KR101188758B1 - 편광판용 폴리비닐알코올계 수지 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 - Google Patents

편광판용 폴리비닐알코올계 수지 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지, 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지 또는 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 편광판용 폴리비닐알코올계 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치에 관한 것이다. 본 발명의 일 구현에 의하면, 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지, 술포네이트 에스테르기를 0.1~30mol%로 포함하는 폴리비닐알코올계 수지를 포함하는 편광판용 접착제, 폴리비닐알코올계 수지 100중량부 및 술포닐기 함유 화합물 0.01-10중량부를 포함하는 편광판용 접착제, 본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제를 포함하는 편광판 및 표시장치가 제공된다. 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지 혹은 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 편광판용 접착제는 우수한 접착력, 박막 코팅성 및 균일한 도포성을 나타낸다. 따라서, 폴리비닐알코올계 수지 접착제의 불균일한 도포로 인한 얼룩이 방지된다. 또한, 보호필름에 접착제를 균일한 박막으로 코팅하기 위해 접착제 코팅 조성물의 고형분 함량을 감소시킬 필요가 없다.
술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지, 술포닐기를 갖는 화합물, 편광판용 접착제, 접착성, 박막 코팅성, 균일한 도포성

Description

편광판용 폴리비닐알코올계 수지 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치{Poly Vinyl Alcohol Adhesive For Polarizing Plate, Polarizing Plate and Display Apparatus Comprising the Same}
본 발명은 새로운 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지, 접착력, 박막코팅성 및 도포성이 개선된 편광판용 폴리비닐알코올계 수지 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지 또는 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하며, 접착력, 박막코팅성 및 도포성이 개선된 편광판용 폴리비닐알코올계 수지 접착제, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치, 플라즈마 표시장치, 전계발광소자등 각종 화상표시장치에 사용되는 편광판은 폴리비닐알코올계 필름으로 이루어진 편광소자와 편광소자의 최소 일면에 투명보호필름이 부착된 구조로 되어 있다. 이때, 편광소자와 투명보호필름의 접착에 이용되는 편광판용 접착제로는 수계 접착제가 사용되며, 일반적으로 폴 리비닐알코올계 수지 수용액에 가교제를 혼합한 폴리비닐알코올계 접착제가 사용된다.
기존 폴리비닐알코올계 접착제를 사용하는 경우, 폴리비닐알코올계 접착제의 수소결합에 의해 편광소자와 투명보호필름이 접착된다. 그러나, 종래의 폴리비닐알코올계 접착제는 초기 접착력 저하 및 내습성과 내수성 저하뿐만 아니라 코팅의 균일성 및 박막 코팅성이 취약한 문제를 갖는다. 이러한 종래 폴리비닐알코올계 접착제의 균일한 도포성 및 박막 코팅성 문제에 대한 해결방법으로 접착제의 고형분 함량을 감소시키는 방법이 사용된다. 그러나, 코팅제의 고형분 함량 감소에 따라 접착력이 저하된다.
그러나, 최근 화상표시장치는 박형, 경량화, 균일성, 내열성, 내습성, 내수성 등 고정밀 및 고기능화의 고품위가 요구된다. 따라서, 화상표시장치를 구성하는 편광판에 적용되는 접착제 또한 박막으로 균일하게 코팅될 수 있는 물성이 요구된다. 나아가, 편광판의 생산성 향상을 위해 라인 스피드(Line speed, 연신 속도)가 빨라짐에 따라, 폴리비닐알코올계 수지를 이용한 편광판용 접착제의 내습성, 내수성 및 접착력의 개선이 또한 요구된다.
본 발명에 의하면 새로운 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지가 제공된다.
본 발명은 또한 상술한 문제점을 해결하기 위해 제안된 것으로 편광소자와 보호필름에 대한 우수한 접착성, 내습성 및 내수성 뿐만 아니라, 박막 코팅성 및 균일한 도포성이 우수한 편광판용 접착제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 구현은 상기 본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현에 의하면,
하기 화학식 1a의 반복단위 및 하기 화학식 1b의 반복단위를 포함하는 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지가 제공된다.
[화학식 1a]
Figure 112009007627803-pat00001
[화학식 1b]
Figure 112009007627803-pat00002
(상기 화학식 1a 및 1b에서, n은 495 ~ 1790 의 정수이며, m은 5 ~ 540의 정수, 바람직하게는 5 ~ 400의 정수, 보다 바람직하게는 5 내지 200의 정수이며, n과 m의 합은 500 내지 1800의 정수이며, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자일 수 있다.)
본 발명의 다른 구현에 있어서,
상기 화학식 1a의 반복단위 및 상기 화학식 1b의 반복단위를 포함하며, 이 때, 상기 화학식 1b의 반복단위는 수지 총 mol%에 대하여 0.1 내지 30 몰%로 포함되는 폴리비닐알코올계 수지를 포함하는 편광판용 접착제가 제공된다.
본 발명의 다른 구현에 의하면,
폴리비닐알코올계 수지 100중량부 및 술포닐기를 갖는 화합물 0.01-10중량부를 포함하는 편광판용 접착제가 제공된다.
본 발명의 또 다른 구현에 의하면,
본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제로 편광소자와 보호필름이 접착된 편광판이 제공된다.
본 발명의 또 다른 구현에 의하면,
본 발명의 일 구현에 의한 편광판을 포함하는 표시장치가 제공된다.
새로운 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지가 제공되며, 이는 우수한 접착력을 갖는다. 한편, 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지를 포함하는 편광판용 접착제 혹은 폴리비닐알코올계 수지 및 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 편광판용 접착제는 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지 혹은 술포닐기를 갖는 화합물에 의하여 접착제의 표면장력이 커지 고 점도가 낮아져 편광소자와 보호필름의 접착에 적용시 우수한 박막 코팅성 및 균일한 도포성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제를 이용하여 제조된 편광판을 포함하는 표시장치는 접착제의 불균일한 도포로 인한 표시장치에서의 얼룩이 방지된다. 또한, 본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제는 우수한 접착성, 내습성, 내수성을 나타낸다.
본 발명의 일 구현에 의하면 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지가 제공된다. 바람직하게, 상기 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올 수지(이하, 'SE-PVA'라 한다.)는 하기 화학식 1a 및 1b의 반복단위를 포함한다. 보다 바람직하게, 상기 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올 수지는 하기 화학식 1c의 임의의 반복단위를 추가로 포함할 수 있다. 하기 반복단위 1a, 1b 및 임의의 1c를 포함하는 SE-PVA 수지는 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112009007627803-pat00003
[화학식 1b]
Figure 112009007627803-pat00004
[화학식 1c]
Figure 112009007627803-pat00005
[화학식 1]
Figure 112009007627803-pat00006
본 발명에 의한 일 구현에 의해 제공되는 SE-PVA 수지가 상기 화학식 1a와 화학식 1b의 반복단위를 포함하는 경우에, SE-PVA 수지에서 화학식 1a의 반복단위 수(n)은 n은 495~ 1790의 정수이고 화학식 1b의 반복단위 수(m)은 5 ~ 540의 정수, 바람직하게는 5 ~ 400의 정수, 보다 바람직하게는 5 내지 200의 정수이며, n과 m의 합은 500 내지 1800의 정수일 수 있다. 나아가, 본 발명의 또 다른 구현에 의해 제공되는 SE-PVA 수지가 상기 화학식 1a, 화학식 1b 및 화학식 1c의 반복단위를 포함하는 경우에, SE-PVA 수지에서 화학식 1a의 반복단위 수(n)와 화학식 1c의 반복단 위의 수 (l)의 합은 495 ~1790의 정수이며, 이중, 화학식 1c의 반복단위의 수 (l)는 1 내지 80의 정수이며, 화학식 1b의 반복단위 수(m)은 5 ~ 540의 정수, 바람직하게는 5 ~ 400의 정수, 보다 바람직하게는 5 내지 200의 정수이고, n, m 및 l의 합은 500 내지 1800의 정수일 수 있다. SE-PVA 수지가 상기 화학식 1a, 화학식 1b 및 화학식 1c의 반복단위를 포함하는 경우에는 PVA 수지로서 PVA수지중 일부가 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 및 우레탄기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 그룹으로 개질된 폴리비닐알코올계 수지가 사용된 경우이다.
상기 화학식에서, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자일 수 있다. 상기 R2는 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 또는 우레탄기일 수 있다.
상기 화학식 1에서 편의상 화학식 1a, 화학식 1b 및 임의의 화학식 1c의 반복단위가 순차적으로 연결된 중합체로 나타내었으나, 중합체에서 반복단위 1a, 반복단위 1b 및 임의의 반복단위 1c는 랜덤(random)하게 위치할 수 있다.
본 발명의 일 구현에 의하여 제공되는 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 예를들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 폴리비닐알코올계 수지(이하, 'PVA 수지'라 한다.)(화학식 2)와 술포닐기를 갖는 화합물(화학식 3)의 반응으로 제조될 수 있다. 상기 폴리비닐알코올계 수지는 특히 한정하지 않으며 종래 편광소자와 보호필름의 접착제에 사용되는 것으로 이 기술분야에 알려져 있는 어떠한 폴리비닐알코올계 수지가 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 임의의 반복단위 1c에서 명확하게 이해되는 바와 같이, 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 및 우레탄기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 그룹으로 개질된 폴리비닐알코올계 수지가 사용될 수 있다.
상기 술포닐기를 갖는 화합물로는 하기 화학식 3의 화합물이 사용될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009007627803-pat00007
(상기 화학식 3에서, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, 또는 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20알킬기, 바람직하게는 C1-C15 알킬기, 보다 바람직하게는 C1-C10 알킬기, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이며, X는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이다.)
[반응식 1]
Figure 112009007627803-pat00008
상기 반응식 1은 종래의 폴리비닐알코올계 수지가 SE-PVA 수지로 전환되는 과정을 나타낸 반응식으로서 반복단위의 수는 기재하지 않았다. 상기 반응식 1에서 화학식 2는 폴리비닐알코올계 수지로서 개질되지 않은 폴리비닐알코올계 수지 또는 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 및 우레탄기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 그룹으로 개질된 폴리비닐알코올계 수지등이 사용될 수 있다. 폴리비닐알코올계 수지로서 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 또는 우레탄기로 개질되지 않은 폴리비닐알코올 수지가 사용되는 경우에, 상기 화학식 2에서 반복단위 1c는 포함되지 않을 수 있다.
예를들어, 상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2의 PVA 수지와 화학식 3의 술포닐기를 갖는 화합물의 반응에서, PVA의 OH기 및/또는 R2 그룹을 화학식 3의 이탈기 X 그룹이 공격하여 화학식 1의 반복단위 1a의 히드록시 부분 및/또는 임의의 반복단위 1c의 R2 부분에 술포네이트 에스테르기가 도입되어 폴리비닐알코올계 수지가 개질된다.
구체적으로 상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 폴리비닐알코올계 수지(화학식 2)와 술포닐기를 갖는 화합물(화학식 3)을 용매에 용해시키고, 약 25 내지 70℃에서 3 시간 내지 6시간 반응시키므로써 술포네이트 에스테르기로 개질된 폴리비닐 알코올계 수지(화학식 1)가 얻어질 수 있다.
상기 반응에서 폴리비닐알코올계 수지는 일반적으로 알려져 있는, 특히 편광판용 수계 접착제로 일반적으로 사용되는 것을 알려져 있는 어떠한 폴리비닐알코올계 수지가 사용될 수 있는 것으로 폴리비닐알코올계 수지의 종류를 특히 한정하는 것은 아니다. 상기한 바와 같이, 폴리비닐알코올계 수지로는 폴리비닐알코올 수지, 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 및 우레탄기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 그룹으로 개질된 폴리비닐알코올 수지등이 사용될 수 있다.
화학식 3의 술포닐기를 갖는 화합물은 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 토실클로라이드, 메실클로라이드, 트리플루오로 벤젠 술포닐 클로라이드 등이 사용될 수 있다.
상기 반응에서 용매로는 디메틸설포옥사이드(dimethylsulfoxide), 디메틸포름아미드, 엔메틸피롤리돈(NMP)등이 사용될 수 있다.
상기 화학식 (2)의 폴리비닐알코올계 수지와 화학식 (3)의 술포닐기를 갖는 화합물의 반응으로 폴리비닐알코올계 수지에는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 메틸 술포네이트, 플루오로 술포네이트, 트리플루오로메틸 술포네이트, 토실레이트, 4-플루오로페닐 술포네이트 치환그룹등이 도입될 수 있으며, 이들을 화 학식으로 나타내면 다음과 같다.
[화학식 1b]
Figure 112009007627803-pat00009
Figure 112009007627803-pat00010
상기 본 발명의 일 구현에 의하여 제공되는 새로운 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 접착제로 사용하기에 적합하며 접착제로 사용시 개선된 박막 코팅성 및 균일한 도포성 뿐만 아니라 우수한 접착성, 내습성 및 내수성을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 일 구현에 의한 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 편광소자와 보호필름의 접합에 사용되는 편광판용 접착제(이하, '편광판용 접착제'라 한다.)로 사용하기에 적합하다.
특히, 상기 술포네이트 에스테르기로 개질된 폴리비닐알코올 수지, 바람직하게는 0.1 내지 30mol%, 보다 바람직하게는 1 내지 10mol%가 술포네이트 에스테르기로 개질된 폴리비닐알코올계 수지가 편광판용 접착제로 보다 바람직하다. PVA 수지중 술포네이트 에스테르기 도입량이 0.1mol%미만이면 표면장력 증대 및 점도 감소 효과가 미미하여 박막 코팅성, 균일한 도포성, 접착성, 내습성 및 내수성 개선효과 를 나타내지 않으며, 30 mol%을 초과하면 물에 대한 용해도가 좋지 않아 수계 접착제로 사용하지 못한다. 상기 술포네이트 에스테르기를 포함하는 폴리비닐알코올계 수지는 중합도가 500 내지 1800 범위인 것이 수계 접착제 제조시 점도가 낮으므로 편광판용 접착제로 사용하기에 바람직하다. 공중합도가 500미만이면 접착제 제조시, 낮은 고형분에서 점도가 낮으므로 고형분을 다량 첨가하여야 되며, 1800을 초과하면 접착제 제조시 점도가 높으므로 고형분(PVA 수지)를 소량 첨가하여야 하고 이에 따라 접착력이 작아지는 점에서 바람직하지 않다.
한편, 본 발명의 다른 구현에 의한 편광판용 접착제는 폴리비닐알코올계 수지 100중량부 및 술포닐기를 갖는 화합물 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 1중량부를 포함할 수 있다. 상기한 바와 같이 폴리비닐알코올계 수지는 특히 한정되지 않으며 종래 편광소자와 보호필름의 접착에 사용되는 것으로 이 기술분야에 알려져 있는 어떠한 폴리비닐알코올계 수지가 사용될 수 있다. 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 폴리비닐알코올 수지, 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 및 우레탄기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 그룹으로 개질된 폴리비닐알코올 수지등이 사용될 수 있다.
상기 폴리비닐알코올계 수지는 중합도가 500 내지 1800 범위인 것이 수계 접착제 제조시, 적합한 점도를 가지므로 편광판용 접착제로 사용하기에 바람직하다. 공중합도가 500미만이면 접착제 제조시, 낮은 고형분에서 점도가 너무 낮아지므로 고형분을 다량 첨가하여야 되며, 1800을 초과하면 접착제 제조시 점도가 높으므로 고형분(PVA 수지)를 소량 첨가하여야 하고 이에 따라 접착력이 작아지는 점에서 바람직하지 않다.
술포닐기를 갖는 화합물로는 상기 화학식 3의 화합물이 사용될 수 있다. 상기 술포닐기를 갖는 화합물의 함량이 0.01 중량부 미만이면 술포닐기를 갖는 화합물에 의한 표면장력 증대 및 점도 감소 효과가 미미하여 박막 코팅성, 균일한 도포성, 접착성, 내습성 및 내수성 개선효과를 나타내지 않으며, 10중량부를 초과하면 물에 대한 용해도가 좋지 않아 수계 접착제로 사용하기에 적합하지 않다.
본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제는 수계 접착제로서 물에 상기 술포네이트 에스테르를 갖는 폴리비닐알코올계 수지; 또는 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 용해시켜 제조할 수 있다.
본 발명에 의한 편광판용 접착제에는 편광판용 접착제에 일반적으로 사용되는 각종 커플링제, 점착부여제, 가교제, 자외선 흡수제, 산화방지제 및 각종 안정제등이 필요에 따라 임의로 배합될 수 있다.
상기 편광판용 접착제에서 폴리비닐알코올계 수지는 농도가 1-20 중량%, 바람직하게는 1-10중량% (구체적으로 SE-PVA을 포함하는 접착제에서는 SE-PVA의 농도 그리고 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 접착제에서는 폴리비닐알코올계 수지의 농도)인 것이 바람직하다. 폴리비닐알코올계 수지의 농도가 1중량% 미만이면 점도가 너무 낮아 접착제 도포측면에서 바람직하지 않고 또한 접착력이 저조하며, 20 중량%를 초과하면 점도가 너무 높아 역시 접착제 도포 및 사용시 취급면에서 바람직하지 않다.
상기 편광판용 접착제를 사용하여 편광소자와 보호필름을 접합시킨다. 편광판용 접착제는 이 기술분야에서 일반적으로 알려져 있는 어떠한 편광소자와 보호필름의 접합에 사용될 수 있다. 편광소자의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 폴리비닐알코올계 수지 편광소자가 일반적으로 사용된다.
보호필름으로는 광학적 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 등방성, PVA 편광소자와의 접착성등이 우수한 어떠한 중합체 필름이 사용될 수 있다. 보호필름의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트등의 폴리에스테르계 중합체, 폴리스티렌, 아크릴로니트릴과 스틸렌 공중합체등의 스티렌계 중합체, 다아세틸 셀룰로오스, 트리아세틸 셀룰로오스등의 셀룰로오스계 중합체, 폴리에테르술폰계 중합체, 폴리카보네이트계 중합체 또는 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 중합체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌과 프로필렌의 공중합체와 같은 폴리올레핀계 중합체, 나일론 혹은 방향족 폴리아미드와 같은 아미드계 중합체, 이미드계 중합체, 술폰계 중합체, 폴리 에테르 술폰계 중합 체, 폴리에테르 에테르 케톤계 중합체, 폴리페닐렌 술파이드계 중합체, 비닐 알코올계 중합체, 염화 비닐리덴계 중합체, 비닐 부티랄계 중합체, 아릴레이트계 중합체, 폴리옥시 메틸렌계 중합체, 에폭시계 중합체 또는 이들 중합체의 혼합물로된 필름이 사용될 수 있다.
특히, 셀룰로오스 에스테르, 트리아세틸 셀룰로오스 필름(TAC 필름), 셀룰로오스 프로피오네이트, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로오스 디아세테이트, 셀룰로오스 아세테이트 부틸레이트 필름 등의 셀룰로오스계 필름, 폴리카보네이트계 필름(PC 필름), 폴리스티렌계 필름, 폴리아릴레이트계 필름, 노르보르넨 수지계 필름 및 폴리술폰계 필름이 투명성, 기계적 성질, 광학적 이방성이 없는점 등에서 바람직하다. 트리아세틸 셀룰로오스 필름(TAC 필름) 및 카보네이트 필름(PC 필름)이 제막성이 용이하고 가공성이 우수하므로 보다 바람직하고, 편광특성 또는 내구성으로 인하여 TAC 필름이 가장 바람직한 것이다.
상기 보호필름은 보호필름이 접착되는 편광소자에 대한 접착력 및 밀착력을 향상시키기 위해 표면개질 처리될 수 있다. 표면처리의 구체적 예로는, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 코로나 처리, 글로우(glow) 방전 처리, 화염 처리, 산 처리, 알칼리 처리, 플라즈마 처리, 초음파 처리 및 자외선 조사 처리 등이 있다. 또한, 접착성을 개선하기 위해 보호필름에 언더코트층을 제공하는 방법도 이용될 수 있다.
본 발명의 일 구현에 의한 편광판용 접착제를 사용하여 편광소자와 보호필름을 접합하여 제조된 편광판은 접착제의 우수한 접착력으로 인하여 우수한 내수성 및 내습성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 일 구현에 의한 술포네이트 에스테르기가 도입된 폴리비닐알코올계 수지를 포함하는 접착제는 술포네이트 에스테르기가 도입된 폴리비닐알코올계 수지에 의하여 접착제의 표면장력이 커지고 점도가 낮아져 개선된 박막 코팅성 및 균일한 도포성을 나타낸다. 폴리비닐알코올계 수지와 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 접착제 또한, 개선된 박막 코팅성 및 균일한 도포성을 나타낸다. 따라서, 박막 코팅성 및 균일한 도포성을 나타내도록 접착제의 고형분 함량을 감소시킬 필요가 없다.
본 발명의 또 다른 구현에 있어서, 본 발명에 의한 편광판을 포함하는 표시장치가 제공된다. 표시장치의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라즈마 표시장치(PDP)등을 들 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
발명예 1-3:
하기 표 1에 나타낸 바와 같이 토실클로라이드의 함량을 달리하여 반응식 2 와 같이 술포네이트 에스테르기가 도입된 폴리비닐알코올 수지를 제조하였다.
[반응식 2]
Figure 112009007627803-pat00011
(상기 반응식에서 R2은 아세토아세틸기임.)
상기 반응에서 폴리비닐알코올계 수지로는 일본합성제품, 상품명 Z210의 일본합성사 제품(평균중합도 1100, 검화도 99%)를 사용하였다. 상기 폴리비닐알코올계 수지 10g을 디메틸프롬아미드 용매 200g에 80℃에서 1시간동안 녹인 후, TsCl(tosylchloride)를 상기 폴리비닐알코올계 수지 100중량부에 대하여 하기 표 1의 양이 되도록 첨가하고, 25~70℃에서 3~6시간 교반하여 술포네이트 에스테르기를 폴리비닐알코올계 수지에 화학적으로 결합시켰다.
얻어진 반응혼합물을 분리하고 건조하여 술포네이트 에스테르가 도입된 폴리비닐알코올계 수지를 얻었다. 그 후, 술포네이트 에스테르가 도입된 폴리비닐알코올계 수지를 FT-IR로 측정하여 술포네이트 에스테르 도입여부를 확인하였다. 또한, NMR을 이용하여 술포네이트 에스테르가 도입된 함량을 계산하였다. 발명예 1 내지 3 에서 제조된 술포네이트 에스테르가 도입된 폴리비닐알코올계 수지중의 술포네이트 에스테르 도입량을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
토실클로라이드 함량 (PVA100중량부당/사용양(g)) 술포네이트 에스테르를 포함하는 PVA수지중 술포네이트 에스테르의 함량(mol%)
발명예 1 10중량부/1g 2
발명예 2 15중량부/1.5g 5
발명예 3 40중량부/4g 15
발명예 4-6
상기 발명예 1 내지 3에서 제조된 술포네이트 에스테르가 도입된 폴리비닐알코올 수지(평균중합도 1100, 검화도 99%)를 각각 순수에 4중량%의 농도로 용해시켜 발명예 4 내지 6의 편광판용 폴리비닐알코올 수계 접착제를 제조하였다.
한편, 발명예 4의 폴리비닐알코올 수계 접착제에는 폴리비닐알코올 수지 100중량부에 대하여 가교제로서 타이타늄 아민 콤플렉스 (제품명-TYZOR TE, 회사명 Dupont)를 15중량부의 양이 되도록 첨가하였다.
상기 발명예 4 내지 6의 폴리비닐알코올 수계 접착제를 이용하여 두께 75㎛의 폴리비닐알코올 편광소자의 일면에 두께 80㎛의 비누화처리된 트리아세틸셀룰로즈(TAC) 보호필름을 접착시키고 라미네이트한 후, 60℃에서 10분간 건조하여 편광판을 제조하였다. 사용된 접착제의 성분, 함량 및 물성을 하기 표 2에 나타내었다.
발명예 7
순수에 폴리비닐알코올 수지[평균중합도 1100, 검화도 99% 일본합성제품, 상품명 Z210]를 4wt% 농도가 되도록 80℃에서 1시간동안 녹인 후, 여기에 폴리비닐알코올계 수지 100중량부당 p-톨루엔술폰산 5중량부에 해당하는 양으로 p-톨루엔 술폰산을 첨가하여 수계 접착제를 제조하였다. 발명예 7에서 제조된 접착제를 사용하여 발명예 4 내지 6에 기재한 바와 동일하게 편광소자와 TAC 보호필름을 접합시켜 편광판을 제조하였다.
발명예 8
p-톨루엔술폰산 0.1중량부에 해당하는 양으로 첨가하고 그리고 수계 접착제에 폴리비닐알코올 수지 100중량부에 대하여 가교제로서 타이타늄 아민 콤플렉스 (제품명-TYZOR TE, 회사명 Dupont)를 15중량부에 해당하는 양이 되도록 첨가한 것을 제외하고 발명예 7와 동일한 방법으로 접착제를 제조하였다. 제조된 접착제를 사용하여 발명예 4 내지 6에 기재한 바와 동일하게 편광소자와 TAC 보호필름을 접합시켜 편광판을 제조하였다.
비교예 1
순수에 폴리비닐알코올 수지 [평균중합도 1100, 검화도 99%, 일본합성제품, 상품명 Z210]를 4중량%의 농도로 용해시켜 수계 접착제를 제조하였다. 상기 수계 접착제에는 폴리비닐알코올 수지 100중량부에 대하여 가교제로서 타이타늄 아민 콤플렉스 (제품명-TYZOR TE, 회사명 Dupont)를 15중량부의 양이 되도록 첨가하였다. 제조된 접착제를 사용하여 발명예 4-6과 동일한 방법으로 편광판을 제조하였다.
비교예 2
순수에 술폰산기를 가지는 폴리비닐알코올계 수지(평균중합도 1100, 검화도 99%, 술폰산 함량 2mol%)을 4중량%의 농도로 용해시켜 수계 접착제를 제조하였다. 상기 수계 접착제에는 폴리비닐알코올 수지 100중량부에 대하여 가교제로서 타이타늄 아민 콤플렉스 (제품명-TYZOR TE, 회사명 Dupont)를 15중량부의 양이 되도록 첨가하였다.제조된 접착제를 사용하여 발명예 4-6과 동일한 방법으로 편광판을 제조하였다.
물성평가
상기 발명예 및 비교예의 접착제 및 편광판에 대한 물성을 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
(1) FT-IR(푸리에 변환 적외선 분광계) 측정
Varian사(미국) 제조 Excalibur 3100을 사용하여 흡광도를 측정하여 변성 PVA수지의 변성여부를 확인하였다.
(2) NMR (핵자기공명장치) 측정
Varian사(미국) 제조 Unity Inova 500을 사용하여 합성된 변성된 폴리비닐알코올계 수지의 구조 분석 및 치환함량을 계산하였다.
(3) 점도측정
TA사의 ARES를 사용하여 접착제의 점도를 측정하였다.
(4) 표면장력측정
KRUSS사(독일)사의 Digital Tensiometer K9을 사용하여 접착제의 표면장력을 측정하였다. 참고로 물의 표면장력은 72dyne/cm이다.
[평가기준]
○ : 표면장력 ≥ 65dyne/cm
△ : 65dyne/cm > 표면장력 ≥ 55dyne/㎝
× : 55dyne/cm > 표면장력
(5) 접착력
TA(Texture Analyser, Stable Micro Systems사 제품, U.K)를 이용하여 편광판에서 편광소자와 보호필름의 접착력을 측정하였다.
[평가기준]
○: 4N/㎝ ≤ 접착력 < 5N/㎝
△: 3N/㎝ ≤ 접착력 < 4N/㎝
X: 접착력 < 3N/㎝
(6) 접착력의 균일성
상기 접착력 측정 방법과 동일하게 7개의 편광판 시편에서 편광소자와 보호필름의 접착력을 측정하였다. 그 후, 접착력의 표준편차를 계산하여 접착력의 균일성을 평가하였다.
[평가기준]
○: 접착력 표준편차 < 0.1
△: 0.1 ≤ 접착력 표준편차 < 0.5
X: 접착력 표준편차 ≥ 0.5
발명예 4 내지 8과 비교예 1 및 2의 접착제 및 편광판에 대한 물성평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
편광판 접착제 조성 접착력 접착력의
균일성		 4 중량% 수계 접착제의 점도 표면
장력
비교예 1 PVA ○ X 20cP 이상 X
비교예 2 술폰산 2mol% 함유 PVA ○ X 20cP 이상 X
발명예 4 술포네이트 에스테르 2mol% 함유 PVA(발명예1) ○ ○ 10cP 이하 ○
발명예 5 술포네이트 에스테르 5mol% 함유 PVA1(발명예 2) ○ ○ 10cP 이하 ○
발명예 6 술포네이트 에스테르 15mol% 함유 PVA
(발명예 3)		 ○ ○ 10cP 이하 △
발명예 7 PVA 100중량부에 술포네이트 에스테르기를 가진 화합물 5중량부 첨가 ○ ○ 10cP 이하 ○
발명예 8 PVA 100중량부에 술포네이트 에스테르기를 가진 화합물 0.1중량부 첨가 ○ ○ 10cP 이하 ○
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 발명예 1 내지 3의 술포네이트 에스테르기가 도입된 PVA수지를 포함하는 접착제를 사용하여 제조된 발명예 4 내지 6의 편광판 뿐만 아니라, 폴리비닐알코올과 술포닐기를 갖는 화합물을 포함하는 접착제로 제조된 발명예 7 및 8의 편광판은 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 균일한 접착력을 나타낸다. 또한, 발명예 4 내지 8의 접착제는 점도가 감소되고 표면장력이 증대됨을 확인할 수 있었으며, 이로부터 본 발명의 구현에 의한 접착제의 우수한 박막코팅성 및 균일한 도포성을 또한 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1a의 반복단위 및 하기 화학식 1b의 반복단위를 포함하는 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지.
    [화학식 1a]
    Figure 112009007627803-pat00012
    [화학식 1b]
    Figure 112009007627803-pat00013
    (상기 화학식에서, n은 495 ~ 1790의 정수이며, m은 5 ~ 540의 정수이며, n과 m의 합은 500 내지 1800의 정수이며, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤 테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자일 수 있다.)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 하기 화학식 1c의 반복단위를 추가로 포함하며, 상기 화학식 1a의 반복단위 수(n)와 화학식 1c의 반복단위의 수 (l)의 합은 495 ~1790의 정수이며, 이중, 화학식 1c의 반복단위의 수 (l)는 1 내지 80의 정수이며, 상기 화학식 1b의 반복단위 수(m)은 5~540의 정수이며, n, m 및 l의 합은 500 내지 1800의 정수임을 특징으로 하는 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지.
    [화학식 1c]
    Figure 112009007627803-pat00014
    (단, 상기 화학식 1c에서 l은 1 내지 80의 정수이며, R2는 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 또는 우레탄기이다.)
  3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 폴리비닐알코올계 수지와 하기 화학식 3의 술포닐기를 갖는 화합물의 공중합으로 제조됨을 특징으로 하는 폴리비닐알코올계 수지.
    [화학식 3]
    Figure 112009007627803-pat00015
    (상기 화학식 3에서, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, 또는 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이며, X는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이다.)
  4. 화학식 1a의 반복단위 및 화학식 1b의 반복단위를 포함하며, 이때, 화학식 1b의 반복단위로 나타내어지는 술포네이트 에스테르기를 포함하는 반복단위가 수지 총 mol%에 대하여 0.1 내지 30 몰%로 도입된 폴리비닐알코올계 수지를 포함하는 편광판용 접착제.
    [화학식 1a]
    Figure 112009007627803-pat00016
    [화학식 1b]
    Figure 112009007627803-pat00017
    (상기 화학식에서, n은 495 ~ 1790 의 정수이며, m은 5 ~ 540의 정수이며, n과 m의 합은 500 내지 1800의 정수이며, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자일 수 있다.)
  5. 제 4항에 있어서, 상기 술포네이트 에스테르기를 갖는 폴리비닐알코올계 수지는 하기 화학식 1c의 반복단위를 추가로 포함하며, 상기 화학식 1a의 반복단위 수(n)와 화학식 1c의 반복단위의 수 (l)의 합은 495~1790의 정수이며, 이중, 화학식 1c의 반복단위의 수 (l)는 1 내지 80의 정수이며, 화학식 1b의 반복단위 수(m)은 5~540의 정수이며, n, m 및 l의 합은 500 내지 1800의 정수임을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
    [화학식 1c]
    Figure 112009007627803-pat00018
    (단, 상기 화학식 1c에서 l은 1 내지 80의 정수이며, R2는 아세토아세틸기, 카르복시산기, 아크릴기 또는 우레탄기이다.)
  6. 폴리비닐알코올계 수지 100중량부 및 술포닐기를 갖는 화합물 0.01 내지 10
    중량부를 포함하는 편광판용 접착제.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 술포닐기를 갖는 화합물은 하기 화학식 3로 나타내어지는 화합물임을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
    [화학식 3]
    Figure 112009007627803-pat00019
    (상기 화학식 3에서, R1은 치환된 혹은 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환된 혹은 비치환된 1 내지 7원자 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 1 내지 7원자 헤테로 고리 화합물, 치환된 혹은 비치환된 C6-C14 방향족 화합물, 또는 N, S 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 7 원자 헤테로 방향족 화합물일 수 있으며, 상기 R1이 치환체로 치환된 경우에, 치환체는 C1 내지 C20 알킬기, 또는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이며, X는 F, Cl, Br 및 I로 구성되는 그룹으로부터 선택된 할로겐 원자이다.)
  8. 제 6항에 있어서, 상기 폴리비닐알코올계 수지는 중합도가 500 내지 1800임을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  9. 제 4항 또는 6항에 있어서, 상기 편광판용 접착제는 편광소자와 보호필름의 접착에 사용됨을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 보호필름은 폴리에스테르계 중합체, 스티렌계 중합체, 셀룰로오스계 중합체, 폴리에테르술폰계 중합체, 폴리카보네이트계 중합체, 아크릴계 중합체, 폴리올레핀계 중합체, 폴리아미드계 중합체, 폴리이미드계 중합체, 술폰계 중합체, 폴리 에테르 술폰계 중합체, 폴리에테르 에테르 케톤계 중합체, 폴리페닐렌 술파이드계 중합체, 비닐 알코올계 중합체, 염화 비닐리덴계 중합체, 비닐 부티랄계 중합체, 아릴레이트계 중합체, 폴리옥시 메틸렌계 중합체, 에폭시계 중합체 및 이들 중합체의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 중합체로 제조된 보호 필름임을 특징으로 하는 편광판용 접착제.
  11. 청구항 4 또는 청구항 6의 편광판용 접착제로 편광소자와 보호필름이 접합된 편광판.
  12. 청구항 11의 편광판을 포함하는 표시장치.
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