KR101118025B1 - Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same - Google Patents

Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same Download PDF

Info

Publication number
KR101118025B1
KR101118025B1 KR1020090051114A KR20090051114A KR101118025B1 KR 101118025 B1 KR101118025 B1 KR 101118025B1 KR 1020090051114 A KR1020090051114 A KR 1020090051114A KR 20090051114 A KR20090051114 A KR 20090051114A KR 101118025 B1 KR101118025 B1 KR 101118025B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acrylate
naphthol
phthalic anhydride
anhydride
hydroxy
Prior art date
Application number
KR1020090051114A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20100132339A (en
Inventor
이학준
배정은
김백선
김정호
김동국
Original Assignee
한양대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한양대학교 산학협력단 filed Critical 한양대학교 산학협력단
Priority to KR1020090051114A priority Critical patent/KR101118025B1/en
Publication of KR20100132339A publication Critical patent/KR20100132339A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101118025B1 publication Critical patent/KR101118025B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F216/1416—Monomers containing oxygen in addition to the ether oxygen, e.g. allyl glycidyl ether
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/02—Diffusing elements; Afocal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/04—Prisms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/57—Physical properties photorefractive, e.g. change of refractive index

Abstract

본 발명은 고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 및 이를 이용한 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학필름에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트는. 분자 중에 1개 이상의 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖고, 한 분자 이상의 나프톨을 함유하는 나프톨 변성 폴리에폭시 화합물과; 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물;을 반응시켜 분자 내에 나프톨 구조 및 에폭시 변성 아크릴레이트를 포함하는 것이 특징이며, 종래의 바이페닐 변성 아크릴레이트를 대체할 수 있을 정도의 높은 굴절율을 갖고 각종 기재에 접착력이 우수하며 광학특성이 우수한 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다.The present invention relates to a naphthol epoxy modified acrylate having a high refractive index, a photocurable resin composition using the same, and an optical film prepared using the same, and the naphthol epoxy modified acrylate having a high refractive index according to the present invention. A naphthol-modified polyepoxy compound having at least one acrylate group or methacrylate group in a molecule and containing at least one molecule of naphthol; A acrylate compound containing a carboxylic acid; reacts to include a naphthol structure and an epoxy-modified acrylate in the molecule, and has a high refractive index enough to replace the conventional biphenyl-modified acrylate, and adhesion to various substrates It is possible to provide an acrylate having excellent optical properties and a photocurable resin composition including the same.

Description

고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트 및 이를 포함하는 광경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 광학필름{Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same}Naphtol Epoxy / Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same}

본 발명은 고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시/우레탄 변성시 아크릴레이트 및 이를 이용한 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학필름에 관한 것으로서, 높은 굴절율을 갖고 각종 기재에 접착력이 우수하고 내마모성이 우수한 아크릴레이트 및 수지 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a acrylate at the time of modifying naphthol epoxy / urethane having a high refractive index, and a photocurable resin composition using the same, and an optical film prepared using the same, which has a high refractive index and excellent adhesion to various substrates and excellent wear resistance And a resin composition.

굴절율이 높은 아크릴레이트 수지는 광학 렌즈, 광학 필름, 광 미디어 등의 광학 제품에 광범위하게 사용될 수 있다. 이 중에서 프리즘 시트는 액정디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유닛의 휘도를 향상시킬 목적으로 사용되는 것으로서, 백라이트 유닛의 휘도를 높이기 위해서는 백라이트 유닛의 광 흐름을 적절히 이용해야 한다. 빛의 간섭, 회절, 편광과 광입자 원리를 적절히 변형시킬 수 있는 입체구조를 사용하면 광흐름을 제어할 수 있고, 이러한 입체구조를 구성하는 물질의 물리적 특성을 변형하면, 광의 흐름을 추가적으로 제어할 수 있어 사용자가 원하는 방향으로 광입자의 배출방향을 정렬시켜 그 방향에서의 휘도를 향상시킬 수 있다고 알려져있다. A high refractive index acrylate resin can be widely used in optical products such as optical lenses, optical films, optical media. Among these, the prism sheet is used for the purpose of improving the brightness of the backlight unit disposed on the rear side of the liquid crystal display (LCD). In order to increase the brightness of the backlight unit, the light flow of the backlight unit should be appropriately used. Using a three-dimensional structure that can appropriately modify the interference, diffraction, polarization and light particle principles of light can control the light flow, and modifying the physical properties of the materials that make up the three-dimensional structure can further control the flow of light. It is known that the direction of the light particles can be aligned in the direction desired by the user, thereby improving the luminance in the direction.

또한 프리즘 시트의 프리즘층을 구성하는 물질의 중요한 광학적 변수로는 굴절율을 들 수 있는데, 굴절율이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되기 때문에 높은 굴절율을 가진 프리즘 시트를 사용하면 LCD 백라이트의 효율을 증가시킬 수 있다. In addition, an important optical parameter of the material constituting the prism layer of the prism sheet is a refractive index. Since a higher refractive index improves the performance of the prism film, a prism sheet having a high refractive index may increase the efficiency of the LCD backlight. Can be.

일반적으로 프리즘 시트의 프리즘층은 자유라디칼에 의해 중합이 가능한 고분자 수지가 사용되며, 특히 광경화성 수지가 많이 사용된다. 굴절율이 높은 광경화성 고분자 물질의 대표적인 예로는 방향족기를 한 개 또는 두 개 이상을 함유한 (메타)아크릴레이트 또는 할로겐이나 황이 함유된 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이와 같은 고굴절 고분자 수지를 적절하게 혼합하여 프리즘 시트를 제작하고 백라이트 유닛에 적용하고 있다. 구체적인 예로서, 한국공개특허 2001-0012340과 한국공개특허 10-2005-0010760에 고굴절율을 갖는 브롬화 단량체를 포함하는 중합성 조성물로 제조된 광학 제품이 개시되어 있다.In general, the prism layer of the prism sheet is a polymer resin capable of polymerization by free radicals, and in particular, a photocurable resin is often used. Representative examples of the photocurable polymer material having a high refractive index include (meth) acrylates containing one or two or more aromatic groups or (meth) acrylates containing halogen or sulfur. Proper mixing is performed to produce a prism sheet and applied to the backlight unit. As a specific example, an optical product made of a polymerizable composition comprising a brominated monomer having a high refractive index is disclosed in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2001-0012340 and Korean Patent Publication No. 10-2005-0010760.

그러나 종래에 사용되던 할로겐 화합물은 독성이 강하고, 연소하게 되면 부식성 가스와 많은 양의 매연을 배출하게 되는 문제점이 있다. 또한 황 화합물은 시간이 지나면서 산화가 이루어져 황변이 나타나게 되는데 이로 인해 투과율이 저하되는 단점을 지니고 있다. However, conventionally used halogen compounds are highly toxic, and when burned, there is a problem in that they emit corrosive gases and a large amount of soot. In addition, sulfur compounds are oxidized over time, yellowing appears, which has the disadvantage that the transmittance is lowered.

또한 프리즘 시트의 프리즘층 형성용 고굴절 수지조성물은 자외선에 대하여 안정적이어야 하며, 투명기재필름과 고굴절 고분자 수지가 단단하게 지지되기 위하 여 충분한 접착력을 유지하고, 표면 강도를 증가시킬 수 있는 조건을 동시에 충족해야 한다. 아울러, 고굴절 조성물의 지나치게 점도가 높으면 가공상의 어려움이 있으므로 상온에서 액체 상태를 유지하는 것이 바람직하다. In addition, the high refractive resin composition for forming the prism layer of the prism sheet should be stable against ultraviolet rays, and at the same time, it maintains sufficient adhesive force to firmly support the transparent base film and the high refractive polymer resin and satisfies the conditions for increasing the surface strength. Should be. In addition, if the viscosity of the high refractive index composition is too high, there is a difficulty in processing, it is preferable to maintain a liquid state at room temperature.

현재 상기의 조건을 모두 만족시킬 수 있으면서, 제조 공정에 있어 가격경쟁력이 있는 새로운 고굴절 수지 조성물의 개발이 절실하게 요구되고 있다.At present, while all of the above conditions can be satisfied, there is an urgent need for development of a new high refractive resin composition having a cost competitiveness in the manufacturing process.

본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 과제는 굴절율이 높고, 각종 기재에 접착력이 우수하며, 광학특성이 우수한 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트를 제공하는 것이다.The first problem to be solved by the present invention is to provide a naphthol epoxy modified acrylate having a high refractive index, excellent adhesion to various substrates, and excellent optical properties.

본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 과제는 굴절율이 높고, 각종 기재에 접착력이 우수하며, 광학특성이 우수한 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트를 제공하는 것이다. The second problem to be solved by the present invention is to provide a naphthol urethane-modified acrylate having high refractive index, excellent adhesion to various substrates, and excellent optical properties.

본 발명이 해결하고자 하는 세 번째 과제는 상기 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트를 포함하는 광경화성 수지 조성물을 제공하는 것이다. The third problem to be solved by the present invention is to provide a photocurable resin composition comprising the naphthol epoxy / urethane modified acrylate.

본 발명이 해결하고자 하는 네 번째 과제는 상기 광경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 광학 필름을 제공하는 것이다. The fourth problem to be solved by the present invention is to provide an optical film prepared using the photocurable resin composition.

본 발명이 해결하고자 하는 다섯 번째 과제는 상기 광학 필름을 채용하여 제조된 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.The fifth problem to be solved by the present invention is to provide a display device manufactured by employing the optical film.

본 발명은 상기 첫 번째 과제를 해결하기 위하여, The present invention to solve the first problem,

a) 분자 중에 1개 이상의 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖고, 한 분자 이상의 나프톨을 함유하는 나프톨 폴리에폭시 화합물과,a) a naphthol polyepoxy compound having at least one acrylate group or methacrylate group in a molecule and containing at least one molecule of naphthol,

b) 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물;을 반응시켜 분자 내에 나프톨 에폭시 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 를 제공한다.b) an acrylate compound containing a carboxylic acid; to provide a naphthol epoxy-modified acrylate characterized in that it comprises a naphthol epoxy structure in the molecule.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 나프톨 폴리에폭시 화합물은 1-나프톨 글리시딜 에테르, 2-나프톨글리시딜 에테르, 1,1-나프톨 글리시딜 에테르, 2,2-나프톨 글리시딜 에테르로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to one embodiment of the invention, the naphthol polyepoxy compound is 1-naphthol glycidyl ether, 2-naphthol glycidyl ether, 1,1-naphthol glycidyl ether, 2,2-naphthol glycidyl ether At least one selected from the group consisting of.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물로는, 아크릴산, 메타아크릴산, 아크릴산 다이머 또는 락톤 변성 아크릴산, 카르복시산 무수물과 하이드록시 아크릴레이트와 반응하여 생성되는 하프에스터 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, as the acrylate compound containing carboxylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid dimer or lactone modified acrylic acid, carboxylic acid anhydride and hydroxy acrylate produced by reacting with hydroxy acrylate It may be selected from the group consisting of one or more.

본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 카르복시산 무수물은 무수프탈산, 무수말레인산, 헥사하이드로 무수프탈산 등의 2 염기성 카르복실산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 4,5-무수디메톡시프탈산, 3,6-무수디하이드록시프탈산, 3,6-디하이드록시-4-메틸무수프탈산, 3,6-디메톡시-4,5-메틸렌 디하이드록시 무수프탈산, 3,4-디메틸 무수프탈산, 3,6-디메틸 무수프탈산, 4,5-디메틸 무수프탈산, 3-메틸 무수프탈산, 4-메틸 무수프탈산, 3-메톡시 무수프탈산, 4-메톡시프탈산, 3-메톡시-4,6-디메틸 무수프탈산, 4-이소프로필-3,5,6-트리메톡시 무수프탈산, 4-하이드록시 무수프탈산, 3-하이드록시-4-메톡시 무수프탈산, 3-하이드록시-5-메톡시 무수프탈산, 6-하이드록시-4-메톡시-3-메틸 무수프탈산, 6-이소부틸-3,4-디메틸 무수프탈산, 3-프로필 무수프탈산, 트리멜리틱산무수물, 파이로멜리틱산무수물, 2,3,3`,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-벤조페논테트라 카르복실산 이무수물, 비 스(3,4-디카르복실페닐)에테르 이무수물, 비스(3,4-디카르목실페닐)메탄 이무수물, 메틸-3,6-엔도 메틸렌테트라하이드로 무수프탈산, 3,6-엔도 메틸렌테트라 하이드로 무수프탈산 등의 무수프탈산 유도체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the carboxylic anhydride is a dibasic carboxylic acid such as phthalic anhydride, maleic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride , 4,5-dimethoxyphthalic anhydride, 3,6-dihydroxyphthalic anhydride, 3,6-dihydroxy-4-methylphthalic anhydride, 3,6-dimethoxy-4,5-methylene dihydroxy anhydride Phthalic acid, 3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3,6-dimethyl phthalic anhydride, 4,5-dimethyl phthalic anhydride, 3-methyl phthalic anhydride, 4-methyl phthalic anhydride, 3-methoxy phthalic anhydride, 4-methoxyphthalic acid 3-methoxy-4,6-dimethyl phthalic anhydride, 4-isopropyl-3,5,6-trimethoxy phthalic anhydride, 4-hydroxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-4-methoxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-5-methoxy phthalic anhydride, 6-hydroxy-4-methoxy-3-methyl phthalic anhydride, 6-isobutyl-3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3-propyl phthalic anhydride Acid, trimellitic dianhydride, pyromellitic dianhydride, 2,3,3`, 4`-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3`, 4,4`-biphenyltetra carboxylic acid dianhydride , 3,3`, 4,4`-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, bis (3,4-dicarboxylphenyl) ether dianhydride, bis (3,4-dicarmoxylphenyl) methane dianhydride And phthalic anhydride derivatives such as methyl-3,6-endo methylenetetrahydrophthalic anhydride and 3,6-endomethylenetetra hydrophthalic anhydride.

본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 하이드록시 아크릴레이트로는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록시 아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 디메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 솔비톨 펜타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the hydroxy acrylate is hydroxy ethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxy butyl acrylate, caprolactone modified hydroxy acrylate, glycerol diacrylate, penta Erythritol triacrylate, ethoxylated pentaerythritol triacrylate, propoxylated pentaerythritol triacrylate, dimethylol propane triacrylate, ethoxylated dimethylolpropane triacrylate, propoxylated dimethylol propane It may be selected from the group consisting of triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, sorbitol pentaacrylate.

본 발명은 두 번째 과제를 해결하기 위하여, 상기 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트와 이소시아네이트를 반응시켜 분자 내에 나프톨 우레탄 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트를 제공한다.The present invention provides a naphthol urethane-modified acrylate, comprising a naphthol urethane structure in the molecule by reacting the naphthol epoxy-modified acrylate and isocyanate in order to solve the second problem.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 이소시아네이트는 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 톨루엔설포닐 이소시아 네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다.According to one embodiment of the invention, the isocyanate is phenylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, toluene-2,4-diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, 1,5-naphthalene di 1 from the group consisting of soyanate, isophorone diisoyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, cyclohexylmethane diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, xylene diisocyanate, toluenesulfonyl isocyanate It is preferable to select more than a species.

본 발명은 상기 세 번째 과제를 해결하기 위하여, 상기 a) 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트; b) 분자 중에 1개 이상의 비닐 또는 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖는 반응성 단량체; c) 광중합 개시제; 및 d) 반응 촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물을 제공한다.The present invention to solve the third problem, the a) naphthol epoxy / urethane modified acrylate; b) reactive monomers having at least one vinyl or acrylate or methacrylate group in the molecule; c) photopolymerization initiator; And d) provides a photocurable resin composition comprising a reaction catalyst.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 1 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어 아크릴로일 몰포린, 벤질 아크릴레이트,디사이클로펜타디엔 아크릴레이트, 사이클로 헥실 아크릴레이트, 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 오르소 페닐페녹시 에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the reactive monomer may be a monomer having a monofunctional group, for example acryloyl morpholine, benzyl acrylate, dicyclopentadiene acrylate, cyclohexyl acrylate, phenoxy Ethyl acrylate, phenoxy diethylene glycol acrylate, phenoxy tetraethylene glycol acrylate, phenoxy hexaethylene glycol acrylate, ortho phenylphenoxy ethyl acrylate, 4-hydroxy butyl acrylate and cyclohexane di methanol mono It may be selected from the group consisting of acrylates.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 2 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어 네오펜틸 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리 사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. According to another embodiment of the invention, the reactive monomer may be a monomer having a bifunctional group, for example neopentyl acrylate, tripropylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, tris (2-hydroxy Ethyl) isocyanurate diacrylate, dimethylol tricyclo decane diacrylate, and ethylene oxide addition bisphenol A diacrylate.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 3 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the reactive monomer may be a monomer having a trifunctional group, for example, ethylene oxide 3 mole addition trimethylol propane triacrylate, ethylene oxide 6 mole addition trimethylol propane triacrylate It may be selected from the group consisting of pentaerythritol triacrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexa acrylate and caprolactone modified dipentaerythritol hexa acrylate.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 광중합 개시제는 벤조페논 및 그 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시아세토페논, 포스핀 옥사이드 계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1-(4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다. According to another embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator is benzophenone and its derivatives, benzoin, benzoin alkyl ether benzyl dimethyl ketal, 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone, diethoxyacetophenone, phosphine oxide type, From the group consisting of amino acetophenone series, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropano-1-non, 2-benzyl-2-dimethylamide-1- (4-morpholinaphenyl) -butanane It is preferable that 1 or more types are selected.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 광경화형 수지 조성물의 반응 촉매는 트리에틸 아민, 벤질디메틸 아민, 벤질트리메틸 암모늄 클로라이드, 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 메틸 암모늄 클로라이드, 테트라 부틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 브로마이드, 테트라 부틸 암모늄 브로마이드, 트리메틸 아미노 에틸 에탄올 아민, 디메틸 에탄올 아민 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the reaction catalyst of the photocurable resin composition is triethyl amine, benzyldimethyl amine, benzyltrimethyl ammonium chloride, benzyl triethyl ammonium chloride, tetra methyl ammonium chloride, tetra butyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium It may be selected from the group consisting of chloride, tetra ethyl ammonium bromide, tetra butyl ammonium bromide, trimethyl amino ethyl ethanol amine, dimethyl ethanol amine dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate.

본 발명은 상기 네 번째 과제를 해결하기 위하여, a) 상기 고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트; b) 분자 중에 1개 이상의 비닐 또는 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖는 반응성 단량체; 및 c) 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름을 제공한다. 이때 광학 필름은 프리즘 시트인 것이 바람직하다. 본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 광학 필름은 투명기재필름과; 상기 투명기재필름의 일면에 프리즘층을 형성하는 광경화형 수지 조성물을 포함하도록 구성될 수 있다. The present invention to solve the fourth problem, a) naphthol epoxy / urethane modified acrylate having the high refractive index; b) reactive monomers having at least one vinyl or acrylate or methacrylate group in the molecule; And c) provides an optical film comprising a photopolymerization initiator. It is preferable that an optical film is a prism sheet at this time. According to one embodiment of the invention, the optical film is a transparent base film; It may be configured to include a photocurable resin composition for forming a prism layer on one surface of the transparent substrate film.

본 발명은 상기 다섯 번째 과제를 해결하기 위하여 상기 광학 필름을 채용한 것을 특징으로 하는 디스플레이 부품을 제공한다.The present invention provides a display component, wherein the optical film is employed to solve the fifth problem.

본 발명에 따른 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트 및 광경화형 수지 조성물을 이용하여 제조된 광학 필름은 백라이트 유니의 휘도 강화 필름, 프리즘 시트 뿐만 아니라, 카메라, 복사기 ,프린터 등에 사용되는 산업용 광학렌즈, 안경재료용 광학 렌즈 및 기타 광학재료에도 이용이 가능하고 플라스틱 하드 코팅재료 및 각종 코팅재료로도 충분히 이용이 가능하다. The optical film produced using the naphthol epoxy / urethane modified acrylate and the photocurable resin composition according to the present invention is not only a brightness enhancing film and a prism sheet of a backlight uni, but also an optical lens and an optical material used for a camera, a copier, a printer, and the like. It can also be used for optical lenses and other optical materials, and can also be used as a plastic hard coating material and various coating materials.

이하, 본 발명에 따른 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트와 이를 포함하는 광경화성 수지 조성물 등을 실시예를 통해 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the naphthol epoxy / urethane-modified acrylate and the photocurable resin composition including the same according to the present invention will be described in more detail with reference to Examples.

본 발명에 따른 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트는 a) 분자 중에 1개 이상의 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖고, 한 분자 이상의 나프톨을 함유하는 나프톨 폴리에폭시 화합물과, b) 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물;을 반응시켜 분자 내에 나프톨 에폭시 구조를 포함하는 것이 특징이다. The naphthol epoxy modified acrylate according to the present invention comprises a) a naphthol polyepoxy compound having at least one acrylate group or a methacrylate group in a molecule and containing at least one molecule of naphthol, and b) a acrylate compound containing a carboxylic acid; Is reacted to include a naphthol epoxy structure in the molecule.

본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 나프톨 폴리에폭시 화합물은 1-나프톨 글리시딜 에테르, 2-나프톨글리시딜 에테르, 1,1-나프톨 글리시딜 에테르, 2,2-나 프톨 글리시딜 에테르로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to one embodiment of the invention, the naphthol polyepoxy compound is 1-naphthol glycidyl ether, 2-naphthol glycidyl ether, 1,1-naphthol glycidyl ether, 2,2-naphthol glycidyl One or more may be selected from the group consisting of ethers.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물로는, 아크릴산, 메타아크릴산, 아크릴산 다이머 또는 락톤 변성 아크릴산, 카르복시산 무수물과 하이드록시 아크릴레이트와 반응하여 생성되는 하프에스터 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the carboxylic acid-containing acrylate compound, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid dimer or lactone-modified acrylic acid, carboxylic anhydride and hydroxy acrylate produced by reacting with half acrylate It may be selected from the group consisting of one or more.

본 발명의 또 다른 일구현예에 의하면, 상기 카르복시산 무수물은 무수프탈산, 무수말레인산, 헥사하이드로 무수프탈산 등의 2 염기성 카르복실산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 4,5-무수디메톡시프탈산, 3,6-무수디하이드록시프탈산, 3,6-디하이드록시-4-메틸무수프탈산, 3,6-디메톡시-4,5-메틸렌 디하이드록시 무수프탈산, 3,4-디메틸 무수프탈산, 3,6-디메틸 무수프탈산, 4,5-디메틸 무수프탈산, 3-메틸 무수프탈산, 4-메틸 무수프탈산, 3-메톡시 무수프탈산, 4-메톡시프탈산, 3-메톡시-4,6-디메틸 무수프탈산, 4-이소프로필-3,5,6-트리메톡시 무수프탈산, 4-하이드록시 무수프탈산, 3-하이드록시-4-메톡시 무수프탈산, 3-하이드록시-5-메톡시 무수프탈산, 6-하이드록시-4-메톡시-3-메틸 무수프탈산, 6-이소부틸-3,4-디메틸 무수프탈산, 3-프로필 무수프탈산, 트리멜리틱산무수물, 파이로멜리틱산무수물, 2,3,3`,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-벤조페논테트라 카르복실산 이무수물, 비스(3,4-디카르복실페닐)에테르 이무수물, 비스(3,4-디카르목실페닐)메탄 이무수물, 메틸-3,6-엔도 메틸렌테트라하이드로 무수프탈산, 3,6-엔도 메틸렌테트라 하이드로 무수프탈산 등의 무수프탈산 유도체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있 다. According to another embodiment of the present invention, the carboxylic anhydride is a dibasic carboxylic acid such as phthalic anhydride, maleic anhydride, hexahydro phthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride , 4,5-dimethoxyphthalic anhydride, 3,6-dihydroxyphthalic anhydride, 3,6-dihydroxy-4-methylphthalic anhydride, 3,6-dimethoxy-4,5-methylene dihydroxy anhydride Phthalic acid, 3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3,6-dimethyl phthalic anhydride, 4,5-dimethyl phthalic anhydride, 3-methyl phthalic anhydride, 4-methyl phthalic anhydride, 3-methoxy phthalic anhydride, 4-methoxyphthalic acid 3-methoxy-4,6-dimethyl phthalic anhydride, 4-isopropyl-3,5,6-trimethoxy phthalic anhydride, 4-hydroxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-4-methoxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-5-methoxy phthalic anhydride, 6-hydroxy-4-methoxy-3-methyl phthalic anhydride, 6-isobutyl-3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3-propyl phthalic anhydride Acid, trimellitic dianhydride, pyromellitic dianhydride, 2,3,3`, 4`-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3`, 4,4`-biphenyltetra carboxylic acid dianhydride , 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, bis (3,4-dicarboxylphenyl) ether dianhydride, bis (3,4-dicarmoxylphenyl) methane dianhydride, It may be selected from the group consisting of phthalic anhydride derivatives such as methyl-3,6-endo methylenetetrahydrophthalic anhydride and 3,6-endo methylenetetra hydrophthalic anhydride.

본 발명의 또 다른 일구현예에 의하면, 상기 하이드록시 아크릴레이트로는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록시 아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 디메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 솔비톨 펜타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the hydroxy acrylate is hydroxy ethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxy butyl acrylate, caprolactone modified hydroxy acrylate, glycerol diacrylate, penta Erythritol triacrylate, ethoxylated pentaerythritol triacrylate, propoxylated pentaerythritol triacrylate, dimethylol propane triacrylate, ethoxylated dimethylolpropane triacrylate, propoxylated dimethylol propane It may be selected from the group consisting of triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, sorbitol pentaacrylate.

본 발명에서 나프톨 폴리에폭시 화합물에 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트를 반응시켜 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트를 합성하는 방법은 다음과 같다. 나프톨 폴리에폭시 1당량을 기준으로 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 1당량과 함께 중합금지제 및 촉매를 반응기에 넣고 교반하면서 60℃로 승온하여 1시간 유지시킨다. 반응이 안정되면 70℃, 80℃, 90℃에서 각각 1시간씩 유지하면서 서서히 반응을 시키고 최종 100℃에서 약 12시간 반응시킨다. 여기서, 반응의 종말점은 에폭시 당량이나 산가를 측정하여 구할 수 있고 매 시간마다 측정하여 반응의 완결을 확인할 수 있고 반응이 완료된 후에는 70℃로 냉각하여 여과 후 포장한다. In the present invention, a method of synthesizing naphthol epoxy-modified acrylate by reacting a naphthol polyepoxy compound with an acrylate containing carboxylic acid is as follows. The polymerization inhibitor and the catalyst are added to the reactor together with one equivalent of acrylate containing carboxylic acid based on one equivalent of naphthol polyepoxy, and the temperature is raised to 60 ° C. and maintained for 1 hour. When the reaction is stable, the reaction is gradually carried out while maintaining at 70 ° C., 80 ° C., and 90 ° C. for 1 hour, and the reaction is performed at 100 ° C. for about 12 hours. Here, the end point of the reaction can be obtained by measuring the epoxy equivalent or acid value, it can be measured every hour to confirm the completion of the reaction, and after the reaction is completed, cooled to 70 ℃ packed after filtration.

이때 촉매로는 트리에틸 아민, 벤질디메틸 아민, 벤질트리메틸 암모늄 클로라이드, 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 메틸 암모늄 클로라이트, 테트라 부틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 브로마이드, 테트라 부틸 암모늄 브로마이드 등을 사용하며, 반응물 총중량을 기준으로 0.01 내지 1.0 중량%를 사용하는 것이 바람직하다.The catalyst is triethyl amine, benzyldimethyl amine, benzyltrimethyl ammonium chloride, benzyl triethyl ammonium chloride, tetra methyl ammonium chlorite, tetra butyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium bromide, tetra butyl ammonium bromide, etc. It is preferred to use 0.01 to 1.0% by weight based on the total weight of the reactants.

한편 본 발명은 상기 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트와 이소시아네이트를 반응시켜 분자 내에 나프톨 우레탄 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a naphthol urethane-modified acrylate, characterized in that the naphthol urethane-modified acrylate and the isocyanate react to include a naphthol urethane structure in the molecule.

본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 이소시아네이트는 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 톨루엔설포닐 이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다.According to one embodiment of the invention, the isocyanate is phenylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, toluene-2,4-diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, 1,5-naphthalene di At least one from the group consisting of soyanate, isophorone diisoyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, cyclohexylmethane diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate, xylene diisocyanate, toluenesulfonyl isocyanate It is preferred to be selected.

본 발명에서 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 화합물에 이소시아네이트를 반응시켜 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트를 합성하는 방법은 다음과 같다. 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 1당량을 기준으로 이소시아네이트 함유하는 아크릴레이트 1당량과 함께 중합금지제를 반응기에 넣고 교반하면서 50℃로 승온하여 1시간 유지시킨다. 반응이 안정되면 발열을 조정하며 촉매를 투입하여 70℃를 유지하면서 약 8시간 반응시킨다. 반응의 종말점은 NCO 피크를 측정하여 반응의 완결을 확인할 수 있으며, 반응이 완료된 후에는 60℃로 냉각하여 여과 후 포장한다. 촉매로는 트리메틸 아미노 에틸 에탄올 아민, 디메틸 에탄올 아민 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트 등을 사용하며, 반응물 총중량을 기준으로 0.01 내지 1.0 중 량%를 사용하는 것이 바람직하다.In the present invention, a method of synthesizing naphthol urethane-modified acrylate by reacting isocyanate with a naphthol epoxy-modified acrylate compound is as follows. The polymerization inhibitor is added to the reactor together with one equivalent of acrylate containing isocyanate based on one equivalent of naphthol epoxy-modified acrylate, and the temperature is raised to 50 ° C and maintained for 1 hour while stirring. When the reaction is stable, the exotherm is adjusted and the catalyst is added and reacted for about 8 hours while maintaining 70 ° C. The end point of the reaction can confirm the completion of the reaction by measuring the NCO peak, and after the reaction is completed, cooled to 60 ℃ and packaged after filtration. As the catalyst, trimethyl amino ethyl ethanol amine, dimethyl ethanol amine dibutyl tin dilaurate, dibutyl tin diacetate, and the like are preferably used, and 0.01 to 1.0% by weight based on the total weight of the reactants is preferably used.

또한 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은 상기 a) 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트; b) 분자 중에 1개 이상의 비닐 또는 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖는 반응성 단량체; c) 광중합 개시제; 및 d) 반응 촉매를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the photocurable resin composition according to the present invention is a) naphthol epoxy / urethane modified acrylate; b) reactive monomers having at least one vinyl or acrylate or methacrylate group in the molecule; c) photopolymerization initiator; And d) a reaction catalyst.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 1 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어 아크릴로일 몰포린, 벤질 아크릴레이트,디사이클로펜타디엔 아크릴레이트, 사이클로 헥실 아크릴레이트, 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 오르소 페닐페녹시 에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. According to another embodiment of the invention, the reactive monomer may be a monomer having a monofunctional group, for example acryloyl morpholine, benzyl acrylate, dicyclopentadiene acrylate, cyclohexyl acrylate, phenoxy Ethyl acrylate, phenoxy diethylene glycol acrylate, phenoxy tetraethylene glycol acrylate, phenoxy hexaethylene glycol acrylate, ortho phenylphenoxy ethyl acrylate, 4-hydroxy butyl acrylate and cyclohexane di methanol mono It may be selected from the group consisting of acrylates.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 2 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어 네오펜틸 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리 사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. According to another embodiment of the invention, the reactive monomer may be a monomer having a bifunctional group, for example neopentyl acrylate, tripropylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, tris (2-hydroxy Ethyl) isocyanurate diacrylate, dimethylol tricyclo decane diacrylate, and ethylene oxide addition bisphenol A diacrylate.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 반응성 단량체는 3 관능기를 가진 단량체일 수 있으며, 예를 들어, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the reactive monomer may be a monomer having a trifunctional group, for example, ethylene oxide 3 mole addition trimethylol propane triacrylate, ethylene oxide 6 mole addition trimethylol propane triacrylate It may be selected from the group consisting of pentaerythritol triacrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexa acrylate and caprolactone modified dipentaerythritol hexa acrylate.

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 광중합 개시제는 벤조페논 및 그 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시아세토페논, 포스핀 옥사이드 계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1-(4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것이 바람직하다. According to another embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator is benzophenone and its derivatives, benzoin, benzoin alkyl ether benzyl dimethyl ketal, 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone, diethoxyacetophenone, phosphine oxide type, From the group consisting of amino acetophenone series, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropano-1-non, 2-benzyl-2-dimethylamide-1- (4-morpholinaphenyl) -butanane It is preferable that 1 or more types are selected.

본 발명의 일구현예에 의하면, 상기 광경화형 수지 조성물의 반응 촉매는 트리에틸 아민, 벤질디메틸 아민, 벤질트리메틸 암모늄 클로라이드, 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 메틸 암모늄 클로라이드, 테트라 부틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 브로마이드, 테트라 부틸 암모늄 브로마이드, 트리메틸 아미노 에틸 에탄올 아민, 디메틸 에탄올 아민 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the reaction catalyst of the photocurable resin composition is triethyl amine, benzyldimethyl amine, benzyltrimethyl ammonium chloride, benzyl triethyl ammonium chloride, tetra methyl ammonium chloride, tetra butyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium It may be selected from the group consisting of chloride, tetra ethyl ammonium bromide, tetra butyl ammonium bromide, trimethyl amino ethyl ethanol amine, dimethyl ethanol amine dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate.

또한 본 발명에 따른 광학 필름은 a) 상기 고굴절율을 갖는 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트; b) 분자 중에 1개 이상의 비닐 또는 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖는 반응성 단량체; 및 c) 광중합 개시제를 포함하는 것이 특징이다. 이때 광학 필름은 프리즘 시트인 것이 바람직하며, 본 발명의 일구현예 에 의하면, 상기 광학 필름은 투명기재필름과; 상기 투명기재필름의 일면에 프리즘층을 형성하는 광경화형 수지 조성물을 포함하도록 구성할 수 있다. In addition, the optical film according to the present invention is a) naphthol epoxy / urethane modified acrylate having the high refractive index; b) reactive monomers having at least one vinyl or acrylate or methacrylate group in the molecule; And c) a photopolymerization initiator. At this time, the optical film is preferably a prism sheet, according to one embodiment of the present invention, the optical film is a transparent base film; It may be configured to include a photocurable resin composition for forming a prism layer on one surface of the transparent base film.

또한 본 발명은 상기 광학 필름을 채용한 것을 특징으로 하는 디스플레이 부품을 제공한다.Moreover, this invention provides the display component which employ | adopted the said optical film.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred examples. However, these examples are intended to illustrate the present invention in more detail, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereby.

실시예 1-(1): 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트의 제조Example 1- (1): Preparation of Naphthol Epoxy Modified Acrylate

4구 플라스크에 1-나프톨 글리시틸 에테르 101g과 아크릴산 37 g 및 중합금지제로 하이드로퀴논 0.2g과 촉매로 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드 1.3 g을 투입하고, 교반하면서 서서히 60℃까지 승온시켰다. 온도가 일정하게 되면 1시간 유지시킨 후 70℃, 80℃, 90℃로 승온하여 각각 1시간씩 유지한다. 이어서, 다시 100℃로 승온하여 이 온도에서 10시간 반응시켰다. 반응이 종결된 후 투명한 액체의 중합생성물 139 g이 얻어졌으며, 이때의 굴절율은 1.5849이었다.In a four-necked flask, 101 g of 1-naphthol glycidyl ether, 37 g of acrylic acid, 0.2 g of hydroquinone as a polymerization inhibitor, and 1.3 g of benzyl triethyl ammonium chloride were added as a catalyst, and the temperature was gradually raised to 60 ° C while stirring. If the temperature is kept constant for 1 hour, the temperature is raised to 70 ℃, 80 ℃, 90 ℃ and maintained for 1 hour each. Then, it heated up again at 100 degreeC and made it react at this temperature for 10 hours. After completion of the reaction, 139 g of a polymerization product of a clear liquid were obtained, with a refractive index of 1.5849.

실시예 1-(2):Example 1- (2): 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트의 제조Preparation of Naphthol Epoxy Modified Acrylate

4구 플라스크에 2-나프톨 글리시틸 에테르 94g과 아크릴산 34 g 및 중합금지제로 하이드로퀴논 0.2g과 촉매로 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드 1.3 g을 투입 하고, 교반하면서 서서히 60℃까지 승온시켰다. 온도가 일정하게 되면 1시간 유지시킨 후 70℃, 80℃, 90℃로 승온하여 각각 1시간씩 유지한다. 이어서, 다시 100℃로 승온하여 이 온도에서 10시간 반응시켰다. 반응이 종결된 후 투명한 액체의 중합생성물 129 g이 얻어졌으며, 이때의 굴절율은 1.5876이었다.In a four-necked flask, 94 g of 2-naphthol glycidyl ether, 34 g of acrylic acid, 0.2 g of hydroquinone as a polymerization inhibitor, and 1.3 g of benzyl triethyl ammonium chloride were added as a catalyst, and the temperature was gradually raised to 60 ° C while stirring. If the temperature is kept constant for 1 hour, the temperature is raised to 70 ℃, 80 ℃, 90 ℃ and maintained for 1 hour each. Then, it heated up again at 100 degreeC and made it react at this temperature for 10 hours. After completion of the reaction, 129 g of a polymerization product of a clear liquid were obtained, with a refractive index of 1.5876.

실시예 2-(1): 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트의 제조Example 2- (1): Preparation of Naphthol Urethane Modified Acrylate

4구 플라스크에 1-나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 124 g과 톨루엔 디이소시아네이트 37 g 및 중합금지제로 하이드로퀴논모노메틸에테르 0.5g를 투입하고, 교반하면서 서서히 50℃까지 승온시켰다. 온도가 일정하게 되면 1시간 유지시킨 후 발열을 조정하면서 촉매로 디부틸틴 디라우레이트 0.1 g을 투입하고 70℃ 유지하면서 8시간 반응시켰다. 반응이 종결된 후 투명한 액체의 중합생성물 161 g이 얻어졌으며, 이때의 굴절율은 1.6090이었다.124 g of 1-naphthol epoxy-modified acrylate, 37 g of toluene diisocyanate, and 0.5 g of hydroquinone monomethyl ether were added to a four neck flask, and it heated up gradually to 50 degreeC, stirring. When the temperature was constant, the reaction was maintained for 1 hour, and then 0.1 g of dibutyltin dilaurate was added as a catalyst while adjusting the exotherm, followed by reaction for 8 hours while maintaining at 70 ° C. After the reaction was terminated, 161 g of a polymerization product of a clear liquid was obtained, with a refractive index of 1.6090.

실시예 2-(2): 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트의 제조Example 2- (2): Preparation of Naphthol Urethane Modified Acrylate

4구 플라스크에 2-나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트 115 g과 톨루엔 디이소시아네이트 34 g 및 중합금지제로 하이드로퀴논모노메틸에테르 0.4g를 투입하고, 교반하면서 서서히 50℃까지 승온시켰다. 온도가 일정하게 되면 1시간 유지시킨 후 발열을 조정하면서 촉매로 디부틸틴 디라우레이트 0.1 g을 투입하고 70℃ 유지하면서 8시간 반응시켰다. 반응이 종결된 후 투명한 액체의 중합생성물 161 g이 얻어졌으며, 이때의 굴절율은 1.6108이었다.115 g of 2-naphthol epoxy-modified acrylate, 34 g of toluene diisocyanate, and 0.4 g of hydroquinone monomethyl ether were added to a four neck flask, and it heated up gradually to 50 degreeC, stirring. When the temperature was constant, the reaction was maintained for 1 hour, and then 0.1 g of dibutyltin dilaurate was added as a catalyst while adjusting the exotherm, followed by reaction for 8 hours while maintaining at 70 ° C. After the reaction was terminated, 161 g of a polymerization product of a clear liquid was obtained, with a refractive index of 1.6108.

실시예 3: 광경화형 수지 조성물의 제조 및 특성 평가Example 3: Preparation and Characterization of Photocurable Resin Composition

실시예 1 내지 2에서 얻은 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트에 반응성 아크릴레이트 또는 비닐 단량체 및 광중합 개시제를 첨가하고 그 특성를 살펴보았다. To the naphthol epoxy / urethane-modified acrylate obtained in Examples 1 and 2, a reactive acrylate or vinyl monomer and a photopolymerization initiator were added and their properties were examined.

[표 1]은 본 발명에 따른 실시예 1 내지 2에서 얻은 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트을 각각 sample-A 내지 sample-D로 나타내고, 비교 대상인 타사의 에폭시 변성 고굴절 아크릴레이트을 sample-E로 나타내고, 각각 반응성 단량체와 광중합 개시제를 첨가한 샘플 배합비를 나타낸 것이다.Table 1 shows the naphthol epoxy / urethane-modified acrylates obtained in Examples 1 to 2 according to the present invention as sample-A to sample-D, respectively, and the epoxy-modified high refractive acrylates of the other companies to be compared as sample-E, respectively. The sample compounding ratio which added the reactive monomer and the photoinitiator is shown.

[표 2]는 [표 1]의 샘플들을 자외선램프로 경화시킨 후 물성을 평가하여 그 결과를 개시한 것이다.Table 2 discloses the results of evaluating physical properties after curing the samples of Table 1 with an ultraviolet lamp.

실 시 예Example 비교예Comparative example Sample-ASample-A Sample-BSample-b Sample-CSample-C Sample-DSample-D Sample-ESample-E Sample-FSample-f
배
합
비
(중
량
부)
ship
synthesis
ratio
(medium
Amount
part) 실시예 1-(1)의 화합물Example 1- (1) Compound 47.547.5 실시예 1-(2)의 화합물Compounds of Example 1- (2) 47.547.5 실시예 2-(1)의 화합물Compound of Example 2- (1) 47.547.5 실시예 2-(2)의 화합물Compound of Example 2- (2) 47.547.5 바이페닐 에폭시 변성 아크릴레이트(주1)Biphenyl epoxy modified acrylate (Note 1) 47.547.5 바이페닐 우레탄 변성 아크릴레이트(주2)Biphenyl urethane modified acrylate (Note 2) 47.547.5 오르소 페닐페녹시 에틸 아크릴레이트(주3)Ortho-phenylphenoxy ethyl acrylate (Note 3) 47.547.5 47.547.5 47.547.5 47.547.5 47.547.5 47.547.5 Darocure-1173(주4)Darocure-1173 (Note 4) 55 55 55 55 55 55

(주1) 일본 니폰가야꼬의 바이페닐 에폭시 변성 고굴절 아크릴레이트* 1 Biphenyl epoxy modified high refractive acrylate of Nippon Kayako, Japan

(주2) (주1)를 사용한 바이페닐 우레탄 변성 고굴절 아크릴레이트 (Note 2) Biphenyl urethane modified high refractive acrylate using (Note 1)

(주3) 반응성 아크릴레이트 또는 비닐 단량체3) Reactive acrylate or vinyl monomer

(주4) 광개시제: 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논4) Photoinitiator: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropa-1-non

실 시 예Example 비교예Comparative example Sample-ASample-A Sample-BSample-b Sample-CSample-C Sample-DSample-D Sample-ESample-E Sample-FSample-f 굴절율(25도)Refractive Index (25 Degrees) 1.58051.5805 1.58181.5818 1.59251.5925 1.59341.5934 1.57801.5780 1.58211.5821 경화성(mJ/cm2)Curability (mJ / cm2) 250250 250250 200200 200200 250250 200200 연필경도Pencil hardness FF FF 2H2H 2H2H FF 2H2H 부착성Adhesion 100/100100/100 100/100100/100 100/100100/100 100/100100/100 100/100100/100 92/10092/100 내마모성(mg)Abrasion Resistance (mg) 2323 2020 4343 3939 2626 5252

[표 2]에 개시된 바와 같이, 본 발명에 따른 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트(sample-A 내지 sample-D)의 특성이 비교 대상인 타사의 바이페닐 에폭시/우레탄 변성 고굴절 아크릴레이트(sample-E 내지 sample-F) 보다 경화성, 연필경도는 유사하며 굴절율, 부착성 및 내마모성에서 우수한 특성을 나타내고 있다.As disclosed in Table 2, the biphenyl epoxy / urethane-modified high refractive acrylates (sample-E to others) of which the properties of the naphthol epoxy / urethane-modified acrylates (sample-A to sample-D) according to the present invention are compared are compared. The hardness and the pencil hardness were similar to those of sample-F and showed excellent properties in refractive index, adhesion and wear resistance.

참고로, [표 2]에 개시된 특성치에 대한 물성 시험 방법은 다음을 기준으로 하여 시험한 결과이다.For reference, the physical property test method for the characteristic values disclosed in [Table 2] is the result of testing based on the following criteria.

(1) 굴절율: 굴절율은 아타고사의 아베 굴절계인 아타고 3T를 사용하여 눈금이 일치하는 값을 소수점 넷째자리까지 읽는다.(1) Refractive index: The index of refraction is read using the Atago 3T, the Abe refractometer from Atago, to the fourth decimal place.

(2) 경화성 : 200 × 200 mm의 PET 시트 두께 20 마이크론으로 코팅한 후 120W의 고압 수은등으로 된 자외선 경화 장치로 경화시키는데 필요한 에너지를 계산한다.(2) Curability: After coating with 20 micron PET sheet thickness of 200 × 200 mm, calculate the energy required to cure with UV curing device of 120W high pressure mercury lamp.

(3) 연필경도: 연필경도는 연필 끝 선단을 샌드 페이퍼 400번으로 평탄하고 모서리가 예리해지도록 하여 45도 경사를 주고 1Kg하중을 시험면에 가하고 연필심의 방향으로 약 3mm/sec속도로 길이 약 20mm의 긁기의 위치를 변화 하면서 5회 실시하여 시험면에 부착된 연필의 흑연을 고무 지우개 또는 가제로 닦아내어 시험면의 홈 상태를 조사한다. 이 경우 부드러운 연필부터 5회 실시하여 3회이상 긁힘이 없어야 하며 실시길이는 30mm이며 각 회 줄의 시작점에서 10mm는 판정에서 제외한다. 연필의 경도는 6B,　5B, 4B, 3B, 2B, B, HB, F, H, 2H, 3H, 4H, 5H, 6H의 순으로 가면 갈수록 점점 더 경도가 높다.(3) Pencil hardness: The pencil hardness is the tip of the pencil tip to the sand paper 400 and the edge is sharpened to give a 45 degree incline, apply a 1kg load to the test surface and the length of the pencil at about 3mm / sec in the direction of the pencil core. Perform 5 times while changing the position of 20mm scraping. Wipe the graphite of the pencil attached to the test surface with a rubber eraser or gauze to examine the groove state of the test surface. In this case, 5 times should be done from soft pencil and there should be no scratches more than 3 times. The length of implementation is 30mm and 10mm from the start of each line is excluded from the judgment. The hardness of the pencil is higher and higher in the order of 6B, 5B, 4B, 3B, 2B, B, HB, F, H, 2H, 3H, 4H, 5H and 6H.

(4) 부착성: 부착성은 PET필름의 코팅한 면에 줄간격 1.5mm로 11줄씩 가로줄과 세로줄을 그어서 칸의 수가 100칸이 되게 한 다음, 3M사의 셀로테이프 600번을 붙였다가 바로 떼어내서 100칸중 남아 있는 칸의 수를 센다(ASTM D3359).(4) Adhesiveness: Adhesiveness is to make horizontal lines and vertical lines by 11 lines with 1.5mm line spacing on the coated side of PET film so that the number of compartments becomes 100 spaces, and then attach 3M cello tape 600 and immediately remove it. Count the number of remaining spaces in the cell (ASTM D3359).

(5) 내마모성(mg) : Taber사의 Taber abraser를 사용하여 abrading wheel에 1 kg의 하중을 가하고 50 cycle을 회전시켜서 마모가 되어 감소한 무게(mg)를 측정하여 마모된 정도를 측정한다. 숫자가 낮을수록 감소한 무게한 작은만큼 내마모성이 우수하다고 볼 수 있다.(5) Abrasion resistance (mg): Using a Taber abraser from Taber, apply a 1 kg load to the abrading wheel and rotate 50 cycles to measure the weight (mg) that is reduced by wear and measure the degree of wear. The lower the number, the smaller the reduced weight, and the better the wear resistance.

상기 결과로부터, 본 발명에 따른 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트 수지는 기존의 아크릴레이트 수지보다 굴절율이 높고 각종 기재에 대한 접착력이 우수하고 내마모성이 매우 우수하여 광학필름, 카메라, 복사기 ,프린터 등에 사용되는 산업용 광학렌즈, 안경재료용 광학 렌즈 및 기타 광학재료에 이용될 수 있음을 확인할 수 있다. From the above results, the naphthol epoxy / urethane-modified acrylate resin according to the present invention has a higher refractive index than the conventional acrylate resin, has excellent adhesion to various substrates, and has excellent abrasion resistance, which is used for optical films, cameras, copiers, printers, and the like. It can be seen that it can be used for industrial optical lenses, optical lenses for eyeglass materials and other optical materials.

실시예 4: 광학필름의 제조Example 4 Preparation of Optical Film

상기 실시예 3에서 제조된 광경화형 수지 조성물을 투명기재필름(PET 필름)의 코팅된 코팅면과 접촉시킨 상태에서 투명기재필름 쪽으로 자외선을 조사하여 프레임에 코팅된 조성물을 광경화시키고, 투명기재필름에 접착되어 경화된 코팅층을 분리하여 투명기재필름의 일면에 프리즘층이 형성된 프리즘 광학필름을 제조하였다.In the state in which the photocurable resin composition prepared in Example 3 was in contact with the coated surface of the transparent substrate film (PET film) to irradiate the ultraviolet ray toward the transparent substrate film to photo-cur the composition coated on the frame, the transparent substrate film The prism optical film having a prism layer formed on one surface of the transparent base film was prepared by separating the coating layer cured and bonded to the substrate.

Claims (14)

a) 분자 중에 1개 이상의 아크릴레이트기 또는 메타아크레이트기를 갖고, 한 분자 이상의 나프톨을 함유하는 나프톨 폴리에폭시 화합물과,a) a naphthol polyepoxy compound having at least one acrylate group or methacrylate group in a molecule and containing at least one molecule of naphthol, b) 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물;을 반응시켜 분자 내에 나프톨 에폭시 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트.b) an acrylate compound containing carboxylic acid; a naphthol epoxy modified acrylate comprising a naphthol epoxy structure in a molecule by reacting. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 나프톨 폴리에폭시 화합물은 1-나프톨 글리시딜 에테르, 2-나프톨글리시딜 에테르, 1,1-나프톨 글리시딜 에테르, 2,2-나프톨 글리시딜 에테르로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트.The naphthol polyepoxy compound is at least one selected from the group consisting of 1-naphthol glycidyl ether, 2-naphthol glycidyl ether, 1,1-naphthol glycidyl ether, 2,2-naphthol glycidyl ether Naphthol epoxy modified acrylate, characterized in that. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 카르복시산을 함유하는 아크릴레이트 화합물로는, 아크릴산, 메타아크릴산, 아크릴산 다이머 또는 락톤 변성 아크릴산, 카르복시산 무수물과 하이드록시 아크릴레이트와 반응하여 생성되는 하프에스터 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트.The acrylate compound containing carboxylic acid is selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid dimer or lactone-modified acrylic acid, carboxylic anhydride and half ester acrylate produced by reaction with hydroxy acrylate. Naphthol epoxy modified acrylate. 제3항에 있어서, The method of claim 3, 상기 카르복시산 무수물은 무수프탈산, 무수말레인산, 헥사하이드로 무수프탈산 등의 2 염기성 카르복실산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 3,4-무수디메톡시프탈산, 4,5-무수디메톡시프탈산, 3,6-무수디하이드록시프탈산, 3,6-디하이드록시-4-메틸무수프탈산, 3,6-디메톡시-4,5-메틸렌 디하이드록시 무수프탈산, 3,4-디메틸 무수프탈산, 3,6-디메틸 무수프탈산, 4,5-디메틸 무수프탈산, 3-메틸 무수프탈산, 4-메틸 무수프탈산, 3-메톡시 무수프탈산, 4-메톡시프탈산, 3-메톡시-4,6-디메틸 무수프탈산, 4-이소프로필-3,5,6-트리메톡시 무수프탈산, 4-하이드록시 무수프탈산, 3-하이드록시-4-메톡시 무수프탈산, 3-하이드록시-5-메톡시 무수프탈산, 6-하이드록시-4-메톡시-3-메틸 무수프탈산, 6-이소부틸-3,4-디메틸 무수프탈산, 3-프로필 무수프탈산, 트리멜리틱산무수물, 파이로멜리틱산무수물, 2,3,3`,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-비페닐테트라 카르복실산 이무수물, 3,3`,4,4`-벤조페논테트라 카르복실산 이무수물, 비스(3,4-디카르복실페닐)에테르 이무수물, 비스(3,4-디카르목실페닐)메탄 이무수물, 메틸-3,6-엔도 메틸렌테트라하이드로 무수프탈산, 3,6-엔도 메틸렌테트라 하이드로 무수프탈산으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트.The carboxylic anhydride is a dibasic carboxylic acid such as phthalic anhydride, maleic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride, 3,4-dimethoxyphthalic anhydride, 4,5-dimethoxyphthalic anhydride, 3 , 6-6-dihydroxyphthalic acid, 3,6-dihydroxy-4-methylphthalic anhydride, 3,6-dimethoxy-4,5-methylene dihydroxy phthalic anhydride, 3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3 , 6-dimethyl phthalic anhydride, 4,5-dimethyl phthalic anhydride, 3-methyl phthalic anhydride, 4-methyl phthalic anhydride, 3-methoxy phthalic anhydride, 4-methoxyphthalic acid, 3-methoxy-4,6-dimethyl Phthalic anhydride, 4-isopropyl-3,5,6-trimethoxy phthalic anhydride, 4-hydroxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-4-methoxy phthalic anhydride, 3-hydroxy-5-methoxy phthalic anhydride , 6-hydroxy-4-methoxy-3-methyl phthalic anhydride, 6-isobutyl-3,4-dimethyl phthalic anhydride, 3-propyl phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic Acid anhydride, 2,3,3`, 4`-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3`, 4,4`-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3`, 4,4` -Benzophenonetetracarboxylic dianhydride, bis (3,4-dicarboxylphenyl) ether dianhydride, bis (3,4-dicarboxylphenyl) methane dianhydride, methyl-3,6-endo methylenetetrahydro Naphthol epoxy modified acrylate, characterized in that at least one selected from the group consisting of phthalic anhydride and 3,6-endo methylenetetrahydro phthalic anhydride. 제3항에 있어서, The method of claim 3, 상기 하이드록시 아크릴레이트로는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록 시 아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 에톡시레이티드 디메틸올프로판 트리아크릴레이트, 프로폭시레이티드 디메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 솔비톨 펜타아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트.Examples of the hydroxy acrylate include hydroxy ethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxy butyl acrylate, caprolactone modified hydroxy acrylate, glycerol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, and ethoxylated penta. Erythritol triacrylate, propoxylated pentaerythritol triacrylate, dimethylol propane triacrylate, ethoxylated dimethylol propane triacrylate, propoxylated dimethylol propane triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Naphthol epoxy modified acrylate, characterized in that at least one selected from the group consisting of sorbitol pentaacrylate. 제1항에 따른 나프톨 에폭시 변성 아크릴레이트와 이소시아네이트를 반응시켜 분자 내에 나프톨 우레탄 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트.A naphthol urethane-modified acrylate comprising a naphthol urethane structure in a molecule by reacting the naphthol epoxy-modified acrylate according to claim 1 with an isocyanate. 제6항에 있어서,The method of claim 6, 상기 이소시아네이트는 페닐렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소이아네이트, 이소포론 디이소이아네이트, 4,4-디페닐메탄 디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트, 자일렌 디이소시아네이트, 톨루엔설포닐 이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 나프톨 우레탄 변성 아크릴레이트 The isocyanate is phenylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, toluene-2,4-diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, isophorone diisoia Naphthol urethane modified, characterized in that at least one selected from the group consisting of nates, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, cyclohexyl methane diisocyanate, tetramethyl xylene diisocyanate, xylene diisocyanate, toluenesulfonyl isocyanate Acrylate 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 나프톨 에폭시/우레탄 변성 아크릴레이트; 반응성 아크릴레이트 단량체; 광중합 개시제; 및 반응 촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지조성물.Naphthol epoxy / urethane modified acrylate according to any one of claims 1 to 7; Reactive acrylate monomers; Photopolymerization initiator; And a photocurable resin composition comprising a reaction catalyst. 제8항에 있어서, The method of claim 8, 상기 광경화형 수지 조성물의 반응 촉매는 트리에틸 아민, 벤질디메틸 아민, 벤질트리메틸 암모늄 클로라이드, 벤질 트리에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 메틸 암모늄 클로라이드, 테트라 부틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 클로라이드, 테트라 에틸 암모늄 브로마이드, 테트라 부틸 암모늄 브로마이드, 트리메틸 아미노 에틸 에탄올 아민, 디메틸 에탄올 아민 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지조성물.The reaction catalyst of the photocurable resin composition is triethyl amine, benzyldimethyl amine, benzyltrimethyl ammonium chloride, benzyl triethyl ammonium chloride, tetra methyl ammonium chloride, tetra butyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium chloride, tetra ethyl ammonium bromide, tetra butyl Photocurable resin composition, characterized in that at least one selected from the group consisting of ammonium bromide, trimethyl amino ethyl ethanol amine, dimethyl ethanol amine dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate. 제8항에 있어서, The method of claim 8, 상기 반응성 아크릴레이트 단량체는 아크릴로일 몰포린, 벤질 아크릴레이트,디사이클로펜타디엔 아크릴레이트, 사이클로 헥실 아크릴레이트, 페녹시 에틸 아크릴레이트, 페녹시 디에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라 에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 헥사에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 오르소 페닐페녹시 에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 아크릴레이트 및 사이클로 헥산 디 메탄올 모노 아크릴레이트, 네오펜틸 아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아뉴레이트 디아크릴레이트, 디메틸올 트리 사이클로 데칸 디아크릴레이트 및 에틸렌 옥사이드 부가형 비스 페놀 A 디아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 3몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리 아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드 6몰 부가형 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로옥시에틸)이소시아뉴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨 헥사 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지조성물.The reactive acrylate monomers include acryloyl morpholine, benzyl acrylate, dicyclopentadiene acrylate, cyclohexyl acrylate, phenoxy ethyl acrylate, phenoxy diethylene glycol acrylate, phenoxy tetraethylene glycol acrylate, Phenoxy hexaethylene glycol acrylate, ortho phenylphenoxy ethyl acrylate, 4-hydroxy butyl acrylate and cyclohexane dimethanol mono acrylate, neopentyl acrylate, tripropylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate , Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate diacrylate, dimethylol tricyclodecane diacrylate and ethylene oxide addition bisphenol A diacrylate, ethylene oxide 3 molar addition trimethylol propane triacrylate , Ethylene oxide 6 mole addition type trimethylol propane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexa acrylate and caprolactone modified dipentaerythritol hexa acrylate Photocurable resin composition, characterized in that at least one selected from the group consisting of. 제8항에 있어서, The method of claim 8, 상기 광중합 개시제는 벤조페논 및 그 유도체, 벤조인, 벤조인 알킬 에테르 벤질디메틸케탈, 1-하이드록시 사이클로 헥실 페닐케톤, 디에톡시아세토페논, 포스핀 옥사이드 계, 아미노 아세토페논계, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로파-1-논, 2-벤질-2-디메틸아미드-1-(4-몰포리나페닐)-부타난으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지조성물.The photopolymerization initiator is benzophenone and its derivatives, benzoin, benzoin alkyl ether benzyldimethyl ketal, 1-hydroxy cyclohexyl phenyl ketone, diethoxyacetophenone, phosphine oxide type, amino acetophenone type, 2-hydroxy- At least one selected from the group consisting of 2-methyl-1-phenylpropano-1-non and 2-benzyl-2-dimethylamide-1- (4-morpholinaphenyl) -butanane Chemical resin composition. 제8항에 따른 광경화성 수지 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필름.An optical film comprising the photocurable resin composition according to claim 8. 제12항에 있어서, 프리즘 시트인 것을 특징으로 하는 광학 필름.The optical film according to claim 12, which is a prism sheet. 제13항에 따른 광학 필름을 채용한 것을 특징으로 하는 디스플레이 부품. A display component comprising the optical film according to claim 13.
KR1020090051114A 2009-06-09 2009-06-09 Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same KR101118025B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090051114A KR101118025B1 (en) 2009-06-09 2009-06-09 Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090051114A KR101118025B1 (en) 2009-06-09 2009-06-09 Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100132339A KR20100132339A (en) 2010-12-17
KR101118025B1 true KR101118025B1 (en) 2012-02-24

Family

ID=43508035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090051114A KR101118025B1 (en) 2009-06-09 2009-06-09 Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101118025B1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101406827B1 (en) 2012-12-17 2014-06-16 애경화학 주식회사 Urethane Hybrid Vinyl Ester Resin For Using SMC and Manufacturing the Same
KR101425402B1 (en) 2012-12-17 2014-08-14 애경화학 주식회사 Urethane Hybrid Vinyl Ester Resin For Using UV curable Sheet and Manufacturing the Same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3546321A (en) 1967-02-08 1970-12-08 Hercules Inc Polyether graft copolymers
US4119609A (en) 1977-03-28 1978-10-10 Shell Oil Company Curable epoxy-carboxylic acid adducts

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3546321A (en) 1967-02-08 1970-12-08 Hercules Inc Polyether graft copolymers
US4119609A (en) 1977-03-28 1978-10-10 Shell Oil Company Curable epoxy-carboxylic acid adducts

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101406827B1 (en) 2012-12-17 2014-06-16 애경화학 주식회사 Urethane Hybrid Vinyl Ester Resin For Using SMC and Manufacturing the Same
KR101425402B1 (en) 2012-12-17 2014-08-14 애경화학 주식회사 Urethane Hybrid Vinyl Ester Resin For Using UV curable Sheet and Manufacturing the Same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100132339A (en) 2010-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8404797B2 (en) Polyfunctional vinyl aromatic copolymer, process for producing the same, and resin composition
KR100937293B1 (en) Sheet-form optical article-use cured material of active energy beam curing resin composition, and sheet-form optical article
JP5202146B2 (en) (Meth) acrylate compound, active energy ray-curable resin composition containing the same, and cured product thereof
KR101299025B1 (en) Photosensitive Resin Compositions, Cured Articles of The Compositions, And Films Containing The Compositions
KR101636583B1 (en) A Composition for Making Hard Coating Layer and Hard Coating Film Made by Using the Same
JP5779039B2 (en) Hard coat resin composition and cured product thereof
JP2007261253A (en) Hard coating film
JP2003263780A (en) Optical information medium
EP2030989A1 (en) Polymerization accelerator, curable composition, cured product and method for producing thiol compound
JP6381318B2 (en) Active energy ray-curable resin composition for optical lenses
CN105829101A (en) Resin laminate and production method therefor
JP5307511B2 (en) Radical polymerizable resin composition for film formation
JP5059538B2 (en) Curable composition, cured product thereof
KR101118025B1 (en) Naphtol Epoxy/Urethane Modified Acrylate having High Refractive Index and Photocurable Resin Composition containing the same and Optical Film made by using the same
JP5229879B2 (en) (Meth) acrylate compound, resin composition containing the same, and cured product thereof
KR101057352B1 (en) Fluorene epoxy-modified acrylate, photocurable resin composition comprising the same, and optical film prepared therefrom
JP5625280B2 (en) Curable resin composition, cured product thereof, and plastic lens
KR100787037B1 (en) Naphthalene modified acrylate having high refractive index and photocurable resin composition containing the same and optical film made by using the same
KR101251457B1 (en) Acryl acrylate and resin composition including the same
KR20090034148A (en) Biphenyl modified acrylate having high refractive index and photocurable resin composition containing the same and optical film made by using the same
JP2008222985A (en) Active energy ray-curable resin composition
KR100850465B1 (en) Brome modified acrylate resin composition having high refractive index and optical film containing the same
KR101255661B1 (en) Photocurable resin composition showing good wear-resistance and optical film manufactured therefrom
JP6651821B2 (en) Method of manufacturing hard coat film, method of manufacturing polarizing plate including hard coat film, method of manufacturing transmission type liquid crystal display including hard coat film
KR100715555B1 (en) Fluorine Modified Multifunctional Acrylate Oligomer having Low Refractive Index and High Hardness

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160118

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee