KR101152287B1 - 유-무기 발광 복합체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 금속이온이 환원되면서 발광 전도성 고분자의 단량체가 산화중합되어 형성된 유-무기 발광 복합체 및 이의 제조방법을 제공한다. 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체는 고체 상태에서 우수한 발광특성을 나타내어 LCD, OLED등의 발광소자 또는 전기발광소자 등의 다양한 소재에 응용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체의 제조방법은 종래의 시드중합법에 의한 나노복합체의 제조방법과 달리 하나의 공정으로 용이하게 나노복합체를 제조할 수 있는 효과가 있다.
유-무기 발광 복합체, 금속, 발광 전도성 고분자, 산화중합

Description

유-무기 발광 복합체 및 이의 제조방법{Orgarnic-Inorganic Light-Emitting Complex}
본 발명은 금속이온이 환원되면서 발광 전도성 고분자의 단량체가 산화중합되어 형성된 유-무기 발광 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
광 에너지를 전기 에너지로 변환하거나 전기 에너지를 광 에너지로 변환하는 광전자 소자(optoelectronic device), 특정적으로 반도체 광전자 소자는 정보/전자산업에서 정보 및/또는 에너지 등을 전달함에 있어 중요한 역할을 담당하고 있다. 이러한 반도체 광전자 소자는 크게 전기발광 소자, 반도체 레이저소자, 수광소자 등으로 분류할 수 있으며, 평판 디스플레이(flat panel display)는 기존의 CRT 방식에 의한 화상구현의 불편함을 해소한 경박단소, 기술적으로는 CRT 수준 또는 그 이상의 표현 가능성을 지닌 소자를 총칭한다.
초기 평판 디스플레이는 벽걸이 TV가 주요 용도였지만, 21세기 정보화, 멀티미디어 시대를 맞아 컴퓨터 모니터, 노트북, PC, PDA 단말기 등 많은 용도로 개발 되었다. 또한, 이제까지 대부분의 디스플레이는 빛이 제공되는 수광형이었지만, 자기 발광형인 디스플레의 경우 응답속도가 수광형 디스플레이 보다 빠르고, 자기 발광형이므로 배면광(backlight)이 필요 없고, 좋은 휘도를 갖는 등 다양한 장점이 있어 최근 상기 자기 발광형 디스플레이에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
한편, 무기물로 이루어진 전기발광(EL) 소자의 경우 구동전압이 교류 200V 이상 필요하고, 소자의 제작방법이 진공 증착으로 이루어지므로 대형화가 어렵고 가격이 높다는 단점이 있다. 그러나 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나-퀴논(alumina-quinone) 이라는 π-공액 구조를 갖는 색소로 제작된 소자가 발표된 이후로 유기물을 이용한 전기발광(EL) 소자의 연구가 활발해졌다. 특히, 유기물의 경우 합성 경로가 간단하여 다양한 형태의 물질 합성이 용이하며 색상 튜닝(color tuning)이 가능한 장점이 있지만 기계적 강도가 낮고, 열에 의한 결정화가 일어난다는 단점이 있어 이를 보완한 고분자 구조를 갖는 유기 전기발광 소자로의 대체가 진행되고 있다.
고분자 주쇄에 있는 π-전자 파동함수의 중첩에 의해 에너지 준위가 전도대와 가전도대로 분리되고 그 에너지 차이에 해당하는 밴드 간격(band gap) 에너지에 의하여 고분자의 반도체적인 성질이 결정되며 완전 색상(full color)의 구현이 가능하다. 이러한 고분자를 "π-전자공액 고분자(π-conjugated polymer)"라고 한다.
이러한 고분자의 전기발광에 대한 연구는 1974년 게이이치 가네토 그룹(Keiichi Kaneto group)에 의해서 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)[Poly(ethylene terephthalate]가 높은 전기장에서 전기발광을 한다고 발표되었으나 그 후로 활발히 연구가 진행되지 못하다가 1990년에 폴리(p-페닐렌비닐렌)[poly(p-phenylene vinylene): PPV]로 만들어진 발광소자가 처음으로 발표되면서 π-전자 공액 고분자를 이용한 전기발광 디스플레이(electroluminescence display)로의 응용을 집중적으로 하고 있다.
그러나, 대부분의 자기발광 및 전기발광고분자들은 고체 상태에서의 발광효율이 낮아 그 응용에 한계점을 가지고 있다. 특히, 용액 상태에서 고체 상태로 상이 변할 경우, 예컨대, OLED의 제조 과정에서 스핀 코팅시, -칭(quenching) 등의 영향으로 인해 고체 상태가 용액 상태일 때 보다 발광효율이 1/10 내지 1/40로 저하되는 문제점이 보고되고 있으며, 이러한 문제점으로 인해서 고체상태의 자기발광 및 전기발광고분자의 가공 및 응용에 많은 제약을 받고 있다.
따라서 본 발명은 기존의 발광 전도성 고분자들에 비해 고체 상태에서도 발광 특성이 우수한 소재를 제공하고자 한다.
이를 위해, 본 발명은 전자 이동성이 우수하고 기계적 물성이 좋은 금속입자와 자기발광 또는 전기발광을 하는 발광 전도성 고분자의 복합체인 유-무기 발광 복합체를 제공한다. 또한, 본 발명은 단일공정 및 산화중합을 통하여 상기 유-무기 발광 복합체를 용이하게 제조하는 방법을 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명은 금속이온이 환원되면서 발광 전도성 고분자의 단량체가 산화중합되어 형성된 유-무기 발광 복합체를 제공한다. 하기 실시예에서 확인할 수 있는 바와 같이, 상기 유-무기 발광 복합체는 환원된 금속입자와 발광 전도성 고분자가 복합되어 있는 구조로서, 기존의 발광 전도성 고분자와는 달리 고체 상태에서의 발광 효율이 우수하여 가공성 및 응용성이 좋다. 또한, 본 발명의 유-무기 발광 복합체는 종래의 시드 중합법과는 달리 산화 중합법을 통해 금속과 전도성 고분자를 중합함으로써 단일 과정으로 간단하게 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서, 유-무기 발광 복합체의 한 성분인 금속 입자는 발광 전도성 고분자를 산화중합시키고 환원 반응을 통해 형성된 것으로서, 기계적 물성이 우수하며 전자 이동성이 좋은 금속이라면 어떠한 것이라도 사용할 수 있다. 한 구체예에서, 상기 금속은 금, 은, 백금, 구리, 철, 니켈, 팔라듐 및 코발트로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속일 수 있다.
유-무기 발광 복합체의 또다른 구성 성분인 발광 전도성 고분자는 유-무기 발광 복합체의 내, 외부에 복합적으로 구비되어 형성되는 것으로서, 자기발광 또는 전기발광 특성을 갖는 전도성 고분자라면 어떠한 것이든 사용가능하다. 한 구체예에서, 상기 발광 전도성 고분자는 이에 제한되는 것은 아니나, 폴리티오펜, 폴리(3-알킬티오펜), 폴리옥틸티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리페닐렌비닐렌, 시아노폴리페닐렌비닐렌, 폴리플루오렌, 폴리테트라티아풀발렌, 폴리나프탈렌, 폴리(파라-페닐렌), 폴리(파라-페닐렌 설파이드), 폴리(파라-페닐렌 비닐렌)로 구성된 군으로부 터 선택되는 1종 이상의 발광 전도성 고분자일 수 있다. 한 구체예에서, 상기 발광 전도성 고분자는 폴리티오펜일 수 있다.
본 발명에 있어서, 유-무기 발광 복합체의 크기는 가공 및 응용성을 고려하여 적절히 조절할 수 있다. 복합체의 크기는 계면활성제의 양을 조절함으로써 적절히 제어할 수 있다. 한 구체예에서, 상기 유-무기 발광 복합체의 크기는 50nm 내지 1㎛일 수 있다.
본 발명은 또한
i) 발광 전도성 고분자의 단량체 및 계면활성제를 분산매와 혼합하는 단계; 및
ⅱ) 상기 단계 ⅰ)의 혼합물에 금속염을 가하고 반응시키는 단계
를 포함하는 유-무기 발광 복합체의 제조방법을 제공한다.
단계 i)은 분산매 중에 발광 전도성 고분자의 단량체와 계면활성제를 가하고 혼합하는 단계이다. 여기에서 사용되는 계면활성제는 본 발명의 유-무기 발광 복합체의 상태와 크기를 안정화시키는 역할을 하는 것이면 어떠한 것이든 사용가능하지만, 바람직하게는 전자 밀도가 낮은 금속이온을 안정화시켜줄 수 있는 전자밀도가 높은, 즉 비공유 전자쌍이 있는 기능기나 원소가 계면활성제 화학구조 내부에 들어 있는 것이 좋다. 예를 들어, 화학구조 내부에 아민 그룹, 산소 그룹, 카르보닐 그룹이 있는 것이라면 어느 것이나 본 발명의 계면활성제로서 사용가능하다.
한 구체예에서, 상기 계면활성제는 고분자성 계면활성제를 사용할 수있다. 예를 들어, Tween20, Tween40, Tween60, Tween80, 폴리비닐피롤리돈 또는 이들의 혼합물과 같은 고분자성 계면활성제를 사용할 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 계면활성제는 발광 전도성 고분자의 단량체 10 중량부에 대하여 10 내지 100 중량부의 비율로 사용될 수 있다.
한편, 분산매는 본 발명의 유-무기 발광 복합체의 제조를 위해 사용되는 출발물질인 발광 전도성 고분자, 금속염 및 계면활성제가 혼합될 수 있는 용매이면 어떠한 것이든 가능하다. 한 구체예에서, 상기 분산매는 물, 유기용매 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 분산매는 바람직하게는 질소를 이용하여 퍼징(purging)함으로써 산소가 제거하여 사용하는 것이 좋다. 한 구체예에서, 분산매는 물 또는 유기용매일 수 있다. 예를 들어, 탈이온된 증류수(Deionized distrilled water), 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올 등과 같은 알코올, 아세트산과 같은 약산성 용액 등이 분산매로서 사용될 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 분산매는 발광 전도성 고분자 10 중량부 대비 100 내지 400 중량비의 비율로 사용될 수 있다.
본 발명의 유-무기 발광 복합체는 상기 발광 전도성 고분자의 단량체, 계면활성제 및 분산매의 혼합물에 금속염을 가하고 반응시킴으로써 제조된다. 금속염은 상기 유-무기 발광 복합체의 한 성분인 금속입자를 형성하기 위한 전구체로서 사용되는 물질이다. 따라서 이러한 금속염으로는 상기 언급된 금, 은, 백금, 구리, 철, 니켈, 팔라듐 및 코발트로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속의 입자가 형성될 수 있도록 하는 전구체라면 어떠한 것이든 가능하다. 한 구체예에서, 상기 금속염은 금, 은, 백금, 구리, 철, 니켈, 팔라듐 및 코발트로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속의 양이온과 할라이드(halide), 질산(nitrate), 아 질산(nitrite), 인산(phosphate), 아세테이트(acetate), 하이드록사이드(hydroxide), 실리케이트(silicate), 카보네이트(carbonate), 아황산(sulfite) 및 황산(sulfate)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 음이온의 조합으로 이루어진 금속염일 수 있다. 예를 들어, HAuCl4, KAuCl4, AgNO3, AgCH3COO, Cu(NO3)2, Cu(CH3COO)2, CuCl2, FeCl2, FeCl3, H2Cl6Pt, PcCl2 등이 금속염으로 사용될 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 금속염은 발광 전도성 고분자의 단량체 10 중량부 대비 1 내지 10 중량부의 비율로 사용될 수 있다. 한편, 단계 i)의 혼합물과 금속염과의 반응은 이에 제한되는 것은 아니나 40 내지 60℃에서 6 내지 24시간 동안 교반함으로써 수행될 수 있다. 상기 반응은 상기 단계 i)의 혼합물과 금속염을 혼합한 에멀젼을 산화중합시킴으로써 간단한 단일 공정을 통해 본 발명의 유-무기 발광 복합체를 형성시킨다.
본 발명은 또한 상기 유-무기 발광 복합체를 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 발광 및/또는 전도성 특성이 요구되는 제품의 소재로 이용될 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 조성물은 광학재료, 전자재료, 잉크 또는 토너 등으로 사용될 수 있다. 예를 들어, LCD와 같은 평면 패널 디스플레이나 유기 EL 장치의 정공주입층(hole injecting layer)나 발광층(emitting layer)의 제조를 위한 광학재료; 광전압 전지, 콘덴서(전해질 대용으로 사용가능함), 광장치, 광전압 전지, 콘덴서, PCB(printed circuit board) 코팅제, 대전방지제 등의 제조를 위한 전자재료; 잉크 또는 토너 등의 제조를 위한 소재로 사용될 수 있다. 한 구체예 에서, 상기 조성물은 전기발광장치, 광전압 전지, 콘덴서, PCB(printed circuit board) 코팅제, 대전방지제, 잉크 또는 토너의 제조를 위해 사용되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 유-무기 발광 복합체를 포함하는 전기발광장치를 제공한다. 앞서 설명한 바와 같이, 본 발명의 유-무기 발광 복합체는 OLED와 같은 전기발광장치의 정공주입층이나 발광층 등에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체는 고체 상태에서 우수한 발광특성을 나타내어 LCD, OLED등의 발광소자 또는 전기발광소자 등의 다양한 소재에 응용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체의 제조방법은 종래의 시드중합법에 의한 나노복합체의 제조방법과 달리 하나의 공정으로 용이하게 나노복합체를 제조할 수 있는 효과가 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되 는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
[실시예]
티오펜 [ACROS, 벨기에] 단량체 및 티오펜 중량 대비 2.5배의 Tween80 울 질소퍼징을 통해 산소를 제거한 티오펜 중량 대비 20배의 아세트산(DUKSAN, 대한민국)에 혼합시켰다.
그 다음, 상기 혼합물의 온도를 50℃로 유지시킨 뒤 티오펜 중량대비 0.1배의 염화수소골드를 혼합하여 12시간 동안 반응시켜 유-무기 발광 복합체를 제조하였다.
그 결과, 도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 제조된 유-무기 발광 나노복합체의 수평균 입자크기는 약 50 nm정도였으며, 금과 폴리티오펜이 균일하게 복합되어 있는 복합체의 형태를 나타냄을 확인할 수 있었다. 도 2는 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체의 고체상태에서의 PL 데이터를 나타낸다(a : 순수 폴리티오펜, b : 본 발명을 통해 제조된 유-무기 발광 복합체). 투명한 석영셀에 순수폴리티오펜과 본 발명을 통해 제조된 유-무기 발광 복합체를 각각 코팅하여 같은 조건에서 측정하였다 (Excitation Wavelength : 350 nm). 도 2를 통해 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에서 제조된 유-무기 발광 복합체는 고체 상태에서 순수 폴리티오펜보다 높은 발광 강도를 갖는다는 것을 확인할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체의 HR-TEM 사진을 보여준다.
도 2는 본 발명에 따른 유-무기 발광 복합체의 고체상태에서의 PL 데이터를 나타낸다(a : 순수 폴리티오펜, b : 본 발명을 통해 제조된 유-무기 발광 복합체).

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. i) 발광 전도성 고분자의 단량체 및 고분자성 계면활성제를 분산매와 혼합하는 단계; 및
    ⅱ) 상기 단계 ⅰ)의 혼합물에 금속염을 가하고 반응시키는 단계
    를 포함하는 유-무기 발광 복합체의 제조방법.
  6. 삭제
  7. 제5항에 있어서,
    상기 분산매는 물, 유기용매 또는 이들의 혼합물인 유-무기 발광 복합체의 제조방법.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 금속염은 금, 은, 백금, 구리, 철, 니켈, 팔라듐 및 코발트로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속의 양이온과 할라이드(halide), 질산(nitrate), 아질산(nitrite), 인산(phosphate), 아세테이트(acetate), 하이드록사이드(hydroxide), 실리케이트(silicate), 카보네이트(carbonate), 아황산(sulfite) 및 황산(sulfate)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 음이온의 조합으로 이루어진 금속염인 유-무기 발광 복합체의 제조방법.
  9. 제5항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 유-무기 발광 복합체를 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 조성물은 전기발광장치, 광전압 전지, 콘덴서, PCB(printed circuit board) 코팅제, 대전방지제, 잉크 또는 토너의 제조를 위해 사용되는 것인 조성물.
  11. 제5항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 유-무기 발광 복합체를 포함하는 전기발광장치.
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