KR101229395B1 - 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ-2-ｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ) 저함유 숙성마늘 추출물 및 이의 제조방법 - Google Patents
5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ-2-ｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ) 저함유 숙성마늘 추출물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 마늘을 적절한 온도와 습도 조건하에서 숙성함으로써 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2- furaldehyde, HMF) 함량이 낮은 숙성마늘 추출물 또는 건조분말을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 숙성마늘 추출물은, 과당과 에스알릴시스테인 함량이 높아 기능성이 우수할 뿐 아니라, HMF 함량이 낮은 특징을 가지고 있어서 여러 가지 식품원료로 사용될 때 식품유해성 논란에서 자유로울 수 있다는 장점이 있다. 따라서, 본 발명에 따라 제조된 숙성마늘 추출물은 마늘쨈, 천연감미료, 양갱 등의 식품제조용 조성물, 염증질환 개선 및 치료용 조성물, 혈중 콜레스테롤 개선 건강기능성 식품, 의약, 및 화장품 등의 원료물질로 폭넓게 사용이 가능하다.
Description
본 발명은 숙성마늘 추출물 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 마늘을 적절한 온도와 습도 조건하에서 숙성함으로써 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2- furaldehyde, HMF) 함량이 낮은 숙성마늘 추출물 또는 건조분말을 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 생마늘에는 면역력을 증강시키는 효과, 심혈관계 질병의 예방과 치료효과 등 많은 효능이 있다고 알려져 있으나, 생마늘은 냄새와 자극이 심하여 그대로 섭취하기 어렵기 때문에 마늘 가공품들로서 마늘 환, 마늘 엑기스, 마늘 술 등이 제조되고 있다. 그러나, 가공처리에도 불구하고 대부분 마늘 특유의 냄새와 자극성이 상당부분 남아 있어 마늘을 싫어하는 사람들로부터 여전히 기피 대상이 되고 있다. 또한, 가공과정에서 주요 성분들이 손실되거나 변환되어 원래의 마늘 효능이 충분히 유지하기 어렵다는 문제점도 있었다. 이에 마늘의 유효성분은 더욱 증가시키고 마늘 특유의 불쾌한 맛과 냄새는 적으면서 먹기에 좋은 새로운 마늘 가공법으로서 고온에서 숙성하여 제조되는 숙성마늘(흑마늘)의 제조방법이 개발되고 있는 실정이었다.
이와 같이 가공된 흑마늘은 숙성과정을 거치면서 폴리페놀계 항산화물질이 크게 늘어나는 등 처음의 생마늘 보다 활성성분의 함량은 상승되면서 마늘 특유의 맵고 아린 맛 대신 달고 새콤한 먹기 좋은 맛으로 변하게 된다. 한편, 생마늘에서 고온에서 숙성시킨 흑마늘로 변화되면서 마늘의 유효성분도 변하게 되는데, 아린 맛의 주성분인 알린은 알리신으로 변환된 후 대부분 다이알릴 다이설파이드(diallyl disulfide) 등의 설파이드(Sulfide)계 화합물로 변환되어 함량이 낮아지게 되며, 알린의 전구물질에서 에스알릴시스테인(S-allylcystein)이 생성되며, 탄수화물은 고온에서 당화반응이 일어나서 과당 등으로 변환되어 단맛을 나타낸다.
이외에도 흑마늘 추출물의 유효성분 중에는 하이드록시 푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2-furaldehyde, HMF) 화합물이 있다. 하이드록시 푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2-furaldehyde, HMF)는 주로 다른 유용 화합물의 전구물질로 사용되는 화합물로서, 의약용 화합물, 내열성 폴리머(thermo-resistant polymers) 화합물, 또는 복합 거대고리화합물(complex macrocycles) 등의 합성에 필요한 전구 화합물질로서 중요성이 높은 환상 화합물이다(ARKRVOC 2001(10: 17-54). 최근의 연구 보고에 의하면 HMF는 적혈구 세포에서 생기는 혈구성 빈혈 (sickle cell disease)을 유발시키는 적혈구의 세포의 겸상화(sickling)를 억제하는 기능이 있다는 것이 보고된 바 있다(British Journal of Haematology, 2005, 128: 552-561). 또한, HMF는 항티로시나아제(anti-tyrosinase) 활성을 나타내어 미백 화장품과 식품의 저장성을 증가시키는 무독성 식품 첨가물의 성분으로도 사용될 수 있다는 보고도 있다(Phytotherapy Research, 2004, 18: 841-844, Journal of Society of Cosmetic Chemists, 1991, 42:361-368).
상기한 바와 같이 HMF는 다양한 효능을 갖는 화합물로서 산업적으로 매우 유용한 물질이지만, 돌연변이성 물질인 5-sulphoxymethyfurfural(SMF)로 활성화되면 체내에서 중간 대사 과정을 통해 고반응성물질로 변화하여 DNA 반응을 통한 독성 또는 돌연변이원성 및 발암성을 가질 수도 있다. 또한, Female B6C3F1 mice를 대상으로 HMF 188, 375 mg/kg bw 투여 시 간세포선종(hepatocellular adenoma) 발생에 대한 약간의 증거가 있다는 보고(US. NTP 「Toxicology and carcinogenesis studies of 5-(hydroxymethyl)-2--furfural(gavage studies)」, 2008.02)도 있는 실정이다. 현재까지 HMF에 대한 독성 등급이 정해지진 않았으나, 지속적인 유해논란이 있는 상황임을 감안할 때 향후 숙성마늘을 대상으로 한 원료 표준화 시 HMF는 부정적 지표성분으로 제시할 가능성도 있다. 따라서, 숙성마늘의 제조 시 생성되는 HMF의 함량을 낮출 수 있는 숙성마늘의 제조방법이 연구될 필요성이 존재하는 실정이었다.
상기와 같은 기술적 배경 하에 본 발명자들은 위해성 논란이 있는 HMF의 생성량이 적으면서 기능성물질의 생성량이 개선된 숙성마늘 추출물 제조방법을 연구하여 개발하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF) 저함유 숙성마늘추출물의 제조방법을 제공하는 데에 목적이 있다.
본 발명에 의한 숙성마늘 추출물 제조방법은, 마늘을 50℃내지 60℃에서 숙성하는 단계; 상기 숙성한 마늘과 물을 혼합하여 분쇄하는 단계; 및 상기 분쇄물을 환류, 냉각하여 추출한 후 여과하여 추출물을 제조하는 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 마늘은 통마늘 또는 외피, 내피가 제거된 마늘일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 숙성 단계는 상대습도 70 내지 90%에서 15일 내지 35일 간 수행될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 숙성한 마늘과 물은 1:3 내지 1:5의 비율로 혼합할 수 있다.
본 발명의 일측면에 의하면, 상기에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물이 제공된다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 숙성마늘 추출물은 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF) 함량이 1mg/g 이하이고, 과당(Fructose) 함량이 35%/g.DW 이상일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 의하면, 상기에 따른 숙성마늘 추출물을 원심분리 및 여과함으로서 농축한 후, -70 내지 -80℃에서 냉동, 및 동결건조기로 건조하여 제조되는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 동결건조분말이 제공된다.
본 발명에 따른 숙성마늘 추출물은, 과당과 에스알릴시스테인 함량이 높아 기능성이 우수할 뿐 아니라, HMF 함량이 낮은 특징을 가지고 있어서 여러 가지 식품원료로 사용될 때 식품유해성 논란에서 자유로울 수 있다는 장점이 있다. 따라서, 본 발명에 따라 제조된 숙성마늘 추출물은 마늘쨈, 천연감미료, 양갱 등의 식품제조용 조성물, 염증질환 개선 및 치료용 조성물, 혈중 콜레스테롤 개선 건강기능성 식품, 의약, 및 화장품 등의 원료물질로 폭넓게 사용이 가능하다.
도 1은, 온도, 및 시간별로 숙성된 숙성마늘의 외관을 나타내는 사진이다.
도 2는, 비교예에 따라 75℃이상에서 고온 숙성된 마늘의 열수 추출물을 가스크로마토그래프 질량분석기로 분석한 결과로서 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF)가 존재함을 보여주는 질량분석 결과이다.
도 3은, 도 2에서 확인된 HMF의 화학식이다.
도 4는, HMF 표준물질을 가스크로마토그래피로 검량성을 작성한 결과 그래프이다.
도 5는, 마늘을 숙성 시에 온도, 및 숙성시간별로 생산된 마늘의 HMF의 함량변화를 나타낸 그래프이다.
도 2는, 비교예에 따라 75℃이상에서 고온 숙성된 마늘의 열수 추출물을 가스크로마토그래프 질량분석기로 분석한 결과로서 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF)가 존재함을 보여주는 질량분석 결과이다.
도 3은, 도 2에서 확인된 HMF의 화학식이다.
도 4는, HMF 표준물질을 가스크로마토그래피로 검량성을 작성한 결과 그래프이다.
도 5는, 마늘을 숙성 시에 온도, 및 숙성시간별로 생산된 마늘의 HMF의 함량변화를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 숙성마늘 추출물 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 마늘을 적절한 온도와 습도 조건하에서 숙성함으로써 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2- furaldehyde, HMF) 함량이 낮은 숙성마늘 추출물 또는 건조분말을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 일측면에 따르면, 마늘을 50℃내지 60℃에서 숙성하는 단계; 상기 숙성한 마늘과 물을 혼합하여 분쇄하는 단계; 및 상기 분쇄물을 환류, 냉각하여 추출한 후 여과하여 추출물을 제조하는 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 상기 마늘은 통상의 마늘이라면 특별히 제한되지 않으나 통마늘 또는 외피, 내피가 제거된 마늘일 수 있다.
상기 마늘의 숙성 단계에서 숙성온도는 50℃내지 60℃인 것이 바람직하다.
이는 50℃내지 60℃에서 숙성을 행함으로써 인체유해성 유무가 완전히 밝혀지지 아니한 HMF의 생성을 억제하며, 마늘의 탄수화물이 생물화학적으로 변환되어 과당을 생성케 하기 때문이다.
또한, 본 발명의 일실시예에 따르면 상기 숙성 단계는 상대습도 70 내지 90%에서 15일 내지 35일 간 수행될 수 있다. 이는 상기 조건에서 숙성을 할 경우 과당의 생성량이 증가하여 미감이 향상되기 때문이다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 숙성한 마늘과 물은 1:3 내지 1:5의 비율로 혼합할 수 있다.
상기와 같은 본 발명에 따른 숙성마늘 제조방법에 따라 제조된 숙성마늘 추출물은 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF) 함량이 1mg/g 이하이고, 과당(Fructose) 함량이 건조질량의 35%/g.DW 이상인 특성을 가진다.
따라서, 본 발명에 따른 숙성마늘 추출물 제조방법에 의해 제조된 숙성마늘 추출물은, 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드 (5-hydroxymethyl- 2-furaldehyde, HMF) 생성을 억제하면서 마늘의 탄수화물을 과당으로 변환시켜 과당함량이 높은 특징이 있다.
아울러, 본 발명의 다른 측면에 의하면, 상기에 따른 숙성마늘 추출물을 원심분리 및 여과함으로서 농축한 후, -70 내지 -80℃에서 냉동, 및 동결건조기로 건조하여 제조되는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 동결건조분말이 제공된다. 상기 숙성마늘 추출물을 건조분말 형태로 제조하여 다양한 용도에 적용이 가능하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부도면을 참조하여 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다 할 것이다.
실시예
: 60℃에서 숙성시킨
HMF
저함유
숙성마늘 추출물 및 건조분말의 제조
마늘(구입처 : 의성마늘)을 음건한 다음 통마늘 10Kg을 내열성 폴리에칠렌 필름으로 밀봉하여 항온 항습기에서 60℃에서 35일 동안 숙성시켰다. 상기 숙성된 마늘을 껍질을 제거하여 얻은 깐마늘 1Kg에 물 5L를 혼합하여 분쇄기에서 분쇄한 다음 100℃에서 3시간 이상 환류 냉각방법으로 추출한 후, 추출물을 원심분리 방법으로 고형물을 제거한 다음, 여과지로 여과하여 추출물을 제조하였다. 제조된 추출물을 진공회전농축기를 이용하여 농축한 다음 -70℃에서 동결 시킨 후 동결 건조기에서 완전히 건조시켰다.
비교예
: 75℃에서 숙성시킨 숙성마늘 추출물 및 건조분말의 제조
마늘(구입처 : 의성마늘)을 음건한 다음 통마늘 10kg을 내열성 폴리에칠렌 필름으로 밀봉하여 항온 항습기에서 75℃에서 35일 동안 숙성시켰다. 상기 숙성된 마늘을 껍질을 제거하여 얻은 깐마늘 1Kg에 물 5L를 혼합하여 분쇄기에서 분쇄한 다음 100℃에서 3시간 이상 환류 냉각방법으로 추출한 후, 추출물을 원심분리 방법으로 고형물을 제거한 다음, 여과지로 여과하여 추출물을 제조하였다. 제조된 추출물을 진공회전농축기를 이용하여 농축한 다음 -70℃에서 동결 시킨 후 동결 건조기에서 완전히 건조시켰다.
도 1은, 상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 시간경과에 따른 숙성마늘의 외관을 나타내는 사진이다. 숙성 결과, 비교예에 따라 제조된 숙성마늘은 시간이 경과할수록 검은색으로 변하였으나, 실시예에 따라 제조된 숙성마늘은 검은색으로 변하는 정도가 느렸으며 색도도 약한 것을 알 수 있었다.
실험예
1 : 숙성마늘 추출물에서 에틸아세테이트 용매로
HMF
분리 및 동정
실시예 및 비교예에 따라 제조된 숙성마늘 추출액의 동결건조 분말 10g을 각각 물 100ml에 녹인 다음, 에틸아세테이트를 1:1의 부피 비율로 혼합하여 분액여두에 넣은 다음 분액여두 진탕기를 이용하여 1시간 정도 혼합한 다음 정치하여 상등액을 분리하였다. 물층은 다시 에틸아세테이트를 같은 양으로 첨가하여 같은 방법으로 용매층을 분리하여 모은 다음 회전농축기를 이용하여 농축하였다.
도 2는, 비교예에 따라 제조된 흑마늘 추출물을 가스크로마토그래프 질량분석기로 분석한 결과로서 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF)가 존재함을 보여주는 질량분석 결과이다. 상기 농축액을 일정량의 메탄올에 녹여서 가스크로마토그래피 질량분석기로 분석한 결과 도 2에서 보는 바와 같이 분리되었으며, 주 피크(peak)에 대한 질량 스펙트럼을 동정한 결과 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-hydroxymethyl-2- furaldehyde, HMF)로 동정되었다. 이의 화학구조식은 도 3에 나타난 바와 같다.
실험예
2 :
실시예와
비교예에
따라 제조된 숙성마늘 추출물의
HMF
함량 분석
실시예 및 비교예에 따라 제조된 숙성마늘 추출물을 각각 실험예 1과 같은 방법으로 처리한 다음, 가스크로마토그래피로 HMF를 정량 분석하였다. 가스크로마토그래피는 Agilent system 6890 모델을 사용하였으며, 컬럼은 DB-5 모세관 컬럼(30m x 0.32mm id, 25 ㎛ film thickness)을 사용하여 주입구 온도 280 ℃, 오븐 온도는 100 ℃에서 5분간 10℃/min으로 250 ℃까지 승온하여 5분간 유지하는 조건으로, 검출기는 FID를 사용하여 300 ℃에서 측정하였다. HMF 표준시약은 시그마(Sigma)에서 구입하여 사용하였으며 외부 표준농도법으로 검량선을 작성하여 시료 중의 HMF 함량을 정량 분석하였다. 도 4는, HMF 표준물질을 39, 78, 117, 312, 623, 1246ppm 농도로 제조하여 가스크로마토그래피로 분석하여 검량선을 작성한 결과이다. 도 4의 그래프에서 볼 수 있는 바와 같이 회귀계수가 0.9995로서 이 농도 범위에서 얻어진 값은 매우 정확한 값이라고 할 수 있다.
분석 결과, 마늘을 숙성 시에 온도 및 숙성시간별로 생산된 마늘의 HMF의 함량변화를 나타낸 그래프인 도 5에서 볼 수 있는 바와 같이, 비교예에 따라 제조된 숙성마늘 추출물은 숙성기간이 경과할수록 HMF 생성량이 증가하였으나, 실시예에 따라 제조된 마늘에서는 HMF 생성량이 적고 그 증가량도 미미함을 알 수 있었다.
실험예
3 :
실시예와
비교예에
따라 제조된 숙성마늘 추출물의 단당류 조성 및 함량 분석
실시예와 비교예에 따른 숙성마늘 추출물의 단당류 조성 및 함량을 분석하기 위해, 각각 실시예와 비교예에 따라 제조된 숙성마늘 추출물을 동결건조한 분말 10g에 증류수 100ml을 넣고, 15분 동안 균질화 시킨 후, 95℃ water bath에서 3시간 동안 환류 냉각하여 추출하였다. 방냉 후 3500rpm에서 5분 동안 원심분리 시킨 후 상층액을 취하고, 잔사에 증류수 20ml을 넣고 종전과 같은 방법으로 2회 반복하여 상층액을 포집하였다. 이렇게 모여진 상층액을 wather bath 40℃에서 진공농축기(EYELA N-1000, Tokto, Japan)를 이용하여 완전건조 시키고, 이 농축액을 3차 증류수를 이용하여 10ml로 정용, 이것을 membrane filter(0.22㎛) 및 sep-pak C18 cartridges에 차례로 통과시킨 후, HPLC(waters e2695)로 분석하였다. 이때 단당류 함량은 시료 중의 각 유리당과 동일한 표준물질(Sigma Co., St. Louis, MO, USA)을 이용하여 작성한 검량선으로부터 계산하였다. 실험 결과, 표 1과 같은 결과가 얻어졌다.
| 과당 | 포도당 | 자당 | ||
| 생마늘 | 3.03±0.25 | - | 8.52±0.29 | |
| 실시예 | 7일 | 3.90±0.50 | 1.16±0.03 | 4.01±0.07 |
| 14일 | 5.38±0.29 | - | 4.92±0.30 | |
| 21일 | 6.63±0.29 | - | 5.98±0.28 | |
| 28일 | 36.34±0.12 | - | - | |
| 35일 | 44.63±0.21 | - | - | |
| 비교예 | 7일 | 39.74±1.13 | - | - |
| 14일 | 49.59±2.08 | - | - | |
| 21일 | 46.51±2.12 | - | - | |
| 28일 | 42.33±3.34 | - | - | |
| 35일 | 39.54±2.60 | - | - | |
(%/g.DW)
표 1에서 보는 바와 같이 75℃에서 숙성된 마늘(비교예)에서는 7일차부터 과당이 39.7% 정도 생성되기 시작하여 14일차에 49.6% 정도 생성됨을 볼 수 있었다. 그러나, 이후 점차 과당 함량이 감소되는 것을 볼 수 있는데 이는 생성된 과당이 HMF로 변환된데 기인한다. 그리고, 60℃에서 숙성된 마늘(실시예)은 21일차까지 과당의 생성량이 6.6% 정도였으나, 이후 28일경에는 급속히 증가하여 35일경에는 44.6%정도 생성되었다. 이로써 실시예에 따른 숙성마늘이 비교에에 비하여 HMF의 함량은 적으면서 과당의 함유량이 높음을 알 수 있었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (8)
- 숙성마늘 추출물 제조방법에 있어서,
마늘을 50℃ 내지 60℃, 상대습도 70% 내지 90%에서 15일 내지 35일간 숙성하는 단계;
상기 숙성한 마늘과 물을 혼합하여 분쇄하는 단계; 및
상기 분쇄물을 환류, 냉각하여 추출한 후 여과하여 추출물을 제조하는 단계;
를 포함하는 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(HMF) 함량이 1mg/g 이하이고, 과당(Fructose) 함량이 35%/g.DW 이상인 숙성마늘 추출물 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 마늘은 통마늘 또는 외피, 내피가 제거된 마늘인 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물 제조방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 숙성한 마늘과 물은 1:3 내지 1:5의 비율로 혼합하는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물 제조방법.
- 제1항 내지 제2항 및 제4항 중 어느 한 항에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 추출물.
- 삭제
- 제5항에 따른 숙성마늘 추출물을 원심분리 및 여과함으로서 농축한 후, -70 내지 -80℃에서 냉동, 및 동결건조기로 건조하여 제조되는 것을 특징으로 하는 숙성마늘 동결건조분말.
- 제5항에 따른 숙성마늘 추출물을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100102018A KR101229395B1 (ko) | 2010-10-19 | 2010-10-19 | 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ-2-ｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ) 저함유 숙성마늘 추출물 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100102018A KR101229395B1 (ko) | 2010-10-19 | 2010-10-19 | 5-하이드록시메틸-2-푸랄데하이드(5-ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ-2-ｆｕｒａｌｄｅｈｙｄｅ) 저함유 숙성마늘 추출물 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR20120040543A KR20120040543A (ko) | 2012-04-27 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100738427B1 (ko) * | 2007-03-27 | 2007-07-11 | 원용섭 | 숙성 흑마늘의 제조방법 |
-
2010
- 2010-10-19 KR KR1020100102018A patent/KR101229395B1/ko active IP Right Grant
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