KR101146446B1 - 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 147 ℃ 내지 148 ℃의 온도에서 용융되는 하기 화학식 1의 단사정(monoclinic) 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)-니코틴아미드 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
<화학식 1>
<화학식 1>
Description
본 발명은 147 ℃ 내지 148 ℃에서 용융되는 하기 화학식 1의 단사정(monoclinic) 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)-니코틴아미드에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물의 제조에 관한 것이다. 144 ℃ 내지 145 ℃에서 용융하는 화학식 1의 단사정 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드가 EP-A-545 099 및 PCT/EP02/10320에 개시되어 있으며, 보스칼리드(boscalid)라는 관용명으로 공지되어 있다. PCT/EP02/10320은 보스칼리드의 무수물 및 수화물, 및 보스칼리드 무수물로부터의 보스칼리드 수화물의 제조를 개시한다.
공지된 보스칼리드 무수물은 본 출원에서 개질물 I로 언급되며, 제1항에 청구된 보스칼리드 무수물은 개질물 II로 언급된다.
PCT/EP02/10320에 따라 보스칼리드 무수물로부터 수성 현탁 농축물 (SC) 또는 서스포에멀젼 (SE)을 제조하기 위해, 먼저 보스칼리드 수화물을 제조할 필요가 있으며, 이후 상기 수화물을 물 및 다른 보조제의 존재하에 매우 미세하게 분쇄한다. 보조제를 넣은 물로 보스칼리드 무수물을 분쇄하는 경우, 상기 무수물이 추가의 분쇄 공정을 방해하는 롬 모양(loam) 고체를 형성시키기 때문에, 그러한 분쇄는 이용할 수 없다.
PCT/EP02/10320에 따라, 개질물 I의 보스칼리드 무수물을 수용성 용매에 용해시킨 다음, 물을 가하여 수화물을 침전시킴으로써 개질물 I의 보스칼리드 수화물을 제조한다.
분무-건조 또는 압출된 수-분산성 과립과 같은 고체 제제는, 미리 수화물로의 전환을 수행할 필요 없이 개질물 I의 보스칼리드 무수물로부터 직접 제조할 수 있다.
이어서, 상기 수-분산성 과립을 물로 희석시키고 용매-함유 작물 보호 제제, 예를 들어 에멀젼 농축물 (EC)과 혼합하는 경우, 이 동안 보스칼리드 결정이 형성되어 적용 장치내 필터를 봉쇄할 수 있기 때문에 문제가 생길 수 있다.
본 발명의 목적은 수-분산성 과립의 경우에서 전술한 단점을 제거하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 147 ℃ 내지 148 ℃에서 용융되는 개질물 II인 화학식 1의 단사정 보스칼리드 무수물을 제공함으로써 달성된다는 것을 알아냈다. 놀랍게도, 개질물 II 형태인 화학식 1의 보스칼리드 무수물은 용매 존재하에 결정 성장을 거의 나타내지 않는 것으로 밝혀졌다.
개질물 I인 화학식 1의 보스칼리드 무수물의 제조는 EP-A-545 099 및 PCT/EP02/10320에 기술되어 있다.
또한, 본 발명은 개질물 II인 보스칼리드 무수물의 제조 공정에 관한 것이다.
한 실시양태 (공정 1)에서, 공정은 이하의 단계들을 포함한다:
a) 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물을 극성 유기 용매 또는 방향족 탄화수소에 용해시키는 단계,
b) 상기 용매를 냉각시켜 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물을 침전시키는 단계.
적합한 극성 용매는 알콜, 글리콜, 케톤, 에테르, 에스테르, 아미드 및 이들 용매의 혼합물이다. 또한, 방향족 탄화수소가 적합하다.
알콜의 예는 메탄올, 에탄올 및 프로판올이다. 메탄올이 특히 바람직하다.
적합한 글리콜은, 예를 들어 에틸렌 글리콜 및 디에틸렌 글리콜이다.
적합한 케톤은, 예를 들어 아세톤 및 시클로헥사논이다.
적합한 에테르는, 예를 들어 디옥산 및 테트라히드로푸란이다.
적합한 에스테르는, 예를 들어 에틸 아세테이트이다.
적합한 아미드는, 예를 들어 디메틸포름아미드이다.
적합한 방향족 용매는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔 및 크실렌이다.
상기 단계 a)에서 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물의 용해는 20 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 40 ℃ 내지 115 ℃, 특히 바람직하게는 50 ℃ 내지 95 ℃에서 수행된다.
상기 단계 b)에서 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 침전은, 단계 a)에서 얻은 용액을 0 ℃ 내지 30 ℃, 바람직하게는 10 ℃ 내지 25 ℃, 특히 바람직하게는 20 ℃ 내지 25 ℃의 온도로 냉각시킴으로써 수행된다. 침전은 1 시간 내지 24 시간, 바람직하게는 2 시간 내지 20 시간 동안 수행된다.
상기 단계 b)에서 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 시드(seed) 결정을 첨가하는 것이 특히 유리하며, 이는 침전을 실질적으로 가속시킨다.
추가의 실시양태 (공정 2)에서, 공정은 하기 단계들을 포함한다:
a) 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물이 모두 용융될 때까지 상기 무수물을 150 ℃ 초과의 온도로 가열하는 단계,
b) 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 시드 결정을 첨가하여 상기 용융물을 냉각시키는 단계.
단계 b)에서 시드 결정을 0.01 중량％ 내지 20 중량％, 바람직하게는 0.5 중량％ 내지 5 중량％의 양으로 첨가한다.
이 공정은 적합한 스테인리스 스틸 용기에서 수행하는 것이 바람직하다. 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물이 개질물 II로 전환되는 반응은 정량적으로 일어난다.
하기 표 1은 화학식 1의 화합물의 무수물의 두가지 개질물에 대한 물리적 특성을 비교한다:
하기 표 2는 지멘스(Siemens)사의 단결정 회절분석기를 사용하는 결정학 연구로부터 얻은 셀 파라미터를 나타낸다:
상기 표 2에 나타낸 파라미터는 하기 의미를 갖는다:
a, b, c = 단위 셀의 모서리 길이
α, β, γ = 대응 각도
Z = 단위 셀내의 분자수
<실시예 1>
개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 제조:
조인트가 붙어 있는 원뿔형 플라스크에 먼저 메탄올 30 g을 넣었다. 이후, 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물 5 g을 첨가하고, 혼합물이 모두 용해될 때까지 (약 10 분) 수조에서 교반하면서 55 ℃로 가열하였다. 이후, 가열 조에서 플라스크를 꺼낸 다음, 주변 온도 (약 20 ℃)에서 18 시간 동안 방치하여 냉각시켰다. 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물이 결정화되었다. 융점 147.2 ℃
<실시예 2>
개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물 200 g을 스테인리스 스틸 용기에서 160 ℃로 가열하였다. 이어서, 용융물을 교반하면서 냉각시켰다. 150 ℃에서, 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 결정을 시딩하고, 계속 냉각하였다. 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물을 얻었다.
<실시예 3>
개질물 I 또는 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 수-분산성 과립 제조:
조성:
제조 공정:
적합한 농도의 현탁액을 제조하고, 펄 밀(pearl mill)에 의해 원하는 입도 (50％ < 2 ㎛)로 분쇄하였다. 이어서, 현탁액을 분무 탑에서 건조하였다.
탱크 혼합 혼화성의 비교:
이를 위해, 개질물 I인 화학식 1의 화합물의 무수물을 포함하는 상기 조성의 수-분산성 과립 (제제 A)과 개질물 II인 화학식 1의 화합물의 무수물의 수-분산성 과립 (제제 B)을 둘 다 제조하였다.
이후, CIPAC D 물 (Ca++/Mg++ (4:1) 경도는 342 ppm이고, pH는 6.0 내지 7.0임) 중 각각의 수-분산성 과립의 5％ 농도 현탁액을 제조하였다. 그 다음, 상기 현탁액을 용매-함유 액상 제제 (예, EC)에 대한 전형적인 용매로서 1％ 솔베소(Solvesso) 200 (방향족 탄화수소의 혼합물)과 혼합하였다. 이어서, 상응하는 분무액을 소정 온도에서 일정 기간 동안 저장하였다. 품질 평가를 위해, 저장 후 75 ㎛ 체 상의 고체 잔류물을 측정하였다.
결과
Claims (4)
- 868, 917 및 1675 cm-1에서 특징적인 IR 밴드를 갖는 147 ℃ 내지 148 ℃에서 용융되는 하기 화학식 1의 단사정(monoclinic) 2-클로로-N-(4'-클로로비페닐-2-일)니코틴아미드.
<화학식 1>
- 제1항의 화학식 1의 화합물 및 불활성 첨가제를 함유하는 살진균제.
- 제2항에 있어서, 제1항의 화학식 1의 화합물 0.1 중량％ 내지 95 중량％를 함유하는 살진균제.
- 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호해야 하는 식물, 지역, 물질 또는 공간을, 살진균 양의 제1항의 화학식 1의 화합물 또는 제1항의 화학식 1의 화합물을 함유하는 제2항의 살진균제로 처리하는, 유해 진균 방제 방법.
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