KR100936109B1 - 화학증착에서 전구체로 사용되는 유기실리콘 조성물을정제하는 방법 - Google Patents

화학증착에서 전구체로 사용되는 유기실리콘 조성물을정제하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알콕시실란 또는 카르복시실란 및 염기성 불순물을 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서, 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜 염기성 불순물과 반응시에 생성되는 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.

Description

화학증착에서 전구체로 사용되는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법{METHOD OF PURIFYING ORGANOSILICON COMPOSITIONS USED AS PRECURSORS IN CHEMICAL VAPOR DEPOSITION}
본 발명은 전체 내용이 참조로 통합되고 있는 2007년 2월 5일자 출원된 미국 특허출원 일련번호 제60/899,458호에 대해서 35 U.S.C. § 119(e)하의 우선권을 주장한다.
본 발명은 전자 장치에서 절연층으로 작용하는 화학 증착(chemical vapor deposition:CVD) 방법에 의해서 제조되는 저유전율 물질의 분야에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 저유전율물질에 대한 전구체로 사용하기 위한 유기실리콘 물질의 제조시에 특정의 불순물의 농도를 낮추기 위해서 유기실리콘 물질을 정제하여 그러한 불순물의 침전과 연관된 프로세스 문제를 감소시키거나 제거하는 방법을 제공한다.
전자 산업에서는 직접회로(IC) 및 관련 전자 장치의 회로와 부품 사이에 절연층으로 유전 물질을 사용한다. 마이크로전자 장치(예, 컴퓨터 칩)의 속도 및 메모리 저장 용량을 증가시키기 위해서는 라인 치수(line demension)가 감소되어야 한다. 라인 치수가 감소됨에 따라서, 층간 유전(ILD)을 위한 절연 요건은 더욱더 엄격해진다. 감소되는 치수는 RC 시정수(time constant)를 최소화시키도록 낮은 유전율을 요하고 있으며, 여기서, 상기 R은 전도성 라인의 저항이며 C는 절연 유전층의 용량이다. C는 공간에 반비례하며 ILD의 유전율(k)에 비례한다.
SiH4 또는 TEOS(테트라에틸오르토실리케이트) 및 산소로부터 생성된 통상의 실리카 (SiO2) CVD 유전 필름은 4.0 초과의 유전율(k)을 지닌다. 저유전율을 지니는 실리카-기재 CVD 필름을 생산하고자 하는 전자산업에서는 몇 가지 방법이 존재한다. 가장 성공적인 방법은 생성되는 필름을 탄소 원자, 불소 원자, 또는 유기 그룹 함유 탄소 및 불소로 도핑하는 것이다. 실리카를 탄소원자 또는 유기 그룹으로 도핑하면 몇 가지 이유로 인해서 절연 유전필름의 k가 저하된다. 유기 그룹, 예컨대, 메틸은 소수성이며; 그로 인해서, 메틸 또는 그 밖의 유기 그룹을 조성물에 첨가하면 생성되는 CVD 증착된 필름을 수분 오염으로부터 보호하는 작용을 할 수 있다. 그러한 유기 그룹의 혼입은 또한 실리카 구조를 "개방"시키는 작용하여, 가능하게는, 벌키 CHx 결합에 의한 공간 충전을 통해서 밀도를 낮춘다. 유기 그룹이 또한 유용한데, 그 이유는 일부 작용기가 유기실리케이트 유리(organosilicate glass: OSG)내로 혼입되고, 이어서 "연소" 또는 산화되어 더욱더 다공성인 물질을 생성시킬 수 있으며, 이러한 다공성 물질은 본질적으로 저유전율을 지닐 것이기 때문이다.
탄소가 PECVD 반응에서 유기실란을 실리콘 공급물질로서 사용함으로써 ILD내 로 혼입될 수 있다. 그러한 예로는 미국특허 제6,054,379호에 개시된 바와 같은 메틸실란, (CH3)xSiH(4-x)의 사용일 것이다. 알콕시실란(실릴 에테르)은 또한 ILD 내로의 유기 부분의 도입에 유용한 전구체로서 개시되어 있다. 특히 유용한 알콕시실란이 미국특허 제6,583,048호에 개시되어 있다. 그러한 알콕시실란 중에서, 디에톡시메틸실란(DEMS)이 현저한 시판용이다.
유기실란, 예컨대, 알콕시실란의 제조는 클로로실란 또는 유기클로로실란 화학 출발물질의 사용을 요한다. 그러한 반응에서, 알콕시 그룹이 클로라이드를 대체하여 요구되는 알콕시실란을 형성한다. 디메틸디메톡시실란(DMDMOS)이 예를 들어 디메틸디클로로실란을 메탄올과 하기된 바와 같이 화학반응시킴으로써 대량으로 제조된다:
(i) (CH3)2SiCl2 + 2 CH3OH → (CH3)2Si(OCH3)2 + 2 HCl
유사한 방법으로, DEMS가 전형적으로는 두 가지의 대량 합성법 중 하나에 의해서 제조된다: 디클로로메틸실란을 에탄올과 반응시킴을 포함하는 식(ii)에 표기된 "직접" 합성법; 및 디클로로메틸실란을 트리에틸오르토포르메이트와 반응시킴을 포함하는 식(iii)에 표시된 "오르토포르메이트" 합성법:
(ii) CH3SiCl2H + 2 CH3CH2OH → CH3Si(OCH3)2H + 2 HCl
(iii) CH3SiCl2H + 2 (CH3CH2O)3CH → CH3Si(OCH3)2H + CH3CH2Cl + 2 CH3CH2OC(O)H
상기 경우 모두에서, 요구되는 알콕시실란의 합성은 클로라이드-함유 부산물, 예컨대, 반응(i) 및 (ii)의 경우에서와 같은 염산(HCl), 또는 마지막 반응의 경우에서와 같은 에틸클로라이드(CH3CH2Cl)의 화학양론적 양의 생성을 수반한다. 미정제 생성물 혼합물은 또한 전형적으로는 소량의 비전환된 클로로메틸실란을 함유한다. 이는 DEMS의 합성의 경우에 특히 그러하며, 이러한 DEMS의 합성에서는 반응을 정량적으로 전환시키기 위해서 디클로로메틸실란 출발물질을 실질적인 몰 과량의 반응물로 처리하는 것이 실상이 아니다. 디클로로메틸실란에서의 Si-H의 존재는 실질적인 과량의 에탄올 (CH3CH2OH) 또는 트리에틸오르토포르메이트((CH3CH2O)3CH)에 노출되는 경우 디클로로메틸실란이 바람직하지 않은 부반응 생성물의 형성을 공격하는 것에 취약하게 할 수 있다. 이러한 제한으로, 미정제 DEMS 생성물은 전형적으로는 상당한 양의 산 클로라이드(HCl) 및/또는 복합된 실리콘 클로라이드 불순물을 지닌다. 대부분의 클로라이드 불순물을 제거하는데는 증류가 효과적이지만 CVD 전구체 공급 화합물에 요구되는 낮은 수준(예, <10중량 ppm)으로 클로라이드를 감소시키는 효율은 제한이 있다. 이러한 낮은 클로라이드 수준을 달성하기 위해서, 생성물은 클로라이드를 착화 또는 흡착에 의해서 제거하는 염기성 클로라이드 스캐빈저(scavenger)로 처리(즉, 접촉)될 수 있다. 염기성 클로라이드 스캐빈저는 순수한 액체 또는 고체, 예컨대, 유기아민의 경우에 순수한 액체 또는 고체이거나, 충진된 고형 흡착 물질에서와 같은 수질 물질의 형태일 수 있다.
그러나, 잔류 클로라이드 스캐빈저의 사용과 연관된 상당한 단점이 존재한다. 예를 들어, CVD 과정 동안, 예컨대, 부분적으로 빈 용기가 제 2 전구체 공급원 용기로 역충전되는 경우에 또는 두 개의 상이한 전구체 공급원 용기가 공통의 매니폴드에 공급되는 경우에 상이한 많은 유기실리콘 전구체, 예컨대, DEMS가 조합될 수 있는 것이 드물지가 않다. 실질적인 양의 용해된 잔류 클로라이드를 함유하는 전구체 샘플이 실질적인 양의 용해된 잔류 염기성 스캐빈저를 함유하는 제 2 전구체 공급원과 조합되는 경우에 고체의 침전이 발생될 수 있다. 이러한 방식으로 고체가 형성되면 생산 문제가 유발되는데, 그 이유는 고체 침전물이 전형적으로는 액체 전구체의 흐름을 제한 또는 차단하고, 액체 전달 또는 증착 하드웨어를 오염시키고, 증착된 저-k 필름과 연관된 다양한 효능 성능 및/또는 품질 사안에 영향을 주기 때문이다. 따라서, 최종 생성물에 잔류 염기성 클로라이드 스캐빈저, 특히 질소를 함유하는 스캐빈저가 실질적으로 존재하지 않는 것을 확실히 하는 것이 또한 중요하다.
잔류 염기성 클로라이드 스캐빈저의 수준 및 그에 따른 잔류 질소의 양은 화학양론적 양의 염기성 클로라이드 스캐빈저를 클로라이드-함유 유기실리콘에 주의해서 첨가하여 염기성 클로라이드 스캐빈저가 이용 가능한 클로라이드에 의해서 상응하는 클로라이드 염의 형성을 통해 실질적으로 소모되어서, 최종 생성물을 오염시키는 비반응된 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저를 남겨둠으로써 조절될 수 있다. 그러나, 이러한 방법은 염기성 스캐빈저의 첨가를 주의해서 해야하며 그 양은 처리되는 특정의 배치의 특이적 클로라이드 함량에 좌우되는 문제가 있다. 이러한 방법은 또한 형성되는 클로라이드염의 화학약론에 대해서 가정을 해야 하며 이들 모두는 열등한 품질의 생성물 및/또는 다소 부정확한 합성과정을 초래할 수 있는 다수의 가능한 공급원 오차를 도입함으로써 과정을 복잡하게 한다.
잔류 염기성 클로라이드 스캐빈저의 수준을 저하시키기 위한 본 기술분야에서 사용되는 또 다른 방법은 유기실리콘 생성물을 정지상 스캐빈저, 예컨대, 생성물 중에 남을 수 있는 비사용된 스캐빈저 성분이 없는 고형 수지 또는 지지된 물질과 접촉시키는 것이다. 그러나, 이러한 방법은 유기실리콘 생성물, 예컨대, DEMS를 포함하는 생성물로부터 할로겐-함유 불순물을 제거하는데 특히 적합하지 않은데, 그 이유는 이들 과정에서 사용된 염기성 흡착 물질이 DEMS에 대한 약간의 고유한 화학적 반응성을 지녀서, Si-H 결합을 직접적으로 공격하여 일부의 분해를 초래하거나, 하기 반응에 따라서 DEMS의 분해를 유발시키는 염기성 촉매로서 작용하여 메틸트리에톡시실란 (MTES) 및 에톡시메틸실란 (EMS)를 형성시키기 때문이다:
(iv) 2 CH3Si(OCH3)2H → CH3Si(OCH3)3 + CH3Si(OCH3)H2
게다가, 그러한 고형 물질은 전형적으로 고형의 흡착제 또는 수지 물질로부터 침출될 수 있는 오염물을 포함하며, 그러한 오염물은 제거되지 않으면 DEMS 물질의 품질에 유해한 영향을 줄 수 있다.
따라서, 본 기술분야에서는 염기성 클로라이드 스캐빈저를 사용을 용이하게 하며 염기성 클로라이드 스캐빈저의 수준을 용이하게 감소시켜서 또 다른 유기실리콘 물질과 혼합시에 클로라이드 염을 침전시키는 가능성이 현저하게 감소된 최종 정제된 생성물을 생성시킬 수 있는 유기실리콘 조성물을 제공하는 방법이 요구되고 있다.
본 발명은 알콕시실란 또는 카르복시실란 및 염기성 불순물을 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서, 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 염기성 불순물과의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법을 제공함으로써 상기 요구를 충족시키고 있다.
본 발명은 염기성 클로라이드 스캐빈저의 수준을 용이하게 감소시켜서 또 다른 유기실리콘 물질과 혼합시에 클로라이드 염을 침전시키는 가능성이 현저하게 감소된 최종 정제된 생성물을 생성시킬 수 있으며 편리한 유기실리콘 조성물을 제공하는 방법에 대한 요구를 충족시키고 있다. 본 발명은 알콕시실란 또는 카르복시실란 및 염기성 불순물을 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서, 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 염기성 불순물과의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법을 제공함으로써 상기 요구를 충족시키고 있다.
또 다른 관점으로, 본 발명은 알콕시실란 및 용해된 잔류 클로라이드를 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서, 유기실리콘 조성물을 화학양론적 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉시켜서 적어도 일부의 용해된 잔류 클로라이드가 클로라이드 염으로서 침전되게 하는 단계; 유기실리콘 조성물로부터 침전된 클로라이드 염을 제거하는 단계; 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
또 다른 관점으로, 본 발명은 디에톡시메틸실리콘 및 염기성 불순물을 포함하는 정제된 유기실리콘 생성물을 제조하는 방법으로서, 유기실리콘 생성물을 이산화탄소 가스와 접촉시켜서 염기성 불순물과의 반응시의 카르보네이트 염 침전물을 형성시키는 단계; 및 카르보네이트 염 침전물을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
클로라이드의 제거를 위한 염기성 클로라이드 스캐빈저의 사용에 이어진 염기성 클로라이드 스캐빈저의 제거를 위한 산 가스, 예컨대, CO2와의 접촉은 불순물을 감소시키는데 아주 효과적이며, 많은 지지된 흡착 물질에 의한 경우에서와 같은 DEMS의 MTES 및 EMS로의 분해를 촉진하지 않는다.
본 발명은 바람직하지 않은 용해된 잔류 클로라이드를 포함하는 유기실리콘 조성물로부터 정제된 유기실리콘 생성물을 제조하는 방법을 제공한다. 이러한 본 발명의 방법은 유기실리콘 조성물을 화학양론적 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉시켜서 적어도 일부의 용해된 잔류 클로라이드가 클로라이드 염으로서 침전되게 하는 단계; 유기실리콘 조성물로부터 침전된 클로라이드 염을 제거하는 단계; 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 과량의 염기성 염 스캐빈저와의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 유기실리콘 조성물은 클로로실란 또는 유기클로로실란 화학 출발물질(즉, 반응물)을 사용하여 제조할 있는 유기실리콘을 포함한다. 그러한 출발물질이 사용되는 경우, 합성은 전형적으로는 유기실리콘 생성물의 의도된 사용을 위해서 유기실리콘 생성물을 정제하도록 제거되어야 하는 화학양론적 양의 클로라이드-함유 부산물을 수반한다. 본 발명에 따른 유기실리콘 조성물은 전형적으로는 화학증착(CVD), 예컨대, 플라즈마 보강된 CVD(PECVD) 또는 열 CVD에 의해서 3.5 또는 그 미만, 바람직하게는 3 또는 그 미만의 유전율을 지니는 층간 유전(ILD) 필름을 제조하는데 사용하기 위한 유기실리콘 전구체로서 사용된다. 본 발명에 따른 바람직한 유기실리콘은 알콕시실란 및 카르복시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 알콕시실란은 화학식 R1 n(R2O)3- nSiH의 화합물이고, 여기서 R1은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 1, 또는 2이다. 그러한 알콕시실란의 예는 디에톡시메틸실란, 메틸디메톡시실란, 디메톡시메틸실란, 디-이소프로폭시메틸실란, 디-3차-부톡시메틸실란, 트리에톡시실란, 디메틸메톡시실란, 디메틸에톡시실란, 디-3차-부틸에톡시실란, 및 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 알콕시실란은 화학식 R1 n(R2O)2-nHSi-O-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 1,3-디메틸-1,3-디에톡시디실록산이 그러한 알콕시실란의 예이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 알콕시실란은 화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 1,2-디메틸-1,2-디에톡시디실란이 그러한 알콕시실란의 예이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 알콕시실란은 화학식 R1 n(R2O)2-nHSi-R5-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 이러한 예에는 1,3-디메틸-1,3-디에톡시디실라메탄 및 1,3-디에틸-1,3-디에톡시디실라메탄이 포함된다.
바람직한 알콕시실란은, 예를 들어, 전체 내용이 본원에서 참조로 통합되는 미국특허 제6,583,048호에 개시된 알콕시실란, 및 알콕시실란 이량체 및 올리고머이다. 디에톡시메틸실란이 가장 바람직한 알콕시실란이다.
본 발명에 따른 바람직한 유기실리콘은 또한 카르복시실란을 포함한다. 예를 들어, 카르복시실란은 화학식 R1 n(R2C(O)O)3- nSiH의 화합물이고, 여기서 R1은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 1, 또는 2이다. 메틸디아세톡시실란이 그러한 카르복시실란의 예이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 카르복시실란은 화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-O-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 1,3-디메틸-1,3-디아세톡시디실록산이 그러한 카르복시실란의 예이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 카르복시실란은 화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 1,2-디메틸-1,2-디아세톡시디실란이 그러한 카르복시실란의 예이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에서, 카르복시실란은 화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-R5-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물이며, 여기서, R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2이다. 이러한 예에는 1,3-디메틸-1,3-디프로피오녹시디실라메탄 및 1,3-디에틸-1,3-디아세톡시디실라메탄이 포함된다.
본 발명에 따른 유기실리콘 조성물은 전형적으로는 일정한 농도의 용해된 잔류 클로라이드를 포함하는데, 그 이유는 알콕시실란, 예컨대, DEMS가 전형적으로는 클로로실란으로부터 요구되는 알콕시실란을 형성시키는 적절한 알코올과 반응에 의해서 합성되기 때문이다. 이러한 합성 방법은 또한 염화수소를 화학양론적 부산물로서 생성시킨다. 그러한 알콕시실란 조성물은 전형적으로는 염화수소 및 잔류 클로로실란을 합성과정에서 제거함으로써 정제된다. 대부분의 염화수소는 증류에 의해서 미정제 알콕시실란 조성물로부터 제거되어 25 내지 2000중량ppm의 클로라이드를 함유하는 알콕시실란을 생성시킬 수 있다. 따라서, 추가의 공정은 전형적으로 용해된 잔류 클로라이드를 감소시키는데 요구된다.
따라서, 바람직한 구체예에서, 본 발명의 방법은 유기실리콘 조성물을 화학양론적 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉시켜 적어도 일부의 용해된 잔류 글로라이드가 클로라이드 염으로서 침전되게 하는 단계를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "염기성 클로라이드 스캐빈저"는 수소이온과 결합하는데 이용될 수 있는 자유 전자쌍을 지녀서 염화수소로서 용해된 클로라이드와 결합함으로써 "스캐빈저" 로 작용하여 고형의 염 침전물을 형성시키는 화학물질을 의미한다. 본원에 사용된 용어 "염기성 불순물"은 조성물 중의 염기성 클로라이드 스캐빈저의 존재를 나타내며, 이러한 염기성 클로라이드 스캐빈저는, 예를 들어, 화학증착 과정에서 전구체로서 사용을 위한 수준으로 용해된 잔류 클로라이드를 제거하는데 요구되는 염기성 클로라이드 스캐빈저의 과량이다.
종래기술로서 용해된 잔류 클로라이드의 농도를 더 낮추고자 염기성 클로라이드 스캐빈저를 사용하는 다양한 정제 기술이 아주 많다. 그러한 방법 중 하나가 EP 282486 A2 및 EP 741137 A1에 개시되어 있으며, 알칼리 금속 알코올레이트에 의한 중화에 이어진 생성 염의 분리를 포함한다. 과량의 산 할라이드를 중화시키기 위한 암모니아와 알코올레이트의 사용이 미국특허 제6,150,552호 및 제6,242,628호에 개시되어 있다. 알칼리-처리된 활성탄 및 염기성 이온 교환 수지는 알콕시실란으로부터 미량의 클로라이드를 제거하는데 사용되고 있다(Chem. Abstracts, Vol. 117(1992); p. 713, 2515554). 알콕시실란 기재 물질로부터 잔류 할로겐을 스캐빈징하기 위한 활성탄의 사용이 미국특허 제6,100,418호에 개시되어 있다. 알콕시실란중의 산 할라이드 함량을 감소시키기 위한 그 밖의 다양한 방법으로 산 할라이드를 중화시키기 위한 금속 염의 사용을 포함하는 방법이, 예를 들어, 미국특허 제5,084,588호에 개시되어 있다. 미국특허 제5,210,254호는 산 할라이드를 중화시키기 위한 금속 알콕시드 종의 첨가를 기재하고 있다. 알칼리 금속염, 예컨대, 아미드, 이미드, 옥사졸리디논, 아민 및 설폰아미드의 사용이 미국특허출원 공보 US2005/0059835호에서 유기실란 화합물로부터 산성 할라이드를 제거하는데 제안되 고 있다.
본 발명의 방법에 사용되기에 적합한 염기성 클로라이드 스캐빈저는 암모니아, 아민 화합물, 알코올레이트, 금속 알콕시드, 알칼리 금속염, 테트라에틸렌 글리콜 디(2-에틸헥소에이트), 유기산의 금속염, 에폭시드-함유 화합물, 및 이의 혼합물을 포함한다. 바람직한 에폭시드-함유 화합물은, 예를 들어, 에폭시드화된 아마인유, 에폭시드화된 대두유, 에폭시드화된 α-올레핀, 에폭시드화된 에스테르, 글리시딜 에테르, 및 이의 혼합물을 포함한다. 특정의 구체예에서, 염기성 클로라이드 스캐빈저는 아미드, 이미드, 옥사졸리디논, 또는 설폰아미드의 알칼리 금속염이다. 그 밖의 구체예에서, 염기성 클로라이드 스캐빈저는 유기 산의 염, 예컨대, 시트르산나트륨을 포함한다.
본 발명의 더욱더 바람직한 구체예에서, 염기성 클로라이드 스캐빈저는 암모니아 또는 아민이다. 본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 아민은 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민(EDA), 디에틸렌트리아민(DETA), 트리에틸렌테트라민(TETA), 피리딘, 트리에틸렌디아민(TEDA), 디에탄올아민(DELA), 트리에탄올아민(TELA), 아미노프로필디에탄올아민(APDEA), 비스(p-아미노시클로헥실)메탄(PACM), 퀴누클리딘(QUIN), 3-퀴누클리디놀, 트리메틸아민(TMA), 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA), 테트라메틸-1,3-프로판디아민(TMPDA), 트리메틸아민 옥사이드(TMAO), N,N,N-트리스(N',N'-디메틸-3-아미노프로필)아민, 3,3'-비스(디메틸아미노)-N-메틸디프로필아민, 콜린 히드록사이드, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP), 디페닐아민(DPA), 테트라에틸렌펜타민(TEPA), 및 이의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 가장 바람직한 구체예 에서, 염기성 클로라이드 스캐빈저는 에틸렌디아민, 우레아, 암모니아, 또는 이의 혼합물이다.
적어도 일부의 용해된 잔류 클로라이드를 클로라이드 염으로서 침전시키기 위해서 유기실리콘 조성물을 화학양론적 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉시키는 단계는 용해된 잔류 클로라이드와 염기성 클로라이드 스캐빈저를 접촉시켜서 클로라이드 염 침전물을 형성시키는 반응을 발생시키는 본 기술분야의 전문가에게는 공지된 어떠한 방법에 의해서 수행될 수 있다. 그러한 방법의 예는 동일반응계내 클로라이드 스캐빈저 공정을 포함하고, 그러한 공정에서는 염기성 클로라이드 스캐빈저가 합성 단계 동안 존재하고, 그로 인해서 클로라이드 또는 염화수소가 합성 동안 발생되자마자 상응하는 클로라이드 염의 침전을 통해서 스캐빈징될 수 있다. 이러한 방법은 반응 생성물 중 하나의 신속한 제거를 통해서 생성물 형성의 증가에 유리하게 평형을 정방향으로 유도함으로써 진행될 합성반응 단계를 용이하게 하는 추가의 잠재적인 이점을 지닌다. 합성이 완료되면, 혼합물은 전형적으로는 가열되고/거나 진탕/혼합되어 용해된 클로라이드의 정량적 침전을 확실하게 한다. 그와 같이 형성된 클로라이드 염 침전물은 후속하여 다양한 고형물 분리 기술, 예컨대, 여과, 경사법, 원심분리, 또는 이러한 기술의 조합중 하나에 의해서 제거될 수 있다. 본 기술분야에서의 전문가에 의해서 일반적으로 실행되는 또 다른 방법은 일차 합성 반응의 완료 후에 분리 단계에서 염기성 클로라이드 스캐빈저를 사용하는 것이다. 이러한 경우에, 초기 합성 혼합물은 전형적으로는, 용해된 클로라이드를 클로라이드 염으로 침전시킴으로써 요구되는 생성물로부터 용해된 클 로라이드를 제거할 목적으로, 합성 반응 후의 분리단계에서 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉된다. 혼합물은 이어서 적절한 시간 동안 진탕/혼합되어 클로라이드 염을 완전히 침전되게 할 수 있다. 그렇게 형성된 클로라이드 염 침전물은 후속하여 다양한 고형물 분리 기술, 예컨대, 여과, 경사법, 원심분리, 또는 그러한 기술의 조합에 의해서 제거될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 방법은 또한 침전된 클로라이드 염을 제거하는 단계를 포함한다. 이러한 스캐빈저-클로라이드 염은 이것이 침전된 유기실리콘 물질로부터 통상의 수단, 예컨대, 여과, 추가의 증류, 경사법, 원심분리, 또는 이들 공정의 어떠한 혼합에 의해서 제거되어 분리될 수 있다.
알콕시실란, 예컨대, DEMS로부터 용해된 잔류 클로라이드를 제거해야 하는 필요 때문에, 본 발명의 조성물은 클로라이드 염 침전물이 형성되고 제거된 후에 일정 농도의 용해된 염기성 클로라이드 스캐빈저를 포함한다. 염기성 클로라이드 스캐빈저는 용해된 클로라이드-함유 물질에 첨가된 후에 제거하는 것이 어려울 수 있기 때문에, 낮은 수준의 염기성 클로라이드 스캐빈저가 종종 용액 중에 "염기성 불순물"로 잔류 용해되어 있다.
따라서, 본 발명의 방법은 유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 염기성 불순물과의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "산 가스"는 물과 혼합되는 경우에 산성 용액을 형성할 수 있는 가스를 나타낸다. 본 발명에 따른 사용을 위한 산 가스의 예는 이산 화탄소(CO2), 황화수소(H2S), 일산화질소(N2O), 산화질소(NO), 삼산화이질소(N2O3), 이산화질소(NO2), 사산화이질소(N2O4), 오산화이질소(N2O5), 이산화황(SO2), 삼산화황(SO3), 및 이의 혼합물을 포함한다. 이산화탄소(CO2)가 본 발명의 방법에 사용하기에 가장 바람직한 산 가스이다.
유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계는 본 기술분야에서의 전문가에게는 공지된 어떠한 수단으로서 적어도 일부의 염기성 클로라이드 용액과 산 가스를 반응시켜 상응하는 불용성 염(예, 산 가스가 이산화탄소인 경우의 탄산염)을 형성시키는 수단에 의해서 수행될 수 있다. 그러한 수단은 반응기 또는 그 밖의 용기의 바닥으로부터 산 가스를 주입시키면서 유기실리콘 조성물을 진탕시켜 산 가스와 염기성 클로라이드 스캐빈저의 접촉이 아주 높은 수준으로 이루어지게 함을 포함한다.
본 발명의 방법은 또한 산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함한다. 스캐빈저 클로라이드 염, 즉, 산 가스의 염은 유기실리콘 생성물을 생성시키기 위한 통상의 수단, 예를 들어, 여과, 추가의 증류, 경사법, 원심분리, 또는 이들 공정의 어떠한 혼합에 의해서 그러한 산 가스의 염이 침전된 유기실리콘 물질로부터 제거, 즉, 분리될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 방법은 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계를 포함한다. 바람직하게는, 불활성 가스는 헬륨, 질소, 아르콘, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 가스이다. 더욱 바람직하 게는, 불활성 가스는 헬륨 또는 질소이다. 바람직하게는, 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계는 정제된 유기실리콘 생성물 중에 잔류하는 어떠한 잔류 산 가스를 대체시켜서, 정제된 유기실리콘 생성물에서 용해된 클로라이드, 용해된 염기성 스캐빈저 및 용해된 산 가스가 실질적으로 존재하지 않게 하고, 이러한 유기실리콘 생성물이 접적 회로를 위한 저유전율 물질의 제조에 공급원료로서 사용되기에 적합하게 한다. 본원에서 사용된 표현 "용해된 클로라이드, 용해된 염기성 스캐빈저 및 용해된 산 가스가 실질적으로 존재하지 않게"는 상기 각각의 성분의 농도가 바람직하게는 10중량ppm 미만, 더욱 바람직하게는 5중량ppm 미만, 가장 바람직하게는 2중량ppm 미만임을 의미한다.
본 발명의 특정의 구체예에서, 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계는 또한 정제된 유기실리콘 조성물을 진공에 가한 후에 불활성 가스로 재가압함을 포함한다. 이러한 단계는 필요한 횟수만큼 수행되어 용해된 산 가스의 제거를 확실히 할 수 있다.
본원에 기재된 방법은 유기실리콘 조성물, 예컨대, DEMS를 포함하는 유기실리콘 조성물이 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저로 처리(즉, 접촉)되게 하여 클로라이드의 최적의 제거를 확실하게 한다. 염기성 클로라이드 스캐빈저 그 자체는 과량의 산 가스, 예컨대, CO2와 접촉하여 상응하는 탄산염의 침전을 유발시킴으로써 제거될 수 있다. 어떠한 용해된 잔류 CO2는 후속하여 조성물에 불활성 가스, 예를 들어, Ar, N2 또는 He를 퍼징(purging)시킴으로써 깨끗하게 제거되어서, 클로라이 드, 질소-함유 스캐빈저 및 CO2가 실질적으로 존재하지 않고, 그로 인해서 집적회로용의 저유전율 물질의 제조에 공급원료로 사용되기에 적합한 최종 생성물을 생성시킨다.
본 발명의 추가의 목적, 이점, 및 신규 특징은 당업자에게는 본 발명을 제한하고자 하는 것이 아닌 하기 실시예의 시험에 의해서 자명하게 될 것이다.
실시예
실시예 1
16L의 디에톡시메틸실란(DEMS) 샘플을 가스 크로마토그래피에 의해서 368ppm의 에틸렌디아민(EDA)을 함유함을 분석하였다. EDA는 DEMS의 합성 후에 잔류 클로라이드를 제거하기 위한 스캐빈저로 사용하였다. 샘플 중의 잔류 EDA가 존재하는데, 그 이유는 화학양론적 과량이 클로라이드 종의 최적의 제거를 확실히 하기 위해서 사용되었기 때문이다. 16L의 샘플을 불활성 가스 조건하에서 20L의 플라스크에 옮겼다. DEMS 액체에 CO2 가스를 90분 동안 분당 약 2 내지 3L의 양으로 과량 주입시켰다. CO2와 DEMS 액체의 초기 접촉시에 즉각적인 우유빛 백색 고형물의 침전이 관찰되었다. 20L의 플라스크를 N2가스로 퍼징시켜서 액체 위의 상부 공간에 불활성 대기를 형성시켰다. 다음날 불활성 가스 조건하에서 0.2마이크론 필터를 통해서 생성물을 여과함으로써 DEMS 액체로부터 고형물을 분리하였다. 여과된 액체를 진공화시키고, 이어서 주변 압력의 N2를 충전하였다. 이러한 단계를 2회 이상 반복하여 DEMS로부터 용해된 CO2를 제거하였다. CO2 접촉 전후의 DEMS를 비교하는 가스 크로마토그래피가 도 1에 도시되어 있다. CO2와 접촉되었던 샘플의 크로마토그램에서 EDA 피크 증거가 없음을 주목해야 한다. EDA 농도는 초기 368ppm에서 CO2 접촉 후에 <2ppm EDA로 강하하였다. 샘플 중에 약간의 CO2 증거가 존재하는데, 그 이유는 도 1에 나타낸 GC 분석이 CO2를 제거하기 위한 N2 배출/역충전 단계 전에 수행되었기 때문이다. N2 처리된 샘플의 유사한 GC 분석은 최종 샘플에 CO2가 존재하지 않음을 나타냈다. 데이터를 표 1에 요약한다.
실시예 2
28ppm의 EDA를 함유하는 31L(26kg)의 DEMS 샘플을 40L 플라스크에 넣었다. DEMS를 CO2를 과량 주입시키고, 여과하고, 이전의 샘플에서 기재된 방법과 유사한 방법으로 N2 가스를 과량 주입시켰다. 최종 생성물을 GC에 의해서 분석한바 측정 불가능한 양의 EDA(<2 ppm)을 지녔다. 데이터를 표 1에 요약한다.
실시예 3
573ppm의 EDA를 함유하는 100g의 DEMS 샘플을 500ml 수정 버블러(bubbler)에 옮겼다. 버블러에 입출 라인을 장착하여 가스 퍼징을 가능하게 하였다. 유입 라인은 버블러의 기저부의 1/8" 이내로 강하된 딥-튜브(dip-tube)로 구성되었다. 버블러는 건조 박스로부터 제거되며 통기 후드내의 랩 벤치-탑(lab bench-top)상에 넣었다. DEMS 용액을 300 sccm의 CO2로 60분 동안 퍼징하였다. 탁한 침전물은 CO2와 DEMS 용액의 초기 접촉시의 즉각적인 증거였다. 처리된 용액을 밤새 정치시켜서 바닥의 백색 침전물과 함께 약간 탁한 용액을 생성시켰다. 고형물을 0.20 마이크로메터 시린지 필터를 통해서 용액을 통과시켜 제거하였다. 여과된 용액을 투명한 버블러 내에 넣었다. 버블러를 10 내지 15초 동안 간단히 흡기시킨 다음, 주위 압력의 질소로 재충전하였다. 이러한 흡기-재충전 과정을 2회 반복하여 최적의 CO2 제거를 확실히 하였다.
DEMS 용액의 소량의 샘플들을 다음과 같이 EDA 분석을 위해서 남겨두었다: (1) 잔류 EDA를 함유한 최초 DEMS; 및 (2) CO2 접촉 후의 DEMS. 표 1은 이들 샘플의 EDA 농도를 나타낸다. 최초 DEMS는 573ppm EDA를 지녔다. EDA 수준은 CO2 주입후에 5.4ppm으로 약 100배 강하했다.
표 1: CO2 처리 전후의 DEMS의 CO2 처리에 대한 EDA 농도 비교
Figure 112008009328521-pat00001
바람직한 구체예에 대한 상기된 실시예 및 설명은 특허청구범위에 정의된 본 발명을 제한하고자 하는 것이 아니라 단지 예시하고자 하는 것이다. 용이하게 이해될 수 있는 바와 같이, 상기된 특징의 다양한 변화 및 조합이 특허청구범위에 기 재된 바와 같은 본 발명을 벗어나지 않으면서 이용될 수 있다. 그러한 변화는 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나는 것으로 여겨지지 않으며, 모든 그러한 변화는 특허청구범위의 범위 내에 포함되는 것으로 여겨진다.
도 1은 본 발명의 효과를 예시하는 비교 크로마토그램이다.

Claims (22)

  1. 알콕시실란 또는 카르복시실란 및 염기성 불순물을 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서,
    유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜 염기성 불순물과의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및
    산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 유기실리콘 조성물이 알콕시실란을 포함하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 알콕시실란이 디에톡시메틸실란인 방법.
  4. 제 2항에 있어서, 알콕시실란이
    화학식 R1 n(R2O)3- nSiH의 화합물로서, 상기 R1은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거 나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-O-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물; 및
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-R5-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 유기실리콘 조성물이 카르복시실란을 포함하는 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 카르복시실란이
    화학식 R1 n(R2C(O)O)3-nSiH의 화합물로서, 상기 R1은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-O-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물; 및
    화학식 R1 n(R2C(O)O)2-nHSi-R5-SiHR3 m(O(O)CR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 염기성 불순물이 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 피리딘, 트리에틸렌디아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 아미노프로필디에탄올아민, 비스(p-아미노시클로헥실)메탄, 퀴누클리딘, 3-퀴누클리디놀, 트리메틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 테트라메틸-1,3-프로판디아민, 트리메틸아민 옥사이드, N,N,N-트리스(N',N'-디메틸-3-아미노프로필)아민, 3,3'-비스(디메틸아미노)-N-메틸디프로필아민, 콜린 히드록사이드, 4-디메틸아미노피리딘, 디페닐아민, 테트라에틸렌펜타민, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 염기성 불순물이 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 및 이 의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 산 가스가 이산화탄소인 방법.
  10. 알콕시실란 및 용해된 잔류 클로라이드를 포함하는 유기실리콘 조성물을 정제하는 방법으로서,
    유기실리콘 조성물을 화학양론적 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와 접촉시켜서 용해된 잔류 클로라이드의 일부 또는 전부를 클로라이드 염으로 침전되게 하는 단계;
    유기실리콘 조성물로부터 침전된 클로라이드 염을 제거하는 단계;
    유기실리콘 조성물을 산 가스와 접촉시켜서 과량의 염기성 클로라이드 스캐빈저와의 반응시의 산 가스의 염을 포함하는 침전물을 형성시키는 단계; 및
    산 가스의 염을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 알콕시실란이 디에톡시메틸실란인 방법.
  12. 제 10항에 있어서, 알콕시실란이
    화학식 R1 n(R2O)3- nSiH의 화합물로서, 상기 R1은 독립적으로 H, 또는 선형 또 는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-O-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물;
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있 고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물; 및
    화학식 R1 n(R2O)2- nHSi-R5-SiHR3 m(OR4)2-m의 화합물로서, 상기 R1 및 R3은 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있으며; R2 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 방향족이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이거나, 포화되거나 단일 또는 다수 불포화되거나, 시클릭이거나, 부분적으로 또는 완전히 불소화된 C1 내지 C10일 수 있고, n은 0, 또는 1이고, m은 0, 1, 또는 2인 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  13. 제 10항에 있어서, 염기성 클로라이드 스캐빈저가 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 피리딘, 트리에틸렌디아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 아미노프로필디에탄올아민, 비스(p-아미노시클로헥실)메탄, 퀴누클리딘, 3-퀴누클리디놀, 트리메틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 테트라메틸-1,3-프로판디아민, 트리메틸아민 옥사이드, N,N,N-트리스(N',N'-디메틸-3-아미노프로필)아민, 3,3'-비스(디메틸아미노)-N-메틸디프로필아민, 콜린 히드록사이드, 4-디메틸아미노피리딘, 디페닐아민, 테트라에틸렌펜타민, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  14. 제 13항에 있어서, 염기성 클로라이드 스캐빈저가 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  15. 제 10항에 있어서, 산 가스가 이산화탄소인 방법.
  16. 제 10항에 있어서, 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  17. 디에톡시메틸실란 및 염기성 불순물을 포함하는 정제된 유기실리콘 생성물을 제조하는 방법으로서,
    유기실리콘 생성물을 이산화탄소 가스와 접촉시켜서 염기성 불순물과의 반응시의 탄산염 침전물을 형성시키는 단계; 및
    탄산염 침전물을 제거하여 정제된 유기실리콘 생성물을 형성시키는 단계를 포함하는 방법.
  18. 제 17항에 있어서, 염기성 불순물이 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 피리딘, 트리에틸렌디아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 아미노프로필디에탄올아민, 비스(p-아미노시클로헥실)메탄, 퀴누클 리딘, 3-퀴누클리디놀, 트리메틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 테트라메틸-1,3-프로판디아민, 트리메틸아민 옥사이드, N,N,N-트리스(N',N'-디메틸-3-아미노프로필)아민, 3,3'-비스(디메틸아미노)-N-메틸디프로필아민, 콜린 히드록사이드, 4-디메틸아미노피리딘, 디페닐아민, 테트라에틸렌펜타민, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  19. 제 18항에 있어서, 염기성 불순물이 암모니아, 우레아, 에틸렌디아민, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  20. 제 17항에 있어서, 제거 단계가 여과 과정을 포함하는 방법.
  21. 제 17항에 있어서, 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  22. 제 1항에 있어서, 정제된 유기실리콘 생성물을 불활성 가스와 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
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