KR100835899B1 - Composition comprising zingiber officinale roscoe or gingerol isolated from the same for preventing or treating periodontitis - Google Patents

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배정돈
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Abstract

An extract of Zingiber officinale Roscoe or gingerol isolated therefrom is provided to show very excellent antibacterial capability and sterilizing capability on Porphyromonas endodontalis, Porphyromonas gingivalis and Prevotella intermedia, thereby being usefully used for preventing or treating periodontal diseases. A pharmaceutical composition for preventing or treating periodontal diseases or a composition for cleaning oral cavity comprises a hexane extracted fraction of Zingiber officinale Roscoe or gingerol isolated from the Zingiber officinale Roscoe, which is 10-gingerol represented by a formula(1) or 12-gingerol represented by a formula(2). Further, the composition for cleaning oral cavity is used in a form of tooth pasta, gargle solution, ointment, spray and dressing solution.

Description

생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 조성물{Composition comprising Zingiber officinale Roscoe or gingerol isolated from the same for preventing or treating periodontitis}Composition comprising Zingiber officinale Roscoe or gingerol isolated from the same for preventing or treating periodontitis}

도 1은 본 발명에 따른 생강 에탄올 추출물의 농도에 따른 포피로모나스 엔도돈탈리스(Porphyromonas endodontalis, ATCC 35406), 포피로모나스 진지발리스 (Porphyromonas gingivalis, ATCC 53978) 및 프레보텔라 인터미디아(Prevotella intermedia, ATCC 25611)에 대한 배양 세포의 생육 저해 정도를 나타낸 도이다.Figure 1 is a wrapping according to the ethanol concentration of the ginger extract according to the present invention Pseudomonas endo money Tallis (Porphyromonas endodontalis (ATCC 35406), Porphyromonas gingivalis (ATCC 53978) and Prevotella intermedia (ATCC 25611) shows the degree of inhibition of the growth of cultured cells.

도 2는 본 발명에 따른 생강 헥산 추출 분획물의 농도에 따른 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대한 배양 세포의 생육 저해 정도를 나타낸 도이다.Figure 2 is a diagram showing the growth inhibition of cultured cells for Popiromonas endodontalis, Popiromonas jinjivalis and Prebotella intermedia according to the concentration of the ginger hexane extract fraction according to the present invention.

도 3은 본 발명에 따른 화학식 1의 10-진저롤의 농도에 따른 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대한 배양 세포의 생육 저해 정도를 나타낸 도이다.Figure 3 is a diagram showing the growth inhibition of the cultured cells for Popiromonas endodontalis, Popiromonas jinjibali and Prebotella intermidia according to the concentration of 10-gingerol of the formula (1) according to the present invention.

도 4는 본 발명에 따른 화학식 2의 12-진저롤의 농도에 따른 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대한 배양 세포의 생육 저해 정도를 나타낸 도이다.Figure 4 is a diagram showing the growth inhibition of the cultured cells for Popiromonas endodontalis, Popiromonas jinjibali and Prebotella intermidia according to the concentration of 12- gingerulol of the formula (2) according to the present invention.

본 발명은 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for the prevention or treatment of periodontal disease, including ginger extract or ginger roll isolated therefrom.

치주질환(잇몸병)이란 치아주위에 부착하고 있는 조직과 치조골이 세균의 감염으로 파괴되는 것을 말한다. 치주조직은 치조골, 치은(잇몸) 및 치주인대로 이루어져 있다. 잇몸은 우리가 입안에서 볼 수 있는 치아 지지조직의 일부분으로 여기서 질환(치은염)이 시작되는데, 질환이 심화되어 지지조직으로 점점 깊게 퍼져나가면 치아 뿌리면과 치아를 둘러싸고 있는 뼈 조직에 결합되어 있는 치주인대가 파괴되고 치아를 싸고 있는 치조골도 파괴되면서 치주질환이 발생하게 된다.Periodontal disease (gum disease) is the destruction of tissues and alveolar bone attached to the periphery of bacteria. Periodontal tissue is composed of alveolar bone, gingiva (gum) and periodontal ligament. The gum is part of the supportive tissue that we see in our mouth, where the disease (gingivitis) begins, and when the disease gets deeper and spreads more deeply into the supportive tissue, the periodontal ligament is coupled to the roots of the teeth and the bone tissue surrounding the teeth. Is destroyed, and the alveolar bone surrounding the teeth is destroyed, and periodontal disease occurs.

치주질환은 치아우식증과 더불어 구강에서 가장 빈번하게 발생하는 질환으로, 치은출혈과 종창, 치주낭의 형성, 부착치은의 상실, 치조골의 파괴 및 구취와 같은 다양한 임상적인 증상을 나타내며, 치아상실의 주된 원인이 되고 있다(Ali, R. W. et al., J. Clin . Periodontol . 1997, 24, 830-835; Socransky, S. S. et al., J. Clin . Periodontol . 1998, 15, 440-444). 치주질환은 사람에게 있어 감염성 원인인 가장 일반적인 만성 질환 중 하나로, 진단 상태에 따르기는 하지만 10~60%의 성인이 갖고 있다(Xiong, X. et al., BJOG. 2006, 113, 135-143; Papapanou, P. N., Ann . Periodontol ., 1996, 1, 1-36; Albandar, J. M. and T. E. Rams, Periodontol . 2000, 2002, 29, 7-10; Albandar, J. M., Periodontol . 2000, 2002, 29, 31-69; Offenbacher, S. et al., Ann . Periodontol ., 2001, 6, 164- 174).Periodontal disease, along with dental caries, is the most frequent disease in the oral cavity.It presents various clinical symptoms such as gingival hemorrhage, swelling, periodontal sac formation, loss of adherent gingiva, destruction of alveolar bone and bad breath. (Ali, RW et al., J. Clin . Periodontol . 1997, 24, 830-835; Socransky, SS et al., J. Clin . Periodontol . 1998, 15, 440-444). Periodontal disease is one of the most common chronic diseases that are infectious in humans and is diagnosed by 10 to 60% of adults (Xiong, X. et al., BJOG . 2006, 113, 135-143; Papapanou, PN, Ann Periodontol, 1996 , 1, 1-36;.. Albandar, JM and TE Rams, Periodontol 2000, 2002, 29, 7-10;.. Albandar, JM, Periodontol 2000, 2002, 29, 31- 69; Offenbacher, S. et al., Ann . Periodontol . , 2001, 6, 164-174.

치주질환의 유형으로는 치아를 둘러싸고 있는 연조직 또는 치은의 염증 상태인 치은염과, 치주인대, 치조골, 백악질 또는 연조직 등의 지지체의 파괴를 포함한 치주염이 있다(Kinane D. F., Periodontol . 2000, 2001, 25, 8-20). 치아의 손실을 초래할 수 있는 일종의 세균성 감염 질환인 치주질환은 구강 내 치태라는 생물막 (biofilm)에 공존하는 미생물들과 염증작용을 유발하는 미생물 분비물들에 의해 발생하는 특이한 염증성 질환이다(Feng, Z., and A. Weinberg, Periodontol . 2000, 2006, 40, 50-76). 구강 내에는 500~600 종의 미생물이 존재하며, 이중 400여 종이 치은연하 치태에 존재하는 것으로 추산된다(Kazor, C. E. et al. J. Clin . Microbiol. 2003, 41, 558-563). 치주질환은 치주조직과 연접한 치은연하 치태에서 서식하는 그람음성 혐기성 세균종들의 과도성장에 의해 시작된다. 치주질환 병원균에 의해 치아를 지지하고 있는 치주조직은 심한 염증 반응과 파괴가 일어난다 (Kinane D. F., Periodontol . 2000. 2001, 25, 8-20; Kornman, K. S. et al., Periodontol. 2000, 1997, 14, 33-53).Types of periodontal disease include gingivitis, which is an inflammatory condition of the soft tissues or gingiva surrounding the teeth, and periodontitis, including the destruction of supports such as periodontal ligament, alveolar bone, chalky or soft tissue (Kinane DF, Periodontol . 2000 , 2001, 25, 8-20). Periodontal disease, a type of bacterial infection that can cause tooth loss, is a unique inflammatory disease caused by microorganisms that coexist in the biofilm of the oral plaque and inflammatory microbial secretions (Feng, Z. , and A. Weinberg, Periodontol . 2000 , 2006, 40, 50-76). There are 500 to 600 microorganisms in the oral cavity, of which 400 are estimated to be present in subgingival plaque (Kazor, CE et al. J. Clin . Microbiol . 2003, 41, 558-563). Periodontal disease is triggered by the overgrowth of gram-negative anaerobic bacterial species in the subgingival plaque connected with periodontal tissue. Periodontal disease pathogens supporting teeth by periodontal disease pathogens cause severe inflammatory reactions and destruction (Kinane DF, Periodontol . 2000. 2001, 25, 8-20; Kornman, KS et al., Periodontol. 2000 , 1997, 14 , 33-53).

지난 십여년간 치주질환과 전신질환인 동맥경화증, 심근경색, 뇌졸중, 당뇨병, 그리고 임신합병증 등의 증가 위험성 간의 연관성이 높다는 연구 결과 보고가 해마다 증가되고 있다(Desvarieux, M. et al., Circulation, 2005, 111, 576-582; Offenbacher, S. et al., J. Periodontol., 1996, 67, 1103-1113; Garcia, R. I. et al., Periodontol . 2000, 2001, 25, 21-36; Champagne, C. M. et al., J. Int . Acad . Periodontol ., 2000, 2, 9-13; Paquette, D. W., J. Int . Acad . Periodontol., 2002, 4, 101-119). 치주질환과 연관이 있는 임신합병증으로는 조산, 저체중, 유산 및 자간전증 등이 보고되었다(McCormick, M. C., N. Engl . J. Med., 1985, 312, 82-90; Shennan, A. H., BMJ, 2003, 327, 604-618). 그러므로, 치주질환은 국민 건강에 매우 큰 위험 요소이기 때문에 치료법의 개발도 중요하지만, 그보다 예방법의 개발이 중요하다고 할 수 있다.Over the past decade, there has been an increase in the number of reports of the association between increased risk of periodontal and systemic diseases such as arteriosclerosis, myocardial infarction, stroke, diabetes, and pregnancy complications (Desvarieux, M. et al., Circulation , 2005). , 111, 576-582; Offenbacher, S. et al., J. Periodontol ., 1996, 67, 1103-1113; Garcia, RI et al., Periodontol . 2000 , 2001, 25, 21-36; Champagne, CM et al., J. Int . Acad . Periodontol . , 2000, 2, 9-13; Paquette, DW, J. Int . Acad . Periodontol ., 2002, 4, 101-119). Pregnancy, low birth weight, miscarriage and preeclampsia have been reported to be associated with periodontal disease (McCormick, MC, N. Engl . J. Med. , 1985, 312, 82-90; Shennan, AH, BMJ , 2003). , 327, 604-618). Therefore, the development of therapies is important because periodontal disease is a very high risk factor for the public health, but the development of preventive methods is more important than that.

치주질환의 치료법으로는 비수술적인 방법과 수술적인 방법으로 나눌 수 있다. 치주질환이 많이 진행되지 않은 상태이면 치주질환에 이환된 부분의 치태와 치석을 제거하는 물리적인 처치법(치석제거술 및 치근활택술)이 일반적이다. 그러나 이러한 물리적인 치료방법으로는 초기 치주질환의 치료가 가능하나, 진행된 치주질환의 경우 외과적 수술(치은박리소파술)로 치료해야 한다. 또한 치조골이 치근단 1/3 이상 파괴된 심한 치주질환의 경우에는 치료가 가능하지 않아 치아를 발거할 수 밖에 없다. 즉, 치주질환의 일반적인 치료는 치석제거술, 치근활택술, 치은박리소파술 등에 의해 질병의 원인이 되는 치태, 치석 등의 세균요인을 제거하고, 이 요인에 의해서 유발된 염증인자들의 활동을 차단함으로써 치주질환의 진행을 막고, 손상 또는 결손된 치주조직의 완전한 재생을 도모하는 것이다.Treatment of periodontal disease can be divided into non-surgical and surgical methods. If periodontal disease has not progressed much, physical treatments (tartar removal and root removal) to remove plaque and tartar of the part affected by periodontal disease are common. However, these physical treatments can be used to treat early periodontal disease, but advanced periodontal disease should be treated with surgical surgery (gingiva peeling). In addition, in the case of severe periodontal disease in which the alveolar bone is destroyed more than one third of the root root, the treatment is not possible and the tooth is removed. In other words, the general treatment of periodontal disease is periodontal removal by removing the bacterial factors such as plaque, tartar, and plaque causing the disease by removing tartar, root blotting, and gingival sopa, and blocking the activity of inflammatory factors caused by this factor. It is to prevent disease progression and to promote complete regeneration of damaged or missing periodontal tissue.

치주질환은 초기의 치은염 상태에서는 치석제거술과 구강 청결관리(잇솔질)만으로도 쉽게 치료될 수 있다. 그러나, 치주질환의 경우 임상적 증상이 진행과 멈춤을 반복하기 때문에 초기에 치과병원을 방문하여 치료받기 어려워 중증도 이상의 치주질환으로 진행된 상태에서 병원에 내원하게 되고, 이 때문에 경제적 및 사회적 손실이 크게 발생한다. 따라서, 치주질환이 이환되지 않도록 예방하는 것이 최선이 다. 이러한 치주질환을 예방할 수 있는 방법 중에는 치약을 이용한 잇솔질법, 구강양치용액 이용법 등이 있다. 현재 치약과 구강양치용액에 치주질환 병원균에 대해 항균효과를 갖거나 치주조직의 활성을 증가시키는 항균제제 또는 활성제제 개발이 많은 연구자들에 의해 진행되고 있다.Periodontal disease can be easily treated in early gingivitis with only calculus removal and oral cleaning. However, in the case of periodontal disease, the clinical symptoms are repeatedly progressed and stopped. Therefore, it is difficult to visit the dentist and be treated early. Therefore, the periodontal disease progresses to severely severe periodontal disease, resulting in significant economic and social losses. do. Therefore, it is best to prevent periodontal disease. Among the methods of preventing such periodontal disease, there is a tooth brush method using a toothpaste, or mouth care solution. Currently, many researchers have developed antimicrobial agents or active agents that have antimicrobial effects on or increase the activity of periodontal tissues against toothpaste and oral fern solutions.

종래에는 치주질환 병원균들에 대한 살균 또는 정균작용을 갖는 항생제를 포함한 다양한 종류의 항균제제가 충치, 치주질환, 치수 및 치근단 감염의 억제 및 치료제로서 개발되어 왔다. 그러나, 이러한 항생제는 우리 몸에 대한 전신적인 부작용과 함께 구강 내 내성균의 출현 및 균교대증을 유발할 수 있기 때문에 장기적인 사용이 곤란하여 단지 치료제만으로 이용될 수 있는 단점이 있다.In the past, various kinds of antimicrobial agents including antibiotics having bactericidal or bacteriostatic effects on periodontal disease pathogens have been developed as inhibitors and treatments for tooth decay, periodontal disease, pulp and root root infections. However, these antibiotics have the disadvantage that they can be used only as a therapeutic agent because of the long-term use is difficult because the systemic side effects on the body can cause the emergence and myoclosis of resistant bacteria in the oral cavity.

현재, 항생물질을 제외한 항균제로 세계적으로 많이 판매되고 있는 리스테린 (Listerine)은 티몰, 유칼립톨, 살리실산메텔, 안식향산, 붕산과 같은 페놀화합물을 함유한 알콜이 주성분인 구강양치용액으로, 치태 및 치은염 감소효과가 있다고 미국치과의사협회의 인정을 받아 다양한 상품명으로 판매되고 있으나, 치태제거 및 항균효과가 월등하지 못할 뿐 아니라 작열감과 치아의 염색과 같은 부작용이 보고되고 있다. 또한, 클로르헥시딘(Chlorhexidine)은 치태형성 억제와 더불어 치주질환 예방 및 치료제로서 현재까지 알려진 제제 중에서 가장 우수한 것으로 알려져 있으나, 조직에 대한 자극, 조직의 착색 및 변성, 특히 자극적인 맛이 강하고 냄새가 심한 부작용을 나타내는 문제점이 있을 뿐 아니라, 그 외에도 균교대증이 유발될 수 있고, 발암성이 있어 임신부의 경우 사용이 제한되는 등 치료나 특히 예방의 목적으로 장기간 사용할 수 없는 단점이 있다(Contemporary periodontics [ed. R.J. Genco et al.], p161∼169, p368∼369, p433, C.V. Mosby Company, St. Louis, 1990).Currently, Listerine, which is widely sold worldwide as an antimicrobial agent except antibiotics, is an oral solution containing alcohols containing phenolic compounds such as thymol, eucalyptol, salicylic acid, benzoic acid, and boric acid. Although it is sold under various brand names by the American Dental Association, it has not been superior in removing plaque and antibacterial effects, and side effects such as burning and tooth staining have been reported. In addition, Chlorhexidine is known to be the best among the known agents for preventing and treating periodontal disease, as well as inhibiting plaque formation, but has a strong side effect of stimulating tissues, staining and degeneration of tissues, especially irritating taste and odor. In addition, there is a disadvantage that can not be used for a long time for the purpose of treatment or prevention, etc., in addition to this can cause myoclosis, carcinogenicity is limited to use in pregnant women (Contemporary periodontics [ed RJ Genco et al., P161-169, p368-369, p433, CV Mosby Company, St. Louis, 1990).

이러한 기존의 항생제와 화학요법제에 의한 치주질환의 예방 또는 치료에 관한 문제점을 해결하고자, 최근에는 생약에서 추출된 항균성 물질의 관심도가 높아지면서 이들 생약 물질을 이용한 치주질환의 예방 또는 치료제 개발의 필요성이 강조되고 있다.In order to solve the problems related to the prevention or treatment of periodontal disease by conventional antibiotics and chemotherapeutic agents, as the interest of antimicrobial substances extracted from herbal medicines has recently increased, the necessity of developing or preventing the treatment of periodontal disease using these herbal medicines is necessary. This is emphasized.

한편, 생강(Zingiber officinale Roscoe)은 생강과(Zingiberaceae) 식물에 속하는 진지버(Zingiber) 속 식물로서, 동남아시아 등지에 광범위하게 분포되어 있으며 민간요법으로 이용되어 왔다. 진지버속 식물이 민간요법으로 사용되는 예로는, 말레이시아에서 여러 진지버속 식물의 뿌리가 위통, 멀미, 구토, 간질, 인후통, 기침, 타박상, 상처, 해산, 안질환, 간장병, 류머티즘, 근육통, 백선(버짐), 천식, 발열, 악성종양 및 종기 등의 치료제로 사용된 예가 있다. 생강의 성분으로는 전분이 전체의 40~60%를 차지하고, 방향신미성분, 수지 단백질, 섬유소, 펜토산, 무기질 등이 있으며, 생강의 매운 맛은 전저론(gingerone), 진저롤(gingerol), 쇼가올(shogaol), 디히드로진저롤(dihydrogingerol), 방향성분은 시트랄(citral), 캄펜(camphene) 등 40여 종이 알려져 있다. 또한, 생강 뿌리의 주성분으로 커큐미노이드(curcuminoid), 플라보노이드 글리코사이드(flavonoid glycoside), 세스퀴터페노이드(sesquiterpenoid) 및 폴리페놀(polyphenol) 등이 보고되어 있다. 생강의 뿌리는 인도네시아에서 복통, 설사, 구충, 통증, 류마티즘, 자궁질환을 치료하는 전통 약재로 사용되어 왔다(Ozaki et al., Chem. Pharm. Bull., 39, pp2353-2356, 1991). 또한 활성에 관한 연구로서는 항산화 작용(Masuda et al., Chem. Lett., 1, pp189-192, 1993; Jitoe et al., Tetrahedron Lett., 35, pp981-984, 1994), 항염증 작용(Ozaki et al., Chem. Pharm. Bull., 39, pp2353-2356, 1991; Jeenapongsa et al., J. Ethnopharmacol., 87, pp143-148, 2003), 살충작용(Nugroho et al., Phytochemistry, 41, pp129-132, 1996) 및 자궁 이완 작용(Kanjanapothi et al., Planta Med., 53, pp329-332, 1987)이 보고되었으며, 생강의 뿌리의 성분에 관한 연구에서는 페닐부테노이드(phenylbutenoid) 및 커큐미노이드(curcuminoid)가 보고되었다(Masuda and Jitoe, Phytochemistry, 39, pp459-461, 1995; Tuntiwachwuttikul et al., Phytochemistry, 20, 1164-1165, 1981; Masuda et al., Chem. Lett., 1, pp189-192, 1993; Jitoe et al., Tetrahedron Lett., 35, pp981-984, 1994). 또한, 진저롤은 식욕증진, 혈액순환 촉진 및 항암 효과가 우수하며, 특히 6-진저롤은 대장암 및 유방암 등에 대한 항암 효과가 우수하다고 알려져 있다.Meanwhile, ginger ( Zingiber officinale Roscoe ) is a genus of Zingiber belonging to the Zingiberaceae plant, which is widely distributed in Southeast Asia and has been used as a folk remedy. Examples of the use of creeper plants as a folk remedy include the fact that the roots of various creeper plants in Malaysia include stomach pain, motion sickness, vomiting, epilepsy, sore throat, cough, bruises, wounds, dissolution, eye disease, liver disease, rheumatism, myalgia, ringworm ( Ringworm), asthma, fever, malignancy and boils. Ginger contains 40-60% of the whole starch, and there are aromatic ingredients, resin protein, cellulose, pentosan, and minerals. Ginger's pungent taste is gingerone, gingerol, and show. More than 40 species such as gagaol, dihydrogingerol and aromatic components are known as citral and camphene. In addition, curcuminoid, flavonoid glycoside, sesquiterpenoid and polyphenol have been reported as main components of ginger root. Ginger root has been used as a traditional medicine in Indonesia to treat abdominal pain, diarrhea, hookworm, pain, rheumatism and uterine disease (Ozaki et al., Chem. Pharm. Bull., 39, pp2353-2356, 1991). In addition, studies on activity include antioxidant activity (Masuda et al., Chem. Lett., 1, pp 189-192, 1993; Jitoe et al., Tetrahedron Lett., 35, pp981-984, 1994), anti-inflammatory action (Ozaki et al., Chem. Pharm. Bull., 39, pp2353-2356, 1991; Jeenapongsa et al., J. Ethnopharmacol., 87, pp143-148, 2003), insecticidal action (Nugroho et al., Phytochemistry, 41, pp129-132, 1996) and uterine relaxation (Kanjanapothi et al., Planta Med., 53, pp329-332, 1987) have been reported, and phenylbutenoid and curcume have been studied in the root component of ginger. Curcuminoids have been reported (Masuda and Jitoe, Phytochemistry, 39, pp 459-461, 1995; Tuntiwachwuttikul et al., Phytochemistry, 20, 1164-1165, 1981; Masuda et al., Chem. Lett., 1, pp 189 -192, 1993; Jitoe et al., Tetrahedron Lett., 35, pp981-984, 1994). In addition, ginger roll is known to improve appetite, promote blood circulation and anti-cancer effects, in particular 6- ginger roll is known to have an excellent anti-cancer effect against colorectal cancer and breast cancer.

이와 같이, 생강의 주성분인 진저롤에 대해 다양한 약리활성이 보고되어 있지만, 아직까지 치주질환에 대한 약리활성의 보고와 연구는 전무한 상태이다.As described above, various pharmacological activities have been reported for ginger, which is the main component of ginger, but there are no reports and studies of pharmacological activity for periodontal disease.

이에, 본 발명자들은 인체에 무해하며, 치주질환 병원균에 대한 항균활성이 우수한 약제를 생약재 중에서 연구하던 중, 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 10-진저롤 및 12-진저롤이 치주질환 병원균에 대해 매우 우수한 항균활성을 나타냄을 확인하고, 본 발명을 완성하였다.Therefore, the present inventors are harmless to the human body, while researching a pharmaceutical agent excellent in antibacterial activity against periodontal disease pathogens in herbal medicine, ginger extract or 10-gingerol and 12-gingerol roll isolated from it are very good antibacterial against periodontal disease pathogens It was confirmed that the activity was shown, the present invention was completed.

본 발명은 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공하고자 한다.The present invention is to provide a composition for the prevention or treatment of periodontal disease, including ginger extract or ginger roll isolated therefrom.

본 발명은 생강 추출물을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for preventing or treating periodontal disease, including ginger extract.

또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 10-진저롤 또는 화학식 2로 표시되는 12-진저롤을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공한다.The present invention also provides a composition for the prevention or treatment of periodontal disease, comprising a 10- ginger roll or a 12- ginger roll represented by the formula (2).

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상기 화학식 1로 표시되는 10-진저롤 및 화학식 2로 표시되는 12-진저롤은 생강으로부터 추출·분리된 것을 포함한다.10-gingerol roll represented by the formula (1) and 12- gingerbread roll represented by the formula (2) include those extracted and separated from ginger.

본 발명에 따른 조성물은 약학 조성물, 구강 세정용 조성물 및 식품 조성물을 포함한다.Compositions according to the present invention include pharmaceutical compositions, compositions for oral cleaning and food compositions.

이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 생강 추출물은 생강(Zingiber officinale Roscoe)을 깨끗이 씻고 건조한 후, 곱게 마쇄한다. 마쇄된 생강 분말을 물, 알콜 또는 물과 알콜의 혼합용매에 첨가하여 실온에서 교반한 다음 여과한 후, 감압농축하고 동결 건조하여 분말 형태인 생강 추출물을 얻는다. 상기 물과 알콜의 혼합용매는 10 내지 100%의 메탄올 또는 10 내지 100%의 에탄올 중에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 100%의 에탄올이다.Ginger extract according to the present invention is ginger ( Zingiber officinale Roscoe ) is washed, dried and ground finely. The ground ginger powder is added to water, alcohol or a mixed solvent of water and alcohol, stirred at room temperature, filtered, concentrated under reduced pressure and lyophilized to obtain a ginger extract in powder form. The mixed solvent of water and alcohol may be selected from 10 to 100% methanol or 10 to 100% ethanol, preferably 10 to 100% ethanol.

상기 생강 추출물에 증류수를 가하여 현탁시킨 후 헥산을 가하여 실온에서 교반하고 헥산 층을 분리한 다음, 감압 농축하여 헥산을 제거한 뒤 동결 건조하여 분말 형태인 생강 헥산 추출 분획물을 얻는다.Distilled water was added to the ginger extract to suspend, hexane was added thereto, stirred at room temperature, the hexane layer was separated, concentrated under reduced pressure to remove hexane, and freeze-dried to obtain a ginger hexane extract fraction in powder form.

상기 생강 헥산 추출 분획물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 이용하여 헥산-에틸아세테이트 농도 구배로 25개의 소분획물(H1~H25)로 분리한다. 이 중 활성물질이 포함되어 있는 분획들(H17~H23)을 합한다. 합쳐진 분획을 분취용 컬럼 (YMC; 20×250㎜)을 이용하여 대용량 역상 C-18 컬럼이 장착된 고성능액체크로마토그래피(HPLC, 다이오넥스)로 활성물질인 화학식 1의 10-진저롤과 화학식 2의 12-진저롤을 분리·정제한다.The ginger hexane extract fractions are separated into 25 small fractions (H1 ~ H25) using a hexane-ethyl acetate concentration gradient using silica gel column chromatography. Of these, the fractions containing the active substance (H17 ~ H23) are combined. The combined fractions were separated by preparative column (YMC; 20 × 250mm) using high-performance liquid chromatography (HPLC, Dionex) equipped with a large-capacity reverse phase C-18 column. Remove and refine the 12-Ginger Roll.

본 발명에 따른 생강 추출물, 10-진저롤 및 12-진저롤은 치주질환 병원균인 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대해 항균력 및 살균력이 매우 우수하므로, 치주질환의 예방 또는 치료에 유용한 의약품, 구강 세정용품 및 건강식품으로 사용될 수 있다.Ginger extract, 10-gingerol roll and 12-gingerol roll according to the present invention is very excellent in antibacterial and bactericidal power against the periodontal disease pathogens such as porphyromonas endodontalis, porphyromonas jinjivalis and prebotella intermediania, periodontal disease It can be used as medicines, oral cleaning products and health foods useful for the prevention or treatment of.

본 발명의 조성물은 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤과 함께 치주 질환의 예방 또는 치료 효과를 갖는 공지의 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다.The composition of the present invention may contain one or more known active ingredients having a prophylactic or therapeutic effect of periodontal disease together with ginger extract or ginger roll isolated therefrom.

본 발명의 조성물은, 투여를 위해서 상기 기재한 유효성분 이외에 추가로 약학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 포함하여 제조할 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 담체는 식염수, 멸균수, 링거액, 완충 식염수, 덱스트로즈 용액, 말토 덱스트린 용액, 글리세롤, 에탄올 및 이들 성분 중 1 성분 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 필요에 따라 항산화제, 완충액, 정균제 등 다른 통상의 첨가제를 첨가할 수 있다. 또한 희석제, 분산제, 계면활성제, 결합제 및 윤활제를 부가적으로 첨가하여 수용액, 현탁액, 유탁액 등과 같은 주사용 제형, 환약, 캡슐, 과립 또는 정제로 제제화할 수 있다. 더 나아가 당분야의 적정한 방법으로 또는 Remington's Pharmaceutical Science(최근판), Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 방법을 이용하여 각 질환에 따라 또는 성분에 따라 바람직하게 제제화할 수 있다.The composition of the present invention can be prepared by including one or more pharmaceutically acceptable carriers in addition to the above-described active ingredients for administration. Pharmaceutically acceptable carriers may be used in combination with saline, sterile water, Ringer's solution, buffered saline, dextrose solution, maltodextrin solution, glycerol, ethanol, and one or more of these components, as necessary. And other conventional additives such as bacteriostatic agents can be added. Diluents, dispersants, surfactants, binders and lubricants may also be added in addition to formulate into injectable formulations, pills, capsules, granules or tablets such as aqueous solutions, suspensions, emulsions and the like. Furthermore, it may be preferably formulated according to each disease or component by a suitable method in the art or using a method disclosed in Remington's Pharmaceutical Science (Recent Edition), Mack Publishing Company, Easton PA.

본 발명의 조성물은 목적하는 방법에 따라 경구 투여하거나 비경구 투여(예를 들어, 정맥 내, 피하, 복강 내 또는 국소에 적용)할 수 있으며, 투여량은 환자의 체중, 연령, 성별, 건강상태, 식이, 투여시간, 투여방법, 배설율 및 질환의 중증도 등에 따라 그 범위가 다양하다. 상기 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤의 일일 투여량은 약 0.1~100 ㎎/㎏, 바람직하게는 약 0.1~10 ㎎/㎏이며, 하루 일회 내지 수회에 나누어 투여하는 것이 더욱 바람직하다.The composition of the present invention can be administered orally or parenterally (eg, applied intravenously, subcutaneously, intraperitoneally or topically) according to the desired method, and the dosage is based on the weight, age, sex and health of the patient. The range varies depending on the diet, the time of administration, the method of administration, the rate of excretion and the severity of the disease. The daily dose of the ginger extract or ginger roll isolated therefrom is about 0.1 to 100 mg / kg, preferably about 0.1 to 10 mg / kg, more preferably administered once to several times a day.

본 발명의 조성물은 치주질환의 예방 또는 치료를 위하여 단독으로, 또는 수술, 호르몬 치료, 약물 치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하 여 사용할 수 있다.The composition of the present invention can be used alone or in combination with methods using surgery, hormone therapy, drug therapy and biological response modifiers for the prevention or treatment of periodontal disease.

본 발명의 조성물은 치주질환의 예방 또는 치료를 위하여, 치약, 구강양치용액, 연고제, 분무제, 드레싱용액, 도포제, 치실 또는 치주포대 등으로 제형화될 수 있다. 상기 구강 세정용 조성물은 제형화하기 위하여 상기 기재한 유효성분 이외에 제형에 따라 또는 목적하는 효과에 따라 적당한 성분을 사용해야 하며, 추가로 연마제, 습윤제, 기포제, 가용화제, 결합제, 감미제, pH 조절제, 방부제, 충치예방제, 약효성분, 향료, 증백제, 색소, 수렴제 및 용제 등을 함유할 수 있다.The composition of the present invention may be formulated as a toothpaste, mouthwash solution, ointment, spray, dressing solution, coating agent, floss or periodontal bag for the prevention or treatment of periodontal disease. In order to formulate the oral cleaning composition, in addition to the active ingredients described above, suitable ingredients should be used depending on the dosage form or the desired effect, and further, abrasives, wetting agents, foaming agents, solubilizers, binders, sweetening agents, pH adjusting agents, and preservatives It may contain a caries preventive agent, an active ingredient, a fragrance, a brightener, a pigment, astringent, a solvent, and the like.

연마제로는 탄산칼슘, 침강 실리카, 수산화알루미늄, 인산일수소칼슘, 불용성 메타인산나트륨 등이 있으며, 이들 연마제를 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 1~60 중량%, 바람직하게는 10~50 중량%를 사용한다.Examples of the abrasive include calcium carbonate, precipitated silica, aluminum hydroxide, calcium monohydrogen phosphate, and insoluble sodium metaphosphate. These abrasives may be used singly or in combination of two or more kinds thereof, preferably 1 to 60% by weight, preferably 10 to 50% by weight. use.

습윤제로서는 글리세린, 소르비톨액, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 10~60 중량%, 바람직하게는 20~50 중량%를 사용한다.As the humectant, glycerin, sorbitol liquid, polyethylene glycol, propylene glycol, or the like is used alone or in combination of two or more, and 10 to 60% by weight, preferably 20 to 50% by weight is used.

기포제로는 라우릴황산나트륨, 소디움라우릴사르코시네이트, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌경화피마자유, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 공중합체 등의 음이온 및 비이온 계면활성제를 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 0.5-5 중량%, 바람직하게는 0.5-3 중량%를 사용한다.As the foaming agent, anionic and nonionic surfactants such as sodium lauryl sulfate, sodium lauryl sarcosinate, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene hardened castor oil, and polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer may be used alone or in combination of two or more. -5% by weight, preferably 0.5-3% by weight is used.

결합제로서는 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨, 히드록시메틸셀룰로오스, 카라기난, 잔탄껌, 알긴산 나트륨등을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 0.1~5 중량%, 바람직하게는 0.1~2 중량%를 사용한다.As the binder, 0.1 to 5% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, of carboxymethyl cellulose sodium, hydroxymethyl cellulose, carrageenan, xanthan gum, sodium alginate, etc. alone or in combination of two or more thereof is used.

감미제로는 삭카린 나트륨, 아스파탐, 스테비오사이드, 자이리톨, 감초산 등을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 0.05~5 중량%를 사용하는 것이 좋다.As a sweetening agent, it is preferable to use 0.05-5 weight% of saccharin sodium, aspartame, stevioside, ziitol, and licorice acid individually or in mixture of 2 or more types.

pH 조절제로는 인산나트륨, 인산이나트륨, 인산삼나트륨, 피로인산나트륨, 구연산, 구연산나트륨, 주석산 등이 있고, 방부제로는 파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산프로필, 안식향산나트륨을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용한다.The pH adjusting agent includes sodium phosphate, disodium phosphate, trisodium phosphate, sodium pyrophosphate, citric acid, sodium citrate, tartaric acid, and the like, and preservatives alone or two or more of methyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and sodium benzoate. Use by mixing.

약효성분으로는 불화나트륨, 일불소인산나트륨, 불화주석, 클로로헥시딘, 알란토인클로로히드록시알루미네이트, 아미노카프론산, 트라넥사민산, 트리클로산, 염화세틸피리디움, 염화아연, 염산피리독신, 초산토코페롤 등을 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용하고, 향료로는 페퍼민트오일, 스피아민트오일, 멘톨, 아네톨 등을 적당량 혼합사용하며, 증백제로는 산화티탄을, 색소로는 식용색소를, 용제로는 정제수, 에탄올을 배합한다.The active ingredients include sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, tin fluoride, chlorohexidine, allantoin chlorohydroxy aluminate, aminocaproic acid, tranexamic acid, triclosan, cetylpyridium chloride, zinc chloride, pyridoxine hydrochloride, acetic acid Tocopherol or the like may be used alone or in combination of two or more thereof.As a fragrance, peppermint oil, spearmint oil, menthol, and anetol may be mixed in an appropriate amount.Titanium oxide is used as a brightener, food coloring is used as a dye, and solvent is used as a solvent. Mixes purified water and ethanol.

또한, 본 발명의 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 통상의 항생제제와 혼용하여 상기와 같은 제형으로 제조하여 사용하면 치주질환, 치수 및 치근단 질환, 기타 구강질환을 예방 또는 치료할 수 있다.In addition, the ginger extract of the present invention or a gingerol roll separated therefrom can be used in combination with a conventional antibiotic to prepare such a formulation to prevent or treat periodontal disease, pulp and root disease, and other oral diseases.

본 발명의 조성물은 치주질환에 기인하는 질환의 개선을 목적으로 건강식품에 첨가될 수 있다. 본 발명의 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 식품 첨가물로 사용할 경우, 상기 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용할 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용할 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조 시에는 본 발명의 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤은 원료에 대하여 15 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하의 양으로 첨가된다. 그러나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.The composition of the present invention can be added to health food for the purpose of improving diseases caused by periodontal disease. When the ginger extract of the present invention or the gingerol roll separated therefrom is used as a food additive, the ginger extract or the gingerol roll separated therefrom may be added as it is or used together with other food or food ingredients, and may be appropriately used according to a conventional method. Can be. The mixed amount of the active ingredient may be suitably determined depending on the purpose of use (prevention, health or therapeutic treatment). In general, in the manufacture of food or beverage, the ginger extract of the present invention or the ginger roll separated therefrom is added in an amount of 15 wt% or less, preferably 10 wt% or less with respect to the raw material. However, in the case of long-term intake for health and hygiene or health control, the amount may be below the above range, and the active ingredient may be used in an amount above the above range because there is no problem in terms of safety. .

상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.There is no particular limitation on the kind of food. Examples of the food to which the substance can be added include dairy products including meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, ice cream, various soups, drinks, tea, drinks, Alcoholic beverages and vitamin complexes, and the like and include all of the health foods in the conventional sense.

본 발명의 건강음료 조성물은 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 수크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 시클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100㎖당 일반적으로 약 0.01~0.04g, 바람직하게는 약 0.02~0.03g 이다.The health beverage composition of the present invention may contain various flavors or natural carbohydrates, etc. as additional components, as in the general beverage. The above-mentioned natural carbohydrates are glucose, monosaccharides such as fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, and polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. As the sweetening agent, natural sweetening agents such as tautin and stevia extract, synthetic sweetening agents such as saccharin and aspartame, and the like can be used. The ratio of the natural carbohydrate is generally about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 ml of the composition of the present invention.

상기 외에 본 발명의 조성물은 여러가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 조성물은 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0.01~0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.In addition to the above, the composition of the present invention includes various nutrients, vitamins, electrolytes, flavoring agents, coloring agents, pectic acid and salts thereof, alginic acid and salts thereof, organic acids, protective colloidal thickeners, pH regulators, stabilizers, preservatives, glycerin, alcohols, carbonic acid. Carbonating agents and the like used in beverages. In addition, the composition of the present invention may contain a flesh for preparing natural fruit juice, fruit juice beverage and vegetable beverage. These components can be used independently or in combination. The proportion of such additives is not critical but is generally selected in the range of 0.01 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the composition of the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to aid in understanding the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the examples.

실시예Example 1 One : 생강으로부터 활성물질의 분리 : Separation of active substance from ginger

1. 생강 에탄올 추출물1. Ginger Ethanol Extract of 제조 Produce

생강(Zingiber officinale Roscoe)을 깨끗이 씻고 건조한 후, 핸드믹서(hand mixer)로 곱게 마쇄하였다. 마쇄된 생강 분말 100g을 100% 에탄올 3ℓ에 첨가하여 실온에서 2일 동안 교반시켰다. 교반 과정을 거쳐 얻어진 용액을 거름종이로 여과한 후 감압 농축하여 용매를 제거한 뒤 동결 건조하여 수분을 완전히 제거하여 분말 형태인 생강 에탄올 추출물 50g을 얻었다.Ginger ( Zingiber officinale Roscoe ) was washed, dried and ground finely with a hand mixer. 100 g of ground ginger powder was added to 3 l of 100% ethanol and stirred for 2 days at room temperature. The solution obtained through the stirring process was filtered through a filter paper, concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and then lyophilized to completely remove moisture to obtain 50 g of ginger ethanol extract in powder form.

2. 생강 2. Ginger 헥산Hexane 추출  extraction 분획물의Fraction 제조 Produce

상기 1에서 제조한 생강 에탄올 추출물 50g에 증류수 200㎖를 가하여 균일하게 잘 현탁한 후, 헥산 200㎖를 가하였다. 교반 과정을 거쳐 얻어진 용액의 상층액을 분리하고, 감압 농축하여 헥산을 제거한 뒤 동결 건조하여 분말 형태인 생강 헥산 추출 분획물 5g을 얻었다.To 50 g of the ginger ethanol extract prepared in 1 above, 200 ml of distilled water was added and suspended well, and then 200 ml of hexane was added. The supernatant of the solution obtained through stirring was separated, concentrated under reduced pressure to remove hexane, and then freeze-dried to obtain 5 g of ginger hexane extract fraction in powder form.

3. 생강 3. Ginger 헥산Hexane 추출  extraction 분획물로부터From fractions 활성물질의 분리 Isolation of Active Material

상기 2에서 얻은 생강 헥산 추출물 5g에 헥산 200㎖를 가하여 균일하게 잘 녹인 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 이용하여 헥산-에틸아세테이트 농도 구배로 25개의 소분획물(H1~H25)로 분리하였다. 이 중 활성물질이 포함되어 있는 분획들(H17~H23)을 합하였다(1g). 합쳐진 분획을 분취용 컬럼(YMC; 20×250㎜)을 이용하여 대용량 역상 C-18 컬럼이 장착된 고성능액체크로마토그래피(HPLC, 다이오넥스)로 분획물 1(30㎎)과 분획물 2(20㎎)를 분리·정제하였다. 각각의 분획물은 254㎚ 파장에서 메탄올 75~90% 기울기로, 20분 동안 메탄올 100%로 유속을 5 ㎖/min으로 하여 90분 동안 용리하여 분리하였다. 분리된 각각의 화합물은 CD3OD를 용매로 핵자기공명분광기(NMR), Bruker AVANCE-700 분광광도계를 이용하여 1H NMR과 13C NMR을 분석하였다. 분석결과 2개의 화합물은 바늘모양의 흰색결정구조를 가진 화학식 1의 10-진저롤(12.6㎎)과 화학식 2의 12-진저롤(6.3㎎)로 판명되었다.After 5 mL of hexane was added to 5 g of the ginger hexane extract obtained in 2, the solution was uniformly dissolved, and then separated into 25 small fractions (H1 to H25) by a hexane-ethyl acetate concentration gradient using silica gel column chromatography. Of these fractions containing the active substance (H17 ~ H23) were combined (1 g). The combined fractions were preparative column (YMC; 20 × 250mm) and were subjected to high performance liquid chromatography (HPLC, Dionex) equipped with a large-capacity reversed-phase C-18 column, fraction 1 (30 mg) and fraction 2 (20 mg). Was separated and purified. Each fraction was separated by elution for 90 minutes at a flow rate of 5 mL / min with methanol 100% for 20 minutes at a gradient of 75-90% methanol at 254 nm wavelength. Each compound was analyzed by 1 H NMR and 13 C NMR using a CD 3 OD as a solvent using a nuclear magnetic resonance spectrometer (NMR), Bruker AVANCE-700 spectrophotometer. As a result, two compounds were identified as 10-gingerol (12.6 mg) of Formula 1 and 12-gingerol (6.3 mg) of Formula 2 having a needle-like white crystal structure.

<화학식 1의 화합물><Compound of Formula 1>

: 10-진저롤[10- : 10- gingerbread roll [10- gingerolgingerol ]]

Figure 112006091952039-pat00003
Figure 112006091952039-pat00003

- 1H-NMR (CD3OD, 700.3 MHz, ppm) δ 0.81, 1.27, 1.37, 2.53, 2.78, 3.27, 3.80, 3.99, 4.76, 6.62, 6.67, 6.78. 1 H-NMR (CD 3 OD, 700.3 MHz, ppm) δ 0.81, 1.27, 1.37, 2.53, 2.78, 3.27, 3.80, 3.99, 4.76, 6.62, 6.67, 6.78.

- 13C NMR (CD3OD, 176.1 MHz, ppm) δ 14.5, 24.2, 26.1, 30.3, 30.5, 30.67, 30.73, 30.77, 32.5, 37.9, 45.8, 50.4, 55.9, 68.3, 112.8, 115.7, 120.9, 137.6, 145.8, 149.2. 13 C NMR (CD 3 OD, 176.1 MHz, ppm) δ 14.5, 24.2, 26.1, 30.3, 30.5, 30.67, 30.73, 30.77, 32.5, 37.9, 45.8, 50.4, 55.9, 68.3, 112.8, 115.7, 120.9, 137.6 , 145.8, 149.2.

<화학식 2의 화합물><Compound of Formula 2>

: 12-진저롤[12- : 12- gingerbread [12- gingerolgingerol ]]

Figure 112006091952039-pat00004
Figure 112006091952039-pat00004

- 1H NMR (CD3OD, 700.3 MHz, ppm) δ 0.82, 1.27, 1.38, 2.53, 2.78, 3.27, 3.80, 3.99, 4.76, 6.61, 6.68, 6.77. 1 H NMR (CD 3 OD, 700.3 MHz, ppm) δ 0.82, 1.27, 1.38, 2.53, 2.78, 3.27, 3.80, 3.99, 4.76, 6.61, 6.68, 6.77.

- 13C NMR (CD3OD, 176.1 MHz, ppm) δ 14.1, 24.2, 26.1, 30.2, 30.5, 30.68, 30.72, 30.74, 30.76, 30.78, 32.5, 37.9, 45.8, 50.6, 55.9, 68.3, 112.5, 115.7, 120.9, 137.1, 145.8, 149.2. 13 C NMR (CD 3 OD, 176.1 MHz, ppm) δ 14.1, 24.2, 26.1, 30.2, 30.5, 30.68, 30.72, 30.74, 30.76, 30.78, 32.5, 37.9, 45.8, 50.6, 55.9, 68.3, 112.5, 115.7 , 120.9, 137.1, 145.8, 149.2.

실험예Experimental Example 1 One : 항균력 시험(최소성장억제 농도의 결정) : Antibacterial test (determination of minimum growth inhibitory concentration)

본 발명에 따른 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤의 치주질환 병원균에 대한 항균활성을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.In order to determine the antimicrobial activity of the ginger extract or gingerol roll isolated from the present invention against periodontal disease pathogens, the following experiment was performed.

실험에 사용한 치주질환 병원균들은 포피로모나스 엔도돈탈리스 (Porphyromonas endodontalis, ATCC 35406), 포피로모나스 진지발리스 (Porphyromonas gingivalis, ATCC 53978) 및 프레보텔라 인터미디아(Prevotella intermedia, ATCC 25611)였다. 실험에 사용된 배지는 3% 트립티케이스 대두 액체배지(Trypticase Soy Broth; TSB), 0.5% 효모 추출액, 0.05% L-시스테인, 헤민 (Hemin) 5 ㎍/㎖, 비타민 K 0.2 ㎍/㎖로 구성된 액체 배지를 사용하였으며, 상기 각각의 병원균을 혐기적(5% CO2, 5% H2, 90% N2인 조건)으로 1~2일간 배양하였다.Periodontal disease pathogens used in the experiment were Porphyromonas endodontalis (ATCC 35406), Porphyromonas gingivalis (ATCC 53978) and Prevotella intermedia (ATCC 25611). The medium used in the experiment consisted of 3% Trypticase Soy Broth (TSB), 0.5% yeast extract, 0.05% L-cysteine, 5 μg / ml of hemin, and 0.2 μg / ml of vitamin K. A liquid medium was used, and each of the pathogens was incubated for 1 to 2 days in anaerobic condition (5% CO 2 , 5% H 2 , 90% N 2 ).

상기 각각의 치주질환 병원균들을 5㎖의 상기 액체 배지에서 대수성장기 후반부까지 배양한 후, 각각의 균액을 상기의 배지에 1:50의 비율로 희석하여 200㎕씩 마이크로플레이트에 나누고, 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 10-진저롤 및 화학식 2의 12-진저롤을 일정 농도로 첨가하였으며, 대조군으로는 증류수를 첨가하였다. 병원균이 배양된 액체배지는 피펫으로 완전하게 재부유시킨 후 마이크로플레이트 측정기를 사용하여 액체배지 내의 세균의 배양정도를 590㎚에서 측정하고 비교하였다.After culturing each periodontal disease pathogen in the late stage of logarithmic growth in 5 ml of the liquid medium, each bacterial solution was diluted in a ratio of 1:50 in the medium and divided into 200 μl by microplate, Example 1 10-Gingerol of Formula 1 and 12-Gingerol of Formula 2 were added at a constant concentration, and distilled water was added as a control. The liquid medium in which the pathogens were cultured was completely resuspended with a pipette, and then the degree of culture of the bacteria in the liquid medium was measured and compared at 590 nm using a microplate meter.

본 발명에 따른 생강 에탄올 추출물, 생강 헥산 추출 분획물, 화학식 1의 10-진저롤 및 화학식 2의 12-진저롤의 농도에 따른 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대한 배양 세포의 생육 저해 정도는 도 1 내지 도 4에 나타내었다.Ginger ethanol extract according to the present invention, ginger hexane extract fraction, 10- ginger ginger of formula 1 and 12- ginger ginger of formula 2 according to the concentration of Popiromonas endodontalis, Popiromonas ginjivalis and Prebotella intermedia The degree of inhibition of growth of cultured cells is shown in FIGS. 1 to 4.

도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 생강 에탄올 추출물이 50㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스의 생육이 40% 이상 저해되었으며, 포피로모나스 진지발리스는 50㎍/㎖ 농도로 첨가되었을 때 50% 이상 저해되었으며, 프레보텔라 인터미디아는 저해되지 않았다.As shown in Figure 1, when the ginger ethanol extract of the present invention is added to the culture medium at a concentration of 50㎍ / ㎖, growth of Popiromonas endodontalis was inhibited by more than 40%, the population of Popiromonas jinjivalis 50㎍ / ㎖ When added in concentrations it was inhibited by more than 50%, prebotella intermedia was not inhibited.

도 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 생강 헥산 추출 분획물이 30㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스와 포피로모나스 진지발리스의 생육이 90% 이상 저해되었으며, 프레보텔라 인터미디아는 50% 이상 저해되었다.As shown in FIG. 2, when the ginger hexane extract fraction of the present invention was added to the culture medium at a concentration of 30 μg / ml, the growth of Popiromonas endodontalis and Popiromonas jinjivalis was inhibited by more than 90%, and prevo Tella Intermediate was inhibited by more than 50%.

도 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 10-진저롤이 8㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스의 생육이 90% 이상 저해되었으며, 포피로모나스 진지발리스는 6㎍/㎖ 농도, 프레보텔라 인터미디아는 14㎍/㎖ 농도에서 생육이 90% 이상 저해되었다.As shown in FIG. 3, when the 10-gingerol of the present invention was added to the culture medium at a concentration of 8 μg / ml, the growth of Popiromonas endodontalis was inhibited by 90% or more, and 6 μg / ml of Popiromonas gingivalis. Concentration, prebotella intermedia, inhibited growth by more than 90% at 14 µg / ml.

도 4에 나타난 바와 같이, 본 발명의 12-진저롤이 15㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스의 생육이 90% 이상 저해되었으며, 포피로모나스 진지발리스는 15㎍/㎖ 농도, 프레보텔라 인터미디아는 30㎍/㎖ 농도에서 생육이 90% 이상 저해되었다.As shown in FIG. 4, when 12-gingerol of the present invention was added to the culture medium at a concentration of 15 µg / ml, the growth of Popiromonas endodontalis was inhibited by more than 90%, and the population of Popiromonas ginjivalis was 15 µg / ml. Concentration, prebotella intermedia, inhibited growth by more than 90% at 30 µg / ml.

실험예Experimental Example 2 2 : 살균력 시험(최소살균 농도의 결정) : Sterilization test (determination of minimum sterilization concentration)

본 발명에 따른 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤의 치주질환 병원균에 대한 살균력을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.In order to determine the bactericidal power of the ginger extract according to the present invention or the periodontal disease pathogen of the ginger roll isolated therefrom, the following experiment was performed.

상기 실험예 1에서와 같이, 상기 액체 배지에서 상기 실시예 1에서 제조한 생강 에탄올 추출물, 생강 헥산 추출 분획물, 화학식 1의 10-진저롤 및 화학식 2의 12-진저롤이 첨가되어 배양된 배양액 5㎕ 씩을, 상기의 배양 배지에 1.5% 한천을 가하여 만든 평판 배지에 점적하여 접종하고, 혐기 조건에서 1~2일간 배양하며, 균체가 자라 군락 형성 여부를 관찰하여 최소살균농도를 조사하였다.As in Experiment 1, 5 μl of the culture medium in which the ginger ethanol extract prepared in Example 1, the ginger hexane extract fraction, 10-gingerol of Formula 1, and 12-gingerol of Formula 2 were added to the liquid medium. , And inoculated by inoculation into a flat medium prepared by adding 1.5% agar to the culture medium, incubated for 1 to 2 days under anaerobic conditions, and the growth of the cells to observe the colony formation to investigate the minimum sterilization concentration.

배양액으로부터 균체가 자라 평판 배지 위에 군락을 형성하는 경우는 배양 균체가 완전히 사멸하지 않은 경우이며, 군락을 형성하지 못하는 경우는 배양 균체가 완전히 사멸하였음을 나타낸다.When the cells grow from the culture medium and form colonies on the plate medium, the culture cells are not completely killed, and when the cells are not formed, the culture cells are completely killed.

결과는 표 1에 나타내었다.The results are shown in Table 1.

최소저해농도(㎍/㎖)Minimum inhibitory concentration (㎍ / ㎖) 포피로모나스 엔도돈탈리스Popiromonas endodontalis 포피로모나스 진지발리스Popiromonas Ginzy Balis 프레보텔라 인터미디아Prebotel Intermedia 생강 에탄올 추출물Ginger Ethanol Extract 5050 5050 5050 생강 헥산 추출 분획물Ginger Hexane Extract Fraction 5050 5050 5050 생강 소분획물(H17~H23)Ginger small fraction (H17 ~ H23) 3030 3030 5050 10-진저롤10-ginger roll 44 66 1414 12-진저롤12-Ginger Roll 1010 1010 2020

표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 생강 에탄올 추출물 및 생강 헥산 추출 분획물은 각각 50㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때, 치주질환 병원균인 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스, 프레보텔라 인터미디아의 군락이 평판 배지 위에 형성되지 못하였다.As shown in Table 1, the ginger ethanol extract and the ginger hexane extract fractions according to the present invention, when added to the culture medium at a concentration of 50 ㎍ / ㎖, respectively, the periodontal disease pathogens Popiromonas endodontalis, Popiromonas jinjivalis , No colony of Prebotella intermediate formed on the plate medium.

또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 10-진저롤이 4㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스의 군락이 평판 배지 위에 형성되지 못하였으며, 포피로모나스 진지발리스는 6㎍/㎖ 농도, 프레보텔라 인터미디아는 14㎍/㎖ 농도에서 군락이 평판 배지 위에 형성되지 못하였다.In addition, when 10-gingerol of the formula 1 according to the present invention was added to the culture medium at a concentration of 4 μg / ml, the colony of Popiromonas endodontalis was not formed on the plate medium, At ml concentration, Prebotella intermediate did not form colonies on the plate medium at 14 µg / ml concentration.

또한, 본 발명에 따른 화학식 2의 12-진저롤이 10㎍/㎖ 농도로 배양액에 첨가되었을 때 포피로모나스 엔도돈탈리스의 군락이 평판 배지 위에 형성되지 못하였으며, 포피로모나스 진지발리스는 10㎍/㎖ 농도, 프레보텔라 인터미디아는 20㎍/㎖ 농도에서 군락이 평판 배지 위에 형성되지 못하였다.In addition, when 12-gingerol of Formula 2 according to the present invention was added to the culture medium at a concentration of 10 µg / ml, the colony of Popiromonas endodontalis was not formed on the plate medium, and the population of Popiromonas ginjivalis was 10 µg / ml. At ml concentration, Prebotella intermediate did not form colonies on plate medium at 20 µg / ml concentration.

따라서, 본 발명에 따른 생강 에탄올 추출물, 생강 헥산 추출 분획물 및 10-진저롤 및 12-진저롤은 치주질환 병원균에 대해 항균력 및 살균력이 우수함을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that ginger ethanol extract, ginger hexane extract fraction and 10-gingerol and 12-gingerol roll according to the present invention have excellent antibacterial and bactericidal activity against periodontal disease pathogens.

하기에 본 발명의 조성물을 위한 제제예를 예시한다.Examples of preparations for the compositions of the present invention are illustrated below.

제제예Formulation example 1 One : 약학적 제제의 제조 : Preparation of Pharmaceutical Formulations

1. 산제의 제조1. Preparation of powder

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 2g2 g of ginger extract (or 10- gingerbread of formula 1 or 12- gingerbread of formula 2)

유당 1g1g lactose

상기의 성분을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.The above ingredients were mixed and filled in airtight cloth to prepare a powder.

2. 정제의 제조2. Preparation of Tablets

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 100㎎100 mg of Ginger Extract (or 10-Gingerol of Formula 1 or 12-Gingerol of Formula 2)

옥수수전분 100㎎Corn Starch 100mg

유 당 100㎎Lactose 100mg

스테아린산 마그네슘 2㎎2 mg magnesium stearate

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.After mixing the above components, tablets were prepared by tableting according to a conventional method for producing tablets.

3. 캡슐제의 제조3. Preparation of Capsule

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 100㎎100 mg of Ginger Extract (or 10-Gingerol of Formula 1 or 12-Gingerol of Formula 2)

옥수수전분 100㎎Corn Starch 100mg

유 당 100㎎Lactose 100mg

스테아린산 마그네슘 2㎎2 mg magnesium stearate

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 캡슐제의 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.After mixing the above components, the capsule was prepared by filling in gelatin capsules according to the conventional method for producing a capsule.

제제예Formulation example 2 2 : 식품의 제조 : Manufacture of food

본 발명의 생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤)을 포함하는 식품들을 다음과 같이 제조하였다.Foods containing the ginger extract of the present invention (or 10- gingerbread of formula 1 or 12- gingerbread of formula 2) were prepared as follows.

1. 조리용 양념의 제조1. Preparation of Cooking Seasonings

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 20 ~ 95 중량%로 건강 증진용 조리용 양념을 제조하였다.20 to 95% by weight of ginger extract (or 10- gingerbread of formula 1 or 12- gingerbread of formula 2) was prepared for health promotion cooking seasoning.

2. 토마토 케찹 및 소스의 제조2. Preparation of Tomato Ketchup and Sauce

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 0.2 ~ 1.0 중량%를 토마토 케찹 또는 소스에 첨가하여 건강 증진용 토마토 케찹 또는 소스를 제조하였다.Health promotion tomato ketchup or sauce was prepared by adding 0.2-1.0 wt% ginger extract (or 10-gingerol of Formula 1 or 12-gingerol of Formula 2) to tomato ketchup or sauce.

3. 밀가루 식품의 제조3. Manufacturing of Flour Foods

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 0.5 ~ 5.0 중량%를 밀가루에 첨가하고, 이 혼합물을 이용하여 빵, 케이크, 쿠키, 크래커 및 면류를 제조하여 건강 증진용 식품을 제조하였다.0.5 to 5.0% by weight of ginger extract (or 10- ginger roll of formula 1 or 12- ginger roll of formula 2) is added to the flour, and the mixture is used to prepare bread, cakes, cookies, crackers and noodles to promote health Was prepared.

4. 스프 및 육즙(gravies)의 제조4. Preparation of soups and gravy

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 0.1 ~ 5.0 중량%를 스프 및 육즙에 첨가하여 건강 증진용 육가공 제품, 면류의 수프 및 육즙을 제조하였다.0.1-5.0% by weight of ginger extract (or 10-gingerol of Formula 1 or 12-gingerol of Formula 2) was added to soups and gravy to prepare health promoting meat products, noodles soup and gravy.

5. 그라운드 비프(ground beef)의 제조5. Preparation of Ground Beef

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 10 중량%를 그라운드 비프에 첨가하여 건강 증진용 그라운드 비프를 제조하였다.Health promoting ground beef was prepared by adding 10% by weight of the ginger extract (or 10-gingerol of Formula 1 or 12-gingerol of Formula 2) to the ground beef.

6. 유제품(dairy products)의 제조6. Manufacture of Dairy Products

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 5 ~ 10 중량%를 우유에 첨가하고, 상기 우유를 이용하여 버터 및 아이스크림과 같은 다양한 유제품을 제조하였다.5 to 10% by weight of the ginger extract (or 10- ginger roll of formula 1 or 12- ginger roll of formula 2) was added to the milk and various dairy products such as butter and ice cream were prepared using the milk.

제제예Formulation example 3 3 : 음료의 제조 : Preparation of Beverages

1. 탄산음료의 제조1. Preparation of carbonated drinks

설탕 5~10%, 구연산 0.05~0.3%, 카라멜 0.005~0.02%, 비타민 C 0.1~1%의 첨가물을 혼합하고, 여기에 79~94%의 정제수를 섞어서 시럽을 만들고, 상기 시럽을 85~98℃에서 20~180초간 살균하여 냉각수와 1:4의 비율로 혼합한 다음 탄산가스를 0.5~0.82%를 주입하여 본 발명의 생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤)을 함유하는 탄산음료를 제조하였다.5-10% of sugar, 0.05-0.3% citric acid, 0.005-0.02% caramel, 0.1-1% of vitamin C are mixed, and 79-94% purified water is mixed to make syrup, and the syrup is 85-98 After sterilization at 20 ° C. for 180 seconds, mixed with cooling water at a ratio of 1: 4, and then injected with 0.5 to 0.82% of carbon dioxide (Ginger Extract) (or 10-Ginger Roll of Formula 1 or 12-Ginger Roll of Formula 2) A carbonated beverage containing was prepared.

2. 건강음료의 제조2. Manufacture of health drinks

액상과당(0.5%), 올리고당(2%), 설탕(2%), 식염(0.5%), 물(75%)과 같은 부재료와 생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤)을 균질하게 배합하여 순간 살균을 한 후 이를 유리병, 패트병 등 소포장 용기에 포장하여 건강음료를 제조하였다.Substances such as liquid fructose (0.5%), oligosaccharide (2%), sugar (2%), salt (0.5%), water (75%) and ginger extract (or 10- gingerbread of formula 1 or 12- of formula 2) Ginger roll) was homogenized and instant sterilization and then packaged in small packaging containers such as glass bottles and plastic bottles to prepare a healthy beverage.

3. 야채쥬스의 제조3. Preparation of Vegetable Juice

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 5g을 토마토 또는 당근 쥬스 1,000㎖에 가하여 건강 증진용 야채쥬스를 제조하였다.5 g of a ginger extract (or 10- ginger roll of formula 1 or 12- ginger roll of formula 2) was added to 1,000 ml of tomato or carrot juice to prepare vegetable juice for health promotion.

4. 과일쥬스의 제조4. Preparation of Fruit Juice

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 1g을 사과 또는 포도 쥬스 1,000㎖에 가하여 건강 증진용 과일쥬스를 제조하였다.1 g of ginger extract (or 10- ginger roll of formula 1 or 12- ginger roll of formula 2) was added to 1,000 ml of apple or grape juice to prepare fruit juice for health promotion.

제제예Formulation example 4 4 : 구강 세정용품의 제조 : Manufacture of Oral Cleaning Supplies

1. 페이스트상 치약1. Paste Toothpaste

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 1㎎1 mg of Ginger Extract (or 10-Gingerol of Formula 1 or 12-Gingerol of Formula 2)

수산화알루미늄 47㎎Aluminum hydroxide 47mg

일불소인산나트륨 0.76㎎Sodium monofluorophosphate 0.76mg

글리세린 5㎎Glycerin 5mg

소르비톨액 40㎎Sorbitol Liquid 40mg

카복시메틸셀룰로오스 나트륨 0.7㎎Carboxymethylcellulose Sodium 0.7mg

이산화규소 4㎎Silicon dioxide 4mg

라우릴 황산나트륨 2㎎2 mg sodium lauryl sulfate

메틸파라벤 0.15㎎Methylparaben 0.15mg

향료 1㎎Fragrance 1mg

이산화티탄 0.4㎎Titanium dioxide 0.4mg

삭카린 나트륨 0.2㎎Zalcarin Sodium 0.2mg

정제수 잔량Purified water level

2. 구강양치용액2. Mouthwash Solution

생강 추출물(또는 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤) 0.1㎎0.1 mg of Ginger Extract (or 10-Gingerol of Formula 1 or 12-Gingerol of Formula 2)

불화나트륨 0.22㎎Sodium Fluoride 0.22mg

트리클로산 0.03㎎Triclosan 0.03mg

글리세린 3.0㎎Glycerin 3.0mg

소르비톨액 10.0㎎Sorbitol solution 10.0 mg

프로필렌글리콜 5.0㎎Propylene Glycol 5.0mg

자일리톨 2.0㎎Xylitol 2.0mg

에탄올(식용) 5.0㎎Ethanol (edible) 5.0 mg

삭카린 나트륨 0.10㎎Zaccarin Sodium 0.10mg

폴리옥시에틸렌경화피마자유 2.50㎎Polyoxyethylene Cured Castor Oil 2.50mg

라우릴황산나트륨 0.20㎎Sodium Lauryl Sulfate 0.20mg

향료 0.20㎎Fragrance 0.20mg

엘멘톨 0.20㎎Elmenthol 0.20mg

정제수 잔량Purified water level

본 발명에 따른 생강 추출물 또는 이로부터 분리된 진저롤은 치주질환 병원균인 포피로모나스 엔도돈탈리스, 포피로모나스 진지발리스 및 프레보텔라 인터미디아에 대해 항균력 및 살균력이 매우 우수하므로, 치주질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.Ginger extract according to the present invention or the ginger roll isolated therefrom is very excellent in antibacterial and bactericidal power against the periodontal disease pathogens such as porphyromonas endodontalis, porphyromonas jinjivalis and prebotella intermediary, prevention of periodontal disease Or may be usefully used for treatment.

Claims (13)

삭제delete 삭제delete 생강 헥산 추출 분획물을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.Pharmaceutical composition for the prevention or treatment of periodontal disease, including ginger hexane extract fractions. 진저롤을 포함하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.Pharmaceutical composition for preventing or treating periodontal disease, including ginger roll. 청구항 4에 있어서, 상기 진저롤은 하기 화학식 1로 표시되는 10-진저롤 또는 하기 화학식 2로 표시되는 12-진저롤인 것을 특징으로 하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.5. The pharmaceutical composition for preventing or treating periodontal disease according to claim 4, wherein the ginger roll is a 10- ginger roll represented by the following Chemical Formula 1 or a 12- ginger roll represented by the following Chemical Formula 2. 6. <화학식 1><Formula 1>
Figure 112006091952039-pat00005
Figure 112006091952039-pat00005
<화학식 2><Formula 2>
Figure 112006091952039-pat00006
Figure 112006091952039-pat00006
청구항 5에 있어서, 상기 화학식 1의 10-진저롤 또는 화학식 2의 12-진저롤은 생강으로부터 분리된 것임을 특징으로 하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.The pharmaceutical composition for preventing or treating periodontal disease according to claim 5, wherein the 10-gingerol of Formula 1 or 12-gingerol of Formula 2 is isolated from ginger. 생강 헥산 추출 분획물을 포함하는 구강 세정용 조성물.Oral cleaning composition comprising a ginger hexane extract fractions. 진저롤을 포함하는 구강 세정용 조성물.Oral cleaning composition comprising a ginger roll. 청구항 8에 있어서, 상기 진저롤은 하기 화학식 1로 표시되는 10-진저롤 또는 하기 화학식 2로 표시되는 12-진저롤인 것을 특징으로 하는 구강 세정용 조성물.9. The composition of claim 8, wherein the ginger roll is a 10-ginger roll represented by the following Chemical Formula 1 or a 12-ginger roll represented by the following Chemical Formula 2. 9. <화학식 1><Formula 1>
Figure 112006091952039-pat00007
Figure 112006091952039-pat00007
<화학식 2><Formula 2>
Figure 112006091952039-pat00008
Figure 112006091952039-pat00008
청구항 7 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 치약, 구강양치용액, 연고제, 분무제, 드레싱용액, 도포제, 치실 또는 치주포대로 제형화되는 것을 특징으로 하는 구강 세정용 조성물.The composition of claim 7, wherein the composition is formulated as a toothpaste, a mouthwash solution, an ointment, a spray, a dressing solution, a coating agent, a dental floss or a periodontal sac. 생강 헥산 추출 분획물을 포함하는 치주질환 개선용 건강기능식품.Health functional food for periodontal disease improvement comprising the extract of ginger hexane. 진저롤을 포함하는 치주질환 개선용 건강기능식품.Health functional food for periodontal disease improvement, including ginger roll. 청구항 12에 있어서, 상기 진저롤은 하기 화학식 1로 표시되는 10-진저롤 또는 하기 화학식 2로 표시되는 12-진저롤인 것을 특징으로 하는 건강기능식품.The health functional food according to claim 12, wherein the ginger roll is a 10- ginger roll represented by the following Chemical Formula 1 or a 12- ginger roll represented by the following Chemical Formula 2. <화학식 1><Formula 1>
Figure 112007094520607-pat00009
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<화학식 2><Formula 2>
Figure 112007094520607-pat00010
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