KR100801081B1 - 비선형 실리콘 화합물, 이를 이용하여 올리고머 프로브어레이를 제조하는 방법, 이 화합물이 결합된 올리고머프로브 어레이용 기판 및 올리고머 프로브 어레이 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기판 상에 코팅되어 올리고머 프로브의 링커로 기능하는 실리콘 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 실리콘 화합물은 SN-LS로 이루어진 화합물이다. SN은 실란 그룹을 나타내며, LS는 연결(linking) 및 스페이서 그룹을 나타낸다. LS는 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
A는 올리고머 프로브와 커플링 가능한 작용기, 예컨대 -OH, -NH2, -SH2를 갖는 방향족기이고, l은 2 내지 10이고, m은 1 내지 5이다.
실리콘 화합물, 비선형, 방향족 화합물, 올리고머 프로브 어레이
Description
도 1은 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 비선형 실리콘 화합물을 적용하여 올리고머 프로브 어레이의 링커를 형성하는 단계를 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 발명에 따른 실리콘 화합물과 종래의 선형 실리콘 화합물을 사용하여 링커를 형성한 후 측정한 형광 강도를 나타내는 그래프이다.
(도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명)
100: 기판 120a: 액티브막
120: 프로브 셀 액티브 130: 프로브 셀 분리 영역
본 발명은 비선형 실리콘 화합물, 이를 이용하는 방법 및 이 화합물이 결합된 올리고머 프로브 어레이에 관한 것이다.
올리고머 프로브 어레이는 유전자 발현 분석(expression profiling), 유전자형 분석(genotyping), SNP와 같은 돌연 변이(mutation) 및 다형(polymorphism)의 검출, 단백질 및 펩티드 분석, 잠재적인 약의 스크리닝, 신약 개발과 제조 등에 널리 사용되는 도구이다.
올리고머 프로브 어레이의 제조시 사용되는 링커는 올리고머 프로브가 타겟 샘플과 자유롭게 상호작용, 예컨대 혼성화가 일어날 수 있게 함과 동시에 올리고머 프로브가 기판 표면에 직접적으로 커플링되지 못하는 문제를 해결하기 위해 도입한다. 현재까지는 아미노프로필트리에톡시실란, 4-하이드록시-N-(3-(트리에톡시실릴)프로필)부탄아미드와 같은 선형 실란 화합물(linear silane compound)이 사용되고 있다.
그런데, 현재까지 알려진 선형 실란 화합물은 셀프 어그리게이션(self aggregation)이 쉽게 일어나서 균일한 단분자막(uniform monolayer)을 형성하는 것이 용이하지 않다. 이는 선형 실란 화합물이 졸겔(sol-gel) 반응시 용매의 영향을 크게 받기 때문인 것으로 추측된다. 따라서, 셀프 어그리게이션을 감소시켜 균일한 단분자막을 형성할 수 있는 실리콘 화합물에 대한 개발이 요구된다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 안정적이고 균일한 단분자막 형성이 가능한 실리콘 화합물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 실리콘 화합물을 이용하여 올리고머 프로브 어레이를 제조하는 방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 실리콘 화합물이 결합된 올리고머 프로브 어레이용 기판을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 상기 실리콘 화합물이 결합된 올리고머 프로브 어레이를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물은 하기식으로 표시될 수 있다.
상기 식중, 상기 A는
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,
,
,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,
상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,
상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어 진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,
상기 R4,및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6, R7, R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,
삭제
상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5이다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물을 이용한 올리고머 프로브 어레이의 제조 방법은 기판을 제공하고, 상기 기판 상에 액티브막을 형성하고, 상기 기판 상에 상기 실리콘 화합물막을 형성하는 것을 포함한다.
상기 또 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 올리고머 프로브 어레이용 기판은 기판, 상기 기판 상의 액티브막, 상기 액티브막 상의 상기 실리콘 화합물로 이루어진 링커를 포함한다.
상기 또 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 올리고머 프로브 어레이는 기판, 상기 기판 상의 액티브막, 상기 액티브막 상의 상기 실리콘 화합물로 이루어진 링 커 및 및 상기 링커와 커플링된 올리고머 프로브를 포함한다.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
따라서, 몇몇 실시예에서, 잘 알려진 공정 단계들, 잘 알려진 구조 및 잘 알려진 기술들은 본 발명이 모호하게 해석되는 것을 피하기 위하여 구체적으로 설명되지 않는다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 포함한다(comprises) 및/또는 포함하는(comprising)은 언급된 구성요소, 단계 및/또는 동작 이외의 하나 이상의 다른 구성요소, 단계 및/또는 동작의 존재 또는 추가를 배제하지 않는 의미로 사용한다. 그리고, "및/또는"은 언급된 아이템들의 각각 및 하나 이상의 모든 조합을 포함한다. 또, 이하 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
또한, 본 명세서에서 기술하는 실시예들은 본 발명의 이상적인 예시도인 단면도 및/또는 개략도들을 참고하여 설명될 것이다. 따라서, 제조 기술 및/또는 허용 오차등에 의해 예시도의 형태가 변형될 수 있다. 따라서, 본 발명의 실시예들은 도시된 특정 형태로 제한되는 것이 아니라 제조 공정에 따라 생성되는 형태의 변화도 포함하는 것이다. 또한 본 발명에 도시된 각 도면에 있어서 각 구성 요소들은 설명의 편의를 고려하여 다소 확대 또는 축소되어 도시된 것일 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물은 SN-LS 으로 이루어진 화합물이다. SN은 실란 그룹을 나타내며, LS는 연결(linking) 및 스페이서 그룹을 나타낸다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물의 경우 LS가 비선형 방향족 화합물로 이루어질 수 있다. 구체적으로, LS는 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이다. A는 올리고머 프로브와 직접적 또는 간접적으로 커플링 가능한 작용기, 예컨대 -OH, -NH2, -SH2등을 갖거나, 광 또는 산에 의해 분해되어 상기 작용기를 생성할 수 있는 화합물을 나타낸다. 간접적 커플링이란 중간에 다른 링커를 개재하여 커플링되는 것을 지칭한다.
구체적으로, A는
,
, 및
,
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,
,
,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,
삭제
삭제
삭제
상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,
상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,
상기 R4 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6, R7, R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,
삭제
상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5일 수 있다.
SN은 
로 표시될 수 있다.
상기 R1 , R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1 , R2 및 R3중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐일 수 있다.
실리콘 화합물이 Y를 포함하는 경우 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물은 SN-LS-PL 또는 SN-LS-AL로 표시될 수 있다. PL은 광분해성기(PhotoLabile)를 AL은 산분해성기(AcidLabile)을 각각 나타낸다. PL 또는 AL은 작용기와 결합되어 작용기를 보호하고 있다가 빛 또는 산에 의해 분해되어 작용기가 노출되도록 한다. 따라서 PL 또는 AL이 분해되는 것을 탈보호라고 지칭한다.
PL로는 아래 기들과 미국특허 6,310,189호에 개시되어 있는 다양한 기들이 적용될 수 있으나, 이는 예시적인 것에 불과하며 광조사에 의해 분해되어 실리콘 화합물내의 작용기를 노출시킬 수 있는 기라면 어느 것이라도 사용될 수 있다.
AL로는 아래 기들이 적용될 수 있으나, 이는 예시적인 것에 불과하다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 실리콘 화합물의 예시적인 제조 방법에 대하여 설명한다. 그러나, 본 발명의 실시예들에 따른 실리콘 화합물은 아래에서 설명하는 제조 방법 이외에도 매우 다양한 방법으로 제조될 수 있음은 물론이다.
A가 
인 실리콘 화합물은 아래의 방법으로 제조될 수 있다.
우선 하기 반응식 1에 따라 말단에 올리고머 프로브와 직접적 또는 간접적으로 커플링 가능한 작용기를 포함하는 화합물을 형성한다.
<반응식 1>
상기 식중, L은 -OH, -ONHS, 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고,
X는 -H, -N, 또는 -S이고,
M은 할로겐이고,
상기 R4 , 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 -(CH2)n-SH2로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고,
상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5이고, p은 1 또는 2일 수 있다.
이어서, 하기 반응식 2에 따라 화합물내에 실리콘을 도입할 수 있다.
<반응식 2>
상기 식중, l은 2 내지 10이고,
상기 R1 , R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1 , R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐일 수 있다.
반응식 2 전에 반응식 1의 결과물과 M-Y물질(M은 할로겐, Y는 광분해성기 또는 산분해성기)을 반응시키고 반응식 2를 진행하거나 반응식 2 후에 반응식 2의 결과물과 M-Y물질을 반응시킴으로써 광분해성기 또는 산분해성기를 실리콘 화합물 내에 도입할 수 있다.
방향족 화합물과 함께 에틸렌 또는 아세틸렌기를 가지는 A를 포함하는 실리콘 화합물은 아래의 방법으로 제조될 수 있다.
먼저 반응식 3에 따라 방향족 카르복실레이트를 제조한다. 방향족 카르복실레이트가 이미 존재하는 경우에는 반응식 3을 생략할 수도 있다.
<반응식 3>
상기 식중, L은 -OH, -ONHS, 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, M은 할로겐이고, m은 1 내지 5일 수 있다.
이어서, 아래 반응식 4에 따라 말단에 올리고머 프로브와 직접적 또는 간접적으로 커플링가능한 작용기를 포함하는 에틸렌, 또는 아세틸렌기를 도입한다.
<반응식 4>
상기 식중, 상기 R6 , R7 , R8 및 R9는-(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 n은 1 내지 5 일수 있다.
마지막으로, 하기 반응식 5에 따라 화합물내에 실리콘을 도입할 수 있다.
<반응식 5>
이하, 상술한 실리콘 화합물을 이용하여 올리고머 프로브 어레이를 제조하는 방법 및 이에 의해 제조된 올리고머 프로브 어레이에 대하여 설명한다.
도 1을 참조하면, 먼저 실리콘 화합물을 커플링시킬 표면을 구비하는 기판을 준비한다. 구체적으로, 기판(100) 전면에 액티브막(120a)을 형성한다. 화살표로 표시된 부분과 같이 액티브막(120a)을 패터닝하여 프로브 셀 분리 영역(130)에 의해 분리된 프로브 셀 액티브(120)를 형성함으로써 올리고머 프로브 어레이의 SNR(Signal to Noise Ratio)을 높일 수 있다. 즉, 프로브 셀 분리 영역(130)은 액티브막(120a)이 제거되어 있으며, 기판(100)의 표면이 직접 노출되어 있다. 따라서, 프로브 셀 분리 영역(130)의 표면에는 올리고머 프로브와 커플링되는 작용기를 포함하지 않는다. 프로브 셀 액티브(120)의 형성은 본 출원의 양수인에게 공동 양도된 대한민국 특허 출원 제2006-0039291호 및 제2006-0039716호에 개시되어 있으며 상기 내용은 본 명세서에 충분히 개시된 것처럼 원용되어 통합된다.
기판(100)은 혼성화(hybridization) 과정 동안 원하지 않는 비특이적 결합을 최소화 나아가 실질적으로 0으로 할 수 있는 물질로 이루어질 수 있다. 나아가, 기판(100)은 가시광 및/또는 UV 등에 투명한 물질로 이루어질 수 있다. 기판은 가요성(flexible) 또는 강성(rigid) 기판일 수 있다. 가요성 기판은 나일론, 니트로셀룰로오스 등의 멤브레인 또는 플라스틱 필름 등일 수 있다. 강성 기판은 실리콘 기판, 석영 기판, 소다 석회 유리와 같은 유리 기판, 포어 크기가 조절된 유리 기판 등일 수 있다. 실리콘 기판, 석영 기판, 유리 기판 등은 혼성화 과정 동안 비특이적 결합이 거의 일어나지 않는 장점이 있다. 또, 유리 기판의 경우에는 가시광 및/또는 UV 등에 투명해서 형광 물질의 검출에 유리하다. 실리콘 기판, 석영 기판, 유리 기판 등은 반도체 소자의 제조 공정 또는 LCD 패널의 제조 공정에서 이미 안정적으로 확립되어 적용되는 다양한 박막의 제조 공정 및 사진 식각 공정 등을 그대로 적용할 수 있다는 장점이 있다.
액티브막(120a)은 혼성화 분석 조건, 예컨대 pH6-9의 인산(phosphate) 또는 TRIS 버퍼와 접촉시 가수분해되지 않고 실질적으로 안정한 물질로 형성될 수 있다. 또, 액티브막(120a)은 반도체 제조 공정 또는 LCD 제조 공정에서 안정적으로 기판(100) 상에 성막이 가능하고 패터닝이 용이한 물질로 형성될 수 있다. 또, 액티브막(120a)은 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물과 커플링이 가능한 작용기를 직접 제공할 수 있거나, 오존처리, 산처리, 염기처리 등의 다양한 표면 처리를 통해 작용기를 제공할 수 있는 물질로 형성될 수 있다. 본 명세서에서 사용하는 커플링 가능한 작용기란 유기 합성 공정의 시발점(starting point)으로 사용될 수 있는 기를 지칭한다. 즉, 공유 또는 비공유 결합할 수 있는 기를 지칭하며 실록산 커플링 또는 유기 커플링될 수 있는 한 특정한 제한이 없다. 예컨대, 액티브막(120a)은 PE-TEOS(Plasma Enhanced Tetra Ethyle Ortho Silicate)막, HDP(High Density Plasma) 산화막, P-SiH4 산화막, 열산화막 등의 실리콘 산화막, 하프늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트 등의 실리케이트, 실리콘 산질화막, 스핀-온 실록산막 등으로 형성할 수 있다.
이어서 액티브막(120a) 또는 프로브 셀 액티브(120) 상에 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 실리콘 화합물로 이루어진 링커를 형성한다.
링커의 형성은 상술한 실리콘 화합물을 한번의 스핀 코팅으로 형성하거나(경로 1), 반응식 2 또는 반응식 5의 반응물질인 아미노 실란을 기판(100) 전면에 형성한 후, 반응식 2 또는 반응식 5의 출발 물질을 기판에 적용함으로써 링커를 형성할 수도 있다(경로 2).
이후 도면에는 도시되어 있지 않으나, 본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 링커가 형성되어 있는 기판 상에 인-시츄 포토리소그래피와 같은 합성법에 의해 올 리고머 프로브를 합성하거나 미리 합성된 올리고머 프로브를 스팟팅 등의 방법을 통해 커플링시켜서 올리고머 프로브 어레이를 완성할 수 있다. 올리고머 프로브는 본 발명의 실시예들에 따른 링커에 직접적으로 또는 아미디트(amidite) 활성화된 다른 링커를 개재하여 간접적으로 상기 링커에 커플링될 수 있다.
따라서, 올리고머 프로브를 커플링시키기 전에는 실리콘 화합물내에 광분해성기 또는 산분해성기가 존재할 수 있으나, 올리고머 프로브 커플링 전에 광분해성기 또는 산분해성기가 탈보호된다. 따라서, 최종적으로 형성된 올리고머 프로브 어레이내에는 광분해성기 또는 산분해성기가 존재하지 않는다.
본 발명의 예시적인 실리콘 화합물막이 형성된 기판이 올리고머 프로브의 합성 전 또는 스팟팅 전의 예비 기판으로 대량 생산되어 유통될 수 있다. 특히, ㅊ링커를 구성하는 실리콘 화합물이 광분해성기 또는 산분해성기를 포함하는 경우에는 링커가 결합된 기판의 저장성이 증가될 수 있다.
본 발명에 관한 보다 상세한 내용은 다음의 구체적인 실험예들을 통하여 설명하며, 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 설명을 생략한다.
<실험예 1>
출발물질(1, 10mmol)과 트리에틸아민(2eq)을 100mL 이목(two neck) 둥근바닥 플라스크에 넣고 메탄올 용매에 용해시켰다. 이후, 질소를 퍼지시키면서 반응물질(2, 3mmol)을 천천히 적가하였다. 반응물을 오일용기로 옮긴후 온도를 서서히 올려 환류시켰다. 반응물을 계속적으로 5시간 동안 환류하였다. 반응물을 에틸아세테이트(EtOAc)를 사용하여 결정화시켜 흰색 고체의 원하는 목적물(3)을 수득하였다(반응수율 85%).
IR(neat): 1619, 3221 ㎝-1
1H NMR(300MHz, CDCl3+DMSO-d6) δ 7.16 (d, 2H), 6.68(d, 2H), 3.68(m, 4H), 3.52(t, 4H), 3.38(s, 2H), 3.22(t, 2H), 1.69(m, 4H)
<실험예 2>
출발물질(3, 10mmol)을 100mL 일목(one neck) 플라스크에 넣고 THF에 용해시킨 후 아미노프로필트리에톡시실란과 EDC(Ethylene DiChloride)(1.5eq)를 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 침전물을 여과한 후, 여과액을 감압하게 제거하고 잔유물을 헥산으로 3회 수세한 후, 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc/에탄올=10/0.5)를 이용하여 원하는 목적물질(4)를 수득하였다(수율 52%).
Rf=0.34(헥산/ EtOAc=1/5)
IR(neat): 1452, 1622, 2933, 3221㎝-1
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.78 (br, 1H), 7.12(d, 2H), 6.55(d, 2H), 3.78-3.61(m, 10H), 3.49(t, 2H), 3.31(s,2H), 3.19(t, 2H), 2.63(m, 2H), 1.64(m, 6H), 1.25(t, 9H), 0.66(m, 2H)
<실험예 3>
출발물질(6, 10mmol)과 트리에틸아민(2eq)를 100mL 이목(two neck) 둥근바닥 플라스크에 넣고 메탄올 용매에 용해시켰다. 이후, 질소를 퍼지시키면서 반응물질(2, 3mmol)을 천천히 적가하였다. 반응물을 오일용기로 옮긴후 온도를 서서히 올려 환류시켰다. 반응물을 계속적으로 5시간 동안 환류하였다. 반응물을 에틸아세테이트(EtOAc)를 사용하여 결정화시켜 흰색 고체의 원하는 목적물(7)을 수득하였다(반응수율 85%).
IR(neat): 1632, 2911, 3177 ㎝-1
1H NMR(300MHz, CDCl3+DMSO-d6) δ 7.23(d, 2H), 6.74(d, 2H), 4.02(m, 4H), 3.57(s, 2H), 1.79(m, 2H), 1.65(br, 1H)
<실험예 4>
출발물질(7, 10mmol)을 100mL 일목(one neck) 플라스크에 넣고 THF에 용해시킨 후 아미노프로필트리에톡시실란과 EDC(1.5eq)를 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 침전물을 여과한 후, 여과액을 감압하에 제거하고 잔유물을 헥산으로 3회 수세한 후, 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc/에탄올=10/0.5)를 이용하여 원하는 목적물질(8)을 수득하였다 (수율 54%).
Rf=0.32(헥산(Hex)/ EtOAc=1/5)
IR(neat): 1432, 1655, 2933㎝-1
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.23 (d, 2H), 6.74(d, 2H), 4.02(m, 4H), 3.74(q, 6H), 3.57(s, 2H), 2.62(m, 2H), 1.79(m, 2H), 1.65(br, 1H), 1.53(m, 2H), 1.24(t, 9H), 0.61(m, 2H)
<실험예 5>
출발물질(3, 1mmol)을 100mL 일목 플라스크에 넣고 아세토나이트릴(ACN) 용매(50mL)에 용해시킨 후 냉염 배스로 빠르게 이동시켰다. 반응물질(9, 2.5eq)를 ACN(5mL)에 용해시킨 후 냉염 배스내로 천천히 적가하엿다. 그 후, 트리에틸아민(2eq)을 첨가하였다. 반응물을 상온으로 서서히 승온시켜 계속적으로 질소하에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응의 종결은 박막크로마토그래피(TLC)로 확인하였다. 반 응이 종결된 용매를 감압하에서 증류하고 반응물을 EtOAc(100mL)를 이용하여 용해시킨 후 NaHCO3(sat, aq, 100mL)로 1회 씻고 계속적으로 NaCl(sat, aq, 100mL)로 1회 씻었다. 유기층을 무수황산나트륨으로 건조시킨 후 여과하고 감압증류하였다. 미정제된(crude) 화합물을 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc:Hex:MeOH=5:1:0.05, Rf:0.5)를 이용하여 원하는 목적화합물(10)을 고체상태로 수득하였다(수율 75%).
<실험예 6>
상온에서 출발물질(11, 1mmol)을 메탄올 용매에 용해시킨 후, 반응 물질(12, 1.01eq)을 넣은 후 NaOMe(1.5eq)를 서서히 첨가하였다. 모든 반응은 질소하에서 진행하였으며 반응의 완결을 TLC로 체크한 후 반응물에 물(1mL)을 첨가하여 반응을 제지시키고(quenching) 용매를 감압하에서 증류하고 반응물을 EtOAc를 사용하여 고체화하고 EtOAc와 헥산을 이용하여 재결정하여 흰색 고체 상태의 목적화합물(13)을 수득하였다(수율 65%).
<실험예 7>
출발물질(13, 10mmol)을 둥근바닥 플라스크에 넣고 DMF(30mL) 용매에 용해시킨 후 5% Pd(OAc)2, 1eq LiCl, 1.2eq KOAc를 반응용액에 천천히 넣은 후 반응물질(14, 3.0eq)을 첨가하였다. 반응물을 오일 배스로 이동시킨 후 60℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응의 완결은 TLC를 이용하여 확인하였다. 반응 종결후 물(1mL)을 첨가하여 반응을 제지시켰으며(quenching) 반응물을 NH4Cl(aq, sat, 50mL)와 EtOAc(50mL)로 추출하고 유기층을 NaCl(sat, aq, 100mL)로 1회 씻은 후, 무수황산나트륨으로 건조시킨 후 여과하고 감압증류하였다. 미정제된 화합물을 실리카겔 관크로마토그래피(Hex:EtOAc:MeOH=1:4:0.05)를이용하여 원하는 목적화합물(15)을 수득하였다(수율 66%).
<실험예 8>
출발물질(15, 10mmol)을 100mL 일목(one neck) 플라스크에 넣고 THF에 용해시킨 후 아미노프로필트리에톡시실란과 EDC(1.5eq)를 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 침전물을 여과한 후, 여과액을 감압하에 제거하고 잔유물을 헥산으로 3회 수세한 후, 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc/에탄올=10/0.5)를 이용하여 원하는 목적물질(16)을 수득하였다 (수율 67%).
<실험예 9>
먼저, 반응물질(17)을 다음과 같이 준비하였다. 상온에서 프로파질아민(propargylamine, 1mmol)을 압력 튜브에 넣고 브로모프로판올(2.5eq)을 넣은 후 메탄올 용매에 용해시켰다. 이 후, 뚜껑을 잘 밀봉한 후 반응물을 오일 배스로 이동시켜 130℃에서 8시간 동안 교반하였다. 이 후, 반응물의 온도를 상온으로 하강시킨 후 용매를 감압증류하여 반응물질(17)의 미정제물을 수득하였다.
이어서, 상온에서 출발 물질(13, 10mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 넣고 DMF(30mL) 용매에 용해시킨 후, 5% Pd(OAc)2, 1eq LiCl, 1.2eq KOAc를 반응용액에 천천히 넣은 후 미정제 상태의 반응물질(17, 3.0eq)을 첨가하였다. 반응물을 오일 배스로 이동시킨 후 60℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 반응의 완결은 TLC를 이용하여 확인하였다. 반응 종결후 물(1mL)을 첨가하여 반응을 제지시켰으며(quenching), 반응물을 감압증류하여 미정제상태로 수득하였다. 이어서, EtOAc로 3회 씻은 후 실리카겔 관크로마토그래피(Hex:EtOAc:MeOH=1:4:0.05)를 이용하여 원하는 목적화합물(18)을 수득하였다(수율 61%).
<실험예 10>
출발물질(18, 10mmol)을 100mL 일목(one neck) 플라스크에 넣고 THF에 용해시킨 후 아미노프로필트리에톡시실란과 EDC(1.5eq)를 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 침전물을 여과한 후, 여과액을 감압하게 제거하고 잔유물을 헥산으로 3회 수세한 후, 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc/에탄올=10/0.5)를 이용하여 원하는 실리콘 화합물을 수득하였다 (수율 69%).
<실험예 11>
출발물질(15, 1mmol)을 100mL 일목 플라스크에 넣고 ACN(50mL) 용매에 용해시킨 후 냉염 배스로 빠르게 이동시켰다. 그 후, 반응물질(9, 2.5eq)을 ACN(5mL)에 용해시킨 후 냉염 배스내로 천천히 적가하였다. 그 후, 트리에틸아민(2eq)을 첨가 하였다. 반응물을 상온으로 서서히 승온시켜 계속적으로 질소하에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응의 종결은 TLC로 확인하였다. 반응이 종결된 용매를 감압하에서 증류하고 반응물을 EtOAc(100mL)를 이용하여 용해시킨 후 NaHCO3(sat, aq, 100mL)로 1회 씻고 계속적으로 NaCl(sat, aq, 100mL)로 1회 씻었다. 유기층을 무수황산나트륨으로 건조시킨 후 여과하고 감압증류하였다. 미정제된 화합물을 실리카겔 관크로마토그래피(EtOAc:Hex:MeOH=2:1:0.03, Rf:0.31)를 이용하여 원하는 목적화합물(19)을 고체상태로 수득하였다(수율 59%).
<실험예 12>
실험예 2에서 제조한 실리콘 화합물을 실리콘 기판 상의 스핀-온 실록산막 패턴으로 이루어진 프로브 셀 액티브 상에 적용하여 링커를 형성하였다.
비교예로서 종래의 아미노프로필트리에톡시실란을 동일하게 형성된 기판 상에 적용하여 링커를 형성하였다.
이후, Cy3 라벨링 후 CCD(Charge Coupled Device)를 이용하여 형광 강도를 측정하였다. 그 결과가 도 2에 예시되어 있다. 도 2의 결과로부터 본 발명의 실험예에 따른 실리콘 화합물을 사용할 경우 형광 강도가 증가함을 알 수 있었다. 따라서 본 발명의 실험예에 따른 실리콘 화합물이 올리고머 프로브와의 커플링에 보다 효율적임을 알 수 있다.
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것 으로 이해해야만 한다.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따른 비선형 실리콘 화합물은 방향족화합물을 포함하기 때문에 선형화합물에 비해 졸-겔 반응시 용매의 영향을 적게 받는다. 따라서, 셀프 어그리게이션이 현저히 감소하여 균일한 단분자막으로 성막이 가능하다. 따라서, 안정적인 링커를 형성할 수 있으므로 혼성화 분석시 형광 강도를 증가시킬 수 있다.
Claims (21)
- 하기 화학식으로 표시되는 실리콘 화합물.
상기 식중, 상기 A는,
, 및
,
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,,
,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,상기 R4 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6, R7, R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5임. - 제1 항에 있어서, 상기 광분해성기는
로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 실리콘 화합물. - 제1 항에 있어서, 상기 산분해성기는또는
인 실리콘 화합물.
- 기판을 제공하고,상기 기판 상에 액티브막을 형성하고,상기 기판 상에 하기 화학식으로 표시되는 실리콘 화합물막을 형성하는 것을 포함하는 올리고머 프로브 어레이의 제조 방법.
상기 식중, 상기 A는,
, 및
,
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,,
,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,상기 R4, 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6, R7, R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5임. - 제4 항에 있어서, 상기 광분해성기는
로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 올리고머 프로브 어레이 제조 방법. - 제4 항에 있어서, 상기 산분해성기는또는
인 올리고머 프로브 어레이 제조 방법. - 제4 항에 있어서, 상기 실리콘 화합물막을 형성하기 전에 상기 액티브막을 패터닝하여 상기 기판의 노출된 영역으로 이루어진 프로브 셀 분리 영역에 의해 분리된 프로브 셀 액티브를 형성하는 것을 더 포함하는 올리고머 프로브 어레이 제조방법.
- 제7 항에 있어서, 상기 기판은 실리콘 기판 또는 유리 기판인 올리고머 프로브 어레이 제조방법.
- 제4 항에 있어서, 상기 액티브막은 PE-TEOS막, HDP 산화막, P-SiH4 산화막, 열산화막 등의 실리콘 산화막, 하프늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트 등의 실리케이트, 실리콘 산질화막 또는 스핀-온 실록산막으로 이루어진 올리고머 프로브 어레이의 제조 방법.
- 제4 항에 있어서, 상기 실리콘 화합물막을 형성한 후,올리고머 프로브를 인-시츄 포토리소그래피 합성하거나, 이미 합성된 올리고머 프로브를 스팟팅하는 것을 더 포함하는 올리고머 프로브 어레이의 제조 방법.
- 제10 항에 있어서, 상기 합성 또는 스팟팅 전에 상기 실리콘 화합물막 상에 아미디트 활성화된 다른 링커를 형성하는 것을 더 포함하는 올리고머 프로브 어레이의 제조 방법.
- 기판;상기 기판 상의 액티브막; 및상기 액티브막 상의 하기 화학식으로 표시되는 실리콘 화합물로 이루어진 링커를 포함하는 올리고머 프로브 어레이용 기판
상기 식중, 상기 A는,
, 및
,
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이거나,,
,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택되고 광분해성기 또는 산분해성기인 Y에 의해 보호된 방향족기이고,상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,상기 R4 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6, R7, R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R4'및 R5'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및 (CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4'및 R5'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6',R7', R8' 및 R9'는 -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, 및-(CH2)n-SH- 로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6' 및 R7'은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8' 및 R9'는 서로 동일하거나 상이하고,상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5임. - 제12 항에 있어서, 상기 광분해성기는
로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 올리고머 프로브 어레이용 기판. - 제12 항에 있어서, 상기 산분해성기는또는
인 올리고머 프로브 어레이용 기판. - 제12 항에 있어서, 상기 액티브막을 다수의 프로브 셀 액티브로 분리하며, 표면에 상기 올리고머 프로브와 커플링되는 작용기를 포함하지 않는 프로브 셀 분리 영역을 더 포함하는 올리고머 프로브 어레이용 기판.
- 제15 항에 있어서, 상기 프로브 셀 분리 영역은 실리콘 기판 또는 유리 기판의 노출된 표면인 올리고머 프로브 어레이용 기판.
- 기판;상기 기판 상의 액티브막;상기 액티브막 상의 하기 화학식으로 표시되는 실리콘 화합물로 이루어진 링커; 및상기 링커와 커플링된 올리고머 프로브를 포함하는 올리고머 프로브 어레이.
상기 식중, 상기 A는,
, 및
로 이루어진 그룹에서 선택된 방향족기이고,
상기 X는 -O, -N, 또는 -S이고,상기 R1, R2 및 R3는 각각 -H, -CH3, -(OCH3), -(OC2H5) 및 할로겐으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 어느 하나는 -(OCH3), -(OC2H5) 또는 할로겐이고,상기 R4 , 및 R5는 -H, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및 (CH2)n-SH2 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이되 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고,상기 R6 , R7 , R8 및 R9는 -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NH2, 및-(CH2)n-SH2 이루어진 그룹 에서 선택된 어느 하나이되, 상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고,상기 l은 2 내지 10이고, 상기 m은 1 내지 5이고, 상기 n은 1 내지 5임. - 제17 항에 있어서, 상기 액티브막을 다수의 프로브 셀 액티브로 분리하며, 표면에 상기 올리고머 프로브와 커플링되는 작용기를 포함하지 않는 프로브 셀 분리 영역을 더 포함하는 올리고머 프로브 어레이.
- 제18 항에 있어서, 상기 프로브 셀 분리 영역은 실리콘 기판 또는 유리 기판의 노출된 표면인 올리고머 프로브 어레이.
- 제17 항에 있어서, 상기 액티브막은 PE-TEOS막, HDP 산화막, P-SiH4 산화막, 열산화막 등의 실리콘 산화막, 하프늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트 등의 실리케이트, 실리콘 산질화막, 또는 스핀-온 실록산막으로 이루어진 올리고머 프로브 어레이.
- 제17 항에 있어서, 상기 올리고머 프로브는 아미디트 활성화된 다른 링커를 개재하여 상기 링커와 커플링되는 올리고머 프로브 어레이.
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5919523A (en) | 1995-04-27 | 1999-07-06 | Affymetrix, Inc. | Derivatization of solid supports and methods for oligomer synthesis |
| JP2001100417A (ja) | 1999-09-28 | 2001-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| KR20030061523A (ko) * | 2002-01-14 | 2003-07-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 생물분자 고정용 올리고머, 및 이를 포함하는 생물분자고정화 조성물 |
| US6677163B1 (en) | 2000-11-16 | 2004-01-13 | National Research Council Of Canada | Functionalized silicon surfaces, and method for their production |
| US6773888B2 (en) | 2002-04-08 | 2004-08-10 | Affymetrix, Inc. | Photoactivatable silane compounds and methods for their synthesis and use |
| US6808908B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-10-26 | Porex Technologies Corporation | Functionalized porous substrate for binding chemical and biological moieties |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6979728B2 (en) | 1998-05-04 | 2005-12-27 | Baylor College Of Medicine | Articles of manufacture and methods for array based analysis of biological molecules |
| US20020103348A1 (en) | 1999-12-27 | 2002-08-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | DNA chip and its preparation |
-
2006
- 2006-08-14 KR KR1020060076909A patent/KR100801081B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-08 US US11/835,630 patent/US7713634B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5919523A (en) | 1995-04-27 | 1999-07-06 | Affymetrix, Inc. | Derivatization of solid supports and methods for oligomer synthesis |
| JP2001100417A (ja) | 1999-09-28 | 2001-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US6677163B1 (en) | 2000-11-16 | 2004-01-13 | National Research Council Of Canada | Functionalized silicon surfaces, and method for their production |
| US6808908B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-10-26 | Porex Technologies Corporation | Functionalized porous substrate for binding chemical and biological moieties |
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