KR100791146B1 - 탄화수소 연료용 정전기 방지성 첨가제 조성물 - Google Patents

탄화수소 연료용 정전기 방지성 첨가제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전도성 향상을 위해 보다 저렴하고, 경우에 따라 상승효과적인 정전기 방지성 첨가제 혼합물을 탄화수소 연료에 첨가하는 방법에 관한 것이다. 이러한 혼합물은 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체를 정전기 방지 효과량으로, 또한 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황으로 된 적어도 하나의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체를 역시 정전기 방지 효과량으로 함유한다. 임의 성분으로서 중합성 폴리아민 및 아릴 술폰산을 포함하기도 한다.

Description

탄화수소 연료용 정전기 방지성 첨가제 조성물{ANTI-STATIC ADDITIVE COMPOSITIONS FOR HYDROCARBON FUELS}
본 발명은 탄화수소 전도성을 증가시키기 위한 방법 및 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 한 구현예에서 할로겐-무함유 아크릴레이트 공중합체와, 용매 및 연료 같은 액체 탄화수소의 전도성을 증가시키고 이에 따라 상기 액체 내에서 유해할 수 있는 정전기 전하의 형성을 제어하는 폴리술폰 공중합체의 혼합물 및, 상기 조성물을 제조 및 이용하는 방법에 관한 것이다.
정전기 전하가 두개의 상이한 비전도성 물질 사이에서 마찰에 의해 전달될 수 있다는 사실은 공지되었다. 이같은 현상이 일어나는 경우, 생성된 정전기 전하는 접촉물질의 표면에 나타난다. 생성된 전하의 크기는 각 물질의 성질, 보다 구체적으로는 개별 전도성에 따라 달라진다.
정전기 전하 형성에 관하여 가장 널리 알려진 예로서, 한 셔플이 카펫깔린 플로어를 가로지르거나 한 손으로 다른 사람의 머리카락 또는 동물의 털을 비비는 경우에 일어나는 것을 포함한다. 또한, 이보다는 덜 알려져 있으나, 고체에 액체를 섞거나 및 물이 탄화수소 용액을 통과하면서 침전될 때 정전기 전하가 생성될 수 있다. 석유산업의 가장 큰 관심대상이 되는 것은 후자의 경우로서, 상기 전하가 가연성 액체 내에 또는 그 주변에 형성될 때 일어날 수 있는 방전현상은 심각한 화재 혹은 폭발로 발전할 수 있는 발화성 불꽃 발생(스파크)을 유도할 수 있다.
발화성 불꽃 발생은 석유산업 전반의 문제점으로서, 화재 및 폭발 가능성은 제품 취급, 전달 및 수송시 가장 클 수 있다. 예를 들어, 정전기 전하는 파이프를 통해 유동시, 특히 고표면적이나 "미세기공" 필터, 또한 탱크 트럭의 충전과정에서 일상적으로 일어나는 기타의 공정제어부를 통해 유동 시, 용매 및 연료에 축적되는 것으로 알려져 있다. 충전될 컨테이너에 정전기 전하가 축적되는 것을 막고 또한, 예컨대 컨테이너 접지부(earthing) 및 결합부와 같은 전도성 컨테이너에서 바닥까지 스파크가 일어나지 않도록 계획된 대안을 적용할 수 있다. 그러나 이러한 대안은 탄화수소 연료로 표시되는 모든 정전기성 위험물을 성공적으로 다루기에는 적절하지 않다.
삭제
디젤, 가솔린, 제트연료, 터빈연료, 등유 등의 증류유(distillate fuel) 같은 저전도성 및 휘발 유기성 액체 내의 정전기 발생을 방지하기에는 접지 및 결합처리 만으로는 충분치 않다. 또한, 접지 및 결합처리는 유기용매 및 정화액 같은 비교적 청정한(즉 오염물질이 없는) 경량 탄화수소유내의 정전기 전하의 축적을 방지하지 않는다. 이는 상기 유기 액체의 전도성이 매우 낮아서 정전기 전하는 액체를 통해 매우 천천히 이동하며 따라서 접지된 전도성 컨테이너의 표면에 도달하기까지 상당한 시간이 소요될 수 있기 때문이다. 이러한 현상이 일어나기 전까지는, 발화성 스파크를 생성할 수 있는 고 표면-전압 전위가 달성될 수 있다. 이에 따라 점화 또는 폭발이 공기-탄화수소 증기의 환경에서 일어날 수 있다.
상기 액체의 전도성을 첨가제로 증대시켜 상기 저전도성 유기 액체로 인해 나타나는 증가된 위험 원인을 직접 처리할 수 있다. 상기 액체의 전도성 증가는 액체 내에 존재하는 모든 전하가 컨테이너의 접지된 내면에 전도되어 끌려가는데 필요한 시간을 실질적으로 감소시킬 것이다. 상기 액체의 전기전도성을 증가시키기 위한 액체 탄화수소 첨가제로서 사용되는 다양한 조성물이 공지되어 있다. 예를 들어, 미국특허 3,578,421; 3,677,724; 3,807,977; 3,811,848; 및 3,917,466에서는 알파-올레핀-술폰 공중합체류의 정전기방지 첨가제를 일반적으로 기술하고 있다. 미국특허 3,677,725 에서 알파-올레핀-말레인산 무수물 공중합체류의 정전기방지 첨가제가 개시되었고, 정전기방지성 아민 및 메틸 비닐 에테르-말레인산 무수물 공중합체는 미국특허 3,578,421에서 개시되었다. 또한, 정전기방지성 지방족 아민-플루오르화 폴리올레핀은 미국특허 3,652,238 에 개시되었다. 또한, 정전기방지성 크롬염 및 아민 인산염은 미국특허 3,758,283 에 개시되었다. 또한, 미국특허 4,333,741 에서는 정전기방지용 첨가제로서 탄화수소에 사용할 올레핀-아크릴로니트릴 공중합체가 개시되었다.
상술한 바와 같이, 올레핀-아크릴로니트릴 공중합체 조성물은 휘발성 액체 탄화수소와 배합된 경우, 공지된 바와 같이 정전기방지제 또는 "정전기소산제(dissipator)"로서 효과가 있음이 입증되었다.
과거에는, 연료내에 주입된 할로겐-함유 조성물이 연료내에서 정전기방지성을 달성하는데 중요한 역할을 했다. 상기 할로겐-함유 조성물이 정전기방지제로 효과적인 반면에, 특정한 경우 일부의 할로겐-함유 탄화수소 화합물은 인간과 동물의 건강을 위협하는 문제점은 물론 환경을 오염시키는 문제점과도 관계가 있었다. 미국의 "공기정화법"에 관련하여 1990년도 개정법을 포함하는 관계법령은 할로겐을 함유하는 조성물의 매재(media) 중 일부에 대해서는 기존의 사용허가와는 다른 경향을 보이고 있다. 아직까지 정부는 할로겐-함유 조성물에 대하여 사용허가는 하고 있으나, 이들 조성물의 용도 및 보관, 특히 이들 조성물을 함유하는 폐기물의 처분 및/또는 처리에 엄격히 규제를 가하는 경우가 자주 있다. 이러한 요소들은 처리대상인 매재에 관계없이 할로겐 함유 정전기방지제의 지속적인 이용 및 경제성 측면에서 문제가 된다.
기타의 종래 조성물은 연료 또는 기타 유체에 첨가시 황오염물이 증가하거나 이를 생성하는 형태의 황을 활성성분의 약 10중량% 만큼 반드시 함유하였다. 이산화황과 같은 다양한 형태의 황은 바람직하지 않은 오염물로 공지되어 있다. 이러한 부적절성은 취급시 일어나는 문제점들과 이로 인한 장애 또는 황오염된 유체의 최종 사용시 직면하는 바람직하지 못한 부작용 등을 포함한 다양한 이유 때문이다. 특정 유체내에 존재하는 특정 형태의 황의 존재는 허용될 수도 있으나, 황의 존재를 최소화하는 것이 바람직하다.
미국특허 5,672,183은 알킬비닐단량체와 양이온성 비닐단량체의 탄화수소 가용성 공중합체의 정전기 방지 효과량 및 액체 탄화수소를 함유하는, 전기전도성이 증가된 조성물에 관한 것이다. 이러한 공중합체는 양이온성 비닐단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1에서 약 10:1이며, 평균 분자량은 약 800 내지 약 1,000,000이다.
그러므로 광범위한 종류의 휘발성 탄화수소액과 함께 사용하기에 유용한 효과적이고 저렴한 정전기방지제에 대한 요구가 뚜렷이 제기되고 있다. 특히, 여러 경우, 할로겐이 함유되지 않은 작용제가 바람직하다.
발명의 개요
본 발명의 목적은 전기전도성이 증가된 신규한 액체 탄화수소 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 액체 탄화수소의 표면상에 축적된 정전기 전하를 효과적으로 감소시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 목적 및 기타의 목적을 달성하기 위해서, 하나의 형태로서 1) 액체 탄화수소; 2) 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체로서, 양이온성 비닐 단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1 내지 약 10:1이며, 평균분자량이 약 800 내지 약 1,000,000인 공중합체의 정전기 방지 효과량; 및 3) 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체의 정전기 방지 효과량을 함유하는 것을 특징으로 하는 전기전도성이 증가된 조성물을 제공한다.
따라서, 본 발명에 의해 달성되는 여러 장점들 중에서, 각종 매질에 대한 개선된 정전기 방지성을 제공하는 조성물 및 방법의 제공; 모든 경우에서 할로겐의 사용을 필요로 하지 않는 상기 조성물 및 방법의 제공; 저농도 황의 이용 및 환경적 측면에서 수용할 수 없는 형태로 된 황의 이용 축소를 가능하게 하는 상기 조성물 및 방법의 제공; 및 비교적 저비용 및 저폐기물량으로 제조될 수 있는 상기 조성물의 제공을 주목할 수 있다.
발명의 상세한 설명
알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체와, 또한 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체의 혼합물은 혼합시 탄화수소 유체의 전기전도성을 증가시킬 수 있는 조성물을 제공할 수 있음이 밝혀졌다. 상기 각각의 성분은 탄화수소 연료용 정전기 방지 첨가제로 개별 공지되어 있으며, 일부 경우 각 공중합체로 얻어지는 개별 전도성보다 상기 혼합물로 얻어지는 전도성이 더욱 우수한 경우도 있는 것으로 확인되었다. 즉, 상승작용 효과를 얻을 수도 있다. 또한, 상기 혼합물 내에서 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 공중합체를 사용하면 폴리술폰 공중합체의 사용량을 줄일 수 있다. 상기 폴리술폰 공중합체는 비교적 고가의 공중합체이고 이산화황을 함유한다. 이산화황의 비율을 최소화하는 것이 바람직하다는 점에 유의한다. 또한, 본 발명의 상기 혼합물에는 할로겐 원자가 존재하지 않는다.
본 발명의 설명에서, "탄화수소 액체" 및 "탄화수소 유체"라는 용어는 같은 의미이며, 통상적인 탄화수소 연료는 물론 산소첨가된 연료(예, 메탄올, 에탄올 등) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 또한 본 발명의 조성물은 미래에 개발될 연료용 정전기방지 첨가제로 사용될 수도 있다.
알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 탄화수소 가용성 공중합체는 그 전문이 본원에 참조로 도입된 미국특허 5,672,183에 기재되며, 그 절차에 따라 제조될 수 있다. 바람직한 구현예에서, 상기 공중합체는 양이온성 비닐단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1 내지 약 10:1이며, 평균 분자량은 약 800 내지 약 1,000,000이다. 또다른 구현예에서, 양이온성 비닐단량체는 양이온성 4급 암모늄 비닐단량체이며, 바람직한 구현예에서는 양이온성 4급 암모늄 아크릴레이트 단량체 또는 양이온성 4급 암모늄 메타크릴레이트 단량체이다. 또다른 구현예에서, 양이온성 비닐단량체는 다음 화학식과 같이 표시된다.:
Figure 112006004028330-pct00005

(여기서 Z는 질소, 인, 및 황으로 구성된 군에서 선택되고; X- 는 비할로겐 원자이고; R은 -CO(=O)O-,-C(=O)NH-, 직쇄 및 측쇄형 알킬렌기, 2가 방향족기 및 2가 지방족 고리기로 구성된 군에서 선택되고; R3 는 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택되고; R4는 약 20개까지의 탄소원자 (C1-C20)의 직쇄 또는 측쇄형 알킬렌이고; R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 약 20개까지의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄형 알킬이나, 단 Z가 황인 경우 R7 이 존재하지 않는 것을 조건으로 한다). 경우에 따라, 알킬비닐단량체 및 니트릴-함유 단량체의 공중합체가 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 공중합체와 함께 사용될 수도 있다.
또한, 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체는 본원에 그 전문이 참조로 도입된 미국특허 3,917,466에 기술되어 있고, 이 절차에 따라 제조될 수 있다. 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체는 약 50몰%의 이산화황 유닛, 각각 약 6 내지 24개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 1-알켄에서 유도된 약 40 내지 50몰%의 유닛, 또한 화학식 ACH=CHB 로 표시되는 올레핀성 화합물에서 유도된 약 0 내지 10몰%의 유닛을 포함하고, 여기서 A는 화학식 -(CxH2x)-COOH을 갖는 기이고, x는 0 내지 약 17이고, B는 수소 또는 카르복실이고, 단 B가 카르복실인 경우 x는 0이고, A 및 B가 함께 디카르복실 무수물기가 될 수 있다. 폴리술폰 공중합체의 분자량은 약 10,000 내지 약 500,000 일 수 있으며, 약 200,000 내지 약 300,000 이 바람직하다.
본 발명의 정전기 방지성 혼합물의 선택적 성분으로서 중합성 폴리아민이 있다. 상기 폴리아민 역시 정전기 방지제이며, 바람직하게는 다음의 화학식으로 표시된다:
Figure 112006004028330-pct00006

(여기서 R9 는 8 내지 24개의 탄소원자의 지방족 히드로카르빌기이고,
R10 는 2 내지 6개의 탄소원자의 알킬렌기이고,
R8 는 R9 또는 화학식 R9NHR10 의 n-지방족 히드로카르빌 알킬렌기이고,
a는 0 내지 20의 정수이고,
b는 0 내지 20의 정수이며,
c는 0 내지 20의 정수이고,
y는 1 내지 2의 정수이며,
단, R8이 R9 인 경우 a는 2 내지 20의 정수이고, b=c=0 이고, 또한 R이 R9NHR10인 경우 a는 0 이고 b+c는 2 내지 20의 정수인 것을 조건으로 한다).
또한 폴리아민과 함께 염을 형성하고 폴리아민을 중화시키는 아릴술폰산이 존재할 수도 있다. 이는 상기 조성물의 바람직하지 않은 침전에 대한 저항성을 향상시킨다. 상기 폴리아민 및 술폰산은 본원에 참조로 도입된 미국특허 3,917,466에 공지되어 있다. 중합성 폴리아민은, 보관시 침전물 형성에 대한 저항성의 향상을 위해 염 형태, 특히 술폰산염으로서 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 하나의 구현예에서, 적어도 2가지의 상이한 폴리술폰 공중합체가 혼합에 이용된다.
폴리술폰 공중합체에 대한 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 공중합체의 중량비는 약 1/9 내지 약 9/1이다. 바람직하게는 약 1/1 내지 약 7/3이다. 상기 2개의 공중합체의 또다른 비제한적인 중량비는 바람직하게는 약 6/4 내지 약 4/6이고, 보다 바람직하게는 약 1/2 내지 약 2/1이거나 약 1/1이다. 상기 폴리술폰 공중합체 및 중합체형 폴리아민은 약 100/1 내지 약1/100, 바람직하게는 50/1 내지 1/1, 가장 바람직하게는 약 20:1 내지 1:1의 중량비로 존재할 수 있다. 상기 아릴술폰산은 상기 중합성 폴리아민과 함께 존재할 경우, 약 1/1몰 비율로 폴리아민과 함께 존재하여 염을 형성한다.
정전기 방지성 첨가제 조성물을 얼마만큼 특정 탄화수소 액체에 사용해야 효과적인지 사전에 예측하는 것은 어렵다. 이러한 효과량은, 특별히 제한되지는 않으나, 탄화수소 액체의 성질, 정전기 방지성 첨가제 조성물에 사용된 공중합체의 비율 및 종류, 탄화수소 액체에 첨가되는 기타 첨가제의 효과 등을 포함하는 수많은 관련변수에 따라 달라지기 때문이다. 그러나, 통상적으로 예상되는 효과량의 비제한적 범위를 구한다면, 활성 첨가제의 전체요구량은 탄화수소 액체의 전체량을 기준할 때 100ppm 미만이고, 바람직하게는 약 20ppm의 농도가 충분한 수치로 간주되고, 더 나아가 실제로는 3-10ppm이면 충분하다. 바람직하게는, 일부 구현예에서 효과량은 약 1-2ppm 범위이다. 일반적으로, 첨가제는 저농도로 사용하는 것이 바람직하며, 이는 경제적 측면도 있고 처리된 액체의 최종 용도를 방해하지 않기 위한 것이기도 하다. 또한 저농도이면, 표면활성제가 존재할 경우에 일부 조건에서 일어날 수 있는 현상으로서, 처리된 연료에 물을 함유되는 것을 저해할 수 있다.
연료의 전도성을 증가시키는 방법은, 상기 조성물 중 하나를 연료 및 탄화수소 용매의 전도성을 증가시키는데 효과적인 농도로 연료 또는 탄화수소 용매에 첨가하는 단계를 포함한다. 본 발명의 조성물은 사전형성되어 연료 또는 용매에 한꺼번에 첨가되거나, 또는 여러 성분을 각각 임의의 순서대로 첨가할 수 있다. 상기 방법은 연료산업에 널리 사용되는 통상적인 배합 및/또는 혼합기구를 이용하여 효과적으로 시행할 수 있다.
이에 따라 본 발명은 제조비용이 저렴한 조성물, 바람직한 구현예에서는 쉽게 구입할 수 있고 또한 저렴한 성분들을 이용하여 연료 중에서 정전기 방지성을 달성한다. 통상의 처리설비를 사용할 수 있고, 할로겐-무함유 형태를 적용하는 경우 유해한 폐할로겐 함유 부산물의 처리가 필요없게 된다. 본 발명의 바람직한 첨가제 조성물로 처리된 연료의 정상 연소는 역효과가 없으며, 다이옥신 또는 기타 유해 할로겐화 생성물 등의 유해물질을 생성하지 않는다. 또한, 상기 정전기 방지성 조성물 내에 극저농도의 황은 고농도 황, 특히 공격적인 형태의 황을 함유하는 기존의 시판 제품보다 더욱 환경친화적인 생성물을 얻게 한다.
하기 실시예는 본 발명의 바람직한 구현예를 설명한다. 본원의 청구범위에 속하는 기타 구현예는 본원에 개시된 본 발명의 실시 또는 명세서를 고려하여 당업자에게 더욱 자명할 것이다. 명세서 및 실시예는 단지 예시를 위한 것이므로 본원에서 중합억제력을 향상하기 위한 특정의 조성으로 나타내거나 시도되지 않은 구체적으로 시도된 것 이외의 다른 비율 또는 비나 다른 방식으로 첨가된 공중합체의 특정 조합물은 실시예에 뒤따르는 청구범위에 의해 나타난 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 이해된다. 실시예에서 모든 백분율은 별도의 언급이 없을 경우 중량 기준이다.
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제조예 A-J
다음 재료들은 표 1에 표시된 비율로 혼합했다:
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화합물 α- 미국특허 5,672,183 에 따라 제조된 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 탄화수소 가용성 공중합체
화합물 β- 미국특허 5,672,183 에 따라 제조된 알킬비닐단량체 및 니트릴- 함유 단량체의 탄화수소 가용성 공중합체
화합물 γ- 베이커 페트로라이트(Baker Petrolite)사에서 제조한 화합물 α와 화합물 β및 8부의 탄화수소 용매를 배합한 시판 50/42 pbw 혼합물
화합물 δ- 미국특허 3,917,466 에 따라 E. I. 듀퐁 드 네모르사(duPont de Nemours & Co)에서 제조한 폴리아민과 혼합된 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체
제조예-그램량
혼합물 화합물α 화합물β 화합물γ 화합물δ
A 10 - - 10
B 5 - - 15
C 15 - - 5
D - 10 - 10
E - 5 - 15
F - 15 - 5
G - - 10 10
H - - 5 15
I - - 15 5
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혼합물 J는 40중량%의 화합물α을 30중량%로 희석한 후, 화합물 δ와 1:1로 혼합함으로써 제조했다. 혼합물 F에서 일부 침전물이 관찰되었다.
저황디젤(LSD) 기준연료(350ppm 황함량)내의 혼합물 시료의 전도도를 미터당 피코지멘스(picoSiemens)(pS/m) 단위로 다음 표 2에 표시한다.
첨가제 때문에 전도성을 갖게된 연료는 온도 및 습도 등의 환경조건으로 인해 시간이 경과함에 따라 전도성을 잃는 경향이 있으며, 전도성의 손실은 예를 들어 극성 분자의 고/저비율 등과 같이 연료의 고유조성에 의한 것일 수 있다. 그러나, 다음에 표시된 표 및 기타 시험에 따른 표에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 첨가제를 함유하는 연료는, 시간에 따른 전도성 감소가 공지의 조성만을 포함하는 것보다 현저히 크지는 않으며, 어떤 경우는 이 전도도가 감소하지 않고 오히려 증가하는 것으로 관측되는 예상외의 결과를 보여주었다.
혼합물 A-J의 전도도 시험
실시예 혼합물 분량(ppm) 초기 1시간 24시간 4일
1 A 5 698 685 475 420
2 B 5 555 535 355 288
3 C 5 416 403 279 237
4 D 5 136 135 97 -
5 E 5 200 190 140 -
6 F 5 16 18 15 -
7 G 5 435 427 283 232
8 H 5 370 362 234 180
9 I 5 500 455 311 266
10 화합물δ 5 260 246 177 152
11 화합물γ 5 160 153 89 66
12 화합물δ 5 263 253 - -
13 J 5 596 585 430 -
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혼합물 K 내지 P는 미국특허 3,917,466에 따라 제조된 1-데센(decene) 및 이산화황의 탄화수소 가용성 공중합체인 화합물 ε를 이용하여 제조되었다. 혼합물 P 에서 3일 후에 일부 침전현상이 관찰되었다.
추가 제조예-그램량
혼합물 25% 활성 화합물ε 30% 활성 화합물α 화합물γ
K 10 10 -
L 15 5 -
M 4.67 14 -
N 10 - 10
O 15 - 5
P 5 - 15
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5ppm 분량에 대한 저황 디젤 기준연료(350ppm 황함량)내 혼합물 시료의 전도성은 미터당 피코지멘스(pS/m)의 단위로 다음 표 4에 표시된다.
혼합물 K-P의 전도도 시험
실시예 혼합물 초기 1시간 24시간
14 K 310 296 205
15 L 250 242 182
16 M 282 263 191
17 N 540 436 302
18 O 215 - -
19 P 544 392 267
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추가제조된 혼합물이 표 5에 표시된 바와 같이 제조되었다. 다음 재료들을 이용했다:
테트라민 T 용액 - 자일렌내의 1:1 중량비의 이소프로필 알콜(IPA) 중 25% 테트라민 T (악조노벨사 (Akzo Nobel) 제조)
DDBSA - 도데실 벤젠 술폰산(아민을 중화하기 위한 것).
용매14 - 방향족 용매
추가 제조예-그램량
혼합물 25% 활성 화합물ε 테트라민 T 용액 DDBSA 용매14
Q 7.5 10 7.5 25
R 7.5 15 7.5 20
S 8 4 4 11
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5ppm 분량에 대한 저황디젤 기준연료(350ppm 황함량)내 혼합물 시료의 전도성은 미터당 피코지멘스(pS/m)의 단위로 다음 표 6에 표시된다.
혼합물 Q~S의 전도도 시험
실시예 혼합물 초기 1시간
20 Q 98 76
21 R 115 100
22 S 102 86
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추가 제조예-그램량
혼합물 30% 활성 화합물 α 화합물δ 화합물γ
T 10 10 -
U - 5 15
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일부 침전현상이 혼합물 U에서 관찰되었다. 5ppm 분량에 대한 등유내 혼합물 시료의 전도성은 미터당 피코지멘스(pS/m)의 단위로 다음 표 8에 표시된다. 화합물ζ은 미국특허 3,917,466에 따라 E.I.듀퐁 드 네모르사에서 제조된 폴리아민과 혼합된 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체로서 시판된다.
등유내 혼합물T,U,K,P의 전도도 시험
실시예 혼합물 초기 1시간 24시간 5일
23 T 1280 1300 1300 1300
24 U 850 840 850 860
25 화합물δ 800 765 810 610
26 화합물ζ 680 650 840 720
27 K 790 772 750 890
28 P 1390 1435 1580 1420
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제조예 V-Z
용매 14 탄화수소 용매로 희석처리한 1:1 중량비의 화합물α와의 혼합물은 다음과 같이 제조되었다: 48.2g 화합물α+ 48.2g 용매14 (50% 화합물α). 이 재료는 표 9의 비율에 따라 추가혼합되었다.
제조예-그램량
혼합물 50% 화합물α 화합물δ
V 10 10
W 11 9
X 12 8
Y 13 7
Z 14 6
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등유내의 5ppm 분량의 혼합물 시료의 전도성은 미터당 피코지멘스(pS/m)의 단위로 다음 표 10에 표시된다. 혼합물 AA는 50% 화합물α16g 및 화합물δ4g으로 제조되었다; 혼합물 BB는 50% 화합물α 17g 및 화합물δ 3g으로 제조되었다.
혼합물 V-Z의 전도도 시험
실시예 혼합물 초기 1시간 24시간 2일 3일 9일
29 V 1230 1140 1140 - - -
30 W 1100 1060 1090 - - -
31 X 1130 1020 970 1050 1010 960
32 Y 1030 930 890 940 890 850
33 Z 1000 890 840 870 850 770
34 화합물δ 790 730 840 915 900 850
35 없음 73 - - - - -
36 AA 880 760 670
37 BB 800 700 590
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표시된 혼합물에 대한 5ppm 분량에 대한 저황디젤 기준연료(350ppm 황)에 대한 추가 전도도 시험의 결과는 표 11에 나타낸다.
혼합물 AA, BB, Z, 화합물δ의 전도도 시험
실시예 혼합물 초기 1시간 24시간
38 Z 490 480 365
39 화합물δ 340 330 250

상기에 도시된 바와 같이, 본 발명의 다양한 장점들이 달성되며 그외의 유리한 결과들이 얻어짐을 알 수 있다.
본 발명의 범위를 벗어나지 않고 상기 방법 및 조성물에 다양한 변화가 가능하며, 명세서에 포함된 모든 내용은 제한을 위해서가 아닌 예시를 목적으로 하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
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Claims (16)

  1. a) 액체 탄화수소;
    b) 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체로서, 양이온성 비닐 단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1 내지 약 10:1이며, 평균분자량이 약 800 내지 약 1,000,000 인 공중합체의 정전기 방지 효과량; 및
    c) 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체의 정전기 방지 효과량을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기전도성이 증가된 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    d) 폴리아민을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    e) 아릴 술폰산을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리술폰 공중합체에 대한 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 공중합체의 중량비가 약 1/9 내지 약 9/1인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    b) 양이온성 비닐단량체는 양이온성 4급 암모늄 비닐단량체인 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    b) 양이온성 비닐단량체는 양이온성 4급 암모늄 아크릴레이트 단량체 및 양이온성 4급 암모늄 메타크릴레이트 단량체로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    b) 양이온성 비닐단량체는 다음 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure 112007049699626-pct00003
    (여기서 Z는 질소, 인, 및 황으로 구성된 군에서 선택되고; X- 는 비할로겐 원자이고; R은 -CO(=O)O-,-C(=O)NH-, 직쇄 및 측쇄형 알킬렌기, 2가 방향족기 및 2가 지방족 고리기로 구성된 군에서 선택되고; R3 는 수소 및 메틸로 구성된 군에서 선택되고; R4는 약 20개까지의 탄소원자 (C1-C20)의 직쇄 또는 측쇄형 알킬렌기이고; R5, R6, 및 R7은 각각 독립적으로 약 20개까지의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄형 알킬이나, 단 Z가 황인 경우 R7 이 존재하지 않는 것을 조건으로 한다).
  8. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    알킬비닐단량체 및 니트릴-함유 단량체의 공중합체를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서,
    c) 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체는 약 50몰%의 이산화황 유닛, 각각 약 6 내지 24개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 1-알켄에서 유도된 약 40 내지 50몰%의 유닛, 및 화학식 ACH=CHB 으로 표시되는 올레핀성 화합물에서 유도된 0 내지 10몰%의 유닛을 포함하고, 여기서 A는 화학식 -(CxH2x)-COOH을 갖는 기이고, x는 0 내지 약 17이고, B는 수소 또는 카르복실이고, 단 B가 카르복실인 경우 x는 0이고, A 및 B가 함께 디카르복실 무수물기가 될 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 2항에 있어서,
    d) 폴리아민이 다음의 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure 112006004028330-pct00004
    (여기서 R9 는 8 내지 24개의 탄소원자의 지방족 히드로카르빌기이고,
    R10 는 2 내지 6개의 탄소원자의 알킬렌기이고,
    R8 는 R9 또는 화학식 R9NHR10 의 n-지방족 히드로카르빌 알킬렌기이고,
    a는 0 내지 20의 정수이고,
    b는 0 내지 20의 정수이며,
    c는 0 내지 20의 정수이고,
    y는 1 내지 2의 정수이며,
    단, R8이 R9 인 경우 a는 2 내지 20의 정수이고, b=c=0 이고, 또한 R이 R9NH-R10인 경우 a는 0 이고 b+c는 2 내지 20의 정수인 것을 조건으로 한다).
  11. a) 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체로서, 양이온성 비닐 단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1 내지 약 10:1이며, 평균분자량이 약 800 내지 약 1,000,000 인 공중합체의 정전기 방지 효과량; 및
    b) 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체의 정전기 방지 효과량을 포함하는 것을 특징으로 하는 액체 탄화수소의 정전기 방지성 개선용 조성물.
  12. 제 11항에 있어서,
    d) 폴리아민을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 12항에 있어서,
    e) 아릴 술폰산을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 11항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리술폰 공중합체에 대한 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 공중합체의 중량비가 약 1/9 내지 약 9/1인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 11항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서,
    알킬비닐단량체 및 니트릴-함유 단량체의 공중합체를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. a) 탄화수소 연료를 제공하는 단계;
    b) i) 알킬비닐단량체 및 양이온성 비닐단량체의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 공중합체로서, 양이온성 비닐 단량체 유닛에 대한 알킬비닐단량체 유닛의 비율이 약 1:1 내지 약 10:1이며, 평균분자량이 약 800 내지 약 1,000,000 인 공중합체의 정전기 방지 효과량; 및
    ii) 적어도 하나의 올레핀 및 이산화황의 적어도 하나의 탄화수소 가용성 폴리술폰 공중합체의 정전기 방지 효과량을 임의의 순서대로 탄화수소 연료에 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 탄화수소 액체의 정전기 방지성 향상방법.
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