KR101100647B1 - 고분자 게이트 절연막의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고분자 게이트 절연막의 제조방법에 관한 것으로서, 히드록시기의 일부가 시아노에틸화된, 풀루란, 셀룰로오즈, 폴리비닐알콜 및 수크로오즈 중에서 선택된 시아노에틸화된 고분자와, 상기 고분자와 반응하여 가교를 형성하는 가교제를 함유하는 용액을 기판 위에 스핀 코팅한 후, 이 코팅층을 40 내지 270℃ 범위에서 열처리하는 것을 특징으로 하며, 이러한 본 발명의 방법에 의하면, 형성되는 절연막 내의 히드록시기의 함량을 감소시킴으로써 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 가져 유기반도체 소자, 특히 유기박막 트랜지스터의 게이트 절연막으로 유용한 고분자 절연막을 제조할 수 있다.
게이트 절연막, 유기박막 트랜지스터, 시아노에틸화된 고분자, 가교제
Description
본 발명은 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 갖는, 유기반도체 소자용, 특히 유기박막 트랜지스터용 게이트 절연막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
유기반도체 소자로서 가장 많이 연구되고 또 사용되고 있는 유기박막 트랜지스터의 성능을 개선하기 위해서는, 절연특성이 좋고 유전상수가 높은 게이트 절연막이 필수적으로 요구된다.
고분자 절연막 내에는 히드록시기(OH기)와 같은 극성이 큰 기능기가 있어 트랜지스터가 작동할 때 히스테리시스(hysteresis)를 유발하는 문제점이 있다. 절연막으로 널리 활용되는 폴리비닐페놀(PVP)이 그 대표적인 예이다.
이러한 경우에, 절연막 형성 고분자와 함께 가교제를 사용하게 되면 가교제가 분자 사슬의 히드록시기와 결합하여 극성기를 줄여주고 가교에 의해 고분자 구조를 치밀하게 하여 히스테리시스도 줄이고 절연특성을 개선할 수 있다. 또한, 게 이트 절연막 형성 물질로서 유전율이 큰 절연체를 활용하면 트랜지스터의 동작 전압이 낮아지는 긍정적인 효과가 있다.
이에, 본 발명자들은 예의 연구를 계속한 결과, 유전율이 높은 특정 고분자와 상기 고분자와 반응할 수 있는 특정 가교제를 함유하는 용액을 이용하여 열처리를 통해 절연막을 형성할 경우 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 갖는 고분자 절연막을 제조할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 갖는, 유기반도체 소자용, 특히 유기박막 트랜지스터용 고분자 게이트 절연막을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
히드록시기의 일부가 시아노에틸화된, 풀루란, 셀룰로오즈, 폴리비닐알콜 및 수크로오즈 중에서 선택된 시아노에틸화된 고분자 및 상기 고분자와 반응하여 가교를 형성하는 가교제를 함유하는 용액을 기판 위에 스핀 코팅한 후, 이 코팅층을 40 내지 270℃ 범위에서 열처리하는 것을 포함하는,
고분자 절연막의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 고분자 절연막 제법에 의하면, 열처리를 통해 유전율이 높은 특정 고분자와 상기 고분자와 반응할 수 있는 가교제를 가교처리함으로써, 형성되는 절연막 내의 히드록시기의 함량을 감소시키고 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 갖는 고분자 절연막을 제조할 수 있다. 이러한 본 발명의 고분자 절연막은 그 우수한 물성에 기인하여 유기반도체 소자, 특히 유기박막 트랜지스터의 고분자 게이트 절연막으로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 고분자 절연막 제법은, 히드록시기의 일부가 시아노에틸화된, 풀루란, 셀룰로오즈, 폴리비닐알콜 및 수크로오즈 중에서 선택된 시아노에틸화된 고분자 및 상기 고분자와 반응하여 가교를 형성하는 가교제를 함유하는 용액으로 이루어진 코팅층을 40 내지 270℃ 범위에서 열처리함으로써, 상기 두 물질에 존재하는 알콕시기 및/또는 히드록시기를 서로 반응시켜 두 물질 간에 가교를 형성하는 것을 특징으로 한다. 즉, 상기 고분자 및 가교제를 함유하는 용액의 코팅층을 열처리하면, 용매 및 반응 부산물들이 증발하면서 가교가 이루어지는데, 고분자와 가교제에 존재하는 알콕시기 및/또는 히드록시기가 서로 반응하여 물 또는 알콜이 생성되고 고분자와 가교제가 서로 사슬을 형성하며 열처리에 의해 물 및 알콜이 빠져 나가고 치밀한 막이 생성된다.
본 발명에서는, 상기 시아노에틸화된 고분자 100 중량부를 기준으로 상기 가교제를 1 내지 200 중량부의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 시아노에틸화된 고분자는 10,000 내지 10,000,000 범위의 중량평균분자량을 가질 수 있으며, 1 내지 100%의 치환도, 바람직하게는 50 내지 100%의 치환도로 히드록시기가 시아노에틸기로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용되는 가교제의 예로는 디이소시아네이트 화합물, 아실 할라이드 화합물, 트리알콕시실릴 또는 트리클로로실릴 화합물, 2개 이상의 에폭시기-함유 에폭사이드, 멜라민 유도체 또는 멜라민 유도체-함유 고분자, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
상기 디이소시아네이트 화합물의 구체예로서 하기 화학식 1a 내지 1i로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
상기 식에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 
이고,
X는 할로겐이다.
상기 아실 할라이드 화합물의 구체예로서 하기 화학식 2a 내지 2d로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
상기 식에서,
X1 내지 X8은 각각 독립적으로 할로겐이고,
n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 트리알콕시실릴 또는 트리클로로실릴 화합물의 구체예로서 하기 화학식 3a 내지 3d로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
상기 2개 이상의 에폭시기-함유 에폭사이드의 구체예로서 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
상기 멜라민 유도체 또는 멜라민 유도체-함유 고분자의 구체예로서 하기 화학식 5a 내지 5c로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
상기 식에서,
Y1 내지 Y6는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
m은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 고분자 및 가교제를 함유하는 용액의 용매로는 극성 용매를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 디메틸포름아미드, CH3CN, 디메틸설폭사이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 사용할 수 있다. 상기 용액 중의 고분자 농도는 0.5 내지 50 중량%이고, 가교제 농도는 0.1 내지 25 중량%일 수 있다.
고분자 및 가교제를 함유하는 용액을 기판 위에 스핀 코팅시 10,000 rpm을 초과하지 않는 범위 내에서 스핀 코팅을 수행하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 500 내지 10,000 rpm의 속도로 스핀 코팅을 수행할 수 있다.
본 발명에서는, 스핀 코팅된 코팅층을 40 내지 270℃, 바람직하게는 150 내지 200℃의 범위에서 적당한 시간 동안 열처리할 수 있다. 270℃ 보다 높은 온도에서 열처리할 경우에는 고분자의 열분해가 일어날 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 고분자 절연막 제법에 의하면, 열처리를 통해 유전율이 높은 특정 고분자와 상기 고분자와 반응할 수 있는 가교제를 가교처리함으로써, 형성되는 절연막 내의 히드록시기의 함량을 감소시키고 우수한 절연특성 및 높은 유전상수를 갖는 고분자 절연막을 제조할 수 있다. 고분자 절연막의 두께는 0.02 내지 5 ㎛의 범위일 수 있다.
이러한 본 발명의 고분자 절연막은 그 우수한 물성에 기인하여 유기반도체 소자, 특히 유기박막 트랜지스터의 고분자 게이트 절연막으로 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다.
실시예 1: 고분자 절연막의 제조
시아노에틸화된 풀루란 (치환도: 89%, 중량평균분자량: 489,000) 및 폴리(메틸화된 멜라민-코-포름알데히드) (화학식 5b의 화합물, Y1 내지 Y4: 메틸, m: 1)를 디메틸포름아미드와 CH3CN의 1:1(v/v) 혼합물에 용해시켜 시아노에틸화된 풀루란의 농도가 5 중량%이고 폴리(메틸화된 멜라민-코-포름알데히드)의 농도가 1.5 중량%인 용액을 제조하였다.
이 용액을 n-형 실리콘 웨이퍼 위에 3,000 rpm의 속도로 스핀 코팅한 후, 이 코팅층을 50, 100, 150 및 200℃ 각각의 온도에서 열처리하여 두께 0.260, 0.234, 0.232 및 0.217 ㎛ 각각의 고분자 절연막을 제조하였다.
실시예 2: 유기박막 트랜지스터의 제조 - (1)
상기 실시예 1에서 제조된, n-형 실리콘 웨이퍼 상에 코팅된 고분자 절연막 위에 유기분자 빔(beam) 증착 시스템을 이용하여 50℃에서 0.2 내지 0.3Ås-1의 속도로 펜타센(pentacene)을 증착하여 두께 60nm의 펜타센 막을 형성하였다. 형성된 펜타센 막 위에 Au 전극을 증착한 후 새도우 마스크를 이용하여 너비 1500 ㎛ 및 길이 150 ㎛ 의 채널(channel)이 형성되도록 패턴화하여 도 4에 도시된 바와 같은 상부-접촉(top-contact) 구조를 갖는 유기박막 트랜지스터를 제조하였다.
상기 실시예 1에서 얻어진 박막의 열처리 온도(50, 100, 150 및 200℃)에 따른 히드록시기 함량의 변화를 보여주는 흡광 강도 그래프를 도 1에, 그리고 히스테리시스 및 유전상수의 변화를 보여주는 그래프를 도 2에 각각 나타내었다.
또한, 실시예 2에서 얻어진 유기박막 트랜지스터의 박막 열처리 온도에 따른 전압-전류의 변화 그래프를 도 3a 내지 3c에 나타내었다 (도 3a: 50℃ 열처리, 도 3b: 열처리하지 않음, 도 3c: 200℃ 열처리).
도 1로부터, 열처리 온도가 증가할수록 3000 cm-1 근처에 나타나는 히드록시기(-OH)의 양이 줄어들고 2800cm-1에 나타나는 메틸기(-CH3)의 양도 상대적으로 줄어드는 것을 알 수 있다. 이에 따라, 도 2로부터, 형성된 막의 히스테리시스가 줄어들고 유전상수가 커짐을 알 수 있다.
나아가, 도 3a 내지 3c에서 보는 바와 같이, 200℃에서 열처리한 절연막으로 만든 트랜지스터가 전류의 흐름도 높고 또한 전압의 변화에 따라 전류가 급격히 증가하여 소자의 특성이 개선됨을 알 수 있다.
실시예 3: 유기박막 트랜지스터의 제조 - (2)
가교제로서 폴리(메틸화된 멜라민-코-포름알데히드) 대신에 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하고 열처리를 200℃에서 수행한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 절연막을 제조하고, 이를 이용하여 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 유기박막 트랜지스터를 제조하였다.
실시예 3에서 얻어진 다양한 유기박막 트랜지스터의 전압-전류의 변화 그래프를 하기 표 1a 내지 1e에 함께 나타내었다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 박막의 열처리 온도(50, 100, 150 및 200℃)에 따른 히드록시기 함량의 변화를 보여주는 흡광 강도 그래프이고,
도 2는 실시예 1에서 얻어진 박막의 열처리 온도(50, 100, 150 및 200℃)에 따른 히스테리시스 및 유전상수의 변화를 보여주는 그래프이고,
도 3a 내지 3c는 실시예 2에서 얻어진 유기박막 트랜지스터의 박막 열처리 온도에 따른 전압-전류의 변화 그래프로서, 도 3a는 50℃에서 열처리하여 제조된 박막을, 도 3b는 열처리하지 않고 제조된 박막을, 도 3c는 200℃에서 열처리하여 제조된 박막을 사용한 경우이고,
도 4는 실시예 2에서 제조된 상부-접촉 유기박막 트랜지스터의 단면 모식도이다.
Claims (10)
- 히드록시기의 일부가 시아노에틸화된, 풀루란, 셀룰로오즈, 폴리비닐알콜 및 수크로오즈 중에서 선택된 시아노에틸화된 고분자, 및 상기 고분자와 반응하여 가교를 형성하는, 디이소시아네이트 화합물, 아실 할라이드 화합물, 트리알콕시실릴 화합물, 트리클로로실릴 화합물, 2개 이상의 에폭시기-함유 에폭사이드, 멜라민 유도체, 멜라민 유도체-함유 고분자 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 가교제를 함유하는 용액을 기판 위에 스핀 코팅한 후, 이 코팅층을 40 내지 270℃ 범위에서 열처리하는 것을 포함하는,고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 시아노에틸화된 고분자 100 중량부를 기준으로 상기 가교제를 1 내지 200 중량부의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 시아노에틸화된 고분자가 10,000 내지 10,000,000의 중량평균분자량을 갖는 것을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 시아노에틸화된 고분자가 1 내지 100%의 히드록시기가 시아노에틸기로 치환된 것임을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
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- 제 1 항에 있어서,상기 고분자 및 가교제를 함유하는 용액이 디메틸포름아미드, CH3CN, 디메틸설폭사이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 사용하여 형성된 것임을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 고분자 및 가교제를 함유하는 용액이 고분자 및 가교제를 각각 0.5 내지 50 중량% 및 0.1 내지 25 중량%의 농도로 함유하는 것을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 코팅층의 열처리를 150 내지 200℃에서 수행하는 것을 특징으로 하는, 고분자 절연막의 제조방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 및 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 고분자 절연막.
- 제 9 항에 있어서,상기 절연막이 유기박막 트랜지스터용 게이트 절연막으로 사용되는 것을 특징으로 하는 고분자 절연막.
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