KR100939014B1 - 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법에 관한 것으로, 이머전 리소그라피용 오버코팅막으로 사용되는 중합체에 이소보닐기를 도입함으로써 중합체 내의 (메타)크릴산의 함량을 줄여 워터마크 디펙트가 거의 없는 패턴을 얻을 수 있다.

Description

이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물{Overcoating composition for immersion lithography}
본 발명은 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 이머전 리소그라피용 오버코팅막으로 사용되는 중합체에 이소보닐기를 도입함으로써 중합체 내의 (메타)크릴산의 함량을 줄여 워터마크 디펙트가 거의 없는 패턴을 얻을 수 있는 이머전 리소그라피용 오버코팅 중합체, 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법에 관한 것이다.
최근 반도체 소자의 집적도가 향상됨에 따라 서브-마이크론 급의 미세 패턴을 형성하기 위한 기술 개발이 요구되고 있으며, 이에 따라 반도체 제조 공정에서 회로의 미세화와 집적도를 결정짓는 핵심 기술인 포토리소그라피 공정 개발을 위한 연구가 가속화되어 왔다.
종래 포토리소그라피 공정에서는 g-라인 (436nm) 및 i-라인 (365nm) 광원이 노광원으로 사용되었으나, 점차 KrF (248nm) 또는 ArF (193nm) 등과 같은 원자외선 (DUV: Deep Ultra Violet) 영역의 광원에서부터 F2 (157㎚) 또는 EUV (Extreme Ultraviolet; 13nm) 등과 같은 단파장 광원이 생산 공정에 적용되고 있다.
반면, 새로운 광원을 채용하는 경우 새로운 노광 장비의 개발이 필요하기 때문에 제조 비용 면에서 효율적이지 않다. 또한, 현재 사용하고 있는 노광 장비에서는 해상도 이상의 패턴을 얻는 것에 한계가 있다.
이러한 문제를 해결하기 위하여 최근에는 드라이 (dry) 노광 공정 대신 노광 렌즈와 웨이퍼 사이를 용액으로 채운 후 노광 공정을 실시하는 이머전 리소그라피 공정이 소자 양산 공정에 적용되고 있다. 이머전 리소그라피 공정은 포토레지스트막과 노광 렌즈 사이에 굴절률을 갖는 용액을 매개체로 형성하여 수행되기 때문에, 공기에 대한 물의 굴절률만큼의 하이퍼 (hyper) NA 렌즈를 구현할 수 있어 해상력 상승 효과를 얻을 수 있으며, 초점 심도의 저하가 없어 작은 피치 (pitch)를 가지는 초정밀 패턴 형성이 가능하다.
하지만, 이머전 리소그라피 공정에서 사용되는 매개체는 대부분 비열 (specific heat)이 높은 물 등의 용액이기 때문에, 제거하여도 패턴 상에 일부 잔류하여 원형 브리지 (bridge) 형태의 워터마크 디펙트 (water mark defect)나, 버블 (bubble) 등을 발생시킨다. 더욱이, 액침 노광 공정 중에 포토레지스트로부터 매개체 (용액)로 오염원들이 용출되면서, 접촉된 노광 렌즈가 오염된다.
이러한 노광 렌즈의 오염 등을 막기 위하여, 포토레지스트 상에 오버코팅막을 형성한 후, 이머전 리소그라피 공정을 실시하는 방법이 도입되었다.
한편, 이머전 리소그라피용 오버코팅 막을 이루는 중합체 중 (메타)크릴산의 함량이 높을수록 워터마크 디펙트가 많이 발생한다.
본 발명은 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 및 이를 이용하여 워터마크 디펙트가 거의 없는 패턴을 형성하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이머전 리소그라피용 오버코팅막으로 사용되는 이소보닐기가 도입된 중합체, 이를 포함하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법을 제공한다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 이소보닐기가 도입된 중합체를 포함하는 오버코팅 조성물을 감광막 위에 코팅한 후 이머전 리소그라피 공정을 수행하면 워터마크 디펙트가 거의 없는 패턴을 얻을 수 있었다.
구체적으로, 본 발명에서는 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 중합체를 제공한다:
Figure 112008019853143-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3 은 각각 수소 또는 메틸기이고,
R4 는 불소를 포함하는 C1~C20의 알킬기이며,
b=0이 아닌 경우, a:b:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~0.3 : 0.2~4이고,
b=0인 경우, a:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~9이다.
상기 화학식 1의 반복단위를 갖는 중합체는 하기 화학식 1a의 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 아크릴레이트 / 메타크릴산) 또는 화학식 1b의 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 메타크릴레이트 / 메타크릴산)인 것이 바람직하다:
Figure 112008019853143-pat00002
Figure 112008019853143-pat00003
상기 화학식 1a 및 화학식 1b에서,
b=0이 아닌 경우, a:b:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~0.3 : 0.2~4이고,
b=0인 경우, a:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~9이다.
본 발명에서는 또한, 상기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 중합체 및 유기용매를 포함하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물을 제공한다:
상기 유기용매는 4-메틸-2-펜탄올 또는 4-부탄올인 것이 바람직하다. 이들 용매는 대부분의 포토레지스트막을 용해시키지 않기 때문에, 오버코팅막과 감광막 간에 상호 작용을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 오버코팅 조성물을 이용한 감광막 패턴 형성방법을 제공하며, 패턴 형성방법은 다음과 같은 단계를 포함한다:
피식각층 상부에 감광막 및 본 발명의 오버코팅 조성물이 순차적으로 형성된 적층 구조를 형성하는 단계;
상기 적층 구조에 대한 액침 노광 공정을 수행하여 감광막 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 감광막 패턴을 식각 마스크로 상기 피식각층에 대한 식각 공정을 수행하여 피식각층 패턴을 형성하는 단계.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 그러나 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 제한되는 것은 아니다.
실시예 1. 폴리( 노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 아크릴레이트 / 메타크릴산)의 합성
노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 20g, 이소보닐 아크릴레이트 7g, 메타크릴산 13g, AIBN 1.0g을 이소프로필 알코올 200g에 용해시키고, 65℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 반응 완료후 2ℓ의 n-헥산에서 생성물을 침전시켜 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 아크릴레이트 / 메타크릴산)을 얻었다 (수율: 91%).
도 1은 상기 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 아크릴레이트 / 메타크릴산)의 GPC 에 의한 분자량 분포를 나타내는 그래프로서, 수평균 분자량 (Mn)이 19203이고, 중량평균 분자량 (Mw)이 80585로서, 분자량 분포 (Mw/Mn)가 4.20임을 나타낸다.
실시예 2. 폴리 ( 노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 메타크릴레이트 / 메타크릴산)의 합성
노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 20g, 이소보닐 메타크릴레이트 7g, 메타크릴산 13g, AIBN 1.0g을 이소프로필 알코올 200g에 용해시키고, 65℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 반응 완료후 2ℓ의 n-헥산에서 생성물을 침전시켜 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 메타크릴레이트 / 메타크릴산)을 얻었다 (수율: 91%).
도 2는 상기 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 메타크릴레이트 / 메타크릴산)의 GPC 에 의한 분자량 분포를 나타내는 그래프로서, 수평균 분자량 (Mn)이 34596이고, 중량평균 분자량 (Mw)이 130892로서, 분자량 분포 (Mw/Mn)가 3.78임을 나타낸다.
실시예 3. 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 제조 (1)
상기 실시예 1에서 제조된 고분자 1g을 4-메틸-2-펜탄올 50g에 용해시킨 후 50nm 필터로 여과하여 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 4. 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물 제조 (2)
상기 실시예 2에서 제조된 고분자 1g을 4-메틸-2-펜탄올 50g에 용해시킨 후 50nm 필터로 여과하여 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 5. 패턴 형성 (1)
실리콘 웨이퍼 위에 ArF BARC 인 1C5D 를 코팅한 후 210℃에서 60초간 베이크하여 30nm 두께의 BARC 막을 형성하였다. 그 위에 다시 신에츠 (Shinetsu)사의 ArF 감광제인 4473을 150nm 두께로 코팅후 110℃에서 60초간 베이크하여 감광막을 형성하였다. 다음, 감광막 상부에 실시예 3에서 제조한 오버코팅 조성물을 50nm 두께로 코팅하고 90℃에서 60초간 베이크하여 오버코팅막을 형성하였다. 다음, 이머전 노광 장치로 노광후 현상하여 워터마크 디펙트가 없는 60nm의 패턴을 얻었다 (도 3 참조). 한편, 도 4는 상기 패턴에 대한 디펙트 맵이고, 도 5는 상기 디펙트 수를 도시하는 그래프로서, 대략 디펙트의 수가 63개로 측정되었다.
실시예 6. 패턴 형성 (2)
실리콘 웨이퍼 위에 ArF BARC 인 1C5D 를 코팅한 후 210℃에서 60초간 베이크하여 30nm 두께의 BARC 막을 형성하였다. 그 위에 다시 신에츠 (Shinetsu)사의 ArF 감광제인 4473을 150nm 두께로 코팅후 110℃에서 60초간 베이크하여 감광막을 형성하였다. 다음, 감광막 상부에 실시예 4에서 제조한 오버코팅 조성물을 50nm 두께로 코팅하고 90℃에서 60초간 베이크하여 오버코팅막을 형성하였다. 다음, 이머전 노광 장치로 노광후 현상하여 워터마크 디펙트가 없는 60nm의 패턴을 얻었다.
비교예. 패턴 형성
실리콘 웨이퍼 위에 ArF BARC 인 1C5D 를 코팅한 후 210℃에서 60초간 베이크하여 30nm 두께의 BARC 막을 형성하였다. 그 위에 다시 신에츠 (Shinetsu)사의 ArF 감광제인 4473을 150nm 두께로 코팅후 110℃에서 60초간 베이크하여 감광막을 형성하였다. 다음, 감광막 상부에 닛산화학에서 제조한 오버코팅 조성물을 50nm 두께로 코팅하고 90℃에서 60초간 베이크하여 오버코팅막을 형성하였다. 다음, 이머전 노광 장치로 노광후 현상하여 패턴을 얻었다. 한편, 도 6은 상기 패턴에 대한 디펙트 맵이고, 도 7은 상기 디펙트 수를 도시하는 그래프로서, 대략 디펙트의 수가 427개로 측정되었다.
도 1은 실시예 1에 의해 제조된 중합체의 GPC 에 의한 분자량 분포를 나타내는 그래프이다.
도 2는 실시예 2에 의해 제조된 중합체의 GPC 에 의한 분자량 분포를 나타내는 그래프이다.
도 3은 실시예 5에 의해 형성된 패턴의 SEM 사진이다.
도 4는 실시예 5에 의해 형성된 패턴에 대한 디펙트 맵이다.
도 5는 실시예 5에 의해 형성된 패턴에 대한 디펙트 수를 도시하는 그래프이다.
도 6은 비교예에 의해 형성된 패턴에 대한 디펙트 맵이다.
도 7은 비교예에 의해 형성된 패턴에 대한 디펙트 수를 도시하는 그래프이다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 중합체 및 유기용매를 포함하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112009050974211-pat00005
    상기 화학식 1에서,
    R1, R2 및 R3 은 각각 수소 또는 메틸기이고,
    R4 는 불소를 포함하는 C1~C20의 알킬기이며,
    a:b:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~0.3 : 0.2~4이다.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 중합체는 폴리(노나플루오로옥틸 메타 크릴레이트 / 이소보닐 아크릴레이트 / 메타크릴산) 또는 폴리(노나플루오로옥틸 메타크릴레이트 / 이소보닐 메타크릴레이트 / 메타크릴산)인 것을 특징으로 하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 유기용매는 4-메틸-2-펜탄올 또는 4-부탄올인 것을 특징으로 하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물.
  6. 피식각층 상부에 감광막을 형성하는 단계;
    상기 감광막 상부에 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 중합체 및 유기용매를 포함하는 이머전 리소그라피용 오버코팅 조성물을 도포하여 오버코팅막을 형성하는 단계;
    상기 적층 구조에 대한 액침 노광 공정을 수행하여 감광막 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 감광막 패턴을 식각 마스크로 상기 피식각층에 대한 식각 공정을 수행하여 피식각층 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 감광막 패턴 형성방법:
    [화학식 1]
    Figure 112009050974211-pat00006
    상기 화학식 1에서,
    R1, R2 및 R3 은 각각 수소 또는 메틸기이고,
    R4 는 불소를 포함하는 C1~C20의 알킬기이며,
    a:b:c의 몰비는 상대비로 1 : 0.1~0.3 : 0.2~4이다.
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