KR101147405B1

KR101147405B1 - 병솔꽃나무 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름개선용 화장료 조성물

Info

Publication number: KR101147405B1
Application number: KR1020090082752A
Authority: KR
Inventors: 이남호; 김주희
Original assignee: 제주대학교 산학협력단
Priority date: 2009-09-03
Filing date: 2009-09-03
Publication date: 2012-05-22
Also published as: KR20110024657A

Abstract

본 발명은 병솔꽃나무 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus) 추출물은 메탄올 또는 에탄올 중에서 선택되는 어느 하나의 저급알코올로 추출한 후, 이를 극성이 다른 용매인 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물을 넣고 순차적으로 분획하여 제조하는 것으로 구성된다.

본 발명에 의해, 피부 주름개선효과를 갖는 병솔꽃나무 추출물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물이 제공된다.

병솔꽃나무, 추출물, 분획, 주름개선

Description

병솔꽃나무 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION CONTAINING EXTRACT OF CALLISTEMON LANCEOLATUS USED FOR ANTIWRINKLE}

사람은 나이가 들면서 피부노화가 일어나게 되는데 그 대표적인 증상이 주름(Wrinkle)이다.

주름은 나이를 나타내는 하나의 현상으로서, 주름이 생기는 대표적인 원인으로 엘라스틴 섬유의 손상으로 인해 피부 탄력이 감소됨으로써 주름이 생기게 된다.

이러한 엘라스틴은 조직을 연결하여 탄력을 제공하는 세포외 세포간질 단백질로써, 피부 진피를 구성하는 탄력 섬유로 피부 탄력에 영향을 주는데 이러한 엘라스틴을 감소시키는 효소로 엘라스타아제가 있다.

이에, 상기와 같은 엘라스타아제 활성을 저해시키는 방법을 피부노화에 대비한 보호 방법으로 사용되어 왔다.

그러나, 피부의 자외선 노출로 인해 유발되는 피부노화는 단일상태 산 소(singlet oxygen), 하이드록실 레디칼(hydroxyl radical)과 과산화수소(hydrogen peroxide)와 같은 활성화된 자유 라디칼 산소 화합물들을 포함하는 활성 산소종(ROS)의 활성에 의한 것으로써, 이러한 활성산소종들은 진피 또는 표피의 세포를 공격할 수 있게 되므로 피부노화가 유발되는 것이다.

이에, 주름개선관련해서 천연물들을 이용하여 피부의 자외선 노출을 막을 수 있는 새로운 스킨 케어 화장품 성분을 찾는 것에 대한 연구가 아래와 같이 시행되고 있다.

한국등록특허공보 제10-0845721호(백산차 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물)에는, 노화 및 자외선에 의한 MMP-1의 생성을 억제하여 콜라겐 합성효과를 향상시켜줌으로써 피부노화로 인해 발생되는 주름개선에 탁월한 효능을 갖는 백산차 추출물을 함유한 화장료 조성물에 관한 것이 공개되어 있다.

한국등록특허공보 제10-0866784호(개서어나무 잎 추출물을 포함하는 피부주름 개선용 화장료조성물)에는, MMP-1을 저해하며, 피부세포독성 완화 효과와 콜라겐 합성을 촉진하는 효과를 갖는 개서어나무 잎 추출물을 함유한 화장료 조성물에 관한 것이 공개되어 있다.

상기와 같이 여러 식물에 대한 연구가 시행되고 있으나, 아직까지 병솔꽃나무를 이용한 화장료 조성물에 대한 연구는 시행된 바가 없다.

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위하여, 엘라스타제 저해와 DPPH 라디칼 소거 활성을 갖는 병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus) 함유하여 피부 주름개선효과를 갖는 화장료 조성물을 제공하려는 목적이 있다.

본 발명의 병솔꽃나무 추출물은 메탄올 또는 에탄올 중에서 선택되는 어느 하나의 저급알코올로 추출한 후, 이를 극성이 다른 용매인 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물을 넣고 순차적으로 분획하여 제조하는 것으로 구성된다.

본 발명에 대하여 보다 상세히 설명하면 다음과 같다.

병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus)는 수고가 2 ~ 10 m에 달하는 녹나무과인 상록교목으로서 주로 오스트리아에 있으며, 국내에서는 제주에 관상용 나무로 정착되었다.

특히, 상기 병솔꽃나무의 잎, 수피 및 열매는 건위 및 소화제로 주로 이용된 다.

이러한 병솔꽃나무를 본 발명에서는 메탄올 또는 에탄올 중에서 선택되는 어느 하나의 저급알코올로 추출하여 그 효능을 확인한 결과, 강한 엘라스타제 저해와 DPPH 라디칼 소거 활성을 나타냄을 확인 하였다.

또한, 상기 병솔꽃나무 추출물의 분획은 생리 활성 가이드에 따라 베툴린산( betulinic acid) (1), 피락레닉산(pyracrenic acid) (2), 2α,23-디하이드록올레닉산(dihydroxyoleanolic acid) (3), 카테킨(catechin) (4), 피세아타놀(piceatannol) (5) 와 같은 활성 화합물을 분리하여 그 효능을 확인한 결과, 이 또한 강한 엘라스타제 저해와 DPPH라디칼 소거활을 나타냄을 확인 하였다.

이러한 우수한 활성을 갖는 병솔꽃나무 추출물은 기능성 화장품 원료로의 응용이 가능하며, 천연식물을 사용함으로서 합성원료들로 야기되는 알러지 및 부작용, 안전성 및 안정성 면을 해결할 수 있음을 확인함으로서 본 발명을 완성하였다.

구체적으로 설명하면, 병솔꽃나무 가지를 bioassay guided 연구에 따라 3개의 트라이터페노이드(1-3), catechine(4), piceatannol(5)를 분리하였다.

이에, 본 발명에서는 화장품 제형에 있어 피부 주름개선성분 개발에 대한 엘라스타아제 저해와 라디칼 소거활성들에 대하여 연구하였다.

특히, 이들 중 pyracrenic acid (2)는 IC₅₀값이 1.5㎍/mL로 oleanolic acid 보다 2배 정도 좋은 엘라스타아제 저해 활성을 보였다.

반면에 강한 DPPH 라디컬 소거 활성은 catechin (4)과 piceataanol (5)로 관찰되었다.

이에, 병솔꽃나무 가지 추출물 또한 분리된 화합물과 마찬가지로 화장품 첨가제로 적용할 수 있을 것이라 여겨진다.

이상과 같이, 본 발명의 병솔꽃나무 추출물은 피부주름 개선효과가 탁월하여 식품첨가제, 음료조성물, 기능성 건강식품, 화장료조성물 등에 매우 유용하게 이용될 수 있다.

특히, 본 발명의 병솔꽃나무 추출물을 화장료 조성물의 유효성분으로 포함하여 사용될 시, 화장료 조성물 전체중량 대비 0.0001 ~ 10.0 중량 %가 함유되며, 바람직하게는 0.1 ~ 10.0 중량 % 함유되는 것을 특징으로 한다.

상기 추출물의 함량이 0.0001 중량% 미만인 경우에는 주름개선효과가 나타나지 않으며, 10 중량 % 이상인 경우에는 함유량 증가에 대한 효과 증대 정도가 미미하며, 제형상의 안정 및 안정성에 문제가 있으며 경제적이지도 못하다.

또한, 본 발명의 화장료 조성물은 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 보다 상세하게는, 화장수, 에센스, 로션, 크림, 팩, 파운데이션, 젤, 연고 또는 스프레이의 제형으로 제조될 수 있다.

또한, 약학적 조성물로 이용할 수 있으며, 약제학적 분야에서의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있고, 그 자체 또는 약학적으로 허용되는 담체, 부형제, 희석제 등과 혼합하여 분말, 과립, 정제, 캡슐제 또는 주사제 등의 제형으로 제조되어 사용될 수 있고, 이들은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있다.

본 발명에 따른 병솔꽃나무 추출물의 유효 투여량은 체내에서 활성성분의 흡수도, 불활성화율 및 배설속도, 환자의 연령, 성별 및 상태, 치료할 질병의 중증 정도 등에 따라 적절히 선택될 수 있다.

이하, 본 발명에 대하여 실시예 및 실험예를 통하여 보다 상세히 설명하나, 이들이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.

<실시예 1> 본 발명의 병솔꽃나무 추출물 제조1

병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus) 가지는 제주에서 채집하여 준비하였다.

준비한 병솔꽃나무 가지를 건조시킨 후 건조된 병솔꽃나무 가지 1.5 kg를 70 % 에탄올 30 ℓ에 넣고 실온에서 24 시간 침출하였다.

상기 침출시킨 시료를 감압 흡입 여과기를 이용하여 여액만 취하였으며, 이와 같은 방법으로 분리한 잔사에 대하여 동일한 조건으로 2회 반복 실시하였다.

이렇게 여과하여 얻어진 여액은 45 ℃ 이하의 수욕상에서 진공농축기(rotary vaccum evaporator)로 농축하여 병솔꽃나무 에탄올 추출물 67.2 g 을 얻어 준비하였다.

<실시예 2> 본 발명의 병솔꽃나무 추출물 제조2

실시예 1에서 제조한 병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus) 추출물을 물 1 ℓ에 현탁시키고 극성순서에 따라 헥산(n-hexane), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 부탄올( n-butanol,) 물(water)을 넣고 순차적으로 분획하여 생성된 분획추출물 중 헥산 분획추출물을 감압 건조하여 분말형태인 병솔꽃나무 헥산분획추출물을 준비하였다.

<실시예 3> 본 발명의 병솔꽃나무 추출물 제조3

실시예 2와 같은 방법으로 제조하되, 분획추출물 중 에틸아세테이트 분획추출물을 감압 건조하여 분말형태인 병솔꽃나무 에틸아세테이트 분획추출물을 준비하였다.

<실시예 4> 본 발명의 병솔꽃나무 추출물 제조4

실시예 2와 같은 방법으로 제조하되, 분획추출물 중 부탄올 분획추출물을 감압 건조하여 분말형태인 병솔꽃나무 부탄올 분획추출물을 준비하였다.

<실시예 5> 본 발명의 병솔꽃나무 추출물 제조5

실시예 2와 같은 방법으로 제조하되, 분획추출물 중 물 분획추출물을 감압 건조하여 분말형태인 병솔꽃나무 물 분획추출물을 준비하였다.

<실시예 6> 병솔꽃나무 추출물이 함유된 화장료 조성물의 제조

통상적인 화장료 조성물에 화장료 조성물 전체중량대비 상기의 실시예 4의 화장료 조성물 10 중량% 첨가하여 사용하였다.

<실험예 1> 본 발명인 병솔꽃나무 추출물의 엘라스테이즈(Elastase) 저해활성 측정실험

1. 실험방법

돼지췌장 엘라스테이즈(Porcine pancreatic ealstase, PPE)는 기질로 N-Succ-(Ala)₃-p-nitroanilide (SANA)와 함께 분광광도법으로 사용한 방법으로 실시되었다.

0.2M Tris-HCl buffer (pH 8.0), 1㎍/mL elastase, 기질로 0.4 mM SANA (ESⅣ; elastase substrate Ⅳ, Calbiochem) 그리고 70% ethanol 이나 DMSO로 녹인 다른 저해제를 넣어 섞은 후 반응시켰다.

상기 각 저해제는 미리 25℃에서 15분간 넣어두고 기질을 첨가하여 반응시켰다.

그 다음 25℃에서 15분 동안 피-니트로아닐라이드(p-nitroanilide)의 방출을 관찰하고 410 nm에서 흡광도를 측정하였다.

항 주름 화장품 성분으로 사용되기 시작한 올레아놀산( IC50= 3.0㎍/mL)은 본 실험에 대조군으로 사용하였다.

실험군은 시료인 실시예 1, 2, 3, 4, 5의 추출물로 하여 저해율을 측정하였다.

엘라스테이즈(Elastase) 저해활성은 엘라스테이즈의 활성을 50% 감소시키는데 필요한 시료의 농도(inhibition concentration, IC₅₀, μg/ml)로 표기하였다.

엘라스테이즈 저해율(%)식은 아래와 같다.

= [1-(각 시료의 효소 활성도)/(대조군의 효소활성도)]×100

2. 실험결과

상기 실험결과, 도 1에 나타나 있듯이, 병솔꽃나무 추출물들(실시예 1,2,3,4,5)의 엘라스테이즈(Elastase) 저해활성을 측정한 결과, 병솔꽃나무 추출물들(실시예 1,2,3,4,5)에서 엘라스테이즈(Elastase) 저해활성을 나타내었으며, 특히 병솔꽃나무 가지의 에탄올 추출물은 IC₅₀이 20.2 ㎍/mL로 강한 항 주름 활성을 나타내었다.

또한, 특히 실시예 3인 에틸아세테이트 추출물에서 IC₅₀ 가 11.7 ㎍/mL로 항 주름 활성이 가장 효과적으로 나타냄을 알 수 있었다.

<실험예 2> 본 발명인 병솔꽃나무 추출물의의 DPPH법을 이용한 자유 라디칼(Free radical) 소거활성 측정실험

1. 실험방법

자유 라디칼 소거 활성 측정을 위해 Blois 방법을 응용하여 사용하였다.

실시예 1, 2, 3, 4, 5의 추출물을 실험군으로 하여 0.2mM DPPH를 70% 에탄올로 1 mg/mL 이 되게 녹여 0.5, 0.25, 0.125, 0.6125 mg/mL 가 되게 희석하였다.

상기 에탄올에 녹인 0.2mM DPPH 1.2mL에 에탄올 3 mL, DMSO 0.5 mL를 넣어 희석액을 만들어 사용하였다.

본 실험에서는 희석된 DPPH용액 0.45 mL에 시료용액 0.05 mL를 넣고 상온에서 10분간 반응시킨 후 525 nm에서 UV/VIS 분광광도계를 이용하여 흡광도를 측정하였으며, 소거능력은 다음과 같은 식에 의해 %로 계산되었고, 각 시료의 RS₅₀을 구하였다.

DPPH 라디칼 소거능(radical scavenging activity, %)

= [ 1- (Abs _sample - Abs _blank) / Abs _control ] ⅹ 100

여기서 Abs _sample 는 시료 반응액의 흡광도이고, Abs _blank 는 시료만의 흡광도, Abs _control 는 희석된 DPPH용액의 흡광도이다.

대조군은 아스코르브산( RS₅₀ = 10.4 ㎍/mL )을 사용하였다.

2. 실험결과

상기 실험결과, 도 2에 나타나 있듯이, 본 발명의 추출물 모두에게 자유 라디칼(free radical) 소거활성이 나타났으며, 특히 실시예 1, 3의 추출물에서 활성을 나타냄을 알 수 있었다.

즉, 대조군( RS₅₀ = 10.4 ㎍/mL )과 비교하여보면 실시예 1 추출물에서는 RS₅₀ = 17.0 ㎍/mL 임을 나타내며, 그 뒤로 실시예 4의 추출물(부탄올 분획추출물)에서는 RS₅₀ = 8.1 ㎍/mL, 실시예 5의 추출물(물 분획추출물)에서는 RS₅₀ = 14.1 ㎍/mL, 실시예 3의 추출물(에틸아세테이트 분획추출물)에서는 RS₅₀ = 19.4 ㎍/mL로 높은 효과를 나타내었다.

<실험예 3> 본 발명인 병솔꽃나무 추출물의 동정실험

상기 실험예 1,2 의 내용을 토대로 추출물의 활성원인이 되는 성분의 분리를 위해 가장 높은 활성을 나타내는 에틸아세테이트 층(실시예 3 추출물)을 선택하였다.

에틸아세테이트 층을 silica gel CC와 Sephadex LH-20 CC, prep HPLC를 사용하여 활성성분인 5개의 화합물을 분리하였다.

분리된 화합물의 구조는 NMR data를 이용하였으며, 문헌치와 비교하여 동정하였다.

1. 실험방법

실시예 3의 에틸아세테이트 분획추출물의 일부인 3 g을 Hex-EtOAc-MeOH gradient용매로 VLC를 하여 21개의 fraction을 얻었다 (FR 01 ~ FR 21).

FR 04 (250 mg)을 Chloroform/methanol (12/1)를 용매로 하여 silica gel column chromatography를 하여 4개의 subfractions( FR 04-1 ~ FR 04-4)를 얻었다.

그 중 FR 04-2 ( 114 mg)을 Hex/EtOAc (2/1) 조건으로 silica gel CC 를 하여 compound 1 (25 mg)을 얻었다.

마찬가지로 FR 07 (714 mg)을 가지고 Chloroform/methanol (15/1) 를 사용하여 silica gel CC를 하여 5개의 fractions (FR 07-1 에서 FR 07-5)을 얻었다.

이때 얻은 두 번째 fraction (FR 07-2, 407 mg)은 chloroform/methanol (10/1)로 GFC를하여 7개의 subfractions ( FR 07-2-1 ~ FR 07-2-7)을 얻었으며, 또 5번째 fraction(FR 07-2-5, 67 mg)은 이동상을 acetonitrile/water (80/20)조건으로 HPLC를 하여 compound 2 ( 7.4 mg)을 얻었다.

다시 EtOAc 층 2 g 을 가지고 Hex-EtOAc-MeOH gradient용매로 VLC를 하여 14개의 fraction을 얻었다(FR 01'- FR 14').

FR 05'(150 mg)을 chloroform/methanol (4/1)을 전개용매로 silica gel CC 를 하여 7개의 subfractions( FR 05'-1 ~ FR 05'-7)을 얻었다.

4번째 fraction (FR 05'-4, 14.4 mg) 은 compound 5, 6번째 fraction (FR 05'-6, 7.3 mg) 은 compound 4로 동정하였다.

FR 05'-6 (48 mg)은 chloroform/methanol (10/1) 로 GFC를 하여 5개의 subfractions (FR 05'-6-1 ~ FR 05'-6-5)을 얻었으며, 두 번째 fraction (FR 05'-6-2, 8.3 mg)은 compound 3로 동정하였다.

이에 도 3과 같이 나타났다.

2. 실험결과

화합물 1은 ¹³C NMR 스펙트럼(spectrum)에서 30개의 카본 피크와 ¹H NMR spectrum에서 6개의 메틸기의 단일피크를 포함하여 넓은 범위의 알리파틱 시그널(signal)을 바탕으로 트라이터펜으로 예측하였다.

카본 NMR spectrum에서 카복실산( δ_c 178.9), 비닐 카본(4차 탄소 δ_c 150.4와 CH₂인 δ_c 109.0), 산소에 인접한 위치의 메틴(methine, δ_c78.3)의 특성 피크를 나타내었다.

이로 화합물 1이 베툴릭 에시드(betulinic acid)임을 예측하였으며 문헌(Cichewicz RH, Kouzi SA. (2004) Chemistry, biological activity, and chemotherapeutic potential of betulinic acid for the prevention and treatment of cancer and HIV infection. Medicinal Res. Rev. 24: 90 -114)과 비교하여 확인하였다.

화합물 2의 NMR data를 조사한 결과 베툴릭 에시드(betulinic acid)의 유도체로 아로마틱 에스터가 3번 탄소에 결합된것으로 예상되었다.

이 아로마틱 에스터는 ¹H NMR에서 δ6.24(d, J =15.8 Hz)와 δ7.52(d, J =15.8 Hz)로 결합된 트랜스 올레핀 피크와 함께 δ6.78(d, J =8.0 Hz) , δ6.94(dd, J =8.0, 2.0 Hz) 그리고 δ7.03(d, J =2.0 Hz)로 보아 1,3,4번 3개가 치환된 벤젠으로 이를 카페레이트(caffeate)로 확인하였다.

따라서 화합물 2를 문헌(Pan H, Lundgren LN, Anderson R (1994). Triterpene caffeates from bark of Betula pubescens. Phytochemistry, 37: 795 799.)과 비교하여 betulinic acid 3β-O-caffeate, pyracrenic acid로 동정하였다.

최근 화합물 1과 2는 C. lanceolatus 지상부로부터 분리되었다.

화합물 3 도 ¹³C NMR spectrum에서 30개의 카본 피크와 ¹H NMR spectrum에서 6개의 메틸기의 단일피크를 포함하여 몇몇의 알리파틱 피크를 바탕으로 트라이터펜으로 예측하였다.

카본 NMR spectrum에서 카복실산(δ_c 181.8), 올레핀(4차 탄소 δ_c 144.1과 CH인 δ_c 121.4.), 산소에 인접한 위치의 methines(δ_c68.0, 78.5)그리고 메틸렌( δ_c 67.6)의 특성 피크를 나타내었다.

문헌(Higuchi R, Kawasaki T (1976). Pericap saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic acid and norajunolic acid, and their glycosides. Chem. Pharm. Bull. 24: 1314 -1323.)과 비교하여 화합물 3을 2α,23-dihydroxyoleanolic acid (arjunolic acid)로 확인하였다.

화합물 4는 문헌(Chung TY, Kim MA, Jones AD (1996). Antioxidative activity of flavonoids isolated from Jindalrea flowers (Rhododendron mucronulatum Turcz.). Agric. Chem. Biotechnol. 39: 320 - 326)과 비교하여 카테킨으로 동정하였다.

화합물 5는 트랜스 스틸벤의 골격구조를 가지며 piceatannol로 동정하였다.

이는 이미 C. citrinus의 열매로부터 분리되었다.

화합물 3-5는 C. lanceolatus 가지로부터 처음 분리되었다.

<실험예 4> 본 발명인 병솔꽃나무 추출물에서 동정된 화합물에 대한 항 주름활성실험

1. 실험방법

1-5의 화합물은 N-Succ-(Ala)₃-p-nitroanilide를 이용해 항 주름 활성에 대하여 실험하였다.

각 화합물에 대한 실험 용액은 다양한 농도(final : 6.25 ~ 100 ㎍/mL)로 준비하여 이들의 저해 활성을 410 nm 에서 흡광도를 측정하였다.

2. 실험결과

그 결과, 도 4에 나타나 있듯이. 실험한 모든 화합물 가운데 화합물 2는 엘 라스타아제 저해 활성(IC₅₀ 1.5 ㎍/mL)이 가장 좋음을 보여주었다.

이는 oleanolic acid보다 2배 가량 좋음을 알 수 있다.

화합물 1, 4, 5는 각각 IC₅₀ 21.6 ㎍/mL, IC₅₀ 20.2 ㎍/mL, IC₅₀ 15.6 ㎍/mL로 적당한 활성을 보여준다.

또한 분리된 화합물 1-5에 대하여 라디칼 소거 활성 실험을 하였다.

그 결과, 도 5에 나타나 있듯이, 아스코르브산(RS₅₀ 10.4 ㎍/mL)과 비교하여 catechin(4)와 piceatannol(5)는 각각 RS₅₀ 11.7 ㎍/mL, RS₅₀ 14.5 ㎍/mL로 유사한 활성을 가졌다. 화합물 2는 RS₅₀ 22.9 ㎍/mL로 보통의 활성을 나타내었고, 화합물 1과 3은 항산화 활성을 거의 보이지 않았다.

도 1은 엘라스타아제 억제활성을 나타낸 그래프.

control : 대조군(Oleanolic acid)

Extract : 실시예 1의 추출물

Hex : 실시예 2의 추출물

EtOAc : 실시예 3의 추출물

BuOH : 실시예 4의 추출물

Water : 실시예 5의 추출물

도 2는 DPPH 라디칼 소거활성을 나타낸 그래프.

control : 대조군(Vitamin C)

Extract : 실시예 1의 추출물

Hex : 실시예 2의 추출물

EtOAc : 실시예 3의 추출물

BuOH : 실시예 4의 추출물

Water : 실시예 5의 추출물

도 3은 본 발명인 병솔꽃나무 추출물의 동정된 활성 화합물의 구조를 나타낸 도면.

도 4는 도 3의 동정된 활성 화합물에서 엘라스타아제 억제활성을 나타낸 그래프.

1 : 베툴린산(betulinic acid)

2 : 피락레닉산(pyracrenic acid)

3 : 2α,23-디하이드록올레닉산(dihydroxyoleanolic acid)

4 : 카테킨(catechin)

5 : 피세아타놀(piceatannol)

도 5는 도 3의 동정된 활성 화합물에서 DPPH 라디칼 소거활성을 나타낸 그래프.

1 : 베툴린산(betulinic acid)

2 : 피락레닉산(pyracrenic acid)

3 : 2α,23-디하이드록올레닉산(dihydroxyoleanolic acid)

4 : 카테킨(catechin)

5 : 피세아타놀(piceatannol)

Claims

병솔꽃나무(Callistemon lanceolatus) 추출물을 유효성분으로 함유하며,

상기 병솔꽃나무 추출물은 메탄올 또는 에탄올 중에서 선택되는 어느 하나의 저급알코올로 추출한 후, 이를 극성이 다른 용매인 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물을 넣고 순차적으로 분획하여 생성된 분획추출물이며,

상기 에틸아세테이트 분획추출물에서 분리된 활성화합물인 피락레닉산(pyracrenic acid), 2α,23-디하이드록올레닉산(dihydroxyoleanolic acid), 카테킨(catechin), 피세아타놀(piceatannol) 중 선택된 1 종이 항 주름활성을 갖는 것을 특징으로 하는,

피부 주름개선용 화장료 조성물.
제1항에 있어서,

상기 유효성분은 화장료 조성물의 총 중량대비 0.0001 ~ 10.0 중량 %로 포함되는 것을 특징으로 하는,

피부 주름개선용 화장료 조성물.
삭제
삭제
삭제
삭제
제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서,

상기 화장료 조성물은 화장수, 에센스, 로션, 크림, 팩, 파운데이션, 젤, 연고 또는 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는,

피부 주름개선용 화장료 조성물.