KR101130881B1 - 경화성 수지 조성물, 이를 이용한 화상표시장치 및 화상표시장치의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (메타)아크릴레이트 올리고머, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체, 광개시제 및 착색제를 포함하거나 변색성 안료를 더 포함하는 경화성 수지 조성물 및 이를 이용하여 화상표시장치를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명의 경화성 수지 조성물은 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하는 효과가 우수하다.
화상표시장치, 실링, 경화성 수지 조성물
Description
본 발명은 경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 화상표시장치의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device; LCD), 유기발광표시장치(Organic Light Emitting Display Device; OLED), 플라즈마 표시장치(Plasma Display Device; PDP) 등의 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하기 위한 경화성 수지 조성물 및 이를 이용하여 화상표시장치를 제조하는 방법에 관한 것이다.
액정표시장치, 유기발광표시장치, 플라즈마 표시장치 등의 화상표시장치는 종래의 표시 장치인 CRT(Cathode Ray Tube)와 비교하여 소형, 경량화 및 대화면화의 장점을 갖고 있어, 이의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 특히, 액정표시장치 및 유기발광표시장치는 평판표시장치로서의 역할을 충분히 수행할 수 있을 정도로 개발되어 핸드폰, 피디에이(PDA), 디지털 카메라, 캠코더나 노트북 컴퓨터 등의 휴대용 정보기기의 디스플레이 장치로 널리 사용되고 있다.
이러한 휴대용 정보기기의 휴대성을 강화하기 위해서 정보기기의 경량화가 계속 연구되고 있다. 그 일 방면으로 화상표시장치의 기본 요소인 유리 기판의 중량을 줄이고자 많은 연구가 수행 중이다. 유리기판이 화상표시장치를 구성하는 요소 중에서 가장 중량이 크기 때문에 유리기판의 중량 감소를 통해 액정 표시 장치의 중량을 줄이는 것이 바람직하다.
현재, 유리기판의 두께를 줄여 중량을 감소시키기 위해서 가장 많이 사용하는 방법은 유리기판을 식각액이 채워진 용기에 담궈 식각액을 이용하여 유리기판의 표면을 식각하는 방법이다.
하지만, 이와 같이 화학 용액인 식각액을 이용한 습식 식각의 경우, 기판 식각 과정에서 생성되는 슬러지가 상부 기판과 하부 기판 사이의 영역에 흡착되어 후속 세정 공정을 통해서도 쉽게 제거되지 않는 문제가 발생하였고, 또한, 식각액에 의해 두 기판 사이를 밀봉하는 열경화 수지막이 손상을 입게 되고, 이로 인해 내부 영역으로 식각액이 침투하는 문제가 발생하였다.
기존 액정 표시장치에 대해서는 대한민국 특허공개 제2007-0040565호에 상기와 같은 식각공정 중 문제점을 해결하기 위해 접합 기판 식각 공정시 접합된 두 기판의 가장자리면을 실링하여 슬러지의 흡착과 접합 기판 사이 액정 영역으로 식각액의 침투를 방지할 수 있는 액정표시장치의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나, 두 기판의 가장자리면을 실링하는 물질로서 기판 식각액에 내화학성 특성을 갖는 경화재, 테이프 및 감광막 등을 사용할 수 있는 것으로 기재되어 있을 뿐, 구체적인 물질에 대해서는 전혀 개시되거나 제안되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 화상표시장치 제조시 슬러지의 흡착 및 식각액의 침투를 효과적으로 방지할 수 있는 경화성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 화상표시장치 제조시 슬러지의 흡착 및 식각액의 침투를 효과적으로 방지할 수 있을 뿐만 아니라 패널 식각 작업 과정중 경화 유무의 확인이 용이하여 불량률을 최소화 할수 있는 경화성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 내구성 및 품질이 우수한 화상표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 우수한 품질의 화상표시장치를 제공할 수 있으며, 불량율을 최소화할 수 있는 화상표시장치의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 액정 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하기 위한 것으로써 (메타)아크릴레이트 올리고머(A), 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B), 광개시제(C) 및 착색제(D)를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 에폭시 (메타)아크 릴레이트 올리고머(a1), 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 하기 화학식 1로 표현되는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)를 포함하는 것으로 특징으로 한다.
[화학식 1]
(화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸이고, X는 O 또는 S이고, Y는 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1내지 300의 알킬, 알킬아릴, 아릴 또는 헤테로 아릴이며, n은 1 내지 4의 정수이다)
또한 본 발명은, 상기 화학식 1에서 Y가 하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
(화학식 2에서 Q는 -C(CH3)2-, -CH2-, -C(O)-, -S(O)-, -S-, -O- 또는 -S(O)2-이고, A는 C1-C6 분지쇄 또는 직쇄 알킬렌 또는 하이드록시로 치환된 C1-C6 알킬렌이며, L은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, a는 1 내지 3의 정수이다)
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 하기 화학식 3으로 표현되는 우레탄 (메타)아크릴레이트(a2)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
(화학식 3에서, R은 탄소수 1 ~ 15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, X는 탄소수 1~20의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 1~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, p는 1~5의 정수이다)
또한 본 발명은, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트(a2)가 분자내에 1개이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 분자내에 1개이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 반응하여 제조된 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 상기 화학식 3의 우레탄 (메타)아크릴레이트가 하기 화학식 4로 표현되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
(상기 식에서, Y는 1~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다)
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가분자내 적어도 하나의 카르복시기를 갖는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 산변성 (메타)아크릴레이트(a3)가 무수물기를 갖는 화합물과 분자내 1개이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 반응 하여 제조된 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 하기 화학식 5로 표현되는 에테르 (메타)아크릴레이트(a4)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 5]
(상기 화학식 5에서, R1은 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, Y는 탄소수 1~10개의 지방족 탄화수소이고, n은 1 내지 100인 정수이다)
또한 본 발명은, 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체는 25℃에서 점도 1 내지 10000cps인 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 1 내지 90중량부 포함됨을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 우레탄 (메타)아크릴레이트(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.9중량부 및 0.1 내지 89.9중량부 포함되는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명에 따르면, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)는 경화성 수지 조성물 총 100중량에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함되는 것을 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)가 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트(a1), 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트(a4)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함되는 것을 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 상기 착색제가 착색입자, 염료 또는 안료에서 선택된 것임을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 상기 착색제는 분말상을 사용하거나, 용매에 분산 또는 용해 되어 있는 것을 사용함을 특징으로 한다.
또한 본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여, 상기 경화성 수지 조성물은 변색 안료(E)를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 변색안료(E)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 20중량부 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 경화성 수지 조성물은 경화 전후에 특별히 색은 한정하지 않으며 색이 변하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 변색 안료는 자외선 또는 열을 조사할 경우 변색 되는 것으로써 나프토피란, 벤조피란, 페난트로피란, 인데노나프토피란, 스피로(벤조인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란, 스피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)벤즈옥사진, 크로멘, 유기-금속 디티조네이트, 펄자이드 및 펄지미드등으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B)는 자외선 경화형 조성물 총 100중량부에 대하여 5 내지 80중량부, 광개시제(C)는 0.1 내지 10 중량부 및 착색제(D) 0.1 내지 20 중량부를 포함하는 것으로 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 점도는 25℃에서 1 내지 500000cps인 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 화상표시장치가 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device; LCD), 유기발광표시장치(Organic Light Emitting Display Device; OLED), 플라즈마 표시장치(Plasma Display Device; PDP)에서 선택된 것임을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 접합된 상부 기판 및 하부 기판을 포함하는 화상표시장치에 있어서, 상기 접합된 상기 상부 기판 및 하 부 기판이 외곽 실링제 조성물에 의해 밀봉되며, 상기 외곽 실링제 조성물이 상기한 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (i) 상부 기판과 하부 기판을 실란트로 접합하는 단계; (ii) 상기 접합된 두 기판의 가장자리를 상기한 본 발명에 따른 경화성 수지조성물로 실링한 후 경화시키는 단계; 및 (iii) 상부 기판, 하부 기판을 식각하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 내산성 및 접착력이 우수하여, 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 접합된 두 기판 사이 영역으로 슬러지가 흡착되거나 식각액이 침투하는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. 따라서, 액정표시장치, 유기발광표시장치, 플라즈마 표시장치 등의 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하기 위한 실링제로 유용하게 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 하기의 설명은 일 실시 예에 대한 구체적 설명이므로, 비록 단정적, 한정적 표현이 있더라도 특허청구범위로부터 정 해지는 권리범위가 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 경화성 수지 조성물은, (메타)아크릴레이트 올리고머(A), 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체(B), 광개시제(C) 및 착색제(D)를 포함한다. 상기 조성물은 변색 안료(D)를 더 포함할 수 있다.
(A) (메타)아크릴레이트 올리고머
(메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 경화 밀도를 향상 시켜주며 기재와의 부착력을 향상시킬 목적으로 사용된다. 상기한 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 1 내지 90중량부 포함되는 것이 바람직하다. 이때 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)의 첨가량이 90중량부를 초과할 경우 조성물의 점도가 너무 높아지는 문제점이 있으며, 그 첨가량이 1중량부 미만일 경우 경화밀도와 기재와의 부착력 향상을 도모할 수 없다는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
(a1) 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머
에폭시 아크릴레이트 올리고머는 특별히 한정하지 않으며, 바람직하게는 하기 화학식 1로 표현되는 것을 포함하는 것이 좋다.
[화학식 1]
(화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸이고, X는 O 또는 S이고, Y는 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1내지 300의 알킬, 알킬아릴, 아릴 또는 헤테로 아릴이며 n은 1 내지 4의 정수이다.)
상기 화학식 1을 보다 상세히 설명하면 Y의 치환기로는 할로, C1-C6 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, (C1-C4 알킬)S-, 하이드록시, C1-C6 케톤, C1-C6 에스터, N,N-(C1-C3 알킬) 치환된 아마이드, 또는 이들의 조합을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다.
바람직한 Y는 알킬렌 및 하이드록시 알킬렌 이치환된 비스페놀-A 또는 비스페놀-F 에터, 특히 비스페놀-A 및 비스페놀-F의 브롬화된 형태 를 포함한다. 특히 적합한 Y는 하기 화학식 2로 표현되는 것이다.
[화학식 2]
(화학식 2에서 Q는 -C(CH3)2-, -CH2-, -C(O)-, -S(O)-, -S-, -O- 또는 -S(O)2-이고, A는 C1-C6 분지쇄 또는 직쇄 알킬렌 또는 하이드록시 치환된 C1-C 6 알킬렌이며, L은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, a는 1 내지 3의 정수이다.)
상기 화학식 1의 화합물은 (메타)아크릴산 또는 하이드록시 치환된 (메타)아크릴레이트와 다이에폭사이드, 예컨데 비스페놀-A 다이글리시딜 에테르; 비스페놀-F 다이글리시딜 에테르; 테트라브로모 비스페놀-A 다이글리시딜 에테르; 테트라브로모 비스페놀-F 다이글리시딜 에테르; 1,3-비스-{4-[1-메틸-1-(4-옥시란일메톡시-페닐)-에틸]-페녹시}-프로판-2-올; 1,3-비스{2,6-다이브로모-4-[1-(3,5-다이브로모-4-옥시란일메톡시-페닐)-1-메틸-에틸]-페녹시}-프로판-2-올; 1-(3-(2-(4-((옥시란-2-일)메톡시)페닐)프로판-2-일)페녹시)-3-(4-(2-(4-((옥시란-2-일)메톡시)페닐)프로판-2-일)페녹시)프로판-2-올; 및 이들의 조합의 반응에 의해 생성되는 화합물을 포함할 수 있다.
이러한 화합물의 보다 구체적인 예로는 아크릴산 3-(4-{1-[4-(3-아크릴로일옥시-2-하이드록시-프로폭시)-3,5-다이브로모-페닐]-1-메틸-에틸}-2,6-다이브로모-페녹시)-2-하이드록시-프로필 에스터; 아크릴산 3-[4-(1-{4-[3-(4-{1-[4-(3-아크릴로일옥시-2-하이드록시-프로폭시)-3,5-다이브로모-페닐]-1-메틸-에틸}-2,6-다이브로모-페녹시)-2-하이드록시-프로폭시]-3,5-다이브로모-페닐}-1-메틸-에틸)-2,6-다이브로모-페녹시]-2-하이드록시-프로필 에스터 및 이들의 조합에 의해 생성되는 화합물을 포함한다.
상기 화합물의 또 다른 구체적인 예시로는 2,2-비스(4-(2-(메타)아크릴록시에톡시)페닐)프로페인; 2,2-비스((4-(메타)아크릴록시)페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시트라이에톡시페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시테트라에톡시페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시에톡시-3,5-다이브로모페닐)프로페인; 2,2-비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시-3,5-다이브로모페닐)프로페인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시-3,5-다이브로모페닐)프로페인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시에톡시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시트라이에톡시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시테트라에톡시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시페닐)메테인; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시페닐)설폰; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시페닐)설폰; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시페닐)설파이드; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시페닐)설파이드; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시다이에톡시-3,5-다이메틸페닐)설파이드; 비스(4-(메타)아크릴로일옥시펜타에톡시-3,5-다이메틸페닐)설파이드 등을 포함한다.
상기한 에폭시 (메타)아크릴레이트 (a1)는 본 발명의 전체 조성물100중량부에 대하여 1 내지 90 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량부 미만이면 기재와의 부착의 문제가 있고, 90 중량부를 초과할 경우에는 조성물의 점도가 너무 높아지는 문제가 있다.
(a2) 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머
우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 특별히 한정하지는 않지만 하기 화학식 3의 우레탄 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
(화학식 3에서, R1 은 탄소수 1 ~ 15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, X는 탄소수 1~20의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 지방족 또는 방향족 탄화수소이며, Y는 1~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, p은 1~5인 정수 이다)
상기 화학식 3의 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자내 1개이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 분자내 1개이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조될 수 있다.
분자내 1개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물로는, 메틸렌-비스(4-사이클로헥실이소시아네이트), 1-이소시아네이토-3-이소시아네이토메틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥산, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 노보란디이소시아네이트, 다이머산디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 수첨 화 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 수첨화 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 메타-페닐렌디이소시아네이트, 파라-페닐렌디이소시아네이트, 1,3-디메틸페닐-2,4-디이소시아네이트, 1,3-디메틸페닐-4,6-디이소시아네이트, 1,4-디메틸페닐-2,5-디이소시아네이트, 1-클로로페닐-2,4-디이소시아네이트, 4,4'-디페닐디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐디이소시아네이트, 2,4'-디페닐디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,4-나프탈렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 2,6-나프탈렌디이소시아네이트, 2,7-나프탈렌디이소시아네이트, 파라-자일렌디이소시아네이트, 메타-자일렌디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,7-헵타메틸렌디이소시아네이트, 1,8-옥타메틸렌디이소시아네이트, 1,9-노나메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-1,5-펜타메틸렌디이소시아네이트, 2,2'-디메틸-1,5'펜타메틸렌디이소시아네이트, 3-메톡시-1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 3-부톡시-1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실디이소시아네이트, 또는 및 1,3-사이클로헥실디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 화합물과 반응하는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 하이드록시 부틸 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록시 (메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드 알코올 모노 (메타)아크릴레이트, 프로폭시레 이티드 알코올 모노 (메타)아크릴레이트, 글리세롤 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시레이티드 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드 디메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시레이티드 디메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 솔비톨 펜타(메타)아크릴레이트에서 선택된 적어도 1종을 사용할 수 있다.
더욱 바람직하게는 상기 화학식 3의 우레탄 (메타)아크릴레이트가 3관능 이소시아네이트에 히드록시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조된 하기 화학식 4로 표현되는 것이 좋다.
[화학식 4]
(상기 식에서, Y는 1~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다)
상기 3관능 이소시아네이트로는 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도된 3관능 이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트로부터 유도된 3관능 이소시아네이 트, 트리메탄프로판올어덕트톨루엔디이소시아네이트에서 선택된 것을 적어도 하나 사용할 수 있으며, 히드록시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트는 앞서 설명한 바와 같다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트(a2)는 본 발명의 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 1 내지 90 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 90 중량부를 초과할 경우에는 경화 속도가 느려 미경화의 문제점이 있다.
(a3) 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머
본 발명에서 사용되는 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머는 조성물의 점도를 조절하고 경화된 막의 가교결합도를 높여 주는 역할을 하여, 기판간의 부착을 증진시키고 착색제로 투입되는 입자의 분산성을 향상시키며 특히 탁월한 내산성을 부여한다.
상기 카르복시산기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 올리고머는 무수물기를 갖는 화합물과 분자내 1개 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 제조할 수 있다.
무수물기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 2,2-디메틸숙신산 무수물, 이소부테닐숙신산 무수물, 2-옥텐-1-일숙신산 무수물, 옥타데케닐숙신산 무수물, 3-옥시비시클로[3,1,0]헥산-2,4-디온, 시스-1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 트랜스-1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사하이드로-4-메틸프탈산 무수물, 이타곤산 무수물, 2-도데센-1-일숙신산 무수물, 시스- 1,2,3,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 시스-5-노르보넨-엔도-2,3-디카르본산 무수물, 엔도-비시클로[2,2,2]옥트-5-엔-2,3-디카르본산 무수물, 칸타리딘, 메틸-5-노르보넨-2,3-디카르본산 무수물, 엑소-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라하드로프탈산 무수물, S-아세틸머캅토숙신산 무수물, 말레산 무수물, 시트라곤산 무수물, 2,3-디메틸말레산 무수물, 1-시크로펜텐-1,2-디카르본산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 브로모말레산 무수물, 디크로로말레산 무수물, 글루탈산 무수물, 3-메틸글루탈산 무수물, 2,2-디메틸글루탈산 무수물, 3,3-디메틸글루탈산 무수물, 3-에틸-3-메틸글루탈산 무수물, 3,3-테트라메틸렌글루탈산 무수물, 헥사플루오르글루탈산 무수물, 디글리콜산 무수물, 페닐숙신산 무수물, 페닐말레산 무수물, 2,3-디페닐말레산 무수물, 2-페닐글루탈산 무수물, 호모프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디플루오로프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산 무수물, 4,5-디클로로프탈산 무수물, 테트라플루오로프탈산 무수물, 테트라클로로프탈산 무수물, 테트라브로모프탈산 무수물, 3-히드록시프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르본산 무수물, 3-니트로프탈산 무수물, 4-니트로프탈산 무수물, 디페닐산 무수물, 1,8-나프탈산 무수물, 4-클로로-1,8-나프탈산 무수물, 4-브로모-1,8-나프탈산 무수물, 4-아미노-1,8-나프탈산 무수물, 3-니트로-1,8-나프탈산 무수물, 4-니트로-1,8-나프탈산 무수물에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이중에서 프탈산 무수물 및 숙신산 무수물이 보다 바람직하다.
히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록시(메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드알코올모노 (메타)아크릴레이트, 프로폭시레이티드알코올모노(메타)아크릴레이트, 글리세롤디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시레이티드펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이티드디메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭시레이티드디메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 솔비톨펜타(메타)아크릴레이트에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 1종 혹은 2종 이상을 혼용할 수 있다.
상기 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3)는 본 발명의 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여, 1 내지 90 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량부 미만이면 기재와의 부착의 문제점이 있고, 90 중량부를 초과할 경우에는 조성물의 점도가 너무 높아지는 문제가 있다.
(a4) 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머
에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)는 특별히 한정하지는 않지만 하기 화학식 5로 표현되는 에테르 (메타)아크릴레이트를 포함하는것이 바람직하다.
[화학식 5]
(상기 화학식 5에서, R1은 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, Y는 탄소수 1~10개의 지방족 탄화수소이고, n은 1 내지 100인 정수이다)
상기 화학식 5로 표현되는 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머는, 경화 후 유연성 및 기판 층간 부착력을 향상시키는 역할을 하며, 점도가 낮아 작업성을 향상시킬 수 있다.
상기 에테르 (메타)아크릴레이트로는, 예를 들어 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 부톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 프로폭시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 부톡시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 사용 할 수 있다.
상기 에테르 (메타)아크릴레이트 (B)는 본 발명의 조성물 100 중량부에 대하여, 1 내지 90 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 1 중량부 미만이면 충분한 유연성 및 부착력을 주기 어렵고, 90 중량부를 초과하면 경화성의 문제가 있다.
상술한 본 발명에 따른 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
바람직한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 경화성 수지 조성물에 첨가되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 우레탄 (메타)아크릴레이트 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.9중량부 및 0.1 내지 89.9중량부 포함될 수 있다.
바람직한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 경화성 수지 조성물에 첨가되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)를 모두 포함할 수 있다.
이때, 상기 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)는 경화성 수지 조성물 총 100중량에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함될 수있다.
바람직한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 경화성 수지 조성물에 첨가되는 (메타)아크릴레이트 올리고머(A)는 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 분자내 1개 이상의 카르복시산기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)를 모두 포함할 수 있다.
이때, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트(a1), 분자내 1개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 산변성 (메타)아크릴레이트(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트(a4)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함되는 것이 바람직하다.
(B) 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체
본 발명에서 사용되는 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체는 층간 경화도 차이로 인한 크랙을 없애거나 조성물의 점도를 낮추고 경화 후 수축률이 낮게 하기 위하여 사용하는 것으로서, 25℃에서 점도가 1 내지 10000cps인 것을 사용하게 된다.
상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체로는, 분자내 1개이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 지방족 또는 방향족 (메타)아크릴레이트로써 통상적으로 사용하며 시판되는 제품을 사용 가능하다.
보다 구체적으로는 2 내지 100개의 탄소원자를 함유하는 지방족 다이올, 트라이올 및/또는 테트라올로부터 전형적으로 제조되는 폴리올 폴리(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 적합한 폴리(메타)아크릴레이트의 예는 에틸렌글라이콜다이아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올다이아크릴레이트, 네오펜틸글라이콜다이(메타)아크릴레이트, 에틸렌글라이콜다이(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글라이콜(n=2-15)다이(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글라이콜(n=2-15)다이(메타)아크릴레이트, 폴리뷰틸렌글라이콜(n=2-15)다이(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시에톡시페닐)프로페인, 2,2-비스(4-(메타)아크릴록시다이에톡시페닐)프로페인, 2,2- 비스(4-(메타)아크릴록시에톡시-3,5-다이브로모페닐)프로페인, 펜타에리트리톨 트라이(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 2-에틸-2-하이드록시메틸-1,3-프로페인다이올 트라이(메타)아크릴레이트, 다이(트라이메틸올프로페인)테트라(메타)아크릴레이트 및 상기 폴리올의 알콕실화(통상 에톡실화) 유도체의 (메타)아크릴레이트 등이 있다.
또한, 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체로는 N,N'-알킬렌비스아크릴아마이드, 특히 C1-C4 알킬렌기를 함유하는 것도 사용할 수 있다. 또한, 라우릴아크릴레이트, 트리시클로데칸(메타)아크릴레이트, 이소보네올(메타)아크릴레이트, 1,6-다이헥산다이올아크릴레이트, 페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 몰포린(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 놀볼닐(메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜테닐 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라사이클로도데카닐(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시에틸테트라하이드로푸프릴(메타)아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 테트라하이드로퍼프릴(메타)아크릴레이 트에서 선택되는 것을 사용할 수도 있다.
상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트(B)는 본 발명의 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 5 내지 80 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트의 첨가량이 5 중량부 미만인 경우에는 막이 유연하여 접착강도가 저하되고, 그 첨가량이 80중량부를 초과할 경우에는 막이 매우 단단하여 자체적으로 깨지기 쉽고 기재와의 부착이 나빠지는 문제점이 있다.
(C) 광개시제
본 발명에서 사용되는 광개시제 (C)는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 포스핀 옥사이드(phosphine oxide)계, 프로파논(propanone)계, 케톤(ketone)계 및 포르메이트(formate)계의 광개시제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드, 벤조페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]2-모폴린프로판온-1, 메틸벤조일포메이트, 디페닐케톤, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 4-히드록시사이클로페닐케톤, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 안트라퀴논, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸, 3-메틸아세토페논, 4-크놀로아세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 및 1-히드록시사이클로헥실페닐케톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 개시제를 사용할 수 있다.
상기 광개시제 (C)는 본 발명의 경화성 수지 조성물 총 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 0.1 중량부 미만인 경우에는 충분한 광경화가 이루어지지 않아 블로킹 현상이 발생하게 되고, 10 중량부를 초과하는 경우에는 과 경화로 인해 충분한 접착력 향상을 기대하기 어렵다.
(D) 착색제
본 발명에서 사용되는 착색제 (D)는 특별히 한정되지 않으며, 공지의 착색 입자, 안료 또는 염료에서 선택된 것 사용할 수 있다. 상기 착색제 (D)는 경화 후 색의 정도가 진할수록 좋은데, 이는 색이 있는 자외선 경화형 수지 조성물을 사용할 경우 경화 후 식각 공정시 식각액의 내부 영역으로의 침투를 확인하는데 용이하기 때문이다.
상기 착색제 (D)로는 시판되는 카본블랙, 블루, 레드, 화이트, 그린 등의 안료 또는 염료 입자를 사용하는 것이 바람직하며, 그 크기는 5㎛ 이하인 것이 보다 바람직하다. 상기 착색입자, 안료, 염료는 통상적으로 사용하는 물을 포함하는 유기용매에 분산되거나 용해되어 있어도 사용상 무방하다.
상기 착색제 (D)는 본 발명의 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부 포함되는 것이 바람직하다. 상기 착색제의 첨가량이 0.1 중량부 미만인 경우에는 충분한 색 재현이 어렵고, 그 첨가량이 20 중량부를 초과하는 경우에는 분산성이 나쁜 문제점이 있다.
(E) 변색안료
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 변색안료(E)를 더 포함할 수 있다. 상기 변색 안료(E)는 자외선을 조사할 경우 변색 되는 것으로써 착색제와 함께 사용하여 시인성을 극대화 하는데 용이하다. 결국, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 경화를 전후하여 색이 변색되므로 경화의 유무를 쉽게 확인할 수 있다.
상기 변색안료로는 나프토피란, 벤조피란, 페난트로피란, 인데노나프토피란, 스피로(벤조인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란, 스피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)벤즈옥사진, 크로멘, 유기-금속 디티조네이트, 펄자이드 및 펄지미드 로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 변색 안료를 사용할 수 있다..
상기 변색안료(E)는 본 발명의 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부 포함되도록 첨가할 수 있다. 상기 변색안료의 첨가량이 0.1 중량부 미만인 경우에는 시인성이 부족하고, 20 중량부를 초과하는 경우에는 용해의 문제점이 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 상기 성분들 이외에도, 분산제, 소포제, 항산화제, 자외선 흡수제, 자외선 안정제, 열적고분자화 금지제 등을 추가로 포함할 수 있다.
상술한 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 25℃에서의 점도가 1 내지 500000cps이며, 상기 경화성 수지 조성물은 내산성 및 접착력이 우수하여, 화상표 시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 접합된 두 기판 사이 영역으로 슬러지가 흡착되거나 식각액이 침투하는 것을 효과적으로 방지할 수 있으므로, 액정표시장치, 유기발광표시장치, 플라즈마 표시장치 등의 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하기 위한 실링제로 유용하게 사용할 수 있다.
따라서 본 발명은 상기한 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물을 실링제로 사용하여 제조되는 화상표시장치를 제공한다.
예를 들어, 화상표시장치가 접합된 상부 기판 및 하부 기판을 포함하며, 상기 접합된 상기 상부 기판 및 하부 기판이 외곽 실링제 조성물에 의해 밀봉되며, 상기 외곽 실링제 조성물이 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물일 수 있다. 이로 인하여, 본 발명에 따른 화상표시장치는 불량율없는 우수한 품질을 제공한다.
다른 한편으로, 본 발명은 본 발명의 경화성 수지 조성물을 이용한 화상표시장치의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 화상표시장치의 제조방법은 (i) 상부 기판과 하부 기판을 실란트로 접합하는 단계; (ii) 상기 접합된 두 기판의 가장자리를 본 발명의 경화성 수지 조성물로 실링한 후 경화시키는 단계; 및 (iii) 상부 기판과 하부 기판을 식각하는 단계를 포함한다.
상기 실란트로는 상부 기판과 하부 기판을 접합하는데 통상적으로 사용되는 열경화성 수지 또는 광경화성 수지를 제한없이 사용할 수 있다.
아울러 상기 화상표시장치 제조방법에 적용될 수 있는 화상표시장치는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device; LCD), 유기발광표시장치(Organic Light Emitting Display Device; OLED), 플라즈마 표시장치(Plasma Display Device; PDP)를 포함하여 두기판을 접합하여 식각을 거쳐야 하는 다양한 화상표시장치가 적용될 수 있다. 기판 가장자리 실링은 접합되는 상부 기판과 하부 기판의 크기에 따라 다양한 방법이 가능하다.
예를 들어 첨부된 도면을 참조하여 설명하면, 도1은 본 발명의 일 실시예에 따라 상부기판과 하부기판이 접합된 상태를 나타내는 측단면도로서, 하부 기판의 크기가 상부 기판보다 큰 경우에 대한 예시이다.
도 1을 참조로 본 발명의 일 실시예에 따른 기판 가장자리 실링방법을 설명하면, 상부 기판(200)의 끝단 둘레를 따라 본 발명의 경화성 수지 조성물을 도포하고 경화시키면 상부 기판(200)의 단부와 하부 기판(100)의 가장자리 영역에 시일제(400)가 형성되어 접합된 두 기판(100, 200) 사이의 가장자리가 밀봉된다. 시일제(400)는 하부 기판(100)의 상부 가장자리면, 실란트(300)의 외측벽면 및 상부 기판(200)의 하부 가장자리면과 외측벽면에 형성되어, 후속 기판 식각 공정시 사용되는 식각액이 두 기판 사이 영역으로 침투하는 현상을 방지할 수 있다.
이하, 하기의 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
합성예 1: 우레탄 아크릴레이트의 합성
441 중량부의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트라이머(N3300, 바이어사)와 558 중량부의 카프로락톤 변성 히드록시 아크릴레이트(FA2D, 다이셀사), 반응 촉매로 0.6 중량부의 디부틸 틴 디 라울레이트(FASCAT 4202, 아게마사), 및 중합금지제로 0.4 중량부의 메톡시 하이드로 퀴논(HQMME, 이스트만사)을 사용하여, 4시간 동안 75℃에서 반응을 진행시켰다. 반응 종료는 적외선 스펙트럼의 이소시아네이트 특성피크인 2265cm-1가 완전이 소멸된 시점으로 하였다. 합성이 완료된 우레탄 아크릴레이트는 25oC에서 굴절률 1.486, 점도는 20,000cps였다.
합성예 2: 카르복시산기를 함유하는 아크릴레이트의 합성
100 중량부의 프탈산 무수물(알드리치사)을 78.4 중량부의 2-히드록시에틸아크릴레이트(오사카유기공업화학), 1.5 중량부의 트리에틸아민(알드리치사) 용액에 상온에서 한시간동안 천천히 투입한 후, 온도를 80℃로 올린 후 6시간동안 교반하였다. 생성물의 적외선 분광 스펙트럼 분석 결과, 프탈산 무수물의 카르보닐 흡수피크인 1810 Cm-1이 사라지고 카르복실산의 카르보닐 흡수피크인 1710 Cm-1를 확인할 수 있었다. 카르복실산 산가는 27mg KOH/g이었다.
실시예 1:
26 중량부의 비스페놀A 글리시딜에테르 다이아크릴레이트(SK Cytec), 17 중량부의 상기 합성예 1에서 수득한 우레탄 아크릴레이트, 24 중량부의 상기 합성예 2에서 수득한 카르복시산기를 함유하는 아크릴레이트, 25 중량부의 1,6-다이헥산다 이아크릴레이트(SK Cytec), 2 중량부의 염료 (BlueS067, 도일컬러켐), 1 중량부의 변색안료(T0416, TCI사), 5 중량부의 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드(Lucirin-TPO, 바스프사)를 배합한 후, 상온에서 메카니컬 스터러를 이용하여 30분간 교반하여 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2~13:
각 성분의 조성 및 조성비를 하기 표 1과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1:
각 성분의 조성 및 조성비를 하기 표 1과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 시일제 조성물을 제조하였다.
| 성분 |
실시예 | 비교예1 | |||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | |||
| (메타)아크릴레이트올리고머 | EB600 | 36 | 35 | 24 | 75 | 22 | 35 | 94 | |||||||
| 합성예1 | 17 | 30 | 47 | 85 | 25 | 30 | 34 | 34 | |||||||
| 합성예2 | 14 | 15 | 46 | 75 | 21 | 26 | 40 | 25 | |||||||
| FA401 | 10 | 15 | 70 | 20 | |||||||||||
| 자외선 경화형 단량체 |
(a) | 20 | 8 | 18 | 10 | 12 | |||||||||
| (b) | 25 | 26 | 20 | 18 | 5 | 9 | 23 | 3 | 3 | 3 | 23 | ||||
| (c) | 8 | 2 | 72 | ||||||||||||
| 착색제 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 변색안료 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
| 광개시제 | 5 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
EB600 : 비스페놀A 글리시딜에테르 다이아크릴레이트(SK Cytec)
FA401: 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트(한농화성)
자외선경화형단량체(a): 이소보네올 아크릴레이트(오사카유기공업화학)
자외선경화형단량체(b): 1,6-다이헥산다이올아크릴레이트(SK Cytec)
자외선경화형단량체(c): 디펜타에리스리톨 펜타/헥사 (메타)아크릴레이트 (일본합성)
변색안료 : 1,3,3,-Trimethylindolino-8'-methoxybenzopyrylospiran
착색제 : BlueS067(Blue 염료; 도일컬러켐)
광개시제 : (Lucirin-TPO : 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드; 바스프사)
실험예 1:
상기 실시예 1내지 13및 비교예 1의 조성물에 대하여 아래와 같은 평가방법에 의하여 평가한 결과를 하기 표2에 나타내었다.
(1) 조성물의 점도 평가
25℃C에서의 점도는 JIS K7117에 따른 회전 점도계를 사용하여 측정하였다.
(2) 접착 강도의 측정
시일제 조성물을 세정한 ITO 유리 기판(삼성 코닝사)의 중심부에 도포하고, 그 위에 동일한 ITO 유리 기판을 적층한 후 UV경화(3.5J/㎠)시키고 열경화(120 ℃, 1시간)시켰다. 얻어진 유리면에 지지장치를 장착한 후 접착 강도 측정용 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 UTM장비(5567, 인스트론사)를 사용하여 접착 강도를 측정하였다.
(3) 내화학성 측정
상기 접착 강도 측정방법과 동일한 조건으로 시편을 제조한 후, 가장자리에 시일제 조성물을 도포하고 UV경화(1J/㎠)시킨 후, 1N 불산 용액에 상온에서10분간 방치하여 유리기판 내부로의 수분 침투 정도를 측정하였다.
○ : 수분 침투 없음, △ : 수분 적당량 침투, X : 수분 다량 침투
(4) 경화 전후의 시인성
조성물을 세정한 ITO 유리 기판(삼성 코닝사 제조)의 중심부에 0.5g을 Dotting하고 그 위에 동일한 ITO 유리 기판을 적층하여 UV 경화(1J/㎠)시키고 색의 변화를 측정하였다.
○ : 색의 변화 있음, △ : 색변화 약함, X : 색변화 없음
(5) 빛샘 정도 측정
시일제 조성물을 세정한 ITO 유리 기판(삼성 코닝사)의 중심부에 도포하고, 그 위에 동일한 ITO 유리 기판을 적층한 후 UV경화(1J/㎠)시키고 CCFL램프에 노출시켜 통과되는 빛의 정도를 측정하였다.
○ : 빛샘 없음, △ : 빛샘 정도 보통, X : 빛샘 심함
| 점도(cps) | 접착력(N/㎠) | 내화학성 | 경화전후시인성 | 빛샘 정도 | |
| 실시예 1 | 1700 | 20 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 2 | 1800 | 25 | △ | ○ | ○ |
| 실시예 3 | 800 | 40 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 4 | 1300 | 22 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 5 | 2000 | 17 | △ | ○ | ○ |
| 실시예 6 | 1200 | 50 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 7 | 1500 | 15 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 8 | 1950 | 17 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 9 | 1800 | 18 | ○ | ○ | ○ |
| 실시예 10 | 1000 | 20 | ○ | △ | ○ |
| 실시예 11 | 900 | 30 | △ | X | ○ |
| 실시예 12 | 7700 | 25 | ○ | X | ○ |
| 실시예 13 | 8700 | 5 | X | X | ○ |
| 비교예 1 | 1900 | 1 | X | X | △ |
상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 (메타)아크릴레이트 올리고머를 첨가한 실시예 1 내지 13의 경우 본 발명에 따른 (메타)아크릴레이트 올리고머를 첨가하지 않은 비교예 1에 비하여 전체적으로 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 실시예 중에서도 실시예11 내지 13은 (메타)아크릴레이트 올리고머의 첨가량이 총 조성물 100중량부에 대하여 90중량부를 초과한 경우에 해당되는 예로서 그 이하로 첨가한 실시예 1 내지 10에 비하여 물성이 다소 떨어지는 것을 확인할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 상부기판과 하부기판이 접합된 상태를 나타내는 측단면도이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
100, 200: 기판 300: 실란트
400: 시일제
Claims (29)
- 화상표시장치의 경량화를 위한 기판 식각 공정시 식각액으로부터 내부 액정 영역을 보호하고 슬러지의 흡착을 방지하기 위한 것으로서, (메타)아크릴레이트 올리고머, 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체, 광개시제 및 착색제를 포함하고,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3), 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하고,상기 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)는 하기 화학식 1로 표현되는 에폭시 (메타)아크릴레이트이고,[화학식 1]
(화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸이고, X는 O이고, Y는 하기 화학식 2로 표현되며, n은 2이다.)[화학식 2]
(화학식 2에서 Q는 -C(CH3)2-, -CH2-, -C(O)-, -S(O)-, -S-, -O- 또는 -S(O)2-이고, A는 하이드록시 치환된 C1-C 6 알킬렌이며, L은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, a는 1 내지 3의 정수이다.)상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2)는 하기 화학식 4로 표현되는 우레탄 (메타)아크릴레이트이고,[화학식 4]
(상기 식에서, Y는 1~10개의 (메타)아크릴레이트 관능기를 포함하는 탄소수 7~80개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이고, R는 탄소수 1~15개의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다)상기 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)는 무수물기를 갖는 화합물과 분자내 1개 이상의 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 반응하여 제조된 분자내 적어도 하나의 카르복시기를 갖는 산변성 (메타)아크릴레이트이고,상기 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)는 하기 화학식 5로 표현되는 에테르 (메타)아크릴레이트이고,[화학식 5]
(상기 화학식 5에서, R1은 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, R2는 수소원자 또는 메틸기이며, Y는 탄소수 1~10개의 지방족 탄화수소이고, n은 1 내지 100인 정수이다)상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체는 분자내 1개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 지방족 또는 방향족 (메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체는 25℃에서 점도 1 내지 10000cps인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 1 내지 90중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 13항에 있어서,상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.9중량부 및 0.1 내지 89.9중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 15항에 있어서,상기 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1)와 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a2) 및 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3)는 경화성 수지 조성물 총 100중량에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함되는 것을 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 (메타)아크릴레이트 올리고머가 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 17항에 있어서,상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머(a1), 산변성 (메타)아크릴레이트 올리고머(a3) 및 에테르 (메타)아크릴레이트 올리고머(a4)는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 각각 0.1 내지 89.8중량부, 0.1 내지 89.8중량부 및 0.1 내지 89.8중량부 포함되는 것을 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 착색제는 착색입자, 염료 또는 안료에서 선택된 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 19항에 있어서,상기 착색제는 분말상을 사용하거나, 용매에 분산 또는 용해 되어 있는 것을 사용함을 특징으로하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 경화성 수지 조성물은 변색 안료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 경화성 수지 조성물은 경화 전후에 색이 변하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 21항에 있어서,상기 변색안료는 경화성 수지 조성물 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 20중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 21항에 있어서,상기 변색 안료는 자외선 또는 열을 조사할 경우 변색 되는 것으로써 나프토피란, 벤조피란, 페난트로피란, 인데노나프토피란, 스피로(벤조인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란, 스 피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤조인돌린)나프록사진, 스피로(인돌린)벤즈옥사진, 크로멘, 유기-금속 디티조네이트, 펄자이드 및 펄지미드등으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 경화성 수지 조성물은 총 조성물 100 중량부에 대하여 상기 자외선 경화형 (메타)아크릴레이트 단량체 5 내지 80중량부, 광개시제 0.1 내지 10 중량부 및 착색제 0.1 내지 20 중량부 포함하는 것으로 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 제 1항에 있어서,상기 경화성 수지 조성물은 점도가 25℃에서 1 내지 500000cps인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 화상표시장치가 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device; LCD), 유기발광표시장치(Organic Light Emitting Display Device; OLED), 플라즈마 표시장치(Plasma Display Device; PDP)에서 선택된 것임을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
- 접합된 상부 기판 및 하부 기판을 포함하는 화상표시장치에 있어서,상기 접합된 상기 상부 기판 및 하부 기판이 외곽 실링제 조성물에 의해 밀봉되며, 상기 외곽 실링제 조성물이 제 1항 및 제 11항 내지 제27항 중 어느 한 항의 경화성 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
- (i) 상부 기판과 하부 기판을 실란트로 접합하는 단계;(ii) 상기 접합된 두 기판의 가장자리를 제1항 및 제 11항 내지 제27항 중 어느 한 항의 경화성 수지조성물로 실링한 후 경화시키는 단계; 및(iii) 상부 기판, 하부 기판을 식각하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치의 제조 방법.
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