PT1597232E - Nova modificação cristalina do anidrato de boscalide - Google Patents
Nova modificação cristalina do anidrato de boscalide Download PDFInfo
- Publication number
- PT1597232E PT1597232E PT04705809T PT04705809T PT1597232E PT 1597232 E PT1597232 E PT 1597232E PT 04705809 T PT04705809 T PT 04705809T PT 04705809 T PT04705809 T PT 04705809T PT 1597232 E PT1597232 E PT 1597232E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- compound
- formula
- anhydrate
- manufacture
- modification
- Prior art date
Links
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 33
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 33
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 title description 4
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100328518 Caenorhabditis elegans cnt-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000012866 crystallographic experiment Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000590 phytopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
Description
1
DESCRIÇÃO "NOVA MODIFICAÇÃO CRISTALINA DO ANIDRATO DE BOSCALIDE"
A presente invenção tem por objecto a 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida, monoclinal e de fusão nos 147 - 148 °C, com a fórmula I
A presente invenção abrange ainda o fabrico da mesma: A 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida, monoclinal e de fusão nos 144 - 145 °C, com a fórmula I, é descrita no EP A 545 099 e no WO 03/029219, e é conhecida pelo nome comum boscalide. No WO 03/029219 é feita a descrição do anidrato e do hidrato de boscalide, e também do fabrico do hidrato de boscalide a partir do anidrato de boscalide. O conhecido anidrato de boscalide é designado neste pedido por modificação I, o anidrato de boscalide de acordo com a reivindicação 1 é designado por modificação II.
De modo a fabricar, a partir do anidrato do boscalide, um concentro de suspensão aquoso (SC) ou uma suspoemulsão (SE), é necessário, segundo o WO 03/029219, produzir primeiro o hidrato de boscalide, o qual é depois moído o mais finamente possível na presença de água ou de outras substâncias auxiliares. Isto não é possível com o anidrato 2 de boscalide, visto que este forma um sólido argilífero aquando da moagem com as substâncias auxiliares em água, o que impede outra operação de moagem.
Em conformidade com o WO 03/029219, fabrica-se o hidrato de boscalide da modificação I, ao dissolver-se o anidrato de boscalide da modificação I num solvente hidrossolúvel e, depois, ao o hidrato se precipitar pela adição de água.
As formulações de sólido - como os granulados dispersáveis na água extrudados ou sujeitos a absorção de líquido pulverizado - podem ser directamente fabricados a partir do anidrato de boscalide da modificação I, sem que seja necessária antes disso uma transformação no hidrato.
Caso se dilua então estes granulados dispersáveis na água com água e se misture os mesmos com preparados fitofármacos contendo solventes, como, por exemplo, concentrados de emulsão (EC), poderão surgir problemas na produtividade, face ao facto de formarem-se cristais de boscalide que poderão depois obstruir os filtros em dispositivos de aplicação. O objectivo da presente invenção foi o de colmatar as deficiências descritas no caso dos granulados dispersáveis na água. O objectivo foi atingido pela preparação do anidrato de boscalide, monoclinal e de fusão nos 147 - 148 °C, com a fórmula I da modificação II. De forma surpreendente, descobriu-se que o anidrato de boscalide com a fórmula I na forma da modificação II praticamente não mostra formação de cristais na presença de solventes. 3 0 fabrico do anidrato de boscalide com a fórmula I da modificação I encontra-se descrito no EP A 545 099 e no WO 03/029219. A presente invenção tem ainda por objecto processos para o fabrico do anidrato de boscalide da modificação II.
Numa forma de execução (processo 1), o processo abrange as seguintes etapas: a) dissolução do anidrato do composto com a fórmula I da modificação I, num solvente orgânico polar ou num hidrocarboneto aromático, e b) precipitação do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II, por meio de arrefecimento do solvente.
Os solventes polares apropriados são álcoois, glicóis, cetonas, éteres, ésteres, amidas ou misturas destes solventes. Apropriados são ainda os hidrocarbonetos aromáticos.
Os exemplos de álcoois são metanol, etanol ou propanol, sendo dada especial preferência ao metanol.
Os glicóis apropriados são, por exemplo, etilenoglicol e dietilenoglicol.
As cetonas apropriadas são, por exemplo, a acetona e a ciclo-hexanona.
Os éteres apropriados são, por exemplo, o dioxano e o tetra-hidrofurano. 4
Um éster apropriado é, por exemplo, o éster acético.
Uma amida apropriada é, por exemplo, a dimetilformamida.
Os solventes aromáticos apropriados são, por exemplo, benzeno, tolueno ou xileno. A dissolução do anidrato do composto com a fórmula I da modificação I na etapa a) , ocorre a temperaturas de 20 a 150 °C, de preferência de 40 a 115 °C e, com especial preferência, de 50 a 95 °C. A precipitação do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II na etapa b) , ocorre pelo arrefecimento da solução obtida na etapa a), para temperaturas de 0 a 30 °C, de preferência de 10 a 25 °C, com particular preferência de 20 a 25 °C. A precipitação tem lugar durante um período de 1 a 24 horas, de preferência de 2 a 20 horas.
Especialmente vantajosa é a adição de germes de cristais do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II na etapa b), que acelera claramente a precipitação.
Noutra forma de execução (processo 2), o processo abrange as seguintes etapas: a) aquecimento do anidrato do composto com a fórmula I da modificação I para mais de 150 °C, até tudo estar fundido, b) arrefecimento da massa fundida pela adição de germes de cristais do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II. 5
Os germes de cristais são adicionados na etapa b) numa quantidade de 0,01 a 20% em peso, de preferência de 0,05 a 5% em peso.
Este processo é preferencialmente levado a cabo num recipiente apropriado de aço inoxidável. A transformação do anidrato do composto com a fórmula I da modificação I na modificação II é feita de forma quantitativa.
As propriedades físicas das duas modificações dos anidratos do composto com a fórmula I encontram-se na tabela 1:
Tabela 1
Propriedades Anidrato, modificação I Anidrato, modificação II Peso molecular [g/mol] 342 342 Ponto de fusão [°C] (DSC) 144, 8 147, 2 Calor de fusão [J/g] (DSC) 85 106 Densidade [g/cm3] 1,399 1, 457 Gamas de IV características [cnT1] 924, 1 310, 1 650 868, 917, 1 675
Os parâmetros celulares dos estudos cristalográficos com um difractómetro de cristal único da Siemens, encontram-se apresentados na tabela 2:
Tabela 2
Parâmetros Anidrato, modificação I Anidrato, modificação II Classe Monoclinal Monoclinal Grupo espacial P21/c P21/c a 1 479.2(3) pm 1 162.5(6) pm b 1 157.67(19) pm 1 134.2(4) pm c 1 872.1(3) pm 1 283.2(5) pm α 90° 90° 3 91.993(17)0 114.52 (4)° Y 90° 90° Volume 3.2038(9) nm3 1.5390 nm3 Z 8 4 Densidade (calculada) 1.423 Mg/m3 1.481 Mg/m3 R1, wR2 0.1036; 0.1699 0.0489; 0.1264 6
Neste caso, os parâmetros indicados têm o seguinte significado: a, b, c = secções longitudinais da célula elementar α, β, γ = ângulos correspondentes Z = número das moléculas na célula elementar
Exemplo 1
Fabrico do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II: 30 g de metanol são deitados num balão de Schlifferlenmeyer. Em seguida, adiciona-se 5 g de anidrato do composto com a fórmula I da modificação I, e aquece-se a mistura em banho de água mediante agitação, para os 55 °C até tudo ficar dissolvido (cerca de 10 min). Em seguida, o balão é tirado do banho quente e deixado depois arrefecer durante 18 horas à temperatura ambiente (cerca de 20 °C) . Neste caso, o anidrato do composto com a fórmula I da modificação II sofre cristalização. Ponto de fusão: 147,2 °C.
Exemplo 2 200 g do anidrato do composto com a fórmula I da modificação I são aquecidos num recipiente de aço inoxidável para os 160 °C. Em seguida, a massa fundida é arrefecida mediante agitação. Nos 150 °C, inocula-se com cristais do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II e arrefece-se mais. Neste caso, obtém-se anidrato do composto com a fórmula I da modificação II.
Exemplo 3
Fabrico de um granulado dispersável na água de anidrato do 7 composto com a fórmula I da modificação I ou II:
Composição:
Componente Concentração Boscalide (substância activa) 30 - 60% W/W Agente de dispersão (sal de ligninossulfonato) 10 - 20% W/W Reticulante (sal de produto de condensação do ácido naftalinossulfónico) 5 - 10% W/W Antiespumante (óleo de silicone) 0,5 - 1% W/W Agente de fixação (sulfato de Na) ad 100%
Processo de fabrico:
Uma suspensão com uma concentração apropriada é preparada e moida para a granulometria pretendida (50% < 2 μιη) com um moinho de microesferas. Em seguida, a suspensão é seca numa torre de pulverização.
Comparação da compatibilidade de mistura em tanque:
Neste intuito, fabricou-se tanto um granulado dispersável na água com a composição anterior de anidrato do composto com a fórmula I da modificação I (formulação A) , como também um granulado dispersável na água do anidrato do composto com a fórmula I da modificação II (formulação B).
Em seguida, fabricou-se uma suspensão a 5% dos respectivos granulados dispersáveis na água, em água CIPAC D (Ca++/Mg++ (4 : 1), dureza de 342 ppm e pH de 6,0 a 7,0). Esta suspensão foi depois misturada com 1% de Solvesso 200 (mistura de hidrocarbonetos aromáticos), como solvente representativo de formulações liquidas contendo solventes (por exemplo, EC) . O respectivo licor de pulverização foi depois armazenado durante um determinado período de tempo a avaliar a qualidade em uma determinada temperatura. Para classificou-se o resíduo, depois do armazenamento, termos de sólido num crivo de 75 μιη.
Resultado
Formulação Período de armazenamento Temperatura de armazenamento Resíduo num crivo de 75 μπι A 24 horas 20 °C 13,0% W/W A 24 horas co o o o 14,3% W/W A 7 dias 20 °C 16,8% W/W A 7 dias CO o o O 19,3% W/W B 24 horas 20 °C 0,1% W/W B 24 horas 0^ O o O vestígios B 7 dias O o O vestígios B 7 dias 0^ o o O 0,1% W/W
Lisboa, 24 de Outubro de 2006
Claims (10)
1 REIVINDICAÇÕES 1. A 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)-nicotinamida, monoclinal e de fusão nos 147 - 148 °C, com a fórmula I
2. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de: a) dissolver-se a 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2-il)- nicotinamida de fusão nos 144 - 145 °C, com a fórmula I, num solvente polar prótico ou num hidrocarboneto aromático, e b) proceder-se a cristalização a partir deste solvente depois de arrefecimento.
3. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de os solventes polares próticos empregues serem álcoois, glicóis, cetonas, éteres, ésteres, amidas, sulfóxido de dimetilo ou as respectivas misturas.
4. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto de os solventes polares próticos empregues serem álcoois, ésteres ou 2 cetonas.
5. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de o álcool empregue ser metanol ou etanol.
6. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de, na etapa a), dissolver-se o composto com a fórmula I a uma temperatura de 20 °C a 150 °C.
7. Processo para o fabrico do composto I de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo facto de, na etapa a), dissolver-se o composto com a fórmula I a uma temperatura de 40 °C a 115 °C.
8. Meio herbicida que contém o composto com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1 e aditivos inertes.
9. Meio herbicida de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de conter 0,1 a 95% em peso do composto com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1.
10. Processo para o combate a fungos nocivos, caracterizado pelo facto de tratar-se os fungos nocivos, o respectivo espaço vital ou as plantas, as áreas, os materiais ou os espaços a manter isentos dos mesmos, com uma quantidade de acção fungicida de um composto com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1, ou com um meio de acordo com a reivindicação 8, que contenha o composto com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1. Lisboa, 24 de Outubro de 2006
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10307751A DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2003-02-14 | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT1597232E true PT1597232E (pt) | 2006-12-29 |
Family
ID=32748027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT04705809T PT1597232E (pt) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Nova modificação cristalina do anidrato de boscalide |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501384B2 (pt) |
| EP (1) | EP1597232B1 (pt) |
| JP (1) | JP4642743B2 (pt) |
| KR (2) | KR101146446B1 (pt) |
| CN (1) | CN100494179C (pt) |
| AP (1) | AP1955A (pt) |
| AR (2) | AR043175A1 (pt) |
| AT (1) | ATE339405T1 (pt) |
| AU (1) | AU2004212039B2 (pt) |
| BR (1) | BRPI0407358B1 (pt) |
| CA (1) | CA2515725C (pt) |
| CL (1) | CL2004000256A1 (pt) |
| CR (1) | CR7939A (pt) |
| CY (1) | CY1107513T1 (pt) |
| DE (2) | DE10307751A1 (pt) |
| DK (1) | DK1597232T3 (pt) |
| EA (1) | EA008004B1 (pt) |
| EC (1) | ECSP055948A (pt) |
| ES (1) | ES2273211T3 (pt) |
| HR (1) | HRP20050803B1 (pt) |
| MA (1) | MA27619A1 (pt) |
| ME (1) | ME00061B (pt) |
| MX (1) | MXPA05007962A (pt) |
| NO (1) | NO329988B1 (pt) |
| NZ (1) | NZ542308A (pt) |
| OA (1) | OA13150A (pt) |
| PL (1) | PL219123B1 (pt) |
| PT (1) | PT1597232E (pt) |
| RS (1) | RS51685B (pt) |
| SI (1) | SI1597232T1 (pt) |
| UA (1) | UA81659C2 (pt) |
| WO (1) | WO2004072039A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200507344B (pt) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA90035C2 (ru) | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| CA2697386A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2011054741A2 (en) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Basf Se | Crystalline complexes of 4-hydroxy benzoic acid and selected pesticides |
| US9226504B2 (en) | 2010-09-09 | 2016-01-05 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| CN102217604B (zh) * | 2011-04-16 | 2013-11-06 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102860307B (zh) * | 2012-09-13 | 2014-04-02 | 倪烈 | 一种含井冈霉素与啶酰菌胺的复配农药及其应用 |
| CN103348982B (zh) | 2013-07-15 | 2016-06-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN103980192B (zh) * | 2014-01-20 | 2016-02-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法 |
| CN104016915B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-03-30 | 重庆工商大学 | 一种啶酰菌胺的制备方法 |
| CN104920366A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-23 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种啶酰菌胺制剂的加工方法 |
| GB2536979B (en) * | 2015-06-04 | 2019-03-13 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2539022B (en) * | 2015-06-04 | 2018-02-07 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2550138B (en) * | 2016-05-09 | 2019-06-12 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552699B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552697B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for the preparation of boscalid |
| GB2552695B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A synergistic fungicidal composition |
| GB2552694B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A Synergistic fungicidal composition and use thereof |
| GB2552696B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| CN109790124B (zh) * | 2016-09-28 | 2022-09-13 | Upl 有限公司 | 用于制备形式i的无水啶酰菌胺和形式ii的无水啶酰菌胺的方法 |
| CN115536581A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-12-30 | 河北兰升生物科技有限公司 | 高纯度啶酰菌胺晶型i的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657129A5 (en) | 1983-12-20 | 1986-08-15 | Sandoz Ag | Process for preparing N-thienylchloroacetamides |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| EA007780B1 (ru) * | 2001-09-25 | 2007-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Кристаллические гидраты производных анилида никотиновой кислоты |
| PT2308300E (pt) * | 2002-03-21 | 2013-01-28 | Basf Se | Misturas fungicidas |
-
2003
- 2003-02-14 DE DE10307751A patent/DE10307751A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-28 HR HRP20050803AA patent/HRP20050803B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 JP JP2006501625A patent/JP4642743B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-28 CA CA2515725A patent/CA2515725C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 OA OA1200500217A patent/OA13150A/en unknown
- 2004-01-28 CN CNB2004800041805A patent/CN100494179C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 ES ES04705809T patent/ES2273211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 DK DK04705809T patent/DK1597232T3/da active
- 2004-01-28 EP EP04705809A patent/EP1597232B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 KR KR1020127003369A patent/KR101146446B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 US US10/544,627 patent/US7501384B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 EA EA200501226A patent/EA008004B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 AP AP2005003370A patent/AP1955A/xx active
- 2004-01-28 AT AT04705809T patent/ATE339405T1/de active
- 2004-01-28 DE DE502004001477T patent/DE502004001477D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 SI SI200430069T patent/SI1597232T1/sl unknown
- 2004-01-28 MX MXPA05007962A patent/MXPA05007962A/es active IP Right Grant
- 2004-01-28 NZ NZ542308A patent/NZ542308A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 PT PT04705809T patent/PT1597232E/pt unknown
- 2004-01-28 PL PL378403A patent/PL219123B1/pl unknown
- 2004-01-28 AU AU2004212039A patent/AU2004212039B2/en not_active Expired
- 2004-01-28 KR KR1020057014876A patent/KR101146432B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 UA UAA200508696A patent/UA81659C2/ru unknown
- 2004-01-28 RS YU20050621A patent/RS51685B/sr unknown
- 2004-01-28 BR BRPI0407358-4A patent/BRPI0407358B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 ME MEP-2008-70A patent/ME00061B/me unknown
- 2004-01-28 WO PCT/EP2004/000703 patent/WO2004072039A1/de not_active Ceased
- 2004-02-12 CL CL200400256A patent/CL2004000256A1/es unknown
- 2004-02-13 AR ARP040100449A patent/AR043175A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-04 EC EC2005005948A patent/ECSP055948A/es unknown
- 2005-08-08 NO NO20053767A patent/NO329988B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-08-09 CR CR7939A patent/CR7939A/es unknown
- 2005-08-11 MA MA28432A patent/MA27619A1/fr unknown
- 2005-09-13 ZA ZA200507344A patent/ZA200507344B/xx unknown
-
2006
- 2006-12-11 CY CY20061101782T patent/CY1107513T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-08 AR ARP140100072A patent/AR094395A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT1597232E (pt) | Nova modificação cristalina do anidrato de boscalide | |
| EP0780390B1 (de) | Kristallmodifikation des CDCH, Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| HRP20120217A2 (hr) | Polimorfne modifikacije 2-(3-cijano-4-izobutiloksifenil)-4-metil-5-tiazol-karboksilne kiseline i postupak njihova dobivanja | |
| DE102007021043A1 (de) | Alpha-Form von Imatinib Mesylat und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| PT734382E (pt) | Derivados cristalinos do acido n-acetil neuraminico e processos para a sua preparacao | |
| US9233984B2 (en) | Compound, method for producing compound, and method for purifying compound | |
| CN107954984A (zh) | 烟嘧磺隆的一种晶型的晶体及其制备方法 | |
| JPS59116269A (ja) | イソカルボスチリル誘導体 | |
| BRPI0308733B1 (pt) | método para purificar um pesticida | |
| RS50602B (sr) | 8-hidroksi-5-[(1r)-1-hidroksi-2-[[(1r)-2-(4-metoksifenil)-1-metiletil]amino]etil-2(1h)-hinolinon monohidrohlorid u kristalnoj formi i postupka za njegovu pripremu | |
| WO2017212273A1 (en) | Crystalline pharmaceutical co-crystals of glycopyrronium bromide with lactose | |
| CN121100923A (zh) | 一种敌稗悬浮剂及其制备方法和用途 | |
| BR102022003820B1 (pt) | Processo para preparação de sulfentrazona com compatibilidade de mistura em tanque | |
| JPS5838241A (ja) | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 | |
| CN108290857A (zh) | 苯并咪唑化合物的共晶体 | |
| CH297188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen bis-quaternären Ammoniumsalzes. | |
| IT8422450A1 (it) | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |