112010080573581-pat00023
1,3-페닐렌디아민-4-술폰산(1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid) 9.9 g을 물에 분산시킨 후, 15% 탄산나트륨 수용액으로 pH 7.0으로 중화시켜 용액을 준비하였다. 상기 중화된 용액을 시아누릭 클로라이드(cyanuric chloride) 10 g을 분산제로 이용하여 물에 분산시킨 분산액에 첨가하여 5℃ 이하에서 pH 7.0으로 조절하면서 반응시켰다.
상기 반응이 완료되면, 35% 염산 12 g와 얼음을 첨가한 후, 아질산나트륨 3.8 g을 용해시킨 수용액을 서서히 첨가하여 디아조 반응을 수행하였다. 상기 디아조 반응이 완료되면, 여분의 아질산 이온을 설파민산으로 제거한 후 1-(4-술포페닐)-3-메틸-5-피라졸론(1-(4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone) 14 g을 용해시킨 수용액을 가하여 10℃ 온도와 pH 7.0 조건하에서 커플링 반응을 수행하였다. 이때, 커플링 반응이 완료되면 밝은 황색 용액으로 확인되며, 상기 황색 용액에 1-하이드록시-6-아미노나프탈레인-3-술폰산(1-hydroxy-6-aminonaphthalene-3-sulfonic acid) 12.7 g을 가한 후 40℃에서 pH 6.0 조건하에서 약 3시간 동안 교반하여 반응시켰다.
상기 반응 이후, 1-아미노벤젠-4-(2-술페이토에틸)술폰(1-aminobenzene-4-(2-sulfatoethyl)sulfone) 14.9 g을 통상적인 방법으로 부가하고 디아조 용액을 가하여 15℃, pH 7.0으로 약 2시간 동안 교반하여 반응을 종결하였다.
종결된 반응액을 분무 건조하여 70g의 목적화합물을 제조하였다[황갈색 분말].
<실시예 2> 황색 반응성 아조 염료의 제조
Figure 112010080573581-pat00024
1,3-페닐렌디아민-4-술폰산 9.9 g을 물에 분산시킨 후, 15% 탄산나트륨 수용액으로 pH 7.0으로 중화시켜 용액을 준비하였다. 상기 중화된 용액을 시아누릭 클로라이드 10 g을 분산제로 이용하여 물에 분산시킨 분산액에 첨가하여 5℃ 이하에서 pH 7.0으로 조절하면서 반응시켰다.
상기 반응이 완료되면, 35% 염산 12 g와 얼음을 첨가한 후, 아질산나트륨 3.8 g을 용해시킨 수용액을 서서히 첨가하여 디아조 반응을 수행하였다. 상기 디아조 반응이 완료되면, 여분의 아질산 이온을 설파민산으로 제거한 후, N-에틸-3-카바모일-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈(N-ethyl-3-carbamoyl-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone) 9.8g을 용해시킨 수용액을 가하여 10℃ 온도와 pH 7.0 조건하에서 커플링 반응을 수행하였다. 이때, 커플링 반응이 완료되면 밝은 황색 용액으로 확인되며, 상기 황색 용액에 1-하이드록시-6-아미노나프탈레인-3-술폰산 12.7 g을 가한 후 40℃에서 pH 6.0 조건하에서 약 3시간 동안 교반하여 반응시켰다.
상기 반응 이후, 1-하이드록시-6-아미노나프탈레인-3-술폰산 (1-hydroxy-6-aminonaphthalene-3-sulfonic acid) 12.7 g을 가한 후 40℃에서 pH 6.0 조건하에서 약 3시간 동안 교반하여 반응시켰다.
상기 반응 이후, 1-아미노벤젠-4-(2-술페이토에틸)술폰 14.9 g을 통상적인 방법으로 진행하고 디아조 용액을 가하여 15℃, pH 7.0으로 약 2시간 동안 교반하여 반응을 종결하였다. 상기 종결된 반응액을 분무 건조하여 65g의 목적화합물을 제조하였다[황갈색 분말].
<실시예 3> 황색 반응성 아조 염료의 제조
Figure 112010080573581-pat00025
1,3-페닐렌디아민-4-술폰산 9.9 g을 물에 분산시킨 후, 15% 탄산나트륨 수용액으로 pH 7.0으로 중화시켜 용액을 준비하였다. 상기 중화된 용액을 시아누릭 클로라이드(cyanuric chloride) 10 g을 분산제로 이용하여 물에 분산시킨 분산액에 첨가하여 5℃ 이하에서 pH 7.0으로 조절하면서 반응시켰다.
상기 디아조 반응이 완료되면, 여분의 아질산 이온을 설파민산으로 제거한 후 1-(4-술포페닐)-3-메틸-5-피라졸론 14 g을 용해시킨 수용액을 가하여 10℃ 온도와 pH 7.0 조건하에서 커플링 반응을 수행하였다. 이때, 커플링 반응이 완료되면 밝은 황색 용액으로 확인되며, 상기 황색 용액에 1-하이드록시-6-아미노나프탈레인-3-술폰산 14.0 g을 가한 후 40℃에서 pH 6.0 조건하에서 약 3시간 동안 교반하여 반응시켰다. 상기 반응 이후, 1-아미노벤젠-4-(2-술페이토에틸)술폰 14.9 g을 통상적인 방법으로 부가하고 디아조 용액을 가하여 15℃, pH 7.0으로 약 2시간 동안 교반하여 반응을 종결하였다. 상기 종결된 반응액을 분무 건조하여 70g의 목적화합물을 제조하였다[황갈색 분말].
<실시예 4> 황색 반응성 아조 염료의 제조
Figure 112010080573581-pat00026
1,3-페닐렌디아민-4-술폰산 9.9 g을 물에 분산시킨 후, 15% 탄산나트륨 수용액으로 pH 7.0으로 중화시켜 용액을 준비하였다. 상기 중화된 용액을 시아누릭 클로라이드(cyanuric chloride) 10 g을 분산제로 이용하여 물에 분산시킨 분산액에 첨가하여 5℃ 이하에서 pH 7.0으로 조절하면서 반응시켰다.
상기 반응이 완료되면, 35% 염산 12 g와 얼음을 첨가한 후, 아질산나트륨 3.8 g을 용해시킨 수용액을 서서히 첨가하여 디아조 반응을 수행하였다.
상기 디아조 반응이 완료되면, 여분의 아질산 이온을 설파민산으로 제거한 후, N-에틸-3-카바모일-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈 9.8 g을 용해시킨 수용액을 가하여 10℃ 온도와 pH 7.0 조건하에서 커플링 반응을 수행하였다. 이때, 커플링 반응이 완료되면 밝은 황색 용액으로 확인되며, 상기 황색 용액에 1-하이드록시-6-(N-메틸아미노)나프탈레인-술폰산(1-hydroxy-6-(N-methylamino)naphthalene-3-sulfonic acid) 12.7 g을 가한 후 40℃에서 pH 6.0 조건하에서 약 3시간 동안 교반하여 반응시켰다. 상기 반응 이후, 1-아미노벤젠-4-(2-술페이토에틸)술폰 14.9 g을 통상적인 방법으로 부가하고 디아조 용액을 가하여 15℃, pH 7.0으로 약 2시간 동안 교반하여 반응을 종결하였다. 상기 종결된 반응액을 분무 건조하여, 67g의 목적화합물을 제조하였다[황갈색 분말].
<실험예 1> 광변색 측정
상기 실시예 1에서 제조된 황색 아조 염료 0.5g을 물 100g에 용해시키고 무수 망초 10g 및 면 10g을 넣고, 60℃에서 20분간 진탕한 후 탄산나트륨 4g을 서서히 첨가하여 1시간 동안 진탕시켜 염색을 수행하였다. 상기 염색이 완료된 후 찬물로 충분히 수세한 후, 비이온계 계면활성제로 95∼100℃에서 5분 동안 소오핑(soaping)한 후 찬물로 수세하여, 실시예 1에서 제조된 황색 아조 염료를 이용한 염색물을 준비하였다.
상기 제시된 동일한 염색방법으로 상용 황색 염료(C. I. Reactive Yellow 145, C. I. Reactive Yellow 138) 또는 상용 녹황색 염료 (C. I. Reactive Yellow 105)를 각각 이용하여 염색하여 제조된 각 비교예 1 내지 3의 염색물에 대하여 광변색 정도를 측정하였다.
상기 준비된 염색물을 암실에서 24시간 이상 보관하였다.
상기 보관된 염색물 시료를 CWF 광원에서 6시간 노광시킨 후, 광변색 정도를 측정하였다. 상기 측정 이후, 염색물 시료를 암실에 보관하며 1시간 경과 후 광변색 정도를 측정하여 그 결과를 표 1에 기재하였다.
Figure 112010080573581-pat00027
상기 표 1의 결과에서, CWF 광원 6시간 노광 후 색차(1) 및 암실 정치 후 색차(2)간의 차이가 적을수록 광변색성이 우수하다고 판명할 수 있음에 따라, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료를 이용한 염색물의 경우 종래 상용 황색 염료를 이용한 경우 대비 광변색성이 현저히 낮은 결과를 보였다(비교예 1 및 2).
또한, 종래 상용되는 녹황색 염료 (비교예 3) 대비, 본 발명의 반응성 황색 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 대등 이상의 광변색성이 낮은 결과를 보일 뿐 아니라, 단일 분자 내에 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체를 포함하여 황색을 발현으로써, 배합시 고가의 녹황색 염료 사용으로 인한 염색 가공비 상승문제 또는 불균염 문제를 해소할 수 있다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 황색 반응성 아조 염료는 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체를 분자 내에 포함하여 그 성능을 구현함으로써, 그를 이용한 염색물의 낮은 광변색성 물성이 안정적으로 보존되고, 염색성 및 제반 물성이 우수하여, 삼원색 조합용도에 적용할 수 있다.
또한, 본 발명은 광변색이 거의 없는 녹황색 색소 모체와 주황색 색소 모체를 한 분자로 결합시켜 신규한 황색 반응성 아조 염료를 제공함으로써, 종래의 혼합물 형태가 아닌, 단일 화합물 형태로서 단일 구조의 염료를 사용함으로써, 염색 작업의 색상재현성을 높일 수 있다.
이에, 본 발명의 광변색이 거의 없고, 염색성 및 제반 물성이 우수한 황색 반응성 아조 염료는 견뢰도가 뛰어나며 광변색이 현저히 적으므로 면반응성 염료로서 유용하다.
이상에서 본 발명은 기재된 구체예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 황색 반응성 아조 염료:
    화학식 1
    Figure 112012064871171-pat00028

    상기 식에서
    M은 수소, 리튬, 나트륨 및 칼륨 중 어느 하나이고,
    R1, R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 중 어느 하나이고,
    X는 플루오로, 클로로, 브로모 중 어느 하나이고, n, m은 독립적으로 1또는 2이고,
    A는
    Figure 112012064871171-pat00050
    또는
    Figure 112012064871171-pat00051
    에서 선택되며, 상기에서, R3는 시아노, 아세틸아미노, 우레이도아미노, 설포메틸 중 어느 하나이고, R4는 메틸 또는 에틸이고, R5는 메틸 또는 카르복시이고, R6는 수소, 메틸, 메톡시, 클로로, 설포닐 중 어느 하나이고,
    B는
    Figure 112012064871171-pat00052
    이고, 상기에서 Q는 수소, 메틸, 메톡시, 설포닐 중 어느 하나이며 p는 0∼2이고,
    Y는 SO2C2H4-W이고, 상기에서, W는 클로로, 브로모, 설페이토, 아세테이토, 포스페이토 중 어느 하나이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 황색 반응성 아조 염료:
    화학식 2
    Figure 112010080573581-pat00034

    상기 식에서, M, R1, R2, R3, R4, Q, p, n, m, W 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 황색 반응성 아조 염료:
    화학식 3
    Figure 112010080573581-pat00035

    상기 식에서, M, R1, R2, R5, R6, Q, p, n, m, W 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20050079568A (ko) * 2004-02-06 2005-08-10 오영산업주식회사 반응성 황색 아조 염료 조성물

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