KR100898540B1 - 농약용 효력증강제 - Google Patents

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Abstract

작물에 대해 약해없이 안전하게 사용할 수 있고, 또한 각종 농약에 대해 우수한 효력증강작용을 갖고 또한 생육을 목적으로 하는 식물체의 생육을 촉진시키는 농약용 효력증강제 및 농약 조성물을 제공한다. 특정 알콜 화합물, 에테르 화합물 및 에스테르 화합물 중 적어도 1 종을 유효성분으로 함유하는 농약용 효력증강제이다.
농약용 효력증강제

Description

농약용 효력증강제{HERBICIDE POTENTIATORS}
본 발명은 신규 농약용 효력증강제 및 농약 조성물에 관한 것이다.
살충제, 살균제, 제초제, 살진드기제 및 식물성장 조절제를 비롯한 농약은 유(乳)제, 수화제, 입제, 분제, 유동화제 등의 제형으로 사용되고 있다. 그 때, 농약원체의 효과를 충분히 발휘하게 하기 위해 제제 물성에 대한 다양한 연구가 이루어지고 있지만, 현 실정 상, 제제상에 관한 연구에 의해 농약의 효과를 더욱 증강시키는 것은 곤란하다. 또, 신규 농약의 개발은 더욱 곤란하기 때문에, 기존의 농약 활성을 한층 증강시키는 것은 산업상 크게 의미가 있는 것이다.
US-A 5385750 (JP-A 7-508024 및 WO93/22917 에 대응함) 은 알킬글리코시드와 C7-20 지방족 알콜을 사용하여 수성 혼합물의 습윤성능을 개선하는 방법을 개시하고 있는데, 기존의 농약 활성을 한층 증강시키고 또한 목적으로 하는 식물의 생육을 촉진시키는 것에 대한 기재는 없다.
본 발명은 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물, 화학식 Ⅱ 로 표시되는 화합물 및 화학식 Ⅲ 으로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종을 유효성분으로 함유하는 농약용 효력증강제를 제공한다 :
[화학식 Ⅰ]
Figure 112008048930624-pat00001
[화학식 Ⅱ]
Figure 112008048930624-pat00002
[화학식 Ⅲ]
Figure 112008048930624-pat00003
(식 중, R1 은 탄소수 10∼22 의 탄화수소기, R2 는 수소원자, 수산기 또는 탄소수 1∼24 의 탄화수소기, R3 은 수소원자 또는 탄소수 1∼24 의 탄화수소기, R4 는 탄소수 12∼24 의 탄화수소기, R5 는 탄소수 1∼24 의 탄화수소기, AO 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드기, m 은 0∼50 의 수, n 은 0∼50 의 수, R6 은 탄소수 11∼23 의 탄화수소기, R7 은 탄소수 12∼24 의 탄화수소기 또는 -COR8 (식 중, R8 은 탄소수 11∼23 의 탄화수소기를 나타낸다) 이다).
또한, 상기 화학식 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅲ 으로 표시되는 화합물, 및 그 이외의 계면활성제 및 킬레이트제 중 적어도 1 종을 함유하는 농약용 효력증강제 조성물을 제공한다. 계면활성제가 (1) 에스테르결합, 에테르결합 및 아미드결합 중 적어도 하나를 갖는 비이온 계면활성제, (2) 음이온 계면활성제, (3) 양이온 계면활성제 및 (4) 양성 계면활성제 중 적어도 1 종인 것이 바람직하다. 특히, 계면활성제가 (1) 에스테르결합 및 에테르결합 중 적어도 하나를 갖는 비이온 계면활성제인 것이 더욱 바람직하다.
또, 본 발명은 상기 농약용 효력증강제 또는 조성물과 농약원체(原體; technical material)를 함유하는 농약 조성물도 제공한다. 또한, 상기 농약용 효력증강제 또는 조성물을 농약의 효력을 증강시키고 또한 식물의 생육을 향상시키는 용도 및 상기 농약용 효력증강제 또는 조성물을 농약과 함께 식물에 적용함으로써 농약의 효력을 증강시키고 또한 식물의 생육을 향상시키는 방법도 제공한다.
본 발명에서는, 농약 활성을 한층 증강시키고 또한 생육을 목적으로 하는 식물체의 생육을 촉진시키는 효과를 갖는 농약용 효력증강제에서, 유효성분으로서 상기 화학식 Ⅰ ∼ Ⅲ 으로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종이 사용된다. 그 중 에서도 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물 및 화학식 Ⅱ 로 표시되는 화합물이 바람직하고, 특히 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물이 바람직하다.
화학식 Ⅰ ∼ Ⅲ 에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 의 탄화수소기는 각각 포화 및 불포화 중 어느 것이어도 되고, 바람직하게는 포화이며, 또 직쇄, 분지쇄 및 환상 중 어느 것이어도 되고, 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄, 특히 바람직하게는 직쇄이다.
또, R1, R2 및 R3 의 탄소수 합계, R4 및 R5 의 탄소수 합계, R6, R7 및 R8 의 탄소수 합계는, 모두 50 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 12∼48, 더욱 바람직하게는 16∼44 이다.
화학식 Ⅰ 에서 R1 의 탄소수는 14∼22 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 14∼20, 더욱 바람직하게는 14∼18 이다. 또, 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물은 총 탄소수 12∼48 이 바람직하고, 16∼28 이 더욱 바람직하고, 16∼24 가 특히 바람직하다. 또한, 총 탄소수가 12∼24 이며 수산기를 1 개 갖는 것이 바람직하고, 총 탄소수가 16∼22 이며 수산기를 1 개 갖는 것이 특히 바람직하다. 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물의 구체예로는 이하와 같은 것을 들 수 있다.
(Ⅰ-1)
CH3(CH2)o-1OH (o 는 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 더욱 바람직하게는 16∼20 의 정수) 로 표시되는 1-알칸올을 들 수 있다. 구체적으로는, 1-도데칸올, 1- 트리데칸올, 1-테트라데칸올, 1-펜타데칸올, 1-헥사데칸올, 1-헵타데칸올, 1-옥타데칸올, 1-노나데칸올, 1-에이코산올, 1-헨에이코산올, 1-도코산올, 1-트리코산올 및 1-테트라코산올을 들 수 있다.
(Ⅰ-2)
CH3CH(OH)(CH2)p-3CH3 (p 는 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 더욱 바람직하게는 16∼20 의 정수) 로 표시되는 2-알칸올을 들 수 있다. 구체적으로는, 2-도데칸올, 2-트리데칸올, 2-테트라데칸올, 2-펜타데칸올, 2-헥사데칸올, 2-헵타데칸올, 2-옥타데칸올, 2-노나데칸올, 2-에이코산올 등을 들 수 있다.
(Ⅰ-3)
CH2=CH(CH2)q-2OH (q 는 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 더욱 바람직하게는 16∼20 의 정수) 로 표시되는 말단 불포화 알콜을 들 수 있다. 구체적으로는, 11-도데센-1-올, 12- 트리데센-1-올, 15-헥사데센-1-올 등을 들 수 있다.
(Ⅰ-4)
그 외의 불포화 장쇄 알콜로서 올레일알콜, 엘라이딜알콜, 리놀레일알콜, 리놀레닐알콜, 엘레테아릴알콜 (α또는 β), 리시노일알콜 등을 들 수 있다.
(Ⅰ-5)
HOCH2CH(OH)(CH2)r-2H (r 은 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 더욱 바람직하게는 16∼20 의 정수) 로 표시되는 1,2-디올을 들 수 있다. 구체적으로는, 1,2-도데칸디올, 1,2-테트라데칸디올, 1,2-헥사데칸디올, 1,2-옥타데칸디올 등을 들 수 있 다.
상기 (Ⅰ-1)∼(Ⅰ-5) 중, (Ⅰ-1), (Ⅰ-2), (Ⅰ-4) 및 (Ⅰ-5) 가 바람직하고, (Ⅰ-1), (Ⅰ-2) 및 (Ⅰ-4) 가 보다 바람직하고, (Ⅰ-1) 및 (Ⅰ-4) 가 더욱 바람직하고, (Ⅰ-1) 이 특히 바람직하다.
또, 화학식 Ⅱ 로 표시되는 화합물은 총 탄소수 13∼48 인 것이 바람직하고, 24∼48 인 것이 더욱 바람직하고, 32∼40 인 것이 특히 바람직하다. 화학식 Ⅱ 중 m 은 바람직하게는 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼10, 특히 바람직하게는 0∼5 이다. 화학식 Ⅱ 로 표시되는 화합물의 구체예로는 이하와 같은 것을 들 수 있다.
(Ⅱ-1)
CH3(CH2)s-1-O-(CH2)s-1CH3 (s 는 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 더욱 바람직하게는 16∼20 의 정수) 으로 표시되는 디-n-알킬에테르를 들 수 있다. 구체적으로는 디도데실에테르, 디트리데실에테르, 디테트라데실에테르, 디펜타데실에테르, 디헥사데실에테르, 디옥타데실에테르 등을 들 수 있다.
(Ⅱ-2)
CH2=CH-OR5' (식 중, R5' 는 탄소수 12∼24, 바람직하게는 16∼24 의 알킬기 또는 알케닐기) 로 표시되는 비닐에테르를 들 수 있다. 구체적으로는, 비닐라우릴에테르, 비닐미리스틸에테르, 비닐세틸에테르, 비닐스테아릴에테르, 비닐올레일에테르, 비닐리놀레일에테르 등을 들 수 있다.
상기 (Ⅱ-1) 및 (Ⅱ-2) 중 (Ⅱ-1) 이 바람직하다.
또, 화학식 Ⅲ 으로 표시되는 화합물은 총 탄소수 24∼48 인 것이 바람직하고, 28∼48 인 것이 더욱 바람직하고, 32∼44 인 것이 특히 바람직하다. 화학식 Ⅲ 중 n 은 바람직하게는 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼10, 특히 바람직하게는 0∼5 이다. 또, 화학식 Ⅲ 중 R6, R7 및 R8 은 직쇄형 또는 포화형이 바람직하고, 특히 직쇄형이면서 포화형인 것이 바람직하다. 또, 화학식 Ⅲ 으로 표시되는 화합물은 그리핀 (Griffin) 의 식에 의한 HLB 가 바람직하게는 7 미만, 보다 바람직하게는 6 이하, 더욱 바람직하게는 5 이하, 특히 바람직하게는 4 이하이다. 이 그리핀의 식은 HLB=(친수기 부분의 분자량/계면활성제의 분자량)×(100/5) 로 표시되는 것이다 (「신ㆍ계면활성제 입문」산요 화성공업 주식회사, 쇼와 60 년 11 월 1 일 발행, 제 128 페이지). 화학식 Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 구체예로는 이하와 같은 것을 들 수 있다.
(Ⅲ-1) R6'-COO-CH2CH2OCOR8' (식 중, R6' 및 R8' 은 동일하거나 상이해도 되고, 탄소수 11∼23, 바람직하게는 15∼23, 특히 바람직하게는 15∼19 의 알킬기 또는 알케닐기) 로 표시되는 에틸렌글리콜지방산디에스테르를 들 수 있다. 구체적으로는, 디라우르산에틸렌글리콜에스테르, 디미리스틴산에틸렌글리콜에스테르, 디팔미트산에틸렌글리콜에스테르, 디스테아르산에틸렌글리콜에스테르 등을 들 수 있다.
(Ⅲ-2) R6'-COO-R7' (식 중, R6' 은 탄소수 11∼23, 바람직하게는 15∼23, 특히 바람직하게는 15∼19 의 알킬기 또는 알케닐기이며, R7 은 탄소수 12∼24, 바람직하게는 16∼24, 특히 바람직하게는 16∼20 의 알킬기 또는 알케닐기) 로 표시되는 지방산 에스테르를 들 수 있다. 구체적으로는 팔미트산라우릴, 팔미트산팔미틸, 팔미트산스테아릴, 스테아르산라우릴, 스테아르산팔미틸, 스테아르산스테아릴 등을 들 수 있다.
상기 (Ⅲ-1), (Ⅲ-2) 중, (Ⅲ-2) 가 바람직하다.
본 발명의 농약용 효력증강제가 농약 구조의 종류에 관계없이 현저한 효력증강작용을 나타내는지에 대한 기작은 반드시 분명한 것은 아니지만, 그 하나로서 본 발명의 효력증강제가 농약에 대한 가용화력이 매우 강하기 때문에 농약을 미립자화시켜 식물체내 또는 충체 (蟲體), 균체로의 침투를 촉진시키는 것을 생각할 수 있다. 본 발명의 농약용 효력증강제의 제형은 액상, 분말상, 입상 등 중 어느 것이어도 되고, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 관련되는 농약용 효력증강제의 사용방법은 농약용 효력증강제를 함유하는 농약 조성물을 사용하는 방법과, 농약 (본 발명의 효력증강제를 함유하지 않는 것) 의 희석사용시에 별첨한 농약용 효력증강제를 사용하는 방법이 있는데, 어느 방법으로나 본 발명의 목적으로 하는 효력증강작용을 얻을 수 있다. 또, 본 발명에 관련되는 농약용 효력증강제는 다양한 작물에 대해 약해없이 안전하게 사용할 수 있는 것이다.
본 발명의 농약용 효력증강제에는 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종에, 추가로 그것들 이외의 계면활성제를 병용함으로써, 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 농약의 효력증강효과를 유지한 상태로 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 사용량의 저감화를 도모할 수 있다. 계면활성제는 상기 그리핀 (Griffin) 의 식에 의한 HLB 가 바람직하게는 7 이상, 보다 바람직하게는 8 이상, 더욱 바람직하게는 9 이상, 특히 바람직하게는 10 이상이다.
계면활성제로는, (1) 에스테르결합, 에테르결합 및 아미드결합 중 적어도 하나는 갖는 비이온 계면활성제, (2) 음이온 계면활성제, (3) 양이온 계면활성제 및 (4) 양성 계면활성제 중 적어도 1 종이 바람직하다.
(1) 의 에스테르결합, 에테르결합 및 아미드결합 중 적어도 하나를 갖는 비이온 계면활성제로는, 에스테르계로서 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 소르비트지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비트지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌경화피마자유 등의 폴리옥시알킬렌글리세린지방산에스테르, 알킬렌글리콜지방산에스테르, 폴리알킬렌글리콜지방산에스테르 등을 들 수 있고, 에테르계로서 POE (20) 라우릴에테르 등의 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌알킬알릴에테르, 알킬글리세릴에테르, 폴리글리세린, 폴리옥시알킬렌블록공중합체 (플루로닉형) 등을 들 수 있고, 아미드계로서 알킬알칸올아미드, 당계 지방산아미드 등을 들 수 있다. 여기에서, 당계 지방산아미드로는 당 또는 당알콜에 소수기가 아미드결합된 구조를 갖는 것, 예컨대 글루코오스나 프룩토오스의 지방산아 미드 등의 당계 지방산아미드를 들 수 있다. 또, 아미드기를 갖는 당 또는 당알콜에 소수기가 아미드결합된 구조를 갖는 것, 예컨대 N-메틸글루카민의 지방산아미드 등의 당계 지방산아미드를 사용할 수도 있다.
당계 지방산아미드로는, 화학식 1 :
[화학식 1]
R11-CO-NR12X
(식 중, R11 은 탄소수 5∼17 의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기, 또는 알킬페닐기이며, R12 는 수소, 탄소수 1∼18 의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기, -(CH2CH(R13)O)c-H (여기에서, R13 은 수소 또는 메틸기이며, c 는 0∼10 의 수임), -CH2CH2OH, -CH2CH(OH)CH3 또는 -CH2CH2CH2OH 이며, X 는 탄소수 4∼30 의 당잔기로 이루어지는 폴리히드록시알킬기임)
로 표시되는 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
화학식 1 에서의 R11 로는 탄소수 5∼17 의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기, 또는 알킬페닐기 중에서도 R11CO 가 카프르산, 카프릴산, 라우르산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산에서 유도되는 기를 들 수 있고, 특히 카프르산, 라우르산에서 유도되는 기를 바람직하게 들 수 있다.
R12 의 구체예로는 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부 틸기, t-부틸기, n-헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 데실기, 도데실기, 스테아릴기, 이소스테아릴기 또는 중합도 2∼10 의 폴리에틸렌글리콜기 또는 폴리프로필렌글리콜기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 수소, 메틸기, 에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기를 바람직하게 들 수 있다.
또한, X 의 탄소수 4∼30 의 당잔기로 이루어지는 폴리히드록시알킬기에는 모노-, 디- 또는 올리고사카라이드기와 글리코시드 결합되어 있는 탄소수 4∼7 의 폴리히드록시알킬기를 포함한다.
상기 비이온 계면활성제는 이들은 단독으로 사용해도 되고, 이들 계면활성제는 2 종 이상의 혼합물 형태로 사용해도 된다.
(2) 의 음이온 계면활성제로서 전형적인 것은 수용액 또는 고체상태로 입수될 수 있는데, 그 예로는 모노- 및 디-알킬나프탈렌술폰산나트륨, α-올레핀술폰산나트륨, 알칸술폰산나트륨, 알킬술포호박산염, 알킬황산염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르황산염, 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르황산염, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르황산염, 모노- 및 디-알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술포네이트의 포름알데히드 축합물, 알킬디페닐에테르술폰산염, 올레핀성 술폰산염, 모노- 및 디알킬인산염, 폴리옥시알킬렌모노- 및 디알킬인산염, 폴리옥시알킬렌모노- 및 디페닐에테르인산염, 폴리옥시알킬렌모노- 및 디알킬페닐에테르인산염, 폴리카르복시산염, 지방산염, 직쇄 및 분지 알킬폴리옥시알킬렌에테르아세트산 또는 그 염, 알케닐폴리옥시알킬렌에테르아세트산 또는 그 염, 스테아르산 및 그 염, 올 레인산 및 그 염, N-메틸지방산타우리드 (taurides), 이들 중 2 종 이상의 혼합물 등 (나트륨, 칼륨, 암모늄 및 아민염을 포함) 이 있다.
(3) 의 양이온 계면활성제의 예로는, 알킬아민에틸렌옥사이드 부가물, 알킬아민프로필렌옥사이드 부가물, 예컨대 탈로우아민에틸렌옥사이드 부가물, 올레일아민에틸렌옥사이드 부가물, 소이아민에틸렌옥사이드 부가물, 코코아민에틸렌옥사이드 부가물, 합성 알킬아민에틸렌옥사이드 부가물, 옥틸아민에틸렌옥사이드 부가물, WO95/33379 에 기재된 알칸올아민알킬에스테르화물 및 그 알킬렌옥사이드 부가물 등 그리고 이들 화합물에서 유도된 4 차 암모늄 화합물, 또한 그것들의 혼합물이 있다.
(4) 의 양성 계면활성제의 예로는, 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 알킬디메틸아민옥사이드, 알킬카르복시메틸히드록시에틸이미다졸륨베타인, 알킬아미드프로필베타인, 알킬히드록시술포베타인, 이들의 혼합물 등이 있다.
이들 계면활성제 중, 바람직하게는 상기 특정 결합을 갖는 비이온형 계면활성제 및, 음이온 계면활성제 중 적어도 1 종이며, 특히 바람직하게는 상기 특정 결합을 갖는 비이온형 계면활성제이다.
그 중에서도, 에스테르계와 에테르계가 바람직하고, 특히 에스테르계가 바람직하다. 에스테르계 중에서 POE (20) 소르비탄모노올레인산에스테르 등의 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄지방산에스테르, POE (20) 경화피마자유 등의 폴리옥시에틸렌경화피마자유가 바람직하다.
상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물과 그 이외의 계면활성제를 유효성 분으로 하는 농약용 효력증강제에서, 화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물의 총량과 계면활성제의 바람직한 병용 비율은, [화학식 Ⅰ 로 표시되는 화합물의 총량]/[이 화합물이외의 계면활성제]=0.01∼100 (중량비) 이며, 더욱 바람직하게는 0.05∼50, 특히 바람직하게는 0.1∼10 이다.
본 발명의 농약용 효력증강제에는 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종에, 추가로 킬레이트제를 배합할 수 있다. 킬레이트제를 배합함으로써 농약의 효력증강효과를 더욱 향상시킬 수 있다. 이 킬레이트제로는, 아미노폴리카르복시산계 킬레이트제, 방향족 및 지방족카르복시산계 킬레이트제, 아미노산계 킬레이트제, 에테르폴리카르복시산계 킬레이트제, 포스폰산계 킬레이트제 (예컨대 이미노디메틸포스폰산 (IDP), 알킬디포스폰산 (ADPA) 등임), 또는 디메틸글리옥심 (DG) 등이며, 이들은 산의 형태이거나 또는 나트륨, 칼륨, 암모늄 등의 염의 형태여도 된다. 본 발명에서 킬레이트제는 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물 1 몰에 대해 0.001∼30 배몰 배합되는 것이 바람직하고, 0.01∼20 배몰 배합되는 것이 더욱 바람직하고, 0.05∼15 배몰 배합되는 것이 특히 바람직하다.
아미노폴리카르복시산계 킬레이트제로는,
a) RNX2 형 화합물
b) NX3 형 화합물
c) R-NX-CH2CH2-NX-R 형 화합물
d) R-NX-CH2CH2-NX2 형 화합물 및,
e) X2N-R'-NX2 형 및 이 형의 화합물로 X 를 4 개 이상 함유하는 화합물을 모두 사용할 수 있다. 상기 식 중, X 는 -CH2COOH 또는 -CH2CH2COOH 를 나타내고, R 은 수소원자, 알킬기, 수산기, 히드록시알킬기 또는 이 종류의 공지된 킬레이트 화합물을 나타내는 치환기를 나타내고, R' 은 알킬렌기, 시클로알킬렌기 및 이 종류의 공지된 킬레이트 화합물을 나타내는 기를 나타낸다. 이들의 대표예로는 EDTAㆍ4Na 등의 에틸렌디아민테트라아세트산 (EDTA), 시클로헥산디아민테트라아세트산 (CDTA), 니트릴로트리아세트산 (NTA), 이미노디아세트산 (IDA), N-(2-히드록시에틸)이미노디아세트산 (HIMDA), 디에틸렌트리아민펜타아세트산 (DTPA), N-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민3아세트산 (EDTA-OH) 및 글리콜에테르디아민테트라아세트산 (GEDTA) 및 이들 염 등을 들 수 있다.
방향족 및 지방족 카르복시산계 킬레이트제로는 시트르산, 글루콘산, 말산, 헵톤산, 옥살산, 말론산, 락트산, 타르타르산, 호박산, 푸마르산, 말레인산, 아디프산, 글루탈산 등의 옥시카르복시산, 다가 카르복시산, 또는 이들의 칼륨염, 나트륨염, 알칸올아민염, 지방족아민염 등을 들 수 있다.
아미노산계 킬레이트제로는 글리신, 세린, 알라닌, 리신, 시스틴, 시스테인, 에티오닌, 티로신 또는 메티오닌 및 이들의 염 및 유도체 등이다. 또한, 본 발명에 사용할 수 있는 에테르폴리카르복시산계 킬레이트제로는, 예컨대 다음 화학식으로 표시되는 화합물 및 그 유사 화합물 및 그 염 (특히 Na 염 등) 을 들 수 있다.
Figure 112008048930624-pat00004
(식 중, Y 는 수소원자, 식: -CH2COOH 로 표시되는 기 또는 식 : -COOH 로 표시되는 기를 나타내고, Z 는 수소원자, 식: -CH2COOH 로 표시되는 기 또는
Figure 112008048930624-pat00005
로 표시되는 기를 나타냄].
본 발명의 농약용 효력증강제에는 용제 또는 침투보조제를 병용할 수 있다. 용제 또는 침투보조제의 예는 이하와 같다.
1) 이온교환수, 유기 또는 무기산 수용액, 알칼리 수용액 등을 함유하는 물.
2) 에탄올, n-헥산올, 2-헵탄올, n-옥탄올, 2-에틸헥산올, n-데칸올, 시클로헥산올, 벤질알콜 등의 탄소수 1∼11 의 1 가 알콜.
3) 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 글리세린, 디글리세린 등의 탄소수 2∼11 의 다가 알콜, 상기 다가 알콜의 모노알킬 또는 알케닐 (탄소수 1∼6) 에테르, 상기 다가 알콜의 모노알킬 또는 알케닐 (탄소수 1∼6) 에테르아세테이트, 상기 다가 알콜의 디아세테이트 및 상기 다가 알콜의 디알킬 또는 알케닐 (탄소수 1∼6) 에테르; (상온에서) 액체인 폴리에틸렌글 리콜, (상온에서) 액체인 폴리프로필렌글리콜, 폴리비닐알콜 등의 고분자량의 다가 알콜류 및 그 모노- 또는 디에테르류. 이들 3) 중에서 폴리알킬렌글리콜모노알킬에테르 및 폴리알킬렌글리콜디알킬에테르가 바람직하고, 디에틸렌글리콜모노알킬 (탄소수 1∼6) 에테르, 디에틸렌글리콜디알킬 (탄소수 1∼6) 에테르, 트리에틸렌글리콜모노알킬 (탄소수 1∼6) 에테르 및 트리에틸렌글리콜디알킬 (탄소수 1∼6) 에테르가 더욱 바람직하다.
4) 탄소수 1∼11 의 1 가 알콜의 유기산 (탄소수 2∼18) 모노-, 디- 또는 트리에스테르. 유기산으로는, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 스테아르산, 올레인산, 락트산, 벤조산, 아비에틴산, 옥살산, 말론산, 프탈산, 말산, 호박산, 말레인산, 푸마르산, 트리멜리트산, 시트르산 등을 들 수 있다. 탄소수 1∼11 의 1 가 알콜은 상기 2) 에서 서술한 것과 동일하다. 그것들 중에서 바람직한 것은 프탈산알킬 및 트리멜리트산알킬이다.
5) 대두유, 면실유 등의 식물유.
본 발명의 농약 조성물은 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물 중 적어도 1 종을 함유하는 본 발명의 농약용 효력증강제와 농약원체를 함유하는 것이다. 여기에서, 농약원체란 농약의 유효성분을 말한다. 본 발명의 농약 조성물에서는 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물과 농약원체의 중량비가 [화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물]/[농약원체]=0.001∼100 인 것이 바람직하고, 0.05∼50 인 것이 더욱 바람직하고, 0.01∼20 인 것이 특히 바람직하다. 이 범위에서 양호한 농약의 효력증강효과를 얻을 수 있다.
또, 본 발명의 농약 조성물의 제제형은 유제, 수화제, 입제, 분제, 유동화제제 등 어느 것이어도 되므로 제제형은 구애받지 않는다. 따라서, 그 제제형에 따른 다른 첨가제, 예컨대 유화제, 분산제, 담체 등을 함유하는 것이어도 된다.
본 발명의 농약 조성물에는 필요에 따라 킬레이트제, pH 조절제, 무기염류, 증점제를 첨가해도 된다.
킬레이트제로는 농약용 효력증강제에서 사용한 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 pH 조절제로는 시트르산, 인산 (피로인산), 글루콘산 등 또는 이들의 염이다.
본 발명에 사용할 수 있는 무기염류로는, 무기 광물염으로 예컨대 무기염 클레이, 탤크, 벤토나이트, 제올라이트, 탄산칼슘, 규조토, 화이트카본 등을 들 수 있고, 무기 암모늄염으로 예컨대 황산암모늄, 질산암모늄, 인산암모늄, 티오시안산암모늄, 염화암모늄, 술파민산암모늄 등을 들 수 있다.
또 본 발명에 사용할 수 있는 증점제로는 천연, 반합성 및 합성의 수용성 증점제는 모두 사용할 수 있고, 천연 점질물에서는 미생물 유래 크산탄검, 던플로, 식물 유래 펙틴, 아라비아고무, 구아고무 등이, 반합성 점질물에서는 셀룰로오스 또는 전분 유도체의 메틸화물, 카르복시알킬화물, 히드록시알킬화물 (메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스 등을 포함), 소르비톨 등을, 또 합성 점질물에서는 폴리아크릴산염, 폴리말레인산염, 폴리비닐피롤리돈, 펜타에리트리톨에틸렌옥시드 부가물 등을 구체예로 들 수 있다.
본 발명의 농약 조성물에 사용되는 농약원체로는, 예컨대 「농약핸드북 1998 년판」(제 10 판, 평성 10 (1998)년 12 월 15 일, 사단법인 일본 식물방역협회 발행) 에 기재된 것을 들 수 있다. 그 구체예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
살균제로는, 유기 황 살균제로서 지네브제, 만네브제, 티람제, 만코제브제, 폴리카바메이트제, 프로피네브제 등, 벤즈이미다졸계 살균제로는 베노밀제, 티오파네이트메틸제 등, 디카르복시산계 살균제로는 이프로디온제, 프로사이미돈제 등 그 외의 합성 살균제로는 트리아진제, 이미녹타딘아세트산염제, 이소프로티오란제, TPN 제, 프로베나졸제, 캡탄제, 플루오르이미드제, DPC 제, 이미녹타딘알베실아세트산 등, 스테롤 생합성 저해제로는 트리후미졸제, 비터타놀제, 피리페녹스제, 페나리몰제, 트리포린제, 트리아디메폰제, 미클로부타닐제, 디페노코나졸제, 이미벤코나졸제 등, 산아미드계 살균제로는 메탈락실제, 메프로닐제 등, 구리살균제로는 무기 구리제제, 유기 구리제 등, 항생물질 살균제로는 스트렙토마이신제, 폴리옥신제, 블라스토사이딘S제, 가스가마이신제, 발리다마이신제, 옥시테트라사이클린제 등, 토양 살균제로는 에클로메졸제, 히드록시이속사졸제 등, 멜라민 생합성 저해제로는 프탈라이드제, 카프로파미드제, 유기 인계 살균제로는 IBP 제, EDDP 제, 포세틸제 등, 무기 살균제로는 무기 황산제, 탄산수소염제 등, 메톡시아크릴레이트계 살균제로는 아족시스트로빈, 크레속심메틸제 등, 아닐리노피리미딘계 살균제로는 메파니피림제 등, 합성 항세균제로는 옥솔리닉산제 등, 천연물 살균제로는 대두레시틴 등, 생물 유래 살균제로는 대항균제 등을 들 수 있다.
살충제의 경우, 피레트로이드계 살충제로는 펜발레레이트제, 시플루트린제, 페메트린제, 플루시트리네이트제, 에토펜프록스제 등, 유기 인계 살충제로는 DDVP 제, MEP 제, 마라손제, 디메토에이트제, PAP 제, MPP 제, DMTP 제, EPN 제 등, 카바메이트계 살충제로는 BPMC 제, NAC 제, 메소밀제 등, 네라이스톡신계 살충제로는 칼탑제 등, 천연물계 살충제로는 제충국 유래 피레트린제, 피페로닐부톡시드제, 콩과의 관목데리스 유래 로테논제, 니코틴제, 대두레시틴제, 전분제 등을 들 수 있다. 곤충성장 제어제 (IGR 제) 로는 디프루벤주론제, 테프루벤주론제, 클로르푸루아주론제, 부프로페진제, 이소프로티오란제, 플루페녹스론제 등을 들 수 있다.
또 살진드기제로는 켈센제, BPPS 제, 산화펜부타주석제, 헥사티아족스제, 아미트라주석제, 펜피록시메이트제, 테부펜피라드제, 할펜프록스제, 비아라포스제 등, 클로로니코티닐계 살충제로는 이미다클로프리드제 등, 그 외의 합성 살충제로는 올레인산나트륨제, 올레인산칼륨액제 등, 살선충제로는 D-D 제, 다조메트산, 베노밀제 등, 생물 유래 살충체로는 BT 제 등을 들 수 있다.
제초제로는, 산아미드계 제초제로는 DCPA 제, 아라크롤제, 아슘람제 등, 요소계 제초제로는 DCMU 제, 리뉴런제 등을 들 수 있다. 비피리디륨계 제초제로는 예컨대 파라쿼트제, 디쿼트제 등을 들 수 있다. 다이아진계 제초제로는 다이아진계 제초제로는 예컨대 브로마실제, 레나실제 등을 들 수 있다. S-트리아진계 제초제로는 예컨대 CAT 제, 시메트린제 등을 들 수 있다. 그 외의 유기 제초제로는 예컨대 DBN 제 등의 니트릴계 제초제, 세톡시딤제, 클레소딤제 등을 들 수 있다. 디니트로아닐린계 제초제로는 예컨대 트리플루라린제, 펜디메타린제 등을 들 수 있다. 카바메이트계 제초제로는 벤티오카브제 등을 들 수 있다. 방향족 카르복시산계 제초제로는 예컨대 MDBA 제 등을 들 수 있다. 페녹시산계 제초제로는 2,4-PA 제, 사이할로호프부틸제 등을 들 수 있다. 유기 인계 제초제로는 피페로포스제, 부탄미포스제 등을 들 수 있다. 아미노산계 제초제로는 글리포세이트제, 비아라포스제, 글루포시네이트제 등을 들 수 있다. 지방산계 제초제로는 페랄곤산제, DPA 제 등을 들 수 있다. 술포닐요소계 제초제로는 티펜술푸론메틸제, 푸라잘술푸론제, 벤술푸론메틸제 등을 들 수 있다. 피리미딜옥시벤조산계 제초제로는 비스피리박나트륨염 등을 들 수 있다. 다이아졸계 제초제로는 피라졸레이트제 등을 들 수 있다.
이들 제초제 중 산아미드계 제초제, 다이아진계 제초제, 니트릴계 제초제, 디니트로아닐린계 제초제, 방향족 카르복시산계 제초제 및 아미노산계 제초제가 바람직하고, 특히 아미노산계 제초제, 그 중에서도 비아라포스제, 글루포시네이트제 또는 글리포세이트제가 바람직하다.
또한 식물성장 조절제로는, 옥신길항제로는 말레인산히드라지드제, 유니코나졸제 등, 옥신제로는 인돌부티르산제, 1-나프틸아세트아미드제, 4-CPA 제 등, 사이토카이닌제로는 포클로르훼누론제 등, 지벨레린제로는 지벨레린제 등, 그 외의 왜화제로는 다미노자이트제 등, 증산억제제로는 파라핀제 등, 그 외의 식물성장 조정제로는 콜린제 등, 생물 유래 식물성장 조정제로는 클로렐라 추출물제 등, 에틸렌제로는 에테폰제 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 농약 조성물에는 상기 이외의 식물성장 조절제, 비료, 방부 제 등의 1 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 농약 조성물의 보다 구체적인 제제형의 예로는,
(a) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제,
(b) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상과 이 화합물 이외의 계면활성제의 1 종 이상으로 이루어지는 혼합물의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제,
(c) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상의 분포 포장체와, 이 화합물 이외의 계면활성제의 1 종 이상의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제,
(d) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상과 킬레이트제로 이루어지는 혼합물의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제,
(e) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상과 킬레이트제로 이루어지는 혼합물의 분포 포장체와, 상기 화합물 이외의 계면활성제의 1 종 이상의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제,
(f) 상기 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물의 1 종 이상과 이 화합물 이외의 계면활성제의 1 종 이상과 킬레이트제로 이루어지는 혼합물의 분포 포장체와, 농약원체의 분포 포장체로 이루어지는 농약제제
를 들 수 있다. 각 분포 포장체중의 형태는 한정되지 않고, 용도, 목적 에 따라 조제된다.
본 발명의 농약용 효력증강제는 범용되고 있는 식물용 및 동물용 농약에 배합하여 농약 조성물로 사용함으로써, 또는 농약용 효력증강제를 상기 농약과 함께 사용함으로써 그 방제효력을 크게 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 농약용 효력증강제는 안전성도 높다. 이와 같이 본 발명의 농약용 효력증강제의 사용에 의해 기존의 농약 활성을 향상시키고 또한 생육을 목적으로 하는 식물체의 생육을 촉진시킬 수 있어 생산자에게 매우 의의가 있다.
실시예 1
(A) 화학식 Ⅰ∼Ⅲ 으로 표시되는 화합물, (B) 계면활성제, (C) 킬레이트제를 표 1 과 같이 사용하여 다양한 농약용 효력증강제를 제조하였다.
상기 농약용 효력증강제를 각각 0.02 중량% 의 농도가 되도록 이온교환수에 용해시켰다. 얻어진 0.02 중량% 희석액을 사용하고, 시판되고 있는 제초제인 라운드업 액제 (글리포세이트 이소프로필아민염으로 유효분 41 중량%), 하비에스 수용제 (비아라포스로 유효분 20 중량%) 의 각각에 대해 300 배 희석을 실시하여, 하나의 유효성분에 대해 2 종의 농약 조성물을 얻었다.
온실시험을 위해 수답에서 채취한 비옥토와 강모래와 시판되고 있는 배양토를 7:2:1 (중량비) 로 혼합한 흙을 넣은 내경 12㎝ 의 포트에 바랭이 (crabgrass) 의 종자를 뿌려 발아시켰다. 포트간 개체의 균일성을 높이기 위해 발육이 이상 한 포트는 폐기하였다. 바랭이의 자란 키가 18㎝ 정도로 성장한 포트를 시험에 사용하였다. 농약 조성물은 스프레이총 (이와다 도장기공업 (주) 제조, RG 타입) 을 사용하고, 10 리터/아르에 상당하는 비율로 포트안의 바랭이 전체에게 균일하게 분무하여 살초 효력을 평가하였다.
살초 효력의 평가는 지상부 생중량을 산포처리후 10 일째에 측량하여, 무처리구의 지상부 생중량을 기준으로 한 살초 백분율로 나타냈다 (하기 식 참조). 각 농약 조성물의 살초률을 표 2 에 나타낸다.
살초률 (%) = [(무처리구의 지상부 생중량 (g) - 처리구의 지상부 생중량 (g)] / 무처리구의 지상부 생중량 (g) ×100
실시예 2
차응애 암성충을 제비콩의 리프디스크(leaf-disk)에 1 구 25 마리, 4회 반복하여 넣은 후, 24 시간 동안 25℃ 에서 배양하였다. 리프디스크는 직경 4㎝ 로 원형상인 것을 사용하였다. 그 후, 리프디스크 전체를 시험용액에 5 초 동안 침지시킨 후, 시험용액으로부터 꺼내어 25℃ 에서 48 시간 동안 방치 후 관찰하여, 살진드기률을 무처리구의 경우를 기준으로 하여 구하였다 (하기 식 참조). 살진드기제로는 오사단 수화제 25 (산화펜부타주석으로 유효분 25 중량%) 의 2000 배 희석액을 사용하고, 농약용 효력증강제는 실시예 1 과 동일한 것을 사용하였다. 농약용 효력증강제의 유효성분의 희석액중의 농도가 0.1 중량% 가 되도록 조정하여 사용하였다. 또, 농약용 효력증강제를 사용하지 않는 경우에 대해서도 동일하게 실시하였다. 살진드기률은 하기 식에 의해 구하였다. 또, 동시에 리 프디스크의 잎의 녹색도를 나타내는 SPAD 값을 「미놀타 엽록소계 SPAD502 」 (미놀타사 제조) 에 의해 측정하였다. SPAD 값은 1 시험구 당 30 점 측정하고, 그 평균값을 무처리구를 100 으로 했을 때의 상대값으로 나타냈다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
살진드기률 (%) = (무처리구의 생존 진드기수 - 처리구의 생존 진드기수) / 무처리구의 생존 진드기수 ×100
실시예 3
제비콩의 리프디스크 전체에 시험용액을 5 초 동안 침지시킨 후, 시험용액으로부터 꺼내어 바람건조시킨 후, 미리 배양해 둔 3 령된 강충이 유충을 리프디스크에 10 마리 실어 25℃ 에서 10 일 동안 배양하고, 육안으로 강충이의 사망수를 조사하여 살충제의 효력 검정을 실시하였다. 리프디스크는 직경 4㎝ 로 원형상인 것을 사용하였다. 또한, 시험은 10회 반복 실시하고, 살충률은 살진드기률과 동일하게 구하였다. 살충제로는 아프로드 수화제 (부프로페진으로 유효분 25.0 중량%) 의 2000 배 희석액을 사용하고, 농약용 효력증강제는 실시예 1 에서 사용한 것을 그 희석액중의 농도가 0.025 중량% 가 되도록 조정하여 사용하였다. 또, 동시에 SPAD 값을 실시예 2 와 동일하게 측정하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
실시예 4
살균제 저항성 균인 오이 회색곰팡이병균 (Botrytis cinerea) 의 포자 현탁 액 (107개/㎖) 을 오이 유묘 (幼苗) (본엽 3 엽 전개중) 에 1 포트 당 10㎖ 씩 산포하여 25℃, 90% 상대습도하에 1 일 동안 정치하였다. 시험구 당 포트 반복은 10 개로 하였다. 그 후, 시판되고 있는 살균제인 벤레이트 수화제 (베노밀로 유효분 50 중량%) 를 실시예 1 에서 사용한 농약용 효력증강제의 0.025% 희석용액으로 2000 배로 희석한 후, 1 포트 당 5㎖ 씩 산포하였다. 그 후, 25℃, 85% 상대습도하에 정치하고, 살균제 산포후 14 일째에 병반 (病斑) 수를 세어 무처리구에 대한 방제가를 하기 식에 의해 구하였다. 또, 그 때의 식물체의 자란 키 및 생중량 (지상부와 지하부 합계) 을 측정하여 농약 단독처리구를 100 으로 했을 때의 상대값으로 나타냈다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
방제가 = [1- (처리구의 병반수 / 무처리구의 병반수)] ×100
실시예 1∼4 는 본 발명의 농약용 효력증강제의 효력을 일반 계면활성제를 농약용 효력증강제로 사용한 경우 (비교품) 와 비교한 경우를 나타낸다. 표 2∼5 에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 농약용 효력증강제는 현저하게 효력을 발휘하고, 또한 생육을 목적으로 하는 식물체의 생육을 촉진시켰다.
표 1∼5 를 다음에 기재한다.
화합물명 (A)/(B)/(C) 중량비
본 발 명 품 1 (A) 1-헥사데칸올 25/75/0
(B) POE(40)소르비트테트라올레인산에스테르
(C) -
2 (A) 디스테아르산에틸렌글리콜(카오(주)제조 에마논3201M) 25/70/5
(B) POE(20)라우릴에테르
(C) 시트르산
3 (A) 1-옥타데칸올 20/70/10
(B) POE(20)소르비탄모노올레인산에스테르
(C) EDTAㆍ4Na
4 (A) 1,2-옥타데칸디올 20/80/0
(B) POE(3)라우릴에테르황산나트륨
(C)-
5 (A) 1-테트라코산올 20/70/10
(B) POE(20)소르비탄모노올레인산에스테르
(C) 말산
6 (A) 디옥타데실에테르 25/70/5
(B) POE(20)경화피마자유
(C) 헵톤산
7 (A) 올레일알콜 20/80/0
(B) 라우릴아미드프로필베타인
(C) -
8 (A) 1-옥타데칸올 25/75/0
(B) POE(20)소르비탄모노올레인산에스테르
(C) -
9 (A) C18H37O(EO)5C18H37 100/0/0
(B) -
(C) -
10 (A) 2-옥타데칸올 33/67/0
(B) POE(13)세틸에테르
(C) -
11 (A) 2-이코산올 20/75/5
(B) POE(4.5)라우릴에테르아세트산Na
(C) 시트르산3Na
12 (A) 15-헥사데센-1-올 25/70/5
(B) POE(40)소르비트테트라올레인산에스테르
(C) EDTAㆍ2Na
13 (A) C18H37O(EO)5C18H37 70/0/30
(B) -
(C) EDTAㆍ4Na
14 (A) 1-옥타데칸올 23/68/9
(B) POE(80)경화피마자유
(C) 시트르산3Na
15 (A) 1-옥타데칸올 25/75/0
(B) POE(40)경화피마자유
(C) -
비 교 품 16 (A) - 0/100/0
(B) POE(20)소르비탄모노올레인산에스테르
(C) -
17 (A) - 0/100/0
(B) POE(3)라우릴에테르황산나트륨
(C) -
Figure 112008048930624-pat00006
Figure 112008048930624-pat00007
Figure 112008048930624-pat00008
Figure 112008048930624-pat00009

Claims (5)

  1. 화학식 Ⅱ 로 표시되는 화합물인 제초제용 효력 증강제와 화학식 II 로 표시되는 화합물인 제초제용 효력 증강제 이외의 제초제를 포함하는 제초제 조성물:
    [화학식 Ⅱ]
    Figure 112008077204383-pat00010
    (식 중, R4 는 탄소수 12∼24 의 탄화수소기, R5 는 탄소수 1∼24 의 탄화수소기, AO 는 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드기, m 은 0∼50 의 수이다)
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 II 로 표시되는 화합물인 제초제용 효력 증강제 이외의 계면활성제 및 킬레이트제 중 1 종 이상을 추가로 함유하는 제초제 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 (1) 에스테르결합, 에테르결합 및 아미드결합 중 적어도 하나를 갖는 비이온 계면활성제, (2) 음이온 계면활성제, (3) 양이온 계면활성제 및 (4) 양성 계면활성제 중 1 종 이상인 제초제 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 (1) 에스테르결합 및 에테르결합 중 하나 이상을 갖는 비이온 계면활성제인 제초제 조성물.
  5. 제 1 항에 기재된 제초제 조성물을 식물에 적용함으로써, 제초제의 효력을 증강시키고 또한 식물의 생육을 향상시키는 방법.
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